JPH057399B2 - - Google Patents
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- JPH057399B2 JPH057399B2 JP61238887A JP23888786A JPH057399B2 JP H057399 B2 JPH057399 B2 JP H057399B2 JP 61238887 A JP61238887 A JP 61238887A JP 23888786 A JP23888786 A JP 23888786A JP H057399 B2 JPH057399 B2 JP H057399B2
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- beet
- saponin
- sugar
- beet saponin
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、テンサイ（甜菜）からビートサポニ
ンを抽出精製する方法に関するものである。 〔従来の技術〕と〔発明が解決しようとする問題
点〕 テンサイはアカザ科の植物でビートと通称さ
れ、この菜根より砂糖を製造するため大量に栽培
されている。テンサイは起泡性の強いビートサポ
ニンを含有し、これは砂糖製造工程では生産能率
の低下をきたし、製品に混入すると水溶液は泡立
ちが多くなり、数日後には絮状沈殿を生成して商
品価値を低下する。このためフアンデルハール
（Vander Harr）が、1972年にビートサポニンは
オレアノール酸の配糖体であることを確認して以
来、長きに亘るにもかかわらず、その有効利用に
ついての報告は皆無である。 本発明者は、上記状況に鑑みビートサポニンの
有効利用をはかるべく(イ)ビートサポニンの薬効及
び(ロ)テンサイにおけるビートサポニンの含量等に
つき研究を重ねた。 その結果(イ)については；ビートサポニンの高脂
血症及び潰瘍に対する有効性を確認し、(ロ)につい
ては；砂糖製造に利用されている根及び砂糖製造
に利用されることのない葉、更には砂糖製造の過
程で不用物として生ずる糖抽出残滓にもビートサ
ポニンを確認した。なお、テンサイにおけるビー
トサポニンの含量を測定した結果を第表に示
す。
ンを抽出精製する方法に関するものである。 〔従来の技術〕と〔発明が解決しようとする問題
点〕 テンサイはアカザ科の植物でビートと通称さ
れ、この菜根より砂糖を製造するため大量に栽培
されている。テンサイは起泡性の強いビートサポ
ニンを含有し、これは砂糖製造工程では生産能率
の低下をきたし、製品に混入すると水溶液は泡立
ちが多くなり、数日後には絮状沈殿を生成して商
品価値を低下する。このためフアンデルハール
（Vander Harr）が、1972年にビートサポニンは
オレアノール酸の配糖体であることを確認して以
来、長きに亘るにもかかわらず、その有効利用に
ついての報告は皆無である。 本発明者は、上記状況に鑑みビートサポニンの
有効利用をはかるべく(イ)ビートサポニンの薬効及
び(ロ)テンサイにおけるビートサポニンの含量等に
つき研究を重ねた。 その結果(イ)については；ビートサポニンの高脂
血症及び潰瘍に対する有効性を確認し、(ロ)につい
ては；砂糖製造に利用されている根及び砂糖製造
に利用されることのない葉、更には砂糖製造の過
程で不用物として生ずる糖抽出残滓にもビートサ
ポニンを確認した。なお、テンサイにおけるビー
トサポニンの含量を測定した結果を第表に示
す。
【表】
本発明者は、以上の結果からテンサイからビー
トサポニンの抽出、精製が極めて適切であるとの
知見に達し、テンサイからビートサポニンを抽出
精製する方法について研究を行つた。 まず、テンサイからビートサポニンを溶媒で抽
出する方法を検討するため次の実験を行つた。 １ テンサイのビートサポニンを直接メタノール
で抽出する方法（Ａ法）。 ２ テンサイを水で処理して水可溶性成分を除去
した後、ビートサポニンをメタノールで抽出す
る方法（Ｂ法）。 ３ テンサイのビートサポニンをアルカリ水溶液
で抽出し、アルカリ抽出液を酸性にして生成し
た析出物をメタノールで抽出する方法（Ｃ法）。 以上の具体的方法は次の様である。 Ａ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇとメタノ
ール300mlとを室温で１時間撹拌後ろ過し、残
留物を少量のメタノールで２回洗浄し、ろ液及
び洗液のメタノールを減圧留去して抽出物5.0
ｇを得た。 Ａ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとメタノ
ール300mlとを１時間還流後ろ過し、以下Ａ法
−１と同様に操作して抽出物5.2ｇを得た。 Ｂ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇと水300ml
とを室温で30分撹拌後ろ過し、残留物をメタノ
ール300mlと１時間還流してろ過し、残留物を
少量のメタノールで２回洗浄し、ろ過及び洗液
のメタノールを減圧留去して抽出物0.7ｇを得
た。 Ｂ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとPH１の
水300mlとを室温で30分間撹拌後ろ過し、以下
Ｂ法−１と同様に操作して抽出物0.8ｇを得た。 Ｃ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇとPH10の
水200mlとを室温で２時間撹拌後ろ過し、残留
物を少量のPH10の水で２回洗浄し、ろ液及び洗
液を合わせ、これを塩酸でPH２にし析出物をろ
集した。析出物とメタノール10mlとを１時間還
流してろ過し、残留物を少量のメタノールで２
回洗浄し、ろ液及び洗液のメタノールを減圧留
去して抽出物0.3ｇを得た。 Ｃ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとPH10の
水200mlとを室温で２時間撹拌後ろ過し、残留
物を少量のPH10の水で２回洗浄し、ろ液及び洗
液を合わせ、これを塩酸でPH５にし析出物をろ
集し、以下Ｃ法−１と同様に操作して抽出物
0.2ｇを得た。 以上の方法によつて得た抽出物のビートサポニ
ン及びオレアノール酸の含量を測定した結果を第
表に示す。いずれの方法もビートサポニンの回
収率は低く、しかも抽出物はビートサポニンの分
解したオレアノール酸が混入していた。
トサポニンの抽出、精製が極めて適切であるとの
知見に達し、テンサイからビートサポニンを抽出
精製する方法について研究を行つた。 まず、テンサイからビートサポニンを溶媒で抽
出する方法を検討するため次の実験を行つた。 １ テンサイのビートサポニンを直接メタノール
で抽出する方法（Ａ法）。 ２ テンサイを水で処理して水可溶性成分を除去
した後、ビートサポニンをメタノールで抽出す
る方法（Ｂ法）。 ３ テンサイのビートサポニンをアルカリ水溶液
で抽出し、アルカリ抽出液を酸性にして生成し
た析出物をメタノールで抽出する方法（Ｃ法）。 以上の具体的方法は次の様である。 Ａ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇとメタノ
ール300mlとを室温で１時間撹拌後ろ過し、残
留物を少量のメタノールで２回洗浄し、ろ液及
び洗液のメタノールを減圧留去して抽出物5.0
ｇを得た。 Ａ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとメタノ
ール300mlとを１時間還流後ろ過し、以下Ａ法
−１と同様に操作して抽出物5.2ｇを得た。 Ｂ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇと水300ml
とを室温で30分撹拌後ろ過し、残留物をメタノ
ール300mlと１時間還流してろ過し、残留物を
少量のメタノールで２回洗浄し、ろ過及び洗液
のメタノールを減圧留去して抽出物0.7ｇを得
た。 Ｂ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとPH１の
水300mlとを室温で30分間撹拌後ろ過し、以下
Ｂ法−１と同様に操作して抽出物0.8ｇを得た。 Ｃ法−１：粉砕したテンサイの根100ｇとPH10の
水200mlとを室温で２時間撹拌後ろ過し、残留
物を少量のPH10の水で２回洗浄し、ろ液及び洗
液を合わせ、これを塩酸でPH２にし析出物をろ
集した。析出物とメタノール10mlとを１時間還
流してろ過し、残留物を少量のメタノールで２
回洗浄し、ろ液及び洗液のメタノールを減圧留
去して抽出物0.3ｇを得た。 Ｃ法−２：粉砕したテンサイの根100ｇとPH10の
水200mlとを室温で２時間撹拌後ろ過し、残留
物を少量のPH10の水で２回洗浄し、ろ液及び洗
液を合わせ、これを塩酸でPH５にし析出物をろ
集し、以下Ｃ法−１と同様に操作して抽出物
0.2ｇを得た。 以上の方法によつて得た抽出物のビートサポニ
ン及びオレアノール酸の含量を測定した結果を第
表に示す。いずれの方法もビートサポニンの回
収率は低く、しかも抽出物はビートサポニンの分
解したオレアノール酸が混入していた。
以下実施例により更に具体的に本発明を説明す
る。 実施例 １ テンサイの糖抽出残滓を細かく粉砕し、この１
Kg（ビートサポニンの含量3.923ｇ）に水２を
加え10％水酸化ナトリウム水溶液でPH10とし、室
温で１時間撹拌後ろ過した。残留物を少量のPH10
の水で２回洗浄し、ろ液及び洗液を合わせ35％塩
酸でPH８にし、塩化ナトリウムを加えて５％溶液
とした。この液を合成吸着樹脂（ダイヤイオン
HP−20）1.5を充填したカラムにSV＝２で流
してビートサポニンを吸着させ、次に１をSV
＝４で流して洗浄した後、メタノール3.5をSV
＝４で流してビートサポニンを溶離し、溶離液の
メタノールを減圧留去して黄色のビートサポニン
精製物14.1ｇ（ビートサポニンの含量3.687ｇ、
純度26％）を得た。本例によるビートサポニンの
回収率は94％であつた。 なお、以上の操作において抽出液に塩化ナトリ
ウムを添加せずに、他は同様にして操作したとこ
ろ、ビートサポニンの回収率は41％であつた。 実施例 ２ テンサイの根を細かく粉砕し、この１Kg（ビー
トサポニンの含量1.266ｇ）に水２を加え、60
℃で30分間撹拌後ろ過し、残留物に水１をを加
え10％水酸化ナトリウム水溶液でPH10とし、室温
で１時間撹拌後ろ過した。残留物を少量のPH10の
水で２回洗浄し、ろ液及び洗液を合わせ35％塩酸
でPH８にし、塩化ナトリウムを加えて５％溶液と
した。この液を合成吸着樹脂（ダイヤイオンHP
−20）500mlを充填したカラムにSV＝２で流して
ビートサポニンを吸着させ、次に500mlをSV＝４
で流して洗浄した後、メタノール1.5をSV＝４
で流してビートサポニンを溶離し、溶離液のメタ
ノールを減圧留去して黄色のビートサポニン精製
物5.5ｇ（ビートサポニンの含量1.152ｇ、純度21
％）を得た。本例によるビートサポニンの回収率
は91％であつた。 ビートサポニンの薬理試験 本発明の方法により抽出精製したビートサポニ
ン（純度26％）について試験した結果は次の様で
あつた。 １ 高脂血症に対する作用 (1) 脂肪乳濁液誘発高脂血症モデル 体重約23ｇのddY系雄性マウスを約半日絶
食後、脂肪乳濁液（オリブ油32.7％、コレス
テロール2.5％、コール酸ナトリウム1.8％、
白糖41.9％、水21.1％）25.5ml／Kgを経口投
与し、その直後及び７時間後被検薬物を合計
２回経口投与した。２回目の投与から17時間
後にエーテル麻酔下で腹部下大動脈より採血
し、血清総コレステロールをCOD−ｐ−ク
ロルフエノール発色法（コレステロールＣ
テストワコー、和光純薬工業株式会社）で測
定した。比較対照薬として、ニコモールを用
いた。なお、被検薬物は５％アラビアゴム末
と懸濁させた。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）は投与量500mg／Kgで有意に血清総コレ
ステロールの改善作用が認められた。
る。 実施例 １ テンサイの糖抽出残滓を細かく粉砕し、この１
Kg（ビートサポニンの含量3.923ｇ）に水２を
加え10％水酸化ナトリウム水溶液でPH10とし、室
温で１時間撹拌後ろ過した。残留物を少量のPH10
の水で２回洗浄し、ろ液及び洗液を合わせ35％塩
酸でPH８にし、塩化ナトリウムを加えて５％溶液
とした。この液を合成吸着樹脂（ダイヤイオン
HP−20）1.5を充填したカラムにSV＝２で流
してビートサポニンを吸着させ、次に１をSV
＝４で流して洗浄した後、メタノール3.5をSV
＝４で流してビートサポニンを溶離し、溶離液の
メタノールを減圧留去して黄色のビートサポニン
精製物14.1ｇ（ビートサポニンの含量3.687ｇ、
純度26％）を得た。本例によるビートサポニンの
回収率は94％であつた。 なお、以上の操作において抽出液に塩化ナトリ
ウムを添加せずに、他は同様にして操作したとこ
ろ、ビートサポニンの回収率は41％であつた。 実施例 ２ テンサイの根を細かく粉砕し、この１Kg（ビー
トサポニンの含量1.266ｇ）に水２を加え、60
℃で30分間撹拌後ろ過し、残留物に水１をを加
え10％水酸化ナトリウム水溶液でPH10とし、室温
で１時間撹拌後ろ過した。残留物を少量のPH10の
水で２回洗浄し、ろ液及び洗液を合わせ35％塩酸
でPH８にし、塩化ナトリウムを加えて５％溶液と
した。この液を合成吸着樹脂（ダイヤイオンHP
−20）500mlを充填したカラムにSV＝２で流して
ビートサポニンを吸着させ、次に500mlをSV＝４
で流して洗浄した後、メタノール1.5をSV＝４
で流してビートサポニンを溶離し、溶離液のメタ
ノールを減圧留去して黄色のビートサポニン精製
物5.5ｇ（ビートサポニンの含量1.152ｇ、純度21
％）を得た。本例によるビートサポニンの回収率
は91％であつた。 ビートサポニンの薬理試験 本発明の方法により抽出精製したビートサポニ
ン（純度26％）について試験した結果は次の様で
あつた。 １ 高脂血症に対する作用 (1) 脂肪乳濁液誘発高脂血症モデル 体重約23ｇのddY系雄性マウスを約半日絶
食後、脂肪乳濁液（オリブ油32.7％、コレス
テロール2.5％、コール酸ナトリウム1.8％、
白糖41.9％、水21.1％）25.5ml／Kgを経口投
与し、その直後及び７時間後被検薬物を合計
２回経口投与した。２回目の投与から17時間
後にエーテル麻酔下で腹部下大動脈より採血
し、血清総コレステロールをCOD−ｐ−ク
ロルフエノール発色法（コレステロールＣ
テストワコー、和光純薬工業株式会社）で測
定した。比較対照薬として、ニコモールを用
いた。なお、被検薬物は５％アラビアゴム末
と懸濁させた。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）は投与量500mg／Kgで有意に血清総コレ
ステロールの改善作用が認められた。
【表】
２ 各種潰瘍に対する作用
(1) 塩酸−エタノール潰瘍モデル
体重約200ｇのWistar系雄性ラツトを24時
間絶食後被検薬物を経口投与し、薬物投与１
時間後に塩酸−エタノール（60％エタノール
＋150ｍＭ塩酸）１ml／ラツトの割合で経口
投与し、塩酸−エタノール投与１時間後にエ
ーテル致死せしめ、腺胃部に発生した損傷の
長さ（mm）の合計を損傷係数とした。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）の投与で用量依存的に有意な損傷係数低
下作用が認められ、抑制率も投与量300mg／
Kgで100％であつた。
間絶食後被検薬物を経口投与し、薬物投与１
時間後に塩酸−エタノール（60％エタノール
＋150ｍＭ塩酸）１ml／ラツトの割合で経口
投与し、塩酸−エタノール投与１時間後にエ
ーテル致死せしめ、腺胃部に発生した損傷の
長さ（mm）の合計を損傷係数とした。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）の投与で用量依存的に有意な損傷係数低
下作用が認められ、抑制率も投与量300mg／
Kgで100％であつた。
【表】
(2) インドメタシン潰瘍モデル
体重約170ｇのWistar系雄性ラツトを24時
間絶食後被検薬物を経口投与し、薬物投与10
分後にインドメタシン200mg／Kgの割合で皮
下注射し、インドメタシン投与７時間後にエ
ーテル致死せしめ、塩酸−エタノール潰瘍モ
デルと同様に損傷係数を求めた。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）投与で用量依存的に有意な損傷係数低下
作用が認められ、抑制率もかなり高いもので
あつた。
間絶食後被検薬物を経口投与し、薬物投与10
分後にインドメタシン200mg／Kgの割合で皮
下注射し、インドメタシン投与７時間後にエ
ーテル致死せしめ、塩酸−エタノール潰瘍モ
デルと同様に損傷係数を求めた。 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）投与で用量依存的に有意な損傷係数低下
作用が認められ、抑制率もかなり高いもので
あつた。
【表】
(3) 拘束水浸ストレス潰瘍モデル
体重約20ｇのddY系雄性マウスを24時間絶
食後被検薬物を経口投与し、薬物投与10分後
より５時間拘束水浸（水温約２℃）を施し、
頚椎脱臼により殺し胃を摘出しホルマリンで
固定した。そして大湾に沿つて切開し、潰瘍
の観察を行い次の４段階に判定した。 ０：症状のないもの １：軽度の出血 ２：出血及びエロジオン ３：重度の出血及びエロジオン 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）投与で用量依存的に有意な損傷係数低下
作用が認められ、抑制率も投与量300mg／Kg
で100％であつた。
食後被検薬物を経口投与し、薬物投与10分後
より５時間拘束水浸（水温約２℃）を施し、
頚椎脱臼により殺し胃を摘出しホルマリンで
固定した。そして大湾に沿つて切開し、潰瘍
の観察を行い次の４段階に判定した。 ０：症状のないもの １：軽度の出血 ２：出血及びエロジオン ３：重度の出血及びエロジオン 第表に示す様に、ビートサポニン（26
％）投与で用量依存的に有意な損傷係数低下
作用が認められ、抑制率も投与量300mg／Kg
で100％であつた。
以上の本発明によれば、製糖工場において多量
に廃出されるテンサイの糖抽出残滓等を利用し
て、高脂血症及び潰瘍に有効なビートサポニンを
比較的容易に好回収率で抽出精製することが可能
である。
に廃出されるテンサイの糖抽出残滓等を利用し
て、高脂血症及び潰瘍に有効なビートサポニンを
比較的容易に好回収率で抽出精製することが可能
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ テンサイ粉砕物をアルカリ水溶液で抽出処理
した後、ここで得た抽出液を合成吸着樹脂に接触
させてビートサポニンを吸着させ、ビートサポニ
ンを吸着させた合成吸着樹脂からビートサポニン
を溶媒により溶離させることを特徴とするビート
サポニンの抽出精製法。 ２ 抽出液にアルカリ金属塩が添加されてなる特
許請求の範囲第１項記載のビートサポニンの抽出
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61238887A JPS6393794A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ビ−トサポニンの抽出精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61238887A JPS6393794A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ビ−トサポニンの抽出精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6393794A JPS6393794A (ja) | 1988-04-25 |
| JPH057399B2 true JPH057399B2 (ja) | 1993-01-28 |
Family
ID=17036739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61238887A Granted JPS6393794A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ビ−トサポニンの抽出精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6393794A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102626451B (zh) * | 2012-05-08 | 2013-11-27 | 中国人民解放军第三军医大学第一附属医院 | 茅莓总皂苷在制备抗疲劳药物中的应用 |
| JP6169877B2 (ja) * | 2013-04-18 | 2017-07-26 | 国立大学法人富山大学 | １，５−アンヒドロ−ｄ−グルシトールの製造方法 |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP61238887A patent/JPS6393794A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6393794A (ja) | 1988-04-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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