JPH06100881A - 冷凍機油組成物 - Google Patents

冷凍機油組成物

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JPH06100881A
JPH06100881A JP4249840A JP24984092A JPH06100881A JP H06100881 A JPH06100881 A JP H06100881A JP 4249840 A JP4249840 A JP 4249840A JP 24984092 A JP24984092 A JP 24984092A JP H06100881 A JPH06100881 A JP H06100881A
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JP
Japan
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formula
carbon atoms
alkyl group
oil composition
refrigerant
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Pending
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JP4249840A
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English (en)
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Takashi Kaimai
貴 開米
Hiroki Tawaki
宏紀 田脇
Yoshio Yokoo
純郎 横尾
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KYOSEKI SEIHIN GIJUTSU KENKYUSHO KK
Nissan Motor Co Ltd
Original Assignee
KYOSEKI SEIHIN GIJUTSU KENKYUSHO KK
Nissan Motor Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 合成系潤滑油 100重量部と、式(I) のベンゾ
トリアゾール誘導体及び式(II)のベンゾトリアゾール誘
導体からなる群より選ばれる一種以上のベンゾトリアゾ
ール誘導体 0.005〜10重量部とを含有する、冷凍機油組
成物。 〔Ｒ1 ，Ｒ3 は、水素又は炭素数１〜10のアルキル基を
示す。Ｒ2 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は、炭素数４〜18のアルキル基
を示す。〕 【効果】 アンモニアやハイドロフルオロカーボンのよ
うな、塩素を含有せずオゾン層破壊等の環境問題を生じ
ない冷媒との相溶性に優れ、かつ極めて優れた耐摩耗性
を有する。これらの冷媒を使用するカーエアコン、電気
冷蔵庫あるいは産業用冷凍機などにおいて、好適に使用
できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷凍機油組成物に関
し、詳しくはアンモニアやハイドロフルオロカーボンの
ように塩素を含有しない冷媒を用いる冷凍機用の、潤滑
性を向上させた冷凍機油組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷凍機用潤滑油としては、ナフテ
ン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アルキルベンゼン系
合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油が知られてお
り、圧縮機摺動部において摩擦、摩耗及び焼き付け防止
等を図る目的で使用されている。冷凍機用潤滑油として
要求される特性としては、一般の潤滑油と異なり、冷媒
との接触を伴うため、冷媒に対する安定性が優れている
こと、冷媒との溶解性が優れていること等が挙げられ
る。
【０００３】従来、冷媒として多用されているジクロロ
ジフルオロメタン（Ｒ12）等の塩素を含有する冷媒に対
しては、ナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、アル
キルベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合成油
等が使用されてきた。しかし、近年、Ｒ12等の塩素を含
有する冷媒は、オゾン層を破壊して環境に重大な悪影響
を与えるとの環境問題が指摘されており、これに変わる
新規な冷媒として、1,1,1,2-テトラフルオロエタン（Ｒ
134ａ）などの塩素を含有しないハイドロフルオロカー
ボンが提案されている。ところが、Ｒ 134ａには従来使
用されているナフテン系鉱物油、パラフィン系鉱物油、
アルキルベンゼン系合成油、ポリ−α−オレフィン系合
成油等は溶解せず、使用することができない。
【０００４】この問題を解決するために、ポリアルキレ
ングリコール系合成油を潤滑剤として使用することが特
開平1-259093等に、エステル系合成油を使用することが
特開平3-128991等に提案されている。これら潤滑油はＲ
134ａによく溶解し、前述の問題点を解決できるもので
あった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、Ｒ 134ａ等の
ように分子内に塩素を含まない冷媒の場合、分子内塩素
の極圧効果（潤滑性向上効果）が望めないため、冷凍機
の軸受、ピストン、シール部等で潤滑不良となり、エネ
ルギーの損失、摩耗増大、焼付けなどを引き起こした
り、冷媒や潤滑油の分解を促進し、腐食を引き起こすな
どの原因となる。従って、冷凍機油組成物に高い潤滑性
が要求される。しかしながら、従来より使用されてきた
トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）等のリン化合物や
ジアルキルスルファイド等の硫黄化合物は、添加しても
潤滑性向上の効果が小さく、Ｒ 134ａとの溶解性が悪
く、銅合金等の金属材料に対して強い腐食性を示すなど
の問題があり、条件の厳しい冷凍機では摩耗の問題が生
じていた。特に、摺動部にアルミ合金や銅合金を使用す
るカーエアコン用冷凍機等においては、摩耗が生じ易
く、摩耗の低減が要請されている。
【０００６】従って、本発明の目的は、塩素を含有しな
いハイドロフルオロカーボンあるいはアンモニアを冷媒
とする冷凍機用の潤滑油機材として好適な、相溶性を示
すポリアルキレングリコールやエステル等の合成系潤滑
油を基油とする冷凍基油において、極めて優れた耐摩耗
性を有する冷凍機油組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、特定の炭素
数のアルキル基を導入したベンゾトリアゾール誘導体
が、潤滑性向上つまり摩耗防止に極めて有効に作用する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】本発明は、アンモニアとハイドロフルオロ
カーボンとの少なくとも一方を冷媒として使用する冷凍
機用の冷凍機油組成物であって、合成系潤滑油100 重量
部と、(I) 式で表されるベンゾトリアゾール誘導体及び
(II)式で表されるベンゾトリアゾール誘導体からなる群
より選ばれる一種以上のベンゾトリアゾール誘導体0.00
5 〜10重量部とを含有する、冷凍機油組成物
【化３】 〔(I) 式において、Ｒ1 は、水素又は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す。Ｒ2 は、炭素数４〜18のアルキル基を
示す。〕
【化４】 〔(II)式において、Ｒ3 は、水素又は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す。Ｒ4 ，Ｒ5 は、それぞれ独立して、炭
素数４〜18のアルキル基を示す。〕に係るものである。
【０００９】
【作用】下式で表されるベンゾトリアゾールは、腐食防
止を目的として各種の潤滑油に添加されている。しか
し、ベンゾトリアゾールは、腐食防止には有効である
が、本発明で要求される摩耗防止の作用はほとんどな
い。
【化５】
【００１０】本発明に使用されるベンゾトリアゾール誘
導体は、上記(I) 式又は(II)式で表されるものである。
本発明者は、ベンゾトリアゾールに付加されるアルキル
基Ｒ2,Ｒ4,Ｒ5 の炭素数を増加させると、冷凍機油の耐
摩耗性が飛躍的に向上することを見出した。更に、付加
されるアルキル基の炭素数によって、相溶性、耐摩耗性
などが異なり、耐摩耗性については、特にＲ2,Ｒ4,Ｒ5
の炭素数が重要であることを見出した。
【００１１】(I) 式において、Ｒ1 は水素又は炭素数１
〜10のアルキル基であり、炭素数が少ないほど冷媒との
相溶性の点から好ましく、炭素数が10を超えると冷媒と
の相溶性が悪くなるので使用できない。Ｒ1 は、より好
ましくは、水素又はメチル基である。また、Ｒ2 は炭素
数４〜18のアルキル基であり、炭素数が４より少ないと
摩耗防止、潤滑性向上の効果がなく、18を超えると冷媒
との相溶性が低下するので使用できない。Ｒ2 の炭素数
は、より好ましくは６〜16である。
【００１２】また、(II)式において、Ｒ3 は水素又は炭
素数１〜10のアルキル基であり、炭素数が少ないほど冷
媒との相溶性の点から好ましく、炭素数が10を超えると
冷媒との相溶性が悪くなるので使用できない。Ｒ3 は、
より好ましくは、水素又はメチル基である。また、Ｒ4
及びＲ5 は、それぞれ独立して、炭素数４〜18のアルキ
ル基であり、炭素数が４より少ないと摩耗防止、潤滑性
向上の効果がなく、18を超えると冷媒との相溶性が低下
するので使用できない。Ｒ4,Ｒ5 の炭素数は、より好ま
しくは６〜12である。
【００１３】(I) 及び(II)式において、Ｒ1 〜Ｒ5 がア
ルキル基の場合、これらは直鎖でも分岐鎖でもよいが、
直鎖アルキル基を採用すると、潤滑性が一層向上する。
(I) 式及び(II)式の化合物は、公知の方法でつくること
ができ、例えば(II)式の化合物は、(I) 式の化合物と、
ホルムアルデヒド及び第２級アミンとを、反応させる方
法（特開昭51−89276 号公報）などでつくることができ
る。
【００１４】(I) 又は(II)式で表されるベンゾトリアゾ
ール誘導体は、ポリアルキレングリコールやエステル等
の合成系潤滑油からなる基油 100重量部に対して、前記
誘導体一種類で又は二種類以上の混合物として、0.005
〜10重量部、好ましくは0.010 〜５重量部、さらに好ま
しくは0.05〜３重量部の割合で配合する。この添加量が
0.005重量部より少ない場合は、潤滑性向上の添加効果
が小さく、また10重量部を超える場合は、冷凍機油とし
ての他の特性、特に冷媒との相溶性が低下するので、好
ましくない。
【００１５】本発明で基油として用いられる合成系潤滑
油は、ポリアルキレングリコール、変性ポリアルキレン
グリコール、カルボン酸エステル、あるいはこれらの混
合物などである。
【００１６】ポリアルキレングリコールとしては、一般
式：Ｒ7 ＯＡＨ：で表わされるポリオキシアルキレング
リコールモノアルキルエーテル、あるいは多価アルコー
ルの水酸基の全部もしくは一部を上記式中の「−ＯＡ
Ｈ」で置換したものなどが挙げられる。なお、前記一般
式において、Ｒ7 は炭素数１〜18の直鎖あるいは分岐鎖
のアルキル基を示し、Ａは１種又は２種以上の炭素数２
〜４のアルキレンオキシド単位３〜100 個から構成され
る重合鎖を示す。該重合鎖は、異なる２個以上のオキシ
アルキレンのランダム共重合体又はブロック共重合体で
あってもよい。
【００１７】変性ポリアルキレングリコールとしては、
上記のポリアルキレングリコールにおいて、その末端の
水素をアルキル基で置換したポリオキシアルキレングリ
コールジアルキルエーテル、又は前記末端の水酸基部を
カルボン酸でエステル化したものなどがある。
【００１８】カルボン酸エステルとしては、多価アルコ
ールと１価カルボン酸、あるいは多価カルボン酸と１価
アルコールとのエステル化反応によって得られるエステ
ル、例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトールなどのネオペンチルポ
リオールのカルボン酸エステル、多価アルコールと多価
カルボン酸と、１価カルボン酸又は１価アルコールとの
エステル化反応によって得られるコンプレックスエステ
ルなどが挙げられる。
【００１９】実施の際には、適用される冷凍機の仕様に
あわせ、粘度その他適当な物性を有する合成系潤滑油を
適宜選択、調整し、単独であるいは２種類以上の混合物
の形で使用すれば良い。
【００２０】本発明で使用される冷媒は、アンモニア又
は炭素数１個又は２個のハイドロフルオロカーボンであ
り、塩素を含有しない冷媒である。前記ハイドロフルオ
ロカーボンとしては、1,1,1,2-テトラフルオロエタン
（Ｒ-134ａ）、1,1,2,2-テトラフルオロエタン（Ｒ-13
4）、ジフルオロメタン（Ｒ-32)、1,1-ジフルオロエタ
ン（Ｒ-152ａ）、及びペンタフルオロエタン（Ｒ-125）
などが特に適している。
【００２１】本発明の冷凍機油組成物には、総合性能を
向上させるため、必要に応じて従来より公知の冷凍機油
用添加剤を添加することが出来る。例えば、その耐摩耗
性、耐荷重性をさらに改良するために、リン酸エステ
ル、酸性リン酸エステルのアミン塩、塩素化リン酸エス
テル又は亜リン酸エステルなどのリン化合物、安定性を
改良するために、フェニルグリシジルエーテル型エポキ
シ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、エポ
キシ化脂肪酸モノエステルおよびエポキシ化植物油など
のエポキシ化合物を添加できる。さらに、ジ−tert−ブ
チル−ｐ−クレゾール、ビスフェノール等のフェノール
系、フェニル−α−ナフチルアミンＮ，Ｎ−ジ（２−ナ
フチル）−ｐ−フェニレンジアミン等のアミン系の酸化
防止剤、ジチオリン酸亜鉛等の摩耗防止剤、塩素化パラ
フィン、硫黄化合物等の極圧剤、脂肪酸等の油性剤、シ
リコーン系等の消泡剤等を添加できる。これらの添加剤
は、通常の添加量の範囲内で、数種組合せてあるいは単
独で配合することが可能である。
【００２２】本発明の冷凍機油組成物は、塩素を含有し
ないアンモニア又はハイドロフルオロカーボンを冷媒と
して使用する冷凍機に用いた際、極めて潤滑性が高く、
冷凍機の寿命、信頼性を大幅に向上させることができる
ものである。従って、往復動式や回転式の圧縮機を有す
るカーエアコン、空調機、除湿機、冷蔵庫、冷凍庫、冷
凍冷蔵倉庫、自動販売機、ショーケース、化学プラント
等の冷却装置等に特に好ましく用いられるが、遠心式の
圧縮機を有するものにも好ましく使用できる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例と比較例とにより、本発明の内
容をさらに具体的に説明する。以下のようにして、表１
に示す各実施例、比較例の冷凍機油組成物を得た。合成
系潤滑油としては、次の２種類を用いた。実施例１〜
５、比較例１，３，４，５においては、一般式 ＣＨ3 Ｏ（ＣＨ2 ＣＨ（ＣＨ3 ）Ｏ）ｎＨ で表される、平均分子量1000、40℃における粘度54ｃＳ
ｔのポリオキシアルキレングリコール（ＰＡＧと略す）
を合成して用いた。実施例６〜10、比較例２において
は、ネオペンチルグリコールと２−エチルヘキサン酸か
ら合成された、分子量約 356、40℃における粘度 7.4ｃ
Ｓｔのポリオールエステル（Ｅsterと略す）を用いた。
【００２４】また、ベンゾトリアゾール誘導体として
は、下記の構造式の化合物を用いた。
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】そして、前記の合成系潤滑剤「ＰＡＧ」又
は「Ｅster」に対して、表１に示すように、前記のベン
ゾトリアゾール誘導体ＢＴＡ−Ａ〜Ｅを表１に示す配合
比で配合し、各例の冷凍機油組成物を得た。
【００３０】実施例、比較例の冷凍機油組成物の潤滑性
と安定性について、次に説明する試験によって評価し
た。潤滑性（Ｆalex摩耗試験） 。 ＡＳＴＭ Ｄ2670に準拠して、試料油の温度をテスト開
始時40℃とし、 300ｌｂの荷重の下に、冷媒Ｒ-134ａを
吹き込み（70ml／分）ながら、１時間運転し、テスト後
のピンの摩耗を測定した。ピンとしては鉛青銅（ＬＢＣ
−２）を用い、ブロックとして鉄（ＡＩＳＩ−1137）を
用いた。
【００３１】安定性（フロック析出試験）。 供試油 0.6ｇと冷媒Ｒ-134ａ 2.4ｇとをガラスチューブ
に封入した後、冷却速度毎分１℃で冷却し、フロックの
析出、つまり添加剤が析出する温度を測定した。評価結
果を表１に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】表１から、実施例１〜10は比較例１〜４よ
りはるかに摩耗が少ないことが分かる。比較例５は摩耗
が少ないが、添加剤の冷媒への相溶性が悪く、室温でフ
ロックの析出がある。比較例１，２は合成系潤滑油基油
のみを用いているので、摩耗量が大きい。比較例３，４
を見ると、Ｒ2 が水素原子の場合にも、摩耗低減の効果
は見られない。比較例５では、Ｒ4,Ｒ5 における炭素数
が20であり、このため相溶性が悪化したものである。
【００３４】
【発明の効果】本発明の冷凍機油組成物は、合成系潤滑
油に特定のベンゾトリアゾール誘導体を配合してなるも
のであり、アンモニアやハイドロフルオロカーボンのよ
うな、塩素を含有せずオゾン層破壊等の環境問題を生じ
ない冷媒との相溶性に優れ、かつ極めて優れた耐摩耗性
を有するものである。従ってこれらの冷媒を使用するカ
ーエアコン、電気冷蔵庫あるいは産業用冷凍機などにお
いて、好適に使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:06 40:30 (72)発明者 横尾 純郎 神奈川県横浜市神奈川区宝町２番地 日産 自動車株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アンモニアとハイドロフルオロカーボン
    との少なくとも一方を冷媒として使用する冷凍機用の冷
    凍機油組成物であって、合成系潤滑油100 重量部と、
    (I) 式で表されるベンゾトリアゾール誘導体及び(II)式
    で表されるベンゾトリアゾール誘導体からなる群より選
    ばれる一種以上のベンゾトリアゾール誘導体 0.005〜10
    重量部とを含有する、冷凍機油組成物。 【化１】 〔(I) 式において、Ｒ1 は、水素又は炭素数１〜10のア
    ルキル基を示す。Ｒ2 は、炭素数４〜18のアルキル基を
    示す。〕 【化２】 〔(II)式において、Ｒ3 は、水素又は炭素数１〜10のア
    ルキル基を示す。Ｒ4 ，Ｒ5 は、それぞれ独立して、炭
    素数４〜18のアルキル基を示す。〕
  2. 【請求項２】 前記合成系潤滑油が、ポリアルキレング
    リコール、変性ポリアルキレングリコール及びカルボン
    酸エステルからなる群より選ばれる一種以上の合成系潤
    滑油である、請求項１記載の冷凍機油組成物。
  3. 【請求項３】 前記ハイドロフルオロカーボンが、1,1,
    1,2-テトラフルオロエタン、ジフルオロメタン、1,1-ジ
    フルオロエタン及びペンタフルオロエタンからなる群よ
    り選ばれる一種以上の化合物である、請求項１記載の冷
    凍機油組成物。
JP4249840A 1992-09-18 1992-09-18 冷凍機油組成物 Pending JPH06100881A (ja)

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