JPH0571572B2 - - Google Patents
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- JPH0571572B2 JPH0571572B2 JP1225085A JP22508589A JPH0571572B2 JP H0571572 B2 JPH0571572 B2 JP H0571572B2 JP 1225085 A JP1225085 A JP 1225085A JP 22508589 A JP22508589 A JP 22508589A JP H0571572 B2 JPH0571572 B2 JP H0571572B2
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- JP
- Japan
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- present
- niobic acid
- arylacetaldehyde
- catalyst
- ethylene oxide
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
Links
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はニオブ酸を触媒として利用する異性化
反応により、アリールエチレンオキサイドを出発
原料としてアリールアセトアルデヒドを製造する
ためのアリールエチレンオキサイドの処理方法に
関するものである。 本発明によつて製造されるアリールアセトアル
デヒドはフエニルアラニン等のアミノ酸や香料等
を製造するための中間体として有用である。 〔従来の技術〕 アリールエチレンオキサイドを相当するアリー
ルアセトアルデヒドに異性化するための異性化反
応については、従来、チタン含有ゼオライト（特
開昭59−46238号）、イオン交換樹脂（特開昭57−
18643号）、酸性白土（特公昭49−25932号）等の
触媒を利用する方法が知られている。 しかしながら、これら従来の触媒を利用する方
法は一般的に副反応を充分抑制することが困難で
あり、それらの中で比較的反応成績が良好とされ
ているイオン交換樹脂の場合は耐熱性及び耐溶媒
性の点で触媒自体の安定性に問題があつた。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明に於いて、出発原料及び取得目的物はい
ずれも反応性に富む物質であるため、従来の触媒
を利用する方法では副反応を抑制することが困難
であるか又はある程度抑制し得る場合でも使用す
る触媒自体の安定性が劣る等種々の問題があつ
た。 本発明者等は、これら従来の問題を解決し、緩
和な条件で副生物が少なく且つ収率良く目的物を
取得することが出来るような新規な触媒反応を見
出すことを目的として種々研究を重ねた結果、ニ
オブ酸がアリールエチレンオキサイドのエポキシ
環に対して非常に選択特異的な作用を示し、異性
化反応に対して優れた触媒作用を発揮すると共
に、長時間使用しても活性低下が少なく、取扱の
容易な触媒であることを見出し、本発明を完成し
た。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、 (1) アリールエチレンオキサイドを有機溶媒中で
ニオブ酸を処理してアリールアセトアルデヒド
を製造することを特徴とするアリールアセトア
ルデヒドの製造方法。 (2) ニオブ酸が100〜500℃で焼成処理されたもの
であることを特徴とする上記(1)記載の方法。 に関するものである。 本発明の方法は次の化学式で示すことが出来
る。
反応により、アリールエチレンオキサイドを出発
原料としてアリールアセトアルデヒドを製造する
ためのアリールエチレンオキサイドの処理方法に
関するものである。 本発明によつて製造されるアリールアセトアル
デヒドはフエニルアラニン等のアミノ酸や香料等
を製造するための中間体として有用である。 〔従来の技術〕 アリールエチレンオキサイドを相当するアリー
ルアセトアルデヒドに異性化するための異性化反
応については、従来、チタン含有ゼオライト（特
開昭59−46238号）、イオン交換樹脂（特開昭57−
18643号）、酸性白土（特公昭49−25932号）等の
触媒を利用する方法が知られている。 しかしながら、これら従来の触媒を利用する方
法は一般的に副反応を充分抑制することが困難で
あり、それらの中で比較的反応成績が良好とされ
ているイオン交換樹脂の場合は耐熱性及び耐溶媒
性の点で触媒自体の安定性に問題があつた。 〔発明が解決しようとする課題〕 本発明に於いて、出発原料及び取得目的物はい
ずれも反応性に富む物質であるため、従来の触媒
を利用する方法では副反応を抑制することが困難
であるか又はある程度抑制し得る場合でも使用す
る触媒自体の安定性が劣る等種々の問題があつ
た。 本発明者等は、これら従来の問題を解決し、緩
和な条件で副生物が少なく且つ収率良く目的物を
取得することが出来るような新規な触媒反応を見
出すことを目的として種々研究を重ねた結果、ニ
オブ酸がアリールエチレンオキサイドのエポキシ
環に対して非常に選択特異的な作用を示し、異性
化反応に対して優れた触媒作用を発揮すると共
に、長時間使用しても活性低下が少なく、取扱の
容易な触媒であることを見出し、本発明を完成し
た。 〔課題を解決するための手段〕 本発明は、 (1) アリールエチレンオキサイドを有機溶媒中で
ニオブ酸を処理してアリールアセトアルデヒド
を製造することを特徴とするアリールアセトア
ルデヒドの製造方法。 (2) ニオブ酸が100〜500℃で焼成処理されたもの
であることを特徴とする上記(1)記載の方法。 に関するものである。 本発明の方法は次の化学式で示すことが出来
る。
以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 １ 100cm3のベンゼンを内容積300cm3の反応容器にい
れ、200℃で空気焼成したニオブ酸触媒250mgとと
もに加熱還流し、その後スチレンオキサイド
8mmolを加え、さらに３時間還流を続けた。生
成物をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、6.09mmolのフエニルアセトアルデヒドが生
成していた。（収率76％）。 実施例 ２ 100cm3のベンゼンを内容積300cm3反応容器にい
れ、300℃で空気焼成したニオブ酸触媒250mgとと
もに加熱還流し、その後スチレンオキサイド
8mmolを加え、さらに３時間還流を続けた。生
成物をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、7.12mmolのフエニルアセトアルデヒドが生
成していた。（収率89％）。 上記実施例に於いて、出発原料のアリールエチ
レンオキサイドと、スチレンオキサイドを利用す
る例を示したが、本発明はスチレンオキサイドの
ベンゼン環に反応に不活性な置換基が結合してい
る化合物の場合も同様に実施し得るものである。 〔発明の効果〕 本発明のニオブ酸を触媒として利用する方法に
よれば、アリールエチレンオキサイドのエポキシ
環部位を非常に効率良く、加水分解又は異性化す
ることが出来る。
る。 実施例 １ 100cm3のベンゼンを内容積300cm3の反応容器にい
れ、200℃で空気焼成したニオブ酸触媒250mgとと
もに加熱還流し、その後スチレンオキサイド
8mmolを加え、さらに３時間還流を続けた。生
成物をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、6.09mmolのフエニルアセトアルデヒドが生
成していた。（収率76％）。 実施例 ２ 100cm3のベンゼンを内容積300cm3反応容器にい
れ、300℃で空気焼成したニオブ酸触媒250mgとと
もに加熱還流し、その後スチレンオキサイド
8mmolを加え、さらに３時間還流を続けた。生
成物をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ、7.12mmolのフエニルアセトアルデヒドが生
成していた。（収率89％）。 上記実施例に於いて、出発原料のアリールエチ
レンオキサイドと、スチレンオキサイドを利用す
る例を示したが、本発明はスチレンオキサイドの
ベンゼン環に反応に不活性な置換基が結合してい
る化合物の場合も同様に実施し得るものである。 〔発明の効果〕 本発明のニオブ酸を触媒として利用する方法に
よれば、アリールエチレンオキサイドのエポキシ
環部位を非常に効率良く、加水分解又は異性化す
ることが出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アリールエチレンオキサイドを有機溶媒中で
ニオブ酸で処理してアリールアセトアルデヒドを
製造することを特徴とするアリールアセトアルデ
ヒドの製造方法。 ２ ニオブ酸が100〜500℃で焼成処理されたもの
であることを特徴とする請求項１記載の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225085A JPH0390042A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | アリールアセトアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1225085A JPH0390042A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | アリールアセトアルデヒドの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5112073A Division JPH07119182B2 (ja) | 1993-04-15 | 1993-04-15 | アリールエチレングリコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0390042A JPH0390042A (ja) | 1991-04-16 |
| JPH0571572B2 true JPH0571572B2 (ja) | 1993-10-07 |
Family
ID=16823776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1225085A Granted JPH0390042A (ja) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | アリールアセトアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0390042A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4592258B2 (ja) * | 2003-05-07 | 2010-12-01 | 出光興産株式会社 | ２−アルキルアルカン−１，２−ジオール類の製造方法 |
| JP4734056B2 (ja) * | 2005-07-25 | 2011-07-27 | 出光興産株式会社 | ２位分岐長鎖アルキルアルデヒドの製造方法 |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP1225085A patent/JPH0390042A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0390042A (ja) | 1991-04-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |