JPH0564185B2 - - Google Patents
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- JPH0564185B2 JPH0564185B2 JP59258479A JP25847984A JPH0564185B2 JP H0564185 B2 JPH0564185 B2 JP H0564185B2 JP 59258479 A JP59258479 A JP 59258479A JP 25847984 A JP25847984 A JP 25847984A JP H0564185 B2 JPH0564185 B2 JP H0564185B2
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/01—Mixtures of azo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Coloring (AREA)
Description
本発明は、モノクロロトリアジニルジスアゾ化
合物、それらの製造およびそれらの繊維反応性染
料としての使用に関する。 更に詳しく述べるならば、この発明は遊離酸形
において下記式に相当し、遊離酸形または塩形
にある化合物およびそのような化合物の混合物を
提供する。 上式中、、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は
合物、それらの製造およびそれらの繊維反応性染
料としての使用に関する。 更に詳しく述べるならば、この発明は遊離酸形
において下記式に相当し、遊離酸形または塩形
にある化合物およびそのような化合物の混合物を
提供する。 上式中、、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は
【式】であり、R2は−CH2
CH2OHであるか、または
R1は−CH2CH2CNであり、R2は−CH2CH2
OCH2CH2OHである。 如何なるヒドロキシ置換アルキル基において
も、ヒドロキシ基はC1原子以外の炭素原子に結
合しており、また２個のヒドロキシ基により置換
された如何なるアルキル基においても、ヒドロキ
シ基は異なる炭素原子に結合している。 如何なる置換C2-4アルキル基も直鎖または分岐
鎖であつてよく、好ましくはR2およびR3に対し
て規定された如何なるモノヒドロシキ置換アルキ
ル基も２個または３個の炭素原子を含み、最も好
ましくはこの基は２個の炭素原子を含む。R2と
しての如何なるジヒドロキシ置換アルキル基も３
個の炭素原子を含む。 −OR3により置換された如何なるナルキル基
も、好ましくは、直鎖であり、好ましくは末端−
OR3基を含むC2-3アルキル基である。 R3としての如何なるアルキルも好ましくはメ
チルまたはエチル、特にメチルである。 R3は好ましくR3a即ちメチルまたは−CH2CH2
OHである。 R2は好ましくはR2a即ち−CH2CH2OH、
OCH2CH2OHである。 如何なるヒドロキシ置換アルキル基において
も、ヒドロキシ基はC1原子以外の炭素原子に結
合しており、また２個のヒドロキシ基により置換
された如何なるアルキル基においても、ヒドロキ
シ基は異なる炭素原子に結合している。 如何なる置換C2-4アルキル基も直鎖または分岐
鎖であつてよく、好ましくはR2およびR3に対し
て規定された如何なるモノヒドロシキ置換アルキ
ル基も２個または３個の炭素原子を含み、最も好
ましくはこの基は２個の炭素原子を含む。R2と
しての如何なるジヒドロキシ置換アルキル基も３
個の炭素原子を含む。 −OR3により置換された如何なるナルキル基
も、好ましくは、直鎖であり、好ましくは末端−
OR3基を含むC2-3アルキル基である。 R3としての如何なるアルキルも好ましくはメ
チルまたはエチル、特にメチルである。 R3は好ましくR3a即ちメチルまたは−CH2CH2
OHである。 R2は好ましくはR2a即ち−CH2CH2OH、
【式】
【式】または−（CH2）2-3−OR3aであ
り、更に好ましくはR2b、−CH2CH2OH、
【式】または
【式】
であり、最も好ましくはR2は−CH2CH2OHであ
る。R1は、最も好ましくは水素である。 好ましい式の化合物は、基−NR1R2がとも
に−NHR2aまたは
る。R1は、最も好ましくは水素である。 好ましい式の化合物は、基−NR1R2がとも
に−NHR2aまたは
【式】である化合物で
あり、更に好ましくは基−NR1R2がともに−
NHR2b又は
NHR2b又は
【式】であ
る化合物であり、最も好ましくは基−NR1R2が
ともに−NHCH2CH2OHである化合物である。 式の化合物が塩形にある場合のスルホ基のカ
チオンは重要ではなく、得られる対応する塩が水
溶性である限りにおいて、反応性染料の分野に共
通の非発色性のカチオンの如何なるものであつて
もよい。一般に、式の化合物において、スルホ
基のカチオンは同一であつてもよくまたは異なつ
ていてもよく、例えばこの化合物は混合塩形にあ
つてもよい。 適当なカチオンの例はアルカリ金属カチオンお
よび未置換または置換アンモニウムイオン、例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウムおよび
モノ−、ジ−およびトリ−エタノールアンモニウ
ムである。好ましいカチオンはアルカリ金属カチ
オンおよびアンモニウムであり、ナトリウムが最
も好ましい。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を、両端において、下記式、 〔上式中、Ｒは塩素又は基−NR1R2を表す〕
で示されるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカツ
プリングさせ（但し、両カツプリング反応に対し
て同一の式のアミノ化合物が用いられるものと
する）、得られたＲが塩素であるカツプリング生
成物を式HNR1R2の化合物と反応させることを
含んでなる。 好ましくは、出発原料として用いられる如何な
る式のアミノ化合物においても、Ｒは基−
NR1R2である。 式のアミノ化合物のジアゾ化および１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸の両端におけるカツプリング反応は通常の
方法で行うことができる。カツプリング反応を行
うためには、反応混合物はまず酸性PH（約４）に
調整され、次いで最初のカツプリングが完了した
ら混合物を弱アルカリ性PH（約７〜８）に調整す
る。有利には、両カツプリング工程は酸性カツプ
リング中間体を単離することなく工程プロセス
で行われる。この工程プロセスは実際上100％
の末端カツプリング生成物収率を与える。 同様に、カツプリング生成物に基−NR1R2を
導入する縮合反応は通常の方法に従つて行うこと
ができる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば、
アルカリ金属塩により通常の塩析を行い、濾過
し、昇温において真空乾燥することにより単離さ
れる。反応および単離の条件によつて、式の化
合物は遊離酸形または好ましくは塩形または、例
えば、１種またはそれ以上の前述のカチオンを含
む混合塩形で得られる。これは遊離酸形から塩形
または混合塩形にまたはその逆に変成されてもよ
く、あるいは塩形から通常の手段によつて他の塩
形に変成されてもよい。 式の化合物は公知であるかまたは公知の方法
に従い、塩形シアヌルから、塩素原子の段階的な
置換により１，３−ジアミノベンゼン−４−スル
ホン酸および式HNR1R2の化合物のそれぞれと
の縮合により製造することができるものである。 式HNR1R2の化合物は公知であかまたは公知
の方法に従つて製造することができるものであ
る。 式の化合物およびそれらの混合物は繊維反応
性染料として、ヒドロキシ基含有又は窒素含有有
機基材の染色または捺染に有用である。好ましい
基材は皮革および天然または合成ポリアミドおよ
び、特に、天然または再生セルロース、例えば、
木綿、ビスコースおよびスパンレーヨンを含むか
またはこれからなる繊維材料である。最も好まし
い基材は木綿を含むかまたはこれからなる繊維材
料である。 染色または捺染は公知の方法に従つて行われ
る。 しかしながら、式の化合物に対しては、吸尽
染色方法を用いるのが好ましい。有利なことに、
これらの染料による染色は通常の染色温度範囲に
おいては温度依存性がない。従つて、染色は、80
℃においても100℃におけるとほとんど同様に、
固着率の低下がなく、よく行われる。 この発明の化合物は、他の反応性染料との相容
性がよく、これらはそれ自体でまたは適当な同じ
種類の同様の染色特性、例えば、共通の竪牢度特
性、染浴から繊維等への吸尽度を有する、繊維反
応性染料との組合せで適用することができる。そ
のような組合せの混合物により得られる染色物
は、良好な竪牢度特性を有し、単一の染料で得ら
れた染色物と同等である。 これらの化合物の顕著なビルドアツプ力からみ
て、式の化合物は高い吸尽及び固着率を有す
る。未固着染料の部分は容易に基材から洗浄除去
することができる。得られた染色物は良好な日光
竪牢度および湿潤竪牢度特性、例えば、洗濯、
水、海水および汗竪牢度を示す。これらは如何な
る酸化作用、例えば、塩素処理水、次亜塩素酸塩
漂白および過酸化物または過ホウ酸塩含有洗浄液
に対しても安定である。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中部および％は重量または容量で示し、
温度は摂氏度である。 例 １ 180.25部（0.5モル当量）の下記式、 で示される、公知の方法に従つて塩化シアヌルを
適当な量の１，３−ジアミノベンゼン−４−スル
ホン酸およびエタノールアミンとそれぞれ縮合さ
せることによつて製造された化合物を1500部のPH
７の水に溶解し、35部の亜硝酸ナトリウムを添加
した。この溶液を5°に冷却し、400部の水、120部
の濃塩酸および500部の氷の混合物に攪拌下に滴
加した。２時間後に、過剰の亜硝酸を少量のアミ
ドスルホン酸を添加して分解させた。 76部（0.25モル当量、５％）の１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を上記により得られたジアゾ混合物中に注ぎ入れ
た。50％酢酸ナトリウム溶液を添加してPHを4.2
〜4.4に調整し、全反応の間更に酢酸ナトリウム
溶液を添加してこの範囲に保持した。混合物のPH
が酢酸ナトリウムを更に添加しても変化しなくな
るまで5°において反応を行つた。 次に、30％水酸化ナトリウム溶液を滴加してPH
を7.5〜8.0に調整した。カツプリングを水酸化ナ
トリウムの添加がPHをこの範囲に保持するのにも
はや必要でなくなつた時に完了させた。次に、塩
化ナトリウムを、このようにして製造させた染料
が完全に沈殿するような量で添加した。これを濾
過し、100℃で真空乾燥した。下記式、 に相当する得られた染料は、セルロース繊維をネ
イビーブルー色に染色した。染色物は良好な日光
竪牢度および湿潤竪牢度を示し、如何なる酸化作
用に対しても安定であつた。 例 ２〜12 例１で述べた方法と同様にし、適当な式の出
発化合物を用いて、式の他の染料を製造するこ
とができた。これらを下記の表に示す。例２〜12
の化合物は、通常の吸尽染色方法に従つてセルロ
ース繊維に適用することができた。全ての場合に
得られた染色物はネイビーブルー色を有してお
り、これらは良好な日光竪牢度および湿潤竪牢度
を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であつ
た。これらの例１〜12の染料に対して最大吸収波
長（ナノメーター、nm）のリストを下記に示す。
測定は脱イオン水中で行つた。
ともに−NHCH2CH2OHである化合物である。 式の化合物が塩形にある場合のスルホ基のカ
チオンは重要ではなく、得られる対応する塩が水
溶性である限りにおいて、反応性染料の分野に共
通の非発色性のカチオンの如何なるものであつて
もよい。一般に、式の化合物において、スルホ
基のカチオンは同一であつてもよくまたは異なつ
ていてもよく、例えばこの化合物は混合塩形にあ
つてもよい。 適当なカチオンの例はアルカリ金属カチオンお
よび未置換または置換アンモニウムイオン、例え
ば、リチウム、ナトリウム、カリウム、アンモニ
ウム、モノ−、ジ−、トリ−およびテトラ−メチ
ルアンモニウム、トリエチルアンモニウムおよび
モノ−、ジ−およびトリ−エタノールアンモニウ
ムである。好ましいカチオンはアルカリ金属カチ
オンおよびアンモニウムであり、ナトリウムが最
も好ましい。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
るものであつて、この方法は、１−アミノ−８−
ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を、両端において、下記式、 〔上式中、Ｒは塩素又は基−NR1R2を表す〕
で示されるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカツ
プリングさせ（但し、両カツプリング反応に対し
て同一の式のアミノ化合物が用いられるものと
する）、得られたＲが塩素であるカツプリング生
成物を式HNR1R2の化合物と反応させることを
含んでなる。 好ましくは、出発原料として用いられる如何な
る式のアミノ化合物においても、Ｒは基−
NR1R2である。 式のアミノ化合物のジアゾ化および１−アミ
ノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスル
ホン酸の両端におけるカツプリング反応は通常の
方法で行うことができる。カツプリング反応を行
うためには、反応混合物はまず酸性PH（約４）に
調整され、次いで最初のカツプリングが完了した
ら混合物を弱アルカリ性PH（約７〜８）に調整す
る。有利には、両カツプリング工程は酸性カツプ
リング中間体を単離することなく工程プロセス
で行われる。この工程プロセスは実際上100％
の末端カツプリング生成物収率を与える。 同様に、カツプリング生成物に基−NR1R2を
導入する縮合反応は通常の方法に従つて行うこと
ができる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば、
アルカリ金属塩により通常の塩析を行い、濾過
し、昇温において真空乾燥することにより単離さ
れる。反応および単離の条件によつて、式の化
合物は遊離酸形または好ましくは塩形または、例
えば、１種またはそれ以上の前述のカチオンを含
む混合塩形で得られる。これは遊離酸形から塩形
または混合塩形にまたはその逆に変成されてもよ
く、あるいは塩形から通常の手段によつて他の塩
形に変成されてもよい。 式の化合物は公知であるかまたは公知の方法
に従い、塩形シアヌルから、塩素原子の段階的な
置換により１，３−ジアミノベンゼン−４−スル
ホン酸および式HNR1R2の化合物のそれぞれと
の縮合により製造することができるものである。 式HNR1R2の化合物は公知であかまたは公知
の方法に従つて製造することができるものであ
る。 式の化合物およびそれらの混合物は繊維反応
性染料として、ヒドロキシ基含有又は窒素含有有
機基材の染色または捺染に有用である。好ましい
基材は皮革および天然または合成ポリアミドおよ
び、特に、天然または再生セルロース、例えば、
木綿、ビスコースおよびスパンレーヨンを含むか
またはこれからなる繊維材料である。最も好まし
い基材は木綿を含むかまたはこれからなる繊維材
料である。 染色または捺染は公知の方法に従つて行われ
る。 しかしながら、式の化合物に対しては、吸尽
染色方法を用いるのが好ましい。有利なことに、
これらの染料による染色は通常の染色温度範囲に
おいては温度依存性がない。従つて、染色は、80
℃においても100℃におけるとほとんど同様に、
固着率の低下がなく、よく行われる。 この発明の化合物は、他の反応性染料との相容
性がよく、これらはそれ自体でまたは適当な同じ
種類の同様の染色特性、例えば、共通の竪牢度特
性、染浴から繊維等への吸尽度を有する、繊維反
応性染料との組合せで適用することができる。そ
のような組合せの混合物により得られる染色物
は、良好な竪牢度特性を有し、単一の染料で得ら
れた染色物と同等である。 これらの化合物の顕著なビルドアツプ力からみ
て、式の化合物は高い吸尽及び固着率を有す
る。未固着染料の部分は容易に基材から洗浄除去
することができる。得られた染色物は良好な日光
竪牢度および湿潤竪牢度特性、例えば、洗濯、
水、海水および汗竪牢度を示す。これらは如何な
る酸化作用、例えば、塩素処理水、次亜塩素酸塩
漂白および過酸化物または過ホウ酸塩含有洗浄液
に対しても安定である。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
ある。例中部および％は重量または容量で示し、
温度は摂氏度である。 例 １ 180.25部（0.5モル当量）の下記式、 で示される、公知の方法に従つて塩化シアヌルを
適当な量の１，３−ジアミノベンゼン−４−スル
ホン酸およびエタノールアミンとそれぞれ縮合さ
せることによつて製造された化合物を1500部のPH
７の水に溶解し、35部の亜硝酸ナトリウムを添加
した。この溶液を5°に冷却し、400部の水、120部
の濃塩酸および500部の氷の混合物に攪拌下に滴
加した。２時間後に、過剰の亜硝酸を少量のアミ
ドスルホン酸を添加して分解させた。 76部（0.25モル当量、５％）の１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸
を上記により得られたジアゾ混合物中に注ぎ入れ
た。50％酢酸ナトリウム溶液を添加してPHを4.2
〜4.4に調整し、全反応の間更に酢酸ナトリウム
溶液を添加してこの範囲に保持した。混合物のPH
が酢酸ナトリウムを更に添加しても変化しなくな
るまで5°において反応を行つた。 次に、30％水酸化ナトリウム溶液を滴加してPH
を7.5〜8.0に調整した。カツプリングを水酸化ナ
トリウムの添加がPHをこの範囲に保持するのにも
はや必要でなくなつた時に完了させた。次に、塩
化ナトリウムを、このようにして製造させた染料
が完全に沈殿するような量で添加した。これを濾
過し、100℃で真空乾燥した。下記式、 に相当する得られた染料は、セルロース繊維をネ
イビーブルー色に染色した。染色物は良好な日光
竪牢度および湿潤竪牢度を示し、如何なる酸化作
用に対しても安定であつた。 例 ２〜12 例１で述べた方法と同様にし、適当な式の出
発化合物を用いて、式の他の染料を製造するこ
とができた。これらを下記の表に示す。例２〜12
の化合物は、通常の吸尽染色方法に従つてセルロ
ース繊維に適用することができた。全ての場合に
得られた染色物はネイビーブルー色を有してお
り、これらは良好な日光竪牢度および湿潤竪牢度
を示し、如何なる酸化作用に対しても安定であつ
た。これらの例１〜12の染料に対して最大吸収波
長（ナノメーター、nm）のリストを下記に示す。
測定は脱イオン水中で行つた。
【表】
【表】
【表】
上述した方法に従い、例１〜12の染料はナトリ
ウム塩形で得られた。これらは、反応／単離条件
によつてまたは公知の方法に従つてナトリウム塩
を反応させることにより、遊離酸形まては他の塩
形、例えば上記に示した１種またはそれ以上のカ
チオンを含む塩形で得られる。 下記の例において、この発明の染料の適用が説
明される。 適用例 Ａ 1000部の水、20部の芒硝（焼成）、2.5部の炭酸
ナトリウム（焼成）および１部の１−ニトロベン
ゼン−３−スルホン酸のナトリウム塩からなる染
浴に、50部のシルケツト加工木綿布を入れた。浴
を40℃に加熱し、次いで2.5部の例１の染料を添
加した。温度を45分内に98°に上げ、この時間の
間15分後に20部の芒硝（焼成）を添加し、更に15
分後に再び20部の芒硝（焼成）を添加した。この
時間の終りに、7.5部の炭酸ナトリウム（焼成）
を添加した。染色を沸騰で45〜60分間続けた。次
に、染色された布帛を熱時水洗し、沸騰で20分間
500部の水および0.5部のラウリルスルホン酸ナト
リウム中でソーピングした。水洗および乾燥後、
良好な日光竪牢度および湿潤竪牢度を有するネイ
ビーブルー色の木綿染色布が得られた。93.23部
の例１の染料および6.77部の染料C.I.リアクテイ
ブレツド55からなる染料混合物の2.5部を、適用
例Ａの方法に従つて用いて、良好な竪牢度特性を
有する赤味ネイビーブルー色の木綿染色物が得ら
れた。 適用例 Ｂ 0.5部の例１の染料を300部の水に溶解した。10
部の木綿布を添加し、染浴の温度を10分内に80°
に上げた。15部の芒硝（焼成）を添加し、その30
分後に３部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加し
た。染色を80℃で１時間続けた。次に、染色され
た布帛を冷水洗し、次いで熱水洗し、適用例Ａに
述べた方法に従つてソーピングした。水洗および
乾燥後、良好な竪牢度特性を有するネイビーブル
ー色の木綿染料物が得られた。 93.23部の例１の染料および6.77部の染料C.I.リ
アクテイブレツド55からなる染料混合物の0.5部
を0.5部の例１の単一染料の代りに用いて、良好
な竪牢度特性を有する赤味ネイビーブルー色の木
綿染色物が得られた。 同様に、例２〜12の染料または例１〜12の染料
混合物を用いて、適用例ＡまたはＢに述べた方法
に従つて木綿を染色することができた。
ウム塩形で得られた。これらは、反応／単離条件
によつてまたは公知の方法に従つてナトリウム塩
を反応させることにより、遊離酸形まては他の塩
形、例えば上記に示した１種またはそれ以上のカ
チオンを含む塩形で得られる。 下記の例において、この発明の染料の適用が説
明される。 適用例 Ａ 1000部の水、20部の芒硝（焼成）、2.5部の炭酸
ナトリウム（焼成）および１部の１−ニトロベン
ゼン−３−スルホン酸のナトリウム塩からなる染
浴に、50部のシルケツト加工木綿布を入れた。浴
を40℃に加熱し、次いで2.5部の例１の染料を添
加した。温度を45分内に98°に上げ、この時間の
間15分後に20部の芒硝（焼成）を添加し、更に15
分後に再び20部の芒硝（焼成）を添加した。この
時間の終りに、7.5部の炭酸ナトリウム（焼成）
を添加した。染色を沸騰で45〜60分間続けた。次
に、染色された布帛を熱時水洗し、沸騰で20分間
500部の水および0.5部のラウリルスルホン酸ナト
リウム中でソーピングした。水洗および乾燥後、
良好な日光竪牢度および湿潤竪牢度を有するネイ
ビーブルー色の木綿染色布が得られた。93.23部
の例１の染料および6.77部の染料C.I.リアクテイ
ブレツド55からなる染料混合物の2.5部を、適用
例Ａの方法に従つて用いて、良好な竪牢度特性を
有する赤味ネイビーブルー色の木綿染色物が得ら
れた。 適用例 Ｂ 0.5部の例１の染料を300部の水に溶解した。10
部の木綿布を添加し、染浴の温度を10分内に80°
に上げた。15部の芒硝（焼成）を添加し、その30
分後に３部の炭酸ナトリウム（焼成）を添加し
た。染色を80℃で１時間続けた。次に、染色され
た布帛を冷水洗し、次いで熱水洗し、適用例Ａに
述べた方法に従つてソーピングした。水洗および
乾燥後、良好な竪牢度特性を有するネイビーブル
ー色の木綿染料物が得られた。 93.23部の例１の染料および6.77部の染料C.I.リ
アクテイブレツド55からなる染料混合物の0.5部
を0.5部の例１の単一染料の代りに用いて、良好
な竪牢度特性を有する赤味ネイビーブルー色の木
綿染色物が得られた。 同様に、例２〜12の染料または例１〜12の染料
混合物を用いて、適用例ＡまたはＢに述べた方法
に従つて木綿を染色することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸形において下記式に相当し、遊離酸
形または塩形にある化合物。 上式中、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は【式】であり、R2は−CH2 CH2OHであるか、または R1は−CH2CH2CNであり、R2は−CH2CH2
OCH2CH2OHである。 ２ −NR1R2がともに−NHR2bまたは
【式】（ここで、R2bは −CH2CH2OH、【式】又は 【式】である）である特許請求の範囲 第１項記載の化合物。 ３ −NR1R2がともに−NHCH2CH2OHである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 遊離酸形において下記式、 〔上式中、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は【式】であり、R2は−CH2 CH2OHであるか、または R1は−CH2CH2CNであり、R2は−CH2CH2
OCH2CH2OHである〕 に相当し、遊離酸形または塩形にある化合物を製
造するに当り、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タレン−３，６−ジスルホン酸を、その両端にお
いて、下記式、 〔上式中、Ｒは塩素または−NR1R2を表す〕 で示されるアミノ化合物のジアゾニウム塩とカツ
プリングさせ（但し、両カツプリング反応に対し
て同一の式のアミノ化合物が用いられるものと
する）、得られたＲが塩素であるカツプリング生
成物を式HNR1R2の化合物と反応させることを
含む方法。 ５ 遊離酸形において下記式、 〔上式中、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は【式】であり、R2は−CH2 CH2OHであるか、または R1は−CH2CH2CNであり、R2は−CH2CH2
OCH2CH2OHである〕 に相当し、遊離酸形または塩形にある化合物また
はその混合物を染色または捺染剤として基材に適
用することを含む、ヒドロキシ基または窒素含有
有機基材の染色または捺染方法。 ６ 前記基材が木綿を含む繊維材料である特許請
求の範囲第５項記載の方法。 ７ 遊離酸形において下記式に相当し、遊離酸
形または塩形にある化合物の２種またはそれ以上
からなる染料組成物。 上式中、−NR1R2はともに同一であり、 R1は水素であり、R2は１または２個のヒドロ
キシ基または１個の−OR3基（ここで、R3はC1-4
アルキルまたはC2-4ヒドロキシアルキルである）
により置換されたC2-4アルキルであるか、または R1は【式】であり、R2は−CH2 CH2OHであるか、または R1は−CH2CH2CNであり、R2は−CH2CH2
OCH2CH2OHである。 ８ −NR1R2がともに−NHR2bまたは 【式】（ここで、R2bは −CH2CH2OH、【式】又は 【式】である）である特許請求の範囲 第７項記載の組成物。 ９ −NR1R2がともに−NHCH2CH2OHである
特許請求の範囲第７項記載の組成物。
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