JPH0552298B2 - - Google Patents

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JPH0552298B2
JPH0552298B2 JP61002634A JP263486A JPH0552298B2 JP H0552298 B2 JPH0552298 B2 JP H0552298B2 JP 61002634 A JP61002634 A JP 61002634A JP 263486 A JP263486 A JP 263486A JP H0552298 B2 JPH0552298 B2 JP H0552298B2
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JP
Japan
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formula
compound
reaction
liquid crystal
alkyl group
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JP61002634A
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JPS62161746A (ja
Inventor
Makoto Sasaki
Kyobumi Takeuchi
Haruyoshi Takatsu
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Priority to US06/912,474 priority patent/US4754051A/en
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Priority to DE8686113427T priority patent/DE3679956D1/de
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規
なトラン系カイラル化合物に関する。 〔従来の技術〕 現、TN（Twisted Nematic）型液晶表示素子
のリバース・ドメインの発生を防止するために、
通常0.1％程度のコレステリツク液晶あるいは0.1
〜１％程度の光学活性化合物をネマチツク液晶組
成物に添加する方法がとられている。 最近テイー・ジエー・シエフアー（T.J.
Scheffer）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS、45、1021〜1023（1984）〕によつて
提案されたSBE（Supertwisted Birefringence
Effect）表示素子は高時分割の性能が特にすぐれ
ており、フラツトパネルに適している。この
SBE表示素子中のネマチツク液晶は光学活性化
合物の添加によつて180〜270゜ツイストさせてあ
る。このため、できるだけ少量の添加によつて短
いら旋ピツチを達成し得る光学活性化合物が必要
とされている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明が解決しようとする問題点は、ネマチツ
ク液晶組成物に少量添加することによつて短いら
旋ピツチを有するカイラルネマチツク液晶組成物
を調製することができる新規な光学活性化合物の
提供にある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、上記問題点を解決するために、一般
式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル
基を表わし、R′は１〜５の直鎖状アルキル基を
表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又は１を表わ
し、＊は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物を提供する。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて、製造することができる。 第１段階−式（）の化合物にハロゲン化剤を反
応させて式（）の化合物を製造する。式
（）の化合物において好ましいＸは塩素原子
であり、ハロゲン化剤としては塩化チオニルを
用いればよい。反応は常圧及び反応混合物の環
流温度で行なう。反応によつて生成した混合物
から式（）の化合物を単離する必要はなく、
過剰のハロゲン化剤を除去するだけでよい。 第２段階−第１段階で製造された粗製の式（）
の化合物と式（）の化合物を不活性有機溶媒
中で反応させる。不活性有機溶媒としては、例
えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ベンゼン、ジメチルホルムアミド等を用いれば
よい。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応
系外に除くために、上記不活性有機溶媒中にピ
リジン、第３級アミン等のような塩基性物質を
含ませることが望ましい。 反応は常圧及び室温乃至反応混合物の還流温
度範囲の温度で行なう。反応生成物に対して溶
剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一連の精製処
理を施すことによつて、目的とする式（）の
化合物を単離すことができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度及び比旋光度は第１表に示す通りであ
る。
【表】
←

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル
    基を表わし、R′は炭素原子数１〜５の直鎖状ア
    ルキル基を表わす。ｍ及びｎは各々独立的に０又
    は１を表わし、＊は不整炭素原子を表わす。） で表わされる化合物。
JP61002634A 1985-09-30 1986-01-09 新規トラン系カイラル化合物 Granted JPS62161746A (ja)

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JP61002634A JPS62161746A (ja) 1986-01-09 1986-01-09 新規トラン系カイラル化合物
US06/912,474 US4754051A (en) 1985-09-30 1986-09-29 Optically active tolan derivative
EP86113427A EP0217354B1 (en) 1985-09-30 1986-09-30 Novel optically active tolan derivative
DE8686113427T DE3679956D1 (de) 1985-09-30 1986-09-30 Optisch aktives tolanderivat.

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US6805921B2 (en) 2001-08-09 2004-10-19 Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound
JP4665379B2 (ja) * 2002-06-28 2011-04-06 Ｄｉｃ株式会社 ヘリカルツイスティングパワーの増大方法、光学活性化合物、それを含有した液晶組成物及び液晶表示素子

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JPS62161746A (ja) 1987-07-17

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