JPH0553262B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

（産業上の利用分野） 本発明は、電子写真感光体に適した光導電性組
成物、及び有機色素薄膜を有する高密度エネルギ
ービームによつて状態変化を生ぜしめることによ
り記録再生を行なうヒートモードの光学情報記録
媒体に用いることのできる光感応性組成物に関す
る。 （従来の技術及びその問題点） 従来、電子写真感光材料の光導電性物質には無
機化合物及び多くの有機化合物が知られており、
その中のいくつかの化合物は相当に高い感光度を
有することが確認されている。しかしながら、有
機光導電性物質を電子写真感光材料として実際に
用いる例は極めて少ないのが現状である。今日ま
で電子写真の技術分野に十分寄与し得ないのはそ
の光感度の低さに基因するのである。 普通、光導電物質そのものの感光性の程度が低
く、そしてスペクトルの短波長の部分にある場合
には、感光性を増加するため、しかも可視スペク
トルのより長い波長の部分に感光性を移動させる
ためある物質が加えられる。 光導電体−樹脂分散系の電子写真感光層におい
ては、すでに多くの分光増感用色素が知られてい
る。これらの分光増感用色素に要求される物質は
いろいろあるが、光導電体に良く吸着すること、
増感効率が高いこと、暗所における電子写真感光
層の抵抗を必要以上に低下させないことなどは特
に重要な点である。これらの要件を満す色素の例
は米国特許3052540、同3110591、同3125447、同
3128179、同3132942、同3241959および同3121008
明細書、および英国特許1093823明細書に記載さ
れている。 一方、赤色光ないし赤外線に対する分光増感用
色素については米国特許3619154、同3682630明細
書に記載があるが、これらの色素は概して分解し
易く、色素の保存中ないしは電子写真感光層の製
造工程および保存中に著しく分解し、性能が低下
するという実用上の大きな欠点があつた。原崎等
は赤色光ないし赤外線に対する増感色素が、より
短波長光（可視光）に対する増感色素より不安定
であることを述べている。（「工業化学雑誌」第66
巻第２号26ページ（1963年））。 又、近年レーザーを光源とした電子写真方式プ
リンターが注目されてきた。即ち、画像情報に応
じた電気信号によつて、レーザーの変調を行わ
せ、この変調されたレーザーをガルバノミラー等
によつて感光体上に光走査して静電潜像を形成し
た後、トナー現像・転写を行なうことにより、所
望の再生画像を形成するものである。この際、用
いられているレーザーは、一般にHe−Cdレーザ
ー、He−Neレーザーなどのガスレーザーであ
り、これらの光源に対して用いられる感光体は
650nｍ程度まで分光増感されていればよく、従
来公知の感光体でも対応できるが、その電子用真
特性において全て満足できるものではない。更
に、現在開発、実用に供されているレーザーとし
て小型で低コストであり且つ直接変調が可能な半
導体レーザは、その発振波長が750nｍ以上の長
波長を有していることが多い。従つて、この様な
半導体レーザーを用いたプリンターを作製するに
は、感光性の吸収特性が近赤外あるいは赤外波長
域に安定に存在することが要求されるが、従来公
知の感光体では、750nｍ以上といつた長波長域
で充分な感応をすることができないかあるいは、
感光体の経時で、感度が消失してしまい、実用に
供しなかつた。 一方、従来から高エネルギー密度のビームを情
報記録媒体に照射して透過率・反射率・屈折率等
の物性定数を変化させて記録する記録方法は、極
めて高解像力のコントラストのある画像を形成し
得ること、あとからの情報付加が可能であること
又露光すると同時に記録しうること等の特徴をも
つので、電子計算機の出力や伝送されてくる時系
列信号の記録に適しているなどの利点を有し
COM（コンピユータ アウトプツト マイクロ）、
マイクロフアクシミリ、印刷用原版、光デイスク
等に応用されている。 例えば、光デイスク技術で用いる記録媒体は、
光学的に検出可能な、約1μ前後の小さなピツト
をらせん状又は円形のトラツク形態にして、高密
度情報を記憶することができる。この様なデイス
クに情報を書込むには、レーザー感応層の表面に
集束したレーザーを走査しこのレーザー光線が照
射された表面のみがピツトを形成し、このピツト
をらせん状又は円形トラツクの形態で形成する。
ヒートモードの記録方式では、レーザー感応層
は、レーザー・ビーム照射で熱エネルギーを吸収
しその個所に蒸発又は融解により小さな凹部（ピ
ツト）を形成する。 この様にして光デイスクに記録された情報は、
レーザーをトラツクに沿つて走査し、ピツトが形
成された部分とピツトが形成されていない部分の
光学的変化を読み取ることによつて検出される。 この様なヒートモード記録し得る情報記録媒体
としては、従来プラスチツク等の透明な支持体上
に金属あるいは／および金属酸化物半金属誘電体
等の薄膜あるいは、自己酸化性の結合剤と色素を
含む薄膜を記録層として設け、これに保護層が設
けられた記録媒体が用いられてきた。 一方、前述した様に、発振波長が750nｍ以上
の長波長域である半導体レーザーの普及によりこ
の様な半導体レーザーを用いて、記録・再生を行
なう場合には、記録層の吸収特性は、近赤外ある
いは赤外波長域に吸収ピークを有することが要求
される。 しかし、従来の、無機物質を主成分とする薄膜
は、レーザー光に対する反射率が高いために、レ
ーザーの利用効率が低下し、それ故に高感度特性
が得られない、あるいは記録時のレーザー光の出
力が著しく増大する等の問題点があり、且つ、吸
収波長域を750nｍ以上の長波長域にするには、
記録層の層構成を複雑化したりしなければならな
い等の問題を有していた。 又、色素と結合剤とを含む有機薄膜を記録層と
する場合には、750nｍ以上の長波長側に吸収を
有する色素を用いることが提案されている。例え
ば米国特許第4175956号、特公昭51−41061号公報
等に示されるスクエマリリウム色素、クロコニウ
ム色素あるいは、米国特許第4351983号、
「Research Disclosure」1982年、216、117〜118
頁等に示されるビリリウム系色素を含有した有機
薄膜の記録層が750nｍ以上のレーザーに対して
適応性があるとして、例えば特開昭56−46221号、
特開昭58−112792号、特開昭58−214162号、特開
昭58−217391号、特開昭58−125246号各公報等が
提示されている。 しかし、一般に有機化合物は、吸収特性が長波
長域になるにつれて不安定となり、温度の微かな
上昇で分解され易い。あるいは、上述した色素群
の中でも所望とする750〜850nｍの領域に吸収特
性を有する色素は非常に少ない等の問題がある。 従つて、「書込み後直接読取り」能力〔DRAW
（direct read and write）〕を保有する記録媒体
に要求される使用レーザー光に対して吸収効率が
大きいこと、記録読み取りの際焦点制御が充分に
できる反射率があること、あるいは、記録像の安
定性等の各種の特性を満足しなければならず、必
ずしも実用性の点から充分に満足できる有機薄膜
を含有する記録媒体が開発されていない。 従つて本発明の目的は、可視〜近赤外に吸収を
有し、且つ光導電性物質に対し高い増感能を与え
る新規な色素を増感剤として含有する光導電性物
質から成る光感応性組成物を提供することであ
る。他の本発明の目的は、レーザーを光源とした
電子写真方式プリンターの光導電性組成物として
用いる光感応性組成物を提供することである。 本発明の他の目的は、新規で且つ長波長側特に
750nｍ以上に吸収帯を有する有機薄膜を含有す
る光学情報記録媒体として用いる光感応性組成物
を提供することである。又、他の目的は、保存性
が高い記録媒体として用いる光感応性組成物を提
供することである。又他の目的は、750nｍ以上
の長波長で高感度であり、且つ充分なＳ／Ｎ比を
有する光学情報記録媒体として用いる光感応性組
成物を提供することである。 （問題点を解決するための手段） 上記目的は下記一般式（）で表わされる化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
光感応性組成物によつて達成される。 一般式（） 式（）中、Ｚは酸素原子、イオウ原子、セレ
ン原子又はテルル原子を表わし、Ｑは置換されて
もよい５員環の複素環を形成するのに必要な原子
群を表わす。 R₀は、脂肪族基を表わす。 Ｘは、酸素原子、イオウ原子又はセレン原子を
表わす。 R₁〜R₇は、各々同じでも異なつてもよく、
各々水素原子、ハロゲン原子又は１価の有機残基
を表わすか又はR₁とR₂、R₂とR₃、R₃とR₄、R₄と
R₅、R₅とR₆、及びR₆とR₇の組合せのうちの少な
くとも１つの組合せにより置換もしくは未置換
の、芳香族環、複素環又は脂肪族鎖による環を形
成する。ここで、かかる環の形成に寄与しないと
きのR₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆およびR₇は水素原
子、ハロゲン原子又は１価の有機残基である。 Ａ は、アニオンを表わす。 ｒは１又は２を表わす。但し、化合物が分子内
塩を形成する時は、ｒは１である。 一般式（）において好ましくは、Ｚは、酸素
原子、イオウ原子、セレン原子又はテルル原子を
表わし、Ｑは上記ヘテロ原子及び窒素原子を含有
する、置換されてもよい５員環を形成するのに必
要な原子群を表わす。その環は例えばオキサゾー
ル核、ベンゾオキサゾール核、ナフトオキサゾー
ル核、チアゾール核、ベンゾチアゾール核、ナフ
トチアゾール核、セレナゾール核、ベンゾセレナ
ゾール核、ナフトセレナゾール核、テルナゾール
核、ベンゾテルナゾール核、ナフトテルナゾール
核等を表わす。 これらの環の置換されてもよい置換基として
は、ハロゲン原子（例えば塩素原子、臭素原子
等）、スルホ基、カルボキシ基、シアノ基、炭素
数１〜22の置換されてもよいアルキル基（例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペ
ンチル基、ヘキシル基、オクチル基、クロロメチ
ル基、シアノメチル基、ヒドロキシエチル基等）、
炭素数１〜20のアルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロピオキシ基、ブチルオキシ
基、ヘキシルオキシ基、テシルオキシ基等）、炭
素数７〜22の置換されてもよいアラルキル基（例
えばベンジル基、フエネチル基等）、炭素数６〜
22の置換されてもよいアリール基（例えばフエニ
ル基、トリル基、ナフチル基、クロロフエニル
基、ジクロロフエニル基、ブチルフエニル基、メ
トキシフエニル基、エトキシフエニル基、ヒドロ
キシフエニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフエニ
ル基、メトキシカルボニルフエニル基、エトキシ
カルボニルフエニル基、シアノフエニル基、メタ
ンスルホニルフエニル基等）、ヒドロキシル基、
シアノ基、炭素数１〜22のアルキルオキシカルボ
ニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキ
シカルボニル基等）、炭素数６〜22のアリールオ
キシカルボニル基（例えばフエニルオキシカルボ
ニル基、クロロフエニルオキシカルボニル基、ト
リルオキシカルボニル基、ブチルフエニルオキシ
カルボニル基、メトキシフエニルオキシカルボニ
ル基等）、炭素数１〜22のアルカンスルホニル基
（例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル
基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル
基、ヘキシルスルホニル基等）、炭素数６〜22の
アリールスルホニル基（例えばベンゼンスルホニ
ル基等）、炭素数１〜28の置換されてもよいアミ
ノ基（例えばアミノ基、Ｎ−メチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−プロピ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フエニルアミノ基、Ｎ−フエニルアミ
ノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基等）等を挙げること
ができる。 更に具体的には、以下の様な複素環を例えば挙
げることができる。 チアゾール核（例えばチアゾール、４−メチル
チアゾール、４−フエニルチアゾール、５−メチ
ルチアゾール、５−フエニルチアゾール、４，５
−ジメチルチアゾール、４，５−ジフエニルチア
ゾール、４、（２−チエニル）チアゾール等）、ベ
ンジチアゾール核（例えばベンゾチアゾール、４
−クロロベンゾチアゾール、５−クロロベンゾチ
アゾール、６−クロロベンゾチアゾール、７−ク
ロロベンゾチアゾール、４−メチルベンゾチアゾ
ール、５−メチルベンゾチアゾール、６−メチル
ベンゾチアゾール、５−ブロモベンゾチアゾー
ル、６−ブロモベンゾチアゾール、５−トリフル
オロメチルベンゾチアゾール、５−フエニルベン
ゾチアゾール、４−メトキシベンゾチアゾール、
５−メトキシベンゾチアゾール、６−メトキシベ
ンゾチアゾール、５−カルボキシベンゾチアゾー
ル、５−シアノベンゾチアゾール、５−フルオロ
ベンゾチアゾール、５−ニトキシベンゾチアゾー
ル、テトラヒドロベンゾチアゾール、５，６−ジ
メトキシベンゾチアゾール、４，５−ジクロロベ
ンゾチアゾール、４−メチル−５クロロベンゾチ
アゾール、５−ヒドロキシベンゾチアゾール、６
−ヒドロキシベンゾチアゾール等）、ナフトチア
ゾール核（例えばナフト−〔１，２−ｄ〕チアゾ
ール、ナフト〔２，１−ｄ〕チアゾール、ナフト
〔２，３−ｄ〕チアゾール、５−メトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、５−エトキシナフト
〔２，１−ｄ〕チアゾール、８−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール、７−メトキシナフト
〔１，２−ｄ〕チアゾール等）、オキサゾール核
（例えば４−メチルオキサゾール、５−メチルオ
キサゾール、４−フエニルオキサゾール、４，５
−ジフエニルオキサゾール、４−エチルオキサゾ
ール、４，５−ジメチルオキサゾール、５−フエ
ニルオキサゾール等）、ベンゾオキサゾール核
（例えばベンゾオキサゾール、５−クロロベンゾ
オキサゾール、５−メチルベンゾオキサゾール、
５−フエニルベンゾオキサゾール、６−メチルベ
ンゾオキサゾール、５，６−ジメチルベンズオキ
サゾール、４，６−ジメチルベンゾオキサゾー
ル、５−メトキシベンゾオキサゾール、５−エト
キシベンゾオキサゾール、５−フルオロベンゾオ
キサゾール、６−メトキシベンゾオキサゾール、
５−ヒドロキシベンゾオキサゾール、６−ヒドロ
キシベンゾオキサゾール等）、ナフトオキサゾー
ル核（例えばナフト〔１，２−ｄ〕オキサゾー
ル、ナフト〔２，１−ｄ〕オキサゾール、ナフト
〔２，３−ｄ〕オキサゾール等）、セレナゾール核
（例えばセレナゾール、４−メチルセレナゾール、
４−フエニルセレナゾール、（４，５−ジフエニ
ルセレナゾール等）、ベンゾセレナゾール核（例
えばヘンゾセレナゾール、５−クロロベンゾセレ
ナゾール、５−メチルベンゾセレナゾール、５−
メトキシベンゾセレナゾール、５−フエニルベン
ゾセレナゾール、４−メチル−５−クロロベンゾ
セレナゾール等）、ナフトセレナゾール核（例え
ばナフト〔１，２−ｄ〕セレナゾール、ナフト
〔２，１−ｄ〕セレナゾール、ナフト〔２，３−
ｄ〕セレナゾール等）、テルナゾール核（例えば
テルナゾール、４−メチルテルナゾール、４−フ
エニルテルナゾール、４，５−ジフエニルテルナ
ゾール等）、ベンゾテルナゾール核（例えばベン
ゾテルナゾール、５−クロロベンゾテルナゾー
ル、５−メチルベンゾテルナゾール、５−メトキ
シベンゾテルナゾール５−フエニルベンゾテナル
ゾール、４，５−ジクロロベンゾテルナゾール、
４−メチル−５−クロロベンゾテルナゾール等）、
ナフトテルナゾール核（例えばナフト〔１，２−
ｄ〕テルナゾール、ナフト〔２，１−ｄ〕テルナ
ゾール、ナフト〔２，３−ｄ〕テルナゾール等）
等が挙げられる。 R₀は、炭素数18以下の無置換アルキル基（例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、プチル
基、ベンチル基、オクチル基、チシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基、ビニルメチル基、シクロ
ヘキシル基など）または置換アルキル基（置換基
として例えば、カルボキシ基、スルホ基、シアノ
基、ハロゲン原子（例えばフツ素原子、塩素原
子、臭素原子である。）、ヒドロキシ基、炭素数８
以下のアルコキシカルボニル基（例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、フエノキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基な
ど）、炭素数８以下のアルコキシ基（例えばメト
キシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基、フエネ
チルオキシ基など）、炭素数10以下の単環式のア
リールオキシ基（例えばフエノキシ基、ｐ−トリ
ルオキシ基など）、炭素数３以下のアシルオキシ
基（例えばアセチルオキシ基、プロピオニルオキ
シ基など）、炭素数５以下のアシル基（例えばア
セチル基、ピロピオニル基、ベンゾイル基、メシ
ル基など）、カルバモイル基（例えばカルボモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、モルホ
リノカルボニル基、ピベリジノカルボニル基な
ど）、スルフアモイル基（例えばスルフアモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルフアモイル基、モルホ
リノスルホニル基、ビベリジノスルホニル基な
ど）、炭素数10以下のアリール基（例えばフエニ
ル基、４−クロルフエニル基、４−メチルフエニ
ル基、４−ナフチル基など）などで置換された炭
素数18以下のアルキル基１が好ましい。 R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆およびR₇は、互いに
同じでも異なつてもよく、又は水素原子、ハロゲ
ン原子（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等）、又は１価の有機残基を表わす。１価の有機
残基としては、広範なものから選択することがで
きるが、特にアルキル基（メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ｔ−オクチルなど）、アル
コキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、プ
トキシなど）、置換もしくは未置換のアリール基
（フエニル、トリル、キシリル、エチルフエニル、
メトキシフエニル、エトキシフエニル、クロロフ
エニル、ニトロフエニル、ジメチルアミノフエニ
ル、α−ナフチル、β−ナフチルなど）、置換も
しくは未置換のアラルキル基（ベンジル、２−フ
エニルエチル、２−フエニル−１−メチルエチ
ル、プロモベンジル、２−プロモフエニルエチ
ル、メチルベンジル、メトキシベンジル、ニトロ
ベンジル）、アシル基（アセチル、プロピオニル、
ブチリル、パレリル、ベンゾイル、トリオイル、
ナフトイル、フタロイル、フロイルなど）、置換
若しくは未置換アミノ基（アミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチ
ルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換若しく
は未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノ
スチリル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピル
アミノスチリル、メトキシスチリル、エトキシス
チリル、メチルスチリルなど）、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、カルボキシル基、シアノ基又は置換若
しくは未置換アリールアゾ基（フエニルアゾ、α
−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジメチルア
ミノフエニルアゾ、クロロフエニルアゾ、ニトロ
フエニルアゾ、メトキシフエテルアゾ、トリルア
ゾなど）を挙げることができる。 あるいは、R₁とR₂、R₂とR₃、R₃とR₄、R₄と
R₅、R₅とR₆、R₆とR₇の組合せのうちの少なくと
も１つの組合せにより置換、又は未置換の芳香族
環、複素環もしくは脂肪族鎖による環を形成して
もよい。 形成される芳香族環としては、例えばベンゼ
ン、ナフタレン、クロロベンゼン、プロモベンゼ
ン、メチルベンゼン、エチルベンゼン、メトキシ
ベンゼン、エトキシベンゼンなど、形成される複
素環としてはＨ、フラン環、ベンゾフラン環、ピ
ロール環、チオフエン環、ビリジン環、キノリン
環、チアゾール環などがあげられ、脂肪族鎖とし
ては、ジメチレン、トリメチレン、テトラメチレ
ンなどの基が挙げられる。 これらの複素環又は脂肪族鎖による環にはハロ
ゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）、ア
ルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチルな
ど）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プト
キシなど）、アミノ基などによつて置換されてい
てもよい。 一方、かかる環の形成に寄与しない時のR₁、
R₂、R₃、R₄、R₅、R₆およびR₇は、水素原子、ハ
ロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又
は１価の有機残基（前記した好ましい例に同じ）
である。 Ｘは、酸素原子、イオウ原子又はセレン原子を
表わす。 Ａ は、アニオンを表わし、具体的にはクロリ
ド、ブロミド、ヨージド、チオシアナート、パー
クロラート、パラトルエンスルホナート、テトラ
フロロボラート等が好ましい。ｒは１又は２を表
わし、化合物が分子内塩を形成する時はｒは１で
ある。 一般式（）に示す化合物は、種々の合成法に
より合成することができるが、例えば以下の反応
式（）に示す方法によつて合成することが好ま
しい。 反応式（） 中間体〔Ａ〕及び中間体〔Ｂ〕における各記号
は、前記一般式（）における記号と同一の内容
のものを表わす。 中間体〔Ａ〕は、例えば、A.I.Kiprianov and
A.A.Shulezthko、Zh.Obshch、Kim、34、3932
（1964）、A.A.Shulezhko etal、Zh.Org.Khim、
４、2207（1968）、６、2122（1970）等に記載の方
法によつて製造することができる。中間体〔Ｂ〕
のホルミルアズレン化合物類は、例えば、E.K.
Kirby and D.H.Reid、J.Chem、Soc、1960.494
等に記載の方法により製造することができる。色
素の合成方法は、例えば、F.H.Hamer、「The
Chemistoy of Hetevocyclic Compouds」
vol18、The Cvanice Dyes and Related
Compouds、Inlerscience、New York（1964年）
に記載される種々の方法によつて、得ることがで
きる。 以下に本発明による化合物の具体例を記載する
が、本発明のか範囲がこれのみに限定されるもの
ではない。 化合物例 １ 化合物例 ２ 化合物例 ３ 化合物例 ４ 化合物例 ５ 化合物例 ６ 化合物例 ７ 化合物例 ８ 化合物例 ９ 化合物例 10 化合物例 11 化合物例 12 化合物例 13 化合物例 14 化合物例 15 化合物例 16 化合物例 17 化合物例 18 本発明の色素は種々の光導電性物質の光導電
性、および感度特性を改良するための、無機およ
び有機の光導電性物質の増感剤として用いられ
る。無機の光導電性物質としては酸化亜鉛、酸化
テタン、硫化亜鉛、硫化カドミウム等を使用する
ことができる。又有機の光導電性物質としては、
例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルビレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ−２−ビニル−４−（4′−ジメ
チルアミノフエニル）−５−フエニル−オキサ
ゾール、ポリ−３−ビニル−Ｎ−エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、ブロムビレン−ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子のものでは、 (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾール誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、同第4278746号、特開
昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開昭49
−105537号、特開昭55−51086号、特開昭56−
80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437明細書、公報などに
記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許第3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載のＮ，
Ｎ−ビカルバジル誘導体、 (15) 米国特許第3257203号明細書などに記載のオ
キサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号公報などに記載のスチリ
ルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号公報などに記載されてい
るフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第415098号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号公報、特開昭57−
11350号、特開昭57−148749号各明細書、公報
などに開示されているヒドラゾン誘導体などが
ある。これらの光導電性物質は、場合により２
種類以上併用することもできる。 これらの光導電性物質の中では、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール；トリ−ｐ−トリルアミンおよ
びトリフエニルアミンなどのトリアリールアミ
ン；４，4′−ビス（ジエチルアミン）−２，2′−
ジメチルトリフエニルメタンなどのポリアリール
メタン；および３−（４−ジメチルアミノフエニ
ル）−１，５−ジフエニル−２−ピラゾリンなど
のピラゾリン誘導体で代表される不飽和の複素環
含有化合物等が好ましく用いられる。 本発明の色素を増感剤として含有する本発明の
光導電性組成物はこれらの色素と光導電性物質及
び結着樹脂とを有機溶剤に溶解させることによつ
て得られ、これを導電性支持体上に回転塗布、ブ
レード塗布、ナイフ塗布、リバースロール塗布、
デイツプ塗布、ロツドバー塗布またはスプレー塗
布のような通常用いられる方法で塗布乾燥して感
光体として使用するか、または、上記有機溶剤溶
液からミニスプレー装置などを用いて粒子を製造
し、この粒子を絶縁性液体に分散させた分散液と
して光電気泳動法に使用する。 本発明における増感色素の使用法は、従来から
知られている方法によればよく光導電体を結合剤
樹脂中に分散させてから色素溶液を添加する方
法、あるいは予め色素溶液中に光導電体を投入
し、色素を吸着させてから結合剤樹脂中に分散さ
せる方法などは特に便利である。本発明における
増感色素の使用量は、要求される増感の度合との
関係で広い範囲にわたつている。すなわち光導電
体100重量部に対し0.0001〜20.0重量部で使用可
能であるが、好ましくは0.001〜10.0重量部の範
囲で使用する。 本発明に使用する増感色素は、単一また二つ以
上組合せて感光層に含有させることができる。ま
た、本発明の増感色素は、目的により従来知られ
ている分光増感色素（例えば、ローズベンガル、
エオシン）と併用できることは言うまでもない。
また、、光導電体の一つである酸化亜鉛に対して、
分光増感を助長する為に酸無水物等を加えること
があるが、本発明の増感色素の安定性が十分に高
いので、従来知られている電子写真感光層用各種
添加剤を併用することができる。 組合せ得る結合剤としては、従来知られている
全てのものが利用できる。代表的なものは塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合物、スチレン−プタジエ
ン共重合物、スチレン−ブチルメタクリレート共
重合物、ポリメタクリレート、ポリアクリレー
ト、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルビチラール、ア
ルキド樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、エ
ポキシエステル樹脂、ポリエステル樹脂等であ
る。 また、水性のアクリルエマルジヨン、アクリル
エステルエマルジヨンと組合わせることも可能で
ある。 バインダーとして有用な特定の重合体物質の例
については、リサーチ・ジスクロージヤー
（Research Disclosure）、109巻、61−67頁の
「電子写真要素、材料および方法」という題名の
下に記載されている。 一般に増感色素類は酸化に弱く、従つて酸化を
促す触媒化合物等との併用はなるべく避けること
がのぞましい。例えばビニル重合開始剤の中、ベ
ンゾイルペルオキシドの如き過酸化物類、また、
不飽和脂肪酸の硬化をうながす重金属の有機酸塩
等の使用は注意を要する。この点については本発
明に使用する増感色素といえども、従来の増感色
素と同程度の配慮を要するが、従来のポリメチン
色素にあつては、これらの酸化促進剤と併用しな
い系にあつても短時間に分解してしまう難点があ
つた。 一般に、本発明の光導電性組成物に存在させる
バインダーの量は、変更可能である。代表的に
は、バインダーの有用な量は、光導電性材料とバ
インダーの混合物の全量に対して、約10ないし約
90重量％の範囲内である。 本発明による電子写真感光層は、従来知られて
いる支持体上に設けることができる。一般に云つ
て電子写真感光層の支持体は導電性であることが
好ましく、金属板、導電層を設けたプラスチツク
フイルム（たとえば、アルミニウム、パラジウ
ム、酸化インジウム、酸化錫、沃化第一銅等の薄
層を設けたもの）、導電化処理した紙等がよく用
いられる。紙の導電化処理剤としては四級アンモ
ニウム塩を含むポリマー（来えばポリビニルベン
ジルトリメチルアンモニウムクロリド、米国特許
第4108802；同4118231；同4126467；同4137217に
記載の主鎖に四級窒素を含むポリマー、米国特許
4070189；特開昭54−20977（米国特許4147550、
Research Disclosure ＃16258）に記載の四級
塩ポリマーラテツクス等）、ポリスチレンのスル
ホン酸塩類、コロイダルアルミナ等がよく知られ
ており、通常はポリビニルアルコール、スチレン
ブタンジエンラテツクス、ゼラチン、カゼイン等
と併用することが多い。 分散に用いる有機溶剤としては沸点が200℃以
下の揮発性炭化水素溶剤が使用され、とくにジク
ロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエ
タン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパンま
たはトリクロロエタンなどの、炭素数１〜３のハ
ロゲン化炭化水素が好ましい。その他クロロベン
ゼン、トルエン、キシレンまたはベンゼンなどの
芳香族炭化水素、アセトンまたは２−ブタノン等
のケトン類、テトラヒドロフランなどのエーテル
およびメチレンクロリドなど、塗布用組成物に用
いられる各種の溶剤および上記溶剤の混合物も使
用可能である。溶剤は染料、光導電性物質および
その他の添加剤の全量１ｇに対して１〜100ｇ、
好ましくは５〜20ｇ加えられる。 更に、本発明の組成物の使用態様として、増感
剤を光電気泳動法に使用する粒子中に含有させ
て、光電気泳動法による画像を得ることもでき
る。光電気泳動法に使用する粒子は、先に述べた
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなどの光導電性物
質と本発明の増感剤等からなる溶液から、ミニス
プレー装置を用いて製造される。これらの粒子は
さらにデカン、ドデカン、オクタン、パラフイ
ン、イソオクタンなどの飽和炭化水素を含む絶縁
性液体、好ましくはアイソパーＥ、アイソパー
Ｈ、アイソパーＧ（エツソ化学株式会社製造、商
品名）等の長鎖アルキル炭化水素中に分散させ
て、分散液とし、これを光電気泳動法に使用す
る。アイソパーＥ、アイソパーＨおよびアイソパ
ーＧは飽和炭化水素をそれぞれ99.9、99.3および
99.8重量％、芳香族炭化水素をそれぞれ0.05、0.2
および0.2重量％含む、但しアイソパーＨは0.5重
量％以下のオレフインを含有している。それぞれ
の沸点は115℃〜142℃、174℃〜189℃および158
℃〜177℃である。分散液中の粒子の量は分散液
に対して0.5〜10重量％、好ましくは１〜３重量
％である。光電気泳動法およびその装置について
は特公昭45−20640号に記載されている。 上記光導電層および粒子中には、光導電層およ
び粒子の性質を改良するため適宜、必要な添加剤
を加えることができる。 たとえば、本発明の光導電性組成物には、電気
的に絶縁性のバインダー成分も存在させることが
できる。本発明の光導電性組成物をつくるのに用
いられる好ましいバインダーは、絶縁強度が相当
に高く、電気的絶縁性のよいフイルム形成性、疎
水性重合体バインダーである。このような物質を
代表する一例を示すと、次と通りである；ビニル
樹脂、ゼラチン、セルロースエステル誘導対、硝
酸セルロース等の天然樹脂；ポリエステルおよび
ポリカーボネートを含むポリ縮合物；シリコン樹
脂；スチレン−アルキド樹脂等を包含するアルキ
ド樹脂；パラフイン；および各種のミネラルワツ
ス等である。 一般に本発明の光導電性組成物中のバインダー
の量は変更可能であり、代表的には、バインダー
の有用な量は、光導電体とバインダーの混合物の
全量に対して約10ないし約10重量％の範囲内であ
る。 光導電性粒子を製造する際には、荷電調節剤、
分散安定剤も添加され得る。とくに荷電調節と分
散安定の両方の機能を有するラウリルメタアクリ
レートとスチレンの共重合体（共重合比４〜２：
１）または２−エチルヘキシルメタアクリレート
とスチレンとの共重合体（共重合比４：２〜１）
などが有利に使用される。 また、柔軟性および強度などを向上させるた
め、たとえば塩素化ジフエニル、ジメチルフタレ
ートおよびエポキシ樹脂（商品名エピコート）な
どの可塑剤を、光導電性物質100重量部に対して、
60重量部まで、好ましくは10〜40重量部加えるこ
ともできる。 また、感度を向上させるため、特開昭58−
65438号、特開昭58−65439号、特開昭58−102239
号、特開昭58−102240号、特開昭58−107544号、
特開昭58−129434号公報にそれぞれ記載されてい
る、尿素化合物、チオ尿素化合物、カルボニルア
ミン化合物、チオカルボニルアミン化合物、スル
ホニルアミン化合物、ジカルボニルアミン化合物
などの化学増感剤を、光導電性物質100重量部に
対して、１〜100重量部、好ましくは３〜50重量
部加えることもできる。 適当な支持体上の本発明の光導電性組成物の塗
布厚は、広く変えることができる。普通は、約10
ミクロンから約300ミクロン（但し、乾燥前）の
範囲内で塗布することがでる。乾燥前の塗布厚の
好ましい範囲は、約50ミクロンないし約150ミク
ロンの範囲内であることがわかつた。しかし、こ
の範囲をはずれても有益な結果を得ることができ
る。この塗布物を乾燥させた場合の厚さは、約１
ミクロンから約50ミクロンの範囲内であればよ
い。 本発明の光導電性組成物は、充分な増感効果を
示す高感度な感光体である。又、特に、従来のレ
ーザー用電子写真感光体と比較して750nｍ以上
の長波長域にまで増感する色素群は著しく高感度
とすることができ、且つ安定性も向上できた。 即ち、本発明では上記のような特徴ある骨格構
造の増感色素を用いることにより従来の、シアニ
ン色素を含む電子写真感光層が長期の保存に耐え
なかつた欠点を克服した。感光層製造中における
増感色素の分解が減つたことはもとより、感光層
を50℃、80％R.H.（相対湿度）というような過酷
な試験条件においても従来使用されていたシアニ
ン色素に比べて、非常に優れた安定性を示した点
において著しい効果を有する。特に、従来使用の
赤色光ないし赤外線増感色素に比べて、格段の安
定性を有する。 本発明における増感色素の使用法は、色素の安
定性が高いので、特別に分散混合条件を設定した
り、添加する時期を慎重に選ぶ等の配慮がいらな
いので、感光材料を製造する工程が簡略になり、
感光材料の品質、性能が安定する利点がある。ま
た、光導電体として、酸化亜鉛、酸化チタン、硫
化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を使用
する場合、増感色素とこれらの光導電体が共存す
ると、特に、光照射下で従来公知の増感色素が分
解され易い傾向にあり、特に赤色光至赤外線増感
色素を使う場合には、暗所で感光層製造作業をす
る等の制限が必要であつた。本発明によればこの
様な制限は著しく緩和されることも又著しい効果
である。 一方、本発明の光感応性組成物は、光学情報記
録媒体として用いることができる。 即ち、本発明の光学情報記録媒体は、支持体上
に少なくとも本発明の色素を含有する有機薄膜を
形成することで構成されるが、該有機薄膜は、前
述の化合物を真空蒸着塗布等の種々の方法を用い
て形成することができる。 塗布法を用いる場合には、その有機溶媒として
は、アルコール類（例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール類）、ケトン類（例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン、シクロヘキサノン等）アミド類（例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド等）、エステル類（例えば、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等）、エー
テル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、モノグライム、ジグライム等）、ハロゲン化
炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホル
ム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等）等を単独ある
いは混合して用いることができる。該色素のバイ
ンダーとしては、公知の天然あるいは合成樹脂の
中から選択することができ、具体的には、セルロ
ーズ樹脂（例えば、ニトロセルローズ、リン酸セ
ルローズ、酢酸セルローズ、酪酸セルローズ、メ
チルセルローズ、エチルセルローズ、ブチルセル
ローズ等）、アクリル樹脂（例えば、ポリメチル
メタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポ
リブチルアクリレート、ポリメタクリル酸、ポリ
アクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリア
クリロニトリル等）、ビニル樹脂（例えば、ポリ
スチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等）、
ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリアミ
ド樹脂、エポキシ樹脂、フエノール樹脂、ポリオ
レフイン樹脂（例えば、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン等）あるいは合成共重合体樹脂等を用いる
ことができる。塗布は、スプレー、ローラーコー
テイング、スピンナーコーテイング、ブレードコ
ーテイング等の汎用のコーテイング法を用いて行
なうことができる。 樹脂とともに有機薄膜を形相する場合、色素の
含有量は、薄膜中において５〜90重量％で好まし
くは15〜80重量％であり、残りはバインダーであ
る。又有機薄膜の蒸着膜厚又は乾燥膜厚は10μｍ
以下で好ましくは2μｍ以下である。 更に有機薄膜中に必要に応じて退色防止剤、着
色剤を含有させることができる。 本発明において使用される支持体の材料は、当
該業者には公知のものであり、使用レーザー光に
対して透明又は不透明のいずれでも良い。具体的
には、ガラス、石英、セラミツクス、紙、金属
類、プラスチツク類（例えば、アクリル樹脂、メ
タクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフイ
ン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポ
リカーボネート樹脂等）等を挙げることができ
る。 支持体側からレーザー光の照射で書込み記録す
る場合は、そのレーザー光に対して透明でなけれ
ばならず、これに対して支持体と反対側即ち、記
録層の表面から書込み記録をする場合には、レー
ザー光に対して透明である必要はない。しかし読
出し再生を透過光で行なう場合は、読出しレーザ
ー光に対して透明でなければならない。一方読出
し再生を反射光で行なう場合は、読出しレーザー
光に対して透明又は不透明のいずれでも良い。
又、支持体には必要に応じて凹凸で形成される安
定溝を設けても良いし、又、例えば紫外線硬化樹
脂等から成る下引き層を設けても良い。 本発明の光学情報記録媒体は、基本的には、上
述した支持体上に、有機薄膜を設けたものである
が、必要に応じて、支持体と有機薄膜の間に、ア
ルミニウム、銀、クロム、スズ等の反射性金属の
蒸着層又はラミネート層等の反射層を設けること
ができる。 情報の記録は、有機薄膜上に集束されたレーザ
ー光線の照射によつて熱作用による有機薄膜への
ピツト形成によつて行なわれる。ピツトの深さを
有機薄膜の膜厚と同一にすると、ピツト領域にお
ける反射率を増加させることができる。情報の再
生は、書込みに用いたレーザー光線と同一の波長
を有するが、強度の小さいレーザー光線を用いれ
ば読出し光がピツチ領域で大きく反射されるが、
非ピツト領域においては吸収されることとなり、
このピツト形成部と非ピツト形成部からの反射光
の差を検出することによつて行なわれる。又、他
の方法は、有機薄膜が吸収する第１の波長のレー
ザー光線で実時間記録を行ない、再生に有機薄膜
を実質的に透過する第２の波長のレーザー光線を
用いることもできる。再生用レーザー光線が、ピ
ツト形成部と非ピツト形成部における異なる膜厚
によつて生じる反射相の変化に応答することによ
つて行なわれる。 又、上述した様な同一構成の２枚の記録媒体を
有機薄膜同士が対向する様に配置した構成の記録
媒体とすることもできる。 これの場合には、有機薄膜が外気と遮断される
ため、ゴミの付着、キズの発生、有害ガスとの接
触から保護できることから記録層の保存は著しく
向上される。 本発明の光学情報記録媒体に適用されるレーザ
ー光は、Arレーザー、He−Neレーザー、He−
Cdレーザー等のガスレーザーも可能であるが、
好ましくは、750nｍ以上の波長を有する半導体
レーザーである。 本発明の光感応性組成物は、光導電性組成物や
光情報記録媒体として用いる他に、赤外線カツト
フイルター、太陽電池、光センサーあるいはレー
ザー光感応を利用した他の記録材料等にも用いる
ことができる。 （実施例） 以下本発明を実施例により例証するが、本発明
はこれらにより何ら制限されない。 実施例 １〜６ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（商品名ルビカ
ン170、BASF社製、極限粘度〔η〕＝1.18、25
℃、THF中）５ｇ、第１表に示す化合物具体例
の色素35mg、３，3′−ジニトロベンズアニリド30
mgとをメチレンクロライド26mlとエチレンクロラ
イド12mlに溶解し、感光液とした。 この感光液を、ワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μのポリエチレンテレ
フタレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜
を有する表面抵抗10³Ω）上に塗布した約4μの感
光層を有する有機薄膜を得た。 この有機薄膜を、＋5kVのコロナ放電により
400Vに帯電させて、その電位が1/2に減衰するの
に必要な露光量、即ち、半減露光量E_1/2〔erg／
cm²〕を測定した。 光源としては、ガリウム−アルミニウム−ヒ素
半導体レーザー（発振波長785nｍ）を用いた。 結果を第１表に示す。

【表】 本発明の光感応性組成物である光導電性組成物
は充分な増感効果を示す高感度な感光体であるこ
とが判る。又、785nｍの如き長波長域で著しく
高感度とすることができる。 実施例 ７〜14 有機光導電性物質として４，4′−ビス（ジエチ
ルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタ
ン５ｇ、ビスフエノールＡのポリカーボネート
（GE社製、商品名レキサン121）５ｇ、第２表に
示す化合物具体例色素40mg及び化学増感剤として
下記構造式のアニリド化合物0.2ｇをメチレンク
ロライド30mlとエチレンクロライド30mlとに溶解
し、感光液とした。実施例１と同様にして有機薄
膜を作製した。 （アニリド化合物） この様にして、作製した、感光体をペーパーア
ナライザーSP−428（川口電気(株)製）を用いて、
スタチツク方式で＋5kVでコロナ帯電し、暗所で
30秒間保持した後、照度2luxで露光し、帯電特性
を調べた。帯電特性としては、初期帯電電位
（Vo）と30秒間暗減衰させた後の電位が初期電位
（Vo）に対して、どれ程保持されているか、即
ち、暗電荷保持率（DRR（％））及び実施例１と
同様のE_1/2を測定した。この結果を第２表に示
す。

【表】 実施例 15〜19 微粒子状酸化亜鉛（平均粒子径0.5〜1μｍ、堺
化学製Sazex2000 ）100部（部はすべて重量部
を意味する。）、アクリル系樹脂（三菱レーヨン製
ダイヤナールLR009 ）40重量％トルエン溶液30
部、無水フタル酸0.01部、トルエン60部、および
第３表に示す化合物具体例の色素を、各々1.0×
10^-3mol／のメタノール溶液とした色素溶液８
部と混合し、磁器製ボールミルで２時間混練し
て、分散液を作つた。 この分散液をアルミニウム箔上に乾燥膜約8μ
ｍになるように塗布し、次いで、50℃の恒温槽で
２時間乾燥し、電子写真感光体を作製した。 実施例７と同様にして、帯電特性：Vo.DRR、
E_1/2を測定した（但し、−5kVでコロナ放電し
た）。その結果を第３表に示した。

【表】 更にこれらの感光体を50℃、80％RHの条件下
で１週間保存後の帯電特性を各々測定したが、経
時前と有意差は認められず、安定性の優れている
ことが判る。 実施例 20 前記の化合物(2)の色素500mgを真空蒸着装置の
蒸着用Moボートに入れ、１×10^-6mmHg以下に排
気した後、パイレツクス基板に蒸着する。蒸着中
の真空室内の圧力が10^-6mmHg以上に上昇しない
様に制御した。この様にしてパイレツクス基板上
に色素薄膜0.26μｍを設けた光学情報記録媒体を
作製した。 上記光学記録媒体にスポツトサイズ0.8μｍに集
束した５ｍＷ及び8MHzのガリウム−アルミニウ
ム−ヒ素半導体レーザー光線（発振波長780nｍ）
記録層面に１秒照射した。この記録された媒体の
表面を走査型電子顕微鏡で観察した所、鮮明なピ
ツトが認められた。又この媒体に低出力の前述の
レーザー光を入射し、反射光の検知を行なつた所
十分なＳ／Ｎ比を有する波形が得られた。 実施例 21 ニトロセルロース溶液（ダイセル化学工業製、
メチルエチルケトン25wt％溶液）10ｇ、色素化
合物例(6)色素3.0ｇ及びテトラヒドロフラン100ｇ
を混合・溶解した。この溶液をアクリル基板にス
ピンナーコーテイング法（1000rpm）で塗布した
後、温度80℃で２時間乾燥した（膜厚0.3μｍ）。
この様にして作製した記録媒体をターンテーブル
上に取り付け、ターンテーブルをモーターで
1800rpmに回転しながら、スポツトサイド1.0μｍ
に集束した５ｍＷ及び8MHzのガリウム−アルミ
ニウムヒ素半導体レーザー光（発振波長780nｍ）
を記録層面にトラツク状で照射して記録を行なつ
た。この記録された記録層の表面を走査型電子顕
微鏡で観察した所、鮮明なピツトが認められた。 更に、この記録媒体に低出力にした上記レーザ
ー光を入射し、反射光の検知を行なつた所、充分
なＳ／Ｎ比を有する波形が得られた。 実施例 22 実施例20で用いた色素に代えて、化合物具体例
(8)の色素を用いた他は、実施例20と同様の方法で
光学記録媒体を作製してから、同様の操作でレー
ザー光の照射を行ない記録・再生した所、充分な
Ｓ／Ｎ比が得られた。 （発明の効果） 本発明の光感応性組成物である光導電性組成物
は充分な増感効果を示す高感度な感光体である。
特に750nｍ以上の長波長域にまで増感する本発
明の色素群は、従来のレーザー用電子写真感光体
と比較して著しく高感度とすることができ且つ安
定性も非常に向上できた。 則ち、本発明では上記のような特徴ある骨格構
造の増感色素を用いることにより従来のシアニン
色素を含む電子写真感光層が長期の保存に耐えな
かつた欠点を克服した。感光層製造中における増
感色素の分解が減つたことはもとより、感光層を
50℃、80％R.H.（相対湿度）というような過酷な
試験条件においても従来使用されていたシアニン
色素に比べて、非常に優れた安定性を示した点に
おいて著しい効果を有する。特に従来使用の赤色
光ないし赤外線増感色素に比べて格段の安定性を
有する。 本発明における増感色素の使用法は、色素の安
定性が高いので、特別に分散混合条件を設定した
り、添加する時期を慎重に選ぶ等の配慮がいらな
いので、感光材料を製造する工程が簡略になり、
感光材料の品質、性能が安定する利点がある。ま
た、光導電体として、酸化亜鉛、酸化チタン、硫
酸亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を使用
する場合、増感色素とこれらの光導電体が共存す
ると、特に、光照射下で従来公知の増感色素が分
解され易い傾向にあり、特に、赤色光乃至赤外線
増感色素を使う場合には、暗所で感光層製造作業
をする等の制限が必要であつた。このような制限
が著しく緩和されることも本発明の著しい効果で
ある。 一方、本発明の新規な光感応性組成物を含有す
る記録媒体は、750nｍ以上の長波長側に吸収を
有するレーザーに対して、高感度で且つ十分に改
善されたＳ／Ｎ比を与えることができる。 更に本発明で用いる色素は、750nｍ以上に吸
収ピークを有しているにもかかわらず、熱及び光
に対する安定性が向上した材料である。従つて本
発明の記録媒体の安定性が向上される。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされる化合物の少な
   くとも１種を含有することを特徴とする光感応性
   組成物。 一般式 式（）中、Ｚは酸素原子、イオウ原子、セレ
   ン原子又はテルル原子を表わし、Ｑは置換されて
   もよい５員環の複素環を形成するのに必要な原子
   群を表わす。 R₀は、脂肪族基を表わす。 Ｘは、酸素原子、イオウ原子又はセレン原子を
   表わす。 R₁〜R₇は、各々同じでも異なつてもよく、
   各々水素原子、ハロゲン原子又は１価の有機残基
   を表わすか又はR₁とR₂、R₂とR₃、R₃とR₄、R₄と
   R₅、R₅とR₆、及びR₆とR₇の組合せのうちの少な
   くとも１つの組合せにより置換もしくは未置換
   の、芳香族環、複素環又は脂肪族鎖による環を形
   成する。ここで、かかる環の形成に寄与しない時
   のR₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆およびR₇は水素原
   子、ハロゲン原子又は１価の有機残基である。 Ａ は、アニオンを表わす。 ｒは１又は２を表わし、化合物が分子内塩を形
   成する時は、ｒは１である。