JPH0610216B2 - ０−（トリアルキルシリル）フエニルアセチレン重合体およびその製法 - Google Patents
０−（トリアルキルシリル）フエニルアセチレン重合体およびその製法Info
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- Polymerization Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、気体分離膜材料、電気・電子材料等として有
用である新規なｏ−（トリアルキルシリル）フェニルア
セチレン重合体およびその製法に関する。
用である新規なｏ−（トリアルキルシリル）フェニルア
セチレン重合体およびその製法に関する。
従来、一置換フェニルアセチレン誘導体の重合体として
は、例えば、フェニルアセチレン重合体、ｏ−メチルフ
ェニルアセチレン重合体などが知られている(PolymerPr
eprints,Japan,35,228(1986))が、分子量が数万〜十数
万と小さいため膜などへの成形加工が困難であり、得ら
れる膜は熱安定性および機械的強度が低いという問題点
を有している。
は、例えば、フェニルアセチレン重合体、ｏ−メチルフ
ェニルアセチレン重合体などが知られている(PolymerPr
eprints,Japan,35,228(1986))が、分子量が数万〜十数
万と小さいため膜などへの成形加工が困難であり、得ら
れる膜は熱安定性および機械的強度が低いという問題点
を有している。
そこで、本発明の目的は、分子量が高く、有機溶媒に可
溶性であり、製膜性等の成形加工性に優れ、熱安定性、
機械的強度の高い膜を作製できる一置換フェニルアセチ
レン重合体を提供することにあり、さらに別の目的は、
このような重合体を比較的短時間で重合でき、かつ高収
率で製造することができる製法を提供することにある。
溶性であり、製膜性等の成形加工性に優れ、熱安定性、
機械的強度の高い膜を作製できる一置換フェニルアセチ
レン重合体を提供することにあり、さらに別の目的は、
このような重合体を比較的短時間で重合でき、かつ高収
率で製造することができる製法を提供することにある。
本発明は前記の問題点を解決するものとして、 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なってもよ
く、低級アルキル基を表わす〕 で表わされる繰返し単位からなる重量平均分子量10000
〜3000000のｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセ
チレン重合体を提供するものである。
く、低級アルキル基を表わす〕 で表わされる繰返し単位からなる重量平均分子量10000
〜3000000のｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセ
チレン重合体を提供するものである。
また、本発明は、一般式(II) 〔式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は前記に定義のとおりであ
る〕 で表わされるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセ
チレンを、第VI族遷移金属化合物の存在下で重合させる
ことからなる前記一般式（Ｉ）で表わされる繰返し単位
からなるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン重合体の製法を提供するものである。
る〕 で表わされるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセ
チレンを、第VI族遷移金属化合物の存在下で重合させる
ことからなる前記一般式（Ｉ）で表わされる繰返し単位
からなるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン重合体の製法を提供するものである。
前記の一般式（Ｉ）および(II)において、Ｒ1Ｒ2および
Ｒ3が表わす低級アルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル等が挙げられる。
Ｒ3が表わす低級アルキル基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル等が挙げられる。
本発明の重合体の製法に用いられる第VI族遷移金属とし
ては、クロム、モリブデンおよびタングステンが挙げら
れ、触媒として使用される第VI族遷移金属化合物の具体
例としては、五塩化モリブデン(MoCl5)、六塩化タング
ステン等の塩化物；クロムカルボニル、モリブデンカル
ボニルおよびタングステンカルボニルの金属カルボニル
と有機ハロゲン化物、例えば四塩化炭素、トリクロロ酢
酸エチル等との混合物に紫外線などの光照射して得られ
る物質等を挙げることができる。これらの触媒は、単量
体であるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン100モルに対し、0.2〜５モルの範囲で使用するのが適
当である。
ては、クロム、モリブデンおよびタングステンが挙げら
れ、触媒として使用される第VI族遷移金属化合物の具体
例としては、五塩化モリブデン(MoCl5)、六塩化タング
ステン等の塩化物；クロムカルボニル、モリブデンカル
ボニルおよびタングステンカルボニルの金属カルボニル
と有機ハロゲン化物、例えば四塩化炭素、トリクロロ酢
酸エチル等との混合物に紫外線などの光照射して得られ
る物質等を挙げることができる。これらの触媒は、単量
体であるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン100モルに対し、0.2〜５モルの範囲で使用するのが適
当である。
また、本発明の製法では、上記の第VI族遷移金属化合物
に還元剤を併用することが好ましく、還元剤を併用する
ことにより前記触媒の作用を助長することができ、より
高分子量の重合体を得るのに有利である。使用すること
ができる還元剤としては、例えばテトラフェニルスズ、
テトラｎ−ブチルスズ、トリフェニルシラン、トリエチ
ルシラン、トリフェニルアンチモン、トリフェニルビス
マス等の有機金属化合物および金属水素化物などを挙げ
ることができる。この還元剤の使用量は、前記の第VI族
遷移金属化合物１モルに対し、0.3〜３モルの範囲が好
ましい。
に還元剤を併用することが好ましく、還元剤を併用する
ことにより前記触媒の作用を助長することができ、より
高分子量の重合体を得るのに有利である。使用すること
ができる還元剤としては、例えばテトラフェニルスズ、
テトラｎ−ブチルスズ、トリフェニルシラン、トリエチ
ルシラン、トリフェニルアンチモン、トリフェニルビス
マス等の有機金属化合物および金属水素化物などを挙げ
ることができる。この還元剤の使用量は、前記の第VI族
遷移金属化合物１モルに対し、0.3〜３モルの範囲が好
ましい。
本発明の製法における重合反応は、通常、有機溶媒中で
行なわれる。有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素；四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙
げられる。
行なわれる。有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン等
の炭化水素；四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素等が挙
げられる。
重合反応においては、単量体であるｏ−（トリアルキル
シリル）フェニルアセチレンの濃度は０．１〜５モル／
の範囲が好ましく、反応温度は−５〜80℃が好ましい
が、得られる重合体の分子量と収率が向上する点で特
に、０〜40℃は好ましい。反応時間は、通常数十分〜数
十時間である。
シリル）フェニルアセチレンの濃度は０．１〜５モル／
の範囲が好ましく、反応温度は−５〜80℃が好ましい
が、得られる重合体の分子量と収率が向上する点で特
に、０〜40℃は好ましい。反応時間は、通常数十分〜数
十時間である。
上記の重合反応により、一般式（Ｉ）で表わされる繰返
し単位からなる重合体を含む反応混合物が得られるが、
該反応混合物を反応に用いた有機溶媒で希釈した後大量
のメタノールの中に投入することにより、生成重合体が
沈殿するので濾別により回収することができる。
し単位からなる重合体を含む反応混合物が得られるが、
該反応混合物を反応に用いた有機溶媒で希釈した後大量
のメタノールの中に投入することにより、生成重合体が
沈殿するので濾別により回収することができる。
こうして得られる一般式（Ｉ）で表わされる繰返し単位
からなるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン重合体は、重量平均分子量が10000〜3000000である。
からなるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセチレ
ン重合体は、重量平均分子量が10000〜3000000である。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１ 乾燥窒素雰囲気下で充分精製したトルエン１中に六塩
化タングステン10ミリモルを加え、溶解し、次にｏ−
（トリメチルシリル）フェニルアセチレン1.0モルを添
加し、30℃で24時間重合させた。得られた反応混合物を
過剰のメタノール中に投入して生成重合体を沈殿させ、
濾別、乾燥した。メタノール不溶性重合体の収率は、単
量体の仕込量に対し91％であり、得られた重合体の分子
量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し
たところ、ポリスチレン換算での重量平均分子量が150
万であった。
化タングステン10ミリモルを加え、溶解し、次にｏ−
（トリメチルシリル）フェニルアセチレン1.0モルを添
加し、30℃で24時間重合させた。得られた反応混合物を
過剰のメタノール中に投入して生成重合体を沈殿させ、
濾別、乾燥した。メタノール不溶性重合体の収率は、単
量体の仕込量に対し91％であり、得られた重合体の分子
量をゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定し
たところ、ポリスチレン換算での重量平均分子量が150
万であった。
なお、得られた重合体は黒紫色であり、電気伝導度は４
×10-15S/cm、120℃で20時間空気中で加熱した時に熱安
定性は、α＝2.0×10-4（なお、 および▲▼はそれぞれ加熱前と後における重合体
の数平均重合度である）であった。
×10-15S/cm、120℃で20時間空気中で加熱した時に熱安
定性は、α＝2.0×10-4（なお、 および▲▼はそれぞれ加熱前と後における重合体
の数平均重合度である）であった。
生成重合体をトルエンに溶解し、濾過後平滑面上に流延
し、乾燥させることにより丈夫な膜を得た。得られた膜
の気体透過性を測定したところ、酸素透過係数はＰｏ２
＝8.9×10-9cm3(STP)・cm/cm2・sec・cmHgであり、酸素と
窒素の透過係数比はＰｏ２／ＰN2＝3.3であった。
し、乾燥させることにより丈夫な膜を得た。得られた膜
の気体透過性を測定したところ、酸素透過係数はＰｏ２
＝8.9×10-9cm3(STP)・cm/cm2・sec・cmHgであり、酸素と
窒素の透過係数比はＰｏ２／ＰN2＝3.3であった。
得られた重合体の赤外吸収スペクトルを第１図に示す。
次の吸収がみられた。
次の吸収がみられた。
3050,1465(cm-1)・・・CH＝Ｃに基づく吸収、 1245,835、750(cm-1)・・・-Si(CH3)3に基づく吸収、 720(cm-1)・・・ベンゼン環に基づく吸収。
また、得られた重合体の元素分析の結果は、次のとおり
であった。
であった。
計算値：(C11H14Si)nとして Ｈ：8.10％、Ｃ：75.79％、 Si：16.11％ 実測値：Ｈ：8.03％、Ｃ：75.94％、 Si：16.03％ 実施例２〜10 実施例１において、六塩化タングステンの代りに第１表
に示す触媒を用いたほかに、実施例２〜７および10にお
いては第１表に示す還元剤を10ミリモル使用し、また実
施例８においては溶媒としてトルエンの代りに四塩化炭
素を１用いた以外は、実施例１と同様にしてｏ−（ト
リメチルシリル）フェニルアセチレンの重合を行なっ
た。
に示す触媒を用いたほかに、実施例２〜７および10にお
いては第１表に示す還元剤を10ミリモル使用し、また実
施例８においては溶媒としてトルエンの代りに四塩化炭
素を１用いた以外は、実施例１と同様にしてｏ−（ト
リメチルシリル）フェニルアセチレンの重合を行なっ
た。
得られた重合体の収率とポリスチレン換算の重量平均分
子量を第１表に示す。
子量を第１表に示す。
〔発明の効果〕 本発明の新規重合体は、10000以上の高い分子量を有す
るもので、しかも有機溶媒に可溶性であるため、製膜性
等の成形加工性に優れている。該重合体は高い気体透過
性を有し、成形体の機械的強度が大きいので、気体透過
性膜、特に例えば空気から酸素を分離するなどの気体分
離膜として有用である。またこの重合体は耐熱安定性に
優れており、高温下に置かれる場所においても使用する
ことができる。さらに、本発明の重合体は、そのまま絶
縁材料として、またドーパントを加えて導電材料とし
て、種々の用途に電気、電子材料としても有用である。
るもので、しかも有機溶媒に可溶性であるため、製膜性
等の成形加工性に優れている。該重合体は高い気体透過
性を有し、成形体の機械的強度が大きいので、気体透過
性膜、特に例えば空気から酸素を分離するなどの気体分
離膜として有用である。またこの重合体は耐熱安定性に
優れており、高温下に置かれる場所においても使用する
ことができる。さらに、本発明の重合体は、そのまま絶
縁材料として、またドーパントを加えて導電材料とし
て、種々の用途に電気、電子材料としても有用である。
また、本発明の重合体の製法によると、かかる有用な新
規重合体を比較的短い重合時間で高収率で得ることがで
きる。
規重合体を比較的短い重合時間で高収率で得ることがで
きる。
第１図は、実施例１で得られたｏ−（トリメチルシリ
ル）フェニルアセチレン重合体の赤外吸収スペクトルを
表わす。
ル）フェニルアセチレン重合体の赤外吸収スペクトルを
表わす。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なってもよ
く、低級アルキル基を表わす〕 で表わされる繰返し単位からなる重量平均分子量10,000
〜3,000,000のｏ−（トリアルキルシリル）フェニルア
セチレン重合体。 - 【請求項２】一般式(II)： 〔式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なってもよ
く、低級アルキル基を表わす〕 で表わされるｏ−（トリアルキルシリル）フェニルアセ
チレンを、第VI族遷移金属化合物の存在下で重合させる
ことからなる、一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は、前記のとおりである〕 で表わされる繰返し単位からなる重量平均分子量10,000
〜3,000,000のｏ−（トリアルキルシリル）フェニルア
セチレン重合体の製法。 - 【請求項３】特許請求の範囲第２項記載の製法であっ
て、前記の重合を、さらに還元剤の存在下において行う
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23842186A JPH0610216B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ０−（トリアルキルシリル）フエニルアセチレン重合体およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23842186A JPH0610216B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ０−（トリアルキルシリル）フエニルアセチレン重合体およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6392619A JPS6392619A (ja) | 1988-04-23 |
| JPH0610216B2 true JPH0610216B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=17029957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23842186A Expired - Fee Related JPH0610216B2 (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | ０−（トリアルキルシリル）フエニルアセチレン重合体およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610216B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07111524B2 (ja) * | 1988-10-11 | 1995-11-29 | 積水化学工業株式会社 | エレクトロクロミック素子 |
| JPH07111525B2 (ja) * | 1989-05-10 | 1995-11-29 | 積水化学工業株式会社 | エレクトロクロミック素子 |
| US7977441B2 (en) | 2005-11-25 | 2011-07-12 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Acetylene-based polymer |
| CN102604104B (zh) * | 2012-02-29 | 2013-06-19 | 山东大学 | 一种含有苯乙炔基的耐高温硅树脂的制备方法 |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP23842186A patent/JPH0610216B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6392619A (ja) | 1988-04-23 |
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