JPH0550532B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0550532B2 JPH0550532B2 JP59200443A JP20044384A JPH0550532B2 JP H0550532 B2 JPH0550532 B2 JP H0550532B2 JP 59200443 A JP59200443 A JP 59200443A JP 20044384 A JP20044384 A JP 20044384A JP H0550532 B2 JPH0550532 B2 JP H0550532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- curing
- weight
- compound
- parts
- epoxy resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
本発明は二成分系のエポキシ樹脂の硬化方法に
関し、さらに詳しくは、電動機の自動化生産にお
いて被塗装物の処理及び硬化が短時間に可能で、
かつ、得られる硬化物が良好な耐熱性及び電気的
特性を有する二成分系のエポキシ樹脂の硬化方法
に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、塗装された電動機の硬化には、５時間か
ら15時間の時間を必要としていた。しかし、電動
機製造の自動化が進み、硬化時間も同一製造ライ
ンで自動化する必要があつた。そのためには、樹
脂の含浸、硬化を10〜20分以内でする必要があ
る。 従来、エポキシ樹脂の硬化に当たつては、例え
ば（Ａ）ポリアミン、酸無水物もしくはフエノー
ルなどの硬化剤、または（Ｂ）BF3錯体や第３級
アミン化合物で代表される硬化触媒をエポキシ樹
脂に添加配合するすることが通常行われている。
しかし、（Ａ）の場合において、ポリアミンを用
いたときはエポキシ樹脂との反応性が強いため組
成物を長時間貯蔵し得ないと云う不都合が、また
酸無水物など用いたときは硬化に、高温で長時間
の加熱を要すると云う欠点がある。一方（Ｂ）の
場合において、BF3錯体を用いたときは比較的低
温での硬化が可能な反面、硬化樹脂の高温下での
電気的、機械的特性が劣ると云う欠点がある。ま
た第３級アミンを用いたときは、硬化反応に高温
を要するうえ、皮膚のかぶれなど作業上の問題も
ある。 またエポキシ樹脂の硬化に当たり、潜在性硬化
触媒として金属キレート化合物を添加配合するこ
とも試みられている。しかしこの場合には硬化反
応に200℃以上の高温を要するばかりでなく、前
記金属キレート化合物の添加配合量が２％程度と
比較的多量で且つ溶解分散性の悪さに伴い良好な
諸特性を備えた硬化樹脂層を形成し難いと云う不
都合があり、特に芳香族エポキシ樹脂の場合には
ほとんど硬化させ得ない。ところで、従来芳香族
エポキシ樹脂は耐熱性が優れた材料として周知の
ものであつたが、その硬化速度は極めて低く、そ
の硬化速度の改善が望まれていた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
被塗装物の処理及び硬化が短時間に可能で、か
つ、得られる硬化物が良好な耐熱性及び電気的特
性を有する二成分系のエポキシ樹脂の硬化方法を
提供することである。 〔発明の概要〕 本発明者らは、電動機の自動化製造に適する速
硬化性エポキシ樹脂の硬化方法について鋭意研究
を重ねた結果、後述の混合物（）と混合物
（）を使用直前に混合して得られる組成物が極
めて短時間に硬化することを見い出し、本発明を
完成するに到つた。 すなわち、本発明の二成分系の速硬化性エポキ
シ樹脂組成物は、 芳香族エポキシ化合物５〜80重量部、 脂環式エポキシ化合物５〜80重量部及び少なく
とも１個の芳香族基を有するシラノール化合物
0.1〜５重量部を含む混合物と（）と、酸無水
物５〜60重量部及びアルミニウム化合物0.1〜５
重量部から成る混合物（）とを含むことを特徴
とするものである。 本発明に用いられる混合物（）は前記した成
分からなるものであり、その成分の芳香族エポキ
シ化合物は、通常知られているものであり、特に
限定されない。例えばビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹脂、フエ
ノールボラツク型エポキシ樹脂、芳香族のカルボ
ン酸とエピクロルヒドリンとの反応によつて得ら
れるエポキシ樹脂、オルソ・アリル・フエノール
ノボラツク化合物とエピクロルヒドリンとの反応
生成物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹
脂、ビスフエノールＡのそれぞれの水酸基のオル
ソ位にアリル基を有するジアリルビスフェノール
化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であ
るグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などのいず
れを用いても差支えない。 この化合物の中でも、硬化物の柔軟性を維持す
るためにビスフエノールＡ型エポキシ樹脂を用い
て得られたものが好ましい。また、分子量が300
〜5000であつて、エポキシ当量150〜2500である
ものが好ましい。 この化合物の配合割合が５重量部未満の場合に
は可とう性がなく80重量部を超える場合には硬化
反応がおそくなる。 混合物（）の成分である脂環式エポキシ化合
物は、直接環がエポキシ化された脂環式化合物で
あり、例えば、次のような構造式のものが挙げら
れる。
関し、さらに詳しくは、電動機の自動化生産にお
いて被塗装物の処理及び硬化が短時間に可能で、
かつ、得られる硬化物が良好な耐熱性及び電気的
特性を有する二成分系のエポキシ樹脂の硬化方法
に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 従来、塗装された電動機の硬化には、５時間か
ら15時間の時間を必要としていた。しかし、電動
機製造の自動化が進み、硬化時間も同一製造ライ
ンで自動化する必要があつた。そのためには、樹
脂の含浸、硬化を10〜20分以内でする必要があ
る。 従来、エポキシ樹脂の硬化に当たつては、例え
ば（Ａ）ポリアミン、酸無水物もしくはフエノー
ルなどの硬化剤、または（Ｂ）BF3錯体や第３級
アミン化合物で代表される硬化触媒をエポキシ樹
脂に添加配合するすることが通常行われている。
しかし、（Ａ）の場合において、ポリアミンを用
いたときはエポキシ樹脂との反応性が強いため組
成物を長時間貯蔵し得ないと云う不都合が、また
酸無水物など用いたときは硬化に、高温で長時間
の加熱を要すると云う欠点がある。一方（Ｂ）の
場合において、BF3錯体を用いたときは比較的低
温での硬化が可能な反面、硬化樹脂の高温下での
電気的、機械的特性が劣ると云う欠点がある。ま
た第３級アミンを用いたときは、硬化反応に高温
を要するうえ、皮膚のかぶれなど作業上の問題も
ある。 またエポキシ樹脂の硬化に当たり、潜在性硬化
触媒として金属キレート化合物を添加配合するこ
とも試みられている。しかしこの場合には硬化反
応に200℃以上の高温を要するばかりでなく、前
記金属キレート化合物の添加配合量が２％程度と
比較的多量で且つ溶解分散性の悪さに伴い良好な
諸特性を備えた硬化樹脂層を形成し難いと云う不
都合があり、特に芳香族エポキシ樹脂の場合には
ほとんど硬化させ得ない。ところで、従来芳香族
エポキシ樹脂は耐熱性が優れた材料として周知の
ものであつたが、その硬化速度は極めて低く、そ
の硬化速度の改善が望まれていた。 〔発明の目的〕 本発明の目的は上記した問題点の解消にあり、
被塗装物の処理及び硬化が短時間に可能で、か
つ、得られる硬化物が良好な耐熱性及び電気的特
性を有する二成分系のエポキシ樹脂の硬化方法を
提供することである。 〔発明の概要〕 本発明者らは、電動機の自動化製造に適する速
硬化性エポキシ樹脂の硬化方法について鋭意研究
を重ねた結果、後述の混合物（）と混合物
（）を使用直前に混合して得られる組成物が極
めて短時間に硬化することを見い出し、本発明を
完成するに到つた。 すなわち、本発明の二成分系の速硬化性エポキ
シ樹脂組成物は、 芳香族エポキシ化合物５〜80重量部、 脂環式エポキシ化合物５〜80重量部及び少なく
とも１個の芳香族基を有するシラノール化合物
0.1〜５重量部を含む混合物と（）と、酸無水
物５〜60重量部及びアルミニウム化合物0.1〜５
重量部から成る混合物（）とを含むことを特徴
とするものである。 本発明に用いられる混合物（）は前記した成
分からなるものであり、その成分の芳香族エポキ
シ化合物は、通常知られているものであり、特に
限定されない。例えばビスフエノールＡ型エポキ
シ樹脂、ビスフエノールＦ型エポキシ樹脂、フエ
ノールボラツク型エポキシ樹脂、芳香族のカルボ
ン酸とエピクロルヒドリンとの反応によつて得ら
れるエポキシ樹脂、オルソ・アリル・フエノール
ノボラツク化合物とエピクロルヒドリンとの反応
生成物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹
脂、ビスフエノールＡのそれぞれの水酸基のオル
ソ位にアリル基を有するジアリルビスフェノール
化合物とエピクロルヒドリンとの反応生成物であ
るグリシジルエーテル型エポキシ樹脂などのいず
れを用いても差支えない。 この化合物の中でも、硬化物の柔軟性を維持す
るためにビスフエノールＡ型エポキシ樹脂を用い
て得られたものが好ましい。また、分子量が300
〜5000であつて、エポキシ当量150〜2500である
ものが好ましい。 この化合物の配合割合が５重量部未満の場合に
は可とう性がなく80重量部を超える場合には硬化
反応がおそくなる。 混合物（）の成分である脂環式エポキシ化合
物は、直接環がエポキシ化された脂環式化合物で
あり、例えば、次のような構造式のものが挙げら
れる。
【式】
【式】
（ただし、Ｒはアルキル基、エーテル結合、エ
ステル結合、チオエーテル結合、スピロ環などを
有し、２つ以上のエポキシ性環を結合させる有機
基であり、ｎは１以上の整数である。） 具体的には、 などがあり、例えばチツソノツクス221（商品名、
チツソ社）などとして市販されている。しかしこ
の脂環式エポキシ化合物のエポキシ当量は、特に
制限はないが、本発明において硬化速度の増加の
点で特に有効なものは、エポキシ当量が200以下
の脂環式エポキシ化合物である。 これらの中でも、経済性に照らし、前記した
［１］で示される化合物が好ましい。 この化合物の配合割合が５重量部未満の場合に
は、硬化反応がおそく、80重量部を超える場合に
はカトウ性がなくなる。 混合物（）の成分であるシラノール化合物は
１分子中に少なくとも１個の芳香族を有するもの
であればいかなるものであつてもよく、例えば、 一般式： 〔式中、phは芳香族基を表わし、Ｘは置換も
しくは非置換の炭素数１〜20のアルキル基（ただ
し、置換基は重合反応に関与しない不活性なもの
である）、芳香族基、又はアラルキル基を表わす。
ｐ及びｑは１〜３の整数で、ｐ＋ｑは４以下であ
る。〕 で示される化合物が挙げられる。この化合物の具
体例としては、メチルジフエニルシラノール、ジ
メチルフエニルシラノール、トリフエニルシラノ
ール、メチルフエニルシランジオール、ジフエニ
ルシランジオール、メチルビニルフエニルシラノ
ール、ビニルフエニルシランジオール、トリ（パ
ラクロルフエニル）シラノール、トリ（パラトリ
フルオロメチルフエニル）シラノール、ジ（パラ
クロルフエニル）シランジオール、ジ（パラトリ
フルオロメチルフエニル）シランジオールが挙げ
られ、さらに、シロキサンポリマーであつて、ケ
イ素原子に芳香族基と水酸基を同時に有するもの
でもよい。これらの中でも、トリフエニルシラノ
ール、ジフエニルシランジオールが好ましい。 このシラノール化合物の配合割合が0.1重量部
未満の場合には硬化反応が遅く、５重量部を超え
る場合にはコストが高くなり、電気的特性が低下
する。 本発明の混合物（）は前記した成分からなる
ものであり、その成分の酸無水物は無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、メチル−テトラヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ナジツク
酸無水物、メチルナジツク酸無水物、クロレンデ
イツク酸無水物、ドデシニル無水コハク酸、メチ
ル無水コハク酸、ペンゾフエノンテトラカルボン
酸無水物、ピロメリツト酸無水物、無水マレイン
酸などが挙げられる。 これらの中でも経済性もしくは得られる組成物
の粘度に照らし、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸が好ましい。 この酸無水物の配合割合が５重量部未満の場合
には十分な可とう性が得られず、60重量部を超え
る場合には電気特性が悪くなる。 混合物（）の成分であるアルミニウム化合物
は、有機基を有するアルミニウム化合物であれば
いかなるものであつてもよく、例えば、トリスメ
トキシアルミニウム、トリスエトキシアルミニウ
ム、トリスイソプロポキシアルミニウム、トリス
フエノキシアルミニウム、トリスパラメチルフエ
ノキシアルミニウム、イソプロポキシジエトキシ
アルミニウム、トリスブトキシアルミニウム、ト
リスアセトキシアルミニウム、トリスステアラト
アルミニウム、トリスブチトアルミニウム、トリ
スプロピオナトアルミニウム、トリスイソプロピ
オナトアルミニウム、トリスアセチルアセトナト
アルミニウム、トリストリフルオロアセチルアセ
トナトアルミニウム、トリスヘキサフルオロアセ
チルアセトナトアルミニウム、トリスエチルアセ
トアセタトアルミニウム、トリスサリチルアルデ
ヒダトアルミニウム、トリスジエチルマロラトア
ルミニウム、トリスプロピルアセトアセタトアル
ミニウム、トリスブチルアセトアセタトアルミニ
ウム、トリスジビバロイルメタナトアルミニウ
ム、ジアセチルアセトナトジビバロイルメタナト
アルミニウム、
ステル結合、チオエーテル結合、スピロ環などを
有し、２つ以上のエポキシ性環を結合させる有機
基であり、ｎは１以上の整数である。） 具体的には、 などがあり、例えばチツソノツクス221（商品名、
チツソ社）などとして市販されている。しかしこ
の脂環式エポキシ化合物のエポキシ当量は、特に
制限はないが、本発明において硬化速度の増加の
点で特に有効なものは、エポキシ当量が200以下
の脂環式エポキシ化合物である。 これらの中でも、経済性に照らし、前記した
［１］で示される化合物が好ましい。 この化合物の配合割合が５重量部未満の場合に
は、硬化反応がおそく、80重量部を超える場合に
はカトウ性がなくなる。 混合物（）の成分であるシラノール化合物は
１分子中に少なくとも１個の芳香族を有するもの
であればいかなるものであつてもよく、例えば、 一般式： 〔式中、phは芳香族基を表わし、Ｘは置換も
しくは非置換の炭素数１〜20のアルキル基（ただ
し、置換基は重合反応に関与しない不活性なもの
である）、芳香族基、又はアラルキル基を表わす。
ｐ及びｑは１〜３の整数で、ｐ＋ｑは４以下であ
る。〕 で示される化合物が挙げられる。この化合物の具
体例としては、メチルジフエニルシラノール、ジ
メチルフエニルシラノール、トリフエニルシラノ
ール、メチルフエニルシランジオール、ジフエニ
ルシランジオール、メチルビニルフエニルシラノ
ール、ビニルフエニルシランジオール、トリ（パ
ラクロルフエニル）シラノール、トリ（パラトリ
フルオロメチルフエニル）シラノール、ジ（パラ
クロルフエニル）シランジオール、ジ（パラトリ
フルオロメチルフエニル）シランジオールが挙げ
られ、さらに、シロキサンポリマーであつて、ケ
イ素原子に芳香族基と水酸基を同時に有するもの
でもよい。これらの中でも、トリフエニルシラノ
ール、ジフエニルシランジオールが好ましい。 このシラノール化合物の配合割合が0.1重量部
未満の場合には硬化反応が遅く、５重量部を超え
る場合にはコストが高くなり、電気的特性が低下
する。 本発明の混合物（）は前記した成分からなる
ものであり、その成分の酸無水物は無水フタル
酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無
水フタル酸、メチル−テトラヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ナジツク
酸無水物、メチルナジツク酸無水物、クロレンデ
イツク酸無水物、ドデシニル無水コハク酸、メチ
ル無水コハク酸、ペンゾフエノンテトラカルボン
酸無水物、ピロメリツト酸無水物、無水マレイン
酸などが挙げられる。 これらの中でも経済性もしくは得られる組成物
の粘度に照らし、メチルテトラヒドロ無水フタル
酸が好ましい。 この酸無水物の配合割合が５重量部未満の場合
には十分な可とう性が得られず、60重量部を超え
る場合には電気特性が悪くなる。 混合物（）の成分であるアルミニウム化合物
は、有機基を有するアルミニウム化合物であれば
いかなるものであつてもよく、例えば、トリスメ
トキシアルミニウム、トリスエトキシアルミニウ
ム、トリスイソプロポキシアルミニウム、トリス
フエノキシアルミニウム、トリスパラメチルフエ
ノキシアルミニウム、イソプロポキシジエトキシ
アルミニウム、トリスブトキシアルミニウム、ト
リスアセトキシアルミニウム、トリスステアラト
アルミニウム、トリスブチトアルミニウム、トリ
スプロピオナトアルミニウム、トリスイソプロピ
オナトアルミニウム、トリスアセチルアセトナト
アルミニウム、トリストリフルオロアセチルアセ
トナトアルミニウム、トリスヘキサフルオロアセ
チルアセトナトアルミニウム、トリスエチルアセ
トアセタトアルミニウム、トリスサリチルアルデ
ヒダトアルミニウム、トリスジエチルマロラトア
ルミニウム、トリスプロピルアセトアセタトアル
ミニウム、トリスブチルアセトアセタトアルミニ
ウム、トリスジビバロイルメタナトアルミニウ
ム、ジアセチルアセトナトジビバロイルメタナト
アルミニウム、
以上に詳述したとおり、本発明による二成分系
のエポキシ樹脂の硬化方法は被塗装物の処理及び
硬化が短時間に可能であり、しかも得られる硬化
物が良好な耐熱性及び電気的特性を有するもので
ある。このため本発明のエポキシ樹脂の硬化方法
は電動機の自動化生産に特に好適であり、その工
業的価値はきわめて大である。
のエポキシ樹脂の硬化方法は被塗装物の処理及び
硬化が短時間に可能であり、しかも得られる硬化
物が良好な耐熱性及び電気的特性を有するもので
ある。このため本発明のエポキシ樹脂の硬化方法
は電動機の自動化生産に特に好適であり、その工
業的価値はきわめて大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （） 芳香族エポキシ化合物５〜80重量
部、 脂環式エポキシ化合物５〜80重量部、及び 少なくとも１個の芳香族基を有するシラノール
化合物0.1〜５重量部 を含む混合物と； （） 酸無水物５〜60重量部、及びアルミニウ
ム化合物0.1〜５重量部を含む混合物と を混合して硬化させることを特徴とする二成分系
の速硬化性エポキシ樹脂の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20044384A JPS6178822A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20044384A JPS6178822A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178822A JPS6178822A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0550532B2 true JPH0550532B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=16424378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20044384A Granted JPS6178822A (ja) | 1984-09-27 | 1984-09-27 | エポキシ樹脂の硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6178822A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02169620A (ja) * | 1988-12-22 | 1990-06-29 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 硬化用エポキシ樹脂組成物、ならびに、この組成物からなる透明樹脂板、半導体装置用透明窓材および液晶パネル用透明基板 |
| JP2010037848A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Inax Corp | タイルパネル |
| JP2010043501A (ja) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Inax Corp | タイル用目地材 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51114500A (en) * | 1975-04-02 | 1976-10-08 | Hitachi Ltd | Thermosetting resin compositions |
| JPS5692912A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-28 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
| JPS5938227A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-02 | Toshiba Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂成形材料 |
-
1984
- 1984-09-27 JP JP20044384A patent/JPS6178822A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6178822A (ja) | 1986-04-22 |
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