JPH0558189B2 - - Google Patents
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- JPH0558189B2 JPH0558189B2 JP60064986A JP6498685A JPH0558189B2 JP H0558189 B2 JPH0558189 B2 JP H0558189B2 JP 60064986 A JP60064986 A JP 60064986A JP 6498685 A JP6498685 A JP 6498685A JP H0558189 B2 JPH0558189 B2 JP H0558189B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- structural unit
- resist
- acrylate
- methacrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、半導体集積回路の製造工程において
スピンコートによつて塗布されて微細加工用のレ
ジスト膜を形成するためのレジスト組成物に関す
る。 〔従来の技術〕 半導体、半導体集積回路などの各種のリソグラ
フイ技術を用いた製造においては、マスクを忠実
に再現した高精度の微細レジストパターンを形成
するために、レジスト組成物が解像度、感度など
の放射線に対する感応特性の点で優れているだけ
でなく、塗布ムラのない均一な膜厚を有する塗膜
を形成しうるものであることが要求される。 しかし、従来のレジスト組成物においては、ス
トリエーシヨンと呼ばれる塗布ムラを生ずる問題
があつた。このストリエーシヨンは、レジスト組
成物をスピンコーテイングによつて基板上に塗布
する場合に生ずる塗布ムラであり、目視による観
察では放射状のしま模様を呈し、通常、数百Åの
高低差を有する波状の起伏をなしている。このス
トリエーシヨンが生ずると、パターンの直線性お
よび再現性が低下し、所要の精度を有するレジス
トパターンを形成することができないという問題
が発生する。 また、最近においては、シリコンウエハなどの
基板が大口径になる傾向にあり、そのためレジス
ト組成物を基板上に塗布するときに塗れ残りが発
生しやすいという問題がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、従来の半導体集積回路製造用のレジ
スト組成物が有する、スピンコートによつて塗布
した場合におけるストリエーシヨンなどの塗布ム
ラが生じやすい問題点がなく、しかも半導体基板
に対する濡れ性が良好で濡れ残りがなく、均一な
膜厚を有するレジスト膜を形成することができ、
更に半導体基板に対して適度の接着性を有し、耐
サイドエツチング性の優れたレジスト膜を形成す
ることのできる半導体集積回路製造用のスピンコ
ート用レジスト組成物を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 上記の問題点は、側鎖にアルキレンオキシド基
を有するアクリレート構造単位および／またはメ
タクリレート構造単位と、側鎖にフツ化アルキル
基を有するアクリレート構造単位および／または
メタクリレート構造単位とを含んでなり、フツ素
含有量が５〜80重量％であり、かつ標準ポリスチ
レン換算数平均分子量が10000未満あるアクリレ
ート系共重合体および／またはメタクリレート系
共重合体（以下、単に「（メタ）アクリレート重
合体」という。）よりなる添加剤を、放射線感応
性物質を含有するレジスト固形分に対して0.0001
〜２重量％となる割合で配合してなることを特徴
とする半導体集積回路製造用のスピンコート用レ
ジスト組成物によつて解決される。 すなわち、本発明は、放射線感応性物質を、必
要に応じて加えられる結合剤およびその他の添加
剤とともに溶剤に溶解して形成される半導体集積
回路製造用のスピンコート用レジスト組成物にお
いて、添加剤として、側鎖にアルキレンオキシド
基を有する（メタ）アクリレート構造単位と、側
鎖にフツ化アルキル基を有する（メタ）アクリレ
ート構造単位とを含んでなる共重合体である特定
の（メタ）アクリレート重合体を特定の割合で含
有する点に特徴を有する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明における（メタ）アクリレート重合体と
しては、側鎖にアルキレンオキシド基を有するア
クリレート構造単位および／またはメタクリレー
ト構造単位と、側鎖にフツ化アルキル基を有する
アクリレート構造単位および／またはメタクリレ
ート構造単位との両者を含んでなり、フツ素含有
量が５〜80重量％であり、かつ標準ポリスチレン
換算数平均分子量が10000未満、好ましくは3000
〜9000である共重合体が用いられる。この（メ
タ）アクリレート重合体の標準ポリスチレン換算
数平均分子量が過大である場合には、十分な塗布
性を得ることができない。 上記（メタ）アクリレート重合体におけるアル
キレンオキシド基を側鎖に有するアクリレート構
造単位またはメタクリレート構造単位としては、
例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎ
は１〜６の整数を、ｍは１〜10の整数を示す）で
表わすことができ、具体的には、
スピンコートによつて塗布されて微細加工用のレ
ジスト膜を形成するためのレジスト組成物に関す
る。 〔従来の技術〕 半導体、半導体集積回路などの各種のリソグラ
フイ技術を用いた製造においては、マスクを忠実
に再現した高精度の微細レジストパターンを形成
するために、レジスト組成物が解像度、感度など
の放射線に対する感応特性の点で優れているだけ
でなく、塗布ムラのない均一な膜厚を有する塗膜
を形成しうるものであることが要求される。 しかし、従来のレジスト組成物においては、ス
トリエーシヨンと呼ばれる塗布ムラを生ずる問題
があつた。このストリエーシヨンは、レジスト組
成物をスピンコーテイングによつて基板上に塗布
する場合に生ずる塗布ムラであり、目視による観
察では放射状のしま模様を呈し、通常、数百Åの
高低差を有する波状の起伏をなしている。このス
トリエーシヨンが生ずると、パターンの直線性お
よび再現性が低下し、所要の精度を有するレジス
トパターンを形成することができないという問題
が発生する。 また、最近においては、シリコンウエハなどの
基板が大口径になる傾向にあり、そのためレジス
ト組成物を基板上に塗布するときに塗れ残りが発
生しやすいという問題がある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、従来の半導体集積回路製造用のレジ
スト組成物が有する、スピンコートによつて塗布
した場合におけるストリエーシヨンなどの塗布ム
ラが生じやすい問題点がなく、しかも半導体基板
に対する濡れ性が良好で濡れ残りがなく、均一な
膜厚を有するレジスト膜を形成することができ、
更に半導体基板に対して適度の接着性を有し、耐
サイドエツチング性の優れたレジスト膜を形成す
ることのできる半導体集積回路製造用のスピンコ
ート用レジスト組成物を提供することを目的とす
る。 〔問題点を解決するための手段〕 上記の問題点は、側鎖にアルキレンオキシド基
を有するアクリレート構造単位および／またはメ
タクリレート構造単位と、側鎖にフツ化アルキル
基を有するアクリレート構造単位および／または
メタクリレート構造単位とを含んでなり、フツ素
含有量が５〜80重量％であり、かつ標準ポリスチ
レン換算数平均分子量が10000未満あるアクリレ
ート系共重合体および／またはメタクリレート系
共重合体（以下、単に「（メタ）アクリレート重
合体」という。）よりなる添加剤を、放射線感応
性物質を含有するレジスト固形分に対して0.0001
〜２重量％となる割合で配合してなることを特徴
とする半導体集積回路製造用のスピンコート用レ
ジスト組成物によつて解決される。 すなわち、本発明は、放射線感応性物質を、必
要に応じて加えられる結合剤およびその他の添加
剤とともに溶剤に溶解して形成される半導体集積
回路製造用のスピンコート用レジスト組成物にお
いて、添加剤として、側鎖にアルキレンオキシド
基を有する（メタ）アクリレート構造単位と、側
鎖にフツ化アルキル基を有する（メタ）アクリレ
ート構造単位とを含んでなる共重合体である特定
の（メタ）アクリレート重合体を特定の割合で含
有する点に特徴を有する。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明における（メタ）アクリレート重合体と
しては、側鎖にアルキレンオキシド基を有するア
クリレート構造単位および／またはメタクリレー
ト構造単位と、側鎖にフツ化アルキル基を有する
アクリレート構造単位および／またはメタクリレ
ート構造単位との両者を含んでなり、フツ素含有
量が５〜80重量％であり、かつ標準ポリスチレン
換算数平均分子量が10000未満、好ましくは3000
〜9000である共重合体が用いられる。この（メ
タ）アクリレート重合体の標準ポリスチレン換算
数平均分子量が過大である場合には、十分な塗布
性を得ることができない。 上記（メタ）アクリレート重合体におけるアル
キレンオキシド基を側鎖に有するアクリレート構
造単位またはメタクリレート構造単位としては、
例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示し、ｎ
は１〜６の整数を、ｍは１〜10の整数を示す）で
表わすことができ、具体的には、
【式】
などを挙げることができる。
また前記（メタ）アクリレート重合体における
フツ化アルキル基を側鎖に有するアクリレート構
造単位またはメタクリレート構造単位としては、
例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は０〜20の整数を示す） または下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は１〜10の整数を、ｍは０〜20の整数を示す） で表わすことができ、具体的には などを挙げることができる。 また、前記（メタ）アクリレート重合体は、側
鎖にアルキル基、アリール基、アリレン基などを
有するアクリレート構造単位またはメタクリレー
ト構造単位、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は１〜22の整数を示す） 具体的には、
フツ化アルキル基を側鎖に有するアクリレート構
造単位またはメタクリレート構造単位としては、
例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は０〜20の整数を示す） または下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は１〜10の整数を、ｍは０〜20の整数を示す） で表わすことができ、具体的には などを挙げることができる。 また、前記（メタ）アクリレート重合体は、側
鎖にアルキル基、アリール基、アリレン基などを
有するアクリレート構造単位またはメタクリレー
ト構造単位、例えば下記一般式 （式中、Ｒは水素原子またはメチル基であり、ｎ
は１〜22の整数を示す） 具体的には、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
など、および
などで表わされる構造単位を有していてもよい。
さらに本発明に用いる（メタ）アクリレート重合
体は、前記以外の構造単位、例えば −CH2−CH2−、
さらに本発明に用いる（メタ）アクリレート重合
体は、前記以外の構造単位、例えば −CH2−CH2−、
【式】
【式】
【式】
−CH2−CFH−、−CF2−CF2−、
などを有していてもよい。
本発明における（メタ）アクリレート重合体
は、そのフツ素含有量が５〜80重量％、好ましく
は８〜65重量％のものである。 かかる（メタ）アクリレート重合体は、アルキ
レンオキシド基を有するアクリレート系モノマー
またはメタクリレート系モノマーと、フツ化アル
キル基を有するアクリレート系モノマーまたはメ
タクリレート系モノマーとを、必要に応じて用い
られる他のモノマーと共に、共重合することによ
つて得られる。 本発明における（メタ）アクリレート重合体
は、例えばフツ素系界面活性剤として市販されて
おり、具体例としては、例えば「Ｓ−381」、「Ｓ
−382」（いずれも旭硝子(株)製）などを挙げること
ができる。 本発明における（メタ）アクリレート重合体
は、レジスト固形分に対する配合割合が0.0001〜
２重量％とされ、好ましくは0.0005〜１重量％の
割合とされる。この配合割合が0.0001重量％未満
ではストリエーシヨンを防止する効果が不十分で
あり、配合割合が２重量％を超えると組成物の軟
化温度が低下するようになる。 本発明のレジスト組成物を構成する放射線感応
性物質は、放射線、例えば紫外線、遠紫外線、Ｘ
線、電子線、イオン線、分子線、γ線などを照射
によつて現像液に対する溶解性が変化する物質で
あればよく、特に好ましい放射線感応性物質とし
て以下のものを挙げることができる。 (a) キノンジアジド化合物 例えばベンゾキノンジアジドスルホン酸エス
テル、ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、
ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなどで
あり、公知のキノンジアジド化合物をそのまま
使用することができる。さらに具体的には、J.
Kosar著“Light−Sensitive Systems339〜
3352、（1965）、John Wiley ＆ Sons社
（New York）や、W.S.De Forest著
Photoresist”50、（1975）、Mc Graw Hill、
Inc.（New York）に記載されているキノンジ
アジド化合物が挙げられる。すなわち、１，２
−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸フエ
ニルエステル、ジ−（1″，2″−ベンゾキノンジ
アジド−4″−スルホニル）−４，4′−ジヒドロ
キシビフエニル、１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナフチル）−ス
ルホンアミド、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸シクロヘキシルエステル、１
−（1′，2′−ナフトキノンジアジド−5′−スルホ
ニル）−３，５−ジメチルピラゾール、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
4′−ヒドロキシジフエニル−4″−アゾ−β−ナ
フトールエステル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホニル）−アニ
リン、２−（1′，2′−ナフトキノンジアジド−
5′−スルホニルオキシ）−１−ヒドロキシ−ア
ントラキノン、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸クロリド２モルと４，4′−ジ
アミノベンゾフエノン１モルとの縮合物、１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド２モルと４，4′−ジヒドロキシ−１，
1′−ジフエニルスルホン１モルとの縮合物、
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸クロリド１モルとプルプロガリン１モルとの
縮合物、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
（Ｎ−ジヒドロアビエチル）−スルホンアミノな
どを例示することができる。 また特公昭37−1953号公報、同37−3627号公
報、同37−13109号公報、同40−26126号公報、
同40−3801号公報、同45−5604号公報、同45−
27345号公報、同51−13013号公報、特開昭48−
96575号公報、同48−63802号公報、同48−
63803号公報、特開昭58−75149号公報、同58−
17112号公報、同59−165053号公報などに記載
されたキノンジアジド化合物も使用することが
できる。 さらに米国特許第3046120号明細書中に記載
されているナフトキノン−（１，２）−ジアジド
−(2)−スルホン酸クロライドとフエノールまた
はクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂とのエス
テル、米国特許第3635700号明細書に記載され
ているピロガロール−アセトン樹脂とナフトキ
ノンジアジドスルホン酸クロライドのエステ
ル、特開昭55−76346号、同56−1044号、およ
び同56−1045号の各公報に記載されているポリ
ヒドロキシフエニル樹脂とナフトキノンジアジ
ドスルホン酸クロライドのエステル、特開昭50
−113305号公報に記載されているようなｐ−ヒ
ドロキシスチレンのホモポリマーまたはこれと
他の共重合し得るモノマーとの共重合体にナフ
トキノンジアジドスルホン酸クロライドをエス
テル反応させたもの、特公昭49−17481号公報
記載のスチレンモノマーとフエノール誘導体と
の重合体生成物とキノンジアジドスルホン酸と
の反応生成物、ポリヒドロキシベンゾフエノン
とナフトキノンジアジドスルホン酸クロライド
のエステルなども使用することができる。 かかるナフトキノンジアジド化合物は必要に
応じて結合剤とともに用いられる。この結合剤
の好適なものとしては、アルカリ水溶液に対し
て可溶性のノボラツク樹脂が挙げられる。この
ようなノボラツク樹脂としては、フエノール−
ホルムアルデヒドノボラツク樹脂、クレゾール
−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂、ｐ−tert
−ブチルフエノール−ホルムアルデヒドノボラ
ツク樹脂、などを代表的なものとして挙げるこ
とができる。全組成物中のキノンジアジド化合
物の配合割合は、通常、10〜50重量％であり、
好ましくは20〜40重量％である。また、上記結
合剤の配合割合は、通常、全組成物中の45〜80
重量％であり、好ましくは50〜70重量％であ
る。 (b) ジアゾ樹脂 好適なジアゾ樹脂としては、ｐ−ジアゾフエ
ニルアミンとホルムアルデヒドまたはアセトア
ルデヒドとの縮合物の塩、例えばヘキサフルオ
ロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩素
酸塩または過ヨウ素酸塩と前記縮合物との反応
生成物であるジアゾ樹脂無機塩、米国特許第
3300309号明細書に記載されているような、前
記縮合物とスルホン酸類の反応生成物であるジ
アゾ樹脂有機塩等が挙げられる。 これらのジアゾ樹脂は、好ましくは結合剤と
共に使用される。かかる結合剤としては種々の
高分子化合物が使用され得るが、好ましくは、
特開昭54−988613号公報に記載されているよう
な芳香族性水酸基を有する単量体、例えばＮ−
（４−ヒドロキシフエニル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）メタクリルア
ミド、ｏ−，ｍ−またはｐ−ヒドロキシスチレ
ン、ｏ−，ｍ−またはｐ−ヒドロキシフエニル
メタクリレートなどと他の単量体との共重合
体、米国特許第4123276号明細書に記載されて
いるようなヒドロキシエチルアクリレート単位
またはヒドロキシエチルメタクリレート単位を
主なる繰り返し単位として含むポリマー、シエ
ラツク、ロジンなどの天然樹脂、ポリビニルア
ルコール、米国特許第3751257号明細書に記載
されているポリアミド樹脂、米国特許第
3660097号明細書に記細されている線状ポリウ
レタン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレー
ト化樹脂、ビスフエノールＡとエビクロルヒド
リンから縮合されたエポキシ樹脂、酢酸セルロ
ース、セルロースアセテートフタレート等のセ
ルロース類が包含される。 (c) 重合体主鎖または側鎖に感光基として
は、そのフツ素含有量が５〜80重量％、好ましく
は８〜65重量％のものである。 かかる（メタ）アクリレート重合体は、アルキ
レンオキシド基を有するアクリレート系モノマー
またはメタクリレート系モノマーと、フツ化アル
キル基を有するアクリレート系モノマーまたはメ
タクリレート系モノマーとを、必要に応じて用い
られる他のモノマーと共に、共重合することによ
つて得られる。 本発明における（メタ）アクリレート重合体
は、例えばフツ素系界面活性剤として市販されて
おり、具体例としては、例えば「Ｓ−381」、「Ｓ
−382」（いずれも旭硝子(株)製）などを挙げること
ができる。 本発明における（メタ）アクリレート重合体
は、レジスト固形分に対する配合割合が0.0001〜
２重量％とされ、好ましくは0.0005〜１重量％の
割合とされる。この配合割合が0.0001重量％未満
ではストリエーシヨンを防止する効果が不十分で
あり、配合割合が２重量％を超えると組成物の軟
化温度が低下するようになる。 本発明のレジスト組成物を構成する放射線感応
性物質は、放射線、例えば紫外線、遠紫外線、Ｘ
線、電子線、イオン線、分子線、γ線などを照射
によつて現像液に対する溶解性が変化する物質で
あればよく、特に好ましい放射線感応性物質とし
て以下のものを挙げることができる。 (a) キノンジアジド化合物 例えばベンゾキノンジアジドスルホン酸エス
テル、ナフトキノンジアジドスルホン酸エステ
ル、ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、
ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドなどで
あり、公知のキノンジアジド化合物をそのまま
使用することができる。さらに具体的には、J.
Kosar著“Light−Sensitive Systems339〜
3352、（1965）、John Wiley ＆ Sons社
（New York）や、W.S.De Forest著
Photoresist”50、（1975）、Mc Graw Hill、
Inc.（New York）に記載されているキノンジ
アジド化合物が挙げられる。すなわち、１，２
−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸フエ
ニルエステル、ジ−（1″，2″−ベンゾキノンジ
アジド−4″−スルホニル）−４，4′−ジヒドロ
キシビフエニル、１，２−ベンゾキノンジアジ
ド−４−（Ｎ−エチル−Ｎ−β−ナフチル）−ス
ルホンアミド、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸シクロヘキシルエステル、１
−（1′，2′−ナフトキノンジアジド−5′−スルホ
ニル）−３，５−ジメチルピラゾール、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸−
4′−ヒドロキシジフエニル−4″−アゾ−β−ナ
フトールエステル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホニル）−アニ
リン、２−（1′，2′−ナフトキノンジアジド−
5′−スルホニルオキシ）−１−ヒドロキシ−ア
ントラキノン、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸クロリド２モルと４，4′−ジ
アミノベンゾフエノン１モルとの縮合物、１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド２モルと４，4′−ジヒドロキシ−１，
1′−ジフエニルスルホン１モルとの縮合物、
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸クロリド１モルとプルプロガリン１モルとの
縮合物、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
（Ｎ−ジヒドロアビエチル）−スルホンアミノな
どを例示することができる。 また特公昭37−1953号公報、同37−3627号公
報、同37−13109号公報、同40−26126号公報、
同40−3801号公報、同45−5604号公報、同45−
27345号公報、同51−13013号公報、特開昭48−
96575号公報、同48−63802号公報、同48−
63803号公報、特開昭58−75149号公報、同58−
17112号公報、同59−165053号公報などに記載
されたキノンジアジド化合物も使用することが
できる。 さらに米国特許第3046120号明細書中に記載
されているナフトキノン−（１，２）−ジアジド
−(2)−スルホン酸クロライドとフエノールまた
はクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂とのエス
テル、米国特許第3635700号明細書に記載され
ているピロガロール−アセトン樹脂とナフトキ
ノンジアジドスルホン酸クロライドのエステ
ル、特開昭55−76346号、同56−1044号、およ
び同56−1045号の各公報に記載されているポリ
ヒドロキシフエニル樹脂とナフトキノンジアジ
ドスルホン酸クロライドのエステル、特開昭50
−113305号公報に記載されているようなｐ−ヒ
ドロキシスチレンのホモポリマーまたはこれと
他の共重合し得るモノマーとの共重合体にナフ
トキノンジアジドスルホン酸クロライドをエス
テル反応させたもの、特公昭49−17481号公報
記載のスチレンモノマーとフエノール誘導体と
の重合体生成物とキノンジアジドスルホン酸と
の反応生成物、ポリヒドロキシベンゾフエノン
とナフトキノンジアジドスルホン酸クロライド
のエステルなども使用することができる。 かかるナフトキノンジアジド化合物は必要に
応じて結合剤とともに用いられる。この結合剤
の好適なものとしては、アルカリ水溶液に対し
て可溶性のノボラツク樹脂が挙げられる。この
ようなノボラツク樹脂としては、フエノール−
ホルムアルデヒドノボラツク樹脂、クレゾール
−ホルムアルデヒドノボラツク樹脂、ｐ−tert
−ブチルフエノール−ホルムアルデヒドノボラ
ツク樹脂、などを代表的なものとして挙げるこ
とができる。全組成物中のキノンジアジド化合
物の配合割合は、通常、10〜50重量％であり、
好ましくは20〜40重量％である。また、上記結
合剤の配合割合は、通常、全組成物中の45〜80
重量％であり、好ましくは50〜70重量％であ
る。 (b) ジアゾ樹脂 好適なジアゾ樹脂としては、ｐ−ジアゾフエ
ニルアミンとホルムアルデヒドまたはアセトア
ルデヒドとの縮合物の塩、例えばヘキサフルオ
ロリン酸塩、テトラフルオロホウ酸塩、過塩素
酸塩または過ヨウ素酸塩と前記縮合物との反応
生成物であるジアゾ樹脂無機塩、米国特許第
3300309号明細書に記載されているような、前
記縮合物とスルホン酸類の反応生成物であるジ
アゾ樹脂有機塩等が挙げられる。 これらのジアゾ樹脂は、好ましくは結合剤と
共に使用される。かかる結合剤としては種々の
高分子化合物が使用され得るが、好ましくは、
特開昭54−988613号公報に記載されているよう
な芳香族性水酸基を有する単量体、例えばＮ−
（４−ヒドロキシフエニル）アクリルアミド、
Ｎ−（４−ヒドロキシフエニル）メタクリルア
ミド、ｏ−，ｍ−またはｐ−ヒドロキシスチレ
ン、ｏ−，ｍ−またはｐ−ヒドロキシフエニル
メタクリレートなどと他の単量体との共重合
体、米国特許第4123276号明細書に記載されて
いるようなヒドロキシエチルアクリレート単位
またはヒドロキシエチルメタクリレート単位を
主なる繰り返し単位として含むポリマー、シエ
ラツク、ロジンなどの天然樹脂、ポリビニルア
ルコール、米国特許第3751257号明細書に記載
されているポリアミド樹脂、米国特許第
3660097号明細書に記細されている線状ポリウ
レタン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレー
ト化樹脂、ビスフエノールＡとエビクロルヒド
リンから縮合されたエポキシ樹脂、酢酸セルロ
ース、セルロースアセテートフタレート等のセ
ルロース類が包含される。 (c) 重合体主鎖または側鎖に感光基として
以下、本発明の実施例について述べるが、本発
明がこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ２，３，４−トリヒドロキシベンゾフエノンと
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロ
ライドとの縮合物26.5ｇとクレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラツク樹脂100ｇを336ｇのセロソル
ブアセテートに溶解して溶液を調製し、これに
（メタ）アクリレート重合体「Ｓ−331」（旭硝子
社製）を固形分に対して5ppmの濃度で添加して
レジスト溶液を調製した。このレジスト溶液を直
径４インチのシリコンウエハ上に回転数3000rpm
でスピンコーテイング法により塗布した後、90℃
に保つた空気循環型オーブン中で25分間加熱乾燥
し、膜厚が1.5μｍのレジスト膜を有するシリコン
ウエハを得た。なお、ここにおいて用いたシリコ
ンウエハは、表面に、熱酸化によつて形成された
厚さ0.7μｍの二酸化シリコンの被膜を有するもの
である。 以上のようにして得られた、レジスト膜を有す
るシリコンウエハ（以下、「サンプル」という）
について次のような項目について評価テストを行
つた。その結果を第１表に示す。 (1) ストリエーシヨン サンプルのレジスト膜表面を光学顕微鏡によ
つて倍率100倍で観察し、ストリエーシヨンの
発生状態を調べた。評価はストリエーシヨンの
発生が認められないものを「〇」、やや認めら
れるものを「△」、はつきりと認められるもの
を「×」として表わす。 さらに、レジスト膜の表面荒さを、表面荒さ
計「タリステツプ」（ランクテーラーホブソン
社製）によつて測定した。 (2) 塗れ残り（濡れ性） サンプルのレジスト膜表面を光学顕微鏡によ
つて倍率100倍で観察し、塗れ残りの有無を調
べた。評価は、塗れ残りの発生しなかつたもの
を「○」、サンプルの周辺部のごく一部に発生
したものを「△」、サンプルの周辺部の一部に
発生したものを「×」として表わす。 (3) サイドエツチング（耐ウエツトエツチング
性） サンプルをコンタクトアライナー
「PLA501F」（キヤノン(株)社製）を用い、線巾
が2μｍのパターンのマスクを介して紫外線で
露光焼付けした後、水酸化テトラメチルアンモ
ニウムの2.4重量％水溶液を用いて60秒間現像
し、流水下で20秒間リンスし、線巾2μｍのレ
ジストパターンを得た。次にこのレジストパタ
ーンが形成されたサンプルを130℃に保つた空
気循環型オーブン中で30分間ポストベークした
後、49重量％のフツ化水素水溶液／40重量％の
フツ化アンモニウム水溶液（重量比１：１）よ
り成るエツチヤントを用いて６分間エツチング
した後レジストパターンを剥離した。このよう
にして得られたウエハのエツチング部分につい
てサイドエツチを測定した。サイドエツチは、
第１図に示すように、二酸化シリコンの被膜が
エツチングされて形成されたパターン部１の上
面における幅をＡ、パターン部１の底面（二酸
化シリコンの被膜とシリコン層２との境界面）
における幅をＢとしたとき、次式によつて得ら
れるものである。 サイドエツチ＝Ａ−Ａ／Ａ（μｍ） 実施例 ２〜８ （メタ）アクリレート重合体の種類および添加
量を第１表に示すとおりとしたほかは、実施例１
と同様にしてレジスト溶液を調製し、さらにこの
レジスト溶液を用いてシリコンウエハ上にレジス
ト膜を形成し、計７種のサンプルを得た。これら
７種の各サンプルについて、実施例１において述
べたと同様の項目について評価テストを行つた。
その結果を第１表に示す。 比較例 １ （メタ）アクリレート重合体を添加しないほか
は実施例１と同様にしてレジスト溶液を調製し、
さらにこのレジスト溶液を用いてシリコンウエハ
上にレジスト膜を形成し、比較用サンプルを得
た。このサンプルについて実施例１において述べ
たと同様の項目について評価テストを行つた。そ
の結果を第１表に示す。
明がこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ２，３，４−トリヒドロキシベンゾフエノンと
ｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロ
ライドとの縮合物26.5ｇとクレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラツク樹脂100ｇを336ｇのセロソル
ブアセテートに溶解して溶液を調製し、これに
（メタ）アクリレート重合体「Ｓ−331」（旭硝子
社製）を固形分に対して5ppmの濃度で添加して
レジスト溶液を調製した。このレジスト溶液を直
径４インチのシリコンウエハ上に回転数3000rpm
でスピンコーテイング法により塗布した後、90℃
に保つた空気循環型オーブン中で25分間加熱乾燥
し、膜厚が1.5μｍのレジスト膜を有するシリコン
ウエハを得た。なお、ここにおいて用いたシリコ
ンウエハは、表面に、熱酸化によつて形成された
厚さ0.7μｍの二酸化シリコンの被膜を有するもの
である。 以上のようにして得られた、レジスト膜を有す
るシリコンウエハ（以下、「サンプル」という）
について次のような項目について評価テストを行
つた。その結果を第１表に示す。 (1) ストリエーシヨン サンプルのレジスト膜表面を光学顕微鏡によ
つて倍率100倍で観察し、ストリエーシヨンの
発生状態を調べた。評価はストリエーシヨンの
発生が認められないものを「〇」、やや認めら
れるものを「△」、はつきりと認められるもの
を「×」として表わす。 さらに、レジスト膜の表面荒さを、表面荒さ
計「タリステツプ」（ランクテーラーホブソン
社製）によつて測定した。 (2) 塗れ残り（濡れ性） サンプルのレジスト膜表面を光学顕微鏡によ
つて倍率100倍で観察し、塗れ残りの有無を調
べた。評価は、塗れ残りの発生しなかつたもの
を「○」、サンプルの周辺部のごく一部に発生
したものを「△」、サンプルの周辺部の一部に
発生したものを「×」として表わす。 (3) サイドエツチング（耐ウエツトエツチング
性） サンプルをコンタクトアライナー
「PLA501F」（キヤノン(株)社製）を用い、線巾
が2μｍのパターンのマスクを介して紫外線で
露光焼付けした後、水酸化テトラメチルアンモ
ニウムの2.4重量％水溶液を用いて60秒間現像
し、流水下で20秒間リンスし、線巾2μｍのレ
ジストパターンを得た。次にこのレジストパタ
ーンが形成されたサンプルを130℃に保つた空
気循環型オーブン中で30分間ポストベークした
後、49重量％のフツ化水素水溶液／40重量％の
フツ化アンモニウム水溶液（重量比１：１）よ
り成るエツチヤントを用いて６分間エツチング
した後レジストパターンを剥離した。このよう
にして得られたウエハのエツチング部分につい
てサイドエツチを測定した。サイドエツチは、
第１図に示すように、二酸化シリコンの被膜が
エツチングされて形成されたパターン部１の上
面における幅をＡ、パターン部１の底面（二酸
化シリコンの被膜とシリコン層２との境界面）
における幅をＢとしたとき、次式によつて得ら
れるものである。 サイドエツチ＝Ａ−Ａ／Ａ（μｍ） 実施例 ２〜８ （メタ）アクリレート重合体の種類および添加
量を第１表に示すとおりとしたほかは、実施例１
と同様にしてレジスト溶液を調製し、さらにこの
レジスト溶液を用いてシリコンウエハ上にレジス
ト膜を形成し、計７種のサンプルを得た。これら
７種の各サンプルについて、実施例１において述
べたと同様の項目について評価テストを行つた。
その結果を第１表に示す。 比較例 １ （メタ）アクリレート重合体を添加しないほか
は実施例１と同様にしてレジスト溶液を調製し、
さらにこのレジスト溶液を用いてシリコンウエハ
上にレジスト膜を形成し、比較用サンプルを得
た。このサンプルについて実施例１において述べ
たと同様の項目について評価テストを行つた。そ
の結果を第１表に示す。
【表】
比較例 ２〜５
（メタ）アクリレート重合体の代わりにフツ素
系界面活性剤「FC−430」および「FC−431」
（いずれも住友スリーエム社製）を用い、第２表
に示すようにそれらの配合割合を10ppmまたは
100ppmとしたほかは実施例１と同様にしてレジ
スト溶液を調製し、さらにこのレジスト溶液を用
いてシリコンウエハ上にレジスト膜を形成し、比
較用サンプルを得た。このサンプルについて実施
例１におけると同様の項目について評価テストを
行つた。その結果を第２表に示す。
系界面活性剤「FC−430」および「FC−431」
（いずれも住友スリーエム社製）を用い、第２表
に示すようにそれらの配合割合を10ppmまたは
100ppmとしたほかは実施例１と同様にしてレジ
スト溶液を調製し、さらにこのレジスト溶液を用
いてシリコンウエハ上にレジスト膜を形成し、比
較用サンプルを得た。このサンプルについて実施
例１におけると同様の項目について評価テストを
行つた。その結果を第２表に示す。
本発明のレジスト組成物は、特定の（メタ）ア
クリレート重合体を含有しており、以下の効果を
有する。 (1) ストリエーシヨンなどの塗布ムラを生じにく
く、平滑で均一な膜厚を有するレジスト膜を形
成することができる。 (2) 半導体基板に対するレジスト溶液の濡れ性が
優れており、濡れ残りのない完全な状態のレジ
スト膜を形成することができる。 (3) 半導体体基板に対して適度な接着性を有して
いて耐サイドエツチング性に優れたレジスト膜
を形成することができる。 本発明のレジスト組成物は、以上のような特徴
を有しているため、高精度のリソグラフイを達成
することができ、半導体集積回路の製造にきわめ
て好適に使用することができる。
クリレート重合体を含有しており、以下の効果を
有する。 (1) ストリエーシヨンなどの塗布ムラを生じにく
く、平滑で均一な膜厚を有するレジスト膜を形
成することができる。 (2) 半導体基板に対するレジスト溶液の濡れ性が
優れており、濡れ残りのない完全な状態のレジ
スト膜を形成することができる。 (3) 半導体体基板に対して適度な接着性を有して
いて耐サイドエツチング性に優れたレジスト膜
を形成することができる。 本発明のレジスト組成物は、以上のような特徴
を有しているため、高精度のリソグラフイを達成
することができ、半導体集積回路の製造にきわめ
て好適に使用することができる。
第１図はエツチングされたシリコンウエハを模
式的に示す説明用断面図である。 １……パターン部、２……シリコン層。
式的に示す説明用断面図である。 １……パターン部、２……シリコン層。
Claims (1)
- １ 側鎖にアルキレンオキシド基を有するアクリ
レート構造単位および／またはメタクリレート構
造単位と、側鎖にフツ化アルキル基を有するアク
リレート構造単位および／またはメタクリレート
構造単位とを含んでなり、フツ素含有量が５〜80
重量％であり、かつ標準ポリスチレン換算数平均
分子量が10000未満あるアクリレート系共重合体
および／またはメタクリレート系共重合体よりな
る添加剤を、放射線感応性物質を含有するレジス
ト固形分に対して0.0001〜２重量％となる割合で
配合してなることを特徴とする半導体集積回路製
造用のスピンコート用レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6498685A JPS61226745A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6498685A JPS61226745A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61226745A JPS61226745A (ja) | 1986-10-08 |
| JPH0558189B2 true JPH0558189B2 (ja) | 1993-08-25 |
Family
ID=13273883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6498685A Granted JPS61226745A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | 半導体集積回路製造用のスピンコート用レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61226745A (ja) |
Families Citing this family (97)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0776832B2 (ja) * | 1986-11-28 | 1995-08-16 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| JPS63218949A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| US7192681B2 (en) | 2001-07-05 | 2007-03-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition |
| US7521168B2 (en) | 2002-02-13 | 2009-04-21 | Fujifilm Corporation | Resist composition for electron beam, EUV or X-ray |
| US6939662B2 (en) | 2002-05-31 | 2005-09-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive-working resist composition |
| JP4612999B2 (ja) | 2003-10-08 | 2011-01-12 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4448705B2 (ja) | 2004-02-05 | 2010-04-14 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4551704B2 (ja) | 2004-07-08 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4621451B2 (ja) | 2004-08-11 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用保護膜形成組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4524154B2 (ja) | 2004-08-18 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US7504193B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-03-17 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| JP4469692B2 (ja) | 2004-09-14 | 2010-05-26 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4474256B2 (ja) | 2004-09-30 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| US7947421B2 (en) | 2005-01-24 | 2011-05-24 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition for immersion exposure and pattern-forming method using the same |
| JP4452632B2 (ja) | 2005-01-24 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4562537B2 (ja) | 2005-01-28 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物に用いる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4439409B2 (ja) | 2005-02-02 | 2010-03-24 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| TWI471699B (zh) | 2005-03-04 | 2015-02-01 | 富士軟片股份有限公司 | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
| US7960087B2 (en) | 2005-03-11 | 2011-06-14 | Fujifilm Corporation | Positive photosensitive composition and pattern-forming method using the same |
| JP4579019B2 (ja) | 2005-03-17 | 2010-11-10 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2006274200A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | インク組成物、並びに、これを用いた画像形成方法および記録物 |
| EP1720072B1 (en) | 2005-05-01 | 2019-06-05 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Compositons and processes for immersion lithography |
| JP4724465B2 (ja) | 2005-05-23 | 2011-07-13 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4861767B2 (ja) | 2005-07-26 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4580841B2 (ja) | 2005-08-16 | 2010-11-17 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4695941B2 (ja) | 2005-08-19 | 2011-06-08 | 富士フイルム株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| TWI403843B (zh) | 2005-09-13 | 2013-08-01 | Fujifilm Corp | 正型光阻組成物及使用它之圖案形成方法 |
| EP1795960B1 (en) | 2005-12-09 | 2019-06-05 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, pattern forming method using the positive resist composition, use of the positive resit composition |
| JP4911456B2 (ja) | 2006-11-21 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物、該ポジ型感光性組成物に用いられる高分子化合物、該高分子化合物の製造方法及びポジ型感光性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP4554665B2 (ja) | 2006-12-25 | 2010-09-29 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられる多重現像用ポジ型レジスト組成物、該パターン形成方法に用いられるネガ現像用現像液及び該パターン形成方法に用いられるネガ現像用リンス液 |
| JP4905786B2 (ja) | 2007-02-14 | 2012-03-28 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| EP1962139A1 (en) | 2007-02-23 | 2008-08-27 | FUJIFILM Corporation | Negative resist composition and pattern forming method using the same |
| JP5162290B2 (ja) | 2007-03-23 | 2013-03-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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| US7592118B2 (en) | 2007-03-27 | 2009-09-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| EP1975714A1 (en) | 2007-03-28 | 2008-10-01 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
| US8182975B2 (en) | 2007-03-28 | 2012-05-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method using the same |
| US7635554B2 (en) | 2007-03-28 | 2009-12-22 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
| JP4982228B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-07-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| JP5039622B2 (ja) | 2007-03-30 | 2012-10-03 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
| EP1980911A3 (en) | 2007-04-13 | 2009-06-24 | FUJIFILM Corporation | Pattern forming method, resist composition to be used in the pattern forming method, negative developing solution to be used in the pattern forming method and rinsing solution for negative development to be used in the pattern forming method |
| JP4562784B2 (ja) | 2007-04-13 | 2010-10-13 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、該パターン形成方法に用いられるレジスト組成物、現像液及びリンス液 |
| JP4617337B2 (ja) | 2007-06-12 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
| JP2008311474A (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Fujifilm Corp | パターン形成方法 |
| WO2008153155A1 (ja) | 2007-06-15 | 2008-12-18 | Fujifilm Corporation | パターン形成用表面処理剤、及び該処理剤を用いたパターン形成方法 |
| JP2009053688A (ja) | 2007-07-30 | 2009-03-12 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びパターン形成方法 |
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| TWI470345B (zh) | 2007-08-03 | 2015-01-21 | Fujifilm Corp | 含新穎化合物之光阻組成物、使用該光阻組成物之圖案形成方法、及新穎化合物 |
| EP2177952A4 (en) | 2007-08-10 | 2011-05-04 | Fujifilm Corp | POSITIVELY RESISTANT COMPOSITION AND STRUCTURE FORMATION PROCESS WITH THE POSITIVELY WORKING RESISTANT COMPOSITION |
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| JP4911469B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
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