JPH0550548B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0550548B2 JPH0550548B2 JP59135336A JP13533684A JPH0550548B2 JP H0550548 B2 JPH0550548 B2 JP H0550548B2 JP 59135336 A JP59135336 A JP 59135336A JP 13533684 A JP13533684 A JP 13533684A JP H0550548 B2 JPH0550548 B2 JP H0550548B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- acrylate
- cured
- active energy
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
- C08F299/065—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes from polyurethanes with side or terminal unsaturations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/04—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters
- C08F299/0485—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters from polyesters with side or terminal unsaturations
- C08F299/0492—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyesters from polyesters with side or terminal unsaturations the unsaturation being in acrylic or methacrylic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は活性エネルギー線の照射によつて硬化
し、優れた電気特性と伸びおよび弾力性を持ち振
動や衝撃を吸収するゴム状の硬化物を与える活性
エネルギー線硬化被覆用組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来電気機器の絶縁材としてや振動および衝撃
吸収用の被覆材として種々のシリコーン樹脂が用
いられている。シリコーン樹脂は硬化成分が100
％近いにもかかわらず低粘度であり、その硬化物
は優れた電気特性を有するゴム状弾性体であり、
耐熱性、耐寒性、耐候性、接着性などの点におい
ても優れている。しかしながらシリコーン樹脂は
高価であるばかりか、硬化に長時間を必要とする
欠点を有している。また硬化反応の形式が種々の
ものがあり一液型のシリコーン樹脂は硬化時に酢
酸やオキシムやアルコールが脱離するため金属の
腐触を惹起したり、ピンホールの発生原因となつ
たりする。一方、付加反応によつて硬化するもの
もあるが、２液型であり使用に不便であつた。 他方、紫外線や電子線等の活性エネルギー線に
より硬化する樹脂が知られており、このような樹
脂は一般に硬化成分がほぼ100％で低粘度であり、
一液型でかつ硬化速度が早い。しかしながら、従
来の活性エネルギー線硬化樹脂から得られる硬化
物は通常硬くて伸びに欠け、いわゆるゴム状弾性
体としての性質を有していない。一部のブタジエ
ンアクリレート系樹脂がゴム状弾性体としての性
質を有するが、この樹脂の硬化物は耐候性に劣り
空気中に放置しているだけで徐々にゴム弾性を失
い硬くなつてしまう。また、従来の活性エネルギ
ー線硬化樹脂は硬化時の収縮が大きく、被覆用に
用いた場合、基材との接着性に劣るという欠点を
も有している。従つて、従来の活性エネルギー線
硬化樹脂は、前記したような被覆用のシリコーン
樹脂のかわりに用いることが出来なかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は前記したような従来の活性エネ
ルギー線硬化樹脂の欠点を改良しシリコーン樹脂
の代わりに使用できる活性エネルギー線硬化被覆
用樹脂組成物を提供することにある。 本発明のいま一つの目的は優れたゴム弾性を有
し、かつ電気絶縁性に優れた硬化物を、短時間の
活性エネルギー線照射により与えることができる
活性エネルギー線硬化被覆用樹脂組成物を提供す
ることにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の目的を達成すべく検討を
重ねて、ウレタン変性（メタ）アクリレートとあ
る種のモノ（メタ）アクリレートとを組合せれば
よいことを見い出して本発明を完成した。 本発明の活性エネルギー線硬化被覆用組成物
は、一般式（） （ここで、R1は
し、優れた電気特性と伸びおよび弾力性を持ち振
動や衝撃を吸収するゴム状の硬化物を与える活性
エネルギー線硬化被覆用組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来電気機器の絶縁材としてや振動および衝撃
吸収用の被覆材として種々のシリコーン樹脂が用
いられている。シリコーン樹脂は硬化成分が100
％近いにもかかわらず低粘度であり、その硬化物
は優れた電気特性を有するゴム状弾性体であり、
耐熱性、耐寒性、耐候性、接着性などの点におい
ても優れている。しかしながらシリコーン樹脂は
高価であるばかりか、硬化に長時間を必要とする
欠点を有している。また硬化反応の形式が種々の
ものがあり一液型のシリコーン樹脂は硬化時に酢
酸やオキシムやアルコールが脱離するため金属の
腐触を惹起したり、ピンホールの発生原因となつ
たりする。一方、付加反応によつて硬化するもの
もあるが、２液型であり使用に不便であつた。 他方、紫外線や電子線等の活性エネルギー線に
より硬化する樹脂が知られており、このような樹
脂は一般に硬化成分がほぼ100％で低粘度であり、
一液型でかつ硬化速度が早い。しかしながら、従
来の活性エネルギー線硬化樹脂から得られる硬化
物は通常硬くて伸びに欠け、いわゆるゴム状弾性
体としての性質を有していない。一部のブタジエ
ンアクリレート系樹脂がゴム状弾性体としての性
質を有するが、この樹脂の硬化物は耐候性に劣り
空気中に放置しているだけで徐々にゴム弾性を失
い硬くなつてしまう。また、従来の活性エネルギ
ー線硬化樹脂は硬化時の収縮が大きく、被覆用に
用いた場合、基材との接着性に劣るという欠点を
も有している。従つて、従来の活性エネルギー線
硬化樹脂は、前記したような被覆用のシリコーン
樹脂のかわりに用いることが出来なかつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は前記したような従来の活性エネ
ルギー線硬化樹脂の欠点を改良しシリコーン樹脂
の代わりに使用できる活性エネルギー線硬化被覆
用樹脂組成物を提供することにある。 本発明のいま一つの目的は優れたゴム弾性を有
し、かつ電気絶縁性に優れた硬化物を、短時間の
活性エネルギー線照射により与えることができる
活性エネルギー線硬化被覆用樹脂組成物を提供す
ることにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の目的を達成すべく検討を
重ねて、ウレタン変性（メタ）アクリレートとあ
る種のモノ（メタ）アクリレートとを組合せれば
よいことを見い出して本発明を完成した。 本発明の活性エネルギー線硬化被覆用組成物
は、一般式（） （ここで、R1は
【式】又は
【式】R2は水素又はメチル基、Ｘは−
CH2−CH2−又は
本発明の被覆用組成物は一液でかつ低粘度であ
り、活性エネルギー線を照射することにより短時
間で硬化し、優れた伸度と強度及び硬度を有しか
つ電気絶縁性にも優れた硬化物を与える。 以下、本発明を、合成例及び実施例によつてさ
らに詳細に説明する。なお、これらにおいて、部
及び％は特に断わらないかぎり重量による。 合成例 １ 分子量2000のポリオキシテトラメチレングリコ
ール300部、ヘキサメチレンジイソシアナート42
部を500mlの攪拌機、温度計を装備したフラスコ
に仕込み、窒素気流下に70℃で５時間反応させた
ところNCO基が初期の2/5になつた。次にこの反
応液にヒドロキシプロピルアクリレート27部、ハ
イドロキノン0.25部、ジブチルスズジラウレート
0.1部を加え、空気を反応液中にバブリングしな
がら70℃で更に５時間反応してウレタン変性（メ
タ）アクリレート（Ａ−１）を合成した。 合成例 ２ 分子量1000のポリカプロラクトングリコール
200部、２，４−トリレンジイソシアナート70部
を攪拌機、温度計を装備した500mlのフラスコに
仕込み、合成例１と同様に窒素気流下に70℃で５
時間反応させたところNCO基が初期の1/2になつ
た。次にこの反応液にヒドロキシエチルアクリレ
ート47部、ハイドロキノン0.3部、ジブチルスズ
ジラウレート0.15部を加え、空気を反応液中にバ
ブリングしながら70℃で更に６時間反応してウレ
タン変性（メタ）アクリレート（Ａ−２）を合成
した。 合成例 ３ エチレングリコールモノテトラヒドロフルフリ
ルエーテル146部にε−カプロラクトン114部、テ
トラブチルチタネート0.02部加え窒素気流下で攪
拌下に160〜170℃で２時間反応してエチレングリ
コールモノテトラヒドロフルフリルエーテルのε
−カプロラクトン１モル付加物を生成させた。こ
の付加物のOH価は215KOHmg／ｇであつた。 次に上記付加物260部にアクリル酸76部、トル
エン350部、ハイドロキノン0.15部、Ｐ−トルエ
ンスルフオン酸５部を加え、空気をバブリングし
ながら95〜100℃で生成する水をトルエンとの共
沸で系外に留去しながらエステル化を行つた。次
に反応液を水洗してＰ−トルエンスルフオン酸を
除去したのち脱トルエンを行いエチレングリコー
ルモノテトラヒドロフルフリルエーテル、ε−カ
プロラクトン付加物のアクリレート（Ｂ−１）を
合成した。 合成例 ４ テトラヒドロフルフリルアルコール１モルにプ
ロピレンオキシドを平均３モル付加したモノオー
ルの混合物276部、ε−カプロラクトン114部、テ
トラブチルチタネート0.03部を用いて合成例３と
同じようにしてモノオールのε−カプロラクトン
１モル付加物を生成させた。この付加物のOH価
は144KOHmg／ｇであつた。 次に上記付加物
390部にアクリル酸76部、トルエン460部、ハイド
ロキノン0.22部、ｐ−トルエンスルフオン酸10部
加え、合成例３と同じようにしてエステル化及び
水洗、脱トルエンを行いモノ（メタ）アクリレー
ト（Ｂ−２）を合成した。 合成例 ５ エチレングリコールモノテトラヒドロフルフリ
ルエーテル146部にε−カプロラクトン342部、テ
トラブチルチタネート0.04部を用いて合成例３と
同様にしてエチレングリコールモノテトラヒドロ
フルフリルエーテルのε−カプロラクトン３モル
付加体を作つた。この付加体のOH価は115KOH
mg／ｇであつた。 次にこの付加体488部、アクリル酸76部、トル
エン560部、ハイドロキノン0.27部、ｐ−トルエ
ンスルフオン酸12部加え合成例３と同じようにし
てエステル化及び水洗、脱トルエンを行いモノ
（メタ）アクリレート（Ｂ−３）を合成した。 実施例 １ 合成例１で作つたウレタン変性（メタ）アクリ
レート（Ａ−１）40部、合成例３で作つたモノ
（メタ）アクリレート（Ｂ−１）60部、ベンゾイ
ンエチルエーテル４部を混合して被覆用組成物を
作つた。この組成物の粘度は1800センチポイズで
あつた。 次にこの被覆用組成物をガラス板に約150μの
厚さに塗布し、窒素ガス雰囲気中で高圧水銀灯を
用いて500ミリジユール／cm2の紫外線を照射する
ことにより硬化した。硬化した樹脂をガラス板よ
りはぎ取りJISK−6301に準じて引張り強度、伸
び及びシヨアＤ硬度計を用いて硬度を求めた。結
果は表１に示した。 一方、前記被覆用組成物を0.5mm厚のアルミ板
に膜厚が約100μになるように塗布し前記したの
と同じ条件で紫外線を照射し硬化したのち塗膜を
外側にしてアルミ板を折り曲げたが塗膜に異常は
なかつた。 実施例 ２ 表１に示した組成の被覆用組成物をつくり実施
例１と同じようにして硬化し評価した。結果は表
１に示した。
り、活性エネルギー線を照射することにより短時
間で硬化し、優れた伸度と強度及び硬度を有しか
つ電気絶縁性にも優れた硬化物を与える。 以下、本発明を、合成例及び実施例によつてさ
らに詳細に説明する。なお、これらにおいて、部
及び％は特に断わらないかぎり重量による。 合成例 １ 分子量2000のポリオキシテトラメチレングリコ
ール300部、ヘキサメチレンジイソシアナート42
部を500mlの攪拌機、温度計を装備したフラスコ
に仕込み、窒素気流下に70℃で５時間反応させた
ところNCO基が初期の2/5になつた。次にこの反
応液にヒドロキシプロピルアクリレート27部、ハ
イドロキノン0.25部、ジブチルスズジラウレート
0.1部を加え、空気を反応液中にバブリングしな
がら70℃で更に５時間反応してウレタン変性（メ
タ）アクリレート（Ａ−１）を合成した。 合成例 ２ 分子量1000のポリカプロラクトングリコール
200部、２，４−トリレンジイソシアナート70部
を攪拌機、温度計を装備した500mlのフラスコに
仕込み、合成例１と同様に窒素気流下に70℃で５
時間反応させたところNCO基が初期の1/2になつ
た。次にこの反応液にヒドロキシエチルアクリレ
ート47部、ハイドロキノン0.3部、ジブチルスズ
ジラウレート0.15部を加え、空気を反応液中にバ
ブリングしながら70℃で更に６時間反応してウレ
タン変性（メタ）アクリレート（Ａ−２）を合成
した。 合成例 ３ エチレングリコールモノテトラヒドロフルフリ
ルエーテル146部にε−カプロラクトン114部、テ
トラブチルチタネート0.02部加え窒素気流下で攪
拌下に160〜170℃で２時間反応してエチレングリ
コールモノテトラヒドロフルフリルエーテルのε
−カプロラクトン１モル付加物を生成させた。こ
の付加物のOH価は215KOHmg／ｇであつた。 次に上記付加物260部にアクリル酸76部、トル
エン350部、ハイドロキノン0.15部、Ｐ−トルエ
ンスルフオン酸５部を加え、空気をバブリングし
ながら95〜100℃で生成する水をトルエンとの共
沸で系外に留去しながらエステル化を行つた。次
に反応液を水洗してＰ−トルエンスルフオン酸を
除去したのち脱トルエンを行いエチレングリコー
ルモノテトラヒドロフルフリルエーテル、ε−カ
プロラクトン付加物のアクリレート（Ｂ−１）を
合成した。 合成例 ４ テトラヒドロフルフリルアルコール１モルにプ
ロピレンオキシドを平均３モル付加したモノオー
ルの混合物276部、ε−カプロラクトン114部、テ
トラブチルチタネート0.03部を用いて合成例３と
同じようにしてモノオールのε−カプロラクトン
１モル付加物を生成させた。この付加物のOH価
は144KOHmg／ｇであつた。 次に上記付加物
390部にアクリル酸76部、トルエン460部、ハイド
ロキノン0.22部、ｐ−トルエンスルフオン酸10部
加え、合成例３と同じようにしてエステル化及び
水洗、脱トルエンを行いモノ（メタ）アクリレー
ト（Ｂ−２）を合成した。 合成例 ５ エチレングリコールモノテトラヒドロフルフリ
ルエーテル146部にε−カプロラクトン342部、テ
トラブチルチタネート0.04部を用いて合成例３と
同様にしてエチレングリコールモノテトラヒドロ
フルフリルエーテルのε−カプロラクトン３モル
付加体を作つた。この付加体のOH価は115KOH
mg／ｇであつた。 次にこの付加体488部、アクリル酸76部、トル
エン560部、ハイドロキノン0.27部、ｐ−トルエ
ンスルフオン酸12部加え合成例３と同じようにし
てエステル化及び水洗、脱トルエンを行いモノ
（メタ）アクリレート（Ｂ−３）を合成した。 実施例 １ 合成例１で作つたウレタン変性（メタ）アクリ
レート（Ａ−１）40部、合成例３で作つたモノ
（メタ）アクリレート（Ｂ−１）60部、ベンゾイ
ンエチルエーテル４部を混合して被覆用組成物を
作つた。この組成物の粘度は1800センチポイズで
あつた。 次にこの被覆用組成物をガラス板に約150μの
厚さに塗布し、窒素ガス雰囲気中で高圧水銀灯を
用いて500ミリジユール／cm2の紫外線を照射する
ことにより硬化した。硬化した樹脂をガラス板よ
りはぎ取りJISK−6301に準じて引張り強度、伸
び及びシヨアＤ硬度計を用いて硬度を求めた。結
果は表１に示した。 一方、前記被覆用組成物を0.5mm厚のアルミ板
に膜厚が約100μになるように塗布し前記したの
と同じ条件で紫外線を照射し硬化したのち塗膜を
外側にしてアルミ板を折り曲げたが塗膜に異常は
なかつた。 実施例 ２ 表１に示した組成の被覆用組成物をつくり実施
例１と同じようにして硬化し評価した。結果は表
１に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1は【式】又は【式】R2 は水素又はメチル基、Ｘは
【式】であり、ｌ は１〜６の整数、ｍは３〜５の整数、ｎは１〜６
の整数であつて、かつｌ＋ｎは２〜８である。） で表わされるモノ（メタ）アクリレートとウレタ
ン変性（メタ）アクリレートとを含有することを
特徴とする活性エネルギー線硬化被覆用組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135336A JPS6116970A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 活性エネルギ−線硬化被覆用組成物 |
| US06/748,480 US4694052A (en) | 1984-07-02 | 1985-06-25 | Radiation-curable coating composition |
| ZA854787A ZA854787B (en) | 1984-07-02 | 1985-06-25 | Radiation-curable coating composition |
| GB08516192A GB2161168B (en) | 1984-07-02 | 1985-06-26 | Radiation-curable coating composition |
| DE19853522980 DE3522980A1 (de) | 1984-07-02 | 1985-06-27 | Durch strahlung haertbare beschichtungszusammensetzung |
| FR8509943A FR2566785B1 (fr) | 1984-07-02 | 1985-06-28 | Composition de revetement vulcanisable par radiations et revetements obtenus a partir de cette composition |
| KR1019850004743A KR890004084B1 (ko) | 1984-07-02 | 1985-07-02 | 방사선 경화피복 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135336A JPS6116970A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 活性エネルギ−線硬化被覆用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6116970A JPS6116970A (ja) | 1986-01-24 |
| JPH0550548B2 true JPH0550548B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=15149381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59135336A Granted JPS6116970A (ja) | 1984-07-02 | 1984-07-02 | 活性エネルギ−線硬化被覆用組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4694052A (ja) |
| JP (1) | JPS6116970A (ja) |
| KR (1) | KR890004084B1 (ja) |
| DE (1) | DE3522980A1 (ja) |
| FR (1) | FR2566785B1 (ja) |
| GB (1) | GB2161168B (ja) |
| ZA (1) | ZA854787B (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0695170B2 (ja) * | 1986-03-06 | 1994-11-24 | 三菱電線工業株式会社 | 紫外線硬化樹脂被覆テ−プ型光フアイバ− |
| US4775727A (en) * | 1986-04-30 | 1988-10-04 | Bp Chemicals Limited | Rapid cure acrylic adhesive compositions |
| US4854666A (en) * | 1987-02-04 | 1989-08-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Photosetting resin composition |
| DE3709920A1 (de) * | 1987-03-26 | 1988-10-06 | Basf Ag | Strahlungshaertbare haftkleber auf basis von polyurethanacrylaten |
| DE3801576A1 (de) * | 1988-01-21 | 1989-08-03 | Bayer Ag | Lichtleiter auf basis von polycarbonatfasern und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3928150A1 (de) * | 1989-08-25 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Grenzflaechenaktive copolymere und ihre verwendung zur herstellung von polyurethanpulvern |
| US5262232A (en) * | 1992-01-22 | 1993-11-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vibration damping constructions using acrylate-containing damping materials |
| US5475038A (en) * | 1993-08-11 | 1995-12-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | U.V. curable laminating adhesive composition |
| JPH11514622A (ja) * | 1995-11-03 | 1999-12-14 | デー エス エム エヌ．ヴェー． | 無溶剤、輻射線硬化性、光学ガラス繊維用のコーテイング組成物および無溶剤、輻射線硬化性、光学ガラス繊維用のコーテイング組成物の無溶剤式製造方法 |
| SG100633A1 (en) * | 2000-03-14 | 2003-12-26 | Kansai Paint Co Ltd | Cold setting coating composition |
| DE10048796A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Lichtleiter |
| DE10048795A1 (de) * | 2000-10-02 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Lichtleiter |
| DE10058877A1 (de) | 2000-11-27 | 2002-06-06 | Bayer Ag | Lichtleiter |
| US6553169B2 (en) * | 2000-11-29 | 2003-04-22 | Corning Incorporated | Optical fiber coating compositions and coated optical fibers |
| KR20030066762A (ko) | 2000-12-29 | 2003-08-09 | 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. | 방사선-경화 가능 섬유 광학 코팅재에 사용하기 위한비결정-형성 올리고머 |
| AU2002309586A1 (en) * | 2001-04-19 | 2002-11-05 | Diversified Chemical Technologies, Inc. | Composition of acrylated urethane oligomer, epoxy resin and amine hardener |
| KR100650019B1 (ko) * | 2001-05-24 | 2006-11-27 | 김형곤 | 합성가발사의 열처리방법 |
| TWI373477B (en) * | 2004-07-29 | 2012-10-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Radiation curable resin composition for shaping, sheet for shaping, and shaped material |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2454756A (en) * | 1943-12-27 | 1948-11-23 | Chessie E Rehberg | Process for the polymerization of furfuryl acrylate |
| US3265768A (en) * | 1962-11-19 | 1966-08-09 | Monsanto Co | Copolymer mixtures of tetrahydrofurfuryl methacrylate |
| US3600290A (en) * | 1970-01-15 | 1971-08-17 | Continental Can Co | Furan-stabilized beta-hydroxy ester coating compositions |
| ZA7302101B (en) * | 1972-03-28 | Ciba Geigy Ag | Method of bonding surfaces together using adhesive compositions | |
| BE835297A (fr) * | 1974-11-06 | 1976-03-01 | Nouvelles diazepines et procede pour les produire | |
| US4284731A (en) * | 1980-03-03 | 1981-08-18 | Rohm And Haas | Polyurethane adhesive compositions containing dicyclopentenyloxyalkyl (meth) acrylate |
| JPS58154765A (ja) * | 1982-02-05 | 1983-09-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 光硬化性樹脂組成物 |
| JPS58213767A (ja) * | 1982-06-08 | 1983-12-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規な（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
| US4393187A (en) * | 1982-06-23 | 1983-07-12 | Congoleum Corporation | Stain resistant, abrasion resistant polyurethane coating composition, substrate coated therewith and production thereof |
| US4446286A (en) * | 1982-08-02 | 1984-05-01 | The B. F. Goodrich Company | Electron beam curable polyrethane compositions |
| JPS59182259A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光フアイバ被覆材料 |
| US4514037A (en) * | 1983-10-21 | 1985-04-30 | Desoto, Inc. | Ultraviolet curable outer coatings for optical fiber |
-
1984
- 1984-07-02 JP JP59135336A patent/JPS6116970A/ja active Granted
-
1985
- 1985-06-25 US US06/748,480 patent/US4694052A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-06-25 ZA ZA854787A patent/ZA854787B/xx unknown
- 1985-06-26 GB GB08516192A patent/GB2161168B/en not_active Expired
- 1985-06-27 DE DE19853522980 patent/DE3522980A1/de not_active Withdrawn
- 1985-06-28 FR FR8509943A patent/FR2566785B1/fr not_active Expired
- 1985-07-02 KR KR1019850004743A patent/KR890004084B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3522980A1 (de) | 1986-01-23 |
| GB8516192D0 (en) | 1985-07-31 |
| GB2161168B (en) | 1987-07-01 |
| US4694052A (en) | 1987-09-15 |
| FR2566785B1 (fr) | 1987-01-02 |
| KR860001142A (ko) | 1986-02-22 |
| GB2161168A (en) | 1986-01-08 |
| ZA854787B (en) | 1986-02-26 |
| KR890004084B1 (ko) | 1989-10-20 |
| JPS6116970A (ja) | 1986-01-24 |
| FR2566785A1 (fr) | 1986-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0550548B2 (ja) | ||
| TW503252B (en) | Powder paint binder composition | |
| JP6556128B2 (ja) | 少なくとも２つの環式カルボナート基と１つのシロキサン基とを有する化合物を含む被覆材料 | |
| JP5772235B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6049206B2 (ja) | 付着性の優れた重合性プレポリマ− | |
| WO2006095686A1 (ja) | 紫外線硬化性樹脂組成物及び紫外線硬化性塗料及び塗装物 | |
| JPS63156805A (ja) | 常温硬化性樹脂の製造法 | |
| JPH01318028A (ja) | 紫外線及び湿気硬化性ゴム弾性組成物 | |
| JPH05239365A (ja) | 硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JPH01282263A (ja) | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH0465875B2 (ja) | ||
| JP5772230B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| JP2516183B2 (ja) | パタ―ン形成方法 | |
| JPS6254815B2 (ja) | ||
| CN115368535A (zh) | Uv/湿气双固化组合物及其制备方法与应用 | |
| JPS61145268A (ja) | 湿気硬化型粘着剤組成物 | |
| JP3792018B2 (ja) | 活性水素を保有する化合物のシリル化物 | |
| JPS6254711A (ja) | ウレタン変性アクリレ−ト樹脂組成物 | |
| JPH1149836A (ja) | 光硬化性シリコーン組成物 | |
| JPH0144730B2 (ja) | ||
| JPH029068B2 (ja) | ||
| JPS608694B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPH04136079A (ja) | 有機容剤形熱硬化性塗料組成物 | |
| JPS6375018A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JPS58219214A (ja) | ラジカル重合性ウレタン化合物 |