JPH0710785B2 - ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 - Google Patents
４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体Info
- Publication number
- JPH0710785B2 JPH0710785B2 JP61119366A JP11936686A JPH0710785B2 JP H0710785 B2 JPH0710785 B2 JP H0710785B2 JP 61119366 A JP61119366 A JP 61119366A JP 11936686 A JP11936686 A JP 11936686A JP H0710785 B2 JPH0710785 B2 JP H0710785B2
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- substituted
- substituted phenyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規ネマチツ
ク液晶化合物である４−置換フエニルクロチルエーテル
誘導体に関する。
ク液晶化合物である４−置換フエニルクロチルエーテル
誘導体に関する。
〔従来の技術〕 液晶表示セルの代表的なものにジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.Phys、Letters,13,4
6（1968）〕によつて提案された動的散乱効果型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セル）ま
たはエム・シヤツト（M.Schadt）等〔Appl.Phys.Letter
s,18,127（1971）〕によつて提案された電解効果型セル
（フイールド・エフエクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.
Phys.Letters,13,91（1968）〕によつて提案されたゲス
ト・ホスト型セル等がある。
イヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.Phys、Letters,13,4
6（1968）〕によつて提案された動的散乱効果型セル
（ダイナミツク・スキヤツタリング・モード・セル）ま
たはエム・シヤツト（M.Schadt）等〔Appl.Phys.Letter
s,18,127（1971）〕によつて提案された電解効果型セル
（フイールド・エフエクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.
Phys.Letters,13,91（1968）〕によつて提案されたゲス
ト・ホスト型セル等がある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
解効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルに
おいては、G.BauerによつてMol.Cryst.Liq.Cryst.63,45
（1981）に報告されているように、セル外観を損う原因
となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセ
ルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実質的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ・
ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定されるか
ら、Δｎの値の大きさ液晶材料を使用すれば、ｄの値を
小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応答
時間（τ）は、よく知られたταd2の関係式に従つて小
となる。従つて、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速
度が速く、而も干渉縞のない液晶表示セルを製作するの
に極めて重要な材料である。
解効果型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルに
おいては、G.BauerによつてMol.Cryst.Liq.Cryst.63,45
（1981）に報告されているように、セル外観を損う原因
となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セ
ルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）とセ
ルの厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要
がある。実質的に使用される液晶表示セルでは、Δｎ・
ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定されるか
ら、Δｎの値の大きさ液晶材料を使用すれば、ｄの値を
小ならしめることができる。ｄの値が小となれば、応答
時間（τ）は、よく知られたταd2の関係式に従つて小
となる。従つて、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速
度が速く、而も干渉縞のない液晶表示セルを製作するの
に極めて重要な材料である。
液晶表示セルの応答速度は低粘度液晶材料の使用によつ
ても速まる。従つて、大きなΔｎと低い粘度を有する液
晶材料は応答速度の速い液晶表示セルを製作するのに特
に重要である。
ても速まる。従つて、大きなΔｎと低い粘度を有する液
晶材料は応答速度の速い液晶表示セルを製作するのに特
に重要である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近に
ネマチツク相を有する化合物と室温より高い温度領域に
ネマチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによつて調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶は多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク相を有
することが要求されているが液晶表示セルの応用製品の
多様化に伴ない、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側
に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最近
では特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温
度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされている。し
かし、実用レベルにある混合液晶の多くは、分子中に２
個の環構造を有する２環系ネマチツク液晶化合物を主体
に構成されており、２環系ネマチツク液晶化合物の多く
は、一般的に種々の長所を有する反面、Ｎ−Ｉ転移温度
が低いという短所がある。
ネマチツク相を有する化合物と室温より高い温度領域に
ネマチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ以上
の成分を混合することによつて調製される。現在実用的
に使用される上記の如き混合液晶は多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク相を有
することが要求されているが液晶表示セルの応用製品の
多様化に伴ない、ネマチツク液晶温度範囲を更に高温側
に拡張した液晶材料が要望されており、このため、最近
では特にネマチツク相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温
度の高いネマチツク液晶化合物が必要とされている。し
かし、実用レベルにある混合液晶の多くは、分子中に２
個の環構造を有する２環系ネマチツク液晶化合物を主体
に構成されており、２環系ネマチツク液晶化合物の多く
は、一般的に種々の長所を有する反面、Ｎ−Ｉ転移温度
が低いという短所がある。
従つて、発明が解決しようとする問題点は、大きなΔｎ
と低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ転移温度を有する２環系
新規ネマチツク液晶化合物を提供することにある。
と低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ転移温度を有する２環系
新規ネマチツク液晶化合物を提供することにある。
本発明は、 一般式 で表わされる新規な化合物を提供することにより前記問
題点を解決した。
題点を解決した。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従つて
製造することができる。但し、下記の式（III）及び式
（IV）におけるＲは、式（Ｉ）におけるＲと同じ意味を
もつ。
製造することができる。但し、下記の式（III）及び式
（IV）におけるＲは、式（Ｉ）におけるＲと同じ意味を
もつ。
第１段階− 式（II）のＰ−ヨードフエノールをN,N−ジメチルホル
ムアミドの如き溶媒中でビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム（II）クロライドの如き触媒を用いて式
（III）の化合物と反応させて式（IV）の化合物を製造
する。
ムアミドの如き溶媒中でビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム（II）クロライドの如き触媒を用いて式
（III）の化合物と反応させて式（IV）の化合物を製造
する。
第２段階− 第１段階で製造された式（IV）の化合物に、エタノール
の如き有機溶媒中で、水酸化カリウムの如きアルカリを
反応させてフエノラートとし、これに式（Ｖ）の塩化ク
ロチルの如きハロゲン化クロチルを反応させて、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
の如き有機溶媒中で、水酸化カリウムの如きアルカリを
反応させてフエノラートとし、これに式（Ｖ）の塩化ク
ロチルの如きハロゲン化クロチルを反応させて、本発明
に係る式（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
度を第１表に掲げる。
第１表に掲示したデータから本発明のNo.1の化合物のＮ
−Ｉ転移温度は88℃であり、類似構造を有する式 の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度70℃よりも18℃高い。ま
た、No.2の化合物のＮ−Ｉ転移温度は、99℃であり、類
似構造を有する式 の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度80℃よりも19℃高い。
−Ｉ転移温度は88℃であり、類似構造を有する式 の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度70℃よりも18℃高い。ま
た、No.2の化合物のＮ−Ｉ転移温度は、99℃であり、類
似構造を有する式 の公知化合物のＮ−Ｉ転移温度80℃よりも19℃高い。
以上の比較からもわかるように本発明に係る式（Ｉ）の
化合物は、本発明と同じ分子骨格をもつ従来公知の類似
化合物と比べてより高いＮ−Ｉ転移温度を有している事
がわかる。
化合物は、本発明と同じ分子骨格をもつ従来公知の類似
化合物と比べてより高いＮ−Ｉ転移温度を有している事
がわかる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い正の誘電率異方性
を有するネマチツク液晶化合物であり、従つて例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
を有するネマチツク液晶化合物であり、従つて例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチツク液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フエニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフエニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４′−置換フエニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フエニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフエ
ニル、４−置換フエニル−４′−置換シクロヘキサン、
４−置換４′−置換ターフエニル、４−置換ビフエニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フエニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安息
香酸４′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４′−置換フエニルエステル、４−置換
シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフエニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４′−置換フエニルエステル、４−（４−置換
シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フエニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフエ
ニル、４−置換フエニル−４′−置換シクロヘキサン、
４−置換４′−置換ターフエニル、４−置換ビフエニル
４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フエニル）
−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
実施例 １ Ｐ−ヨードフエノール5.0g（0.023mol）をジエチルアミ
ン7.0mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエニルホス
フイン）パラジウム（II）32mg（0.046mmol）とよう化
第一銅43mg（0.23mmol）を加え、これらを室温で撹拌し
ながら、Ｐ−ｎ−ブチルフエニルセチレン3.6g（0.023m
ol）をN,N−ジメチルホルムアミド7.2mlに溶かしたもの
を滴下した後、室温で24時間放置した。反応液を冷希塩
酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性とした後、反応生
成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この
液からエーテルを留去した。得られた反応生成物を少量
のエタノールを含むｎ−ヘキサンから再結晶させて精製
し、下記化合物3.9g（0.016mmol）を得た。
ン7.0mlに溶かし、ジクロロ−ビス（トリフエニルホス
フイン）パラジウム（II）32mg（0.046mmol）とよう化
第一銅43mg（0.23mmol）を加え、これらを室温で撹拌し
ながら、Ｐ−ｎ−ブチルフエニルセチレン3.6g（0.023m
ol）をN,N−ジメチルホルムアミド7.2mlに溶かしたもの
を滴下した後、室温で24時間放置した。反応液を冷希塩
酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性とした後、反応生
成物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この
液からエーテルを留去した。得られた反応生成物を少量
のエタノールを含むｎ−ヘキサンから再結晶させて精製
し、下記化合物3.9g（0.016mmol）を得た。
この化合物3.9g（0.016mol）をエタノール27mlに溶解さ
せ、85％水酸化カリウム1.2g（0.018mol）を加えて、こ
れらを撹拌しながら還流温度で、トランス塩化クロチル
2.8g（0.031mol）を滴下した後、さらに同温度で４時間
反応させた。
せ、85％水酸化カリウム1.2g（0.018mol）を加えて、こ
れらを撹拌しながら還流温度で、トランス塩化クロチル
2.8g（0.031mol）を滴下した後、さらに同温度で４時間
反応させた。
冷却後、反応混合物に水を加えて、反応生成物をエーテ
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテ
ルを留去した。
ルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液からエーテ
ルを留去した。
得られた反応生成物をエタノールから再結晶させて精製
し、さらにｎ−ヘキサンから再結晶させて精製して、下
記化合物2.8g（0.0092mol）を得た。
し、さらにｎ−ヘキサンから再結晶させて精製して、下
記化合物2.8g（0.0092mol）を得た。
実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明の４−置換フエニルクロチルエーテル誘導体は、
大きなΔｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ点を有する。
従つて、本発明の化合物の使用によつて、応答速度が速
く、干渉縞がなく、駆動温度範囲を高温側に拡張した液
晶表示セルを製作することができる。
大きなΔｎと低い粘度と比較的高いＮ−Ｉ点を有する。
従つて、本発明の化合物の使用によつて、応答速度が速
く、干渉縞がなく、駆動温度範囲を高温側に拡張した液
晶表示セルを製作することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61119366A JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61119366A JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277333A JPS62277333A (ja) | 1987-12-02 |
| JPH0710785B2 true JPH0710785B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=14759718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61119366A Expired - Fee Related JPH0710785B2 (ja) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | ４−置換フエニルクロチルエ−テル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710785B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5047169A (en) * | 1988-09-16 | 1991-09-10 | Adeka Argus Chemical Co., Ltd. | Tolane compound |
-
1986
- 1986-05-26 JP JP61119366A patent/JPH0710785B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62277333A (ja) | 1987-12-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |