JPS58152802A - 新規キノリン誘導体、それを含有する組成物及びその栽培植物の保護のための使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保瞳
するためのキノリン誘導体の使用法。

該キノリン誘導体を含む組成物、新規キノリン誘導体及
びその製法に関するものである。

植物保饅剤、特に除草剤のような攻撃的な農薬の施用に
よって、栽培植物が多大な損傷を受けることがよくある
。こうり謳った間麺を解決するために、＆培植物へのマ
イナスの作用を弱めるまたは抑制する桑剤會付加するこ
とが財になされている。独国特許公關公報（ＤＥ−Ｏ８
）第３００００７６号中には、アリールオキシアルカン
カルボン酸のニトリル−及びオキツム誘導体を含む槓物
保繰剤が記載されている。

鴬くべざことに、一群のキノリン誘導体が。

攻撃的な農薬１例えば植物保護剤１％に除草剤の有害作
用から栽培槽物を保護するのＫたいへん適していること
が見出され友。これらのキノリン誘導体を以下、「解毒
剤」と称する。

攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保護するのに適
するキノリン誘導体は次式１：（式中。

Ｒ＋、Ｈｅ及びＦＬ、は互いに独立して各々水素原子。

ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、　
炭＊ｉ子数１ないし６のアルコキシ基。

ニトロ基またはシアノ基ｔ−表わし。

鴫、へ及び鵬は互いに独立して各々水素原子。

ルキル基を表わし。

Ａ　＋Ｚ　基−ＣＨ，−，−ＣＨ，−ＣＨ，−ｆ　＊　
ｋＬ　−ＣＨ（ＣＨｓ）−のいずれか一つを表わし、そ
してＺはシアノ基またはその酸素原子がアシル化されて
いてもよいアミドオキシムを表わす。）で表わされる化
合物、その酸付加塩及び金属錯体に相肖する。

表わす。このアミドオキシムはその酸素原子がアシル化
されていてもよい。その酸素原子がアシル化されたアミ
ドオキシムは９次式二Ｃ式中、Ｅ４！−Ｒｙ、　−ＯＨ
＠、　−８Ｒｅ　ｔ；！＋！−ＮＲ４＠Ｒｔｔを表わす
（ここでへは、未′置換またはハロゲン原子または炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素原子
数１ないし７のアルキル基、炭素原子数５ないしるのシ
クロアルキル基、炭素原子数２ない［７４のアルケニル
基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原
子数１ないし３のアルキル基で置換されたフェニル基、
未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭素原子数
１ないし５のアルキル基で置換されたベンジル基、もし
くはＮ、Ｏ及びＳの群から選択される１つまたは２つの
へテロ原子を含有しそして未置換またはハロゲン原子で
置換され皮５−ないし６−＠の複素環を表わし、−９−
及び）１．ｏは互いに独立して各々未置換またはハロゲ
ン原子で置換された炭素原子数１ないし８１７）フルキ
ル基、縦素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子
数５ないし６のアルキニル基。

未置換またはハロゲン原子、炭′ＩＡ原子数１ないし５
のアルキル基、縦素原子数１ないし３のアルコキシ基、
トリフルオロメチル基またはニトロ基で置換されたフェ
ニル基、もしくは未置換またはハロゲン原子またはニト
ロ基で置換されたベンジルｆｉｆ：表わし、絢１は水素
原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原
子数１ないし５のアルコキシ基を表わすか、もしくはに
・及びＲ１１はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって形成する。更にＮ、０及びＳの群から選択される
ヘテロ原子１つを含んでいてもよい５−ないし６−員の
複素環全表わす。）。〕で表わされる。

複素環として、１（？は、飽和１部分飽和ま皮は非飽和
の複素環１例えばチオフェン、フラン。

テトラヒドロフラン及びピリミジンを表わし得る。

に直。及び）Ｌｔ＋が、それらが結合している窒素原子
と一緒になって形成する複素環としては、飽和、Ｓ分飽
和または非飽和の複素環である。そのような複素環の例
としては、ピロリジン、ピロリン、ピロール、イミダゾ
リジン、イミダゾリ／、イミタ゛ゾール、ピペラジン、
ピリジン。

ピリミジ／、ピラジン、チアジン、オキサゾール、チア
ゾールそして特にピペリジン及びモル沫リンが挙げられ
る。

塩形成剤としては有機及び無機酸が適当である。有機酸
の例としては酢酸、トリクロル酢酸。

修酸、べ／インスルホン酸及びメタンスルホン酸が挙げ
られる。無機酸の例としては塩酸、臭化水素酸、沃化水
素酸、硫酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸が挙げられる。

金属錯体形成剤としては例えばアルミニウム。

錫及び鉛のような第５及び第４主族元素、並びにｗｇｌ
ないし第８副°族元素１例えばクロム、マンガン、鉄、
コバルト、ニッケル、ジルコン。

亜鉛、銅、銀及び水鏑が挙げられる。好ましいのは第４
周期の副族元素である。

置換基または置換基の部分としてのハロゲン原子はフッ
素原子、塩素原子、臭素原子及び沃＊ｍ子ｔ−表わすも
のとする。

ｆｌ１１換基または置候基の部分としてのアルキル基は
、指示された炭素原子数のすべての直鎖及び枝分れ鎖状
のアルキル基である。

炭素原子数５ないしるのシクロアルキルは。

シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘンチル基
及びシクロヘキシル基ヲ表わす。

炭素原子数２ないし４のアルケニル基及び炭素原子数５
ないし６のアルキニル基は、特にビニル基、アリル基、
１−１０ベニル基、インプロペニル基及びグロビニル基
を表わすものとする。

本発明の施用に特に適するものは式Ｉにおいて、Ｒ，、
Ｈ，及びＩ（３が互いに独立して各々水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子ｔｉ１ないし３のアルキル基、炭素原
子数１ないし５のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
基を懺わし、　　Ｒ４゜穐及び鴇が互いに独立して各々
水素原子、ハロゲン原子ま友は炭素原子数１ないし３の
アルキル基を表わし、Ａが基−ＣＨ！−，−ＣＨ！−（
Ｊｌ、−または−ＣＨ（ＣＨ３）−のいずれか一つヲ表
わし、セしてＺがシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは−Ｒ，，−（ＪＲ＠、　−８−または−Ｎ
ＲＩ＠Ｒ１１ｔ−衣わす（ごこて川は、未置換またはハ
ロゲン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
で置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素
原子数３ないし６の７クロアルキル基、炭素原子数２な
いし４のアルケニル基、未置換ま友はハロゲン原子、ニ
トロ基または炭素原子数１ないし５のアルキル基で置換
されたフェニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
基ま゛たは炭素原子数１ないし３の′γルキル島で置換
されたベンジル基、もしくはＮ、０及びＳの群から選択
される１つまたを工２つのへテロ原子を含有しそして未
置換またはハロゲン原子で置換された５−ないし６−員
の複素環を宍わし。

−１−及びに１・は互いに独立して各々未置換またはス
ロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、炭素原子１８２ないし４のアルケニル基、炭素原
子数５ないし６のアルキニル基、未置換またはハロゲン
原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、トリフルオロメチル基また
はニトロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換ま
たはハロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
基會表わし。

ＦＬＩＩは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
基または炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わす
か、もしくは Ｒ，・及びａｌｌはそれらが結合している音素原子と一
緒罠なって形成する。更にＮ、０及びＳの群から選択さ
れるペテロ原子１つを含んでいてもよい５−ないし６−
＠の複素環を表わす。）。〕で表わされる基の１つｔ−
表わす化合物、その酸付加塩及び金鵬錯体である。

これらの化合物の中で好ましいものは、　ｌ−Ｌ、が水
素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子またはニトロ基
を表わし、ＦＬＩが水素原子を衆わし。

島が水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭＃Ｃ原子、沃
素原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基またはニト
ロ基ｔ−表わし−Ｒ４が水１ｇ原子。

臭素原子またはメチル基を表わし、鵬が水素鳳・子を表
わし、鵬が水素原子またはメチル基を表りし、Ａが　Ｃ
Ｈ＊　、　　ＣＨ！　ＣＨ意　＊＊に＠　　ＣＨ（ＣＨ
ｓ）　−ｔ−表わし、セしてＺがシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは−へ、　−ＯＲ，、−８為または一ヘＲ鳳
・にｌ鵞を表わす（ここで轡は炭素原子ｃｉ１ないし７
のアルキル１．１ないし３の塩素原子または臭素原子で
置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシメチル基、炭素原子＃！１
５ないしるのシクロアルキル基、′炭素原子数２ま友は
３のアルケニル基。

未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から
選択される置換基の１つまたは２つで置換されたフェニ
ル基、未置換または塩素原子またはニトロ基で単置換さ
れたベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子
で単置換または二置換されたチオフェン−、フラン−、
テトラヒドロフラン−またはピリミジン環を表わし。

ｌ−が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子ま
たは臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子
数２または３のアルケニル基。

クロヒニル基、未置換またはニトロ基で単置換すレタフ
ェニル基、または未置換またはニトロ基で単置換され友
ぺフリル基１に表わし。

鳥が炭素原子数１ないし７のアルキル基ｆ：表わし、）
ｔｌ・が炭素原子数１ないし４のアルキル基。

クロルエテル基、未置換または塩素原子、メトキシ基ま
たはトリフルオロメチル゛基の群から選択される置換基
の１つまたは２つで置換されたフェニル基を表わし、そ
して Ｒ４１は水素原子、メチル基またはメトキシ基を表わし
、ｆたは 糺１ｏ及び１−１．、はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって形成するピペリジン−またはモルホリン
環番表わす。）。〕 で表わされる基の１っｔ−表わす化合物である。

さらに好ましいのは１式ｌにおいて、）ｔ４が木本原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を六わし、鵬が水
素原子を表わし、）ｌａが水素原子。

塩素原子またはニトロ基を表わし、Ｉ（４及び−が水素
原子を表わし、Ｆ４４が水素原子ま友はメチル基を表わ
し、Ａが−ＣＨ，−、−ＣＨ！−ＣＨ，−または−ＣＨ
（ＣＨ，）−１表わし、そしてＺがシアノ基または次式
： 〔式中、Ｅは一〜、　−０）ｔ、、−８−または−Ｎ　
ｉｔ電、、を表わす（ここで鵬は、メチル基、エチル基
、ｎ−グロビル基、イングロビル基、ｎ−ブチル基、第
三プテ−ル基、イソプデル基、クロルメチル基、ブロム
メチル基＋２−クロルエチル基、５−クロル−ｎ−プロ
ピル基、１．２−ジクロルエチル基、メトキシメチル基
、ｎ−１０ボキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シ
クロプロピル基、ビニル基、１−プロベール基、イソフ
ロベニル基、フヱニル基、２−クロルフェニル基、４−
クロルフェニル基、ベンジル基。

２−−ｆエニに基−２−フリル基、５−ブロム−２−フ
リル基、２−テトラヒドロフリル基または２．４−ジク
ロルピリミジン−５−イル基を表わし。

島はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基。

ｎ−ブチル基、２−ブロムエチル基、アリル基。

フェニル基またはベンジル基を表わし。

鵬はエチル基、インプロピル基またはれ一ペソテル基を
表わし。

Ｒ，・＋ｔメデル基、エチル基、イングロビル基。

ｎ−ブチル基、フェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、４−クロルフェニル基、２．５−ジクロルフ
ェニル基を表わし、そして）１＋口丁水素原子またはメ
トキシ基を表わす。）。〕で表わされる基の１つを表わ
す化合物を使用することである。

これらの化合物の中で特記されるべきものはそめＩ′ｔ
１が水素原子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わし、−が水＃Ｃ原子を表わし、鴫が水素原子または塩
素原子を表わし、ＦＬｔ及び−が水素原子を表わし、Ｒ
＠が水素原子またはメデル基′ｔ″表わし、Ａが一〇〇
、−を表わし、そしてＺがシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは一馬、−０）（、または−ＮＲ＊ｅＲ＋＋
を表わす（ここでへは、クロロメチル基を表わし。

Ｒ＠はメチル基を表わし、　　１（４ｏはイングロビル
基を表わし、そしてＲｔ目家水１ｇ原子を表わす。）。

〕で表わされる基の１つを表わす化合物である。

用いることの好ましい個々の化合物としては次のような
ものが挙げられる： ８−（シアノメトキシ）−キノリン。

２−（８−キノリノキシ）−アセトアミドオキシム。

２−メチル−８−（シアノメトキシ）−キノリン。

２−（２−メチル−８−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

２−（５−クロロ−８−キノリノキシ）−アセドアきド
オキシム、 ０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（８−キ
ノリノキシ）−アセトアミドオキシム。

５−クロロ−７−プロモー８−（シアノメトキシ）＝キ
ノリン。

０−（クロロメチルカルボニル）−２−（８−キノリノ
キシ）−アセトアミドオキシム。

２−（５−クルロー７−ブロム−８−キノリノキシ）−
アセトアミドオキシム。

２−（５−クロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）−
アセトアミドオキシム。

０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５−ク
ロロ−７−プロモー８−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

２−（２−メチル−５，７−ジクロロ−８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム。

５．７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ）−キノリ　
　ン　。

ｏ−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５−ク
ロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ
）−キノリン。

０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（２−メ
ゾルー５，７−ジクロロ−８−キノリノキシ）−アセト
アミドオキシム。

そして特に。

５−クロｏ−７−ヨード−８−（シアノメトキシ）−キ
ノリン。

５−クロロ−８−（シアノメトキシ）−キノリン及び ０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリノキシ
）−アセトアミドオキシム。

攻撃的な農薬としては例えば落葉剤、乾燥剤。

霜害から保護する薬剤そして植物保睡剤９例えば殺虫剤
、殺鉋剤、殺バクテリア剤、線虫撲滅剤及び特に除草剤
である。これらの農薬は種々の分＠Ｋ・属する物質であ
り得る。除草剤は例えば次の分拳に属していてもよいニ
トリアジン及びドリアジノン：尿素例えば１−（ベンゾ
チアゾール−２−イル）　−１，５−ジメチル尿素（［
メタペンゾテアズｏ　ン（Ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａ
ｚｕｒｏｎ）Ｊ）またハ特にフェニル尿素またはスルホ
ニル尿素；カルバメート及びチオカルバメート；ハロゲ
ノアセトアニリド、％にクロルアセトアニリド：クロル
アセトアミド；ハロゲノフェノキシ酢酸エステル；ジフ
ェニルエーテル、例えば置換フェノキ７フエノキシ酢酸
エステル及び該アミド及び置換フェノキシフェノキング
ロビオン酸エステル及び該アミド：置換ピリジルオキシ
フェノキシ酢酸エステル及び該アミド及び置換ピリジル
オキシフェノキシプロピオン酸エステル及び核アミド、
特に２−（４−（３，５−ジクロルビリジルー２−オキ
シ）−フェノキシ〕−グロピオン酸−２〜プロピニルエ
ステル＆ｒｊ２−（４−（５−トＩＪフルオロメチルピ
リジル−２−オキシ）−フェノキシフ−１０ピオン酸−
〇−ブチルエステル；安息香酸誘導体；ニトロアニリン
；オキサジアゾロ／：ホスフェート；そしてピラゾール
。

下記に評述する物質は、考慮されるべきものの例である
： トリアジン及びドリアジノン＝２，４−ビス（イソ１０
ピルアミノ）−６−メテルテオー１．５．５−トリアジ
ン（［プＣＩ７＋トリｙ　（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）　Ｊ
）　。

２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１、
３，５−トリアジン（［シフトリｙ（Ｓｉｍｅｔｒｙｎ
）Ｊ）−２−（１’、　２’−ジメテルグロビルアミン
）−４−エチルアミノ−６−メテルテオー１．５．５−
）リアジン（１−ジメタメトリｙ　（Ｄｉｍｅｔｈａｍ
ｅｔｒｙｎ）Ｊ）−４−アミノ−６−第三ブチ・ルー４
，５−ジヒドロ−３−メチルチオ−１，２，４−）リア
ジン−５−オン（「メトリブシフ　（Ｍｅｔｒｉｂｕｚ
ｉｎ）Ｊ）、　　２−り、ｏロー４−ｘｆルアミノ−６
−インプロビルアミノー１．５．５−　）り了ジン（［
アトラジ７　（Ａｔｒａｚｉｎ）Ｊ）、２−クロロ−４
，６−ビス（エテルアミノ）−１，５，５−）リアジン
（［シマジｙ　（Ｓｉｍａｚｉｎ）Ｊ）、２−第三プチ
ルアミノ−４−クロロ−６−エテルアミノ−１，５，５
−トリアジン（［ターブチラジン（Ｔｅｒｂｕｔｈｙｌ
ａｚｉｎ月）。

２−第三ブチルアミノ−４−エチルアミノ−６−メドキ
シー１．５．５−）リアジン（［タープメトン（’ｌ’
ｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）Ｊ）、　２−第三ブチルアミノ−
４−エテルアミ人−６〜メチルチオ−１，３，５−）リ
アジン（［タープトリｙ　（Ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）Ｊ）
−２−エテルアミノ−４−インプロビルアミノ−６−メ
テルテオ−１，Ｓ、５−）リアジン（［アメトリン（Ａ
ｍｅｔｒｙｎ）　Ｊ）： 尿素：１−（ベンゾチアゾール−２−イル）−ｔ、ｓ−
ジメチル尿素；フェニル尿素例えば３−（３−クロロ−
ｐ−トリル）−１，１−ジメチル尿素（［クロルトルａ
　ン（ＣＩｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）Ｊ）　、１．１−ジメ
チル−３−（ααα−トリフルオロ−ｍ−１Ｊル）　−
ＪＩＩＥ（［フルオメトウ０７　（Ｆ’ｌｕｏｍｅｔｕ
ｒｏｎ）　Ｊ）　、５−（４−ブロモ−５−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−一１−メトキシ−１−メチ
ル尿素（「メトブロムロン（Ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ
）ｊ）、５−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メト
キシ−１−メチル［Ｅ（ｒ！Ｊ＝、−０７（Ｌｉｎｕｒ
ｏｎ）Ｊ）　、５−（４−ｐ　ｏ　ｏ　７　、＝ル）−
１−メトキシ−１−メチル尿Ｘ（［モノリニュロ７　（
Ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）ｊ）　、５−（３，４−ジク
ｏ　ｏ　７　ｚニル）−１，１−ジメチルＪＲＸ（ｒダ
イウロン（Ｄｉｕｒｏｎ）Ｊ）、　５−（４−り００７
　ｘ　二ｋ　）−１，ｊ　−ジメチル尿素（［モ、＝−
ｚ　０７　（Ｍｏｎｕｒｏｎ）　Ｊ）　、　ｓ　−（３
〜クロロ−４−メトキシフェニル）−１，１−ジメチル
尿素（［メトリ、Ｘ　Ｏｙ　（Ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）Ｊ
）　；スルホニｋ　尿素例工ｉｆ　Ｎ　−（２−クロロ
フェニルスルホニル）　−Ｎ’−（ａ−メトキシ−６−
メチル−１、５，５−）リアジン−２−イル）−尿素、
Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル）−
Ｎ’−（４，６−シメチルビリミジンー２−イル）−尿
素。

Ｎ−（２，５−９１口口フェニルスルホニル＞　Ｎ／−
（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）−尿ｌ　
Ｎ−（２−（２−ブテニルオキシ）−フェニルスルホコ
ル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−１、５，５
−）リアジン−２−イル）−尿素、そしてまたヨーロッ
パ特許第４４８０８号及び第４４８０９号公報中に記載
されているスルホニル尿素：カルバメート及びチオカル
バメート：　Ｎ−（３’、　４’　−ジクロロフェニル
）−１０ピオンアニリド（［プロバール（Ｐｒｏｐａｎ
ｉｌ）Ｊ）−８−４−クロロヘンシル−ジエチル−チオ
カルバメート（［ペンチオカーブ（Ｂｅｎｔｈｉｏｃａ
ｒｂ）Ｊ）　、　Ｓ　−−Ｔ−ｆ　ｋ　−Ｎ、　Ｎ−へ
キサメチレン−チオカルバメート（［モリネート（Ｍｏ
ｌｉｎａｔｅ）Ｊ）、Ｓ　−ｘチル−ジ−プロビル−チ
オ力ルパメート（Ｉ）；ＰＴＣ」）。

ＮｖＮ−ルーＭニブチルー８−ベンジルーチオカルバメ
ート、５−（２，５−ジクロロアリル）−ジ−イソ７゛
ロビルーテオカルバメー）（ｒシ−アｖイト（Ｄｊ−ａ
ｌＪａｔｅ）Ｊ）、　　１−（グロピｋｆｔｌｙｈボニ
ル）−ｆカヒドローキナルジン、ｓ−エテルージーイソ
プチルーテオヵルバメート（［ブチル　−　ト　（Ｂｕ
ｔｙｌａｔｅ）Ｊ）　＊９ｏｏ７セトアニリド：　２−
　ｐ　ｏ　ｏ　−２’　　６’　−ジエチル−Ｎ−（２
’−ｎ−グロボキシエチル）−アセトアニリド（［グロ
パロクロル （Ｐｒｏｐａｌｏｃｈｌｏｒ月）、２−りＣ１ｋ　−６
’−エチル−Ｎ−（２″−メトキシ−１″−メチルエチ
ル）−アセト−０−）Ａ、（シト（［メトラフＣＩ　Ａ
、　（Ｍｅｔｏｌａｃｂｌｏｒ）Ｊχ２−クロル−２１
，ｂｌ−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニ
リド（［ブタクロル （Ｂｕｔａｃｈｌｏｒ月）、２−りｏ　ルーｂ’　−ｘ
　−ｙ　ルーＮ　−（エトキシメチル）アセト−〇−ト
ルイシド（［アセトクｏ　ル（Ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）
Ｊ）、２−クロル−６′−エテル−Ｎ−（２”−プロポ
キシ−１１−メチルエチル）アセト−〇−トルイシドー
２−ｌロルー２′、６′−ジメチル−へ−（２”−メト
キシ−１１−メチルエチル）アセトアニリド。２−クロ
ル−２′、６′−ジメテルーヘー（２＃−メトキクエチ
ル）アセトアニリド（「ジメタクａ　Ａ／　（Ｄｉｍｅ
ｔｈａｃｈｌｏｒ月）、２−クロル−２１，ｂＬ−ジエ
チル−Ｎ−（ピラゾール−１−イルメチル）アセトアニ
リド、２−クロル−６′−ニブル−Ｎ−（ｋ’ラゾール
−１−イルメチル）アセト−０−１ルイジド、２−クロ
ル−６′−ニブル−Ｎ−（３，５−ヅメデルビラゾール
−１−イルメチル）アセト−０−トル（ジ）”、２−ク
ロロ−６′−エチル−Ｎ−（２’−７’）キシ−１９−
メチルエチル）アセト−〇−トルイシド（［メタゾール
アク″ロール（Ｍｅｔａｚｏｌａｃｈｌｏｒ）Ｊ）、　
２−り００−６’−ｊ：、−チル−Ｎ−（２′−ブトキ
シルー１＃−（メチルエチル）アセト−〇−）ルイジド
及び２−クロル−２′−トトアニリ、ド； クロルアセトアミド：Ｎ−（１−イソプロビル−２−メ
チルプロペン−１−イル−（１））　−Ｎ　（２／−メ
トキシエテル）−クロルアセトアミド；ジフェニルエー
テル及ヒニトロジフェニルエーテル：２，４−ジクロロ
フェニル−４１−ニトロフェニルｘ−ｆｋ　（ｒ　ニド
０７　ｘ　ｙ　（Ｎｉｔｒｏｆｅｎ）Ｊ）。

２−クロル−１−（３’−エトキシ−４′−ニトロフェ
ノキシ）−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（「ｔ＊
９フルオルフｘ　ン（Ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）Ｊ）　
。

２′４′−ジクロルフェニル−３−メトキシ−４−二ト
ロフェニルーエーテル（「クロルメトキシニル（ｅｈｌ
ｏｒｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）Ｊ）　、２−（４’−（２
“、４”−ジクロロフェノキシ）−フェノキシ〕プロピ
オン酸−メｆルエステル、Ｎ−（２’−フェノキシエチ
ル）−２（ｓ／　（２１Ｌ−クロル−４″−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕プロビオン酸アミ
ド°。

２−〔２−ニトロ−５−（２−クロル−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−フェノキシフ−１０ピオン酸−
２−メトキシエデルエステル；２−クロル−４−トリフ
ルオロメチルフェノキシ５′−オキサ／　ＩＪノン−′
−イル−４′−二トロフェニルエーテル： 安息香酸誘導体：ｓ　（２１，ａｌ−ジクロロフェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸メチル（［ビフエノツク、Ｘ
　（Ｂｉｆｅｎｏｘ）Ｊ）　、５−（２’−りｏｏ−４
’−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−ニトロ安息
香ｌ１（ｒアジア　ｋ　７Ｆ　Ｏ７ｘ　７　（Ａｃ目１
ｕｏｒｆｅｎ）　Ｊ）　。

２．６−シｙロルベンゾニトリル（［ジクロベニ／ｌ／
　（Ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）Ｊ）　、　二）　Ｏアニ
リン：　２．６−シ＝　トｃｘ−Ｎ、Ｎ−ジプロピルー
４−トリフルオロメチルアニリン（［トリフルラリン （’１’ｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）Ｊ）　、　Ｎ−（１’
　−エチルプロビル）−２，６−シニトロー５，４−キ
シリジン（「ペンジメタ　　リ　　ｙ　　（１’ｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）Ｊ）　　　；オキサシアゾロン：
５−第三ブチル−５−（２’、４’−シクロロー５′−
イノプロボキシフェニル）−１、５，４−オキサジアゾ
ール−２−オン（［オキサシアシン（Ｏｘａｄｉａｚｏ
ｎ）Ｊ）　；ホスフェート：５−２−メチルピペリジノ
−カルボニルメチル−〇、０−ジプロピルーホスホロジ
テオエート（［ピペロホス（Ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）　
Ｊ）：そして ピラゾール：１，５−ジメチル−４−（２’、４’−ジ
クロロベンゾイル）−５−（４’−トリルスルホニルオ
キシ）−ピラゾール。

式！で表わされる化合物は、次式Ａ。

（式中。

ｘｒは水素原子またはハロゲン原子１に表わし。

Ｘ４／は水素原子、ハロゲン原子またはトリフルオロメ
チル基を表わし。

匂は＝Ｎ−または＝ＣＨ−の断片を表わし。

ＦＬ＃は未置換または炭Ｊａ原子数１ないし４０アル？
キシ基でｆＩｌ換された炭′ａ原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子直５または４のアルケニル基、炭素原
子数５または４のアルキニル基ま数１ないし４のアルキ
ル基を表わし、Ｒ１４は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表わすか、またはＩ’ｌｌ及び貼は一緒になって
炭素原子＃２１ないし５０アルキレン基を表わす。）を
表わす。〕で表わされる除草剤の有害作用から栽培植物
を式！で表わされるキノリン誘導体によって攻撃的な農
薬から保饅され得る栽培植物Ｆｉ％に食糧及び織物分野
で重要なもの１例えば栽培きび、稲、とうもろこし、穀
物（小麦、ライ麦、大麦。

からす衰勢）、棉、てんさい、さとうきび及び大豆であ
る。

式■で表わされる化合物を用いた栽培植物を保饅するの
に適し友方法は、式ｌで表わされる化合物ま九は該化合
物を含有する組成物で、栽培植物、これら植物の部分、
ｆたは栽培植物を栽培するための土壌に、その土壌に植
物性物質を導入前または導入後に処理することからなる
。

その処理は、農薬の施用前、同時ｔたは施用後に行うこ
とができる。車紋植物の部分としては特に植物体の新し
い形成をなし得る部分１例えば種子、果実、茎及び枝Ｃ
挿木）、差びに＠。

塊茎及び根茎である。

本発明はｔ走、栽培植物の群生地中の雑草の選択的な防
除方法にも−し、その方法とは、栽培植物、栽培種物の
部分、または栽培植物の栽培領域を、除草剤及び式Ｉま
たは式夏８で表わされる化合物で、ｔたはこの混合物を
含有する組成物で処理するものである。除草剤／解毒剤
の混合物を含むその組成物もまた本発明の目的を構成す
る。

防除される雑草は単子葉及び双子葉の両方の雑草であり
得る。

保饅される栽培植物または該植物の部分については例え
ば前述の通りである。当該栽培領斌とは、＊培植物がす
でに茂っている。を九は土地の播種域、そしてま九栽培
植物を生育しようとしている土壌である。

農薬の量に比例して施用される解毒剤の量は主に施用様
式に依存する。タンク混合物を用いるかまたは農薬及び
解毒剤を別個に施用して行われる耕作地処理の場合、農
薬に対する解毒剤の使用率は一般に１：１０Ｇないし１
０：１．好ましくは１：５ないし８：１、そして４１１
に１：１である。

しかしながら１種子物衣及び同様な施用方法の場合には
、栽培地１ヘクタールあ九り、施用された農薬の量に比
例して要求される解毒銅Ｏ量はもっと少ない６種子粉衣
においては種子１−あ九抄通常解毒剤α１ないし１０ｇ
、好ましくは書ないし２ｇが用いられる。解毒剤が播種
前に種子を浸漬することによって施用されるときＫＦｉ
、有効成分を１ないしＩＱＯＯＯｐｐｍ、好ましくは１
０口ないし１０００　ｐｐｍの濃度で含有する解毒剤溶
液を用いるのが有利である。

式Ｉで表わされる化合物はそれ自体単独でまたは不活性
添加剤及び／ま九は拮゛抗されるべき農薬と一緒に使用
することができる。

従って１本発明の施用法はまだ１式！で表わされる化合
物及び不活性添加剤及び／または拮抗されるべき農薬１
％に植物保膿剤とりわけ除草剤を含有する組成−にも鵠
するものである。

施用ＫＩ［＋して１式Ｉで表わされる化合物、を九は式
１で表わされる化合物と拮抗されるべき農薬との混合物
は、好ましくは配合技術で慣用されている助削と共Ｋｌ
ｌ！用され、し九がって。

例えばエマルジ璽ン湊犀物、はけ塗抄可能ペースト（ｂ
ｒｕｓｂａｂｌｅ　ｐａｓｔｅｓ　）　、直接噴霧し得
る溶液ま九は希釈し得る溶液、希エマルジ璽ン、水利剤
、可溶性粉末、粉剤または粒剤そしてまえは例えば重合
性物質中の微細カプセル化物などの剤形に公知の方法に
より配合することができる０例えば噴霧、Ｓ化、散粉、
まき散らし、はけ塗抄ま九は注入などの施用方法、そし
てまた組成物の種類は、施用目的及び与えられ九状況に
応じて決められる。

製剤、すなわち１式Ｉで表わされる有効成分を含有する
。または式Ｉで表わされる有効成分と拮抗されるべき農
薬の混合物及び所望によ抄固体助剤または液体助剤を含
有する組成物又は調剤は、公知の方法１例えば有効成分
を増量剤例えば溶媒もしくは固体担体及び所望により界
面活性剤（ｔｅｎｓｉｄｅｓ　）と、均一に混合及び／
ま九は摩砕することによって製造される。

適当な溶媒としては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物ま九は置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジプチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えばシクロ
へ中サンまたはパラフィン類、アルコール及ヒグリョー
ル並びＫこれらのエーテル及びエステル例えばエタノー
ル、エチレングリコール、エチレングリコールのモノメ
チルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例えばシクロ
ヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリ
ドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミ
ド。

並びに場合によってはエポキシド化された植物油例えば
エポキシド化ココナツツ油またはダイズ油、まえは水を
挙げることができる。

例えば船剤及び分散性粉末用として使用する固体担体と
しては９通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、タルク
、カオリン、モンモリロナイトｉ九はアタパルジャイト
などが挙げられる。

物理的性質を改善するために、高分散ケイ酸または＾分
散吸収性ポリ！−を使用することもできる。適する験粒
状教着性担体としては、多孔質担体例えば軽石、破砕し
たレンガ、セビオライトまたはベントナイトが適してお
り、非吸着性担体としては、方解石または砂のような物
質が適している。さらに、無機または有機性の予じめ顎
粒化した物質のほとんど１例えば％にドロマイトから粉
末化植物残渣までも使用できる。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉで表わされる
有効成分、及び場合によっては拮抗されるべき農薬の性
質によるが、良好な乳化性。

分散性及び浸潤性を有する非イオン、カチオン及び／ｌ
たはアニオン界面活性剤である。乙の場合、界面活性剤
は界面活性剤の混合物をも意味すると理解されたい。

適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性石
鹸並びに水溶性の合成界面活性化合物が挙げられる。

使用できる石鹸としては、炭素原子数１０ないし２２の
高級脂肪酸のアルカリ金属、アルカリ土類金鵬ま九は場
合により置換されたアンモニウム塩１例えばオレイン酸
またはステアリン酸のナトリウムまたはカリウム塩また
は例えばココナツツ油または牛脂から得られる天然脂肪
酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩が挙げられる
。またこの石鹸としては、脂肪酸メチルタウリン塩も挙
げられる。

１−かしながら、いわゆる合成界面活性剤１％に脂肪ス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン什ヘンズイξ
ダゾール誘導体ま九はアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。脂肪スルホンネートまたは脂
肪サルフェートは１通常アルカリ金属塩、アルカリ土類
金属塩または場合により置換されたアンモニウム塩の形
であり、かつ炭素原子数８ないし２２のアルキル基（こ
のアルキル基はま九アシル基中のアルキル基部分も含め
ての意味である。）を含む本ので、例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得た
脂肪アルコール硫酸のナトリウムまたはカルシウム塩が
挙げられる。またこの種の界自活性剤Ｋ１−１゜硫酸エ
ステルの塩及び脂肪アルコール／エチレンオキシド付加
物のスルホン酸をも含む、スルホン化ベンズイミダゾー
ル誘導体は、好ｔＬ＜はスルホン酸基２個と炭素原子数
８ないし２２の脂肪酸基１個を有する。アルキルアリー
ルスルホネートとしては例えば、ドデシルベンゼンスル
ホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸ま九はナフタレ
ンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウ
ム、カルシウムまたはトリエタノ−・ルアｉン塩が挙げ
られる。また、適する合成界面活性剤としては、相当す
るホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオ
キシドとＰ−ノニルフェノールとの付加物のリン酸エス
テルの塩ま九はリン脂質も挙げラレる。

適する非イオン界面活性剤は、％に脂肪族ま九は環状脂
肪族アルコール、飽和または不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル鱒導体であって、
このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３ないし
３０個及び（脂１ｉ８ｍｋ）炭化水素基中に炭素原子を
８ないし２０個並びにアルキルフェノールのアルキル部
分圧炭素原子を６ないし１８個含んでよい。

他の適する非イオン界面活性剤としては、アルキル鎖に
炭素原子を１ないし１０個有するポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノボリブロピレングＩＩコール及
びアルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ボＩＩ
エチレンオキシド付加物が挙げられるが、この付加物は
エチレングリコ−ルエーテル基２０ないし２５０個及び
プロピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を
含む、この化合物は１通常、プロピレングリコール単位
１個当りエチレングリコール単位４ないし５個を有する
。上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニル
フェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリ
コールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ
付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール
、ポリエチレングリコール及ヒオクチルフエノキシボリ
エトキシエタノールが挙げられる。まえ、適する非イオ
ン性界面活性剤として、ポリオキシエチレンソルビタン
の脂肪酸エステル例えばポリオキシエチレンソルビタン
−トリオレエート本挙げられる。

カチオン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第四級アンモニウム塩が好ましい、上記アンモニウム
塩は、ハロゲン什物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩
の形１例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロラ
イドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロマイドであることが好ましい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は１次の文献に記
載されている：％エムシー　カッチェオンズ　デタージ
エント　アンド　エマルジファイヤーズ　アニエーアル
（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ＋ｓＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　
ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　３　ｔ
、　ｘ　ムシ−パブリッシング　コーボレーシ、ン（Ｍ
ＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、）、リングウッド
（Ｒｉｎｇｗｏｏｄ　）　。

ニュージャー−、＞−，１９８０年１１及びシゼリ−（
８ｉｓｅＪｙ　）及びウッド（Ｗｏｏｄ　）　、　ｔ　
ｘ　ンサイタロペジア　オプ　サーフェス　アクティブ
エージｘ７ツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　８ｕ
ｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ　）　’、ケミ
カル　パブリッシングコーボレーシ盲ン　インコーボレ
ーティド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　
Ｃｏ、Ｉｎｃ、　）　、ニュー　ヨーク、　１９８０年
縦販。

農薬製剤は１通常１式■で表わされる有効成分α１ない
し９９優、好ましくけα１ないし９５慢、固体ま九は液
体添加剤９９．９ないし１−１特に９９８ないし５−及
び界面活性剤口ないし２５嘔。

好ましくはａｌないし２５−を含有する。市販製剤Ｆｉ
、好ましくは濃厚物として調合されているが、最終使用
者は一般にこれを希釈して使用する。

この組成物は、ｔた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、
粘ｆｌＩｍ節剤、結合剤、接着剤及び肥料または特殊な
効果を得るだめの他の有効成分を含有することもできる
。

式ｌで表わされる化合物、またはそれらを含有する組成
物を、攻撃的な農薬の有害作用から栽培植物を保饅する
ために用いる場合１例えば次に述べる様な種々の方法及
び技術を適用することができる。

：）　種子粉衣 １）　水和剤ＫＩＩＩＩＩした有効成分で、容器内でそ
の種子の表面−面に均一に分布するまで振り動かすとと
Ｋよって種子に粉衣を施す（乾燥粉衣）。

この目的に用いられる式！で表わされる有効成分の量は
種子１００時あたり約１０ないし５００ｇ（水和剤４０
ｇないし２−）である。

ｂ）　式！で表わされる有効成分のエマルジ嘗ン濃厚物
で方法ａ）Ｋ従って種子に粉衣を施す（湿潤粉衣）。

Ｃ）　式■で表わされる有効成分を５０−３２００　ｐ
ｐｍ含有する液体中に１ないし７２時間種子を浸漬し、
そして所望により続いてその種子を乾燥するととＫよっ
て粉衣を施す（浸漬粉衣）。

種子粉衣１九は発芽した若い実生の処ｍ＃ｉ。

有効成分による処理が目的とする生長を完全になさしめ
るととＫあるのだから、性質、好ましい施用法に従う１
通常種子１００−あた抄有効威分（Ａｓ）１０ｇないし
５００ｇ、好ましくは５０ないし２５０ｇが用いられる
が、その処理の方法は他の有効成分または微量養分の添
加もｔ九可能なので、その方法によってその規定した制
限濃度はその上限または下限とも可変である（反復粉衣
）。

舗）　タンク混合物としての施用 解毒剤及び除草剤の混合物（容量比１０：１ないし１：
１０）の液状調製剤が、除草剤の施用量１ヘクタールあ
たりａｌないし１０Ｉ＃で用いられる。このタンク混合
物は好ましくは播種前または播種後すぐに施用されるか
、まえは種子が播かれていない土壌に深さ５ないし１０
５Ｉでしみ込ませる。

１　種子のりね間への施用 解毒鋼を、エマルジ曹ン濃犀物、水和剤壕九は粒剤とし
て、播い九聰子のうね間のおいているところに導入して
、そして、その稚子のりね間を通常の方法で機った後、
除草剤を植物体の発芽前に施用する。

〜）　有効成分の側限放出 有効成分を、＃ｌ液中、鉱物粒状担体または重合化粒剤
（尿素／ホルムアルデヒド）上に吸収させ、その物質を
乾燥させる。４ｈシ必畳なら被覆を施してもよ〈（被覆
粒剤）、被覆によって。

有効成分の一定期関にわたる制限量での放出が可能にな
る。

式Ｉにおいて、同時に、飄、−＋　Ｒ４ｓ　ＲＩ及び九
が水素原子を表わし、Ｒ３が水素原子または塩素原子を
表わし、Ａが基−ＣＨ，−ｔたは−ＣＨ（ＣＨＩ）−の
一方を表わしそしてＺがシアノ・　　′Ｎ−ＯＨで表わ
される基を 基ま九は次式、−０８ＮＨ１ 表わす化合物Ｆｉ、　　ｒアレスチカ（Ａｒｅｓｃｈｋ
ａ　）等。

ヨーロピアン　ジャーナル　オプ　メディカルケミスト
リー（ｇｕｒ、Ｊ、Ｍｅｄ、ｃｂｅｍ、　）−化学治療
学（Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃａ　）　
、　１９７５都９月−１０月。

１０、（５）、４＋６５−４４９頁」で公知である。こ
れらの化合物のいくつかは抗−攻撃性を有する。

式！で表わされる他の残りの化合物は、新規であってそ
して本発明の目的である。それらは次式ｌａ： （式中。

ｔ、ｍ、及びＩ＝（、は互いに独立して各々水素原子、
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭
素原子数１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基ｔたはシ
アノ基を表わし。

ｔ４ｔに及びには互いに独立して各々水素原子。

ハロゲン原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基
を表わし、Ｘは基−ＣＨ，−。

−ＣＨＩ−ＣＨ，−１たは−ＣＨ（ＣＨｓ）−のいずれ
か１つを表わし、そしてｌＦｉシアノ基またはその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
すが、但し同時Ｋ　ｍｔ　、＆　−ｔ４．４及び鴎が水
素原子を表わし、ｄｓが水素原子または塩素原子を表わ
しそしてｌが−ＣＨ鵞−を九は−ＣＨ（ＣＨｌ）−を表
わすときは。

ｉはシアノ基またはアミドオキシムは表わさないものと
する。） で表わされる化合物、その酸付加塩及び金属錯体に相当
する。

式１ａにおいて、Ｔｔｌ、を及び紙は互いに独立して、
各々水嵩原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のフルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基を表わし＊　’（４＊　’（Ｓ及
び鳴は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン原子を九
は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、Ａは基
−ＣＨ，−。

−ＣＩ、　−ＣＨ，−を九は−ＣＨ（Ｃ八）−のいずれ
か一つを表わし、そしてｌはシアノ基ｔたは次式：〔式
中、′Ｅは−へ、　−ＯＲ，、−ｓ〜またはＮＲＱ＠Ｒ
ｕを表わす（ここで馬は装置ＩＩＩまたはハロゲン原子
または縦素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
九炭嵩原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数Ｓな
いしるの７クロアルキル基Ｓ炭素原子数２　＆　イＬ　
４　ノプルケニル基、未置換または〕・ロゲン原子。

ニトロ基または炭素原子数１ないし５のアルキル基で置
換され九フェニル基、ｔたは未置換またはハロゲン原子
、ニトロ基または炭素原子数１ないし５のアルキル基で
置換されたベンジル基、もしくはＮ、０及び８０群から
選択される１つま先は２つのへテロ原子を含有し、そし
て未置換ま九はノ・ロゲン原子で置換され九５−ないし
６−員の複素環を表わし。

そしてへ、−及びＲ，・は互いに独立して各々未置換ま
九社ハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８の
アルキル基、まえは各々炭素原子数２ないし４のフルケ
ニル基、炭素鳳子数５ないし６のアルキニル基、未置換
またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル
基、縦素原子数１ないし５のアルコキシ基、トリフルオ
ロメチル基またはニトロ基で置換され九フェニル基、も
しくは未置換またはハロゲン原子またはニトロ基で置換
されたベンジル基を表わＬ／　＊　”１１は水素原子、
炭素原子数１ｆｋいしＢのアルキル基壇九は炭素原子数
１ないしＳのアルコキシ基を表わすか。

屯しくは−・及びａｌｌはそれが結合している窒素原子
と一緒になって形成する。更にＮ、０及び８０群から選
択されるヘテロ原子１つを含んでいてもよい５−ないし
６員の複素環を表わす、）、〕 で１表わされる基の１つを表わす化合物、その酸付加塩
及び金属錯体（但し同時Ｖｃｍ、、ｔ、ｔ。

槁及びにが水素原子を表わし、亀が水素原子まえは塩素
原子を表わし、そしてＸが−ＣＨ，−または−ＣＨ（Ｃ
八）−を表わすときはｌはシアノ基またはアミドオキシ
ム基は表わさないものとする。）が、好ましい化合物で
ある。

この群において、鴎が水素原子、塩素原子。

原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数１な
いし５のアルキル基またはニトロ基を表わし、ｄ４が水
素原子、臭素原子またはメチル基を表わし、搗が水素原
子を表わし、Ｋｍが水素原子まえはメチル基を表わし、
Ａ′が一〇）（、＋。

−ＣＨ，−ＣＨ雪−または−ＣＨ（ＣＨ３）−を表わし
、そしてＺがシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは一馬、−ｏ鳥、−８−　まえはＮＲ１ｅＲ
ｓ渣表わす（ここでＲ，は炭素原子数１ないし７のアル
キル基、１ないし５個の塩素原子または臭素原子で置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル基、縦素原子数
１ないし４のアルコキシメチル基、　＊嵩原子数５ない
しるのシクロアル中ル基、脚嵩原子数２ｔ友は５のアル
ケニル基、未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル
基の群から選択される置換基の１つまたは２つで置換さ
れたフェニル基、未置換または塩素原子またはニトロ基
で単置換され九ベンジル基、未置換または塩素原子また
は臭素原子で単置換または二置換され九チオフェン−、
フラン−、テトラヒドロフラン−を九はピリミジン環を
表わし。

鳥が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子また
は臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数
２ま九は５のアルケニル基、プロピニル基、未置換また
はニトロ基で単置換され九フェニル基、ｔたは未置換ま
九はニトロ基で単置換され九ベンジル基を表わし、島が
炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、ＲＩ・が
炭素原子数１ないし４のアルキル基、クロロエチル基、
未置換または塩素原子、メトキク基及びトリフルオロメ
チル基の群から選択される置換基の１つまたＦ１２つで
置換され九フェニル基を表わし、そしてＲｔｔは水素原
子、メチル基またはメトキシ基を表わし、または亀。及
びＲｏｔｉそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て形成するピペリジン−またはモルホリン環を表わす、
）・〕で表わされる（但し、同時にに、４．ｉｒ、、鴫
及び鴫が水素原子を表わし、瓜が水嵩原子または塩素原
子を表わし、そしてχが一〇〇、−または−ＣＨ（ＣＨ
，）−を表わすときは、ｌはシアノ基またはアミドオキ
シムは表わさないものとする）。

化合物が好ましい。

この群において特記すべきは、特Ｋ　Ｆ（１が水素原子
、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表わし、鴫が水
素原子を表わし、鴫が水素原子。

塩素原子またはニトロ基を表わし、ｄ４及び九が水素原
子を表わし、搗が水嵩原子またはメチル基を表わし、＾
が−ＣＨ雪−，−ＣＨ，−ＣＨ，−ま九は−ＣＨ（ＣＨ
ｓ）−を表わし、セしてｉがシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは一〜、−０ルａ＝８Ｒｅｔたは−ＮＲ，。

凡、、を表わす（ここでＲ，は・　メチル基・エチル基
、ｎ−プロピル基、インプロピル基。

ｎ−ブチル基、第三ブチル基、イソブチル基、クロルメ
チル基、ブロムメチル基、２−クロルエチルｘ、ｓ−ｙ
口、ルーｎ−プロピル基。

１．２−ジクロルエチル基、メトキシメチル基、ｎ−プ
ロポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シクロプロ
ピル基、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル
基、フェニル基、２−クロルフェニル基、４−１０ロフ
ェニル基、ベンジル基、２−ｆエニ３４．２−フリル基
、５−ブロム−２−フリル基、２−テトラヒドロフリル
基または２，４−ジクロルピリミジン−５−イル基を表
わし、Ｒｓはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基％ｎ
−ブチル基、２−ブロモエチル基、アリル基。

フェニル基またはベンジル基を表わし、−はエテル基、
インプロピル基を九はｎ−ペンチル基を表わし、Ｒｌｏ
はメチル基、エテル基、イソプロピルＪＬ　ｎ−ブチル
基、フェニル基。

５−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロフェニ
ル基ｔたｔｌｚ、ｓ−ジクロロフェニル基を表わし、セ
し１柘は水素原子またはメトキシ基を表わす、）、〕 で表わされる基の１つを表わす（但し、同時に。

＜、、４．に４．鴫及び鴎が水素原子を表わし、鴫が水
素原子または塩素原子を表わし、そしてＡ′が−ＣＨ茸
−ま九は−ＣＨ（ＣＨ，）−を表わすときは。

ｉはシアノ基またはアミドオキシムは表わさないものと
する。）、化合物である。

さらに、より好ましいのは１式１ａにおいて。

Ｒ１が水素原子、塩素原子、臭素原子を九は沃素素原子
を表わし、Ｒ，が水嵩原子またはメチル基を表わし、＾
が−ＣＨ＊　＋表わし、そしてｉがシアノ基または次式
： 〔式中、Ｅは一鳥、−ＯＲ，または−ＮＲ，。ａｌｌを
表わす（ここで〜は、クロロメチル基を表わし、鳥はメ
チル基を表わしｓ”Ｉ＠はインプロピル基を表わし、そ
して塊セ水素原子を表わす、）、〕 で表わされる基の１つを表わすＣ但し、同時Ｋ。

ｔｔ、、４．ｉ、、４及び槁が水素原子を表わし、亀が
水素原子または塩素原子を表わし、そしてＫが−ＣＨ，
−を表わすとき、は、ｌはシアノ基ｔたはアミドオキシ
ムは表わさないものとする）、化合物である。

以下の化合物は特記すべきものである：２−メチルー８
−（シアノメトキシ）−キノ１１ン。

２−（２−ｉｆシル−−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

０−（インプロピルアミノカルボニル）−２−（−８−
キノリノキシ）−アセトアミドオキシム。

０−（クロロメチルカルボニル）−２−（８−キノリノ
キシ）−７セトアミドオキシム。

２−（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキシツー
アセトアミドオキシム。

５−クロロ−７−ブロモ−８−（シアノメトキシ１−キ
ノリン。

０−（メトキシカルボニル）−２−（８−キノリノキシ
）−アセトアミドオキシム。

２−１５−クロロ−７−ヨード−８−キノ１７ノキシ）
−アセトアミドオキシム。

０−（インプロピルアミノカルボニル）−２−（５−ク
ロロ−７−ブロモー８−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

２−（２−メチル−５，７−ジク鴛ロー８−キノリノキ
シ）−アセトアミドオキシム、５７−ジクロロ−８−（
シアノメトキシ）−キノリン。

０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５−ク
ロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）−アセトアミド
オキシム。

２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキシ
）−キノリン。

０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（２−メ
チル−５，７−ジクロロ−６−キノ１）ノキシ】−アセ
トアミドオキシム、 そして特に ５−クロロ−７−１１−ド一８−（シアノメトキシ）−
キノリン。

式１ａて表わされろ化合物はｙＪ下の手順で製造される
： １　よ１．おいて、屁１．鴎、屁３．鴫、ビ５及び鴫が
式Ｉｓで定義した意味を表わし、Ａ′が基−（：Ｈ，−
ＣＨ，−を表わしそしてｉがシアノ基を表わす化合物は
１次式ｌ： Ｈ （式中、＆、　Ｒｔ、　Ｒｓ、　Ｒａ、　Ｒｓ及び凶は
前に定義し九意味を表わす、） で表わされる化合物を次式Ｉ： ＣＨ，−ＣＨ−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　　（厘
）で表わされる化合物と反応させること（よって製造す
る；また ｂ）　式１１において、ｒ（、、ｔ、ｔ、　亀、を及び
鴫が式１１で定義した意味を表わし、Ａが基−ＣＨ，−
１えは−ＣＨ（ＣＨｍ）−を表わし、セしてｉがシアノ
基を表わす化合物は、次式Ｉ： （式中、に、Ｌ、ｔ、］’１ｓ　を及び鴫は麹に式■に
おいて定義した意味を表わす、） で表わされる化合物を。

１）　次式Ｎ： Ｈａｌ　−Ａ′−ＣＮ　　　　　　　　　　（Ｐｉ’）
１式中、Ｈａｊはハロゲン原子を表わし、そしてＸは前
に定義し九のと同じ意味を表わす、）で表わされる化合
物と反応させるか、または１　次式Ｖ： Ｃ式中、Ｘけ前に定義したのと同じ意味を表わす、） で表わされる化合物ｔと反応させるか、ｔたは１　次式
ｖＡ： Ｈａ　ｌ　−Ａ’　−Ｃ００ＲＩｔ　　　　　　　（％
ＩＩ）１式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わしそしてＲ
Ｉ冨は脚車原子数１ないし６のアルキル基を表わし、そ
してＡ′は前に定義した意味を表わす、）で表わされる
化合物と反応させてそして得られは前に定義し九意味を
表わす、） で表わされるエステルを、アンモニアで、相当する次式
１ＩＩｌ： （式中＊　）ｒｌ　ｌ　ｍ、　ｌ亀、風、搗、鴎及びＸ
は前に定義した意味を表わす、） で表わされるアミドに転換し、セして次に得られる生成
物を脱水するととによって製造する；及び／または Ｃ）　式Ｉ皇において、域、に、Ｉ４．鴫、鴎及びＡ′
が式１ａで定義し九意味を表わし、セして／がその酸素
原子がアシル化されていてもよいアミドオキシムを表わ
す化合物は１式１ａにおいて、瓜搗、鴫、縞、）４．に
及びＡ′が式１１で定義し九意味を表わし、そしてｌが
シアノ基を表わす化合物を、ヒドロキシルアミンまたは
ヒドロキシルアミンの酸塩と反応させることによって製
造する：及び／または ｄ）式ｌａにおいて、ぼ−、鴎＋　ｍ、　ｌ　＊４１　
鴫１鴎及びＡ′が式１ｍで定義し九意味を表わしそして
／がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合物は１
式１ａｌＣおりｈ　１−　、　ｄｓ　−Ｆ（ｔ　、）４
−　ＦＣ、＆　、ＴＧ及びＸが式１ａで定義１７九意味
を表わしそしてｉがアミドオキシムを表わす化合物をア
シル化することＫよって製造される。

このようＫして１例えば１式１ａにおいて、ＦＧ。

ｆ＝（、，４，Ｉｔ’、、に、鴎及びＸが式１ａで定義
した意味を表わしセしてｌが次式： 〔式中、Ｅは一〜、　−ＯＲ，、−８へまえは−ＮＲＩ
ｅＲ１１を表わす（ここで轡は、未置換を九はハロゲン
原子まえは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換
され九炭嵩原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数
３ないしるのシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４
のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。

ニトロ基壇九は炭素原子数１ないし５のアルキル基で置
換されたフヱニル基、滲置換ま九はハロゲン原子、ニト
ロ基または炭素原子数１ないし５のアルキル基で置換さ
れたベンジル基１本しくはＮ、０及びＳの群から選択さ
れる１つまたは２つのへテロ原子を含有しそして未置換
ま九はハロゲン原子で置換され九５−ないし６−員の複
素環を表わし、鳥、１及びＲＩａ互いに独立して各々未
置換またはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ない
し８のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル
基、炭素原子数５ないし６のアルキニル基、未置換また
はハロゲン原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
炭素原子数１ないし５のアルコ中シ基、トリフルオロメ
チル基ま喪はニトロ基で置換されたフェニル基。

もしくは未置換またはハロゲン原子またはニトロ基で置
換されたベンジル基を表わし、そして也１は水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基を九は炭素原子数１
ないし５のアルコキシ基を表わすか、もしくは鴇。及び
亀。

はそれが結合している窒素原子と一緒になりて形成する
。更ＫＮ、Ｏ及びＳの群から選択されるペテロ原子１つ
を含んでいてもよい５−ないし６−員の複素環を表わす
、）、〕で表わされる化合物は１式ｆａにおいてＴｔｌ
、４゜ｔ３．ｔ、、ｉ＝４．４及びＸが式１ａで定義し
た意味を表わしそしてＺがアルコキシ基を表わす化合物
を、次式■： 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは−へ、−ｏ４
、−ｓもまたは−ＮＲ１，ｉ帖を表わす（ここで１４−
ｔ　−Ｒｓ　−Ｒｅ　−Ｒｑｏ及び桐１は前に定義し九
意味を表わす、）か、を九ＦｉＸ及びＹは一緒になって
イミノ基−Ｎ　−Ｒ，・を表わす、〕で表わされる化合
物と反応させることによつて製造できる。

式門の化合物と武門の化合物との反応１ｍ）　Ｆｉ。

好ましくは塩基性触媒の存在下で行われる。触媒として
金属のアルコラード、特にアルカリ金属及びアルカリ土
類金属のアルコラード、１九はその水酸化物１例えば水
酸化ナトリウムが特に適している。

式門の化合物と式Ｗの化合物との反応（ｂ／ｌ）はメチ
ルエチルケトン中炭酸カリウムの存在下。

またはジメチルホルムアミド中水素化ナトリウムの存在
下で行うのが好ましいが、一方１式ｌの化合物と式Ｖの
化合物との反応（ｂ／１ｔ）Ｆｉ、その一方の相が水で
そして他方の相が水と混じらない筐体例えばトルエンま
九は塩化メチレンである二相系でおいて最も有利に行わ
れる。この反応に用いられる触媒は、相−移動触＊、例
えば塩化ベンジルトリエチルアンモニラムチアル。

式■の化合物において、Ｈａｌは塩素原子、臭素原子、
フッ素原子または沃素原子を表わす。

塩素原子及び臭素原子が好ましく、触媒としてはヨウ化
カリウムが有利に用いられる。

式■の化合物において、Ｍａｌは塩素原子、臭素原子、
沃素原子まえは７ノ素原子を表わす。

式■のアミドを相当するニトリルとする脱水反応（ｂ／
Ｉ）は、公知の方法で行うことができ。

例えば五酸化リンまたけオキシ塩化リンを用いる。

式１ａのニド１）ルとヒドロキシルアミンまたはヒドロ
キシルアミンの酸塩との反応（ｃ）Ｋ　適ｔ　ルのは％
にヒドロキシルアミンの無機陵との塩で。

＊に塩酸ヒドロキシルアミンまたは硫酸ヒドロキシルア
ばンで、その酸塩との反応は塩基１例えば水酸化ナトリ
ウムのようなアルカリ金属ま九はアルカリ土類金属の水
酸化物、ｔたは第三級有機塩基例えばピリジンまたはト
リアルキルアミンのような第三級アミンの存在下で有利
に析われる。

式Ｋにおいて％Ｘは塩素原子、臭素原子、フッ素原子ま
たは沃素原子を表わす。

出発生成物として用いられるキノリン及びキナルジンは
公知であゆ、または公知の方法［１ｍ１ｍ似の方法で製
造できる。

式１ａＫよって包含されない式■で表わされる公知の化
合物は式１ａで表わされる化合物のための前述の方法に
よって製造できる。

以下の実施例によって本発明を更に具体的に説明する。

有効成分の製造例 例１：２−メチルー５．７−ジクロロ−８−（シアノメ
トキシ）−キノリン（化合物層１８） ２−ブタノン１５０飄を中に、５．７−ジクロロ−８−
ヒドロキシキナルジン１０．７ｇを高温下で溶解させる
；次に、炭酸カリウム１０　４ｇを少量ずつ加え、そし
てその混合物を還流下で１時間加熱する。沃化カリウム
１ｇを添加後、そこへ２−ブタノシ３０　ｍｌ中のクロ
ルアセトニトリルア、１ｇを攪拌しながらそして還流下
で滴下し続いてその混合物を内温７５℃で３時間加熱す
る。得られる反応混合物を室温まで冷却後水１ｔを加え
、Ｆ遇し、その残渣を水洗、乾燥そしロロー８−（シア
ノメトキシ）−キノリンが得られる。融点１５７−１５
８℃。

例２　：　２−（８−キノリノキシ）−アセトアミドオ
キシム（化合物Ａ２） エタノール１００ｍ＋４中の８−（シアノメトキシ）−
キノリンＩＮ８ｇＫ水１０ｍ＋４中の塩酸ヒドロキシル
アきン＆４ｇ及び水１０ｓ＋を中の炭酸カリウム＆４ｇ
よりなる溶液を、室温で１５分以内で滴下すると、その
反応混合物Ｆｉｇｏ℃まで温度が上昇する。室温で３時
間攪拌後七の反応混合物を水２５（１ｍ４で希釈し；絖
いて一過し。

そしてその残渣を水洗そして乾燥する。こうして２−（
８−キノリノキシツーアセトアミドオキシムが淡褐色看
末として得られる　ｉｓ点２０１−２０４℃（分解） 例５　：　０−　（インプロピルアミノカルボニル）−
２−（５−クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキシ）−
アセトアミドオキシム （化合物Ａ１４） アセトニトリル１００ｍｔ中の２−（５−クロロ−７−
ブロモ−８−キノリノキシ）−アセトアミドオキシム５
１６ｇに、インプロピルインシアネート五５ｇ及び１．
４−ジアザビシクロ（２，２，２１オクタン（Ｌｌｇを
攪拌下６５℃で１５分以内に加え、そして続いてその混
合物を６０℃で２時間加熱する。室温まで冷却後その反
応混合物を一過し、その残渣を少量のアセトニトリルで
洗浄そして乾燥する。こうして白色結晶形体の０−（イ
ンプロピルアミノカルボニル）　−２−（５−クロロ−
７−ブロモー８−キノリノキシ）−アセトアミドオキシ
ムが得られる　８点１６２−１６５℃。

上述の方法［１１１似の方法で、前述の実施例の化合物
と共に次の表１Ｙ−掲げる式１及び１畠で表わされる化
合物が製造され得る： 配合例 式！で表わされる液状有効成分の配合例（−は全て重量
−） ４　乳剤原液 ａ　　　ｂ　　　ｃ 表１の有効成分　　　　　２５嚢　４０％　５〇−ドデ
シルベンゼンスルホン酸 カルシウム　　　　　　　　　　　ｓｓ　　　ｃｌ　　
　６％ヒマシ油ボリエテレングリコール エーテル（エチレンオキシド３６ モル）　　　　　　　　　　　　　　　５％　　　−−
トリブチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレンオ キシド５Ｄモル）　　　　　　　　　−１２１４４１シ
クロヘキサノン　　　　−１５％　　２０％キシレン混
合物　　　　　６５１１ｉ　　２５９１　２０９Ｇ乳剤
原液を水で希釈することに１９．所望の濃度のエマルジ
曹ンを製造することができる。

５嬉液剤 ａｌ　　　ｂｌ　　　ｃｌ　　　ｄｉ 表１の有効成分　　　８０憾１０−５チ９５−エチレン
グリコールモノメチル エーテル　　　　　　　　　　２０チ　−　　−−ポリ
エチレングリコール４００　−　　７０１１　−　　−
Ｎ−メチル−２−ピロリドン　−２０’ｌｉ　　−−エ
ポキシ化ココナツＢ＄　　　　−−１％　　　ｓ＊石油
留出物 （沸点範−１６０〜１９０℃）　　−〜　９４−−これ
らの＃ｌ液は微小滴状で施用するのに適する・ ６粒剤 ａ）　　ｂｌ 表１の有効成分　　　５＄　　　ｔａｌＧカオリン　　
　　　９４−　　− 高分散ケイ酸　　　　１−　　− アタパルジャイト　　−９０嗟 有効成分を塩化メチレンに溶解し、ｃＯＩＩ液を担体に
噴霧し、続いて溶媒を紙圧留去する・ ７粉剤 ａ）　　　　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　　２−　５チ高分敏ケイ酸　
　　　　　　１チ　　５−タルク　　　　　　　　　　
９７−　−カオリン　　　　　　　　　　−９０９６有
効成分と担体とを均一＆Ｃ混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。

弐Ｉで表わされる固形有効成分の配合例（噂は全て重量
−） ８　水和剤 ａ）　　ｂ）　　ｃｌ 表１の有効成分　　　　　　２５チ５０チ　７５哄リグ
ノスルホン酸ナトリウム　　　　　ｓｓ　　　ｓｓ　　
−ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　５１Ｇ−５１
１ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　−６％　　１
ｏ−キシド７〜８モル）　　　　　　　　　　−２−−
＾分数ケイ散　　　　　　　　　　　　５ｔｓ１０Ｉｓ
１ｏｚＩＩカオリ７　　　　　　　　　４２％　２７１
１　−有効成分を助剤とと％に十分Ｋｆｉ合し友後、該
混合物を適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所
望の＃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる
。

９　乳剤原液 表１の有効成分　　　　　　　　　１０＄オクチルフエ
ノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキ
シド４〜５モル）　　　　　５％ドデシルベンゼンスル
ホン献カルシウム　　　　ＳＩｓヒ−ｑシ油ポリグリコ
ールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　　　　４哄
シクロへキナノア　　　　　　　　　　　　　　５ａＬ
ｓキシレン混合物　　　　　　　　　　　　　５〇−こ
の乳剤原液を水で希釈することによｐ。

所望の濃度のエマルジ■ンを得ることができる。

１０粉剤 ａ）　　ｂ） 表１の有効成分　　　　　　　５１　８１＆メルク　　
　　　　　　　　　？５ｓ　−カオリン　　　　　　　
　　　−？２１ｇ有効成分な担体とともに混合し、適当
なミル中でこの混合物を磨砕することにより、そのｔま
使用することのできる粉末を得た。

１１　　押出し粒剤 表１０有効成分　　　　　　　１〇− リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　２ｓカルボ
中ジメチルセルロース　　　　　　　１−カオリン　　
　　　　　　　　８７− 有効成分を助剤とと−に混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす、温合−を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

１２　　被覆粒剤 表１の有効成分　　　　　　　　５− ポリエチレングリコール２００　　　　　　５％カオリ
ン　　　　　　　　　　　９４−細かく粉砕し良有効成
分を、ミキナー中で。

ポリエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均−Ｋ
ｌａ用する。この方法に１）非看塵性被機粒剤が祷られ
る。

表１の有効成分　　　　　　　　　　　４０１１１エチ
レングリコール　　　　　　　　　１（Ｉｌｌノニルフ
ェノールポリエチレンダリコールエーテル（エチレンオ
キシド１５モル）６１１ リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　１０１１カルボキシメチル七ルロース　　　　　　　
　　　　　１１１１ｓ７嘩ホルムアルデヒド水溶液　　
　　　　　　　　　（Ｌ２１１７５ＬＩｉ水性エマルジ
■ン形シリコーンオイル　　　　　ＣＬ１１１Ｇ水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２
−−かく粉砕した有効成分を助剤とと−に均−ＷＣｆｊ
４合し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を
得る仁とのできる懸濁性濃厚物が得られる。

生物学的実施例 例１４：　大麦及び小麦における発芽後散布のためのタ
ンク混合物 温室内で、土壊α５を入）のプラスチックボットに大麦
及び小麦の種子を播く０発芽ｆｌｋ２１にいしＳ葉期の
苗を試験用Ｏｓ毒剤と除草剤２−（４−（３，５−ジク
ロロビリジルー２−オキシ）−７エノキシ〕プロピオン
酸−２−プロピニルエステルとからなるタンク混合物に
よ）処理する−　ｍｍｖｋ２　ｏ日に解毒剤の保−作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかった対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す：表２二大麦における試
験結果 表５＝小麦における試験結果 例１５：　稲の種子浸漬における１発芽前散布の除草剤
。

稲の種子を濃［１１００ｐｐの解毒剤＠液に４Ｆ１時間
浸漬する。その種子を放置して、べたべたしなくなる迄
乾燥する。プラスチック製容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃ１
ｍ）を砂入夛粘出で、縁の下２−迄１１Ｉたす、前述の
浸漬した種子を容器の土の表ｒＭに播き、ごく少量の土
で覆う、土を橿勇状Ｉｔ（ドロドロではない）に保つ０
次に除草剤２−クロロ−２’、４’−ジエチル−Ｎ−（
２−（ｎ−プロポキシ）−エチル〕アセトアニリドの希
薄溶液を土の表＃ＭＫ噴霧する。苗の生長に応じて徐々
に水面をあげる。除草剤施用ｖｋｔａ日めに解毒剤の保
饅作用をパーセントで評価する。除草剤のみで！Ｉ＆珊
した植物体並びに全く処理されなかった対ｉｌ智が参照
として用いられる。その結果を次の表に示す： 表４ 例１６：　大豆における発芽前散布の友めのタンク混合
物 植木鉢（上端の直径４　ｃｍ　）を砂入〕粘土で満尺し
、［ハーク（Ｂａｒｋ）Ｊ種の大豆の種子をその中に播
＜、ａＩ子を土で積った後、試験用の解毒剤と除草剤４
−アイノー６−第三ブチル−４゜５−ジヒドロ−３−メ
チルチオ−１，２，４−）リアジン−５−オンからなる
希薄溶液をタンク混合物として土の表面に噴霧する。除
草剤施用後２１日めに、解毒剤の保饅作用をパーセント
で評価する。除草剤のみで処理した植物体並び（全く処
理されなかった対照物が参照として用いられる。その結
果を次の表に示す： 表　　５ 例１７：　とうもろこしの種子粉衣における、発芽後散
布の除草剤 「ＬＧｓＪ種のとうもろこしの種子を試験用解毒剤と共
にガラス容器中に入れそして振動と回転に１す十分に混
合する。プラスチック類の植木鉢（上端の［４１１１ｃ
ｍｍ　ｌを土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子
を播く１種子を土で覆い、＃単剤Ｎ−（２−（２−ブテ
ニルオキシ）−７エニルースルホニル〕−ｐｔ−＜　ａ
−メ）　＄シー６−メチル−１，５，５−）リアジン−
２−イル）−尿素を発芽後散布として施用する。除草剤
施用後１８日めに解毒剤の保−作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理され
なかった対照物が参照として用いられる。その結果を次
の表に示す： 表　　６ 例１８：　とうもろこしの種子粉衣における。

発芽前散布の除草剤 「ＬＧ５Ｊ種のとうもろこしの種子を試験用解毒剤と共
にガラス容器中に入れそして振動と回転に工９十分Ｋｍ
合する。プラスチック類の植木鉢（上端の直径１１譚）
を土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く０
種子を土で憤い、除草剤Ｎ−（２−（２−ブテニルオキ
シ）−フェニルースルホニル）−！−（４−メトキシ−
６−メチル−１，ｊ５−）リアジン−２−イル）−尿素
を発芽前散布として施用する。＃単剤施用後１８日めに
解毒剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみ
で処理した植物体並びに全く処理されなかっ良対照物が
参照として用いられる。その結果を次の表に示す： 表７ 例１９：　大麦の種子粉衣における１発芽前散布の除草
剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。

プラスチック類の容６　（２５ｘ１７ｘｌ　２　ａｍ　
）を砂入プ粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種
子を播く、種子を土で覆い、除草剤Ｎ−（２−クロロフ
ェニル−スルホニル＞−ｄ−＜ａ−メトキシ−６−メチ
ル−１，３，５−）リアジン−２−イル）−尿素を土の
表面に噴霧する。除草剤施用ｔ＆２１日めに解毒剤の保
鏝作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した
植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照として
用いられる。その結果を次の表に示す：表　　８ 例２０：　種子粉衣（小麦）における１発芽前散布の除
草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。

プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２６１１）を砂
入り枯山で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播
く０種子を土で侵い、除草剤Ｎ−（２−クロルフェニル
−スルホニル）−ｒＪ−（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素を土の表面
に噴霧する。除草剤施用後２１日めに解毒剤の保睡作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理（７た植物
体並びに全く処理されなかった対照物が参照として用い
られる。その結果を次の表に示す：表９ 例？１；　種子粉衣（大麦）における、発芽後散布の除
草剤 大麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転により十分混合する。

プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２ｃｍ）を砂入
妙粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子會播く
０種子を十ヤ榎い除草斉ＩＮ−（２−クロルフェニル−
スルホニル）−ｄ−（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トＩＩアジンー２−イル）−尿素を発芽後散布
として施用する。

施用後２１日めに解毒剤の像層作用をノ（−セントで評
価する。除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物カ五参照として用いられる。その結果
を次の表に示す：例２２：　種子粉衣（小麦）における
１発芽後散布の除草剤 小麦の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそ
して振動と回転によね十分％会する。

プラスチック製の容器（２５Ｘ１７Ｘ１２３）を砂入り
粘土で満たし、そしてそこに粉衣を施した種子を播く一
種子を土で覆い除草剤Ｎ−（２−クロルフェニル−スル
ホニル）−１−（ａ−メトキシー６−メチルー１．３．
Ｓ−トリアジン−２−仁１−尿素を発芽後散布として施
用する。

施用俵２１日めに解毒剤の保繰作用をパーセントで評価
する。除草剤のみで処理【７た植物体並びに全く処理さ
れなかった対照物が参照と１．て用いられる。その結果
を次の表に示す：表１１ 例２５：　とうもろこしにおける発芽後散布のためのタ
ンク混合物 温室内で、土壌α５を入りのプラスチック製植木鉢（上
端の直径１１ｃＷＩ）ＫｒＬＧ５　Ｊ種のとう屯ろこし
の種子を播く０種子を土で覆い試験用解毒剤と除草剤Ｎ
−（２−（２−ブテニルオキシ）−フェニル−スルホニ
ル）−ｍ−（４−メトギン−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）−尿素をタンク混合物として発
芽後散布により施用する。施用後１８日めに解毒剤の保
護作用をパーセントにより評価する。＃単剤のみで処理
した植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す： ｌ！１２ 例２４：　種子粉衣（ｌｌｉｉ）における１発芽前散布
の除草剤 稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそし
て振動と回転によ抄十分混合する。

容器（４７Ｘ２９Ｘ２４３）を砂入り粘土で満たし。

セしてそこに粉衣を施した稚子を播く、稚子を土で覆い
、除草剤２−（４−（３，５−ジクロルピリジル−２−
オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−２−プロピニ
ルエステルの希薄ｓ液を土の表面に噴霧する。播種９２
０日、植物体が５ｓ期になっ九ときに、土の表面を４ａ
ｍの高さまで水で櫟う、除草剤施用後３０日めに、解毒
剤の保−作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処
理し九植物体並びに全く処理されなかった対照物が参照
として用いられる。その結果を次の８に示す： 表１５ 例２５：　種子粉衣（ｓ）における１発芽前散布の除草
剤 ＩＲ−！５６種の稲の種子を試験用解毒剤と共にガラス
容器中に入れそして振動と回転により十分混合する。プ
ラスチック製の容器（４７Ｘ２９Ｘ２４５１）を砂入９
粘土で満たしそしてそこに粉衣を施した種子を播＜、稚
子を土で扱い除草剤２−［４−（！ｉ、５−ジクロルビ
リジルー２−オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−
２−プロピニルエステルを土の表面に噴霧する。播種費
１８日に解毒剤の保護作用をパーセントで評価する。除
草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかった
対照物が参照として用いられる。その結果を次の表に示
す： ！！１４ 例２６：　小麦における、発芽後散布のためのタンク混
合物 温室内で、土壌α５を人妙のプラスチック製植木鉢（上
端の直径が１１　ｅｘ　）　Ｋｒファーネス（Ｆａｒｎ
ｅｓｅ　）　Ｊ種の小麦の種子を播く０種子を土で覆い
試験用の解毒剤と除草剤２−クロル−４−トリフルオロ
メチルフェニル−３−オキす、：／　リｙ　−２−イル
−４−ニトロフェニルエーテルとからなるタンク混合物
を発芽健散布とじて施用する。施用後２０日めに解毒剤
の保躾作用をパーセントで評価する。除草剤のみで処理
し九植物体並びに全く処理されなかっ九対照物が参照と
して用いられる。その結果を次の表に示す： 例２７：　小麦における１発芽後散布のだめのタンク混
合物 温室内で、土壌α５を人抄のプラスチック製植木鉢（上
端の直径が１１国）に「ファーネス（Ｆａｒｎｅｓｅ　
）　」種の小麦の種子を播く０種子を土で覆い試験用解
毒、剤と除草剤２−（４−（５−トリフルオロメチルビ
リジルー２−オキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸−
ｎ−ブチルエステルとからなるタンク混合物を発芽後散
布として施用する。施用後２０日めに解毒剤の保験作用
をパーセントで評価する。除草剤のみで処理した植物体
並びに全く処理されなかっ九対照物が参照として用いら
れる。その結果を次の表に示す： 表１６ 例２８二　種子粉衣（もろこし）Ｋおける１発芽前散布
の除草剤 ファンク（Ｆｕｎｋ）０６２５種のもろどしの種子を試
験用解毒剤と共にガラス容器中に入れそして振動と（ロ
）転により十分混合する。プラスチック製の植木鉢（上
端の直径が１１．）ｌ土で満たし、そしてそこに粉衣を
施した種子を播く。

種子を土で覆い、除草剤Ｎ−（２−クロルフェニル−ス
ルホニル）−ｄ−（４−メトキシ−６−メチル−１，！
Ｓ、５−）リアジン−２−イル）−尿素囚またはＮ−（
２−メトキシカルボニルフェニルスルホニル＞−ＰＪ−
ａ、ｂ−ジｙｔｙ−ルビリミジンー２−イル）−尿素の
）のどちらかを発芽前散布として施用する。除草剤施用
後１８日めに解毒剤の保験作用をパーセントで評価する
。

除草剤のみで処理した植物体並びに全く処理されなかっ
た対照物が参照として用いられる。そ表１７

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式！： （式中。 ｘ、′Ｂ、及び鳥は互いに独立して各々水素原子、ハ田
   ダン原子、炭素原子数１ないし易のアル中ル基、炭素原
   子数１ないし暮のアルコ命シ基、工）ａ基またはシアノ
   基を表わし、島、−ゑび−は互いｌこ独立して各々水素
   原子１ハロゲン原子または炭素原子数１ないし葛のアル
   命ル基を褒わし。 ムは基−ｏＨ１−，−ＯＨ，−〇為−または一０Ｈ（Ｏ
   Ｈ，）−のいずれか一つを表わし、モして２はシアノ基
   、またはその酸素原子がアシル化され腕よいアミドオキ
   シムを表わす、）で表わされる化合物、その酸付加塩及
   び金属錯体、もしくは有効成分として式Ｉで表わされる
   化合物一種を含む組成物で、栽培植物またはその植物の
   部分、またはその栽培植物の生育のための土壌を処理す
   ることを特徴とする。攻撃的な農薬の有書作用から栽培
   植物を保−する方法。
2. （２）式１において、＆、１１＊及び−が互いに独立し
   て各々水素原子、ハ■ゲン原子、炭素原子数１ないしＳ
   のアル中ル基、炭素原子数１ないし墨のアルコキシ基、
   ニド−基またはシアノ基を表わし、 ′Ｅ＃％、−及び−が互い化独立して各々水素原子、パ
   ロゲン原子または炭素原子数１ない□し墨のアル中ル基
   を表わし。 Ａが基−０ＨＩ！−，−〇Ｈ，−０）１１−　または−
   ＯＨ（０１（、）−のいずれか一つを表わし、モして２
   がシアノ基、または次式： 〔式中％罵は−Ｂ、、　−ＯＲ，、−８Ｂ、またはＮ１
   ａｅ　Ｌｓを表わす（こξで４は、未置換またはハロゲ
   ン原子または炭素原子数１ないし４０アルコ命り基で置
   換された炭素原子数１ないしアのアル中ル基、炭素原子
   数暮ないし４のジターアル中ル基、炭素原子数２ないし
   ４のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ
   基または炭素原子数１ないし２のアルキル基て置換され
   たフェニル基、未置換またはハロゲン原子、エト−基ｔ
   たけ炭素原子数１ないし５のアルキル基で置換されたベ
   ンジル基。 もしくはＮ、　０及びＳの群から選択される１つまたは
   Ｆつのへテロ原子を含有しそして未置換型たはハロゲン
   原子で置換された５−ないし６−員の１嵩環を表わし、
   −１−及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロゲ
   ン原子で置換された炭素原子数１ないし・のアル中ル基
   、炭素原子数！ないし４のアルケニル基、炭素原子数５
   ないし４のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子、
   炭素原子数１ないし暮のアル中ル基、炭素原子数１ない
   し墨のアルコキ／基−、トリフルオロメチル基またはニ
   トロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換または
   ハロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を
   表わし、成型は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
   キル基または炭素原子数１ないし墨のアルコキシ基を表
   わすか、もしくは〜及び斃はそれらが結合している窒素
   原子と一緒になって形成すす る、更にＮ、Ｏ及びＳの群から選択されるペテロ原子１
   つを含んでいてもよい５−ないし４−員の複素環を表わ
   す、）、〕 で表わされる基の１つを表わす化合物、その酸付加塩及
   び金属錯体、もしくは有効成分として式ｌで表わされる
   化合物一種を含む鈑威物を使用することを特徴とする特
   許請求の範ｔｍ第１項記載の方法。
3. （３）式Ｉにおいて、八が水素原子、塩素原子。 臭素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし、鵬が水素
   原子を表わし％八が水素原子、フッ素原子、塩素原子、
   臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし藤のアルキル
   基またはニトロ基を表わし、Ｂ％が水素原子、臭素原子
   またはメチル基を表わし、−が水素原子を表わし。 −が水素原子またはメチル基を表わし、ムが一０Ｈａ−
   、−ｏＨＩ−ＯＨ，−または−０Ｈ（ＯＨ，）−を表わ
   し、モして２がシアノ基または次式：〔式中、Ｅは一鳥
   、−ｏ鳥、　−８Ｒ，または−Ｎ〜−１を表わす（ここ
   で〜は炭素原子数１ないしアのアルキル基、１ないし１
   個の塩素原子または奥ＩＫ原子で置換された炭素原子数
   喝ないしＳのアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
   コキシメチル基、炭素ジ子数５ないし６のシクロアルキ
   ル基、炭素原子数２または５のアルケニル基、未置換ま
   たは塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から選択され
   る置換基の１つまたは２つで置換されたフェニル基、未
   置換または塩ＪＡ原子またはニトロ基で単置換されたベ
   ンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子で単置
   換または二置換されたチオフェン−、フラン−、テトラ
   ヒトａフラン−またはビリミジノ環を表わし、八が炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子または臭１ｇ
   原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数２また
   はＳのアルケニル基。 プロピニル基、未置換またはニトロ基で単置換されたフ
   ェニル基、または未置換またはニトロ基で単置換された
   ベンジル基を表わし。 八が炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし％−・
   が炭素原子数１ないし４のアルキル基、クロルエチル基
   、未置換または塩素原子、メトキシ基及びトリフルオロ
   メチル基の群から選択される置換基の１つまたは１つで
   置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ１１は水素原
   子、メチル基またはメトキシ基を表わし、または塊。及
   び亀、はそれらが結合している窒素原子と一緒になって
   形成するピペリジン−またはモルホリン環を表わす、）
   。〕で表わされる基の１つを表わす化合ｖＨ１もしくは
   有効成分として式■で表わされる化合物一種を含む組成
   物を使用することを特徴とする特許請求の範囲第２項記
   載の方法。
4. （４）式ｌにおいて、鵬が水素原子、塩素原子、臭素原
   子または沃素原子を表わし、鳥が水素原子を表わしＩＩ
   ＲＩが水素原子、塩素原子またはニトロ基を表わし、曵
   及び鳥が水ｔＡ原子を表わし、−が水ＩＡ原子またはメ
   チル基を表わし、人が一〇）（、−、−ａｔヘーＣ１−
   または−ＣＨ（０鴇）−を表わし、そしてＺがシアノ１
   才たは次式： 〔式中、Ｅは−へ、−ＯＲ，、−８−または擢〜Ｒ１，
   を表わす（ここでへは、メチル基、エチル基、ｆｌ−プ
   ロピル基、イソプロピル基、職−メチル基、第三ブチル
   基、イソブチル基、クロルメチル基、ブロムエチル基、
   ２−クロルエチル＆、３−／ロルー罵−フロビル基。 ｔ２−ジクロルエチル基、メトキシメチル基。 ｎ−プロポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、シタ
   ロプロビル基、ビニル基、１−１０ベニル基、インプロ
   ペニル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、４−り
   繋ルフェニル基、ベンジル基、２−チェニル基、２−フ
   リル基、５−ブロム−２−フリル基、２−テトクヒドロ
   ７リル基才たは２．４−ジクロルピリミジン−５−イル
   基を表わし、鳥はメチル基。 エチル基、ロープロピル基、ロープチル基。 ２−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基またはベン
   ジル基を表わし、−はエチル基ｔイソプロピル基または
   ｉ−ペンチル基を表わし、鳥・はメチル基、エチル基、
   イソプロピル基、ｎ−ブチル基、〕Ｘニル基、５−）リ
   フルオロメチルフェニル＆、４−クロルフェニル基、ｚ
   ｓ−ジタロルフェニル基を表わし、そして鳥、は水素原
   子またはメトキシ基を表わす、）〕で表わされる基の１
   つを表わす化合物、もしくは有効成分として式５Ｉで表
   わされる化合物一種を含む組成物を使用することを特徴
   とする特許請求の範囲第Ｓ項記載の方法。
5. （５）式Ｉにおいて、ＲＩが水素原子、塩素原子、臭素
   原子または沃素原子を表わしＩ）Ｒ１が水素原子を表わ
   し、′Ｂ、が水素原子または塩素原子を表わし％曳及び
   鳥が水素原子を表わし、Ｒｓが水素原子またはメチル基
   を表わし％人が一０鵬−を表わし、そしてＺがシアノ基
   また〔式中、Ｅは一〜、−ＯＲ％または−Ｎ−へ、を表
   わす（ここで鳥は、クロロメチル基を表わし、−はメチ
   ル基を表わしｂ　ｎ、、はイソプロピル基を表わし、そ
   してＲ％、は水素原子を表わす、）、〕 で表わされる基の１つを表わす化合物、もしくは有効成
   分として式Ｉで表わされる化合物一種を含む組成物を使
   用することを特徴とする特許請求の範囲第４項記載の方
   法。
6. （６）５−クロロ−８−（シアノメトキシ）−中ノリン
   または該化合物を含む組成物を使用することを特徴とす
   る特許請求の範囲第５ＸＪ１記載の方法。
7. （７）５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメトキシ
   ）−キノリンまたは該化合物を含む組成物を使用するこ
   とを特徴とする特許ｌ′ｉｌ！求の範囲第５項記載の方
   法・ （８１０−（メト・キシカルがエル）−Ｚ−（Ｓ−キノ
   リノキク）−ア七ドアミドオキシムまたは該化合物を含
   む組成物を使用することを籍像とする特許請求の範囲第
   ５項記載の方法。 １９）植物保護用製品の有害作用から栽培植物を保護す
   る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ＱＩｍ草剤の有害作用から栽培植物を保護する特許請求
   の範囲第９項記載の方法・ ａｌ）置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エス
   テルの有害作用から栽培植物を保護する特許請求の範囲
   第１０項記載の方法。 Ｑ’３２−（４−（翫５−ジクロロビリジルー２−オキ
   シ）−７エノキシ〕−プロピオン酸−２−１０ビニルエ
   ステルの有害作用から栽培植物を保護する特許請求の範
   囲第１１項記載の方法。 ０１フエニル尿素の有害作用から栽培植物を保−する特
   許請求の範ＩＩに１０項記載の方法。 ０４）スルホニル尿素の有害作用か・ら栽培植物を特徴
   する特許請求の範囲第１０項記載の方法。 補− ＯＪ稲、とうもろ仁し、・小麦、クイ麦、大麦、から゛
   す麦、棉、てんさい、さとうきび及び大兄そ憬賎Ｔる特
   許請求の範囲第１項記載の方法・ （１１次式１　： （式中、 Ｒ，、Ｒ，及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロ
   ゲン原子、炭素原そ数１ないしＳのアルキル基、炭素原
   子数１ないし５のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ
   基を表わし。 −９−及び−は五Ｍ／１に独立して各々水素原子、ハロ
   ゲン原子または炭素原子数１ないしＳのアルキル基を表
   わし、 人は基−０鴇−９−０鵬−０１−または一〇Ｈ（、ＯＪ
   （、）−のいずれか一つを表わし、モして２はシアノ基
   またはその酸素原子かアシル化されていてもよいアミド
   オキシムを表わす、）で真わされる化合物、その酸付加
   塩及び金属錯体一種を含むことを特徴とする攻撃的な農
   薬の有害作用から栽培植物を保護するための組成物。 ａカス、ｌにおいて、Ｒ，、、Ｒ，及び曳が互いに独立
   して各々水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
   墨のアルキル基、炭素原子数１ないり、Ｓのアルコキシ
   基、ニトロ基または７アノ基を表わし、 曳、鳥及び八が互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
   原子または炭素原子数１ないし鼻のアルキル基を表わし
   。 人が基−ｏＩ−Ｉｌ−，−ＯＨ，−０１−または−０Ｈ
   （０１１，）−のいずれか一つを表わし、そして２が７
   γノ基または次式： 〔式中、Ｅは−Ｂ、、　−ＯＲ，、−ｓＲ，または−Ｎ
   ｌ＆・−１を表わす（ここで〜は、未置換またはハロゲ
   ン原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置
   換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子
   数墨ないし６のシタロアルキル基、炭素原子数２ないし
   ４のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。 ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
   換されたフェニル基、未置換またはハロゲン原子、ニト
   ロ基または＃Ｐ、素原子数１ないしＳのアルキル基で置
   換されたベンジル基、もしくはＮ、　Ｏ及びＳの群から
   選択される１つまたは２つのへテロ原子を含有しそして
   未置換またはハロゲン原子で置換された５−ないし６−
   負の複素環を表わし。 鳥、Ｂ、及び−０は互いに独立して各々未置換またはハ
   ロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８のアルキ
   ル基、炭素、原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原
   子数１ないし６のアルキニル基、未置換またはハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし５のアル中ル基、炭素原子数
   １ないし１のアルコキシ基、トリ７ルオロメチル基また
   はニトロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換ま
   たはハロゲン原子またはニド−基で置換されたベンジル
   基を表わし、 Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし・のアルキル基
   または炭素原子数１ないしＳのアルコキク基を表わすか
   、もしくは Ｒ１−及びＩ＆Ｉｓはそれらが結合している１素原子と
   一緒になって形成する。更にＮ、０及び８の群から選択
   されるヘテロ原子１つを含んでいてもよい５−ないし６
   −員の複素環を表わす、）、〕 で表わされる基の１つを表わす化合物、その酸付加塩及
   び金属錯体一種を含むことを特徴とする特許請求の範囲
   第１６項記載の組成物。 特大Ｉにおいて、ＲＳが水素原子、塩素原子。 夷素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし。 −が水素原子を表わし、鴇が水素原子、フッ素原子、塩
   素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし器の
   アルキル基またはニトロ基を表わし％曳が水素原子、臭
   素原子またはメチル基を表わし、−が水素原子を表わし
   。 −が水素原子またはメチル基を表わし１人が−ｏＨ１ｌ
   −、−ｃ鴇−０鴇−または一〇）（（Ｏ鴇）−を表わし
   、そして２がシアノ基または次式：〔式中、Ｅは−へ、
   　−ｏｎ、、−ｓ鳥または−ＮＢｌ＆・−１を表わす（
   ここで鴫は炭素原子数１ないし７のアルキル基、１ない
   しＳＩｌの塩素原子または臭素原子で置換された炭素原
   子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
   アルコキクメチル基、炭素原子数墨ないし４のシクロア
   ルキル基、炭素原子数２またはＳのアルケニル基、未置
   換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群から選択
   される置換基の１つまたは２つで置換されたフェニル基
   、未置換または塩素原子またはニトロ基て単置換された
   ベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原子で単
   置換または二置換されたチオフェン−、フラン−、テト
   ラヒト０７ランーまたはビリζジン環を表わし。 −が炭素原子数１ないし４のアルキル基、塩素原子また
   は臭素原子によって単置換されたエチル基、炭素原子数
   ２または墨のアルケニル基、プロピニル基、未置換また
   はニトロ基で単置換されたフェニル基、または未置換ま
   たはニド四基で単置換されたベンジル基を表わし、鳥が
   炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、Ｒ％、が
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、クロルエチル基、
   未置換または塩素原子、メジキシ基及びトリフルオロメ
   チル基の群から選択される置換基の１つまたは２つで置
   換されたフェニル基を表わし、そして亀、は水素原子、
   メチル基またはメトキシ基を表わし、または曳、及び−
   １はそれらが結合している窒素原子と一緒になって形成
   するピペリジン−または（ルホリン環を表わす、）、〕
   で表わされる基の１つを表わす化合物一種を含むことを
   特徴とする特許請求の範凹縞１７項記載の組成物。 ａ環式Ｉにおいて、鵬が水素原子、塩素原子、臭素原子
   または沃素原子を貴わし、鳥が水素原子を表わし、ｌ（
   、が水素原子、塩ｔＡ原子またはニトロ基を表わし、曳
   及びＩ−が水素原子を表わし、ＲＳが水素原子またはメ
   チル基を表わし、ムが−ＯＨ，−ｔ　−０）１ｍ−ＯＨ
   １ｍ−または−ＯＨ（〇八）−を表わし、そしてＺがシ
   アノ基または次式： 〔式中、Ｅは一〜、　−ＯＲ，、−８鳥　または−ＮＢ
   、・亀、を表わす（ここで賜は、メチル基。 エチル基、Ｈ−プロピル基、イソプロピル基。 ｎ−ブチル基、第三ブチル基、イノブチル基、クロルメ
   チル基、ブロムメチル基、２−クロｋ　ｘ　ｆ　ル３．
   ５−　クロル−ｎ−プロピル基。 ｔ２−ジクロルエチル基、メトキシメチル基、ｎ−プロ
   ポキシメチル基、第二ブトキシメチル基、７クロプロビ
   ル基、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基
   、フェニル基、２−クロルフェニル基、４−クロルフェ
   ニル基、ベンジル基、２−チェニル基、２−フリル基、
   ５−ブロム−２−フリル基、２−ナト２ヒドロフリル基
   または２．４−ジクロルピリミジン−５−イル基を表わ
   し、鴇はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブ
   チル基、２−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基ま
   たはべフリル基を表わし、鳥はエチル基。 イソプロピル基またはｎ−ペンチル基を表わし、〜はメ
   チル基、エチル基、イソプロピル基、論−ブチル基、フ
   ェニル３．３−１９フルオロメチルフェニル＆、４−ク
   ロルフェール＆、２．５−ジクロルフェニル基を表わし
   。 そして−３は水素原子またはメトキシ基を表わす、）、
   〕 で表わされる基の１つを表わす化合物一種を含むことを
   特徴とする特許請求の範囲第１８項記載の組成物。 （ホ）式Ｉにおいて、鳥が水素原子、塩素原子。 稟素原子または沃素原子を表わし％八が水素原子を表わ
   し、鴇が水素原子または塩素原子を表わし％瓜及び−が
   水素原子を表わし、鴇が水素原子またはメチル基を表わ
   し、ムが一０ルーを表わし、そして２がシアノ基または
   次式二 〔式中、Ｅは−へ、−〇へまたは−ＮＢ％、−１を表わ
   す（にで〜は、クロロメチル基を表わし、−はメチル基
   を表わし％〜はイソプロピル基を表わし、そして鵬、は
   水素原子を表わす、）。〕 で表わされる基の１つを表わす化合物一種を含むことを
   特徴とする特許請求の範囲第１９項記載の組成物。 ａ］）５−クロロ−８−（シアノメトキシ）−キノリン
   を含むことを特徴とする特許請求の範囲＠２０項記載の
   組成物。 す５−クロロ−７−ヨード−８−（シアノメトキシ）−
   キノリンを含むことを特徴とする特許請求の範囲第２０
   項記載の組成物。 峙０−（メトキシカルボニル’）−２−（８−キノリノ
   キシ）−ア（トアミドオ中７ムを含むことを特徴とする
   特許請求の範囲第２０項記載の組成物。 一式Ｉで表わされる化合物一種及び除草剤を含むことを
   特徴とする特許請求の範囲第１６項記載の組成物。 〔式中。 又は水素原子または・・ロゲン原子を表わし、〈は水素
   原子、・・ロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表
   わし、 Ｑは＝Ｎ−または一０Ｈ−の断片を表わし、「は未置換
   または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換され
   た炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数５ま
   たは４のアルケニル基、炭素原子数Ｓまたは４のアル（
   Ｒｕは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし％　
   Ｒｌａは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わすか
   または−及び曳は一緒になって炭素原子数４またはＳの
   アルキレン基を表わす、）を表わす、〕 で表わされ、る化合物一種を含むことを特徴とする特許
   請求の範囲第２４項記載の組成物・（至）除草剤として
   置換ピリジルオキシフェノキシプロピオン酸エステルを
   含むことを特徴とする特許請求の範囲第２４項記載の組
   成物。 −除草剤として２−（４−（＆５−ジクロ四ピリジルー
   ２−オキシ）−フェノキクコ−プロピオン酸−２−プロ
   ピニルエステルを含むことを特徴とする特許請求の範囲
   第２４項記載の組成物。 翰除草剤としてフェニル尿素を含むことを特徴とする特
   許請求の範囲第２４項記載の組成物・ 翰除草剤としてスルホニル尿素を含むことを特徴とする
   特許請求の範囲第２４項記載の組成物。 釦式Ｉで表わされる化合物として５−クロロ−８−（シ
   アノメトキシ）−キノリ／及び除草剤として２−（４−
   （５，Ｓ−ジクロルビリジルー２−オキシ）−フェノキ
   シ〕−プロピオン１ｍ−２−プロピニルエステルを含む
   ことを特徴とする特許請求の範囲第２４項記載の組成物
   ・ 一次式１１： 虱　　に （式中、 に、鴎及び鴎は互いに独立して、各々水素原子、ハロゲ
   ン原子、炭素原子数１ないし墨のアルキル基、炭素原子
   数１ないし５のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基
   を表わし、ｔ、を及び鴎は互いに独立して各々水素原子
   、ハロゲン原子または炭素原子数１ないし墨のアルキル
   基を表わし、 ムは基−０）ＩＩ−、−ＯＨ，−ＯＨ，−または−０Ｈ
   （ＯＨ，）−のいずれか一つを表わし、モしてｉはシア
   ノ基または次式： 〔式中、ｉｌは一鴫、−０亀、−８−またはＮＲｕ　Ｒ
   ｓｓを表わす（ここで瓜は未置換またはハロゲン原子ま
   たは炭素原子数１ないし４０アルコキ７基で置換された
   炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数墨ない
   し６の７クロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアル
   ケニル基、未置換または〕・ロゲン原子、ニトロ基また
   は炭素原子数１ないし基のアルキル基で置換されたフェ
   ニル基、未置換またはハロゲン原子、ニトロ基または炭
   素原子数１ないしｌのアルキル基で置換されたベンジル
   基、もしくはＮ、０及び８の群から選択される１つまた
   は２つのへテロ原子を含有しそして未置換またはハロゲ
   ン原子で置換された５−ないし６−員の複素環を表わし
   ％−２へ及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロ
   ゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８６アルキル
   基％炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数
   ５ないし６のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子
   、炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１な
   いり、５のアルコキシ基、トリフルオロメチル基または
   ニド四基で置換されたフェニル基、もしくは未置換また
   はノ・ロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル
   基を表わし、Ｒ１１は水素原子、炭素原子数１ないし・
   のアルキル基または炭素原子数１ないしＳのアルコキシ
   基を表わすか、もしくは−０及びＲ１，はそれらが結合
   している窒素原子と一緒番こなりて形成する、更にＮ、
   ０及び８の評から選択されるペテロ原子１つを含んでい
   てもよい５−ないし６員の複素環を表わす。）、〕で表
   わされる基の１つを表わす化合物、その酸付加塩及び金
   属錯体（但し同時化、にｅ’ｌｅｔ、を及び鴫が水素原
   子を表わし、へが水素原子または塩素原子を表わしそし
   て人が４−または−〇〇（ＯＨ，）−を表わすときはｉ
   はシアする。）を含むことを特徴とする特許請求の範ｓ
   ｇｔ４項記絨の組成物。 一次式Ｉｍ＝ （式中。 Ｒ，、ＢＩａ及び−は互いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子、炭素原子数１ないし墨のアルキル基、炭素
   原子数１ないし２のプルコキｌ基、ニド關基またはシナ
   ｉを表わし、ｔ、を及び鴫は互いに独立して水素原子、
   ハロゲン原子または炭素原子数１ないし１のアルキル基
   を表わし、人は基−ｃＨ，−，−ｏＨｌ−ｏＨｌ−また
   は−〇〇（Ｏ鵬）−のいずれか一つを表わし、そして ｉはシアノ基、またはその酸素原子がアシル化されてい
   てもよいアミドオキシムを表わ素原子を表わし、鳥が水
   素原子または塩素原子を表わし、そしてＸが−Ｃ鴇−ま
   たは一〇〇（０ル）−を表わすときは、ｉはシアノ基及
   びアミドオキシムは表わさないものとする。）で表わさ
   れる化合物、その酸付加塩及び金属錯体。 （至）式１１において。 記に及びには互いに独立して、各々水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし墨のアルキル基、炭素原子数
   １ないし５のアルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基を
   表わし。 ｔ、を及び風は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
   原子才たは炭素原子数１ないしＳのアルキル基を表わし
   。 人は基−０Ｈｔ−，−０Ｈａ−ＯＨｔ−１タハ−０Ｈ（
   ０１（、）−のいずれか一つを−わし、そして〔式中、
   Ｂは−へ、　−ＯＲ，、−８Ｂ、または−ＮＲ，・−２
   を表わす（ここで−は未置換またはハロゲン原子または
   炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で置換された炭素
   原子数１ないし７のアルキル基、炭素原子数５ないし６
   のシクロアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニ
   ル基、未置換またはハロゲンｌ子。 ニド四基または炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
   換されたフェニル基、未置換Ｉたはハロゲン原子、；ト
   ロ基または炭素原子数１ないしＳのアルキル基で置換さ
   れたベンジル基、もしくはＮ、　０及び８の群から選択
   される１つまたは２つのへテロ原子を含有しそして未置
   換またはハロゲン１子で置換された５−ないし６−員の
   複素環を表わし、鳥、Ｒ。 及び〜は互いに独立して各々未置換またはハロゲン原子
   で置換された炭素原子数１ないし・のアル中ル基、炭素
   原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし
   ６のアルキニル基、未置換またはハロゲン原子、炭素原
   子数１ないし墨のアルキル基、炭素原子数１ないしＳの
   アルコキ７基、トリフルオロメチル基またはニトロ基で
   置換されたフェニル基、もしくは未置換またはハロゲン
   原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を表わし、
   Ｒ１１は水嵩原子、炭素原子数１ないし口のアルキル基
   または炭素原子数１ないし墨のアルコキシ基を表わすか
   、もしくは〜及び８％１はそれらが結合している窒素原
   子と一緒になって形成する、更にＮ、Ｏ及びＳの群から
   選択されるヘテロ原子１つを含んでいてもよい５−ない
   し４員の複素環を表わす、）・〕で表わされる基の１つ
   を表わす（但し、同時にに、ｔ、ｔ、を及び鴇が水素原
   子を表わし、鴫が水素原子または塩素原子を表わしそし
   て人が一０為−または−０Ｈ（ＯＨ，）−を表わすとき
   は、’はシアノ基及びアミドオキシムは表わさないもの
   とする）、特許請求の範＠１ｉｓｔ項記載の化合物、そ
   の酸付加塩及び金属錯体。 −弐１ｍにおいて、にが水素原子、塩素原子。 臭素原子、沃素原子またはニトロ基を表わし。 虱が水素原子を表わし、鴫が水素原子、フッ素原子、塩
   素原子、臭素原子、沃素原子、炭素原子数１ないし墨の
   アルキル基またはニトロ基を表わし、にが水素原子、臭
   素原子またはメチル基を表わし、鴫が水素原子を表わし
   、九が水素原子またはメチル基を表わし％Ａ’が一０鵬
   −、−ｏＨｌ−ｏＨＩ−または−０Ｈ（Ｏ）（、）−を
   表わし、モして２がシアノ基または次式：〔式中、８は
   一〜、−〇鳥、　−８Ｒ，または−ＮＲ，・Ｒ１１を表
   わす　（ここでＲ１は炭素原子数１ないし７のアルキル
   基、１ないし墨の塩素原子または臭素原子で置換された
   炭素原子数１ないし１のアルキル基、炭素原子数１ない
   し４のアルコキクメチル基、炭素原子数５ないし４のシ
   タロアルキル基、炭素原子数２または２のアルケニル基
   、未置換または塩素原子、ニトロ基及びメチル基の群か
   ら選択される置換基の１つまたは！っで置換されたフェ
   ニル基、未置換または塩素原子またはニトロ基で単置換
   されたベンジル基、未置換または塩素原子または臭素原
   子で単置換または二置換されたチオ７エ／−、フラン−
   、テトラヒドロ７５ンーま°たはピリミジン環を表わし
   、 −が炭素原子数１ないし４のアルキル基。 塩素原子または臭素原子暑こよって単置換されたエチル
   基、炭素原子数２または墨のアルケニル基、プロピニル
   基、未置換またはニトロ基で単置換されたフェニル基、
   または未置換またはニトロ基で単置換されたベンジル基
   を表わし。 へが炭素原子数１ないし７のアルキル基を表わし、飄・
   が炭素原子数１ないし４のアルキル基、タロルエチル基
   、未置換ｔたは塩素原子、メトキシ基及びトリフルオロ
   メチル基の群から選択される置換基の１つまたは２っで
   置換されたフェニル基を表わし、そしてＲ。 は水：ＡＭ子、メチル基またはメトキシ基を表わし、ま
   たは戊、及び亀、はそれらが結合している窒素原子と一
   緒になって形成するピペリジン−またはモルホリン環を
   表わす、）。〕で表わされる（但し、同時にＲ，、Ｒ，
   、Ｒ，、Ｒ。 及び鴎が水素原子を表わし、へが水素原子または塩素原
   子を表わし、そして人が一〇）１．−または−０Ｈ（Ｏ
   Ｈ，）−を表わすときは、Ｚはシアノ基及びアきドオキ
   シムは表わさないものとする）、特許請求の範囲第５５
   項記載の化合物。 （至）式１ｍにおいて、へが水素原子、塩素原子、臭素
   原子または沃素原子を表わし、菌が水素原子を表わし、
   税が水素原子、塩素原子またはニトロ基を表わし、り及
   び九が水素原子を表わし、槁が水素原子またはメチル基
   を表わし、人が一０ＨＩ−、−０ＨＩ−ＣＩ（ｌ−ｊり
   け一０Ｈ（〇八）−を表わし、そしてＺがシアノ基また
   〔式中、Ｅけ−へ、−〇鴇、　−ｓＲ，または−Ｎ〜亀
   、を表わす（ここでへは、メチル基、エチル基、ｎ−プ
   ロピル基、イソプロピル基。 ｎ−ブチル基、第三ブチル基、インブチル基。 クロルメチル基、プロ五メチル基、２−クールエチル基
   、５−クロル−ｎ　−７０ビル基、ｔ２−ジクロルエチ
   ル基、メト＊／メチル基、ｎ−プロポキシメチル基、第
   二ブトキシメチル基、シクロプロピル基、ビニル基、ｔ
   　−フロベニルＭ、（ソプロベニル基、フェニル基。 ！−クロルフェニル基、４−クロルフェニル基、ベンジ
   ル基、２−チェニル基、２−フリル基％５−ブロムー２
   −フリル基、２−テトラヒドロフリル基または２．４−
   ジクロルピリミジン−５−イル基を表わし、曳はメチル
   基。 エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基。 ２−ブロムエチル基、アリル基、フェニル基またはベン
   ジル基を表わし、鳥はエチル基、イソプロピル基または
   ｎ−ペンチル基を表わし、鴇はメチル基、エチル基、イ
   ソプロピに基ｓ　ｎ　　エチル基、フェニル基％Ｓ　−
   ）　Ｑフルオロメチルフェニル基、４−１０ルフエニル
   基、２．５−ジクロルフェニル基をＩＩＬ。 そしてＲ１１は水素原子またはメトキシ基を表わす、）
   、〕 で表わされる基の１つを表わす（但し、憾。 ｔ、ｔ、を及び鴇が水素原子を表わし、にが水素原子ま
   たは塩素原子を表わしそしてＡが一〇鵬−または一〇〇
   （ＯＨ，）−を表わすときは。 ２はシアノ基及びア（ドオ會シムは表わさないものとす
   る。）、特許請求の範囲第５４項記載の化合物。 曽式１ｍにおいて、にが水素原子、塩素原子、臭素原子
   または沃素原子を表わし、へが水素原子を表わし、にが
   水素原子または塩素原子を表わし、（及び槁が水素原子
   を表わし、にが水素原子またはメチル基を表わし、Ａが
   一〇ルーを表わし、そして２がシアノ基または次式： 〔式中、Ｅは−へ、−０４または−ＮＢ％、Ｒ，。 を表わす（ここで〜は、タロロメデル基を表わし、鳥は
   メチル基を表わし、−１はイソプロピル基を表わし、モ
   して龜、は水素原子を表わす、）、〕 で表わされる基の１つを表わす（但し、同時に亀、　Ｒ
   ，、’ｉｓ−及び丸が水素原子を表わし。 疏が水素原子または塩素原子を表わし、そしてＸが一０
   Ｈ１ｌ−または−０Ｈ（〇八）−を表わすときは、ｌは
   シアノ基反びアミドオキシムは表わさないものとする。 ）　、４！許請求の範囲第ｓ５項記載の化合物。 ＠２−メチルー８−（シアノメトキシ）−キノリンであ
   る特許請求の範囲第３２項記載の化合物。 Ｃ１１２−（２−メチル−６−キノリノキシ）−アセト
   アミドオキシムである特許請求の範囲第！１２ｇ４記載
   の化合物。 ｆ４０−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（８
   −キノリノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請
   求の範囲第３２項記載の化合物。 一〇−（タロＵメチルカルボニル）−２−（８−キノリ
   ノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
   第５２項記載の化合物Ｏ （ロ）２−（５−タロロー７−ブロモ−６−キノリノキ
   シ）−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第ｓ
   ２項記載の化合物。 −５−クロｏ　−７−ブロモー８−（シアノメトキシ）
   −キノリンである特許請求の範囲第３２項記載の化合物
   。 ６１０−（メト中ジカルボニル’）−２−（・−キノリ
   ノヤシ）−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
   第５２項記載の化合物。 （＃２−（ｓ−クロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ
   ）−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲第５２
   項記載の化合物。 −〇−（イソプロピルアミノカルボニル）−２−（５−
   クロロ−７−ブロモ−８−キノリノキシ）−アセトアミ
   ドオキシムである特許請求の範囲第５２項記載の化合物
   。 ｆｉ２−（２−メチル−５，７−ジクロロ−８−キノリ
   ノキシ）−アセトアミドオキシムである特許請求の範囲
   ＠５２項記載の化合物。 ＠５．７−ジタロロー８二（シアノメトキシ）−キノリ
   ンである特許請求の範囲第３２頂記載の化合物。 Ｎｏ−（イソプロピルアミンカルボニル）−２−（５−
   クロロ−７−ヨード−８−キノリノキシ）−７セトアミ
   ドオキ７ムである特許請求の範囲第３２項記載の化合物
   。 −２−メチル−５，７−ジクロロ−８−（シアノメトキ
   ク）−キノリンである特許請求の範囲第ｓ２項記載の化
   合物。 ｔｌ０−（イソプロピルアミノカルボエル）−２−（２
   −メチル−４７−ジクロロ−６−中ノリノキタ）−アセ
   トアミドオ中シムである特許請求の範囲第３２項記載の
   化合物０（５１）　５−クロロ−７−ヨード−８−（シ
   アノメトキシ）−キノリンである特許請求の範囲第３２
   項記載の化合物。 （（２）次式１ａ （式中、 Ｒ；Ｊ及び川は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
   原子、炭素原子数１ないし５の川、鴫及び川は互いに独
   立して各々水素原子、ハロゲン原子または縦素原子数１
   ないし３のアルキル基を表わし。 Ａ′は基−ＣＨ，−，−ＣＨ，−ＣＨ，−または−ＣＨ
   （ＣＨｓ）−のいずれか一つを表わし、そしてＺ′はシ
   アノ基ま友はその酸素原子がアシル化されていてもよい
   アミドオキシムを表わすが、但し同時に１４７．１４６
   ．１４．８４及び川が水素原子を表わし、鵠が水素原子
   または塩Ｘ原子を表わしそしてＡ′が、−ＣＨｌ−ま友
   は−ＯＨ（ＣＨｍ）−を表わすと１は　Ｚ／はシアノ基
   及びアミドオキシムは表わさないものとする。）で表わ
   される化合物、その酸付加塩及び金属錯体を製造するに
   あたって、 ａ）式１ａにおいて、　ｔｔ（、８４，川、　Ｆｔｊ、
   　［４４及び曳が式１ｍで定義した意味を表わし、Ａ′
   が基−ＣＨ，−ＣＨ，−を表わしそしてＺ′がシアノＪ
   ｋｔ表わす化合物を製造するには１次式（式中、川、　
   Ｈ４，Ｒ１，川、電及びξは前に定義した意味′に嵌わ
   す。） で表わされる化合物を次式ＩＩ： ＣＨ，−ＣＨ−ＣＮ　　　　　　　　　　億）で表わさ
   れる化合物と反応させる、またｂ）式１ａにおいて、Ｒ
   １，川、川、川、鴫及び鴫が式１ａで定義した意味を表
   わし、Ａ′が基−ＣＨ，−または−ＣＨ（ＣＨ，）　−
   １表わしそしてＺ′がシアノ基を表わす化合物音製造す
   るには１次式■： （式中、Ｒ１，川、）ｔｌ、川、曳及び川は前に定義し
   た意味を表わす。） で表わされる化合物と。 Ｉ）次式ｌｖ： Ｈａ　ｌ　−Ａ’　−ＣＮ　　　　　　　　　９／）（
   式中、　）ｌａｌはノ・ロゲン原子を表わしそしてＡ′
   は前に定義したのと同じ意味を表わす。） で表わされる化合物を反応させるか、または ｌ）次式Ｖ： （式中　Ａ／は前に定義したのと同じ意味を表わす。） で表わされる化合物と反応させるか、または １）次式■： Ｈａｊ　−Ａ’−０００８４ｍ　　　　　　　　　（至
   ）（式中、　Ｈａｌはハロゲン原子を表わしそしてＲｕ
   は炭素、原子数１ないし６の１ルキル基を表わしそして
   Ａ′は前に定義した意味を表わす。） で表わされる化合物と反応させそしズ得られる次式■： （式中、川、鴫、鴫、川、鴫、鴫、Ａ′及びＲｕは前に
   定義した意味′に表わす。）で表わされるエステルを、
   アンモニアで。 相当する次式■： （式中、川、鴎、鶏、川、曳、曳及びＡ′は前に定義し
   た意味を表わす、） で表わされるアミドに転換し、そして続いて得られる生
   成物を脱水する。及び／または Ｃ）式Ｉｍにおいて、川、鵬、Ｒ４，川、曳。 鴫及びＡ′が式Ｉｎで定義した意味を表わし。 Ｚ′がその酸素原子がアシル化されていてもよいアミド
   オキシムを表わす化合物を製造するには１式１１におい
   て、川、曳、鴫。 川、曳、鴫及びＡ′が式１ａで定義した意味を表わし、
   Ｚ′がシアノ基を表わす化合物を。 ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミンの酸塩と
   反応させる。及び／またはｄ）式ｌａにおいて、Ｒ【、
   川、川、川、川。 電及びＡ′が式１ａで足表した意味を表わしそしてＺ′
   がアシル化されたアミドオキシムを表わす化合物を製造
   するには１式１ａにおいて、川、￥、鵠、川用曳、鴨及
   びＡ′が弐１１で定義した意味を表わしそしてＺ′がア
   ミドオキシムを表わす化合物をアシル化する。 ことｔｅａとする式１ａで表わされる化合物の製造方法
   。 （時代ｔａｉ’ｒおいて川、鴫、川、川、鴫、曳及びＡ
   ′が式ｌａで定義した意味を表わしそしてＺ′がアミド
   オキシムを表わす化合物を１次式■。 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは一場、　−Ｏ
   Ｒ＠、−８−ま几は−Ｎに０に１を表わす（ここで〜−
   １（ｓ　、　Ｒｅ　、　ＲＩＯ及び−１は王妃で定義す
   る意味ｔ−表わす。）か、またはＸ及びＹは一緒になっ
   ℃イミノ基＝Ｎ−に・を表わす。〕で表わされる化合物
   と反応させることｔ％黴とする。 式１１において、町ｅ）＆ｅ濁、川用鴫、曳及びＡ′が
   式１ａで定義した意味を表わしそしてＺ′が次式： 〔式中、Ｅは一〜、　−ＩＪＲ，、−８−または−ＮＩ
   （４・Ｈ４１會表わす（ここで馬は、未置換またはハロ
   ゲン原子または炭素原子ａ１ないし４のアルコキシ基で
   置換された炭素原子数１ないし７のアルキル基、炭素原
   子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数２ない
   し４のアルケニル基、未置換またはハロゲン原子。 ニトロ基または戻１ｇ原子数１ないし３のアルキル基で
   置換されたフェニル基、未置換また□はハロゲン原子、
   ニトロ基または炭素原子数１ないし３のアルキル基で置
   換されたベンジル基、もしくはＮ、０及びＳの群から選
   択される１つまたは２つのへテロ原子を含有しそして未
   置換またはハロゲン原子で置換された５−ないし６−−
   の複素環を表わし。 Ｒ，、Ｆｔ、及び）ｔＩｏは互いに独立して各々未置換
   またはハロゲン原子で置換された炭素原子数１ないし８
   のアルキル基、炭素原子数２ないし４０アルケニル基、
   炭＄６子数５ないし６のアルキニル基、未置換またはハ
   ロゲン原子。 炭素原子数１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基、トリフルオロメチル基ま友はニト
   ロ基で置換されたフェニル基、もしくは未置換またはハ
   ロゲン原子またはニトロ基で置換されたベンジル基を表
   わし。 糺■は水素總子、炭素原子Ｉ５［１ないし８のアルキル
   基または炭素原子数１ないし５のアルコキシ基ｔ−表わ
   すか、もしくは −・及び）ｔＩＩはそれらが結合している窒素原子と一
   緒になって形成する。更Ｋ　Ｎ、　０及びＳの群から選
   択されるー＼テロ原子１つを含んでいてもよい５−ない
   しる−員の複素環を表わ−ｔ、、Ｌ〕で表わされる化合
   物の、特許請求の範囲第５２項記載の製造方法。 （→除草剤及び次式１： （式中。 町、−及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
   原子、炭１Ｌ原子数　１ないし３のアルキル基、炭素原
   子１１５！１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基または
   シアノ基を表わし。 ”４ｅＨ４及び鵬は互いに独立して各々水素原子、ハロ
   ゲン原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基ｔ−
   勇わし。 Ａは基−ＣＨ１−，−ＣＨａ−ＣＨ，−または−ＣＨ（
   ＣＨ，）−のいずれか一つを衆わし、そしてＺはシアノ
   基またはその酸素原子がアシル化されていてもよいアミ
   ドオキシムＩＮわす。）で表わされる化合物、その酸付
   加塩及び金属錯体もしくは式■で表わされる化合物−穫
   を含む組成物で、栽培植物または栽培植物の部分、また
   は栽培植物の栽培領域を処理することを特徴とする。栽
   培植物が群生している中の雑草ｔ−選択的に防除する方
   法。 （−次式ｌ　： （式中。 −９−及び−は互いに独立して各々水素原子、ハロゲン
   原子、炭ｘｙｊｔ子数１ないし３のアルキル基、災累原
   子ｔｉ１ないし３のアルコキシ基、ニトロ基またはシン
   ｉ■わし。 Ｒ，、Ｆｔ、及びへは玩いに独立して各々水素原子、ハ
   ロゲン原子または炭素原子数１ないし５のアルキル基金
   表わし。 Ａは基−ＣＨ，−，−ＣＨ雪−ＣＨ，−または−ＣＨ（
   ＣＨｍ）−のいずれか一つを表わし、セしてＺはシアノ
   基またはその酸素原子がアシル化されていてもよいアミ
   ドオキシムを表わす。）で表わされる化合物、その酸付
   加塩及び金属錯体一種、及び除草剤を含むことｔａ徴と
   する。栽培植物が群生している中の雑草を選択的に防除
   するための組成物。