JPH05995B2 - - Google Patents
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- JPH05995B2 JPH05995B2 JP58134139A JP13413983A JPH05995B2 JP H05995 B2 JPH05995 B2 JP H05995B2 JP 58134139 A JP58134139 A JP 58134139A JP 13413983 A JP13413983 A JP 13413983A JP H05995 B2 JPH05995 B2 JP H05995B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は、カルボン酸類及び／又はアルコール
類の製造法に関する。 本発明者らはアルデヒド類を基質とする微生物
反応に関する研究の一環として、異種アルデヒド
のクロス不均化反応によるカルボン酸類及び／又
はアルコール類を得る方法を見出し、本発明に到
達した。 すなわち、本発明の要旨は、 一般式（）： RCHO （） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基又はアシル基をあらわす。） で示されるアルデヒド類と一般式（）： R′CHO （） （式中、R′は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基又はアシル基をあらわし、ＲとR′は相異
なる。） で示されるアルデヒド類とを、アルデヒドデイス
ミユーターゼの存在下に反応させて、一般式
（）： RCOOH （） （式中、Ｒは一般式（）におけると同義） で示されるカルボン酸類及び／又は一般式
（）： R′CH2OH （） （式中、R′は一般式（）におけると同義） で示されるアルコール類を得ることを特徴とする
カルボン酸類及び／又はアルコール類の製造法に
存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 まず、本発明方法において用いられるアルデヒ
ドデイスミユーターゼ（アルデヒド不均化酵素）
は、補酵素の添加なしにアルデヒド類の酸化還元
を同時に行なう酵素であり、たとえばシユードモ
ナスプチダF61（Pseudomonas PutidaF61
（FERM Ｐ−No.7165）から得られる。 このシユードモナスプチダF61の菌学的性質を
以下に示す。 第一次鑑別 （オキソイド CM3培地（30℃）で生育させ
た形態と生理観察） 形 態 桿菌 グラム − 芽 胞 − 運動性 ＋ コロニーの形態淡黄色、円形、不透明、全円、
光沢あり、低凹型、24時間に直 径0.5mm 生育温度（℃） ５ ＋ 37 ＋ 41 − 45 − カタラーゼ ＋ オキシダーゼ ＋ Ｏ−Ｆテスト ０ 一次鑑別による同定：グラム陰性、酸化により
糖を分解。 第二次鑑別 ピオシアニン − 螢光 ＋ DL−アルギニン ＋ ベタイン ＋ グルコース ＋ 乳酸塩 ＋ 酢酸塩 ＋ ペニシリンＧ − ストレプトマイシン クロラムフエニコール − テトラサイクリン ノボビオシン − ポリミキシンＢ ０／129 − レバン − 生育因子要求性 − グルコースからのガス生成 − グリコースからの酸生成 ＋ ONPG − アルギニンジヒドロゲナーゼ ＋ リジンデカルボキシラーゼ − オルニチンデカルボキシラーゼ − 硝酸塩から亜硝酸塩への還元 − 硝酸塩から窒素ガスへの還元 − デオキシリボヌクレエース − ゼラチン含有高層培養（20℃） − ゼラチン含有平地培養 − カゼイン加水分解 − 澱粉加水分解 − 卵黄反応 − リパーゼ活性 − NH3 ＋ インドール − H2Ｓ − “トウイーン（Tween）80”加水分解 − 以上により、本菌株は、シユードモナスプチダ
と同定された。なお、同定に際しては、）バー
ジーズ マニユアル オブ デイターミネイテイ
ブ バクテリオロジー（Bergey′s Manual of
Determinative Bacteriology），8th edition
（1974）及び）コーワン（Cowan）らのマニユ
アル フオア ジ アイデンテイフイケーシヨン
オブ メデイカル バクテリア（Manual for
the Identification of Medical Bacteria）
（1974）が参照された。 この微生物の培養に必要な栄養物としては、と
くに限られるものではなく、通常微生物の培養に
用いられるものが利用される。たとえば、炭素源
としては、グルコース、シユクロース、フラクト
ース、グリセロール、ソルビトール、糖蜜、澱粉
加水分解物等の糖質、酢酸、フマル酸等の有機
酸、等が利用される。窒素源としては、硝酸塩
類、アンモニウム塩類、コーンステイープリカ
ー、酵母エキス、肉エキス、酵母粉末、大豆加水
分解液、綿実粉、ポリペプトン、ペントン等が挙
げられる。無機塩としては、リン酸カリウム、リ
ン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム等が利用できる。 培養温度は、20〜40℃、特に25〜37℃が好適で
ある。培養は、通常16〜72時間程度、好気的に行
なわれる。 このようにして得られるアルデヒドデイスミユ
ーターゼは、主として微生物の菌体内に存在して
おり、培養物より採取した菌体自体を使用するこ
ともできるし、さらに超音波処理、硫安分別、イ
オン交換クロマトグラフイー、ゲル過等の公知
の方法によつて分離精製して使用することもでき
る。 すなわち、培養後得られた菌体を遠心分離によ
つて集めた後、超音波処理、ホモゲナイザー、ガ
ラスビーズによる磨砕等の機械的手段又は細胞壁
溶解酵素等による化学的手段により細胞を破砕し
た後、遠心分離により上清を得る。つぎに、この
上清を硫安分別、“DEAE−セフアセル”等のイ
オン交換クロマトグラフイー、ハイドロキシアパ
タイト等による吸着クロマトグラフイー、“セフ
アクリル”、“セフアデツクス”等によるゲルクロ
マトグラフイー等、フエニル−クロルセフアロー
ス等による疎水クロマトグラフイー等の組み合わ
せで精製される。 この精製酵素の性質は次のとおりである。 分子量：2.2×105（ゲルろ過） （5.5×104のサブユニツト４個） 等電点：PH4.8 至適PH：8.0 至適温度：40℃ HgCl2、PCMB（ｐ−クロロマーキユリーベ
ンゾエート）、ヨウ化酢酸、Zn、Cu、Feで阻
害される。 本発明方法においては、一般式（）及び
（）で示されるアルデヒド類を上記アルデヒド
デイスミユーターゼの存在下に反応させる。 一般式（）及び（）におけるＲ及びR′は、
互いに異なり、水素原子ならびに直鎖または分枝
したアルキル基、アルケニル基およびアシル基か
ら選ばれるが、好ましくは、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基
および炭素数２〜６のアシル基から選ばれる。ま
た、一般式（）及び（）で示される二種のア
ルデヒド類の少なくとも一方が、水中での水和度
が高いもの、たとえば、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒドまたはメチルグリオキザールであれ
ば、さらに好適である。アルデヒド類の量比は、
通常等モル程度であるが、ホルムアルデヒドを用
いる場合には、他方のアルデヒドを若干過剰量用
いることが好ましい。 反応は、通常PH5.5〜9.5、好ましくPH７〜９
で、通常使用される緩衝液、たとえばリン酸カリ
ウム等、中で行なわれる。 アルデヒドデイスミユーターゼは、精製物に限
らず、菌体（固定化菌体も用いうる）、抽出液、
粗精製物いずれの形でも用いられるが、反応温度
は通常10〜45℃、好ましくは30〜40℃である。反
応時間は、デイスミユーターゼの使用量（通常
0.01〜10ユニツト程度）、基質の濃度および種類
ならびに反応温度によつて異なるが、10分〜100
時間、通常30分〜48時間程度から選ばれる。基質
であるアルデヒド類の濃度は、通常1mM〜数Ｍ
から選ばれる。 反応が終了すると、基質アルデヒド類のクロス
不均化反応により、対応するカルボン酸類
RCOOH及びアルコール類（R′CH2OH（さらに、
異種アルデヒドの量比等によつては、若干の
RCH2OHも）が得られる。 本発明方法による反応は、次式で表わされる。 RCHO＋H2Ｏ＋EX→RCOOH＋EX−H2 R′CHO＋EX−H2→R′CH2OH＋EX （Ｅはデイスミユーターゼ、Ｘは補欠分子） このようにして得られた生成物は常法にしたが
つて、たとえばイオン交換樹脂処理、等によつて
単離される。 本発明方法によれば、酸化還元反応に補酵素の
添加を必要とせず、異種アルデヒドのクロス不均
化反応により、カルボン酸類及び／又はアルコー
ル類を得ることができ、たとえば充填方式により
固定化菌体を用いたバイオリアクターに好適であ
る。 以下、実施例によりさらに本発明を詳細に説明
する。 参考例 １ シユードモナスプチダF61を、１当たりペプ
トン10ｇ、肉エキス５ｇ、K2HPO4１ｇ、NaCl
５ｇ及びホルムアルデヒド１ｇ（PH7.0）の組成
よりなる培地１を２フラスコに28本接種し、
30℃、48時間振盪培養する。培養液28より得ら
れた菌体200ｇを10mMリン酸カリウム緩衝液
（PH7.0）１に懸濁したのち、超音波処理（19K
Hz、30分）する。ついで遠心分離（16000×ｇ、
30分）し、菌体抽出液を得る。上清25ｇに、水
500mlに溶解したプロタミン硫酸塩を撹拌下に滴
下して加える。30分間撹拌し、溶液を遠心分離
（83000×ｇ、30分間）する。得られた上清溶液
（1500ml）にPH7.0で、固形硫安を60％飽和になる
ように添加し、生じる沈澱を遠心分離により除去
する。硫安を90％飽和まで上清溶液に添加する。
遠心分離により集められた沈澱を10mMリン酸カ
リウム緩衝液（PH7.0）200mlに溶解する。 酵素溶液（220ml）に、固体NaCl（4M）を加
え、混合物を“フエニル−セフアロース”カラム
（４×50cm）（4M NaClを含むリン酸カリウム緩
衝液10mMで平衡化）に導入する。緩衝液でカラ
ムを洗浄後、NaCl濃度減少−エチレングリコー
ル濃度増加（最終濃度０、50％。全容量６）の
勾配で溶出させる（流速：19cm／時間）。活性区
分を集め、10mMリン酸カリウム緩衝液（PH7.0）
で透析する。 透析した溶液を限外ろ過により100mlまで濃縮
し、10mMリン酸カリウム緩衝液（PH7.0）を用
いて“DEAE−セフアセル”カラム（2.5×45cm）
に導入する。カラムは平衡緩衝液2.5で洗浄さ
れ、ついで100mM NaClを含む緩衝液２で洗
浄される。酵素は、NaCl増加（100→300mM、
2.5）による直線勾配（流速10cm／時間）法に
より溶出される。活性成分を集め、10mMリン酸
カリウム緩衝液により透析する。 酵素溶液50mlをハイドロキシアパタイトカラム
（2.5×21cm）（上記緩衝液で予め平衡化）に導入
する。リン酸カリウム緩衝液濃度を10、50、100
及び200mMに増加させて段階的に溶出を行なう
（流速：８cm／時間）。酵素活性は200mMリン酸
カリウム緩衝液（PH7.0）で溶出されるフラクシ
ヨンにあらわれる。これらのフラクシヨンを集め
10mMりん酸カリウム緩衝液（PH7.0）で透析し、
限外ろ過で濃縮し、18ml（3470ユニツト）の精製
酵素を得た。この精製酵素溶液は５℃で保管され
る。 （活性の測定） アルデヒドデイスミユーターゼ活性は、20mM
アルデヒド、100mM KCl及び酵素（最終容量10
ml）を含む標準反応混合物を用い、PHスタツトで
測定する。 反応はN2雰囲気下に撹拌しながら30℃で行な
い、酸の生成を10mM NaOHでPH７に保ちつつ、
滴定する。活性１ユニツトは、１分間に1μmolの
酸を生成する酵素活性として定義される。 実施例 １ 第１表に示す２種のアルデヒド類を参考例１で
得られたデイスミユーターゼ５ユニツト／３ml及
びKCl300μmol／３mlの存在下に30℃で20分間反
応させ（PH8.0）を生成した酸の量を10mM
NaOHの滴定量より測定し、アルコールの生成
量をガスクロマトグラフイーにより決定した。
類の製造法に関する。 本発明者らはアルデヒド類を基質とする微生物
反応に関する研究の一環として、異種アルデヒド
のクロス不均化反応によるカルボン酸類及び／又
はアルコール類を得る方法を見出し、本発明に到
達した。 すなわち、本発明の要旨は、 一般式（）： RCHO （） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基又はアシル基をあらわす。） で示されるアルデヒド類と一般式（）： R′CHO （） （式中、R′は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基又はアシル基をあらわし、ＲとR′は相異
なる。） で示されるアルデヒド類とを、アルデヒドデイス
ミユーターゼの存在下に反応させて、一般式
（）： RCOOH （） （式中、Ｒは一般式（）におけると同義） で示されるカルボン酸類及び／又は一般式
（）： R′CH2OH （） （式中、R′は一般式（）におけると同義） で示されるアルコール類を得ることを特徴とする
カルボン酸類及び／又はアルコール類の製造法に
存する。 以下、本発明を詳細に説明する。 まず、本発明方法において用いられるアルデヒ
ドデイスミユーターゼ（アルデヒド不均化酵素）
は、補酵素の添加なしにアルデヒド類の酸化還元
を同時に行なう酵素であり、たとえばシユードモ
ナスプチダF61（Pseudomonas PutidaF61
（FERM Ｐ−No.7165）から得られる。 このシユードモナスプチダF61の菌学的性質を
以下に示す。 第一次鑑別 （オキソイド CM3培地（30℃）で生育させ
た形態と生理観察） 形 態 桿菌 グラム − 芽 胞 − 運動性 ＋ コロニーの形態淡黄色、円形、不透明、全円、
光沢あり、低凹型、24時間に直 径0.5mm 生育温度（℃） ５ ＋ 37 ＋ 41 − 45 − カタラーゼ ＋ オキシダーゼ ＋ Ｏ−Ｆテスト ０ 一次鑑別による同定：グラム陰性、酸化により
糖を分解。 第二次鑑別 ピオシアニン − 螢光 ＋ DL−アルギニン ＋ ベタイン ＋ グルコース ＋ 乳酸塩 ＋ 酢酸塩 ＋ ペニシリンＧ − ストレプトマイシン クロラムフエニコール − テトラサイクリン ノボビオシン − ポリミキシンＢ ０／129 − レバン − 生育因子要求性 − グルコースからのガス生成 − グリコースからの酸生成 ＋ ONPG − アルギニンジヒドロゲナーゼ ＋ リジンデカルボキシラーゼ − オルニチンデカルボキシラーゼ − 硝酸塩から亜硝酸塩への還元 − 硝酸塩から窒素ガスへの還元 − デオキシリボヌクレエース − ゼラチン含有高層培養（20℃） − ゼラチン含有平地培養 − カゼイン加水分解 − 澱粉加水分解 − 卵黄反応 − リパーゼ活性 − NH3 ＋ インドール − H2Ｓ − “トウイーン（Tween）80”加水分解 − 以上により、本菌株は、シユードモナスプチダ
と同定された。なお、同定に際しては、）バー
ジーズ マニユアル オブ デイターミネイテイ
ブ バクテリオロジー（Bergey′s Manual of
Determinative Bacteriology），8th edition
（1974）及び）コーワン（Cowan）らのマニユ
アル フオア ジ アイデンテイフイケーシヨン
オブ メデイカル バクテリア（Manual for
the Identification of Medical Bacteria）
（1974）が参照された。 この微生物の培養に必要な栄養物としては、と
くに限られるものではなく、通常微生物の培養に
用いられるものが利用される。たとえば、炭素源
としては、グルコース、シユクロース、フラクト
ース、グリセロール、ソルビトール、糖蜜、澱粉
加水分解物等の糖質、酢酸、フマル酸等の有機
酸、等が利用される。窒素源としては、硝酸塩
類、アンモニウム塩類、コーンステイープリカ
ー、酵母エキス、肉エキス、酵母粉末、大豆加水
分解液、綿実粉、ポリペプトン、ペントン等が挙
げられる。無機塩としては、リン酸カリウム、リ
ン酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、塩化ナトリ
ウム等が利用できる。 培養温度は、20〜40℃、特に25〜37℃が好適で
ある。培養は、通常16〜72時間程度、好気的に行
なわれる。 このようにして得られるアルデヒドデイスミユ
ーターゼは、主として微生物の菌体内に存在して
おり、培養物より採取した菌体自体を使用するこ
ともできるし、さらに超音波処理、硫安分別、イ
オン交換クロマトグラフイー、ゲル過等の公知
の方法によつて分離精製して使用することもでき
る。 すなわち、培養後得られた菌体を遠心分離によ
つて集めた後、超音波処理、ホモゲナイザー、ガ
ラスビーズによる磨砕等の機械的手段又は細胞壁
溶解酵素等による化学的手段により細胞を破砕し
た後、遠心分離により上清を得る。つぎに、この
上清を硫安分別、“DEAE−セフアセル”等のイ
オン交換クロマトグラフイー、ハイドロキシアパ
タイト等による吸着クロマトグラフイー、“セフ
アクリル”、“セフアデツクス”等によるゲルクロ
マトグラフイー等、フエニル−クロルセフアロー
ス等による疎水クロマトグラフイー等の組み合わ
せで精製される。 この精製酵素の性質は次のとおりである。 分子量：2.2×105（ゲルろ過） （5.5×104のサブユニツト４個） 等電点：PH4.8 至適PH：8.0 至適温度：40℃ HgCl2、PCMB（ｐ−クロロマーキユリーベ
ンゾエート）、ヨウ化酢酸、Zn、Cu、Feで阻
害される。 本発明方法においては、一般式（）及び
（）で示されるアルデヒド類を上記アルデヒド
デイスミユーターゼの存在下に反応させる。 一般式（）及び（）におけるＲ及びR′は、
互いに異なり、水素原子ならびに直鎖または分枝
したアルキル基、アルケニル基およびアシル基か
ら選ばれるが、好ましくは、水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基
および炭素数２〜６のアシル基から選ばれる。ま
た、一般式（）及び（）で示される二種のア
ルデヒド類の少なくとも一方が、水中での水和度
が高いもの、たとえば、ホルムアルデヒド、アセ
トアルデヒドまたはメチルグリオキザールであれ
ば、さらに好適である。アルデヒド類の量比は、
通常等モル程度であるが、ホルムアルデヒドを用
いる場合には、他方のアルデヒドを若干過剰量用
いることが好ましい。 反応は、通常PH5.5〜9.5、好ましくPH７〜９
で、通常使用される緩衝液、たとえばリン酸カリ
ウム等、中で行なわれる。 アルデヒドデイスミユーターゼは、精製物に限
らず、菌体（固定化菌体も用いうる）、抽出液、
粗精製物いずれの形でも用いられるが、反応温度
は通常10〜45℃、好ましくは30〜40℃である。反
応時間は、デイスミユーターゼの使用量（通常
0.01〜10ユニツト程度）、基質の濃度および種類
ならびに反応温度によつて異なるが、10分〜100
時間、通常30分〜48時間程度から選ばれる。基質
であるアルデヒド類の濃度は、通常1mM〜数Ｍ
から選ばれる。 反応が終了すると、基質アルデヒド類のクロス
不均化反応により、対応するカルボン酸類
RCOOH及びアルコール類（R′CH2OH（さらに、
異種アルデヒドの量比等によつては、若干の
RCH2OHも）が得られる。 本発明方法による反応は、次式で表わされる。 RCHO＋H2Ｏ＋EX→RCOOH＋EX−H2 R′CHO＋EX−H2→R′CH2OH＋EX （Ｅはデイスミユーターゼ、Ｘは補欠分子） このようにして得られた生成物は常法にしたが
つて、たとえばイオン交換樹脂処理、等によつて
単離される。 本発明方法によれば、酸化還元反応に補酵素の
添加を必要とせず、異種アルデヒドのクロス不均
化反応により、カルボン酸類及び／又はアルコー
ル類を得ることができ、たとえば充填方式により
固定化菌体を用いたバイオリアクターに好適であ
る。 以下、実施例によりさらに本発明を詳細に説明
する。 参考例 １ シユードモナスプチダF61を、１当たりペプ
トン10ｇ、肉エキス５ｇ、K2HPO4１ｇ、NaCl
５ｇ及びホルムアルデヒド１ｇ（PH7.0）の組成
よりなる培地１を２フラスコに28本接種し、
30℃、48時間振盪培養する。培養液28より得ら
れた菌体200ｇを10mMリン酸カリウム緩衝液
（PH7.0）１に懸濁したのち、超音波処理（19K
Hz、30分）する。ついで遠心分離（16000×ｇ、
30分）し、菌体抽出液を得る。上清25ｇに、水
500mlに溶解したプロタミン硫酸塩を撹拌下に滴
下して加える。30分間撹拌し、溶液を遠心分離
（83000×ｇ、30分間）する。得られた上清溶液
（1500ml）にPH7.0で、固形硫安を60％飽和になる
ように添加し、生じる沈澱を遠心分離により除去
する。硫安を90％飽和まで上清溶液に添加する。
遠心分離により集められた沈澱を10mMリン酸カ
リウム緩衝液（PH7.0）200mlに溶解する。 酵素溶液（220ml）に、固体NaCl（4M）を加
え、混合物を“フエニル−セフアロース”カラム
（４×50cm）（4M NaClを含むリン酸カリウム緩
衝液10mMで平衡化）に導入する。緩衝液でカラ
ムを洗浄後、NaCl濃度減少−エチレングリコー
ル濃度増加（最終濃度０、50％。全容量６）の
勾配で溶出させる（流速：19cm／時間）。活性区
分を集め、10mMリン酸カリウム緩衝液（PH7.0）
で透析する。 透析した溶液を限外ろ過により100mlまで濃縮
し、10mMリン酸カリウム緩衝液（PH7.0）を用
いて“DEAE−セフアセル”カラム（2.5×45cm）
に導入する。カラムは平衡緩衝液2.5で洗浄さ
れ、ついで100mM NaClを含む緩衝液２で洗
浄される。酵素は、NaCl増加（100→300mM、
2.5）による直線勾配（流速10cm／時間）法に
より溶出される。活性成分を集め、10mMリン酸
カリウム緩衝液により透析する。 酵素溶液50mlをハイドロキシアパタイトカラム
（2.5×21cm）（上記緩衝液で予め平衡化）に導入
する。リン酸カリウム緩衝液濃度を10、50、100
及び200mMに増加させて段階的に溶出を行なう
（流速：８cm／時間）。酵素活性は200mMリン酸
カリウム緩衝液（PH7.0）で溶出されるフラクシ
ヨンにあらわれる。これらのフラクシヨンを集め
10mMりん酸カリウム緩衝液（PH7.0）で透析し、
限外ろ過で濃縮し、18ml（3470ユニツト）の精製
酵素を得た。この精製酵素溶液は５℃で保管され
る。 （活性の測定） アルデヒドデイスミユーターゼ活性は、20mM
アルデヒド、100mM KCl及び酵素（最終容量10
ml）を含む標準反応混合物を用い、PHスタツトで
測定する。 反応はN2雰囲気下に撹拌しながら30℃で行な
い、酸の生成を10mM NaOHでPH７に保ちつつ、
滴定する。活性１ユニツトは、１分間に1μmolの
酸を生成する酵素活性として定義される。 実施例 １ 第１表に示す２種のアルデヒド類を参考例１で
得られたデイスミユーターゼ５ユニツト／３ml及
びKCl300μmol／３mlの存在下に30℃で20分間反
応させ（PH8.0）を生成した酸の量を10mM
NaOHの滴定量より測定し、アルコールの生成
量をガスクロマトグラフイーにより決定した。
【表】
実施例 ２
アルデヒド（RCHO）としてHCHO 10mM及
び表２に示すR′CHO 20mMを用いて、参考例１
で得られたデイスミユーターゼ0.5ユニツト／ml
の存在下に、30℃、30分間反応を行なつた（PH
8.0）。アルコールの生成量を表２に示す（ギ酸
は、アルコールの量とほぼ等モル量が成功した）。
び表２に示すR′CHO 20mMを用いて、参考例１
で得られたデイスミユーターゼ0.5ユニツト／ml
の存在下に、30℃、30分間反応を行なつた（PH
8.0）。アルコールの生成量を表２に示す（ギ酸
は、アルコールの量とほぼ等モル量が成功した）。
【表】
実施例 ３
参考例１において、培養液より得られた菌体を
遠心分離して取得した菌体を0.9％NaCl溶液で洗
浄し、常法で乾燥して乾燥菌体を得る。この菌体
１mg／mlを用いて、ホルムアルデヒド10mMとア
セトアルデヒド10mMを基質として0.05Mリン酸
カリウム緩衝液中で反応させ、ギ酸9.5mM及び
メタノール9.5mMを得た。
遠心分離して取得した菌体を0.9％NaCl溶液で洗
浄し、常法で乾燥して乾燥菌体を得る。この菌体
１mg／mlを用いて、ホルムアルデヒド10mMとア
セトアルデヒド10mMを基質として0.05Mリン酸
カリウム緩衝液中で反応させ、ギ酸9.5mM及び
メタノール9.5mMを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： RCHO （） （式中、Ｒは水素原子、アルキル基、アルケニ
ル基又はアシル基をあらわす。） で示されるアルデヒド類と一般式（）： R′CHO （） （式中、R′は水素原子、アルキル基、アルケ
ニル基又はアシル基をあらわし、ＲとR′は相異
なる。） で示されるアルデヒド類とを、アルデヒドデイス
ミユーターゼの存在下に反応させて、一般式
（）： RCOOH （） （式中、Ｒは一般式（）におけると同義） で示されるカルボン酸類及び／又は一般式
（）： R′CH2OH （） （式中、R′は一般式（）におけると同義） で示されるアルコール類を得ることを特徴とする
カルボン酸類及び／又はアルコール類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134139A JPS6027393A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸類及び／又はアルコ−ル類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58134139A JPS6027393A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸類及び／又はアルコ−ル類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6027393A JPS6027393A (ja) | 1985-02-12 |
| JPH05995B2 true JPH05995B2 (ja) | 1993-01-07 |
Family
ID=15121380
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58134139A Granted JPS6027393A (ja) | 1983-07-22 | 1983-07-22 | カルボン酸類及び／又はアルコ−ル類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6027393A (ja) |
-
1983
- 1983-07-22 JP JP58134139A patent/JPS6027393A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6027393A (ja) | 1985-02-12 |
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