JPH0586037A - メルカプトベンズイミダゾール - Google Patents

メルカプトベンズイミダゾール

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JPH0586037A
JPH0586037A JP4065838A JP6583892A JPH0586037A JP H0586037 A JPH0586037 A JP H0586037A JP 4065838 A JP4065838 A JP 4065838A JP 6583892 A JP6583892 A JP 6583892A JP H0586037 A JPH0586037 A JP H0586037A
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benzimidazole
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Georg Rainer
ゲオルク・ライネル
Richard Riedel
リヒアルト・リーデル
Joerg Senn-Bilfinger
イエルク・ゼン−ビルフインゲル
Kurt Klemm
クルト・フレーム
Hartmann Schaefer
ハルトマン・シエーフエル
Figala Volker
フオイケル・フイガラ
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Takeda GmbH
Original Assignee
Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 胃酸分泌抑制性化合物の製造中間体であるメ
ルカプトベンズイミダゾールを提供する。 【構成】 式（ＩＩ） （式中Ｒ1 は全部が又は部分的にフルオル原子によって
置換されたＣ1-Ｃ3 アルキル基又はクロルジフルオルメ
チル基、Ｒ1'は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオル
メチル基、Ｃ1-Ｃ3 アルキル基あるいは場合により全部
が又は部分的にフルオル原子によって置換されたＣ1-Ｃ
3 アルコキシ基である。）なるメルカプトベンズイミダ
ゾール及びこの化合物の塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フルオルアルコキシ化
合物の製造に重要なメルカプトベンズイミダゾールに関
する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のメルカプトベンズイミダゾール
は新規な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
対象は、新規のメルカプトベンズイミダゾールである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（ＩＩ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中Ｒ1 は全部が又は部分的にフルオル
原子によって置換されたＣ1-Ｃ3 アルキル基又はクロル
ジフルオルメチル基、Ｒ1'は水素原子、ハロゲン原子、
トリフルオルメチル基、Ｃ1-Ｃ3 アルキル基あるいは場
合により全部が又は部分的にフルオル原子によって置換
されたＣ1-Ｃ3 アルコキシ基である。）なるメルカプト
ベンズイミダゾール及びこの化合物の塩にある。
【０００７】更に好ましくは、Ｒ1 がトリフルオルメチ
ル基、１，１，２，２- テトラフルオルエチル基、２，
２，２- トリフルオルエチル基、ジフルオルメチル基又
はクロルジフルオルメチル基であり、Ｒ1'が水素原子、
フルオル原子、メトキシ基又はジフルオルメトキシ基を
示す化合物である。
【０００８】本発明の化合物としてたとえば次のものが
挙げられる：５- トリフルオルメトキシ -２- メルカプ
ト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５-(１，１，２，２-
テトラフルオルエトキシ)-２- メルカプト -１Ｈ- ベン
ズイミダゾール、５- ペンタフルオルエトキシ -２- メ
ルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５- ペンタフル
オルプロポキシ -２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダ
ゾール、５-(２，２，２- トリフルオルエトキシ)-２-
メルカプト -１Ｈ-ベンズイミダゾール、５-(１，１，
２- トリフルオルエトキシ)-２- メルカプト -１Ｈ- ベ
ンズイミダゾール、５，６- ビス（トリフルオルメトキ
シ)-２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５-
トリフルオルメチル -６- トリフルオルメチル -２- メ
ルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５-(１，１，
２，２- テトラフルオルエトキシ)-６- トリフルオルメ
チル -２-メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、
５，６- ビス（１，１，２，２- テトラフルオルエトキ
シ)-２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５-
ジフルオルメトキシ -２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイ
ミダゾール、５- クロルジフルオルメトキシ -２- メル
カプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５，６- ビス（ジ
フルオルメトキシ)-２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミ
ダゾール、５- ジフルオルメトキシ -６- フルオル -２
- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール、５- メトキ
シ -６- トリフルオルメトキシ -２- メルカプト -１Ｈ
- ベンズイミダゾール、５- メトキシ -６-(１，１，
２，２- テトラフルオルエトキシ)-２- メルカプト-１
Ｈ- ベンズイミダゾール、５- ジフルオルメトキシ -６
- メチル -２- メルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾー
ル、５- ジフルオルメトキシ -６-(１，１，２，２- テ
トラフルオルエトキシ)-２-メルカプト -１Ｈ- ベンズ
イミダゾール及びそれらの塩。
【０００９】式（ＩＩ）のメルカプトベンズイミダゾー
ルは、式（ＩＩＩ）なるピコリン誘導体と反応させるこ
とによって、
【００１０】
【化３】
【００１１】式（Ｉ）
【００１２】
【化４】
【００１３】なる胃酸分泌抑制剤の有効物質であるフル
オルアルコキシ化合物を製造することができる。（Ｉ
Ｉ）と（ＩＩＩ）との反応は公知方法で適する、好まし
くは極性プロトン性又は非プロトン性溶剤（たとえばメ
タノール、イソプロパノール、ジメチルスルホキシド、
アセトン、ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル）
中で水の添加下又は水の除去下で行われる。これはたと
えばプロトン受容体の存在下に実施する。この様なもの
としてアルカリ金属の水酸化物、たとえば水酸化ナトリ
ウム、アルカリ金属の炭酸塩、たとえば炭酸カリウム、
又は第三アミン、たとえばピリジン、トリエチルアミン
又はエチルジイソプロピルアミンが適当である。その代
りに反応をプロトン受容体なしに実施することもでき
る。この際──出発化合物の種類に応じて──場合によ
り先ず酸付加塩を特に純粋な形で分離することができ
る。反応温度は６０〜１５０℃であることができる。こ
の際プロトン受容体の存在下で温度は２０〜８０℃、プ
ロトン受容体の不存在下で６０〜１２０℃─特に使用さ
れる溶剤の沸騰温度──が好ましい。反応時間は０．５
〜１２時間である。
【００１４】
【実施例】以下に、本発明を例によって詳述する。 例１．２- メルカプト -５-(１，１，２，２- テトラフ
ルオルエトキシ)-１Ｈ-ベンズイミダゾール （ａ）１- ニトロ -４-(１，１，２，２- テトラフルオ
ルエトキシ）ベンゾール５５ｇをエタノール３００ｍｌ
中１０％パラジウム炭０．５ｇで回転水素化装置で大気
圧下１時間２０−４５℃で水素化し、触媒を濾去し、溶
液を４０℃で減圧下蒸発する。４-(１，１，２，２- テ
トラフルオルエトキシ）アニリンを氷酢酸１００ｍｌで
希釈し、無水酢酸２３ｍｌを室温で滴下し、３０分後水
２ｍｌを加え、短時間の後に溶液を５０℃で減圧下蒸発
し、氷水５００ｍｌを加える。融点１２１−１２２℃の
Ｎ- 〔４-(１，１，２，２- テトラフルオルエトキシ）
フエニル〕- アセトアミド５６ｇ（９７％）が得られ
る。 （ｂ）前記化合物５５ｇをジクロルメタン３８０ｍｌ中
に溶解し、１００％硝酸５５ｍｌを１０分かけて室温で
滴下し、更に６時間撹拌する。次いで有機溶液を水性炭
酸ナトリウム溶液及び水で洗滌し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、蒸発する。（シクロヘキサンから）融点８０−
８１℃のＮ- 〔２- ニトロ-４-(１，１，２，２- テト
ラフルオルエトキシ)-フエニル〕- アセトアミド６５ｇ
（１００％）が得られる。 （ｃ）前記化合物６３ｇをメタノール４５０ｍｌ中に溶
解し、室温で６Ｍ苛性ソーダ溶液１０６ｍｌを滴下し、
氷浴中で冷却し、水９００ｍｌの滴下によって２- ニト
ロ -４-(１，１，２，２- テトラフルオルエトキシ)-ア
ニリン５３ｇ（９８％）（融点８５−８６℃）が沈殿す
る。 （ｄ）前記化合物３３ｇをイソプロパノール約６００ｍ
ｌ中１０％パラジウム炭１ｇで回転水素化装置で加圧せ
ずに室温で水素化する。触媒を吸引濾取し、エーテル中
４Ｍ塩化水素で融点２７５−２７６℃（分解）の４-
(１，１，２，２- テトラフルオルエトキシ)-１，２-
フエニレンジアミン- ジヒドロクロリド３４ｇ（８９
％）が沈殿する。 （ｅ）前記化合物３３ｇにエタノール３３０ｍｌ、水６
０ｍｌ、水酸化ナトリウム８．９ｇ及びカリウム -Ｏ-
エチルジチオカーボネート２３ｇ（イソプロパノールか
ら再結晶）を加え、１５時間還流下沸騰加熱する。氷水
１．２ｌを加え、苛性ソーダ溶液でｐＨ１３−１４に調
整し、活性炭で澄明化し、ｐＨ３．５まで希塩酸で沈殿
させる。（イソプロパノールから）融点３１６−３１９
℃の冒頭化合物２７ｇ（９１％）が得られる。 例２．２- メルカプト -５- トリフルオルメトキシ -１
Ｈ- ベンズイミダゾール 例１（ｅ）に準じて４- トリフルオルメトキシ -１，２
- フエニレンジアミン- ジヒドロクロリド（Ｃ．Ａ．５
５，２３４０８ｄ，１９６１参照）とカリウム-Ｏ- エ
チルジチオカルボナート及び苛性ソーダ溶液とをエタノ
ール中で反応させて７５％の収率で融点３０５−３０７
℃（分解、トルオールから）の冒頭の化合物が得られ
る。 例３．２- メルカプト -５-(２，２，２- トリフルオル
エトキシ)-１Ｈ- ベンズイミダゾール （ａ）１-(２，２，２- トリフルオルエトキシ)-４- ニ
トロベンゾール５０ｇ（合成１９８０，第７２７頁）を
例１（ａ）に準じて水素化し、アセチル化する。Ｎ-
〔４-(２，２，２- トリフルオルエトキシ) フエニル〕
アセトアミド５０ｇ（９５％）（融点１４０−１４１
℃）が得られる。 （ｂ）前記化合物４２ｇを１００％硝酸９．７ｍｌと氷
酢酸２９０ｍｌで１８時間室温で撹拌し、水で沈殿させ
る。Ｎ- 〔２- ニトロ -４-(２，２，２- トリフルオル
エトキシ）フエニル〕アセトアミド４７ｇ（９４％）
（融点１１７−１１８℃）が得られる。 （ｃ）前記化合物４７ｇを例１（ｃ）に準じて水素化
し、２- ニトロ -４-(２，２，２- トリフルオルエトキ
シ）アニリン３８．７ｇ（９７％）（融点８４−８５
℃）が得られる。 （ｄ）前記化合物３７ｇを例１（ｄ）に準じて水素化
し、融点２３０−２３３℃（分解）の４-(２，２，２-
トリフルオルエトキシ)-１，２- フエニレンジアミン-
ジヒドロクロリド４１ｇ（９４％）が得られる。 （ｅ）例１（ｅ）に準じて前記化合物３６ｇから冒頭の
化合物３０ｇ（９４％）（融点２８８−２９０℃）が得
られる。 例４．５- クロルジフルオルメトキシ -２- メルカプト
-１Ｈ- ベンズイミダゾ−ル （ａ）Ｎ- 〔４-(クロルジフルオルメトキシ）フエニ
ル〕アセトアミド１０．０ｇ（融点１０１−１０３℃、
４- クロルジフルオルメトキシアニリンと無水酢酸か
ら）及び１００％硝酸１２．３ｍｌをジクロルメタン８
０ｍｌ中で４時間２０℃で撹拌する。水性炭酸水素カリ
ウム溶液で中和し、有機層を蒸発し、Ｎ-(４-クロルジ
フルオルメトキシ -２- ニトロフエニル）アセトアミド
１１．４ｇ（９６％）（融点８９−９１℃）が得られ
る。 （ｂ）５℃でメタノール２００ｍｌ中の前記化合物１
０．５ｇにメタノール中にナトリウムメチラートを含有
する３０％溶液８．６ｍｌを滴下し、２時間冷却せずに
撹拌し、氷水を加え、ｐＨ８に調整し、４- クロルジフ
ルオルメトキシ -２- ニトロアニリン８．７ｇ（９７
％）（融点４０−４２℃）が得られる。 （ｃ）前記化合物８．５ｇを１０％パラジウム炭０．８
ｇで加圧せずにメタノール２００ｍｌ中で水素化し、濃
塩酸を加え、濾過し、蒸発し、ジイソプロピルエーテル
で希釈する。４- クロルジフルオルメトキシ -１，２-
フエニレンジアミン- ジヒドロクロリド８．５ｇ（９７
％）が得られる。 （ｄ）前記化合物８．５ｇから例１（ｅ）に準じて融点
２６８−２７０℃（分解）の冒頭の化合物６．３ｇ（７
２％）が得られる。 例５．５- ジフルオルメトキシ -２- メルカプト -１Ｈ
- ベンズイミダゾール （ａ）Ｎ-(４- ジフルオルメトキシフエニル）アセトア
ミド１１．８ｇ〔L. M.Jagupol'skii等、J. General Ch
emistry（ＵＳＳＲ）３９，１９０（１９６９）〕をジ
クロルメタン２００ｍｌ中で１００％塩酸１２．１ｍｌ
と１．５時間室温で撹拌する。例１（ｂ）に準じてＮ-
〔（４- ジフルオルメトキシ -２- ニトロ）フエニル〕
- アセトアミド１３．３ｇ（９２％）（融点７１−７３
℃）が得られる。 （ｂ）例４（ｂ）に準じてこれから９６％の収率で４-
ジフルオルメトキシ -２- ニトロアニリン（融点６８−
７０℃）が得られる。 （ｃ）例４（ｃ）に準じて９４％の収率で４- ジフルオ
ルメトキシ -１，２- フエニレンジアミン- ジヒドロク
ロリドが得られる。 （ｄ）例１（ｅ）に準じて７８％の収率で（イソプロパ
ノールから）融点２５０−２５２℃の冒頭の化合物が得
られる。 例６．５，６- ビス（ジフルオルメトキシ)-２- メルカ
プト -１Ｈ- ベンズイミダゾール （ａ）水５００ｍｌ及びジオキサン４００ｍｌ中にベン
ズカテキン１００ｇ、水酸化ナトリウム２２０ｇ及び亜
二チオン酸ナトリウム６０ｇを有する溶液に５０−５５
℃でクロルジフルオルメタン２７５ｇを L. N. Sedova
等、Zh. Org.Khim. ６，５６８（１９７０）に準じて導
入する。６１−６２℃／１０−１１ミリバールで蒸留後
１，２- ビス（ジフルオルメトキシ）ベンゾールと２-
ジフルオルメトキシフエノールとの混合物が得られ、こ
れらをシリカゲルでシクロヘキサン／酢酸エチルエステ
ル（４：１）を用いるクロマトグラフィーによって分離
する。 （ｂ）ジクロルメタン１５０ｍｌ中に１，２- ビス（ジ
フルオルメトキシ）ベンゾール１５ｇ及び１００％硝酸
１５ｍｌを有する溶液を７時間室温で撹拌する。炭酸水
素カリウムで中和し、有機層を分離し、シリカゲルでシ
クロヘキサン／酢酸エチルエステル（４：１）を用いて
クロマトグラフィーによる分離を行う。１，２- ビス
(ジフルオルメトキシ)-４- ニトロベンゾールが得られ
る。これを水素化し、例１（ａ）に準じてアセチル化し
てＮ- 〔３，４- ビス (ジフルオルメトキシ）フエニ
ル〕アセトアミド（融点８１−８３℃）となす。例５に
準じて更にＮ- 〔４，５- ビス（ジフルオルメトキシ)-
２- ニトロフエニル〕アセトアミド（融点６５−６７
℃）、４- 〔４，５- ビス（ジフルオルメトキシ)-２-
ニトロ〕アニリン（融点１０７−１０９℃）、４，５-
ビス (ジフルオルメトキシ)-１，２- フエニレンジアミ
ン- ジヒドロクロリド及び冒頭の化合物（融点２８５−
２８７℃、分解、イソプロパノールから）が得られる。 例７．５- ジフルオルメトキシ -２- メルカプト -６-
メトキシ -１Ｈ- ベンズイミダゾール （ａ）水３００ｍｌ及びジオキサン３００ｍｌ中にグア
ヤコール５５．５ｇ及び水酸化ナトリウム１３０ｇを含
有する溶液中に６０℃でクロルジフルオルメタン約５８
ｇを導入する。この混合物を１０℃で濾過し、有機層を
分離し、水不含炭酸カリウムで乾燥し、蒸留する。沸点
７５−７６℃／９ミリバールの１- ジフルオルメトキシ
-２- メトキシベンゾール５６ｇ（７３％）が得られ
る。 （ｂ）ジクロルメタン２３０ｍｌ中に前記化合物４７ｇ
を含有する溶液に０−５℃でジクロルメタン９０ｍｌ中
に１００％硝酸３３．８ｍｌを含有する溶液を滴下し、
３０分後氷水２５０ｍｌを加え、炭酸水素カリウムで中
和する。乾燥される有機層を減圧下蒸発し、残留物をシ
クロヘキサンから再結晶する。１- ジフルオルメトキシ
-２- メトキシ -５- ニトロベンゾール５３ｇ（９０
％）（融点４８−４９℃）が得られる。これを例１
（ａ）に準じて水素化し、アセチル化する。９０％の収
率でＮ-(３- ジフルオルメトキシ -４- メトキシフエニ
ル）アセトアミド（融点１２９−１３０℃）が得られ
る。 （ｃ）前記化合物４６ｇを１００％硝酸３３ｍｌでジク
ロルメタン中で前段階に準じてニトロ化する。９９％の
収率でＮ-(５- ジフルオルメトキシ -４- メトキシ -２
- ニトロフエニル）アセトアミド（融点１１６−１１７
℃）が得られる。 （ｄ）前記化合物５４ｇをメタノール８１０ｍｌ中で１
時間３０％メタノール性ナトリウムエチラート溶液４
４．８ｍｌと共に室温で撹拌する。減圧下蒸発し、氷水
及び氷酢酸をｐＨ８まで加え、９９％の収率で５- ジフ
ルオルメトキシ -４- メトキシ -２- ニトロアニリン
（融点１４４−１４５℃）が得られる。 （ｅ）前記化合物２５ｇをメタノール３００ｍｌ中１０
％パラジウム炭１．２５ｇで例１（ｄ）に対応して水素
化する。融点２１８−２２０℃（分解）の３-ジフルオ
ルメトキシ -４- メトキシ -１，２- フエニレンジアミ
ノジヒドロクロリド２６ｇ（８８％）が得られる。 （ｆ）前記化合物２５ｇをカリウム -Ｏ- エチルジチオ
カーボネート１９ｇと例１（ｅ）に対応して反応する。
（イソプロパノールから）融点２８０−２８２℃（分
解）の冒頭の化合物２０ｇ（８９％）が得られる。 例８．５- ジフルオルメトキシ -６- フルオル -２- メ
ルカプト -１Ｈ- ベンズイミダゾール （ａ）例７（ａ）に準じて２- フルオルフエノール及び
クロルジフルオルメタンから１- ジフルオルメトキシ -
２- フルオルベンゾール（沸点７６℃／１００ミリバー
ル、ｎ20 D ＝１．４３４０）が得られる。 （ｂ）ジクロルメタン３００ｍｌ中の前記化合物３０ｇ
に−１０℃で１００％硝酸３８．４ｍｌを滴下し、１時
間−１０℃で２．５時間０℃で撹拌する。氷水を加え、
中性に調整し、シリカゲルを介して酢酸／シクロヘキサ
ン（４：１）でクロマトグラフィーによって分離する。
油状物３４ｇが得られ、これは１- ジフルオルメトキシ
-２- フルオル -４- ニトロベンゾール約９０％及び１
- ジフルオルメトキシ -２- フルオル -５- ニトロベン
ゾール（ＮＭＲ- スペクトル）を含有する。 （ｃ）前記混合物３０ｇを例１（ａ）に準じて水素化
し、アセチル化する。トルオールから再結晶後、融点１
１２−１１３℃のＮ-(４- ジフルオルメトキシ -３- フ
ルオルフエニル) アセトアミドが得られる。 （ｄ）ジクロルメタン２００ｍｌ中の前記化合物２０ｇ
に２０℃で１００％硝酸２２．５ｍｌを３０分かけて滴
下し、１５時間室温で撹拌する。例７（ｃ）に準じて
（シクロヘキサンから）８９％の収率で融点７２−７４
℃のＮ-(４- ジフルオルメトキシ -５- フルオル -２-
ニトロフエニル）アセトアミドが得られる。６０℃でメ
タノール中１Ｍ塩酸と共に数時間の撹拌することによっ
て融点９５−９７．５℃の９５％の収率で４- ジフルオ
ルメトキシ -５- フルオル -２- ニトロアニリン及び例
７（ｅ）に準じて８５％の収率で４- ジフルオルメトキ
シ -５- フルオル -１，２- フエニレンジアミン- ジヒ
ドロクロリド（２１０℃で分解）が得られる。 （ｅ）前記化合物１５ｇをカリウム -Ｏ- エチルジチオ
カーボネート１１．８ｇと例１（ｅ）に対応して反応さ
せる。融点２７５−２７６℃（分解、イソプロパノール
から）の冒頭の化合物１１．１ｇ（８４％）が得られ
る。
【００１５】
【発明の効果】本発明の式（ＩＩ）のメルカプトベンズ
イミダゾールは、フルオルアルコキシ化合物の極めて重
要な出発化合物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リヒアルト・リーデル ドイツ連邦共和国、コンスタンツ、ザルマ ンスウアイレルガツセ、36 (72)発明者 イエルク・ゼン−ビルフインゲル ドイツ連邦共和国、コンスタンツ、レンケ ンウエーク、12 (72)発明者 クルト・フレーム ドイツ連邦共和国、アーレンスバツハ、イ ム・ウアインベルク、２ (72)発明者 ハルトマン・シエーフエル ドイツ連邦共和国、コンスタンツ16、ツ ム・プーレン、27 (72)発明者 フオイケル・フイガラ ドイツ連邦共和国、アーレンスバツハ４、 アム・ホツホフユルスト、２

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（ＩＩ） 【化１】 （式中Ｒ1 は全部が又は部分的にフルオル原子によって
    置換されたＣ1-Ｃ3 アルキル基又はクロルジフルオルメ
    チル基、 Ｒ1'は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオルメチル
    基、Ｃ1-Ｃ3 アルキル基あるいは場合により全部が又は
    部分的にフルオル原子によって置換されたＣ1-Ｃ3 アル
    コキシ基である。）なるメルカプトベンズイミダゾール
    及びこの化合物の塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 はトリフルオルメチル基、１，１，
    ２，２-テトラフルオルエチル基、２，２，２- トリフ
    ルオルエチル基、ジフルオルメチル基又はクロルジフル
    オルメチル基であり、Ｒ1'は水素原子、フルオル原子、
    メトキシ基又はジフルオルメトキシ基を示す、請求項１
    記載のメルカプトベンズイミダゾール及びこの化合物の
    塩。
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