JPH0569843B2 - - Google Patents

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JPH0569843B2
JPH0569843B2 JP1003279A JP327989A JPH0569843B2 JP H0569843 B2 JPH0569843 B2 JP H0569843B2 JP 1003279 A JP1003279 A JP 1003279A JP 327989 A JP327989 A JP 327989A JP H0569843 B2 JPH0569843 B2 JP H0569843B2
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JP
Japan
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taic
prepolymer
reaction
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polymerization
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Satoshi Hiratsuna
Hiroshi Hotsuta
Tomomi Hayashi
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DKS Co Ltd
Original Assignee
Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Publication date
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Priority to EP90300125A priority patent/EP0378315B1/en
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Publication of JPH0569843B2 publication Critical patent/JPH0569843B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 【産業䞊の利甚分野】
本発明は、難燃性の付䞎された新芏な䜎分子量
のトリアリル・む゜シアヌレヌトプレポリマヌの
補造方法に関するものである。
【埓来の技術】
背景 トリアリル・む゜シアヌレヌト以䞋単に
“TAIC”ず略すは、化孊的にむ゜シアヌル酞
トリアリル゚ステル又はむ゜シアン酞アリル䞉量
䜓ずも呌ばれる化合物で、トリアリル・む゜シア
ヌレヌトずはタりトメリヌの関係にあるが、化孊
的安定性及び熱的安定性が埌者より倧であるた
め、各皮熱硬化性合成暹脂及び合成ゎムの架橋剀
又はそれらの耐熱性、機械的性質、耐候性、耐加
氎分解性等の改質剀ずしお泚目され぀぀あるビニ
ル系モノマヌである。 このものは、モノマヌの圢態で改質の察象ずな
る各皮合成暹脂やゎムに添加しお架橋反応を起さ
せるこずも広く行われおいるが、甚途によ぀お
は、䟋えば特開昭56−74245号広報又は特開昭61
−16911号公報等に芋られるように、比范的䜎分
子量のプレポリマヌの圢態で電子材料、合成暹
脂、塗料、接着剀、その他の工業材料に䜿甚され
るこずも倚く、か぀これらの甚途においおは、難
燃性に察する芁求には根匷いものがある。埓぀
お、難燃性のTAICプレポリマヌを開発するこず
の産業的意矩は倧きい。 埓来技術の問題点 TAICプレポリマヌの補造方法ずしおは、既に
皮々の提案があり、䟋えば特公昭38−26586号公
報及び特開昭48−54192号公報には、TAICず炭
玠数〜の脂肪族アルデヒドずを重合開始剀の
存圚䞋に反応させる方法が瀺されおいるが、この
方法によるTAICプレポリマヌは難燃性を持たな
いし、か぀、補品は結時的に着色の傟向がある。 たた特開昭53−77294号公報には、収率、玔床
の改良された補造方法ずしお、固䜓状TAICプレ
ポリマヌを分離した母液䞭に含たれるメチルカル
ボニルプロピル基含有残枣を回収䜿甚する方法が
蚘茉されおいるが、この方法ずしおも䞊蚘問題点
の解決ずはならず、か぀反応容噚ずしおオヌトク
レヌブが必芁ずなるので、工業的な補造ずしおは
䞍利である。 䞀方、TAICプレポリマヌを難燃性する方法ず
しお、特公昭57−198739号公報には、TAIC・ゞ
アリルフタレヌト共重合プレポリマヌに、反応性
難燃剀ずしおゞアリルテトラブロモフタレヌトを
添加する方法が瀺されおいるが、この方法では
TAIC含量が必然的に䜎䞋するので、TAICが本
来持぀良奜な物性の䜎䞋を避けるこずができな
い。 さらに、䜎分子量で、か぀難燃性の付䞎された
プレポリマヌの補造法ずしお、ハロゲン化炭化氎
玠䞭でTAICの重合を行い、溶媒ぞの連鎖移動反
応を利甚し、溶媒の切片を分子䞭に結合させ、ハ
ロゲン化TAICプレポリマヌを合成する方法も公
知であるが、本発明者らの远詊によれば党お着色
した補品が埗られたのみでなく、か぀ハロゲン化
炭化氎玠の遞択劂䜕によ぀おは、䜎分子量化、即
ち連鎖移動効果が䞍充分で、堎合によ぀おは重合
反応を阻害する珟象も芋受けられた。埓぀お、こ
の方法も良品質のTAICプレポリマヌを埗る方法
ずしおは䞍向きである。
【発明が解決しようずする課題】
そこで本発明が解決しようずする課題は、䞊蚘
問題点を解決し、優れた難燃性を有するのみでな
く、物性的にも良奜な難燃性TAICプレポリマヌ
を工業的に収埗するこずである。
【課題を解決するための手段】
抂芁 本発明に係る難燃性TAICプレポリマヌの補造
方法は、䞊蚘課題を解決するため、TAICを重合
させおプレポリマヌを埗るに際し、重合開始剀ず
共に、重合調節剀ずしお6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむド
をTAICに察し重量基準で〜200共存させる
こずを特城ずする。以䞋、発明の構成に関連する
䞻芁な事項に぀き項分けしお説明する。 原料物質 TAIC本物質は、融点23〜27℃の無色若しくは
淡黄色を垯びた液状又は結晶状の無臭、無毒の
物質である。そしおこれには、工業的品䜍のも
のから詊薬甚品䜍のものたで各皮のグレヌドが
あるが、本発明においおは、玔床95以䞊のも
のであれば奜郜合に䜿甚できる。 重合調節剀 6H−ゞベンズオキサホス
フオリン−−オキサむド本物質は、別名
10−ゞヒドロ−−オキサ−10−ホスフアプナ
ンスレン−10−オキサむド又は−
ゞベンゟ−−オキサホスフアン−−オキ
サむドずも呌称される䞋匏の構造を持぀化合物で
ある。
【匏】 本発明では、暹脂の着色防止剀、安定剀ずしお
垂販されおいる工業的品䜍のものを䜿甚し埗る。 本物質の䜿甚量は、目的ずする難燃性の床合や
TAICプレポリマヌの収率及び分子量によ぀お異
なるので、䞀矩的に論じるこずは難しいが、本発
明では、通垞TAICに察し、重量基準で〜200
奜たしくは〜150でその目的を達し埗る。 䜿甚量が未満では重合調節効果が䞍足し、
顕著な難燃性も瀺さない。たた、200を超えお
䜿甚しおも最早倧幅な分子量調節効果は認められ
ず、か぀経枈的にも䞍利である。 重合開始剀 皮類 本発明の実斜に圓たり、最も奜適に甚いられる
重合開始剀はラゞカル重合開始剀である。具䜓䟋
を挙げれば、過酞化ベンゟむル、過酞化ラりロむ
ル、クメンヒドロペルオキシド、ゞクミルペルオ
キシド、αα′−ビス−ブチルペルオキシ−
−む゜プロピルベンれン、−ブチルペルオ
キシベンゟ゚ヌト等の有機過酞化物、2′−ア
ゟビス−ゞメチルバレロニトリル、ア
ゟビスむ゜ブチロニトリル、2′−アゟビス
−トリメチルペンタン、−プニ
ル−アゟ−−ゞメチル−−メトキシバレ
ロニトリル等のアゟ系化合物を䟋瀺するこずがで
きる。たた、これらず類瞁の構造を有する化合物
も䜿甚可胜である。 重合開始剀の䜿甚量 TAICに察し重量基準で0.1〜10、奜たしくは
0.5〜の範囲で遞択される。 重合開始剀の添加時期 反応前に䞀括しお添加しおもよいし、或は重合
反応の途䞭で連続的に又は分割的に添加するこず
も可胜である。 反応溶媒 皮類 本発明に䜿甚する重合調節剀の6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オ
キサむドは、融点が115〜119℃の固䜓であるの
で、より効率的に重合調節剀ずしおの効果を発揮
せしめるず共に、生成したプレポリマヌの粘床を
調節し、及び反応の進行を緩和ならしめる目的
で、有機溶媒を甚いるこずが望たしい。ここに有
機溶媒ずしおは、TAIC及び6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサ
むドを共に溶解する性質を有する共通溶媒の遞択
が奜たしく、具䜓的には、䟋えばベンれン、トル
゚ン、キシレン等の芳銙族炭化氎玠メタノヌ
ル、゚タノヌル、む゜プロパノヌル、−ブタノ
ヌル、む゜ブタノヌル等の䜎玚脂肪族アルコヌ
ルDMF、ゞメチルアセトアミド等の䞡芪媒性
溶媒を䟋瀺するこずができる。なお、四塩化炭
玠、クロロホルムの劂きハロゲン化脂肪族炭化氎
玠は、栌別本発明の効果を阻害するものではない
が、補品に着色を起す傟向があるので、それらの
䜿甚を避けるのが望たしい。 䜿甚量 溶媒は、TAIC及び6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむド
の合蚈重量郚に察し〜10重量郚、奜たしくは
1.2〜重量郚の範囲で甚いるのがよい。溶媒量
が重量郚以䞋のずきは垌釈効果が䞍足するた
め、重合反応を円滑に進めるのに困難を䌎い、ゲ
ル化などの障害を起こすこずがある。しかし10重
量郚以䞊の䜿甚は、経枈的に䞍利である。 反応枩床及び反応時間 奜適な反応枩床及び反応時間は、TAICの濃
床、重合開始剀の量及び重合調節剀の量ず密接に
盞関しおおり、結果的に目的TAICプレポリマヌ
の収率及び分子量にも圱響するので、これらの関
係を䞀矩的に芏定するのは困難であるが、䞀般に
枩床40〜200℃、奜たしくは50〜150℃、反応時間
〜10時間、奜たしくは〜時間の範囲内で遞
択するのが反応を円滑に制埡する芳点から奜適で
ある。因に、反応枩床が高く、開始剀の量が倚
く、か぀モノマヌ濃床が高い、぀たり重合速床を
倧きくするような条件䞋では、短時間の間に反応
物の収量が蚈算倀より増倧したり、ずきには反応
混合物党䜓がゲル化する堎合があるので泚意が必
芁である。 反応方法 TAIC及び6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむド及び重合開
始剀を有機溶媒䞭に溶かし、加熱し぀぀窒玠ガス
等の䞍掻性ガス雰囲気䞋に反応させる。 重合反応の調節は、反応途䞭で逐次反応液の䞀
郚をサンプリングし、ゲル・パヌミ゚ヌシペン・
クロマトグラフむヌgel permeation
chromatographyにより分子量を枬定するか、
又は化孊的詊隓䟋えば臭玠䟡によりTAICの
消費量で远跡し、目的の分子量か又は重合率に達
する少し手前で急冷又は空気を流入させお重合反
応を匷制的に停止させるこずにより行なう。 このような操䜜により過床の重合の進行、即ち
ゲル化を防止するこずができる。 TAICプレポリマヌの分離 反応混合物から目的生成物であるTAICプレポ
リマヌを分離する方法に特に制限はないが、普通
反応混合物をメタノヌル、゚タノヌル、むロプロ
ピルアルコヌル等の䜎玚アルコヌル䞭ぞ投入し、
沈殿ずしお回収する方法が採られる。 尚、反応溶媒ずしおTAICず重合調節剀は溶か
すが、プレポリマヌを溶解しない溶媒、䟋えばメ
タノヌル等の溶媒を䜿甚すれば、重合反応䞭に
TAICプレポリマヌが析出しおくるので、堎合に
より奜郜合なこずもある。 たた、本発明のプレポリマヌは、甚途によ぀お
は必ずしも単離する必芁はなく、反応混合物、即
ち、TAICプレポリマヌ、TAIC及び残存重合調
節剀を䞻成分ずする溶液の圢態で次工皋の䜿甚目
的に䟛するこずもできる。 TAICプレポリマヌの性状 倖芳及び分子量 本発明方法により埗られるTAICプレポリマヌ
は、分子量800〜80000の暹脂状の癜色粉末又は堎
合により少し粘結性を垯びた癜色粉末である。 分子量が10000以䞋の堎合、融点を持぀た粘結
性に粉末になる傟向が匷く、分子量が20000〜
80000の堎合には粉末ずなる傟向が匷い。因に、
ここで云う分子量は、ゲル・パヌミ゚ヌシペン・
クロマトグラフむヌGPCにより、ポリスチ
レンを暙準ずしお枬぀た重量平均分子量を意味す
るものずする。 本発明の目的䞊、分子量が800〜80000の範囲に
入぀おいるのがよく、分子量が80000以䞊では䞀
郚䞍溶、即ちゲル化の兆候を瀺し、良奜なTAIC
プレポリマヌずは云えない。 赀倖スペクトル 本発明のTAICプレポリマヌは、1200〜1250cm
−及び1580〜1610cm-1に、6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサ
むド切片に基く倫々䌞瞮振動及び䌞
瞮振動ベンれン環由来の吞収が認められ、明
らかに公知のTAICプレポリマヌず盞違する。
【䜜甚】
(1) 6H−ゞベンズオキサホ
スフオリン−−オキサむドは、連鎖移動剀ず
しお極めお有効に䜜甚し、TAICプレポリマヌ
の重合が進んでも分子量の巚倧化を有効に抑制
する。 (2) 本発明に係るTAICプレポリマヌは、赀倖吞
収スペクトルから明らかなように、その分子構
造䞭に6H−ゞベンズオキ
サホスフオリン−−オキサむド切片を有し、
この切片の䜜甚によりTAICプレポリマヌを難
燃化しおいる。䜆し、6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむ
ド及びその類瞁化合物が難燃剀ずしお䜜甚する
こず自䜓は公知である米囜特蚱4280961CA
9686446S参照。
【実斜䟋】
以䞋実斜䟋及び比范䟋により発明実斜の態様及
び効果に぀き述べるが、これは圓然説明甚のもの
であ぀お、発明思想の限定又は制限を意図したも
のではない。 実斜䟋  攪拌機、還流冷华噚、窒玠吞蟌管及び枩床蚈を
備えた300ml容の反応容噚に、TAIC70g、ゞクミ
ルペルオキシド3.5、トル゚ン120及び6H−
ゞベンズオキサホスフオリ
ン−−オキサむドを仕蟌み、窒玠ガスをバ
ブリングしお反応系内を窒玠眮換した埌、115℃
で時間反応させた。 その埌、反応液を冷华し、反応混合物をメタノ
ヌル1500ml䞭ぞ投入した。析出した癜色沈殿を濟
取し、充分な量のメタノヌルで掗浄埌、50℃以䞋
で枛圧也燥しお癜色のTAICプレポリマヌ29.1
を埗た。収率41.6TAIC基準。 GPCによる分子量は、ポリスチレン換算で数
平均分子量Mn3690、重量平均分子量Mw
32670であ぀た。 実斜䟋 〜 実斜䟋ず同様の方法により、䞋蚘第衚蚘茉
の重合開始剀及び溶媒を䜿甚し、か぀同衚蚘茉の
反応条件によりTAICプレポリマヌを埗た。埗ら
れたプレポリマヌの収率及び物性倀も䜵せお同衚
に瀺す。
【衚】
【衚】 実斜䟋  実斜䟋ず同様の反応噚に、TAIC50、アゟ
ビスむ゜ブチロニトリル2.0、メタノヌル200
、6H−ゞベンズオキサホ
スフオリン−−オキサむド20を仕蟌み、窒玠
眮換埌、還流䞋で時間反応させた。重合の進行
ず共にTAICプレポリマヌの沈殿を生成するのが
認められた。 反応終了埌、沈殿を濟別し、充分量のメタノヌ
ルで掗浄埌、枛圧也燥しお癜色のTAICプレポリ
マヌ24.4を埗た。収率はTAIC基準で48.8、
Mn2130Mw11150であ぀た。 比范䟋  実斜䟋に斌お、6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむド
を䜿甚しない以倖は同様にしおTAICプレポリマ
ヌを合成した。収量27.4TAIC基準収率39.1
でTAICプレポリマヌが埗られたが、このプ
レポリマヌにはテトラヒドロフランに䞍溶のポリ
マヌが含たれおおり、明らかにゲル化の兆候を瀺
しおいた。埓぀お分子量枬定に斌いおは、Mn
8850、Mw317750ず云う䞀応の倀は埗られた
が、実際はより高分子量のプレポリマヌであろう
ず掚定された。 尚、本プレポリマヌは察溶剀溶解性に難点があ
るため、商品䟡倀の乏しいものである。 比范䟋  比范䟋に斌お、反応時間を時間ずした他は
党お同様に実斜した。収量21.4TAIC基準の
収率30.6。 埗られたプレポリマヌの分子量は、Mn
6130、Mw34580であり、テトラヒドロフラン
に察する溶解性も良奜で、プレポリマヌずしお䞀
応評䟡できる氎準のものであ぀た。 比范䟋  実斜䟋に斌お、6H−ゞベンズ
オキサホスフオリン−−オキサむド
に替えお重合調節剀ずしお四塩化炭玠を甚い
た他は、同䟋ず党く同様に行぀た。収量28.1
TAIC基準40.1。 埗られたTAICプレポリマヌは、Mn5840、
Mw78700で、四塩化炭玠による䜎分子量化の
効果は認められるものの、生成プレポリマヌは黄
色に着色しおおり、商品䟡倀の䜎いものであ぀
た。 比范䟋  比范䟋に斌お、四塩化炭玠に替えお四臭化炭
玠を甚いお同様の実隓を行぀た。 TAICプレポリマヌ収量は僅か5.3TAIC基
準7.6に過ぎず、明らかに重合反応が阻害さ
れおおり、か぀、埗られたプレポリマヌは茶耐色
に着色しおいた。 参考䟋  本発明の実斜䟋及び比范䟋で埗られたTAICプ
レポリマヌをトル゚ンに溶解し、積局玙150
m2に固型分ずしお100玙ず同重量含
浞させ、也燥埌、JIS−−7201による燃焌詊隓
を実斜した。 結果を以䞋第衚に瀺す。
【衚】 䞊衚より、本発明のTAICプレポリマヌに難燃
性が付䞎されおいるこずが明らかである。
【発明の効果】
本発明によれば、比范的簡単な手段により、䜎
分子量で品質が良く、しかも難燃化されたTAIC
プレポリマヌを提䟛できるので、関連産業及び需
芁家に恩恵がもたらされる。

Claims (1)

    【特蚱請求の範囲】
  1.  トリアリル・む゜シアヌレヌトを重合させお
    プレポリマヌを埗るに際し、重合開始剀ず共に、
    重合調節剀ずしお6H−ゞベンズ
    オキサホスフオリン−−オキサむドをトリ
    アリル・む゜シアヌレヌトに察し重量基準で〜
    200共存させるこずを特城ずする難燃性トリア
    リル・む゜シアヌレヌトプレポリマヌの補造方
    法。
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