JPH0567231B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0567231B2 JPH0567231B2 JP61233054A JP23305486A JPH0567231B2 JP H0567231 B2 JPH0567231 B2 JP H0567231B2 JP 61233054 A JP61233054 A JP 61233054A JP 23305486 A JP23305486 A JP 23305486A JP H0567231 B2 JPH0567231 B2 JP H0567231B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- layer
- photoreceptor
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に正帯電用
感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、例えば電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性
物質を含有する感光層を有する感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−N
−ビニルカルバゾールと2,4,7,−トリニト
ロ−9−フルオレノンを含有した感光層を有する
有機感光体について記載されている。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改善する
ために、感光層において、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを異なる物質に個別に分担させることに
より、感度が高くて耐久性の大きい有機感光体を
開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分散型の電子写真感交
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感交体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
電荷発生物質として、従来数多くの物質が提案さ
れている。無機物質を用いる例としては、例えば
特公昭43−16198号公報に記載されているように、
無定形セレンがあり、これは有機電荷輸送物質と
組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質とし
て用いた電子写真感光体も多数提案されており、
例えば、、ビスアゾ化合物を含有する感光層を有
するものは、特開昭47−37543号、同55−22834
号、同54−79632号、同56−116040号、各公報等
により既に知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた従来
の感光体は通常、負帯電用として使用されてい
る。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のう
ちホールの移動度が大きいことから、光感度等の
面で有利なためである。しかしながら、このよう
な負帯電使用では、次の如き問題があることが判
明している。即ち、帯電器による負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し易くなり、環境条件を悪く
するという問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対す
る摩擦帯電系列からみて製造が困難であることで
ある。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光対を正
帯電で使用することが提案されている、例えば、
電荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形
成する際、感光体表面の正電荷を能率よく打消す
ため前記電荷輸送層に電子輸送能の大きい、例え
ばトリニトロフルオレノンを使用しているが、該
物質は発ガン性があり、公害上極めて不適当であ
る。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩(電荷
発生物質)をポリカーボネート(バインダー樹
脂)と共晶錯体を形成するように含有させたもの
が示されている。しかしこの公知の感光体では、
メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易いと
いう欠点がある。又米国特許第3357989号明細書
にも、フタロシアニンを含有せしめた感光体が示
されているが、フタロシアニンは結晶型によつて
特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現
象が大きく、短波長感度が低いため前記短波長を
含む可視光を光源とする複写機には不適当なもの
とされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが
種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ
ー又は公害等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。 そこで光照射時ホール及び電子を発生する電荷
発生物質を含有する電荷発生層を上層(表面層)
とし、ホール輸送機能を有する電荷輸送物質を含
む電荷輸送層を下層とする積層構成の感光層を有
する感光体を正帯電用として使用することが考え
られる。さらに又、前記電荷発生物質と前記電荷
輸送物質を含む単層構成の感光層を有する感光体
も正帯電用として使用可能と考えられる。なおか
かる正帯電用とされる感光体においては、構造中
に例えば電子吸引性基を有する電荷発生物質を用
いるようにすれば、感光体表面の正電荷を打消す
ための電子の移動が早くなり、高感度特性が得ら
れることが考えられる。 しかしながら、前記正帯電用感光体はいずれも
電荷発生物質を含む層が表面層として形成される
ため、光照射、コロナ放電、湿度、特に機械的摩
擦等の外部作用に敏感な電荷発生物質が前記表面
層近傍に存在することとなり、感光体の保存中及
び像形成の過程で電子写真性能が劣化し、画質が
低下するようになる。 従来の電荷輸送層を表面層とする負帯電用感光
体においては、前記各種の各部作用の影響は極め
て少なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発
生層を保護する作用を有している。 これに反して正帯電用感光体の場合は表面層と
される電荷発生物質を含む層が外部作用、特に現
像及びクリーニング等により機械的摩耗及び損傷
をうけ、白ポチ、白筋等の画像欠陥その他表面電
位、感度、メモリー、残留電位等の電子写真性能
の劣化が生ずるようになる。 そこで、例えば絶縁性かつ透明な樹脂から成る
薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を含む層を
補強することが考えられるが、光照射時発生する
電荷が該保護層でブロツキングされて光導電性が
失なわれるという問題がある。 また、表面層となる電荷発生層の膜厚を増すこ
とにより電荷発生層の耐摩耗性および耐傷性を高
めることが考えられるが、膜厚の増加が感度低下
を招くという問題がある。 〔発明の目的〕 従つて本発明の目的は、有機光導電性物質を用
いて正帯電用として好適に構成され、耐傷性に優
れ高感度で耐久性があり、しかもオゾン酸化耐性
にも勝る電子写真感光体を提供することにある。 〔発明の構成および作用効果〕 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層、または電荷輸送層、電荷発生層および保護層
を順次積層した電子写真感光体において、電荷発
生層中に電荷輸送物質を含有し、かつ少なくとも
最表面層中に下記一般式[]、[]または
[]で示される化合物の少なくとも1つを含有
することを特徴とする正帯電用電子写真感光体に
よつて達成される。 一般式[]
感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、例えば電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性
物質を含有する感光層を有する感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−N
−ビニルカルバゾールと2,4,7,−トリニト
ロ−9−フルオレノンを含有した感光層を有する
有機感光体について記載されている。しかしこの
感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改善する
ために、感光層において、電荷発生機能と電荷輸
送機能とを異なる物質に個別に分担させることに
より、感度が高くて耐久性の大きい有機感光体を
開発する試みがなされている。 このような、いわば機能分散型の電子写真感交
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感交体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
電荷発生物質として、従来数多くの物質が提案さ
れている。無機物質を用いる例としては、例えば
特公昭43−16198号公報に記載されているように、
無定形セレンがあり、これは有機電荷輸送物質と
組み合わせる。 また、有機染料や有機顔料を電荷発生物質とし
て用いた電子写真感光体も多数提案されており、
例えば、、ビスアゾ化合物を含有する感光層を有
するものは、特開昭47−37543号、同55−22834
号、同54−79632号、同56−116040号、各公報等
により既に知られている。 ところで、前記有機光導電性物質を用いた従来
の感光体は通常、負帯電用として使用されてい
る。 この理由は、負帯電使用の場合には、電荷のう
ちホールの移動度が大きいことから、光感度等の
面で有利なためである。しかしながら、このよう
な負帯電使用では、次の如き問題があることが判
明している。即ち、帯電器による負帯電時に雰囲
気中にオゾンが発生し易くなり、環境条件を悪く
するという問題がある。さらに他の問題は、負帯
電用感光体の現像には正極性のトナーが必要とな
るが、正極性のトナーは強磁性体電荷粒子に対す
る摩擦帯電系列からみて製造が困難であることで
ある。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光対を正
帯電で使用することが提案されている、例えば、
電荷発生層上に電荷輸送層を積層して感光体を形
成する際、感光体表面の正電荷を能率よく打消す
ため前記電荷輸送層に電子輸送能の大きい、例え
ばトリニトロフルオレノンを使用しているが、該
物質は発ガン性があり、公害上極めて不適当であ
る。 さらに正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩(電荷
発生物質)をポリカーボネート(バインダー樹
脂)と共晶錯体を形成するように含有させたもの
が示されている。しかしこの公知の感光体では、
メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易いと
いう欠点がある。又米国特許第3357989号明細書
にも、フタロシアニンを含有せしめた感光体が示
されているが、フタロシアニンは結晶型によつて
特性が変化する上に、結晶型を厳密に制御しなけ
ればならないという弊害があり、かつメモリー現
象が大きく、短波長感度が低いため前記短波長を
含む可視光を光源とする複写機には不適当なもの
とされる。 このように正帯電用感光体を得るための試みが
種々行なわれているが、いずれも光感度、メモリ
ー又は公害等の点で改善すべき多くの問題点があ
る。 そこで光照射時ホール及び電子を発生する電荷
発生物質を含有する電荷発生層を上層(表面層)
とし、ホール輸送機能を有する電荷輸送物質を含
む電荷輸送層を下層とする積層構成の感光層を有
する感光体を正帯電用として使用することが考え
られる。さらに又、前記電荷発生物質と前記電荷
輸送物質を含む単層構成の感光層を有する感光体
も正帯電用として使用可能と考えられる。なおか
かる正帯電用とされる感光体においては、構造中
に例えば電子吸引性基を有する電荷発生物質を用
いるようにすれば、感光体表面の正電荷を打消す
ための電子の移動が早くなり、高感度特性が得ら
れることが考えられる。 しかしながら、前記正帯電用感光体はいずれも
電荷発生物質を含む層が表面層として形成される
ため、光照射、コロナ放電、湿度、特に機械的摩
擦等の外部作用に敏感な電荷発生物質が前記表面
層近傍に存在することとなり、感光体の保存中及
び像形成の過程で電子写真性能が劣化し、画質が
低下するようになる。 従来の電荷輸送層を表面層とする負帯電用感光
体においては、前記各種の各部作用の影響は極め
て少なく、むしろ前記電荷輸送層が下層の電荷発
生層を保護する作用を有している。 これに反して正帯電用感光体の場合は表面層と
される電荷発生物質を含む層が外部作用、特に現
像及びクリーニング等により機械的摩耗及び損傷
をうけ、白ポチ、白筋等の画像欠陥その他表面電
位、感度、メモリー、残留電位等の電子写真性能
の劣化が生ずるようになる。 そこで、例えば絶縁性かつ透明な樹脂から成る
薄い保護層を設け、前記電荷発生物質を含む層を
補強することが考えられるが、光照射時発生する
電荷が該保護層でブロツキングされて光導電性が
失なわれるという問題がある。 また、表面層となる電荷発生層の膜厚を増すこ
とにより電荷発生層の耐摩耗性および耐傷性を高
めることが考えられるが、膜厚の増加が感度低下
を招くという問題がある。 〔発明の目的〕 従つて本発明の目的は、有機光導電性物質を用
いて正帯電用として好適に構成され、耐傷性に優
れ高感度で耐久性があり、しかもオゾン酸化耐性
にも勝る電子写真感光体を提供することにある。 〔発明の構成および作用効果〕 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層、または電荷輸送層、電荷発生層および保護層
を順次積層した電子写真感光体において、電荷発
生層中に電荷輸送物質を含有し、かつ少なくとも
最表面層中に下記一般式[]、[]または
[]で示される化合物の少なくとも1つを含有
することを特徴とする正帯電用電子写真感光体に
よつて達成される。 一般式[]
【式】
式中、Rはアルキル基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、アリール基または複素環基を表し、
R1、R2およびR3は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、アシル基、アシルアミノ
基、ジアシルアミノ基、アシルオキシ基、アルキ
ルアミノ基、スルホンアミド基またはアルコキシ
カルボニル基を表す。さらにRとR1は互いに環
化してクロマン環を形成してもよく、このクロマ
ン環は置換基を有してもよい。 R4、R5、R6、R7、R8およびR9は各々、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルケニル基、アルケノキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、N−置換ア
ミノ基または複素環基を表すが、R4、R5、R6お
よびR7が同時に水素原子であることはない。さ
らにR6とR9は互いに環化して炭素環を形成して
もよく、該炭素環はアルキル基で置換されてもよ
い。 一般式[]
アルキル基、アリール基または複素環基を表し、
R1、R2およびR3は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、アシル基、アシルアミノ
基、ジアシルアミノ基、アシルオキシ基、アルキ
ルアミノ基、スルホンアミド基またはアルコキシ
カルボニル基を表す。さらにRとR1は互いに環
化してクロマン環を形成してもよく、このクロマ
ン環は置換基を有してもよい。 R4、R5、R6、R7、R8およびR9は各々、水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アルキルチオ基、アルケニル基、アルケノキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、N−置換ア
ミノ基または複素環基を表すが、R4、R5、R6お
よびR7が同時に水素原子であることはない。さ
らにR6とR9は互いに環化して炭素環を形成して
もよく、該炭素環はアルキル基で置換されてもよ
い。 一般式[]
【式】
式中、R、R1、R2およびR3は上記一般式[]
におけるR、R1、R2およびR3と、それぞれ同義
である。さらにRとR1は互いに環化してクマラ
ン環を形成してもよく、このクマラン環は置換基
を有してもよい。R4、R5、R6およびR7も一般式
[]のR4、R5、R6およびR7と、それぞれ同義
であるが、R4およびR5が同時に水素原子である
ことはない。 一般式[]
におけるR、R1、R2およびR3と、それぞれ同義
である。さらにRとR1は互いに環化してクマラ
ン環を形成してもよく、このクマラン環は置換基
を有してもよい。R4、R5、R6およびR7も一般式
[]のR4、R5、R6およびR7と、それぞれ同義
であるが、R4およびR5が同時に水素原子である
ことはない。 一般式[]
【化】
式中、R1〜R9は上記一般式[]におけるR1
〜R9と、それぞれ同義であり、R1′〜R9′はR1〜
R9と、それぞれ同義であるが、R4、R5、R6、
R7、R4′、R5′、R6′およびR7′が同時に水素原子で
あることはない。 Xはアルキレン基の炭素鎖が−O−、−S−、−
NH−または−SO2−を介して結合してもよいア
ルキレン基、フエニレン基、シクロアルキレン基
または2価の複素環基を表す。 なお、電荷発生層の膜厚が2〜7μmである場
合に本発明の効果がより発揮される。 従来の技術でも記述したように有機光導電性物
質を用いた正帯電用感光体においては、電荷発生
層(以下、CGLと略すことがある)が表面層と
なるので耐傷性に欠け、耐久性向上のためには
CGL膜厚を厚くする必要がある。しかしながら、
膜厚を厚くすると感度低下を引き起こす。この感
度低下を抑制する手段としてCGL中への電荷輸
送物質(以下、CTMと略すことがある)添加が
あるが、このCTMは電荷発生物質(以下、CGM
と略すことがある)に比べオゾン酸化を受け易い
構造を有するので、オゾンにより容易に劣化され
感光体の耐久性が損われてしまう。 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意
検討の結果、正帯電用感光体の表面層である
CGL中に本発明の化合物を含有させることによ
り、上記劣化を著しく軽減できることを見い出し
本発明をなすに至つた。 作用効果の詳細は不明であるが、オゾンが
CGL中のCTMを劣化するより前に本発明の化合
物に作用し、それ以上のオゾン酸化をガードする
ことによりCTMが保護されるものと考える。 本発明の化合物は自身の酸化によつてCTMの
オゾン劣化を防止するので、必要に応じてCGL
上に保護層(以下、OCLと略すことがある)を
設けた感光体においては、勿論OCL中に添加さ
れるが、CGLにも添加されてよく、更にCTMを
主成分とする電荷輸送層(以下、CTLと略すこ
とがある)にも添加されてよい。 以下、本発明をより具体的に詳述する。 前記一般式[]、[]および[]で示され
る本発明の化合物は6位にアルコキシ、アルケノ
キシ、シクロアルキロキシまたは複素環オキシ基
を有するクロマン類、5位にアルコキシ、アルケ
ノキシ、シクロアルキロキシまたは複素環オキシ
基を有するクマラン類および上記クロマンのビス
体を包含する。 一般式[]および[]においては、Rが置
換、未置換のアルキル基またはシクロアルキル
基、R1、R2およびR3が水素原子、アルキル基ま
たはシクロアルキル基、R4〜R9が水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはシクロアルキル基
ならびにRとR1が互いに環化してクロマン環お
よびR8とR9が互いに環化して炭素環を形成する
のに必要な原子群である化合物が好ましい。また
一般式[]においては、R1、R1′、R4、R4′、
R8、R8′、R9およびR9′がアルキル基R2、R2′、
R3、R3′、R5、R5′、R6、R6′、R7およびR7′が水
素原子ならびにXがアルキレン基またはアルキレ
ン基の炭素鎖が−SO2−を介して結合しているア
ルキレン基を有する化合物が特に好ましい。 本発明に好ましく用いられる化合物の代表的具
体例を以下に示すが、これに限定されるものでは
ない。
〜R9と、それぞれ同義であり、R1′〜R9′はR1〜
R9と、それぞれ同義であるが、R4、R5、R6、
R7、R4′、R5′、R6′およびR7′が同時に水素原子で
あることはない。 Xはアルキレン基の炭素鎖が−O−、−S−、−
NH−または−SO2−を介して結合してもよいア
ルキレン基、フエニレン基、シクロアルキレン基
または2価の複素環基を表す。 なお、電荷発生層の膜厚が2〜7μmである場
合に本発明の効果がより発揮される。 従来の技術でも記述したように有機光導電性物
質を用いた正帯電用感光体においては、電荷発生
層(以下、CGLと略すことがある)が表面層と
なるので耐傷性に欠け、耐久性向上のためには
CGL膜厚を厚くする必要がある。しかしながら、
膜厚を厚くすると感度低下を引き起こす。この感
度低下を抑制する手段としてCGL中への電荷輸
送物質(以下、CTMと略すことがある)添加が
あるが、このCTMは電荷発生物質(以下、CGM
と略すことがある)に比べオゾン酸化を受け易い
構造を有するので、オゾンにより容易に劣化され
感光体の耐久性が損われてしまう。 本発明者らは、オゾン劣化性の改良に関し鋭意
検討の結果、正帯電用感光体の表面層である
CGL中に本発明の化合物を含有させることによ
り、上記劣化を著しく軽減できることを見い出し
本発明をなすに至つた。 作用効果の詳細は不明であるが、オゾンが
CGL中のCTMを劣化するより前に本発明の化合
物に作用し、それ以上のオゾン酸化をガードする
ことによりCTMが保護されるものと考える。 本発明の化合物は自身の酸化によつてCTMの
オゾン劣化を防止するので、必要に応じてCGL
上に保護層(以下、OCLと略すことがある)を
設けた感光体においては、勿論OCL中に添加さ
れるが、CGLにも添加されてよく、更にCTMを
主成分とする電荷輸送層(以下、CTLと略すこ
とがある)にも添加されてよい。 以下、本発明をより具体的に詳述する。 前記一般式[]、[]および[]で示され
る本発明の化合物は6位にアルコキシ、アルケノ
キシ、シクロアルキロキシまたは複素環オキシ基
を有するクロマン類、5位にアルコキシ、アルケ
ノキシ、シクロアルキロキシまたは複素環オキシ
基を有するクマラン類および上記クロマンのビス
体を包含する。 一般式[]および[]においては、Rが置
換、未置換のアルキル基またはシクロアルキル
基、R1、R2およびR3が水素原子、アルキル基ま
たはシクロアルキル基、R4〜R9が水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはシクロアルキル基
ならびにRとR1が互いに環化してクロマン環お
よびR8とR9が互いに環化して炭素環を形成する
のに必要な原子群である化合物が好ましい。また
一般式[]においては、R1、R1′、R4、R4′、
R8、R8′、R9およびR9′がアルキル基R2、R2′、
R3、R3′、R5、R5′、R6、R6′、R7およびR7′が水
素原子ならびにXがアルキレン基またはアルキレ
ン基の炭素鎖が−SO2−を介して結合しているア
ルキレン基を有する化合物が特に好ましい。 本発明に好ましく用いられる化合物の代表的具
体例を以下に示すが、これに限定されるものでは
ない。
【表】
【表】
【表】
これらの化合物は、米国特許第3432300号、同
第3537050号、同第3574627号および特公昭49−
20977号等に記載の方法で得られる6−ヒドロキ
シクロマン、5−ヒドロキシクロマン類に、一般
的なアルキル化法である、アルカリ存在下ハロゲ
ン化物、硫酸エステルまたはビニル化合物を反応
させることにより、または西独特許第1938672号、
ジヤーナル・オブ、ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ(J.Am.Chem.Soc.)、66巻、1523
〜5頁、ジヤーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
イエテイ(J.Chem.Soc.)、1850〜2頁(1958年)
および同誌、3350〜78頁(1959年)に記載されて
いる方法により、p−位にエーテル結合を有する
フエノール類を結合することにより合成できる。 本発明の化合物の添加量は、CGL中に用いら
れる場合、CGL中のCTMに対して0.1〜100重量
%、好ましくは1〜50重量%、特に好ましくは5
〜25重量%である。また、OCL中に用いられる
場合、OCL中のバインダー樹脂に対して0.1〜100
重量%、好ましくは1〜50重量%である。 次に本発明の感光体の構成を図面によつて説明
する。感光体としては例えば第1図に示すように
支持体1(導電性支持体またはシート上に導電層
を設けたもの)上にCTMと必要に応じてバイン
ダー樹脂を含有する電荷輸送層2を下層とし、
CGM、CTMと必要に応じてバインダー樹脂を含
有する電荷発生層3を上層とする積層構成の感光
層4を設けたもの、第2図に示すように第1図の
感光層の上に保護層(OCL)4を設けたもの及
び第3図に示すように支持体上にCGMとCTMと
必要に応じてバインダー樹脂を含有する単層構成
の感光層4を設けたもの、等が挙げられるが、第
3図の単層構成の感光層上にOCLが設けられて
もよく、また支持体と感光層の間に中間層が設け
られてもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可
視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば、無機顔料及び有機色素の何れをも用いること
ができ、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン
−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、硫セレン化カドミウ
ム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の
外、次の代表例で示されるような有機顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ
顔料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及
びチアゾールアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料。 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系又は
多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系顔料 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6) ジフエニルメタン系顔料、トリフエニルメタ
ン顔料、キサンテン顔料及びアクリジン顔料等
のカルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔
料等のキノンイミン系顔料 (8) シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10) ニトロ系顔料 (11) ニトロソ系顔料 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料 (13) ナフタルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン
系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感
度、メモリー現象、残留電位等の電子写真特性の
良好さから用いられるが耐オゾン性の点で多環キ
ノン系顔料が最も好ましい。 詳細は不明であるが、おそらくアゾ基はオゾン
酸化を受け易く電子写真特性が低下してしまう
が、多環キノン類はオゾンに対して不活性である
ためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料としては、
例えば次の例示化合物群〔〕〜〔〕で示され
るものがある。
第3537050号、同第3574627号および特公昭49−
20977号等に記載の方法で得られる6−ヒドロキ
シクロマン、5−ヒドロキシクロマン類に、一般
的なアルキル化法である、アルカリ存在下ハロゲ
ン化物、硫酸エステルまたはビニル化合物を反応
させることにより、または西独特許第1938672号、
ジヤーナル・オブ、ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサイエテイ(J.Am.Chem.Soc.)、66巻、1523
〜5頁、ジヤーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
イエテイ(J.Chem.Soc.)、1850〜2頁(1958年)
および同誌、3350〜78頁(1959年)に記載されて
いる方法により、p−位にエーテル結合を有する
フエノール類を結合することにより合成できる。 本発明の化合物の添加量は、CGL中に用いら
れる場合、CGL中のCTMに対して0.1〜100重量
%、好ましくは1〜50重量%、特に好ましくは5
〜25重量%である。また、OCL中に用いられる
場合、OCL中のバインダー樹脂に対して0.1〜100
重量%、好ましくは1〜50重量%である。 次に本発明の感光体の構成を図面によつて説明
する。感光体としては例えば第1図に示すように
支持体1(導電性支持体またはシート上に導電層
を設けたもの)上にCTMと必要に応じてバイン
ダー樹脂を含有する電荷輸送層2を下層とし、
CGM、CTMと必要に応じてバインダー樹脂を含
有する電荷発生層3を上層とする積層構成の感光
層4を設けたもの、第2図に示すように第1図の
感光層の上に保護層(OCL)4を設けたもの及
び第3図に示すように支持体上にCGMとCTMと
必要に応じてバインダー樹脂を含有する単層構成
の感光層4を設けたもの、等が挙げられるが、第
3図の単層構成の感光層上にOCLが設けられて
もよく、また支持体と感光層の間に中間層が設け
られてもよい。 次に本発明に適する電荷発生物質としては、可
視光を吸収してフリー電荷を発生するものであれ
ば、無機顔料及び有機色素の何れをも用いること
ができ、無定形セレン、三方晶系セレン、セレン
−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウ
ム、セレン化カドミウム、硫セレン化カドミウ
ム、硫化水銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の
外、次の代表例で示されるような有機顔料を用い
てもよい。 (1) モノアゾ顔料、ポリアゾ顔料、金属錯塩アゾ
顔料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及
びチアゾールアゾ顔料等のアゾ系顔料。 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系顔料。 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系又は
多環キノン系顔料 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系顔料 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系顔料 (6) ジフエニルメタン系顔料、トリフエニルメタ
ン顔料、キサンテン顔料及びアクリジン顔料等
のカルボニウム系顔料 (7) アジン顔料、オキサジン顔料及びチアジン顔
料等のキノンイミン系顔料 (8) シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン
系顔料 (9) キノリン系顔料 (10) ニトロ系顔料 (11) ニトロソ系顔料 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系顔料 (13) ナフタルイミド系顔料 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノン
系顔料 電子吸引性基を有する種々のアゾ顔料が、感
度、メモリー現象、残留電位等の電子写真特性の
良好さから用いられるが耐オゾン性の点で多環キ
ノン系顔料が最も好ましい。 詳細は不明であるが、おそらくアゾ基はオゾン
酸化を受け易く電子写真特性が低下してしまう
が、多環キノン類はオゾンに対して不活性である
ためと思われる。 前記本発明に用いられるアゾ系顔料としては、
例えば次の例示化合物群〔〕〜〔〕で示され
るものがある。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
また、以下の多環キノン顔料から成る例示化合
物群〔〕〜〔〕はCGMとして最も好ましく
使用できる。
物群〔〕〜〔〕はCGMとして最も好ましく
使用できる。
【表】
【表】
【表】
【表】
次に本発明で使用可能な電荷輸送物質として
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、
イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾ
リン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾ
リン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フエナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−
ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアントラセン等
であつてよい。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体
側への輸送能力が優れている外、前記キヤリア発
生物質との組合せに好適なものが好ましく用いら
れ、かかるCTMとしては、例えば下記例示化合
物群〔〕又は〔〕で示されるスチル化合物が
使用される。
は、特に制限はないが、例えばオキサゾール誘導
体、オキサジアゾール誘導体、チアゾール誘導
体、チアジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、イミダゾール誘導体、イミダゾロン誘導体、
イミダゾリジン誘導体、ビスイミダゾリジン誘導
体、スチリル化合物、ヒドラゾン化合物、ピラゾ
リン誘導体、オキサゾロン誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、キナゾ
リン誘導体、ベンゾフラン誘導体、アクリジン誘
導体、フエナジン誘導体、アミノスチルベン誘導
体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリ−1−
ビニルピレン、ポリ−9−ビニルアントラセン等
であつてよい。 しかしながら光照射時発生するホールの支持体
側への輸送能力が優れている外、前記キヤリア発
生物質との組合せに好適なものが好ましく用いら
れ、かかるCTMとしては、例えば下記例示化合
物群〔〕又は〔〕で示されるスチル化合物が
使用される。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
また、CTMとして下記例示化合物群〔XI〕〜
〔〕で示されるヒドラゾン化合物も使用可能
である。
〔〕で示されるヒドラゾン化合物も使用可能
である。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
また、CTMとして下記例示化合物〔〕で
示されるピラゾリン化合物も使用可能である。
示されるピラゾリン化合物も使用可能である。
【表】
【表】
【表】
また、CTMとして下記例示化合物群〔〕
で示されるアミン誘導体も使用可能である。
で示されるアミン誘導体も使用可能である。
【表】
【表】
【表】
以下本発明を実施例により説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。 実施例 1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(エスレ
ツクMF−10、積水化学工業社製)よりなる厚さ
0.1μmの中間層を形成した。 次いでポリカーボネート樹脂(パンライトL−
1250、帝人化成社製)/CTM(−75)=100/75
(重量比)を16.5重量%含有する1,2−ジクロ
ルエタン溶液を中間層上にデイツプ塗布し、15μ
m厚の電荷輸送層を形成した。次に、CGMとし
て昇華した4,10−ジブロムアンスアンスロン
(−3)/パンライトL−1250=1/2(重量
比)が9重量%になるように1,2−ジクロルエ
タン中ボールミルで24時間粉砕し、更に24時間分
散した液にCTM(−75)をパンライトL−1250
に対して75重量%およびCTMに対して10重量%
の例示化合物(2)を加えた。この溶液にモノクロル
ベンゼンを加えて1,2−ジクロルベンゼン/モ
ノクロルベンゼン=7/3(体積比)になるよう
調製した分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
乾燥して5μmの電荷発生層を形成し、積層構成
の感光層を有する本発明に係る感光体を得た。 比較例 1 実施例1において、例示化合物(2)を除いた以外
は実施例1と全く同様にして比較の感光体を得
た。 実施例 2 実施例1において、例示化合物(2)に代えて例示
化合物(10)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 3 実施例1の例示化合物(2)を除いた感光層(比較
例1の感光体に同じ)上に、熱硬化性アクリル−
メラミン−エポキシ(1:1:1)樹脂1.55重量
部および例示化合物(2)0.155重量部をモノクロル
ベンゼン/1,1,2−トリクロルエタン混合溶
媒に溶解させた塗布液をスプレー塗布し、乾燥し
て1μm厚の保護層を有する感光体を得た。 実施例 4 実施例1の例示化合物(2)を除いた感光層上に、
シリコンハードコート用プライマーPH91(東芝
シリコン社製)を0.1μmとなるようにスプレー塗
布し、更にその上にシリコンハードコートトスガ
ード510(東芝シリコン社製)及び例示化合物(2)を
樹脂100重量部にたいして10重量部となるよう添
加した溶液をスプレー塗布し、乾燥して1μm厚
の保護層を形成し感光体を得た。 実施例 5 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(エスレ
ツクMF−10、前出)よりなる厚さ約0.1μmの中
間層を形成した。 次いでCTL用塗布液としてブチラール樹脂
(エスレツクBX−1、積水化学社製)8重量%
とCTM(−75)6重量%をメチルエチルケトン
に溶解して得られる塗布液を前記中間層上に塗
布・乾燥して10μm厚の電荷輸送層を形成した。
次いでCGM(−7)0.2gをペイントコンデシ
ヨナー(Paint Conditioner、Red Devil社製)
で30分粉砕し、これにポリカーボネート樹脂(パ
ンライトL−1250、前出)を1,2−ジクロルエ
タン/1,1,2−トリクロルエタン混合溶媒に
0.5重量%となるよう溶解させた溶液を8.3g加え
て3分間分散し、次いでこれにポリカーボネート
樹脂、CTM(−75)および例示化合物(2)をそれ
ぞれ3.3重量%、2.6重量%および0.26重量%とな
るよう1,2−ジクロルエタン/1,1,2/ト
リクロルエタン混合溶媒に溶解して得られる溶液
19.1gを加えてさらに30分間分散した。(かくし
て得られた分散液を前記CTL上にスプレー塗布
し、かつ乾燥して5μm厚の電荷発生層を形成し、
積層構成の感光層を有する感光体を得た。 比較例 2 実施例5において例示化合物(2)を除いた以外は
実施例5と全く同様にして比較の感光体を得た。 実施例 6 実施例5において、例示化合物(2)に代えて例示
化合物(10)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 7 実施例5の例示化合物(2)を除いた感光層(比較
例2の感光体に同じ)上に、実施例3と同様の例
示化合物(2)を含有する保護層を設置し、感光体を
得た。 実施例 8 実施例5の例示化合物(2)を除いた感光層上に、
実施例4と同様の例示化合物(2)を含有する保護層
を設置し、感光体を得た。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示
すオゾン疲労試験機に耐オゾン性を評価した。す
なわち、静電試験機(川口電機製作所製SP−428
型)にオゾン発生器(日本オゾン株式会社性0−
1−2型)およびオゾンモニター(エバラ実業株
式会社製EG−2001型)を取り付けた装置を用い
た。オゾン濃度90ppmにおいて感光体を装着し、
+6KVの電圧を印加して5秒間のコロナ放電に
より感光層を帯電させた後5秒間放置(この時の
電位を初期電位V0とする)し、次いで感光層表
面の照度が14ルツクスとなる状態でタングステン
ランプよりの光を照射し、この操作を100回くり
返した。 100回照射後の電位をVIとする時、VI/VI0×
100(%)で耐オゾン性を表した。VI/VI0は100
回反復後の電位低下の程度を示すものであり、数
値が大きい程好ましい。 また、オゾンを導入しないで、初期電位を+
600Vから+100Vに減衰させるに必要な露光量
E600 100(ルツクス・秒)も測定した。数値が小さい
程、感度が高いことを示す。これらの結果を別表
に示す。
より本発明の実施の態様が限定されるものではな
い。 実施例 1 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(エスレ
ツクMF−10、積水化学工業社製)よりなる厚さ
0.1μmの中間層を形成した。 次いでポリカーボネート樹脂(パンライトL−
1250、帝人化成社製)/CTM(−75)=100/75
(重量比)を16.5重量%含有する1,2−ジクロ
ルエタン溶液を中間層上にデイツプ塗布し、15μ
m厚の電荷輸送層を形成した。次に、CGMとし
て昇華した4,10−ジブロムアンスアンスロン
(−3)/パンライトL−1250=1/2(重量
比)が9重量%になるように1,2−ジクロルエ
タン中ボールミルで24時間粉砕し、更に24時間分
散した液にCTM(−75)をパンライトL−1250
に対して75重量%およびCTMに対して10重量%
の例示化合物(2)を加えた。この溶液にモノクロル
ベンゼンを加えて1,2−ジクロルベンゼン/モ
ノクロルベンゼン=7/3(体積比)になるよう
調製した分散液を前記CTL上にスプレー塗布し、
乾燥して5μmの電荷発生層を形成し、積層構成
の感光層を有する本発明に係る感光体を得た。 比較例 1 実施例1において、例示化合物(2)を除いた以外
は実施例1と全く同様にして比較の感光体を得
た。 実施例 2 実施例1において、例示化合物(2)に代えて例示
化合物(10)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 3 実施例1の例示化合物(2)を除いた感光層(比較
例1の感光体に同じ)上に、熱硬化性アクリル−
メラミン−エポキシ(1:1:1)樹脂1.55重量
部および例示化合物(2)0.155重量部をモノクロル
ベンゼン/1,1,2−トリクロルエタン混合溶
媒に溶解させた塗布液をスプレー塗布し、乾燥し
て1μm厚の保護層を有する感光体を得た。 実施例 4 実施例1の例示化合物(2)を除いた感光層上に、
シリコンハードコート用プライマーPH91(東芝
シリコン社製)を0.1μmとなるようにスプレー塗
布し、更にその上にシリコンハードコートトスガ
ード510(東芝シリコン社製)及び例示化合物(2)を
樹脂100重量部にたいして10重量部となるよう添
加した溶液をスプレー塗布し、乾燥して1μm厚
の保護層を形成し感光体を得た。 実施例 5 アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(エスレ
ツクMF−10、前出)よりなる厚さ約0.1μmの中
間層を形成した。 次いでCTL用塗布液としてブチラール樹脂
(エスレツクBX−1、積水化学社製)8重量%
とCTM(−75)6重量%をメチルエチルケトン
に溶解して得られる塗布液を前記中間層上に塗
布・乾燥して10μm厚の電荷輸送層を形成した。
次いでCGM(−7)0.2gをペイントコンデシ
ヨナー(Paint Conditioner、Red Devil社製)
で30分粉砕し、これにポリカーボネート樹脂(パ
ンライトL−1250、前出)を1,2−ジクロルエ
タン/1,1,2−トリクロルエタン混合溶媒に
0.5重量%となるよう溶解させた溶液を8.3g加え
て3分間分散し、次いでこれにポリカーボネート
樹脂、CTM(−75)および例示化合物(2)をそれ
ぞれ3.3重量%、2.6重量%および0.26重量%とな
るよう1,2−ジクロルエタン/1,1,2/ト
リクロルエタン混合溶媒に溶解して得られる溶液
19.1gを加えてさらに30分間分散した。(かくし
て得られた分散液を前記CTL上にスプレー塗布
し、かつ乾燥して5μm厚の電荷発生層を形成し、
積層構成の感光層を有する感光体を得た。 比較例 2 実施例5において例示化合物(2)を除いた以外は
実施例5と全く同様にして比較の感光体を得た。 実施例 6 実施例5において、例示化合物(2)に代えて例示
化合物(10)を用いた以外は全く同様にして感光体を
得た。 実施例 7 実施例5の例示化合物(2)を除いた感光層(比較
例2の感光体に同じ)上に、実施例3と同様の例
示化合物(2)を含有する保護層を設置し、感光体を
得た。 実施例 8 実施例5の例示化合物(2)を除いた感光層上に、
実施例4と同様の例示化合物(2)を含有する保護層
を設置し、感光体を得た。 上記のようにして得られた感光体試料を次に示
すオゾン疲労試験機に耐オゾン性を評価した。す
なわち、静電試験機(川口電機製作所製SP−428
型)にオゾン発生器(日本オゾン株式会社性0−
1−2型)およびオゾンモニター(エバラ実業株
式会社製EG−2001型)を取り付けた装置を用い
た。オゾン濃度90ppmにおいて感光体を装着し、
+6KVの電圧を印加して5秒間のコロナ放電に
より感光層を帯電させた後5秒間放置(この時の
電位を初期電位V0とする)し、次いで感光層表
面の照度が14ルツクスとなる状態でタングステン
ランプよりの光を照射し、この操作を100回くり
返した。 100回照射後の電位をVIとする時、VI/VI0×
100(%)で耐オゾン性を表した。VI/VI0は100
回反復後の電位低下の程度を示すものであり、数
値が大きい程好ましい。 また、オゾンを導入しないで、初期電位を+
600Vから+100Vに減衰させるに必要な露光量
E600 100(ルツクス・秒)も測定した。数値が小さい
程、感度が高いことを示す。これらの結果を別表
に示す。
【表】
別表から本発明の感光体はいずれも耐オゾン性
および電子写真特性共にすぐれているのに対し、
比較用感光体はオゾン劣化が著しく電子写真特性
も良くないことが判る。
および電子写真特性共にすぐれているのに対し、
比較用感光体はオゾン劣化が著しく電子写真特性
も良くないことが判る。
第1図ないし第3図は本発明の正帯電用感光体
の断面図である。 1……支持体、2……電荷輸送層、3……電荷
発生層、4……感光層、5……電荷輸送物質
(CTM)、6……電荷発生物質(CGM)、7……
保護層。
の断面図である。 1……支持体、2……電荷輸送層、3……電荷
発生層、4……感光層、5……電荷輸送物質
(CTM)、6……電荷発生物質(CGM)、7……
保護層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層、または電荷輸送層、電荷発生層および保護層
を順次積層した電子写真感光体において、電荷発
生層中に電荷輸送物質を含有し、かつ少なくとも
最表面層中に下記一般式[]、[]または
[]で示される化合物の少なくとも1つを含有
することを特徴とする正帯電用電子写真感光体。 一般式[] 【式】 [式中、Rはアルキル基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、アリール基または複素環基を表し、
R1、R2およびR3は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、アシル基、アシルアミノ
基、ジアシルアミノ基、アシルオキシ基、アルキ
ルアミノ基、スルホンアミド基またはアルコキシ
カルボニル基を表す。さらにRとR1は互いに環
化してクロマン環を形成してもよく、このクロマ
ン環は置換基を有してもよい。R4、R5、R6、
R7、R8およびR9は各々、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ
基、アルケニル基、アルケノキシ基、アリール
基、アリールオキシ基、N−置換アミノ基または
複素環基を表すがR4、R5、R6、およびR7が同時
に水素原子であることはない。さらにR6とR9は
互いに環化して炭素環を形成してもよく、該炭素
環はアルキル基で置換されてもよい。] 一般式[] 【化】 [式中、R、R1、R2およびR3は上記一般式[]
におけるR、R1、R2およびR3と、それぞれ同義
である。さらにRとR1は互いに環化してクラマ
ン環を形成してもよく、このクラマン環は置換基
を有してもよい。R4、R5、R6およびR7も一般式
[]のR4、R5、R6およびR7と同義であるが、
R4、R5が同時に水素原子であることはない。] 一般式[] 【化】 [式中、R1〜R9は上記一般式[]におけるR1
〜R9と、それぞれ同義であり、R1〜R9はR1〜R9
とそれぞれ同義であるが、R4、R5、R6、R7、
R4、R5、R6およびR7が同時に水素原子であるこ
とはない。Xはアルキレン基の炭素鎖が−O−、
−S−、−NH−または−SO2−を介して結合し
てもよいアルキレン基、フエニレン基、シクロア
ルキレン基または2価の複素環基を表す。]
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23305486A JPS6385563A (ja) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | 正帯電用電子写真感光体 |
| PCT/JP1987/000490 WO1988000726A1 (fr) | 1986-07-10 | 1987-07-09 | Procede de formation d'images |
| GB8805161A GB2201255B (en) | 1986-07-10 | 1987-07-09 | Image forming method |
| DE19873790395 DE3790395T1 (ja) | 1986-07-10 | 1987-07-09 | |
| US07/180,973 US4888262A (en) | 1986-07-10 | 1988-04-21 | Image forming method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23305486A JPS6385563A (ja) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | 正帯電用電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6385563A JPS6385563A (ja) | 1988-04-16 |
| JPH0567231B2 true JPH0567231B2 (ja) | 1993-09-24 |
Family
ID=16949073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23305486A Granted JPS6385563A (ja) | 1986-07-10 | 1986-09-29 | 正帯電用電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6385563A (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57122444A (en) * | 1981-01-23 | 1982-07-30 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| JPS60129751A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-11 | Mita Ind Co Ltd | 安定化された電子写真用酸化亜鉛マスタ |
| JPS60188956A (ja) * | 1984-03-09 | 1985-09-26 | Mita Ind Co Ltd | 耐刷性に優れた電子写真光体 |
| US4599286A (en) * | 1984-12-24 | 1986-07-08 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member with stabilizer in charge transfer layer |
| US4563408A (en) * | 1984-12-24 | 1986-01-07 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging member with hydroxyaromatic antioxidant |
-
1986
- 1986-09-29 JP JP23305486A patent/JPS6385563A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6385563A (ja) | 1988-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0547822B2 (ja) | ||
| WO1988000726A1 (fr) | Procede de formation d'images | |
| JPH0567230B2 (ja) | ||
| JPH0513493B2 (ja) | ||
| JPH0567232B2 (ja) | ||
| JPH10228121A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0644156B2 (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPS6350851A (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPH0567231B2 (ja) | ||
| JPH0533792B2 (ja) | ||
| JPH0549223B2 (ja) | ||
| JPS6352150A (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPS6350850A (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPH0560858B2 (ja) | ||
| JPH0555077B2 (ja) | ||
| JPS6314153A (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPH0549220B2 (ja) | ||
| JPH0547823B2 (ja) | ||
| JPH0656493B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0582937B2 (ja) | ||
| JPH0513494B2 (ja) | ||
| JPS6350848A (ja) | 正帯電用電子写真感光体 | |
| JPH0656494B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0549222B2 (ja) | ||
| JPH0713349A (ja) | 電子写真感光体及び製造方法 |