JPH0579315B2 - - Google Patents
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- JPH0579315B2 JPH0579315B2 JP60061248A JP6124885A JPH0579315B2 JP H0579315 B2 JPH0579315 B2 JP H0579315B2 JP 60061248 A JP60061248 A JP 60061248A JP 6124885 A JP6124885 A JP 6124885A JP H0579315 B2 JPH0579315 B2 JP H0579315B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucose
- solid content
- branched
- enzyme
- branched oligosaccharide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は低甘味で菓子等の飲食物の老化防止効
果、保存性向上効果を有し、特にう蝕防止効果の
ある甘味料として、飲食物あるいは医薬品等の用
途に利用しうる分岐オリゴ糖シラツプの製造方法
に関する。 〔従来の技術〕 近年、人々の嗜好の多様化に伴つていわゆる甘
味ばなれの現象が生じ、あわせて健康への関心が
増大するに従い、砂糖が敬遠されてそれ以外の低
カロリー甘味料が話題にのぼる様になつた。 このような低カロリー甘味料には天然、合成と
りまぜて種々のものが出まわつているが、分岐オ
リゴ糖は難消化性、低う蝕性、その他の生理特性
を有し、飲食物、医薬品等、広範囲の用途に供し
うるものである。このような糖類はこれまで工業
的な生産はなされておらず、イソマルトース等が
高価な試薬として供給されるに留まつていた。 本発明者等はイソマルトースなど、ぶどう糖分
子のα−１，６結合を含む、いわゆる分岐オリゴ
糖に着目し、先にその工業的、経済的な製法を説
明して出願した（特願昭59−245470号）。 本発明者等が発明した前記の工業的製法によれ
ば、糖類の縮合反応を利用することによつて、分
岐オリゴ糖を約40％（固形分中）も含む製品をシ
ラツプの形で得ることができ、このシラツプを更
に精製することによつて分岐オリゴ糖の濃度を約
90％（固形分中）まで高めた高濃度シラツプをも
得ることができるようになつた。この中に含まれ
る分岐オリゴ糖はイソマルトースを主とし、これ
に次いでパノース、イソマルトトリオース等を含
むものである。 このような糖シラツプ製品な従来殆ど市場にな
かつたもので、前述の分岐オリゴ糖の諸性質によ
つて、用途、需要は拡大の一途を辿るものと予想
される。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、前記本発明者等が発明した分岐オリ
ゴ糖シラツプの製法において、糖類の縮合反応を
より効果的に進め、より経済的に分岐オリゴ糖シ
ラツプを得るものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、固形分濃度60％以上固形分のうちぶ
どう糖分70％以上のぶどう糖水溶液を基質とし、
これに糖類の縮合作用を有する酵素を55℃以上で
作用させ、該水溶液に分岐オリゴ糖を生成させた
のち、必要により更に分岐オリゴ糖以外の糖類を
分離、除去することによる分岐オリゴ糖シラツプ
の製造方法である。ここでいう分岐オリゴとは、
イソマルトース、パノース、イソマルトトリオー
ス等、ぶどう糖分子のα−１，６結合を有するオ
リゴ糖類の総称である。 この方法で用いる、糖類の縮合作用を有する酵
素としては、入手の容易さ、使いやすさ等の点か
ら通常グルコアミラーゼが選ばれる。グルコアミ
ラーゼとしては、アスペルギルス属、たとえばア
スペルギルス・ニガーを起源とするもの（たとえ
ばノボ社製AMG 300L）、リゾープス属微生物を
起源とするもの（たとえば新日本化学(株)製スミチ
ーム）等があるが、これらの酵素をその最も一般
的な用途である、ぶどう糖製造のためのでん粉加
水分解反応に用いるときは、アスペルギルス・ニ
ガー系のグルコアミラーゼでは60℃、リゾープス
系のそれでは55℃をそれぞれ越えると酵素の失活
が起こり、これ以上の温度では実用的に使用不可
能であつた。 しかしながら、本発明者等は、これらの酵素を
濃度の高い糖液に作用させるときは、意外にも前
記温度を越えても酵素の失活は起こらず、かえつ
て反応が促進されることを発見して本発明を完成
させた、すなわち、第１図に示すようにぶどう糖
濃度の高い水溶液に、たとえばアスペルギルス・
ニガー起源のグルコアミラーゼ（ノボ社製AMG
300L）を作用させると、60℃以上の高温でも酵
素は失活せず、更に温度を上げるに従い、かえつ
て分岐オリゴ糖の生成速度は速まる。酵素の失活
は80℃以上の温度で反応時間とともに起こつてく
る。 リゾープス属微生物起源のグルコアミラーゼの
場合も同様で、この酵素が失活するとされる55℃
以上の温度で分岐オリゴ糖の生成速度は速まり、
80℃以上でようやく失活しはじめる。 本発明におけるこのような酵素の挙動は、従来
予測しなかつたもので、これを利用することによ
る工業的利益は大きい。 すなわち、反応温度を上げることによる反応速
度の増大、液の粘度が低下することによる作業性
の良化、他の酵素の作用を抑制することによる好
ましくない副反応の防止、等々多くの効果をもた
らすのである。 酵素の添加量は0.05〜3.0％（対固形分）程度、
反応PHは4.0〜6.0であり、これらの条件はこれら
酵素の通常の使用法によつてよい。 基質失として用いるぶどう糖水溶液は固形分濃度
60％以上が必須であり、固形分濃度を高めるに従
い、分岐オリゴ糖の生成量は増大する。固形分濃
度が85％では分岐オリゴの生成量は60％以上（対
固形分）にも達する。 また、固形分濃度を高めるに従い、酵素の耐熱
性は向上する。そして80℃を越えて失活しはじめ
ることは前述のとおりである。 基質の前記固形分は、ぶどう糖としては70％以
上含まれれば好適で、他に２糖類、３糖類等を含
んでいて差支えない。実用上利用しうるこのよう
な基質の例としては、ぶどう糖結晶溶解液、精製
ぶどう糖液等の他、たとえば従来ぶどう糖製造に
おいて副産物とされている、ぶどう糖結晶採取後
の蜜、異性化糖液から果糖を分離した後のラフイ
ネート等があげられる。これらはそのまま、ある
いは所定の固形分、ぶどう糖分含むよう調整して
本発明の原料に用いられる。 このようにして得られた糖液は、イソマルトー
ス、パノース、イソマルトトリオース等の分岐オ
リゴ糖の他、ぶどう糖、マルトース等を含む混合
糖液である。これはそのまま分岐オリゴ糖シラツ
プとして利用されるほか、必要により、更に以下
のような方法で処理して更に高濃度の分岐オリゴ
糖シラツプとすることができる。 (1) 糖液を濃縮、徐冷してぶどう糖等を晶出除去
する方法。 (2) 糖液に食塩を添加して、ぶどう糖−食塩の複
塩結晶を晶出させ、除去する方法。 (3) 糖液にアルコール類、アセトン等の有機溶媒
を添加して分岐オリゴ糖以外の糖類を沈澱させ
除去する方法。 (4) 活性炭カラム、ゲルろ過等の分子分画クロマ
トグラフイー、またはイオン交換体によるイオ
ン交換クロマトグラフイーを用いて分岐オリゴ
糖以外の糖類を除去する方法。 (5) 糖液に酵母を作用させ、分岐オリゴ糖以外の
糖類を資化させる方法。 〔実施例〕 実施例 １ 濃度75％の高純度ぶどう糖液（DE97.5、昭和
産業(株)製）にアスペルギルス・ニガー起源の市販
のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG 300L）
を対固形分0.6％（ｖ／ｗ）加え、PH4.5、反応温
度は60、65、70、75、80℃の各温度で72時間反応
させ下表に示したような反応生成物を得た。
果、保存性向上効果を有し、特にう蝕防止効果の
ある甘味料として、飲食物あるいは医薬品等の用
途に利用しうる分岐オリゴ糖シラツプの製造方法
に関する。 〔従来の技術〕 近年、人々の嗜好の多様化に伴つていわゆる甘
味ばなれの現象が生じ、あわせて健康への関心が
増大するに従い、砂糖が敬遠されてそれ以外の低
カロリー甘味料が話題にのぼる様になつた。 このような低カロリー甘味料には天然、合成と
りまぜて種々のものが出まわつているが、分岐オ
リゴ糖は難消化性、低う蝕性、その他の生理特性
を有し、飲食物、医薬品等、広範囲の用途に供し
うるものである。このような糖類はこれまで工業
的な生産はなされておらず、イソマルトース等が
高価な試薬として供給されるに留まつていた。 本発明者等はイソマルトースなど、ぶどう糖分
子のα−１，６結合を含む、いわゆる分岐オリゴ
糖に着目し、先にその工業的、経済的な製法を説
明して出願した（特願昭59−245470号）。 本発明者等が発明した前記の工業的製法によれ
ば、糖類の縮合反応を利用することによつて、分
岐オリゴ糖を約40％（固形分中）も含む製品をシ
ラツプの形で得ることができ、このシラツプを更
に精製することによつて分岐オリゴ糖の濃度を約
90％（固形分中）まで高めた高濃度シラツプをも
得ることができるようになつた。この中に含まれ
る分岐オリゴ糖はイソマルトースを主とし、これ
に次いでパノース、イソマルトトリオース等を含
むものである。 このような糖シラツプ製品な従来殆ど市場にな
かつたもので、前述の分岐オリゴ糖の諸性質によ
つて、用途、需要は拡大の一途を辿るものと予想
される。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、前記本発明者等が発明した分岐オリ
ゴ糖シラツプの製法において、糖類の縮合反応を
より効果的に進め、より経済的に分岐オリゴ糖シ
ラツプを得るものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、固形分濃度60％以上固形分のうちぶ
どう糖分70％以上のぶどう糖水溶液を基質とし、
これに糖類の縮合作用を有する酵素を55℃以上で
作用させ、該水溶液に分岐オリゴ糖を生成させた
のち、必要により更に分岐オリゴ糖以外の糖類を
分離、除去することによる分岐オリゴ糖シラツプ
の製造方法である。ここでいう分岐オリゴとは、
イソマルトース、パノース、イソマルトトリオー
ス等、ぶどう糖分子のα−１，６結合を有するオ
リゴ糖類の総称である。 この方法で用いる、糖類の縮合作用を有する酵
素としては、入手の容易さ、使いやすさ等の点か
ら通常グルコアミラーゼが選ばれる。グルコアミ
ラーゼとしては、アスペルギルス属、たとえばア
スペルギルス・ニガーを起源とするもの（たとえ
ばノボ社製AMG 300L）、リゾープス属微生物を
起源とするもの（たとえば新日本化学(株)製スミチ
ーム）等があるが、これらの酵素をその最も一般
的な用途である、ぶどう糖製造のためのでん粉加
水分解反応に用いるときは、アスペルギルス・ニ
ガー系のグルコアミラーゼでは60℃、リゾープス
系のそれでは55℃をそれぞれ越えると酵素の失活
が起こり、これ以上の温度では実用的に使用不可
能であつた。 しかしながら、本発明者等は、これらの酵素を
濃度の高い糖液に作用させるときは、意外にも前
記温度を越えても酵素の失活は起こらず、かえつ
て反応が促進されることを発見して本発明を完成
させた、すなわち、第１図に示すようにぶどう糖
濃度の高い水溶液に、たとえばアスペルギルス・
ニガー起源のグルコアミラーゼ（ノボ社製AMG
300L）を作用させると、60℃以上の高温でも酵
素は失活せず、更に温度を上げるに従い、かえつ
て分岐オリゴ糖の生成速度は速まる。酵素の失活
は80℃以上の温度で反応時間とともに起こつてく
る。 リゾープス属微生物起源のグルコアミラーゼの
場合も同様で、この酵素が失活するとされる55℃
以上の温度で分岐オリゴ糖の生成速度は速まり、
80℃以上でようやく失活しはじめる。 本発明におけるこのような酵素の挙動は、従来
予測しなかつたもので、これを利用することによ
る工業的利益は大きい。 すなわち、反応温度を上げることによる反応速
度の増大、液の粘度が低下することによる作業性
の良化、他の酵素の作用を抑制することによる好
ましくない副反応の防止、等々多くの効果をもた
らすのである。 酵素の添加量は0.05〜3.0％（対固形分）程度、
反応PHは4.0〜6.0であり、これらの条件はこれら
酵素の通常の使用法によつてよい。 基質失として用いるぶどう糖水溶液は固形分濃度
60％以上が必須であり、固形分濃度を高めるに従
い、分岐オリゴ糖の生成量は増大する。固形分濃
度が85％では分岐オリゴの生成量は60％以上（対
固形分）にも達する。 また、固形分濃度を高めるに従い、酵素の耐熱
性は向上する。そして80℃を越えて失活しはじめ
ることは前述のとおりである。 基質の前記固形分は、ぶどう糖としては70％以
上含まれれば好適で、他に２糖類、３糖類等を含
んでいて差支えない。実用上利用しうるこのよう
な基質の例としては、ぶどう糖結晶溶解液、精製
ぶどう糖液等の他、たとえば従来ぶどう糖製造に
おいて副産物とされている、ぶどう糖結晶採取後
の蜜、異性化糖液から果糖を分離した後のラフイ
ネート等があげられる。これらはそのまま、ある
いは所定の固形分、ぶどう糖分含むよう調整して
本発明の原料に用いられる。 このようにして得られた糖液は、イソマルトー
ス、パノース、イソマルトトリオース等の分岐オ
リゴ糖の他、ぶどう糖、マルトース等を含む混合
糖液である。これはそのまま分岐オリゴ糖シラツ
プとして利用されるほか、必要により、更に以下
のような方法で処理して更に高濃度の分岐オリゴ
糖シラツプとすることができる。 (1) 糖液を濃縮、徐冷してぶどう糖等を晶出除去
する方法。 (2) 糖液に食塩を添加して、ぶどう糖−食塩の複
塩結晶を晶出させ、除去する方法。 (3) 糖液にアルコール類、アセトン等の有機溶媒
を添加して分岐オリゴ糖以外の糖類を沈澱させ
除去する方法。 (4) 活性炭カラム、ゲルろ過等の分子分画クロマ
トグラフイー、またはイオン交換体によるイオ
ン交換クロマトグラフイーを用いて分岐オリゴ
糖以外の糖類を除去する方法。 (5) 糖液に酵母を作用させ、分岐オリゴ糖以外の
糖類を資化させる方法。 〔実施例〕 実施例 １ 濃度75％の高純度ぶどう糖液（DE97.5、昭和
産業(株)製）にアスペルギルス・ニガー起源の市販
のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG 300L）
を対固形分0.6％（ｖ／ｗ）加え、PH4.5、反応温
度は60、65、70、75、80℃の各温度で72時間反応
させ下表に示したような反応生成物を得た。
【表】
析せず。
実施例 ２ 濃度75％の高純度ぶどう糖液（DE97.6、昭和
産業(株)製）にリゾプス属起源の市販のグルコアミ
ラーゼ（新日本化学(株)製、スミチーム）を対固形
分0.9％（ｗ／ｗ）加え、PH4.8にして反応温度は
55、60、65、70、75℃の各温度で120時間反応さ
せ下表に示したような反応生成物を得た。
実施例 ２ 濃度75％の高純度ぶどう糖液（DE97.6、昭和
産業(株)製）にリゾプス属起源の市販のグルコアミ
ラーゼ（新日本化学(株)製、スミチーム）を対固形
分0.9％（ｗ／ｗ）加え、PH4.8にして反応温度は
55、60、65、70、75℃の各温度で120時間反応さ
せ下表に示したような反応生成物を得た。
【表】
【表】
析せず。分析は高速液体クロマトグラフイー
で分析した。
実施例 ３ 下記の４種類の基質を濃度75％に調製し、市販
のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG 300L）
を0.6％（ｖ／ｗ）添加し、70℃、PH4.5で120時
間反応させ下表のような分岐オリゴ糖シラツプを
得た。 の種類（各基質とも昭和産業(株)製を用いた (1) 結晶ぶどう糖溶解液（ぶどう糖純度99.8％） (2)精製 生成ぶどう糖液（ぶどう糖純度95.0％） (3) 結晶を分蜜した蜜（ぶどう糖純度92.1％） (4) 異性化糖をクロマト分離した時のラフイネー
ト（ぶどう糖純度83.6％）
で分析した。
実施例 ３ 下記の４種類の基質を濃度75％に調製し、市販
のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG 300L）
を0.6％（ｖ／ｗ）添加し、70℃、PH4.5で120時
間反応させ下表のような分岐オリゴ糖シラツプを
得た。 の種類（各基質とも昭和産業(株)製を用いた (1) 結晶ぶどう糖溶解液（ぶどう糖純度99.8％） (2)精製 生成ぶどう糖液（ぶどう糖純度95.0％） (3) 結晶を分蜜した蜜（ぶどう糖純度92.1％） (4) 異性化糖をクロマト分離した時のラフイネー
ト（ぶどう糖純度83.6％）
【表】
せず。
実施例 ４ ぶどう糖結晶を取つた残りの蜜（昭和産業(株)
製）を濃度75％にし、アスペルギルス・ニガー起
源の市販のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG
300L）を対固形分0.5％加え、PH4.5、70℃で96時
間反応させ下表のような生成物を得た。
実施例 ４ ぶどう糖結晶を取つた残りの蜜（昭和産業(株)
製）を濃度75％にし、アスペルギルス・ニガー起
源の市販のグルコアミラーゼ（ノボ社製、AMG
300L）を対固形分0.5％加え、PH4.5、70℃で96時
間反応させ下表のような生成物を得た。
【表】
この反応生成物を活性炭、イオン交換樹脂で精
製して濃度60％まで濃縮したのち、スチレン系強
酸性のNa型陽イオン交換樹脂（アンバーライト
CG−20）を充填したカラムを用いた分配クロマ
トグラフイーによつて単糖類を主として除去し
て、次のような高純度分岐オリゴ糖シラツプを得
た。
製して濃度60％まで濃縮したのち、スチレン系強
酸性のNa型陽イオン交換樹脂（アンバーライト
CG−20）を充填したカラムを用いた分配クロマ
トグラフイーによつて単糖類を主として除去し
て、次のような高純度分岐オリゴ糖シラツプを得
た。
【表】
実施例 ５
含水結晶ぶどう糖（昭和産業(株)製）を溶解して
濃度を60、70、75、80、85％に調製し、アスペル
ギルス・ニガー起源の市販のグルコアミラーゼ
（ノボ社製、AMG 300L）を対固形分1.0％
（ｖ／ｗ）加え、PH4.5、75℃で120時間反応させ、
下表に示したような反応生成物を得た。
濃度を60、70、75、80、85％に調製し、アスペル
ギルス・ニガー起源の市販のグルコアミラーゼ
（ノボ社製、AMG 300L）を対固形分1.0％
（ｖ／ｗ）加え、PH4.5、75℃で120時間反応させ、
下表に示したような反応生成物を得た。
【表】
【表】
の含量を表す。
〔発明の効果〕 本発明は分岐オリゴ糖シラツプを効率的に製造
する工業的製法を提出するものである。 このようにして得らる分岐オリゴ糖シラツプは
砂糖より低甘味でさわやかな甘味を有し、老化防
止効果保存性向上効果があるので種々の食品の甘
味料あるいは風味改良剤として多方面の用途があ
る。そのうえ、う蝕防止効果があるので、虫歯予
防を目的とする甘味料としても広く利用しうるも
のである。この他分岐オリゴ糖には糖類の晶出抑
制効果があるため砂糖、ぶどう糖、異性化糖、マ
ルトース等の糖液に少量添加することにより、晶
出防止剤としても利用できる。
〔発明の効果〕 本発明は分岐オリゴ糖シラツプを効率的に製造
する工業的製法を提出するものである。 このようにして得らる分岐オリゴ糖シラツプは
砂糖より低甘味でさわやかな甘味を有し、老化防
止効果保存性向上効果があるので種々の食品の甘
味料あるいは風味改良剤として多方面の用途があ
る。そのうえ、う蝕防止効果があるので、虫歯予
防を目的とする甘味料としても広く利用しうるも
のである。この他分岐オリゴ糖には糖類の晶出抑
制効果があるため砂糖、ぶどう糖、異性化糖、マ
ルトース等の糖液に少量添加することにより、晶
出防止剤としても利用できる。
第１図は固形分濃度75％（ぶどう糖95％）の基
質にアスペルギルス・ニガー起源のグルコアミラ
ーゼ0.6％（対固形分）を作用させたときの、各
反応温度における反応時間に対する分岐オリゴ糖
の生成量を示したグラフである。
質にアスペルギルス・ニガー起源のグルコアミラ
ーゼ0.6％（対固形分）を作用させたときの、各
反応温度における反応時間に対する分岐オリゴ糖
の生成量を示したグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 固形分濃度60％以上固形分のうちぶどう糖分
70％以上のぶどう糖水溶液に、糖類の縮合作用を
有する酵素を55℃以上で作用させて、該水溶液に
分岐オリゴ糖を生成せしめることを特徴とする高
温度縮合反応による分岐オリゴ糖シラツプの製造
方法。 ２ 糖類の縮合作用を有する酵素がアスペルギル
ス属の微生物起源のグルコアミラーゼである特許
請求の範囲第１項記載の分岐オリゴ糖シラツプの
製造方法。 ３ 糖類の縮合作用を有する酵素がリゾープス属
の微生物起源のグルコアミラーゼである特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の分岐オリゴ糖シラ
ツプの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061248A JPS61219392A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 高温度縮合反応による分岐オリゴ糖シラツプの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061248A JPS61219392A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 高温度縮合反応による分岐オリゴ糖シラツプの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61219392A JPS61219392A (ja) | 1986-09-29 |
| JPH0579315B2 true JPH0579315B2 (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=13165736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60061248A Granted JPS61219392A (ja) | 1985-03-25 | 1985-03-25 | 高温度縮合反応による分岐オリゴ糖シラツプの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61219392A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8057840B2 (en) * | 2006-01-25 | 2011-11-15 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Food products comprising a slowly digestible or digestion resistant carbohydrate composition |
| US8993039B2 (en) | 2006-01-25 | 2015-03-31 | Tate & Lyle Ingredients Americas Llc | Fiber-containing carbohydrate composition |
| US7608436B2 (en) | 2006-01-25 | 2009-10-27 | Tate & Lyle Ingredients Americas, Inc. | Process for producing saccharide oligomers |
| GB201312713D0 (en) | 2013-03-22 | 2013-08-28 | Weaver Connie M | Uses of soluble corn fibre for increasing colonic bacteria populations and increasing mineral absorption |
| US11540549B2 (en) | 2019-11-28 | 2023-01-03 | Tate & Lyle Solutions Usa Llc | High-fiber, low-sugar soluble dietary fibers, products including them and methods for using them |
-
1985
- 1985-03-25 JP JP60061248A patent/JPS61219392A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61219392A (ja) | 1986-09-29 |
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