JPH056541B2 - - Google Patents
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- JPH056541B2 JPH056541B2 JP60061050A JP6105085A JPH056541B2 JP H056541 B2 JPH056541 B2 JP H056541B2 JP 60061050 A JP60061050 A JP 60061050A JP 6105085 A JP6105085 A JP 6105085A JP H056541 B2 JPH056541 B2 JP H056541B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、アントラニル酸アミドと亜硝酸及び
二酸化硫黄とからＯ，O′−ジチオベンズアミド
を製造する方法に関する。
二酸化硫黄とからＯ，O′−ジチオベンズアミド
を製造する方法に関する。
従来の技術
Ｏ，O′−ジチオベンゼン酸アミドは公知であ
る（米国特許第3736280号明細書、米国特許第
2663616号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公
告第2615662号明細書及び米国特許第2615662号明
細書）。該化合物を、置換されたＯ，O′−ジチオ
ジフエニルジカルボン酸クロリドをアンモニア又
はアミンと反応させる形式で製造することは公知
である［ベスハーゲン（H.Bo¨shagen）著、“ヘ
ミシエ・ベリヒテ（Chem.Ber.）”第99巻、2566
頁（1966年）、ドイツ連邦共和国特許出願公告第
2615662号明細書］。この方法は、Ｏ，O′−ジチ
オジフエニルジカルボン酸クロリトが入手困難で
あるという欠点を有する。
る（米国特許第3736280号明細書、米国特許第
2663616号明細書、ドイツ連邦共和国特許出願公
告第2615662号明細書及び米国特許第2615662号明
細書）。該化合物を、置換されたＯ，O′−ジチオ
ジフエニルジカルボン酸クロリドをアンモニア又
はアミンと反応させる形式で製造することは公知
である［ベスハーゲン（H.Bo¨shagen）著、“ヘ
ミシエ・ベリヒテ（Chem.Ber.）”第99巻、2566
頁（1966年）、ドイツ連邦共和国特許出願公告第
2615662号明細書］。この方法は、Ｏ，O′−ジチ
オジフエニルジカルボン酸クロリトが入手困難で
あるという欠点を有する。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、前記欠点を有しない新規方法
を見い出すことであつた。
を見い出すことであつた。
問題点を解決するための手段
ところで、式：
［式中、R1は水素原子、１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基又はフエニル基を表わし、R2
は水素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基又はフエニル基を表わし、R3は水素原子、
塩素原子、臭素原子、弗素原子、ニトロ基、メチ
ル基又はメトキシル基を表わし、R4はR3と同じ
ものを表わしかつR3と同じか又は異なつたもの
である］で示されるＯ，O′−ジチオジベンズア
ミドが、簡単に、式： ［式中、R1、R2、R4及びR3は前記のものを表わ
す］で示されるアントラニル酸アミドを水中でニ
トロソ化しかつ二酸化硫黄と銅、銅化合物又は銅
塩の存在下で反応させることにより得られること
が判明した。このようにして、容易に無水イソサ
ト酸とアンモニア又はアミンとから得られる、簡
単な出発生成物であるアントラニル酸アミドから
所望の目的物質を得ることができる。
有するアルキル基又はフエニル基を表わし、R2
は水素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキ
ル基又はフエニル基を表わし、R3は水素原子、
塩素原子、臭素原子、弗素原子、ニトロ基、メチ
ル基又はメトキシル基を表わし、R4はR3と同じ
ものを表わしかつR3と同じか又は異なつたもの
である］で示されるＯ，O′−ジチオジベンズア
ミドが、簡単に、式： ［式中、R1、R2、R4及びR3は前記のものを表わ
す］で示されるアントラニル酸アミドを水中でニ
トロソ化しかつ二酸化硫黄と銅、銅化合物又は銅
塩の存在下で反応させることにより得られること
が判明した。このようにして、容易に無水イソサ
ト酸とアンモニア又はアミンとから得られる、簡
単な出発生成物であるアントラニル酸アミドから
所望の目的物質を得ることができる。
１〜４個の炭素原子を有するアルキル基は、例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルである。
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルである。
ニトロソ化は例えば亜硝酸、亜硝酸エステル
（例えば亜硝酸アミル）との反応又は硝気との反
応である。
（例えば亜硝酸アミル）との反応又は硝気との反
応である。
銅化合物は例えば酸化銅である。銅塩は例えば
塩化銅（）、硝酸銅（）又は硝酸銅（）で
ある。
塩化銅（）、硝酸銅（）又は硝酸銅（）で
ある。
亜硝酸との反応は、例えば亜硝酸ナトリウム及
び鉱酸、例えば塩酸又は硫酸との反応により行な
う。本発明による方法は、例えば以下の反応式に
より表わすことができ、該式中Ｘは鉱酸の陰イオ
ンを表わす。
び鉱酸、例えば塩酸又は硫酸との反応により行な
う。本発明による方法は、例えば以下の反応式に
より表わすことができ、該式中Ｘは鉱酸の陰イオ
ンを表わす。
触媒は例えばCu塩（塩化物／硫酸塩／硝酸
塩）、又は金属銅である。Cu塩又はCuはアルカリ
金属沃化物と組合せることもできる。混合物を使
用する場合には、例えば化合物１モル当りCu
塩0.001〜0.1モル、有利には0.01モル及び例えば
同じ量のアルカリ金属沃化物を使用する。混合物
のためには、元素沃素又は沃化水素も適当であ
る。
塩）、又は金属銅である。Cu塩又はCuはアルカリ
金属沃化物と組合せることもできる。混合物を使
用する場合には、例えば化合物１モル当りCu
塩0.001〜0.1モル、有利には0.01モル及び例えば
同じ量のアルカリ金属沃化物を使用する。混合物
のためには、元素沃素又は沃化水素も適当であ
る。
亜硝酸との反応は、例えば０〜40℃、有利には
５〜10℃で実施する。分解は例えば10〜100℃、
有利には40〜70℃で実施する。SO2は例えばジア
ゾニウム塩と一緒に触媒又はジアゾニウム塩と触
媒の混合物に導入することができる。
５〜10℃で実施する。分解は例えば10〜100℃、
有利には40〜70℃で実施する。SO2は例えばジア
ゾニウム塩と一緒に触媒又はジアゾニウム塩と触
媒の混合物に導入することができる。
実施例
次に実施例により本発明方法を詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
アントラニル酸アミド108.8ｇを30％（重量％）
の塩酸975ｇ中に懸濁させた。５℃に冷却しかつ
水中の25％のNaNO2溶液223.5ｇを30分間以内で
滴加した。更に、５℃で30分間撹拌し、次いで冷
却した溶液を５時間以内で、H2O 340ml、
CuCl2・2H2O 1.4ｇおよびKJ1.3ｇ及びSO2 ５ｇ
から製造した溶液（触媒溶液）に圧送した。触媒
溶液を50℃に加熱した。ニトロソ化したアントラ
ニルアミドと同時に、SO2 46ｇ／hrの流れを反
応混合物中に導入した。ニトロソ化したアントラ
ニルアミドの供給終了後、Ｏ，O′−ジチオジベ
ンズアミドの懸濁液をなお55℃で１時間撹拌し
た。冷却、吸引濾過及び乾燥後に、融点252〜253
℃の純粋なＯ，O′−ジチオジベンズアミド110.5
ｇが得られた。
の塩酸975ｇ中に懸濁させた。５℃に冷却しかつ
水中の25％のNaNO2溶液223.5ｇを30分間以内で
滴加した。更に、５℃で30分間撹拌し、次いで冷
却した溶液を５時間以内で、H2O 340ml、
CuCl2・2H2O 1.4ｇおよびKJ1.3ｇ及びSO2 ５ｇ
から製造した溶液（触媒溶液）に圧送した。触媒
溶液を50℃に加熱した。ニトロソ化したアントラ
ニルアミドと同時に、SO2 46ｇ／hrの流れを反
応混合物中に導入した。ニトロソ化したアントラ
ニルアミドの供給終了後、Ｏ，O′−ジチオジベ
ンズアミドの懸濁液をなお55℃で１時間撹拌し
た。冷却、吸引濾過及び乾燥後に、融点252〜253
℃の純粋なＯ，O′−ジチオジベンズアミド110.5
ｇが得られた。
実施例 ２
Ｏ，O′−ジフエニルジスルフイドジカルボン
酸−ジイソプロピルアミド アントラニル酸イソプロピルアミド178ｇを塩
酸（30％）1100ｇに懸濁させた。10〜15℃で、
NaNO2の40％の水溶液173ｇを滴加した。15℃の
温度は上回らなかつた。懸濁液が得られ、該懸濁
液を２時間以内で均等に撹拌した分解容器に圧送
した。該分解容器には、水100ml中のCuCl2・
2H2O 3.5ｇおよびKJ1.5ｇの溶液が装入されてい
た。最初の１時間の圧送時間にSO2 192ｇを、次
の１時間でSO2 96ｇを分解容器に導入した。こ
の時間中、温度は均等に55℃であつた。供給終了
後に95℃でなお１時間撹拌し、次いで冷却しかつ
融点244〜245℃のＯ，O′−ジチオニ安息香酸−
ジイイソピロピルアミド163ｇが得られた［文献
融点245℃；ギアルデ（F.Gialdi）、ポウキ（R.
Pouci）及びバルフイニ（A.Baruffini）著、
“Farmaco Ed.Sci.”14、648（1959）］。
酸−ジイソプロピルアミド アントラニル酸イソプロピルアミド178ｇを塩
酸（30％）1100ｇに懸濁させた。10〜15℃で、
NaNO2の40％の水溶液173ｇを滴加した。15℃の
温度は上回らなかつた。懸濁液が得られ、該懸濁
液を２時間以内で均等に撹拌した分解容器に圧送
した。該分解容器には、水100ml中のCuCl2・
2H2O 3.5ｇおよびKJ1.5ｇの溶液が装入されてい
た。最初の１時間の圧送時間にSO2 192ｇを、次
の１時間でSO2 96ｇを分解容器に導入した。こ
の時間中、温度は均等に55℃であつた。供給終了
後に95℃でなお１時間撹拌し、次いで冷却しかつ
融点244〜245℃のＯ，O′−ジチオニ安息香酸−
ジイイソピロピルアミド163ｇが得られた［文献
融点245℃；ギアルデ（F.Gialdi）、ポウキ（R.
Pouci）及びバルフイニ（A.Baruffini）著、
“Farmaco Ed.Sci.”14、648（1959）］。
実施例 ３
アントラニル酸アミド108.8ｇを70重量％の
H2SO4 1100ｇに溶かした。25〜30℃で、23％の
NaNO2水溶液223.5ｇを滴加した。該溶液を４時
間で、60℃に温度調整しかつH2O 150ml中の
KJ1.1ｇ及びCuSO4・5H2O 2.1ｇの溶液を含有す
る容器に供給した。ジアゾニウム塩の溶液の供給
と同時に、SO2 230ｇを容器に導入した。該懸濁
液を供給終了後に60℃でなお１時間撹拌しかつ次
いで吸引濾過した。純粋なＯ，O′−ジチオジベ
ンズアミド（融点252〜253℃）113.4ｇが得られ
た。
H2SO4 1100ｇに溶かした。25〜30℃で、23％の
NaNO2水溶液223.5ｇを滴加した。該溶液を４時
間で、60℃に温度調整しかつH2O 150ml中の
KJ1.1ｇ及びCuSO4・5H2O 2.1ｇの溶液を含有す
る容器に供給した。ジアゾニウム塩の溶液の供給
と同時に、SO2 230ｇを容器に導入した。該懸濁
液を供給終了後に60℃でなお１時間撹拌しかつ次
いで吸引濾過した。純粋なＯ，O′−ジチオジベ
ンズアミド（融点252〜253℃）113.4ｇが得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ［式中、 R1は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基又はフエニル基を表わし、 R2は水素原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基又はフエニル基を表わし、 R3は水素原子、塩素原子、臭素原子、弗素原
子、ニトロ基、メチル基又はメトキシ基を表わし
かつ R4はR3と同じものを表わしかつR3と同じか又
は異なつたものである］で示される Ｏ，O′−ジチオベンズアミドを製造する方法
において、式： ［式中、R1、R2、及びR3は前記のものを表わす］
で示されるアントラニル酸アミドを水中でニトロ
ソ化しかつ二酸化硫黄と銅、銅化合物又は銅塩の
存在下で反応させることを特徴とする Ｏ，O′−ジニトロベンズアミドの製法。 ２ 二酸化硫黄との反応を銅塩及び沃素、沃化水
素又はアルカリ金属沃化物の存在下に実施する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 二酸化硫黄との反応を10〜100℃で実施する、
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843411385 DE3411385A1 (de) | 1984-03-28 | 1984-03-28 | Verfahren zur herstellung von o,o'-dithiobenzamiden |
| DE3411385.1 | 1984-03-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218371A JPS60218371A (ja) | 1985-11-01 |
| JPH056541B2 true JPH056541B2 (ja) | 1993-01-26 |
Family
ID=6231847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60061050A Granted JPS60218371A (ja) | 1984-03-28 | 1985-03-27 | Ｏ，ｏ′‐ジチオベンズアミドの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4727188A (ja) |
| EP (1) | EP0159545B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60218371A (ja) |
| AT (1) | ATE23993T1 (ja) |
| CA (1) | CA1241019A (ja) |
| DE (2) | DE3411385A1 (ja) |
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-
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|---|---|
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