JPH0610177B2 - キノン化合物 - Google Patents

キノン化合物

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JPH0610177B2
JPH0610177B2 JP60096084A JP9608485A JPH0610177B2 JP H0610177 B2 JPH0610177 B2 JP H0610177B2 JP 60096084 A JP60096084 A JP 60096084A JP 9608485 A JP9608485 A JP 9608485A JP H0610177 B2 JPH0610177 B2 JP H0610177B2
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【発明の詳細な説明】 本発明は，医薬として有用な新規キノン化合物に関す
る。
更に詳しく述べれば，一般式（I） 〔式中Ａは式 で示される基，または式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基，メトキ
シ基または水素を意味する）で示される基を意味する。
Ｒは水素またはアシル基を意味する。ｎは１〜５の整数
を意味する〕で表わされるキノン化合物およびその製造
方法ならびにそれを含有する医薬に関する。
本発明化合物(I)に定義においてアシル基とは，具体的
には，炭素数１〜６の低級アルキル基から誘導された低
級アルキルカルボニル基を意味し，好ましくはアセチル
基，プロピオニル基，ブタノイル基，ペンタノイル基，
ヘキサノイル基などをあげることができる。
本発明によって得られるキノン化合物は，文献未収載の
新規化合物であり，アレルギー惹起物質として知られて
いるＳＲＳ−Ａ(Slow Reacting Substa-nce of Anaphyl
axs)に対する遊離抑制作用など種々の優れた生理作用を
有し，医薬品として価値の高いものである。
したがって，本発明化合物は，ＳＲＳ−Ａ遊離作用に基
づく医薬品，すなわち，特に抗アレルギー剤，抗喘息剤
として有用である。
次に本発明の製造方法の一例を述べる。
製造方法１ 式(I)においてＡが （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する）で示される場
合， すなわち，(II)で表わされる化合物と，(III)で表わさ
れる化合物を，例えばシリカアルミナあるいはシリカゲ
ル−塩化亜鉛等の触媒で存在下で縮合せしめ，目的物質
である(I′)を得る。
製造方法２ 式(I)においてＡが （式中ＸおよびＹは前記の意味を有する）で示される場
合， すなわち，(II)で表わされる化合物と，(IV)で表わされ
る化合物を，例えばシリカアルミナあるいはシリカゲル
−塩化亜鉛等の触媒を用いて縮合反応せしめて，化合物
(V)とせしめ，次いで，化合物(V)のカルボキシル基を，
例えば酸クロライド，酸無水物，酸アジドのような一般
のアミド合成に利用される反応性酸誘導体（中間体）と
し，これにエタノールアミン若しくはそのアシル体を反
応せしめて目的物質の一つである化合物(I′)を得る。
この際，上記の中間体を得る試薬としては，チオニルク
ロライド，オキザリルクロライド，パラトルエンスルホ
ン酸クロライド，クロル炭酸エチル，ジシクロヘキシル
カルボジイミド，ジフエニルリン酸アジド，ジエチルリ
ン酸クロライドなどが用いられる。
具体的に好ましい例を述べれば，上述した化合物(V)
を，例えばＳＯＣｌ2，ＳＯ2Ｃｌ2，ＰＯＣｌ3，ＰＣｌ
5，Ｐｃｌ3，オキサリルクロリドなどを用いて酸ハロゲ
ン体とし，これに常法により対応するアミン体，すなわ
ち，一般式 Ｈ2Ｎ−ＣＨ2ＣＨ2ＯＲ （VI） （式中Ｒは前記の意味を有する） で表わされる化合物を反応させ，アミド化して目的物質
（I′）を得る。
この反応は，溶媒としては，例えばテトラヒドフラン，
エーテル，ベンゼン，クロロホルム，トルエンなどを用
い，通常はピリジン，トリエチルアミン，炭酸カリウム
などの塩基の存在下におこなう。
製造方法３ 式(I)において，Ａが式 で示される基の場合， すなわち，例えば製造方法１または２で製造された
(I′)で表わされる化合物を，例えば酸化第二鉄，酸化
鉛等で酸化剤で処理することにより，目的物質の一つで
ある(I″)で表わされるベンゾキノン体を得ることがで
きる。
次に本発明の理解を容易にするため，本発明化合物の代
表的なものの例をあげるが，本発明がこれらのみに限定
されることがないことはいうまでもない。
６−｛７−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６オクタジエニル｝−２，３，
４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ６−｛11−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル｝−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノー
ル ６−｛15−（２−′ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル｝−２，３，４−トリメトキシ−５
−メチルフエノール ６−｛19−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，1
4，18−エイコサペンタルエニル｝−２，３，４−トリ
メトキシ−５−メチルフエノール ６−｛23−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，６，1
0，14，18，22−テトラコサヘキサエノイル｝−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ６−｛７−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６オクタジエニル−２，３，４
−−トリメトキシ−５−メチルフエノール ６−｛11−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル｝−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノー
ル ６−｛15−（２−′アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル｝−２，３，４−トリメトキシ−５
−メチルフエノール ６−｛19−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，1
4，18−エイコサペンタルエニル｝−２，３，４−トリ
メトキシ−５−メチルフエノール ６−｛23−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，６，1
0，14，18，22−テトラコサヘキサエノニル｝−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ６−｛７−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル｝−２，３
−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛11−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル｝−２，３−ジメトシキ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン ６−｛15−（２−′ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル｝−２，３−ジメトキシ−５−メチ
ル−１，４−ベンゾキノン ６−｛19−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，1
4，18−エイコサペンタエニル｝−２，３−トリメトキ
シ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛23−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３，７，11，15，19−テトラエサメチル−２，
６，10，15，18，22−テトラコサヘキサエノイル｝−
２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノ
ン ６−｛７−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル｝−２，３
−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛11−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル｝−２，３−ジメトシキ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン ６−｛15−（２−′アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル｝−２，３−ジメトキシ−５−メチ
ル−１，４−ベンゾキノン ６−｛19−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15−テトラメチル−２，６，10，1
4，18−エイコサペンタエニル｝−２，３−トリメトキ
シ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛23−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，６，1
0，14，18，22−テトラコサヘキサエノイル｝−２，３
−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛23−（２′−プロパノイルオキシエチルアミノ
カルボニル）−３，７，11，15，19−ペンタメチル−
２，６，10，14，18，22−テトラコサヘキサエノイル｝
−２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキ
ノン ６−｛19−（２′−ブタノイルオキシエチルアミノカ
ルボニル）−３，７，11，15−テトラメチル−２，６，
10，14，18−エイコサペンタエニル｝−２，３−ジメト
キシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛15−（２−′ペンタノイルオキシエチルアミノ
カルボニル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカテトラエニル｝−２，３−ジメトキシ−
５−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛11−（２′−ヘキサノイルオキシエチルアミノ
カルボニル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，
14−ヘキサデカトラニエル｝−２，３−ジメトシキ−５
−メチル−１，４−ベンゾキノン ６−｛７−（２′−プロパノイルエチルアミノカルボ
ニル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル｝−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ６−｛23−（２′−ヘキサノイルエチルアミノカルボ
ニル）−３，７，11，15，19−ペンタメチル−２，６，
10，14，18，22−テトラコサヘキサエニル｝−２，３，
４−ジメトキシ−５−メチルフエノール 次に本発明化合物の効果を更に詳細に説明するため，薬
理実験例の一部を示す。
薬理実験 モルモット肺切片からのＳＲＳ−Ａの遊離抑制効果 モルモットをIgＧ1抗体（静注）で免疫し，16〜24時間
後に，肺を摘出し，細かい切片とする。この切片200mg
をとり，これにエタノールを溶解した検体化合物を10μ
Ｍ濃度で加え，37℃で40分間インキュベートする。更に
抗原（ovalubmin）を加えた後，37℃にて15分間インキ
ュベートする。
反応後を過し，反応を停止後，過上清をとり，ラジ
オイミノアッセイ法にて，遊離したＬＴＣ4およびＤ4を
測定した。
次表にその結果を示す。表の数値はモルモット肺切片か
らのＳＲＳ−Ａ遊離抑制作用のコントロールに対する阻
害率である。
毒性実験 下記の実施例７に示される化合物について，以下の毒性
実験をおこなった。
ＳＤ系の雌ラットを用い，一群３匹で10mg／Kg，50mg／
Kg，100mg／Kg500mg／Kgの各容量で，１週間連続経口投
与をおこなったが，各群とも全く死亡例を認めなかっ
た。
本発明化合物は，上記の薬理実験，毒性実験で明らかな
如く，優れたＳＲＳ−Ａ遊離抑制作用を有しており，更
に，薬剤としての安全性も極めて高い。
本発明化合物は，前述の如くＳＲＳ−Ａ遊離抑制作用に
基づく医薬，すなわち例えば各種アレルギー疾患の治療
・予防剤，特に喘息の治療・予防剤として有用である。
投与する際は，経口投与でもよいし，非経口投与（筋肉
内，皮下，静脈内，坐薬等）でもよい。
投与量は，疾患の相違，疾状，患者の年令などにより異
なるが，通常成人１日あたり約５〜1,000mg，好ましく
は50〜500mgであり，１日２〜４回にわけて投与する。
本発明の化合物の製剤化するためには，製剤の技術分野
における通常の方法で錠剤，顆粒剤，散剤，カプセル
剤，注射剤，坐薬等の剤型とする。
すなわち，経口用固形製剤を調製する場合は主薬に賦形
剤，更に必要に応じて結合剤，崩壊剤，滑沢剤，着色
剤，矯味極臭剤などを加えた後，常法により錠剤，被覆
錠剤，顆粒剤，散剤，カプセル剤などとする。
賦形剤としては，例えば乳糖，コーンスターチ，白糖，
ブドウ糖，ソルビット，結晶セルロースなどが，結合剤
としては例えば，ポリビニールアルコール，ポリビニー
ルエーテル，エチルセルロース，メチルセルロース，ア
ラビアゴム，トラガント，ゼラチン，シェラック，ヒド
ロキシプロピルセルロース，ヒドロキシプロピルスター
チ，ポリビニールピロリドンなどが，崩壊剤としては例
えば，デンプン，寒天，ゼラチン末，結晶セルロース，
炭酸カルシウム，炭酸水素ナトリウム，クエン酸カルシ
ウム，デキストリン，ペクチン等が，滑沢剤としては例
えば，ステアリン酸マグネシウム，タルク，ポリエチレ
ングリコール，シリカ，硬化植物油等が，着色剤として
は医薬品に添加することが許可されているものが，矯味
矯臭剤としては，ココア末，ハッカ脳，芳香酸，ハッカ
油，竜脳，桂皮末等が用いられる。これらの錠剤，顆粒
剤には糖衣，ゼラチン衣，その他必要により適宜コーテ
ィングすることはもちろんさしつかえない。
注射剤を調製する場合には，主薬に必要によりpH調整
剤，可溶化剤，懸濁化剤，緩衝剤，安定化剤，保存剤な
どを添加し，常法により皮下，筋肉内，静脈内用注射剤
とする。
次に本発明の実施例を揚げるが，本発明がこれらのみに
限定されることがないことはいうまでもない。
なお，実施例１〜20で合成した化合物の物性値について
は，表２〜表５に示す。
実施例１． ６−〔７−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル〕−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール５ｇ
をベンゼン20mlに溶解し，シリカアルミナ10ｇを加え
る。この溶液にＮ−（８−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ル−２，６−オクタジエノイル）エタノールアミン2.0
ｇを，室温，攪拌下加えた。この溶液を40〜50℃に加温
し，２時間反応させた。反応混合物を過し，過物を
エチルエーテルで洗浄し，液を水洗，無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムク
ロマトにより精製（溶出溶媒：ベンゼン・アセトン混
液）し，無色油状物質の標題化合物1.4ｇを得た。
実施例２． ６−〔11−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノー
ル ２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール５ｇ
をベンゼン10mlに溶解し，シリカゲル〔ワコーゲルＣ−
200）６ｇおよび塩化亜鉛３ｇを加える。この溶液に12
−ヒドロキシ−２，６，10−トリメチル−２，６，10−
ドデカトリエン酸2.5ｇをベンゼン5mlに溶解して加え
た。室温にて30分反応させた後，反応混合物を過し，
過物をエチルエーテルで洗浄し，液を水洗，無水硫
酸マグネシウムで乾燥後濃縮した。濃縮物をシリカゲル
カラムクロマトにて精製し，６−（11−カルボキシ−
３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニル）−
２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール1.7
ｇを得た。これを，THF10mlに溶解し，トリエチルアミ
ン5mlを加え室温にてジエチルリン酸クロロライド2mlを
加え，50〜60℃にて30分反応させた。次いで，エタノー
ルアミン4mlを加え，室温にて30分反応させた後，反応
混合物を水にあけ，エチルエーテルで抽出した。抽出物
を水洗，乾燥，濃縮後，シリカゲルカラムクロマトにて
精製し（溶出溶媒：ベンゼン・アセトン混液），無色油
状の標題化合物1.5ｇを得た。
実施例３． ６−〔15−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテラエニル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−
メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇとＮ−（16−ヒドロキシ−２，６，10，14−テトラメ
チル−２，６，10，14−ヘキサデカテトラニエノイル）
エタノールアミン３ｇを出発物質として，実施例１と同
様の方法で，無色油状の標題化合物1.6ｇを得た。
実施例４． ６−〔19−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115−テトラメチル−２，６，10，14，
18−エイコサペンタエニル〕−２，３，４−トリメトキ
シ−５−メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇとＮ−（20−ヒドロキシ−２，６，10，14，18−ペン
タメチル−２，６，10，14，18−エイコサペンタエノイ
ル）エタノールアミン3.4ｇを出発物質として，実施例
１と同様の方法で，無色油状の標題化合物1.7ｇを得
た。
実施例５ ６−〔23−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115，19−ペンタメチル−２，６，10，
14，18，22−テトラコサヘキサエノイル〕−２，３，４
−トリメトキシ−５−メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇとＮ−（24−ヒドロキシ−２，６，10，14，18，22−
ヘキサメチル−２，６，10，14，18，22−テトラコサヘ
キサエノイル）エタノールアミン3.6ｇを出発物質とし
て，実施例１と同様の方法で無色油状の標題化合物1.5
ｇを得た。
実施例６． ６−〔７−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル〕−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール ２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール５ｇ
をベンゼン20mlに溶解し，シリカゲル（ワコーゲルＣ−
200）６ｇおよび塩化亜鉛３ｇを加える。この溶液に，
Ｎ−（１２−ヒドロキシ−２，６，10−トリメチル−
２，６，10−ドデカトリエノイル）２−アセトキシエチ
ルアミン3.0ｇをベンゼン10mlに溶解して加えた。室温
にて30分反応させた後反応混合物を過し，過物をエ
チルエーテルで洗い，液を水洗後，無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後濃縮し，濃縮物した。濃縮物をシリカゲル
カラムクロマト（溶出溶媒：ベンゼン・酢酸エチル混
液）にて精製し，無色油状の標題化合物1.8ｇを得た。
実施例７． ６−〔11−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノー
ル ２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール５ｇ
とＮ−（12−ヒドロキシ−２，６，10−トリメチル−
２，６，10−ドデカトリエノイル）−２−アセトキシエ
チルアミン3.2ｇを出発物質として，実施例６と同様の
方法で，，無色油状の標題化合物1.7ｇを得た。
実施例８． ６−〔15−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル〕−２，３，４−トリメトキシ−５
−メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇと，Ｎ−（16−ヒドロキシ−２，６，10，14−テトラ
メチル２，６，10，14−ヘキサデカテトラエノイル）−
２−アセトキシエチルアミン3.4ｇを出発物質として，
実施例６と同様の方法で，無色油状の標題化合物1.5ｇ
を得た。
実施例９． ６−〔19−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115−テトラメチル−２，６，10，14，
18−エイコサペンタエニル〕−２，３，４−トリメトキ
シ−５−メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇと、Ｎ−（20−ヒドロキシ−２，６，10，14，18−ペ
ンタメチル−２，６，10，14，18−エイコサペンタエタ
エニル）−２−アセトキシエチルアミン3.6ｇを出発物
質として，実施例６と同様の方法で，無色油状の標題化
合物1.7ｇを得た。
実施例10 ６−〔23−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115，19−ペンタメチル−２，６，10，
14，18，22−テトラコサヘキサエノイル〕−２，３，４
−トリメトキシ−５−メチルフエノール ２，３，４，−トリメトキシ−５−メチルフエノール５
ｇとＮ−（24−ヒドロキシ−２，６，10，14，18，22−
ヘキサメチル−２，６，10，14，18，22−テトラコサヘ
キサエノイル）−２−アセトキシエチルアミン3.2ｇを
出発物質として，実施例６と同様の方法で，無色油状の
標題化合物1.4ｇを得た。
実施例11 ６−〔７−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル〕−２，３
−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン 実施例１によって得られた６−〔７−（２′−ヒドロキ
シエチルアミノカルボニル）−３−メチル−２，６−オ
クタジエニル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチ
ルフエノール１ｇを酢酸エチル10mlに溶解し，塩化第二
鉄・６水和物４ｇを加え，室温にて30分反応させる。反
応混合物にエーテル100mlを加え，水洗，無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後濃縮する。
濃縮物をシリカゲルカラムクロマト（溶出溶媒：ベンゼ
ン−アセトン混液）により精製し，橙色油状の標題化合
物0.7ｇを得た。
実施例12 ６−〔11−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル〕−２，３−ジメトキシ−５−メチル−１，４−ベン
ゾキノン 実施例２によって得られた６−〔11−（２′−ヒドロキ
シエチルアミノカルボニル）−３，７−ジメチル−２，
６，10−ドデカトリエニル〕−２，３，４−トリメトキ
シ−５−メチルフエノール１ｇを出発物質として，実施
例11と同様の方法で，橙色ワックス状の標題化合物0.8
ｇを得た。
実施例13 ６−〔15−（２′−ヒドロキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル〕−２，３−ジメトキシ−５−メチ
ル−１，４−ベンゾキノン 実施例３によって得られた６−〔15−（２′−ヒドロキ
シエチルアミノ）−３，７，11−トリメチル−２，６，
10，14−ヘキサデカテトラエニル〕−２，３，４−トリ
メトキシ−５−メチルフエノール１ｇを出発物質として
実施例11と同様の方法で，橙色ワックス状の標題化合物
0.8ｇを得た。
実施例14 ６−〔19−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３，７，1115−テトラメチル−２，６，10，14，
18−エイコサペンタエニル〕−２，３−ジメトキシ−５
−メチル−１，４−ベンゾキノン 実施例４によって得られた６−〔19−（２′−ヒドロキ
シエチルアミノカルボニル）−３，７，1115−テトラメ
チル−２，６，10，14，18−エイコサペンタエニル〕−
２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール１ｇ
を出発物質として，実施例11と同様の方法で，橙色，ワ
ックス状の標題化合物0.7ｇを得た。
実施例15 ６−〔23−（２′−ヒドロキシアミノエチルカルボニ
ル）−３，７，1115，19−ペンタメチル−２，６，10，
15，18，22−テトラコサヘキサエノイル〕−２，３−ジ
メトキシ−５−メチル−１，４−ベンゾキノン 実施例５によって得られた，６−〔23−（２′−ヒドロ
キシエチルアミノカルボニル）−３，７，1115，19−ペ
ンタメチル−２，６，10，14，18，22−テトラコサヘキ
サエノイル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチル
フエノール１ｇを出発物質として，実施例11と同様の方
法で，橙色，ワックス状の標題化合物0.8ｇを得た。
実施例16 ６−〔７−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３−メチル−２，６−オクタジエニル〕−２，３
−ジメトキシ−１，４−ベンゾキノン 実施例６で得た，６−〔７−（２′−アセトキシエチル
アミノカルボニル）−３−メチル−２，６，−オクタエ
ニル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノ
ール１ｇを出発原料として，実施例11と同様の方法で，
橙色油状の標題化合物0.8ｇを得た。
実施例17 ６−〔11−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ドデカトリエニ
ル〕−２，３−ジメトシキ−１，４−ベンゾキノン 実施例７で得た６−〔11−（２′−アセトキシエチルア
ミノカルボニル）−３，７−ジメチル−２，６，10−ド
デカトリエニル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メ
チルフエノール１ｇを出発物質として，実施例11と同様
の方法で，橙色，油状の表題化合物0.8ｇを得た。
実施例18 ６−〔15−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，11−トリメチル−２，６，10，14−ヘキ
サデカテトラエニル〕−２，３−ジメトキシ−１，４−
ベンゾキノン 実施例８で得た，６−〔15−（２′−アセトキシエチル
アミノカルボニル）−３，７，11−トリメチル−２，
６，10，14−ヘキサデカテトラエニル〕−２，３，４−
トリメトキシ−５−メチルフエノール１ｇを出発物質と
して，実施例11と同様の方法で，橙色，油状の標題化合
物0.7ｇを得た。
実施例19 ６−〔19−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115−テトラメチル−２，６，10，14，
18−エイコサペンタエニル〕−２，３−ジメトキシ−
１，４−ベンゾキノン 実施例９で得た，６−〔19−（２′−アセトキシエチル
アミノカルボニル）−３，７，1115−テトラメチル−
２，６，10，14，18−エイコサペンタエニル〕−２，
３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノール１ｇを出
発原料として，実施例11と同様の方法で，橙色油状の標
題化合物0.8ｇを得た。
実施例20 ６−〔23−（２′−アセトキシエチルアミノカルボニ
ル）−３，７，1115，19−ペンタメチル−２，６，10，
14，18，22−テトラコサヘキサエノイル〕−２，３−ジ
メトキシ−１，４−ベンゾキノン 実施例10で得た，６−〔23−（２′−アセトキシエチル
アミノカルボニル）−３，７，1115，19−ペンタメチル
−２，６，10，14，18，22−テトラコサヘキサエノイ
ル〕−２，３，４−トリメトキシ−５−メチルフエノー
ル１ｇを出発原料として，実施例11と同様の方法で，橙
色油状の標題化合物0.7ｇを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 235/78 7106−4Ｈ (72)発明者 片山 敏 茨城県筑波郡谷田部町観音台１―16―７ (72)発明者 佐久間 義範 茨城県稲敷郡牛久町大字猪子992―310 審査官 佐藤 修 (56)参考文献 特開 昭56−40651（ＪＰ，Ａ)

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔式中Ａは式 で示される基、または式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基、メトキ
    シ基または水素を意味する）で示される基を意味する。
    Ｒは水素またはアシル基を意味する。ｎは１〜５の整数
    を意味する〕で表わされるキノン化合物。
  2. 【請求項２】Ａが式 で示される基である特許請求の範囲第１項記載のキノン
    化合物。
  3. 【請求項３】Ａが式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基、メトキ
    シ基または水素を意味する）で示される基である特許請
    求の範囲第１項記載のキノン化合物。
  4. 【請求項４】Ａが式 で示される基であり、Ｒは水素であり、ｎが１である特
    許請求の範囲第１項記載のキノン化合物。
  5. 【請求項５】一般式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基、メトキ
    シ基または水素を意味する）で表わされる化合物に、一
    般式 （式中Ｒは、水素またはアシル基を意味する。ｎは１〜
    ５の整数を意味する）で表わされる化合物を反応せしめ
    ることを特徴とする一般式 （式中、ｎ、Ｘ、ＹおよびＲは前記の意味を有する）で
    表わされるキノン化合物の製造方法。
  6. 【請求項６】一般式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基、メトキ
    シ基または水素を意味する。ｎは１〜５の整数を意味す
    る）で表わされるカルボン酸化合物またはその酸反応性
    誘導体に、一般式 N2NCH2CH2OR （Ｒは水素またはアシル基を示す）で表わされるアミン
    体を反応させアミド化反応をせしめることを特徴とする
    次の一般式 （式中Ｘ、Ｙ、ｎおよびＲは前記の意味を有する）で表
    わされるキノン化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】一般式 （式中ＸおよびＹは同一または相異なる水酸基、メトキ
    シ基または水素を意味する。ｎは１〜５の整数を意味
    し、Ｒは水素またはアシル基を意味する。）で表わされ
    る化合物を、酸化剤で処理することを特徴とする次の一
    般式 （式中Ｒおよびｎは前記の意味を有する）で表わされる
    キノン化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】一般式 〔式中Ａは式 で示される基、または式 （式中Ｘおよび Ｙは同一または相異なる水酸基、メ
    トキシ基または水素を意味する）で示される基を意味す
    る。Ｒは水素またはアシル基を意味する。ｎは１〜５の
    整数を意味する〕で表わされるキノン化合物を有効成分
    とする抗アレルギー剤。
  9. 【請求項９】一般式 〔式中Ａは式 で示される基、または式 （式中Ｘおよび Ｙは同一または相異なる水酸基、メ
    トキシ基または水素を意味する）で示される基を意味す
    る。Ｒは水素またはアシル基を意味する。ｎは１〜５の
    整数を意味する〕で表わされるキノン化合物を有効成分
    とする抗喘息剤。
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