JPH0780850B2 - 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 - Google Patents

含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物

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JPH0780850B2
JPH0780850B2 JP61010578A JP1057886A JPH0780850B2 JP H0780850 B2 JPH0780850 B2 JP H0780850B2 JP 61010578 A JP61010578 A JP 61010578A JP 1057886 A JP1057886 A JP 1057886A JP H0780850 B2 JPH0780850 B2 JP H0780850B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔利用分野〕 本発明は新規な液晶性物質及び該液晶性物質を含有する
液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有する液
晶性物質及びそれらのラセミ体、更にはそれらを含有す
るカイラル液晶組成物に関する。
本願明細書に於て液晶性物質とは、単独で液晶状態が観
察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態を観察
できなくても前者と類似の化学構造を有し、液晶組成物
の構成成分として有用な物質をも含むものとする。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてTN（Twisted Nematic）型表
示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点に於
いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、プラ
ズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この点に
於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な改
善の可能性はあまり残つていないようである。そのため
TN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置が種
々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利用す
る表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.lett.,3
6,899（1980））。この方式は強誘電性液晶カイラルス
メクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるいはカイ
ラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）を利用
するもので、それらの相を呈する温度範囲が室温付近に
あるのが望ましい。
〔発明の目的〕
本発明者らはこの表示方法に利用されるに適した液晶物
質の開発を主たる目的として、光学活性基を有する液晶
物質を種々探索して本発明に到達した。
〔発明の構成〕
即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてR1、R2は炭素数２〜18のアルキル
基を、Ｘは−Ｎ＝又は−CH＝を、ＹはＦ又はClを示し、
ｎは１〜10の整数であり、＊印は不整炭素原子を示す） で表わされる液晶性光学活性含ハロゲンヘテロ環化合物
及びそのラセミ体、更には少なくともその１種を含有す
るカイラルスメクチツク液晶組成物である。
（Ｉ）式に於てＸ＝−Ｎ＝のもの、即ち （R1、R2、Ｙ、ｎ、＊は前記と同じ） は２−アリール置換５−アルキルピリジンであり、Ｘ＝
−CH＝の化合物、即ち （R1、R2、Ｙ、ｎ、＊は前記と同じ） は２−アリール置換５−アルキルピリジンである。
（Ia）式及び（Ib）式式の化合物の代表的なものの相転
移点を第１表及び第２表に示す。
本発明の液晶組成物は前記の（Ia）式または（Ib）式で
表される液晶性の含ハロゲンヘテロ環化合物を含有する
ことを特徴とする。成分化合物としては、（Ｉ）式で表
される化合物の中、カイラルスメクチック液晶相を有す
る化合物が好ましく、カイラルスメクチックＣ相を有す
る化合物がより好ましく用いられる。（Ｉ）式で表され
る化合物の中、ラセミ体である液晶性化合物は（Ｉ）式
で表される光学活性化合物と混合されてカイラルスメク
チック組成物を構成する。
（Ｉ）式で表される化合物の中には、液晶相を示さない
化合物が幾つか含まれるが、それらの化合物はスメクチ
ック相を有する液晶またはネマチック相を有する液晶と
混合して、それぞれカイラルスメクチック液晶組成物ま
たはカイラルネマチック液晶組成物を構成する。
〔発明の作用、効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物の光学活性体のものの大部分
は、第１表及び第２表からもわかる様に比較的低融点
で、かつ室温付近の広い温度域で、SC*相を示すので、
強誘電性を利用する光スイツチング方式に使用するに適
した液晶組成物を構成するのに極めて有用な化合物であ
る。又、（Ｉ）式の化合物のラセミ体は、SC*相の代り
にSC相を示すが、その相転移点は、相当する光学活性体
とほぼ同一で、これらは必要に応じて光学活性体のもの
と混合してSC*相のら施ピツチおよびコレステリックピ
ッチの調節などに利用することができる。
又、（Ｉ）式の化合物は、他のSC*相、SH*相を有する化
合物及びコレステリツク相を呈する化合物などとの相溶
性にすぐれているので、それらと混合して、そのSC*相
を呈する温度範囲、特にその低温領域の拡大に極めて有
効なものである。
本発明の化合物の特徴の更なる一つはハロゲン原子が側
方に置換基として存在する点にある。非置換体の水素原
子をハロゲン原子などの置換基で置換することによる相
転移点の変化が、ある特定の液晶化合物に於てどの様に
現われるかは、現在のところ予想することは非常に難し
い。一般的には液晶相の上限温度即ち透明点が低くなる
傾向にあるが、その低下の程度は推定できず、特定の化
合物を実際に製造して、実測して始めて明らかになる。
このことはネマチツク相の様な比較的単純な液晶相の場
合でも云え、本願に於いて主たる目的とするスメクチツ
ク液晶の場合は各種のスメクチツク変態が存在するので
尚更である。本発明者らはこの様な点に留意してハロゲ
ンを側方に入れた化合物を検討して、本発明の化合物に
到達したのであり、以下具体的にハロゲン原子を側方に
導入した場合と、導入しなかつたものとの比較データを
示してその効果を説明する。
（ａ）ピリミジン化合物（Ia）式の場合 本発明の化合物と、その側方の置換基Ｆがない化合物、
即ち（Ｉ）式でＹ＝Ｈである化合物（以下、対応する化
合物と言う）との相転移点を第１表に記載された幾つか
の化合物について比較する。化合物番号a8、a10、a11、
a15およびa21と対応する化合物をそれぞれ化合物Ａ、
Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥとして、比較しやすいように第３表
に示す。
化合物Ａ〜Ｅはそれぞれ、第11回液晶討論会講演予稿集
（昭和60年10月発行）の166頁、168頁、および特開昭61
−93170において報告されている。試料番号a8の化合物
と化合物Ａを比べると、化合物Ａの方がSC*相の上限温
度が約10℃高く、一見化合物Ａの方がよいように見える
が、実際はSC*相より低温において別種のスメクチック
相が隠れており、過冷却状態でSB相が出現する。このSB
相は強誘電性を示さない相であるため、同種の化合物の
複数を混合物の成分として用いた場合に、強誘電性液晶
であるSC*相の下限温度を低下して強誘電性相温度範囲
を拡張するという目的に対しては望ましくない性質を有
していることになる。
本発明の化合物においては、SC*相の低温側にはかかる
スメクチック相は観察されない。試料番号a21の化合物
では過冷却状態で少なくとも−13℃まで（それ以下で結
晶化した）はSC*相のままで、ほかのスメクチック相は
現われない。
以上の比較から明らかなように側方のハロゲン原子の導
入により、強誘電性混合物に用いた場合にSC*相温度領
域の下限を大きく低下できるという驚くべき効果が得ら
れる。
（ｂ）ピリミジン化合物（Ib）の場合 本発明の化合物である第２表の試料番号b2、b4、b5、b6
およびb8とこれらの化合物にそれぞれ対応する化合物
Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＫおよびＪとの相転移点を第４表に示す。
第４表に比較のために載せた、（Ib）式でＹがＨである
化合物Ｆ、Ｇ、Ｈ、ＫおよびＪはいずれも本出願人が既
に特許出願した（特願昭60−293934）化合物である。こ
れらの化合物はいずれもSC*相の低温側にSF*相、SG*相
等の相が出現する。しかるに本発明の（Ib）式の化合物
（上述した５種）では過冷却状態の15℃までSC*相のま
まで、別のスメクチック相への転移は全く観察されな
い。
側方位へのハロゲン原子の導入は、SC*相より低温側で
の外のスメクチック相の出現を大きく抑制する効果があ
ることがわかる。
カイラルスメクチツク液晶組成物を構成する場合、
（Ｉ）式の光学活性体の複数の化合物のみより構成する
ことも可能であり、又（Ｉ）式の光学活性体化合物と他
のカイラルスメクチツク液晶又は非カイラルなスメクチ
ツク液晶と混合してSC*相を呈する液晶組成物を製造す
ることも可能である。
SC*相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合TN表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のTN表示方式の素子と比較すると、応答時間は1/100以
下である。第２の特徴はメモリー効果があることであ
り、上記の高速応答性とあいまつて、時分割駆動が容易
である。第３の特徴はTN表示方式で濃淡の階調をとるに
は、印加電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度
依存性や応答速度の電圧依存性などの難問がある。しか
し、SC*相の光スイツチング効果を応用する場合には極
性の反転時間を調節することにより、容易に階調を得る
ことができ、グラフイツク表示に非常に適している。
表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。SC*相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相
を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にならぶ
ように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶分
子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるように配
置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧を
印加して、極性を反転することにより、明視野および暗
視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。一
方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板の
配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチツク状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくりと冷却する（１℃
〜２℃/hr）ことにより、液晶分子を配向させている
が、スメクチツク相を呈する温度より高温域でコレステ
リツク相を有する液晶物質では、磁場の代わりに50V〜1
00Vの直流電圧を印加しながらコレステリツク相を呈す
る温度から１℃/mmの冷却速度でスメクチツク相を呈す
る温度へ冷却することにより、容易に均一に配向したモ
ノドメイン状態を得ることができる。
（Ｉ）式の化合物の光学活性体は、又、光学活性炭素原
子を有するため、これをネマチツク液晶に添加すること
によつて捩れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構
造を有するネマチツク液晶、即ちカイラルネマチツク液
晶はTN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reve
rse domain、しま模様）を生成することがないのでリバ
ース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
〔化合物の製法〕
次に本発明の（Ｉ）式の化合物の製造法について述べ
る。まず、（Ｉ）式でＸが−Ｎ＝の化合物、即ち（Ia）
式の化合物の場合は次の様な経路１又は２により最も好
適に製造される。
上記に於てｍ＝９以上の場合には経路２の方が経路１よ
りも工業的には好適である。それは経路１で使用するN,
N−ジメチルアミノアルキルアクロレイン（ｇ）のｍ＝
９以上のものが大量生産に適さないからである。
次に（Ｉ）式でＸ＝−CH＝の化合物、即ち（Ib）式の化
合物の場合は次の合成経路により最も好適に製造され
る。
尚（Ia）、（Ib）いずれに於ても最後の工程で反応させ
る として光学活性のものを使用すれば最終物も光学活性の
ものが得られ、ラセミ体のものを使用すれば、ラセミ体
の最終物が得られる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明の化合物及び液晶組成物につ
き、更に詳細に説明する。
実施例１ 〔（Ｓ）−２（ｐ−６−メチル−オクチルオキシ−ｍ−
フルオロ−フエニル）−５−オクチル−ピリミジン（I
a）式に於てR1＝C2H5、R2＝ｎ−C8H17、Ｙ＝Ｆ、ｎ＝５
のもの（試料番号a21）の製造〕 （ｉ）２−（ｐ−ヒドロキシ−ｍ−フルオロ−フエニ
ル）−５−オクチルピリミジン（（ｉ）;Y＝Ｆ）の製造 公知物質であるＯ−フルオロ−ｐ−シアノアニソール
（m.p.98.5〜99.5℃、（ｄ）;Y＝Ｆ）をトルエン中で無
水エタノールと塩化水素を作用させイミノエーテル塩酸
塩（（ｅ）;Y＝Ｆ）を得、これを単離することなく、ア
ンモニヤガスを作用させ、過して塩化アンモニウムを
除去後、溶媒を留去してアミジン塩酸塩（（ｆ）;Y＝
Ｆ）を得た。このものは特に精製することなく、当量の
N,N−ジメチルアミノ−オクチル−アクロレイン
（（ｇ）;m＝８）とアルカリの存在下に加熱して２−
（ｐ−メトキシ−ｍ−フルオロ−フエニル）−５−オク
チル−ピリミジン（（ｈ）;Y＝Ｆ、ｍ＝８、m.p.58.7〜
59.0℃）を得た。以上の工程はＹ＝Ｈの非置換体に於て
は公知の化学的方法である。
この２−（ｐ−メトキシ−ｍ−フルオロ−フエニル）−
５−オクチル−ピリジン50gを氷酢酸500ml、臭化水素酸
（47％）170gと72時間置換加熱した後、減圧で酢酸及び
臭化水素酸を留去した。そこへ苛性ソーダ水とトルエン
を加え目的物をトルエン層中に抽出後、トルエンを留去
して２−（ｐ−ヒドロキシ−ｍ−フルオロ−フエニル）
−５−オクチル−ピリミジン（（ｉ）;Y＝Ｆ、ｍ＝８）
48.5gを得た。このものは精製することなく、次の段階
で使用する。
（ii）標題化合物の製造 （ｉ）で得られた化合物（ｉ）（Ｙ＝Ｆ、ｍ＝８）5.0g
を1.3gのKOHを含むエタノール溶液に溶解し、更に
（Ｓ）６−メチル−オクチル−ブロミド46gを加えて５
時間還流加熱した。そののちエタノールを減圧留去して
から生成物をエーテル抽出し、そのエーテル層を水洗
し、エーテルを留去した。残留物をエタノールにより再
結晶して3.4gの目的物である標題化合物を得た。このも
のの相転移点はＣ−SC*点10.0℃、SC*−SA点33.2℃、SA
−Ｉ点43.0℃であり、SC*相を冷却して別のスメクチツ
ク相の存在の有無を検討したところ−13℃までSC*相の
まま過冷却が可能で、他のスメクチツク相は現れずに結
晶化した。
又、元素分析値は下記のとおり計算値とよく一致した。
分析値（％） 計算値（％）（C27H41FN2Oとし
て） Ｃ 75.6 75.65 Ｈ 9.8 9.64 Ｎ 6.5 6.54 Ｆ 4.4 4.43 上記と同様にして他の（Ia）式の化合物でR1の炭素数が
８までの物を製造することができる。
尚、上記の第２段階（ii）に於て、分岐アルキルブロミ
ドの代りに分岐アルキルトシレートを使用することもで
きる。但し光学活性で、かつｎ＝０のものの製造に於て
は、分岐アルキルブロミドではなく、分岐アルキルトシ
レートを使用するのが好ましい。その理由はｎ＝０の光
学活性２級アルコール から、相当する光学活性アルキルブロミド を製造する際光学純度に低下がさけ難いからである。そ
れに対し、光学活性トシレートの製造では光学純度の低
下が起らない。
実施例２ 〔（Ｓ）−２（ｐ−５−メチル−ヘプチルオキシ−ｍ−
フルオロフエニル）−５オクチル−ピリジン（Ｉ）式に
於てR1＝C2H5、R2＝ｎ−C8H17、Ｘ＝−CH＝、Ｙ＝Ｆ、
ｎ＝４のもの（試料番号65）の製造〕 ナトリウムメトキシド10.6g（0.196モル）、トルエン60
0mlを室温で攪拌したところへ、既知物質であるｍ−フ
ルオロ−ｐ−メトキシアセトフエノン30g（0.178モ
ル）、ギ酸エチル13.2g（0.178モル）、トルエン200ml
の溶液を滴下した。室温で８時間攪拌を保つた後、水50
0mlを加え分液斗に移した（これは（ｌ）;Y＝Ｆの水
溶液に相当）。この水溶液に濃硫酸6ml、水180mlの溶液
を加え析出した結晶（（ｍ）;Y＝Ｆ）を新らたなトルエ
ンに溶解する。この化合物（ｍ）のトルエン溶液を塩化
カルシユウムで乾燥し、更に塩化チオニル40ml冷却しな
がらゆつくり滴下した。加熱し還流を１時間保つたのち
溶媒と過剰の塩化チオニルを減圧下で留去し残留物をヘ
プタンから再結晶してｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフエ
ニル−β−クロルビニルケトン（（ｎ）;Y＝Ｆ）18.5g
を得た。
Ｎ−１−デセニルピペリジン（（ｏ）；R2＝C8H17沸点1
17−118°（2.5mmHg）、20.8g（0.093モル）、トリエチ
ルアミン9.4g（0.093モル）をエチルエーテル100mlに攪
拌溶解した。ここへ系の温度を35℃以下に保ちながら上
でえられたｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフエニル−β−
クロルビニルケトン18.5g（0.093モル）、エチルエーテ
ル250mlの溶液を滴下し、室温で８時間攪拌した。水50m
l、トルエン30mlを加え、分液斗に移し有機層を２回
水洗した。この有機層より溶媒を減圧下で留去して得ら
れる残留物（（ｐ）;Y＝Ｆ、R2＝C8H17）に過塩素酸（7
0％）36mlを加えたのち水36mlを加え、加熱還流を10分
保つた。冷却し結晶をエチルエーテルで洗浄して結晶を
乾燥すると２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフエニ
ル）−５−オクチル−ピリリウム−パークロレート
（（ｑ）;Y＝Ｆ、R2＝C8H17）21.3gを得た。原料のＮ−
デセニルピペリジンは、ｎ−カプリンアルデヒドとピペ
リジンより、Mannichらの方法（Chem Ber.69,2106（193
6））により合成した。
この２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフエニル）−５
−オクチル−ピリリウム−パークロレート21.3g（0.051
モル）を酢酸アンモニウム39.3g（0.510モル）、酢酸50
0mlと共に加熱攪拌し還流を４時間保つた。反応液を水
に開け結晶をトルエンに溶解し分液斗に移し水洗を３
回行つた。溶媒を減圧下で留去し残留物を再結晶して２
−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキフエニル）−５−オクチ
ル−ピリジン（（ｒ）;Y＝Ｆ、R2＝C8H17）10.3gを得
た。このものの融点は41.0〜48.3℃であつた。この２−
（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフエニル）−５−ピリジ
ン10.3g（0.033モル）に臭化水素酸（47％）50ml、酢酸
140mlを加え、加熱還流しながら30時間を保つた。冷却
後、水に開け結晶を別した。結晶を2N−苛性ソーダ水
溶液に溶解し、更に酢酸を加えて酸性溶液とした。結晶
を別し再結晶して２−（ｍ−フルオロ−ｐ−ヒドロキ
シフエニル）−５−オクチル−ピリジン（（ｓ）;Y＝
Ｆ、R2＝C8H17）7gを得た。このものの融点は73.5〜74.
6℃であつた。
２−（ｍ−フルオロ−ｐ−ヒドロキシフエニル）−５−
オクチル−ピリジン2g（0.007モル）、エタノール20m
l、水酸化カリウム0.4g（0.007モル）、光学活性５−メ
チルヘプチルブロミド1.4g（0.007モル）を加え熱攪拌
し還流４時間を保つた。冷却し水とトルエンを加え分液
斗に移し有機層を2N−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次
いで水洗し、溶媒を減圧留去した。残留物を冷凍庫内で
再結晶して、目的物である光学活性（Ｓ）−２−CP−５
−メチル−ヘプチルオキシ−ｍ−フルオロ−フエニル）
−５−オクチル−ピリジン1.8gを得た。
このものの相転移点はＣ−SC*33.0℃、SC*−SA33.5℃、
SA−I39.4℃であつた。又、元素分析値は下記の如く計
算値とよく一致した。
実測値（％） 計算値（％）（C27H40FNOとし
て） Ｃ 78.3 78.40 Ｈ 9.6 9.75 Ｆ 4.5 4.59 Ｎ 3.3 3.39 本実施例と同様にして（Ib）式の化合物をすべて製造す
ることができる。第１表には他の代表例として試料番号
b4の物性値を示す。
実施例４（使用例１） 本発明の第１表中の試料番号b4およびa21の液晶化合物
を用いて、下記の等量組成物を調製した。
得られた組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表
面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備え
たセル厚２μｍのセルに注入し、この液晶素子を２枚の
直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、
20Vの印加によつて透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約500μsecであつた。
尚、上記組成物は、融点５℃、SC*−SA転移点34℃を示
す。過冷却状態は−45℃まで観察され、この温度までSC
*相を有し、他のスメクチツク相が現れない。
実施例５（使用例２） 本発明の試料番号a21の液晶化合物と他の光学活性を有
するカイラルスメクチツク液晶化合物を用いて、下記の
組成の液晶組成物を調製した。
得られた組成物を、実施例４と同様なセル厚２μｍのセ
ルに注入し、この液晶表子を２枚の直交する偏光子の間
に設置し、電界を印加したところ、20Vの印加によつて
透過光強度の変化が観察された。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、25
℃で約200μsecの値であつた。
上記液晶組成物のSC*相の上限温度は57℃であり、液晶
化は観察できなかつた。−50℃まで観察したが、SC*相
以外のスメクチツク相は出現しなかつた。自発分極の大
きさは25℃にて8nC/cm2であり、テイルト角は29°であ
る。
尚、上記組成物から本発明の試料番号a21を除去した他
の３成分のみの当量混合物は という複雑な相転移を示し、SC*相の温度範囲は61℃〜9
4℃である。
実施例６（使用例３） からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極からなる電極間
隔10μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏
光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメ
インを生じているのが観察された。
この上記のネマチツク液晶組成物に、第１表中の試料番
号a28の化合物、すなわち、 を１重量％添加し、同様にTN型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチツク相が観察された。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｄ 295/10 Ｚ 309/06 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （但し、上式に於いてR1、R2はいずれも炭素数２〜18の
    アルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−CH＝を、ＹはＦ又はCl
    を示し、ｎは０〜10の整数であり、＊は不整炭素原子を
    示す）で表わされる液晶性含ハロゲンヘテロ環化合物。
  2. 【請求項２】（Ｉ）式に於ける＊印の付された不整炭素
    原子に基づく光学活性体である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。
  3. 【請求項３】ラセミ体である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】一般式 （但し、上式に於いてR1、R2はいずれも炭素数２〜18の
    アルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−CH＝を、ＹはＦ又はCl
    を示し、ｎは０〜10の整数であり、＊は不整炭素原子を
    示す）で表わされる含ハロゲンヘテロ環化合物の少なく
    とも一種を含有してなるカイラルスメクチック液晶組成
    物。
  5. 【請求項５】含ハロゲンヘテロ環化合物が光学活性体で
    ある特許請求の範囲第４項の液晶組成物。
  6. 【請求項６】ラセミ体の含ハロゲンヘテロ環化合物を含
    有するところの特許請求の範囲第５項記載の液晶組成
    物。
  7. 【請求項７】一般式 （但し、上式に於いてR1、R2はいずれも炭素数２〜18の
    アルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−CH＝を、ＹはＦ又はCl
    を示し、ｎは０〜10の整数であり、＊は不整炭素原子を
    示す）で表わされる光学活性含ハロゲンヘテロ環化合物
    の少なくとも一種と少なくとも一つのネマチック液晶化
    合物とからなるカイラルネマチック液晶組成物。
  8. 【請求項８】一般式 （但し、上式に於いてR1、R2はいずれも炭素数２〜18の
    アルキル基を、Ｘは−Ｎ＝又は−CH＝を、ＹはＦ又はCl
    を示し、ｎは０〜10の整数であり、＊は不整炭素原子を
    示す）で表わされる含ハロゲンヘテロ環化合物の少なく
    とも一種を含有するカイラルスメクチック液晶組成物を
    使用して構成された光スイッチング素子。
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