JPH0572914B2 - - Google Patents
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- JPH0572914B2 JPH0572914B2 JP85271748A JP27174885A JPH0572914B2 JP H0572914 B2 JPH0572914 B2 JP H0572914B2 JP 85271748 A JP85271748 A JP 85271748A JP 27174885 A JP27174885 A JP 27174885A JP H0572914 B2 JPH0572914 B2 JP H0572914B2
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機ゲルマニウム化合物に関す
るものである。 〔従来の技術〕 金属の一種であるゲルマニウムGeは、半導体
として旧くから研究の対象になつていたものであ
るが、最近になつてその有機化合物に関する研究
が進んで研究成果の発表が活発に行なわれるよう
になつた結果、ゲルマニウム、とりわけその有機
化合物は種々の技術分野から注目されるようにな
つた。 例えば、式（GeCH2CH2COOH）2O3で表わさ
れるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサ
イドという化合物が、極めて強力な血圧降下作用
や抗腫瘍作用等の生理活性を示す半面、全く毒性
や副作用が見られないものであることは医薬学会
では周知の事実となつている如くである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 而して、前記カルボキシエチルゲルマニウムセ
スキオキサイドの発揮する血圧降下作用や抗腫瘍
作用等のメカニズムは未だ明確には解明されては
いないが、何等かの理由によりゲルマニウム原子
が関与していると予測されるので、前記カルボキ
シエチルゲルマニウムセスキオキサイドに於いて
ゲルマニウムに結合していた酸素とは異なる原子
又は官能基と、ゲルマニウムとの結合を含む新規
な化合物を合成することができれば、当該化合物
は上述した公知化合物に勝るとも劣らない優れた
薬理作用を発揮することが期待される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上述した事情を背景として、新規且つ
有用な有機ゲルマニウム化合物を提供することを
目的としてなされたもので、その構成は、一般式
るものである。 〔従来の技術〕 金属の一種であるゲルマニウムGeは、半導体
として旧くから研究の対象になつていたものであ
るが、最近になつてその有機化合物に関する研究
が進んで研究成果の発表が活発に行なわれるよう
になつた結果、ゲルマニウム、とりわけその有機
化合物は種々の技術分野から注目されるようにな
つた。 例えば、式（GeCH2CH2COOH）2O3で表わさ
れるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサ
イドという化合物が、極めて強力な血圧降下作用
や抗腫瘍作用等の生理活性を示す半面、全く毒性
や副作用が見られないものであることは医薬学会
では周知の事実となつている如くである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 而して、前記カルボキシエチルゲルマニウムセ
スキオキサイドの発揮する血圧降下作用や抗腫瘍
作用等のメカニズムは未だ明確には解明されては
いないが、何等かの理由によりゲルマニウム原子
が関与していると予測されるので、前記カルボキ
シエチルゲルマニウムセスキオキサイドに於いて
ゲルマニウムに結合していた酸素とは異なる原子
又は官能基と、ゲルマニウムとの結合を含む新規
な化合物を合成することができれば、当該化合物
は上述した公知化合物に勝るとも劣らない優れた
薬理作用を発揮することが期待される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上述した事情を背景として、新規且つ
有用な有機ゲルマニウム化合物を提供することを
目的としてなされたもので、その構成は、一般式
【化】
（式中、R1はメチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基を、R2はR1と同様の低級アルキル基又
はフエニル基を、R3，R4は水素原子又はR1と同
様の低級アルキル基をそれぞれ表す［但し、R2
が低級アルキル基の場合、R3，R4の少なくとも
一方は低級アルキル基である］） で表されることを特徴とするものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の化合物は、上記式（）に明らかなよ
うに、三つの置換基R1を有するゲルマニウム原
子に、置換基R2，R3，R4と酸素官能基COYとを
有するプロピオン酸残基の結合したトリアルキル
ゲルミルプロピオン酸誘導体である。 ここで、式（）中の置換基R1はメチル基、
エチル基、プロピル基又はブチル基等の低級アル
キル基を表わし、又、置換基R2，R3，R4は水素
原子又はＲと同様の低級アルキル基若しくは置換
され或いは無置換のフエニル基を表わし、更に酸
素官能基中の置換基Ｙは−OH，OM（Ｍはナトリ
ウムやカリウム等の金属である）又はNH2をそ
れぞれ表わしており、従つて、本発明の有機ゲル
マニウム化合物は、例えば以下に示すような化合
物により代表される。
ルキル基を、R2はR1と同様の低級アルキル基又
はフエニル基を、R3，R4は水素原子又はR1と同
様の低級アルキル基をそれぞれ表す［但し、R2
が低級アルキル基の場合、R3，R4の少なくとも
一方は低級アルキル基である］） で表されることを特徴とするものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明の化合物は、上記式（）に明らかなよ
うに、三つの置換基R1を有するゲルマニウム原
子に、置換基R2，R3，R4と酸素官能基COYとを
有するプロピオン酸残基の結合したトリアルキル
ゲルミルプロピオン酸誘導体である。 ここで、式（）中の置換基R1はメチル基、
エチル基、プロピル基又はブチル基等の低級アル
キル基を表わし、又、置換基R2，R3，R4は水素
原子又はＲと同様の低級アルキル基若しくは置換
され或いは無置換のフエニル基を表わし、更に酸
素官能基中の置換基Ｙは−OH，OM（Ｍはナトリ
ウムやカリウム等の金属である）又はNH2をそ
れぞれ表わしており、従つて、本発明の有機ゲル
マニウム化合物は、例えば以下に示すような化合
物により代表される。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
このような構造の本発明化合物は種々の方法に
より合成することができるが、例えば上記した一
連の化合物（ａ）は、次の反応式１に示すよう
に、置換基R2，R3，R4を有するトリハロゲノゲ
ルミルプロピオン酸誘導体（ａ）を、置換基
R1を含むグリニヤール試薬（）と反応させれ
ば良いのである。
より合成することができるが、例えば上記した一
連の化合物（ａ）は、次の反応式１に示すよう
に、置換基R2，R3，R4を有するトリハロゲノゲ
ルミルプロピオン酸誘導体（ａ）を、置換基
R1を含むグリニヤール試薬（）と反応させれ
ば良いのである。
而して、本発明の有機ゲルマニウム化合物は、
前記した公知化合物であるカルボキシエチルゲル
マニウムセスキオキサイドには見られないゲルマ
ニウム−アルキル基結合を三つ含む化合物である
ので、該カルボキシエチルゲルマニウムセスキオ
キサイドに勝るとも劣らない優れた薬理作用を発
揮することが期待される。 事実、本発明化合物を、オピオイドと総称され
るペプタイド（モルヒネ等の投与により生体内に
遊離し当該生体の自己鎮痛作用を営むとされてい
る）を分解してしまうオピオイド分解酵素に対し
作用させてみると、本発明化合物は、極めて低い
濃度であつても、しかも多種類のオピオイド分解
酵素について、強力な阻害作用を示したし、又一
方で、各種の検定菌に対し作用させたところ、極
めて強力な抗菌作用を示したのである。 従つて、本発明化合物は、投与されるモルヒネ
等の生体内での有効利用を図ると共に耽溺性の強
いモルヒネ等の投与量を減ずるためのオピオイド
分解酵素阻害剤若しくは強力な抗菌剤の主たる成
分として使用できるという有用性を具えている。 〔実施例〕 １ 本発明有機ゲルマニウム化合物の合成 ２−メチル−３−トリクロルゲルミルブタン酸
（式ａ）においてR2＝Ｈ、R3＝R4＝CH3の化合
物）100ｇ（0.375mol）を無水エチルエーテルに
溶解し、氷冷下メチルマグネシウムヨーダイド
（式（）においてR1＝CH3の化合物）1.61mol
を含有するエーテル溶液を加えた後、30分間加熱
還流した。反応終了後、希塩酸（3.5％）で加水
分解し、エーテル層を分取してから該エーテル層
に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、エーテル
を留去してから残渣を減圧蒸留に付すと、化合物
（ａ−）の無色透明留分65.7ｇを得た。 他の本発明化合物（ａ−２）乃至（ａ−
８）も上記と略同様の合成操作により得ることが
できたので、これら本発明化合物（ａ）の物理
化学的データを次の表１に示す。
前記した公知化合物であるカルボキシエチルゲル
マニウムセスキオキサイドには見られないゲルマ
ニウム−アルキル基結合を三つ含む化合物である
ので、該カルボキシエチルゲルマニウムセスキオ
キサイドに勝るとも劣らない優れた薬理作用を発
揮することが期待される。 事実、本発明化合物を、オピオイドと総称され
るペプタイド（モルヒネ等の投与により生体内に
遊離し当該生体の自己鎮痛作用を営むとされてい
る）を分解してしまうオピオイド分解酵素に対し
作用させてみると、本発明化合物は、極めて低い
濃度であつても、しかも多種類のオピオイド分解
酵素について、強力な阻害作用を示したし、又一
方で、各種の検定菌に対し作用させたところ、極
めて強力な抗菌作用を示したのである。 従つて、本発明化合物は、投与されるモルヒネ
等の生体内での有効利用を図ると共に耽溺性の強
いモルヒネ等の投与量を減ずるためのオピオイド
分解酵素阻害剤若しくは強力な抗菌剤の主たる成
分として使用できるという有用性を具えている。 〔実施例〕 １ 本発明有機ゲルマニウム化合物の合成 ２−メチル−３−トリクロルゲルミルブタン酸
（式ａ）においてR2＝Ｈ、R3＝R4＝CH3の化合
物）100ｇ（0.375mol）を無水エチルエーテルに
溶解し、氷冷下メチルマグネシウムヨーダイド
（式（）においてR1＝CH3の化合物）1.61mol
を含有するエーテル溶液を加えた後、30分間加熱
還流した。反応終了後、希塩酸（3.5％）で加水
分解し、エーテル層を分取してから該エーテル層
に無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、エーテル
を留去してから残渣を減圧蒸留に付すと、化合物
（ａ−）の無色透明留分65.7ｇを得た。 他の本発明化合物（ａ−２）乃至（ａ−
８）も上記と略同様の合成操作により得ることが
できたので、これら本発明化合物（ａ）の物理
化学的データを次の表１に示す。
【表】
２ 本発明有機ゲルマニウム化合物の薬理作用
現在では多種類のオピオイドペプタイド及び対
応するオピオイドペプタイド分解酵素が発見され
ているので、本発明化合物の薬理活性はオピオイ
ドペプタイド分解酵素の阻害効果をin Vitroで検
定することとした。 即ち、本発明化合物の存在下でオピオイドペプ
タイド又はそのモデル化合物にオピオイドペプタ
イド分解酵素を作用させ、本発明化合物の阻害効
果を測定したのであり、この結果、下記の表２に
示すように本発明化合物は低濃度であつても複数
種類のオピオイドペプタイド分解酵素の作用を良
く阻害したのである。 尚、該表２中の数値は本発明化合物を１mg／ml
の濃度で使用した場合の阻止率を％で表示したも
のであり、又、APはアミノペプチデース、ACE
はアンジオテンシン変換酵素をそれぞれ表わして
いる。 更に、当該化合物（ａ−４）について50％阻
止率（IC50）を算出してみると、250μｇ／mlと
良好な値であつた。
応するオピオイドペプタイド分解酵素が発見され
ているので、本発明化合物の薬理活性はオピオイ
ドペプタイド分解酵素の阻害効果をin Vitroで検
定することとした。 即ち、本発明化合物の存在下でオピオイドペプ
タイド又はそのモデル化合物にオピオイドペプタ
イド分解酵素を作用させ、本発明化合物の阻害効
果を測定したのであり、この結果、下記の表２に
示すように本発明化合物は低濃度であつても複数
種類のオピオイドペプタイド分解酵素の作用を良
く阻害したのである。 尚、該表２中の数値は本発明化合物を１mg／ml
の濃度で使用した場合の阻止率を％で表示したも
のであり、又、APはアミノペプチデース、ACE
はアンジオテンシン変換酵素をそれぞれ表わして
いる。 更に、当該化合物（ａ−４）について50％阻
止率（IC50）を算出してみると、250μｇ／mlと
良好な値であつた。
【表】
更に又、本発明化合物を10μｇ含有する溶液を
調製し、これをペーパーデイスクに浸み込ませて
各種の検定菌に作用させることにより、本発明化
合物の抗菌活性を検定したところ、例えば第３表
に示したように、本発明化合物は広く且つ強力な
抗菌活性を示した。
調製し、これをペーパーデイスクに浸み込ませて
各種の検定菌に作用させることにより、本発明化
合物の抗菌活性を検定したところ、例えば第３表
に示したように、本発明化合物は広く且つ強力な
抗菌活性を示した。
【表】
尚、上記表３中の検定条件の表示は次のような
意味である。 合Ｓ：Bacillus subtilis（PCI219）／合成培地 M.I：Micrococcus luteus（ATCC9341）／栄養
寒天培地 Sa.C：Staphylococcus aureus（KF26）／栄養寒
天培地 S.a：Saccharomyces sake（FDA209P／ポテト
寒天培地 本発明は以上の通りであるから、有機ゲルマニ
ウム化合物として産業上の利用性大なるものがあ
る。
意味である。 合Ｓ：Bacillus subtilis（PCI219）／合成培地 M.I：Micrococcus luteus（ATCC9341）／栄養
寒天培地 Sa.C：Staphylococcus aureus（KF26）／栄養寒
天培地 S.a：Saccharomyces sake（FDA209P／ポテト
寒天培地 本発明は以上の通りであるから、有機ゲルマニ
ウム化合物として産業上の利用性大なるものがあ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、R1はメチル基、エチル基等の低級ア
ルキル基を、R2はR1と同様の低級アルキル基又
はフエニル基を、R3，R4は水素原子又はR1と同
様の低級アルキル基をそれぞれ表す［但し、R2
が低級アルキル基の場合、R3，R4の少なくとも
一方は低級アルキルである］） で表されることを特徴とする有機ゲルマニウム化
合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28100384 | 1984-12-29 | ||
| JP59-281003 | 1984-12-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6292A JPS6292A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0572914B2 true JPH0572914B2 (ja) | 1993-10-13 |
Family
ID=17632914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271748A Granted JPS6292A (ja) | 1984-12-29 | 1985-12-03 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6292A (ja) |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60271748A patent/JPS6292A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6292A (ja) | 1987-01-06 |
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