JPH0617415B2 - ｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチレン重合体及びその製造方法 - Google Patents
ｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチレン重合体及びその製造方法Info
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- JPH0617415B2 JPH0617415B2 JP8275688A JP8275688A JPH0617415B2 JP H0617415 B2 JPH0617415 B2 JP H0617415B2 JP 8275688 A JP8275688 A JP 8275688A JP 8275688 A JP8275688 A JP 8275688A JP H0617415 B2 JPH0617415 B2 JP H0617415B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F38/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more carbon-to-carbon triple bonds
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチル
フェニルアセチレン重合体及びその製造方法に関する。
フェニルアセチレン重合体及びその製造方法に関する。
従来、一置換フェニルアセチレン誘導体からなる重合体
として、例えばフェニルアセチレン重合体、ｏ−メチル
フェニルアセチレン重合体（高分子学会予稿集，第35
巻，第228頁（1986））、ｏ−ｎ−アルキルフェニルア
セチレン重合体（高分子学会予稿集，第36巻，第198頁
（1987））等が知られている。
として、例えばフェニルアセチレン重合体、ｏ−メチル
フェニルアセチレン重合体（高分子学会予稿集，第35
巻，第228頁（1986））、ｏ−ｎ−アルキルフェニルア
セチレン重合体（高分子学会予稿集，第36巻，第198頁
（1987））等が知られている。
しかし、上記従来の重合体は、分子量が数万〜数十万と
小さいものであるため、膜などに成形加工するのが困難
であったり、得られた膜が脆弱であるという問題点を有
している。
小さいものであるため、膜などに成形加工するのが困難
であったり、得られた膜が脆弱であるという問題点を有
している。
そこで本発明の目的は、分子量が高く、有機溶媒に可溶
性であり、製膜性等の成形加工性に優れ、熱安定性及び
機械的強度が高い膜を作製できる新規な一置換フェニル
アセチレン重合体を提供することにあり、さらにこのよ
うな重合体を高収率で製造することができる製造方法を
提供することにある。
性であり、製膜性等の成形加工性に優れ、熱安定性及び
機械的強度が高い膜を作製できる新規な一置換フェニル
アセチレン重合体を提供することにあり、さらにこのよ
うな重合体を高収率で製造することができる製造方法を
提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するものとして、下記式
（Ｉ）： で表される繰り返し単位からなる重量平均分子量20万〜
250万のｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニル
アセチレン重合体を提供するものである。
（Ｉ）： で表される繰り返し単位からなる重量平均分子量20万〜
250万のｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニル
アセチレン重合体を提供するものである。
本発明において、上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位
からなる重合体の製造は、例えば下記の方法によって行
うことができる。すなわち、下記式（II）： で表されるｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニ
ルアセチレンを重合触媒として第Ｖ族又は第VI族の遷移
金属化合物の存在下で重合させることによって行うこと
ができる。
からなる重合体の製造は、例えば下記の方法によって行
うことができる。すなわち、下記式（II）： で表されるｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニ
ルアセチレンを重合触媒として第Ｖ族又は第VI族の遷移
金属化合物の存在下で重合させることによって行うこと
ができる。
上記重合触媒の第Ｖ族又は第VI族の遷移金属化合物は、
例えばモリブデン、タングステン、ニオブ、タンタル等
の金属の化合物が挙げられ、好ましくは第VI族の金属の
化合物である。より具体的には、例えば、五塩化モリブ
デン(Mo(CO)6)、六塩化タングステン(WCl6)等の塩化
物、又はモリブデンカルボニル(Mo(CO)6)及びタングス
テンカルボニル(W(CO)6)等の金属カルボニル化合物と四
塩化炭素等の有機ハロゲン化物との混合物に紫外線等の
光を照射して得られる物質などを挙げることができる。
例えばモリブデン、タングステン、ニオブ、タンタル等
の金属の化合物が挙げられ、好ましくは第VI族の金属の
化合物である。より具体的には、例えば、五塩化モリブ
デン(Mo(CO)6)、六塩化タングステン(WCl6)等の塩化
物、又はモリブデンカルボニル(Mo(CO)6)及びタングス
テンカルボニル(W(CO)6)等の金属カルボニル化合物と四
塩化炭素等の有機ハロゲン化物との混合物に紫外線等の
光を照射して得られる物質などを挙げることができる。
これらの金属化合物は、単量体である上記式（II）で表
されるｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニルア
セチレン100モルに対して、通常、0.1〜10モル、好まし
くは0.2〜５モル使用される。
されるｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニルア
セチレン100モルに対して、通常、0.1〜10モル、好まし
くは0.2〜５モル使用される。
上記重合反応においては、さらに共触媒を使用すると、
前記金属化合物の作用を助長し、より高分子量の重合体
を得るのに有効である。この共触媒としては、例えばテ
トラフェニルスズ、テトラｎ−ブチルスズ、トリフェニ
ルシラン等の有機金属化合物又は金属水素化物を挙げる
ことができる。この共触媒の使用量は、前記の遷移金属
化合物１モルに対して、通常、好ましくは0.2〜５モ
ル、さらに好ましくは0.3〜３モルである。
前記金属化合物の作用を助長し、より高分子量の重合体
を得るのに有効である。この共触媒としては、例えばテ
トラフェニルスズ、テトラｎ−ブチルスズ、トリフェニ
ルシラン等の有機金属化合物又は金属水素化物を挙げる
ことができる。この共触媒の使用量は、前記の遷移金属
化合物１モルに対して、通常、好ましくは0.2〜５モ
ル、さらに好ましくは0.3〜３モルである。
本発明の重合体の製造において、上記重合反応は、通
常、有機溶媒中で行われる。使用する有機溶媒として
は、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素、メチルフェニルエーテル等
の酸素含有溶媒等を挙げることができる。
常、有機溶媒中で行われる。使用する有機溶媒として
は、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素、メチルフェニルエーテル等
の酸素含有溶媒等を挙げることができる。
重合反応における単量体の濃度は、通常、0.1〜５モル
／の範囲に調整するのが好ましい。反応温度は、通
常、０〜１００℃が好ましいが、得られる重合体の分子
量と収率が向上する点で、特に20〜60℃が好ましい。反
応時間は、通常、数十分〜数十時間である。
／の範囲に調整するのが好ましい。反応温度は、通
常、０〜１００℃が好ましいが、得られる重合体の分子
量と収率が向上する点で、特に20〜60℃が好ましい。反
応時間は、通常、数十分〜数十時間である。
このような重合反応により得られる反応混合物から目的
の上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる重合体
を単離するためには、該反応混合物をアセトン、メタノ
ール等に投入することにより、生成重合体を沈澱させ、
濾別して回収すればよい。
の上記式（Ｉ）で表される繰り返し単位からなる重合体
を単離するためには、該反応混合物をアセトン、メタノ
ール等に投入することにより、生成重合体を沈澱させ、
濾別して回収すればよい。
このようにして得られる本発明の重合体は、重量平均分
子量が20万〜250万のものである。
子量が20万〜250万のものである。
本発明の重合体は、例えば気体分離膜材料、絶縁材料や
導電性付与高分子材料等として電気・電子材料等の用途
に好適に使用することができる。
導電性付与高分子材料等として電気・電子材料等の用途
に好適に使用することができる。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。
る。
実施例１ 乾燥窒素雰囲気下で十分に精製したトルエン200ml中
に、六塩化タングステン４ミリモルと、テトラフェニル
スズ４ミリモルを加えて溶解した後、ｏ，ｏ−ジメチル
−ｐ−tert−ブチルフェニルアセチレン（第１図及び第
２図に赤外吸収スペクトル及び13Ｃ−NMRスペクトルを
示す）0.1モル（18.6ｇ）を添加し、30℃で２４時間重
合させた。得られた反応混合物を過剰のメタノール中に
投入して生成重合体を沈澱させ、濾別、乾燥した。メタ
ノール不溶性重合体の収率は、単量体の仕込量に対して
98％であり、さらに得られた重合体のトルエン可溶部の
分子量をゲルパーミェーションクロマトグラフィーで測
定したところ、ポリスチレン換算での重量平均分子量
が108万であった。
に、六塩化タングステン４ミリモルと、テトラフェニル
スズ４ミリモルを加えて溶解した後、ｏ，ｏ−ジメチル
−ｐ−tert−ブチルフェニルアセチレン（第１図及び第
２図に赤外吸収スペクトル及び13Ｃ−NMRスペクトルを
示す）0.1モル（18.6ｇ）を添加し、30℃で２４時間重
合させた。得られた反応混合物を過剰のメタノール中に
投入して生成重合体を沈澱させ、濾別、乾燥した。メタ
ノール不溶性重合体の収率は、単量体の仕込量に対して
98％であり、さらに得られた重合体のトルエン可溶部の
分子量をゲルパーミェーションクロマトグラフィーで測
定したところ、ポリスチレン換算での重量平均分子量
が108万であった。
得られた重合体の熱安定性をTGAにより測定したとこ
ろ、重量損失開始温度は330℃であった。また、120℃で
20時間空気中で加熱した時の熱安定性は として計算した。
ろ、重量損失開始温度は330℃であった。また、120℃で
20時間空気中で加熱した時の熱安定性は として計算した。
は、それぞれ加熱前と後における数平均重合度を示す〕
であった。
であった。
次に生成重合体をトルエンに溶解し、得られた溶液を平
滑な平面上に流延し、乾燥させたところ、丈夫な膜を形
成することができた。
滑な平面上に流延し、乾燥させたところ、丈夫な膜を形
成することができた。
得られた膜の気体透過性を測定したところ、酸素透過係
数はPo2＝6.7×10-9cm3(STP)・cm／cm2・sec・cmHgであ
り、酸素と窒素の透過係数の比はPo2／ＰN2＝3.2であっ
た。
数はPo2＝6.7×10-9cm3(STP)・cm／cm2・sec・cmHgであ
り、酸素と窒素の透過係数の比はPo2／ＰN2＝3.2であっ
た。
さらに、この重合体の赤外吸収スペクトル及び13Ｃ−NM
Rスペクトルを、それぞれ第３図及び第４図に示す。
Rスペクトルを、それぞれ第３図及び第４図に示す。
また、得られた重合体の元素分析の結果は次のとおりで
あった。
あった。
計算値：(C14H18)nとして、 H:9.7％、C:90.2％ 実測値：H:9.82％、C:88.9％ 上記の元素分析及び第３図及び第４図に示したスペクト
ル測定の結果から、得られた重合体の構造が、下記式： で表されるものであることがわかった。
ル測定の結果から、得られた重合体の構造が、下記式： で表されるものであることがわかった。
実施例２〜７ 六塩化タングステン及びテトラフェニルスズの代わり
に、表１に示す触媒及び共触媒を使用する以外は、実施
例１と同様にして重合を行った。但し、実施例５では六
塩化タングステンの使用量を２ミリモルに変え、テトラ
フェニルスズは使用しなかった。得られた重合体の収率
と重量平均分子量の測定結果を表１に示す。
に、表１に示す触媒及び共触媒を使用する以外は、実施
例１と同様にして重合を行った。但し、実施例５では六
塩化タングステンの使用量を２ミリモルに変え、テトラ
フェニルスズは使用しなかった。得られた重合体の収率
と重量平均分子量の測定結果を表１に示す。
比較例１ 単量体としてメシチルアセチレンを使用する以外は、実
施例１と同様にして重合を行った。得られた重合体の収
率は99％であったが、溶媒不溶性であった。
施例１と同様にして重合を行った。得られた重合体の収
率は99％であったが、溶媒不溶性であった。
〔発明の効果〕 本発明の新規なｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフ
ェニルアセチレン重合体は、高い分子量を有し、しかも
有機溶媒に可溶性であるため、製膜性等の成形加工性に
優れている。この重合体は高い気体透過性を有し、特に
気体分離膜として有用である。また熱安定性にも優れて
おり高温にさらされる場所においても使用することがで
きる。さらに、本発明の重合体は、そのまま絶縁材料と
して、またドーパントを加えることにより導電性付与ポ
リマーとして種々の電気・電子材料としても有用であ
る。
ェニルアセチレン重合体は、高い分子量を有し、しかも
有機溶媒に可溶性であるため、製膜性等の成形加工性に
優れている。この重合体は高い気体透過性を有し、特に
気体分離膜として有用である。また熱安定性にも優れて
おり高温にさらされる場所においても使用することがで
きる。さらに、本発明の重合体は、そのまま絶縁材料と
して、またドーパントを加えることにより導電性付与ポ
リマーとして種々の電気・電子材料としても有用であ
る。
また本発明の製造方法によると、かかる有用な新規重合
体を比較的短い重合時間で高収率で得ることができる。
体を比較的短い重合時間で高収率で得ることができる。
第１図及び第２図は、それぞれ本発明の実施例１で重合
反応に供したｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェ
ニルアセチレンの赤外吸収スペクトル及び13Ｃ−NMRス
ペクトルの測定結果を示し、第３図及び第４図は、それ
ぞれ実施例１で得られた重合体の赤外吸収スペクトル及
び13Ｃ−NMRスペクトルの測定結果を示す。
反応に供したｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェ
ニルアセチレンの赤外吸収スペクトル及び13Ｃ−NMRス
ペクトルの測定結果を示し、第３図及び第４図は、それ
ぞれ実施例１で得られた重合体の赤外吸収スペクトル及
び13Ｃ−NMRスペクトルの測定結果を示す。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（Ｉ）： で表される繰り返し単位からなる重量平均分子量20万〜
250万のｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニル
アセチレン重合体。 - 【請求項２】下記式（II）： で表されるｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニ
ルアセチレンを第V族又は第VI族の遷移金属化合物の存
在下で重合させることからなる下記式（Ｉ）： で表される繰り返し単位からなる重量平均分子量20万〜
250万のｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−tert−ブチルフェニル
アセチレン重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8275688A JPH0617415B2 (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | ｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチレン重合体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8275688A JPH0617415B2 (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | ｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチレン重合体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254712A JPH01254712A (ja) | 1989-10-11 |
| JPH0617415B2 true JPH0617415B2 (ja) | 1994-03-09 |
Family
ID=13783284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8275688A Expired - Fee Related JPH0617415B2 (ja) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | ｏ，ｏ−ジメチル−ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセチレン重合体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0617415B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-04 JP JP8275688A patent/JPH0617415B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01254712A (ja) | 1989-10-11 |
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