JPH058176B2 - - Google Patents
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- JPH058176B2 JPH058176B2 JP59011408A JP1140884A JPH058176B2 JP H058176 B2 JPH058176 B2 JP H058176B2 JP 59011408 A JP59011408 A JP 59011408A JP 1140884 A JP1140884 A JP 1140884A JP H058176 B2 JPH058176 B2 JP H058176B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、環状ケトン類の製造法に関する。さ
らに詳しくは、本発明は、一般式〔１〕 〔式中、Ａは
らに詳しくは、本発明は、一般式〔１〕 〔式中、Ａは
【式】（Ｒは水素原
子、低級アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す）を、Ｘは酸素原子、硫黄原子また
はメチレン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表されるメチルチオメチルアリールスルホン
誘導体を極性溶媒中水の存在下に加熱分解するこ
とを特徴とする一般式〔２〕 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはメチレ
ン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表される環状ケトン類の製造法に関する。 一般式〔２〕で表される環状ケトン類は工業薬
品、溶剤、医薬、農薬等として有用なものが多
く、また、これらの合成中間体として重要であ
る。 従来、一般式〔１〕で表されるメチルチオメチ
ルアリールスルホン誘導体より一般式〔２〕で表
される環状ケトン類を製造する方法としては酸性
条件下の方法が各種知られていた（特願昭58−
38630号公報およびChem.Lett.，1983，767〜
770）が、中性あるいは塩基性条件下の方法は知
られていなかつた。これまでの酸性条件下の方法
においても環状ケトン類は収率よく得られるが、
メチルチオ基およびアリールスルホニル基から誘
導される多種の化合物が副生し、所望環状ケトン
類の分離に煩雑な操作が要求される。本発明者は
この問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、意
外にも極性溶媒中水の存在下加熱することにより
環状ケトン類が得られること、およびこの分解反
応が塩基を共存させても容易に進行することを見
いだし、本発明を完成した。 以下に本発明の製造法を詳細に説明するが、本
発明はこれらによつて限定されるものではない。 本発明における一般式〔１〕 で表されるメチルチオメチルアリールスルホン
誘導体の、Ａとしてはフエニル基、ｐ−トリル
基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−クロロフエニ
ル基などの
ン原子を示す）を、Ｘは酸素原子、硫黄原子また
はメチレン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表されるメチルチオメチルアリールスルホン
誘導体を極性溶媒中水の存在下に加熱分解するこ
とを特徴とする一般式〔２〕 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはメチレ
ン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表される環状ケトン類の製造法に関する。 一般式〔２〕で表される環状ケトン類は工業薬
品、溶剤、医薬、農薬等として有用なものが多
く、また、これらの合成中間体として重要であ
る。 従来、一般式〔１〕で表されるメチルチオメチ
ルアリールスルホン誘導体より一般式〔２〕で表
される環状ケトン類を製造する方法としては酸性
条件下の方法が各種知られていた（特願昭58−
38630号公報およびChem.Lett.，1983，767〜
770）が、中性あるいは塩基性条件下の方法は知
られていなかつた。これまでの酸性条件下の方法
においても環状ケトン類は収率よく得られるが、
メチルチオ基およびアリールスルホニル基から誘
導される多種の化合物が副生し、所望環状ケトン
類の分離に煩雑な操作が要求される。本発明者は
この問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、意
外にも極性溶媒中水の存在下加熱することにより
環状ケトン類が得られること、およびこの分解反
応が塩基を共存させても容易に進行することを見
いだし、本発明を完成した。 以下に本発明の製造法を詳細に説明するが、本
発明はこれらによつて限定されるものではない。 本発明における一般式〔１〕 で表されるメチルチオメチルアリールスルホン
誘導体の、Ａとしてはフエニル基、ｐ−トリル
基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ−クロロフエニ
ル基などの
【式】（Ｒは水素原子、低
級アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す）で表される基があげられる。 −（CH2）mX（CH2）ｎ−としては −（CH2）2Ｏ（CH2）2−，−（CH2）5−， −（CH2）3−などがあげられる。これらの化合物
は対応するメチルチオメチルアリールスルホン誘
導体から特願昭58−38630号公報の方法によつて
容易に合成できる。 加熱、分解は通常、水−メタノール、水−ジオ
キサン、水−エチレングリコールなどの極性溶媒
を用い、必要に応じて塩基、たとえば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム炭酸水素ナトリウム、リ
ン酸一水素ナトリウム等を共存させる。 加熱は50℃ないし反応液の還流温度まで行わ
れ、１時間ないし10日間で完結する。通常は高温
ほど、また塩基濃度が高いほど促進される傾向に
ある。 以上述べた条件によつて環状ケトン類が得られ
るが、本発明の方法は特別な酸性物質を必要とし
ない点で経済性および操作性に優れている。さら
に、塩基性物質を共存させる条件下ではアリール
スルホニル基から誘導されるアレンスルフイン酸
（ASO2Ｈ）がその塩として捕捉されるので、環
状ケトン類との分離が極めて容易になるととも
に、その塩はメチルチオメチルアリールスルホン
の原料として再使用が可能である。以上のように
本発明の方法は環状ケトン類の製造法として極め
て経済的なものといえる。 次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説
明するが本発明はこれらによつて限定されるもの
ではない。 実施例 １ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロヘキサノン126mgをエチレングリコール1.8
mlにとかし、水0.2mlおよび炭酸水素ナトリウム
113mgを加え90℃で６時間攪拌した。生成したシ
クロヘキサノンを捕捉するため２，４−ジニトロ
フエニルヒドラジン溶液（110mg／濃硫酸0.5ml＋
水0.75ml＋95％エタノール0.5ml）を加え、室温
で10分間攪拌した。これを水200mlに移し、ジク
ロロメタンで抽出したのち、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮したのちカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル、ヘキサンとベ
ンゼンで留出）で分離して、シクロヘキサノン
２，４−ジニトロフエニルヒドラゾン109mgを橙
色結晶として得た。収率88％。同定は標品との混
融およびNMRの比較によつた。 実施例 ２〜６ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロヘキサンを実施例１と同様にして、種々の
条件で反応させ、生成したシクロヘキサノンを
２，４−ジニトロフエニルヒドラゾンに導いて定
量した。条件および結果を第１表に示す。
を示す）で表される基があげられる。 −（CH2）mX（CH2）ｎ−としては −（CH2）2Ｏ（CH2）2−，−（CH2）5−， −（CH2）3−などがあげられる。これらの化合物
は対応するメチルチオメチルアリールスルホン誘
導体から特願昭58−38630号公報の方法によつて
容易に合成できる。 加熱、分解は通常、水−メタノール、水−ジオ
キサン、水−エチレングリコールなどの極性溶媒
を用い、必要に応じて塩基、たとえば水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム炭酸水素ナトリウム、リ
ン酸一水素ナトリウム等を共存させる。 加熱は50℃ないし反応液の還流温度まで行わ
れ、１時間ないし10日間で完結する。通常は高温
ほど、また塩基濃度が高いほど促進される傾向に
ある。 以上述べた条件によつて環状ケトン類が得られ
るが、本発明の方法は特別な酸性物質を必要とし
ない点で経済性および操作性に優れている。さら
に、塩基性物質を共存させる条件下ではアリール
スルホニル基から誘導されるアレンスルフイン酸
（ASO2Ｈ）がその塩として捕捉されるので、環
状ケトン類との分離が極めて容易になるととも
に、その塩はメチルチオメチルアリールスルホン
の原料として再使用が可能である。以上のように
本発明の方法は環状ケトン類の製造法として極め
て経済的なものといえる。 次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説
明するが本発明はこれらによつて限定されるもの
ではない。 実施例 １ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロヘキサノン126mgをエチレングリコール1.8
mlにとかし、水0.2mlおよび炭酸水素ナトリウム
113mgを加え90℃で６時間攪拌した。生成したシ
クロヘキサノンを捕捉するため２，４−ジニトロ
フエニルヒドラジン溶液（110mg／濃硫酸0.5ml＋
水0.75ml＋95％エタノール0.5ml）を加え、室温
で10分間攪拌した。これを水200mlに移し、ジク
ロロメタンで抽出したのち、有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧濃縮したのちカラム
クロマトグラフイー（シリカゲル、ヘキサンとベ
ンゼンで留出）で分離して、シクロヘキサノン
２，４−ジニトロフエニルヒドラゾン109mgを橙
色結晶として得た。収率88％。同定は標品との混
融およびNMRの比較によつた。 実施例 ２〜６ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロヘキサンを実施例１と同様にして、種々の
条件で反応させ、生成したシクロヘキサノンを
２，４−ジニトロフエニルヒドラゾンに導いて定
量した。条件および結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ７
４−メチルチオ−４−（ｐ−トリルスルホニル）
テトラヒドロピラン112mgをメタノール50mlにと
かし、水１mlおよび炭酸水素ナトリウム205mgを
加え60℃で72時間攪拌した。以下実施例１と同様
にして生成したテトラヒドロ−４−ピロンを２，
４−ジニトロフエニルヒドラジンによつて捕捉し
テトラヒドロー４−ピロンの２，４−ジニトロフ
エニルヒドラゾン85.2mgを得た。収率82％。 融点191.5〜192.5℃（文献値＊186.5〜187℃） ＊Chem.Abstr.，49，8315b（1955） 実施例 ８ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロブタン102mgをエチレングリコール2.7mlに
とかし、水0.3mlおよび炭酸水素ナトリウム97mg
を加え90℃で７時間攪拌した。以下実施例１と同
様にして生成したシクロブタノンを２，４−ジニ
トロフエニルヒドラジンによつて捕捉しシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー分離によつて、シク
ロブタノン２，４−ジニトロフエニルヒドラゾン
89.4mgを得た。収率82％。 融点146.5〜148.0℃（文献値＊146℃） ＊Chem.Ber.，55，2737（1922）
テトラヒドロピラン112mgをメタノール50mlにと
かし、水１mlおよび炭酸水素ナトリウム205mgを
加え60℃で72時間攪拌した。以下実施例１と同様
にして生成したテトラヒドロ−４−ピロンを２，
４−ジニトロフエニルヒドラジンによつて捕捉し
テトラヒドロー４−ピロンの２，４−ジニトロフ
エニルヒドラゾン85.2mgを得た。収率82％。 融点191.5〜192.5℃（文献値＊186.5〜187℃） ＊Chem.Abstr.，49，8315b（1955） 実施例 ８ １−メチルチオ−１−（ｐ−トリルスルホニル）
シクロブタン102mgをエチレングリコール2.7mlに
とかし、水0.3mlおよび炭酸水素ナトリウム97mg
を加え90℃で７時間攪拌した。以下実施例１と同
様にして生成したシクロブタノンを２，４−ジニ
トロフエニルヒドラジンによつて捕捉しシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー分離によつて、シク
ロブタノン２，４−ジニトロフエニルヒドラゾン
89.4mgを得た。収率82％。 融点146.5〜148.0℃（文献値＊146℃） ＊Chem.Ber.，55，2737（1922）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔１〕 〔式中、Ａは【式】（Ｒは水素原 子、低級アルキル基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す）を、Ｘは酸素原子、硫黄原子また
はメチレン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表されるメチルチオメチルアリールスルホン
誘導体を極性溶媒中水の存在下に加熱分解するこ
とを特徴とする 一般式〔２〕 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子またはメチレ
ン基を、ｍおよびｎは整数を示す〕 で表される環状ケトン類の製造法。 ２ 加熱分解を塩基存在下に行う特許請求の範囲
第１項の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59011408A JPS60156621A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 環状ケトン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59011408A JPS60156621A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 環状ケトン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156621A JPS60156621A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH058176B2 true JPH058176B2 (ja) | 1993-02-01 |
Family
ID=11777187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59011408A Granted JPS60156621A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 環状ケトン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156621A (ja) |
-
1984
- 1984-01-25 JP JP59011408A patent/JPS60156621A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60156621A (ja) | 1985-08-16 |
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