JPH054975B2 - - Google Patents

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JPH054975B2
JPH054975B2 JP58211678A JP21167883A JPH054975B2 JP H054975 B2 JPH054975 B2 JP H054975B2 JP 58211678 A JP58211678 A JP 58211678A JP 21167883 A JP21167883 A JP 21167883A JP H054975 B2 JPH054975 B2 JP H054975B2
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formula
groups
compound
nitrogen atom
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Sebatsugu Anri
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LOreal SA
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はポリ四級ポリシロキサンポリマーに関
する。 櫛通りと毛髪の化粧状態を改良するために、毛
髪コンデイシヨニング組成物中に四級ポリマーを
加えることが知られている。しかしながら、公知
の四級ポリマーを含有する毛髪化粧品組成物は欠
点も有する。 本発明のポリマーを、水性組成物の形で毛髪に
応用すると、特に炭化水素鎖を有するポリー（四
級アンモニウム）ポリマーと比較して、毛髪の櫛
通りを改善し、しかも毛髪に静電気を残さず（ス
タイリングが容易になる）、良好な化粧状態のま
まにしておくことが分つた。 本発明のポリマーの新規性は、本質的にアンモ
ニウム基の位置と、このポリマーに包含されるシ
ロキサン基の分布とに由来する。 〔式中、Ａは１個以上の水酸基により任意に置
換された６個以下の連続した炭素原子を有する２
価の炭化水素鎖であり例としては、Ａは次の基 −（CH2）o−（但し、ｎは２〜６である）、 −CH2−CHOH−CH2−、 を表すことができ、 R1，R2，R3およびR4は同一または異なり、C1
−C6のアルキル基を表し、メチル基が好ましい
アルキル基であり、 R5は、メチル、エチルまたはヒドロキシエチ
ル基であるか、あるいはまた下記の条件下では２
価の基−CH2−を表わし、 R6は、C1−C18のアルキル基を表わし、R6は２
価の基−CH2−を表わすこともでき、（この場合、
Ａは−CH2−CH2−を表わし）、 (i) ２価の窒素原子とＡと共に、２価のピペラジ
ノ基、または (ii) ２価の窒素原子、ＡおよびR5（この場合、−
CH2−を表わす）と共に、式 を有する２価のトリエチレンジアミノ基を形成す
ることができ、 R6とR5とは、互いに結合することもでき、こ
れらが結合する窒素原子と共に、ピペリジノ、モ
リホリノまたはピロリジノのような複素環を表わ
すことができ、 Ｙ は、陰イオンCl またはBr （Cl とBr
とはｘ によつて表わすこともできる）、また
は陰イオンCH3SO3 または
【式】の１つを表わし、 ｍは、１から６の整数、好ましくは１から４の
整数を表わし、 ｐは、１から50の、好ましくは１から10の整数
または小数を表わし、ｐは、ポリマー混合物の場
合には整数または統計的平均値を表わすことがで
きる〕を有する繰り返し単位からなるポリ四級ポ
リシロキサンポリマーを供する。 本発明による式（）のポリマーは、公知の方
法、例えば式（） を有する化合物を、式（） を有するビス三級ジアミンと反応させることによ
つて製造することができる。 式（）および（）の化合物において、R1，
R2，R3，R4，R5，R6，Ｙ，Ａ，ｍおよびｐは、
上記の意味を有する。 式（） を有するポリシロキサンは、公知の反応によつて
製造することができ、例えばｍ＝３の場合には、 (1) 触媒として用いられる白金または塩化白金酸
の存在で、ジアルキルクロロシランをハロゲン
化アリルと反応させて、ハロゲノプロピルジア
ルキルクロロシランを生成させ、これを加水分
解し、縮合して、ビス−（ハロゲノプロピル）−
１，１，３，３−テトラアルキルジシロキサン
を生成させることができる。 ジアルキルクロロシランは、ジフエニルクロ
ロシラン、アルキル−フエニルクロロシランま
たはこれらの化合物の混合物によつて置換する
ことができる。 (2) 白金または塩化白金酸の存在で、ジアルキル
クロロシラン、ジフエニルクロロシランまたは
アルキル−フエニルクロロシランを酢酸アリル
と反応させて、アセトキシプロピル−ジアルキ
ルクロロシランを生成させ、加水分解し、縮合
して、１，３−ビス−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−１，１，３，３−テトラアルキルジシロ
キサンとすることによつて、式（）のポリシ
ロキサンを製造することができる。 この化合物を、三臭化リンpbr3またはチオニ
ルクロライドSOCl2のようなハロゲン化剤でハ
ロゲン化し、1.3−ビス−（ハロゲノプロピル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
とする。 ハロゲン化メシルまたはトシルを用いる場合
には、ＹがそれぞれCH3SO3またはCH3−C6H6
−SO3を表わす式（）の化合物を生成する。 １，３−ビス−（ハロゲノプロピル）−１，
１，３，３−テトラアルキルジシロキサンは、
１，１，３，３−テトラアルキルジシロキサン
をハロゲン化アリルと反応させて、直接生成さ
せることもできる。 この反応は、第二の化合物、すなわち１，
１，３，３−テトラアルキル−３−ハロゲノプ
ロピル−１−ハロゲノジシロキサンも生成し、
これは加水分解すると、式 を有する１，７−ビス−（ハロゲノプロピル）−
オクタアルキルテトラシロキサンを生成させる
ことができる。 (3) ジアルキルジクロロシラン、ジフエニルジク
ロロシランまたはアルキル−フエニルジクロロ
シランまたはこれらの化合物の混合物を、 （b1） ジアルキル−ハロゲノアルキル−ハ
ロゲノシラン、 （b2） ジアルキル−アセトキシアルキル−
ハロゲノシラン、 （b3） ジアルキル−アセトキシアルキル−
アセトキシシラン （b4） テトラアルキル−アセトキシアルキ
ル−アセトキシジシロキサン、 （b5） ジアルキル−ハロゲノアルキル−メ
トキシシランまたはジアルキル−ハロゲノア
ルキル−エトキシシラン、 （b6） ジアルキル−アセトキシアルキル−
メトキシシランまたはジアルキル−アセトキ
シアルキル−エトキシシラン、 （b7） テトラアルキル−ハロゲノアルキル
−メトキシジシロキサンまたはテトラアルキ
ル−ハロゲノアルキル−エトキシジシロキサ
ン、および （b8） テトラアルキル−アセトキシアルキ
ル−メトキシジシロキサンまたはテトラアル
キル−アセトキシアルキル−エトキシジシロ
キサン、から選択される化合物(b)と反応させ
た後、ケン化して、次いで、生成する化合物
を三臭化リンPBr3、チオニルクロライド
SOCl2、またはハロゲン化メシルまたはトシ
ルのようなハロゲン化剤でハロゲン化するこ
とによつて、式（）のポリシロキサンを製
造することができる。 これらの反応は、溶媒の存在においてもまたは
存在しなくとも、好ましくは電解質の存在で、例
えば０℃から120℃の温度で行なうことができる。
使用し得る溶媒としては、水、１から４個の炭素
原子を有する低級アルコール、テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサンのような環状エーテル、脂肪
族または芳香族炭化水素またはこれらの溶媒の混
合物をあげることができる。 本発明によつて用いることができるビス−三級
ジアミン（）は、好ましくはＮ，N′−テトラ
メチルエチレンジアミン、Ｎ，N′−テトラメチ
ルプロピレンジアミン、Ｎ，N′−テトラメチル
ブチレンジアミン、Ｎ，N′−テトラメチルヘキ
サメチレンジアミン、Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，
N′−ジアルキル（C1−C18）アルキレン（C2−
C16）−ジアミン、１，４−テトラメチルジアミノ
ブト−２−エン、１，４−テトラメチルジアミノ
ブト−２−イン、ジヒドロキシエチルピペラジ
ン、１，３−ビス−（メチル−アルキル（C1−C18
アミノ）−プロパン−２−オール、１，３−ビス
−（メチルヒドロキシエチルアミノまたはエチル
ヒドロキシエチルアミノ−（プロパン）−２−オー
ルおよび１，３−ビス−（モルホリノ）−プロパン
−２−オールのような対称アミンである。 式（）の化合物は、第２の工程において、式
（） （式中、R1，R2，R3，R4，R5，R6，ｍおよび
ｐは上記の意味を有する）のビス−三級ジアミン
を、式（） Ｙ−Ａ−Ｙ （） （式中、ＡおよびＹは、上記の意味を有する）
を有するビス−ハロゲン化誘導体またはビス−メ
シル化またはビス−トシル化誘導体と反応させる
ことによつても製造することができる。 式（）のジアミノ化合物は、２個の官能基を
有する誘導体（）を対応する二級アミンと反応
させることによつて、あるいはｍ＝３の場合に
は、ジヒドロポリシシロキサン誘導体を置換アリ
ルアミンと反応させることによつて製造すること
ができる。 ２個の官能基を有する誘導体（）としてあげ
ることができる例は、化合物（）、ジハロゲン
化アルキル又はキシリル、グリセロールまたはジ
グリセロールのビス−クロルヒドロリン、ビス−
フエノールＡのビス−３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロピルエーテル、およびエチレンまたはポリ
エチレングリコールのα，ω−ハロゲン化、α，
ω−メシル化またはα，ω−トシル化誘導体であ
る。 本発明の式（）を有するポリ四級ポリシロキ
サンポリマーは、式（）および（）の化合物
または式（）および（）の化合物を、水中ま
たは２から４個の炭素原子を有するアルコール、
グリコール、グリコールエーテル、脂肪族または
芳香族炭化水素、メチルエチルケトンまたはメチ
ルイソブチルケトンのようなケトン、またはこれ
らの混合物のような種々の溶液中で、例えば80℃
から150℃の温度で、好ましくは加圧下にて、加
熱することによつて製造することができる。 重合の後に生成したポリ四級ポリシロキサンポ
リマーは、通常、500から50000の分子量を有す
る。 本発明のポリマーは、水中または水性−アルコ
ール性媒質中に可溶性または分散可能であり、好
ましくは0.1から10重量％の濃度で、更に好まし
くは0.2から５重量％の濃度で、毛髪、爪または
皮膚を処理する化粧品組成物中において、単独
で、または１個以上の化粧品用助剤と一緒に用い
られる。 水溶液では、これらのポリマーは、ケラチン繊
維に対して良好な親和性を有し、この繊維上に、
リンスで洗い落とされない沈積物を形成する。 本発明のポリマーを含有する化粧品組成物を毛
髪に応用すると、毛髪の櫛通りと形を整えるのが
容易になり、同時に柔軟さと光沢を与え、毛髪が
ほとんど帯電せず、スタイリングも容易になる。
更に、本発明のポリマーは、皮膚または眼粘膜に
対して比較的刺激が少ない。 本発明のポリマーを使用しうる化粧品組成物
は、プレトリートメントとして毛髪に応用して、
例えば次に陰イオン性活性物質の固定を容易にす
ることができ、またはローシヨン、リンスオフロ
ーシヨン（rinse−off lotions）またはスタイリ
ングゲルのようなポストトリートメントとして応
用することができ、あるいはシヤンプー、セツト
ローシヨンまたは染料の形で主要トリートメント
を構成することができる。 この化粧品組成物は、水性、水−アルコール性
または溶媒をベースとすることができ、好ましく
は油分を含有することができ、また、例えば、溶
液、ローシヨン、クリーム、分散液、ゲルまたは
エアゾルの形で存在することができる。 この化粧品組成物は、本質的に式（）に相当
する単位からなるポリマーに加えて、化粧品組成
物に使用されるいかなる成分を含有することもで
き、詳細には陰イオン、陽イオン性、両性、対イ
オン性または非イオン性界面活性剤、起泡剤、泡
安定剤、不透明化剤金属イオン封鎖剤、増粘剤、
乳化剤、柔軟剤、防腐剤、タンパク質誘導体、天
然物質、着色剤、香料および陰イオン性、陽イオ
ン性、両性および非イオン性ポリマーを含有する
ことができる。 これらの組成物は、通常、化粧品に用いられる
他の助剤を含有することができる。 本発明の組成物がシヤンプーを構成する場合に
は、通常の水溶液の形であり、式（）の単位か
らなるポリマーに加えて、少なくとも１種類の陰
イオン、陽イオン、非イオン性または両性洗浄剤
を含有する。 これらのシヤンプーでは、洗浄剤の濃度は、通
常、組成物の総重量に関して１から50重量％であ
り、好ましくは１から30重量％であり、PHは、通
常、３から９である。 シヤンプーの形の組成物は、通常、種々の助
剤、詳細には、香料、防腐剤、増粘剤、泡安定剤
および着色料も含有する。これらの助剤の比率
は、組成物の総重量の重量％で表わすと、通常、
泡安定剤では0.5から10％、増粘剤では0.1から５
％、および香料、着色料および防腐剤について
は、それぞれ0.01から３％である。 この組成物がローシヨンを構成する場合には、
これらの組成物は、通常、水溶液か、または１か
ら４個の炭素原子を有する低級アルカノール、好
ましくはエタノールまたはイソプロピルアルコー
ルを５から70％の量で含有し、好ましくは他の形
の化粧品用ポリマーおよび／または界面活性剤を
含有する水−アルコール性溶液である。 この組成物は、式（）の単位からなるポリマ
ーを含有するエマルジヨンの形のトリートメント
クリームを構成することもできる。これらのクリ
ームは、着色料、詳細には酸化染料および／また
は直接染料を含有することができ、染色料クリー
ムまたは着色用クリームを構成することができ
る。 本発明の組成物は、毛髪をカールするための、
パーマ用還元溶液または酸化溶液に用いることも
できる。 この化粧品組成物は、通常は３から12のPHを有
し、好ましくは3.5から8.5のPHを有する。 組成物をエアゾルの形で包装する場合は、プロ
ペラントガスを含有する。 本発明を、下記の例によつて更に説明する。 製造例 式（）（但し、R1，R2，R3，R4，R5および
R6はCH3を表わし、ｍ＝３，ｐ＝１，ｙ＝Brお
よびＡ＝（CH2）3である）を有する化合物の混合
物の製造。 攪拌器、温度計および還流冷却器を備えた１
反応器に、182.5ｇ（1.93モル）のジメチルクロ
ロシランおよび1.4ｇの５％強度白金／活性炭を
入れた。 この分散液に、242ｇ（2.42モル）の酢酸アリ
ルを、攪拌しながら10分間かけて加えた後、反応
混合物を還流下に20時間加熱する。触媒を濾別し
て除去した後、混合物を50mmＨｇ（6.66kPa）の
減圧で蒸留する。 次に、233ｇのジメチル−アセトキシプロピル
クロロシランを、0.1mmＨｇ（13.33Pa）の圧で、
53−55℃の温度で蒸留する。 こうして生成した194.5ｇの生成物を、１の
96°強度エタノールに溶解する。溶液を、氷浴中
で冷却し、200ｇの40％強度水酸化ナトリウム水
溶液を20分間かけて加える。次に、反応混合物を
１時間加熱還流する。生成した無機塩を濾過して
除去する。 部分的に濃縮した後、250mlのクロロホルムを
用いて２回抽出し、次に抽出物を100mlの水で２
回洗浄する。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶媒を留去する。 この操作によつて116ｇの１，３−ビス−（３−
ヒドロキシプロピル）−１，１，３，３，−テトラ
メチルジシロキサン：化合物Ａを生成する。 200ｇ（0.7モル）のPBr3と65mlのジクロエタ
ンを１の反応器に入れて、混合物を氷浴中で冷
却する。上記において得られた化合物Ａの200ｇ
（0.8モル）を200mlの塩化メチレンに溶解したも
のを、次に、15分間かけて加える。 混合物を更に１時間氷浴中で攪拌した後、50℃
で１時間加熱し、次いで室温で１晩放置する。 次に、溶液を250mlの水で洗浄し、次いで250ml
の飽和炭酸水素ナトリウム溶液で２回洗浄する。
有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を
留去する。 102℃で、0.01mlＨｇ（1.33Pa）の圧で蒸留す
ると、125ｇの１，３−ビス−（ブロモプロピル）
−１，１，３，３，−テトラメチルジシロキサン
（化合物1）を生成する。 32.7ｇ（0.25モル）のＮ，N′−テトラメチル−
１，３−プロピレンジアミンと37.5ｇの水を、
250c.c.の反応器中で混合する。この溶液を還流温
度で加熱し、上記の化合物1の94ｇ（0.25モル）
を30分間かけて加える。次いで、反応混合物を13
時間加熱する。 これにより、無水状態ではほゞ無色の柔らかな
樹脂を生成する。この樹脂は、水に溶解する。水
中で25℃で測定した固有粘度は、0.044dl／ｇで
ある。 実施例 ２ 一般式（）（但し、R1，R2，R3，R4，R5お
よびR6はCH3を表わし、ｍ＝３，ｐ＝３，Ｙ＝
ClA＝（CH2）3である）を有する化合物の混合物
の製造。 93.7ｇ（0.7モル）の1.1.3.3−テトラメチルジシ
ロキサン、160ｇ（2.1モル）の新たに蒸留した塩
化アリルおよび0.47ｇの５％強度白金／活性炭触
媒を、１のオートクレープに入れる。 混合物を，120℃で12時間加熱する。触媒を濾
別し、過剰の塩化アリルを、減圧下で留去する。
次に、残渣を、９mmＨｇ（1.200Pa）で蒸留する。 次いで、47.3ｇの１−クロロ−３−クロロプロ
ピル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ンを、80−82℃で集める。 46.3ｇの上記化合物を、５分間かけて100mlの
塩化ナトリウム飽和溶液に加える。混合物を、45
℃で40分間攪拌した後、室温で40分間更に45℃で
15分間攪拌する。塩化ナトリウムを濾別し、濾液
をエーテルで抽出する。 エーテル層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、溶媒を留去し、残渣を0.01mmＨｇ（1.33Pa）
の圧で蒸留する。113−116℃で21ｇの1.7−ビス
−（クロロプロピル）−１，１，３，３，５，５，
７，７−オクタメチルテトラシロキサンを集め
る。 このようにして製造した15.8ｇ（0.036モル）
の２個の官能基を有する化合物を、4.75ｇ
（0.036モル）のＮ，N′−テトラメチル−１，３−
プロピレンジアミンを40mlのジメチルホルムアミ
ドに溶解したものに可溶化する。混合物を125℃
で20時間加熱した後、ポリマーを100mlのエーテ
ル中で沈澱させる。 こうして、3.87ミリ等量／ｇの塩化合物含量を
有する柔らかな水溶性樹脂を単離する。 実施例 ３ 一般式（）（但し、R1，R2，R3，R4，R5お
よびR6はCH3を表わし、ｍ＝１，ｐ＝１、Ｙ＝
Br、Ａ＝（CH2）3である）を有する化合物の混合
物の製造。 トリメチルクロロシランを三臭化リンで臭素化
し、生成する化合物を水で加水分解、縮合するこ
とによつて1.3−ビス−（ブロチメル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサンを製造する。 このようにして製造した23.6ｇ（０，074モル）
の化合物を9.6ｇ（0.074モル）のＮ，N′−テトラ
メチルプロピレンジアミンを100mlのメチルソブ
チルケトンに溶解したものに可溶化する。混合物
を、10時間加熱還流する。沈澱したポリマーをエ
ーテルで洗浄して、乾燥する。 25.7ｇの透明な、非常に吸湿性が高く、水溶性
の樹脂を単離する。25℃で、５％濃度の水溶液で
の絶対粘度は、0.96cpsである。 実施例 ４ 一般式（）（但し、R1，R2，R3，R4，R5お
よびR6はCH3を表わし、ｍ＝３，ｐ＝１、Ａ＝
（CH2）4、Ｙ＝Brである）を有する化合物の混合
物の製造。 42.5ｇ（0.5モル）のジメチルアリルアミンと
33.5ｇ（0.25モル）のテトラメチルジシロキサン
とを、250mlのオートクレーブ中で0.34ｇの５％
強度の白金／活性炭と混合する。混合物を120℃
で５時間加熱する。触媒を濾別した後、50mmＨｇ
（6.66kPa）で揮発性化合物を留去する。残渣を
0.01mmＨｇ（1.33Pa）で蒸留し、80−82℃で40ｇ
の1.3−ビス−（３−ジメチルアミノプロピル）−
テトラメチルジシロキサンを単離する。 攪拌器、温度計および還流冷却器を備えた反応
器中に、10ｇ（0.033モル）の1.3−ビス−（３−
ジメチルアミノプロピル）−テトラメチルジシロ
キサンと、４mlの水を入れる。この溶液に6.97ｇ
の1.4−ジブロモブタンを、す早く加えた後、混
合物を90−95℃で１時間45分間加熱する。これに
よつて3.1ミリ等量／ｇの臭化物含量を有するポ
リマー溶液を生成する。 実施例 ５ 式（）（但し、R1，R2，R3，R4およびR5は、
CH3を表わし、R6はC12H25を表わし、Ｙ＝Br、
Ａ＝（CH2）6、ｐ＝６，ｍ＝３である）を有する
化合物の混合物の製造。 129ｇ（１モル）のジメチルジクロロシランと
77.9ｇ（0.4モル）のジメチル−アセトキシプロ
ピル−クロロシランの混合物を、塩化ナトリウム
で飽和した500mlの水に、20から25℃で加える。
混合物を、この温度で４時間攪拌する。塩化ナト
リウムを濾別した後、50mlの塩化メチレンで２回
洗浄する。濾液を傾瀉して、水層を150mlの塩化
メチレンで２回洗浄する。有機層をまとめ、100
mlの炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄する。
有機層を、無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。 溶媒を留去した後、128.3ｇの無色オイルを集
めると、96％の収率となる。 このオイルを、700mlのエタノールに溶解する。
この溶液に、140ｇ（1.4モル）の40％強度酸化ナ
トリウム水溶液を、20から25℃で加えた後、混合
物をこの温度で１時間攪拌する。次に、700mlの
水を加えて、大部分のエタノールを真空で留去す
る。媒質に230mlの6N−HClを加えて中和する。
媒質を、200mlのクロロホルムで３回抽出する。
有機層を、100mlの水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥する。 蒸発乾固後に、100.4ｇの無色オイルを単離し、
収率は90.3％である。 上記のオイルを総て、60mlの塩化メチレンに溶
解する。 この溶液に、27ｇのPBr3を140mlの塩化メチレ
ンに溶解したものを、５℃で１時間30分かけて加
える。室温で１時間攪拌を続けた後、混合物を、
溶媒の還流温度で３時間加熱する。 有機層を、100mlの炭酸水素ナトリウムの飽和
溶液で洗浄し、次いて、100mlの水で３回洗浄す
る。 硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥した後、
800Paの圧で溶媒を留去する。このようにして、
2.45ミリ等量／ｇの臭化合物量を有する81ｇのご
く僅かに着色したオイルを、集める（化合物Ａ）。 13.2ｇ（0.016モル）の化合物Ａを15ｇのメチ
ルセロソルブに溶解したものを、7.7ｇ（0.016モ
ル）の１，６−ビス−（メチルラウリルアミノ）−
ヘキサンを５ｇのメチルセロソルブに溶解したも
のに加える。 混合物を、105℃で６時間加熱した後、溶媒を
減圧（800Pa）下で留去する。 1.30ミリ等量／ｇの臭化物含量を有する20.1ｇ
の95°強度エタノールに可溶性の粘稠なオイルを
集める。 式（）（但し、R1，R2，R3，R4およびR5は
CH3を表わし、R6はC8H17を表わし、Ｙ＝Br、Ａ
＝CH2−CHOH−CH2−、ｐ＝６，ｍ＝３であ
る）を有する化合物の混合物の製造。 実施例５により製造した13.2ｇ（0.016モル）
の化合物を、15ｇのメチルセロソルブ（エチレン
グリコールモノメチルエーテル）に溶解したもの
を、5.5ｇ（0.016モル）の1.3−ビス−（メチルオ
チルアミノ）−プロパン−２−オールを５ｇのメ
チルセロソルブに溶解したものに加える。 混合物を，105℃で10時間加熱する。溶媒を、
800Pa減圧で留去する。 1.35ミリ等量／ｇの臭化物含量を有する、95°
強度エタノールに可溶な17.3ｇの非常に粘稠なオ
イルを、単離する。 実施例 ７ 式（）（但し、R1，R2，R3およびR4がCH3を
表わし、R5，R6，Ａおよび２個の窒素原子によ
つて形成した単位が、式 のトリエチレンジアミノ基を表わし、Ｙ＝Br、
ｐ＝６、ｍ＝３である。）を有する化合物の混合
物の製造。 実施例５によつて製造された化合物Ａの13.2ｇ
（0.016モル）を15ｇのメチルセロソルブに溶解し
たものを、1.80ｇ（0.016モル）の２，２，２−
ジアザビシクロオクタンを５ｇのメチルセロソル
ブに溶解したものに加える。混合物を、105℃で
６時間加熱する。溶媒を、800Paで留去する。
2.08ミリ等量／ｇの臭化物含量を有する、95°強
度エタノールに可溶な13.1ｇの粘稠なペーストを
単離する。 実施例 ８ 式（）（但し、R1，R2，R3，R4およびR5は
CH3を表わし、R6とＡは２個の窒素原子と共に
ピペラジン環を形成し、Ｙ＝Br、ｐ＝６、ｍ＝
３である）を有する化合物の混合物の製造。 実施例５によつて製造した化合物Ａの13.2ｇ
（0.016モル）を15ｇのメチルセロソルブに溶解し
たものを、1.82ｇ（0.016モル）のＮ，N′−ジメ
チルピペラジンを５ｇのメチルセロソルブに溶解
したものに加える。反応混合物を、105℃で15時
間加熱する。溶媒を、800Paの減圧で留去する。
1.78ミリ等量／ｇの臭化物含量を有し、95°強度
アルコール可溶な14.5ｇの粘稠なペーストを単離
する。 応用例 実施例 A1 下記のシヤンプーを製造する。 実施例１によつて製造した化合物 １ｇA.I.(1) 30％の活性成分を含有するグルコシドアルキル
エーテル、「Triton CG110」の名称でSEPPIC
より販売 18ｇ 式CH3（CH2）11CH2（OCH2CH2）6OCH2−
COOHの化合物、「Sandopan Macid」の名称
でSANDOZより販売 ３ｇ 水酸ナトリウム、適量PH7.5香料、色量、防腐
剤、適量水、十分量 100ｇ (1) A.I＝活性成分 実施例 A2 下記のアフターシヤンプーを製造する。 実施例３にによつて製造した化合物 0.5ｇA.I. セチル−ステアリルアルコールと１モルのアル
コール当り15モルのエチレンオキシドでオキシ
エチレン化したセチル−ステアリルアルコール
との混合物、「SINNOWAX」の名称で
HENKELにより販売 ２ｇ セチルアルコール ４ｇ UNION CARBIDEにより「CHLLOSIZE
QP4400H」の名称で販売されているヒドロキ
シメチルセルロース ５ｇ 塩酸、適量、PH７香料、防腐剤、着色料適量
水、十分量 100ｇ 実施例 A3 下記の組成を有するリンス−オフローシヨンを
製造する。 実施例１によつて製造した化合物 １ｇA.I. 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム １ｇ 仏国特許第2270846号明細書によつて製造した
単位 を有する陽イオン性ポリマー 0.3ｇ 水酸化ナトリウム、適量、PH7.3香料、着色料、
防腐剤、適量水、十分量 100ｇ 実施例 A4 下記の組成を有する非イオン性シヤンプーを製
造する。 実施例５の化合物 0.8ｇ 式 Ｒ−CHOH−CH2−〔Ｏ−CH2−CHOH−
CH2−Ｏ〕3.5Ｈ（但し、Ｒは、９から12個の炭素
原子を有するアルキル基の混合物である）を有
するポリグリセロールヒドロキシアルキルエー
テル ７ｇ コプラヤシ油脂防酸のジエタノールアミド３ｇ 水、十分量 100ｇ PHを7.3に調製 実施例 A5 下記のセツトローシヨンを製造する。 実施例６の化合物 0.5ｇ ビニルピロリドン／酢酸ビニル共重合体（60／
40） ２ｇ 95°強度エタノール 15ｇ 水、十分量 100ｇ PHを7.4に調製 実施例 A6 下記のアフターシヤンプーを製造する。 実施例７の化合物 0.5ｇ 実施例８の化合物 0.2ｇ セチル−ステアリルアルコールと、15モルのエ
チレンオキシドでオキシエチレン化したセチル
−ステアリルアルコールとの混合物、
HENKELにより「SINNOWAX AO」なる名
称で販売 ２ｇ セチルアルコール ４ｇ UNION CARBIDEにより「Cellosize
QP4400H」なる名称で販売されているヒトロ
キシメチルセルロース ５ｇ 水、十分量 100ｇ PHを７に調製 実施例 A7 下記のリンス−オフローシヨンを製造する。 実施例８の化合物 1.2ｇ 塩化ジメチルジステアリルアンモニウム 0.8ｇ 分子量が1000000の四級ポリビニルピロリドン
共重合体、General Aniline により
「Gafquat755」なる名称で販売 １ｇ 95°強度エタノール 20ｇ 水、十分量 100ｇ PHを7.2に調製

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは１個以上の水酸基によつて任意に
    置換された６個以下の連続した炭素原子を有する
    ２価の炭化水素鎖であり、 R1，R2，R3およびR4は同一または異なり、C1
    −C6のアルキル基を表わし、 R5はメチル、又はエチル基を表わし、 R6はC1−C18のアルキル基を表わすか、または
    ２個の隣接する基R6は、これらの基が結合して
    いる窒素原子およびそれらの間の基Ａと一緒に、
    ２価のピペラジノ基を形成し、 または、２個の隣接する基R5は、同じ窒素原
    子に結合した２個の基R6、上記窒素原子および
    それらの間の基Ａと一緒に、トリエチレンジアミ
    ノ基を形成し、またはR5およびR6は、これらが
    結合している窒素原子と一緒に複素環を表わし、 Y-は、Cl 、Br 、CH3SO3 または
    【式】である陰イオンを表わ し、 ｍは１から６の整数を表わし、 ｐは１から50の数を表わす）を有する繰り返し
    単位からなる、分子量500〜50000を有するポリ四
    級ポリシロキサンポリマー。 ２ R1，R2，R3およびR4はCH3を表わし、ｍは
    １から４までの整数を表わし、ｐは１から10まで
    の数を表わし、Ａは−（CH2）o−（但し、ｎは２か
    ら６の整数である）、 −CH2−CHOH−CH2−， （但し、R5，R6およびｙは、特許請求の範囲
    第２項に定義した通りである）である、特許請求
    の範囲第１項記載のポリマー。 ３ Ａは−（CH2）o−（ｎは３，４または６であ
    り、あるいは−CH2−CHOH−CH2−である、
    特許請求の範囲第２項記載のポリマー。 ４ ２つの隣接するR5は同じ窒素原子に結合し
    ている基R6と共にトリエチレンジアミノ基を形
    成する、特許請求の範囲第１項記載のポリマー。 ５ R6はメチル、オクチル、またはドデシルを
    表わし、あるいは２つの基R6とＡはそれらに結
    合している窒素原子と共に２価のピペラジノ環を
    形成する、特許請求の範囲第１〜３項のいずれか
    １項に記載のポリマー。 ６ Y-はCl-またはBr-である、特許請求の範囲
    １〜５項のいずれか１項記載のポリマー。
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