JPH0613702B2 - カイラルスメクチツク液晶組成物 - Google Patents
カイラルスメクチツク液晶組成物Info
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- JPH0613702B2 JPH0613702B2 JP60048546A JP4854685A JPH0613702B2 JP H0613702 B2 JPH0613702 B2 JP H0613702B2 JP 60048546 A JP60048546 A JP 60048546A JP 4854685 A JP4854685 A JP 4854685A JP H0613702 B2 JPH0613702 B2 JP H0613702B2
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- smectic liquid
- chiral smectic
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はカイラルスメクチツク液晶組成物に関する。さ
らに詳しくは、らせん軸のねじれ方向が右回りのカイラ
ルスメクチツク化合物とらせん軸のねじれ方向が左回り
のカイラルスメクチツク化合物とを混合することによ
る、らせんのピツチが長く、しかも自発分極の大きさが
大きく、かつ、応答性の優れた強誘電性液晶材料に関す
る。
らに詳しくは、らせん軸のねじれ方向が右回りのカイラ
ルスメクチツク化合物とらせん軸のねじれ方向が左回り
のカイラルスメクチツク化合物とを混合することによ
る、らせんのピツチが長く、しかも自発分極の大きさが
大きく、かつ、応答性の優れた強誘電性液晶材料に関す
る。
（従来の技術） 現在、液晶は表示材料として広く用いられているが、そ
うした液晶表示素子の殆んどはＴＮ（Twisted Nemati
c）型表示方式のものであり、液晶材料としてネマチツ
ク相に属する液晶を用いるものである。このＴＮ型表示
方式は受光型の為、目が疲れない、消費電力が極めて少
ないといつた特長を持つ反面、応答が遅い、見る角度に
よつては表示が見えないといつた欠点がある。最近は、
表示装置に対して特に高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型デイスプレイ（ＥＬ（エレクト
ロルミネツセンス）デイスプレイ、プラズマデイスプレ
イ等）と比較すると、応答時間にまだ大きな差が存在す
る。受光型、低消費電力といつた液晶の特徴を生かし、
なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確保す
る為にはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示方式の
開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘導電性
液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス
（Ｎ．Ａ．Clark,Ｓ．Ｔ．Lagerwall;Appl.Phys，３
６，８９９（１９８０）参照）がある。強誘電性液晶は
１９７５年にＲ．Ｂ．Meyer等によつてその存在が初め
て発表されたもので（Ｒ．Ｂ．Meyer et al;Ｊ．Physiq
ue 36,Ｌ−６９（１９７５）参照、液晶分類上からカイ
ラルスメクチツクＣ相、Ｉ相、Ｆ相、Ｇ相或いはＨ相
（SC *相、SI *相、SF *相、SG *相及びSH *相と略記する）
に属する。
うした液晶表示素子の殆んどはＴＮ（Twisted Nemati
c）型表示方式のものであり、液晶材料としてネマチツ
ク相に属する液晶を用いるものである。このＴＮ型表示
方式は受光型の為、目が疲れない、消費電力が極めて少
ないといつた特長を持つ反面、応答が遅い、見る角度に
よつては表示が見えないといつた欠点がある。最近は、
表示装置に対して特に高速応答性が要求されており、こ
うした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられてき
た。しかし、他の発光型デイスプレイ（ＥＬ（エレクト
ロルミネツセンス）デイスプレイ、プラズマデイスプレ
イ等）と比較すると、応答時間にまだ大きな差が存在す
る。受光型、低消費電力といつた液晶の特徴を生かし、
なおかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確保す
る為にはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示方式の
開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘導電性
液晶の光スイツチング現象を利用した表示デバイス
（Ｎ．Ａ．Clark,Ｓ．Ｔ．Lagerwall;Appl.Phys，３
６，８９９（１９８０）参照）がある。強誘電性液晶は
１９７５年にＲ．Ｂ．Meyer等によつてその存在が初め
て発表されたもので（Ｒ．Ｂ．Meyer et al;Ｊ．Physiq
ue 36,Ｌ−６９（１９７５）参照、液晶分類上からカイ
ラルスメクチツクＣ相、Ｉ相、Ｆ相、Ｇ相或いはＨ相
（SC *相、SI *相、SF *相、SG *相及びSH *相と略記する）
に属する。
SC *相の光スイツチング効果を表示素子として応用する
場合、ＴＮ表示方式に比べて３つの優れた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／100以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易である。第
３の特徴は濃淡の階調が容易に得られることである。Ｔ
Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるためには、印加電圧を調
節して行なうため、しきい値電圧の温度依存性や応答速
度の電圧依存性などの難問があるのに比べて、SC *相の
光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時間
を調節することにより、容易に階調を得ることができ、
クラフイツク表示などに非常に適している。
場合、ＴＮ表示方式に比べて３つの優れた特徴がある。
第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は通常
のＴＮ表示方式の素子と比較すると１／100以下であ
る。第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記
の高速応答性とあいまつて時分割駆動が容易である。第
３の特徴は濃淡の階調が容易に得られることである。Ｔ
Ｎ表示方式で濃淡の階調をとるためには、印加電圧を調
節して行なうため、しきい値電圧の温度依存性や応答速
度の電圧依存性などの難問があるのに比べて、SC *相の
光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転時間
を調節することにより、容易に階調を得ることができ、
クラフイツク表示などに非常に適している。
表示方法としては、二つの方法が考えられ、ひとつの方
法は２枚の偏光子を使用する複屈折型で、他のひとつの
方法は二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。
SC *相は自発分極をもつ為、印加電圧の極性を反転する
ことにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。
SC *相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、
液晶分子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、
電圧を印加して、極性を反転することにより、明視野お
よび暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られ
る。一方、ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加
電圧の極性を反転することにより明視野および暗視野
（偏光板の配置により決まる）を得ることができる。
法は２枚の偏光子を使用する複屈折型で、他のひとつの
方法は二色性色素を使用するゲスト・ホスト型である。
SC *相は自発分極をもつ為、印加電圧の極性を反転する
ことにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。
SC *相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行に
ならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、
液晶分子のダイレクターと一方の偏光面を平行になるよ
うに配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、
電圧を印加して、極性を反転することにより、明視野お
よび暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られ
る。一方、ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加
電圧の極性を反転することにより明視野および暗視野
（偏光板の配置により決まる）を得ることができる。
SC *相は自発分極をもち、印加電圧の極性の反転によ
り、電極面上で二つの安定な状態（bistable（双安定）
な状態）とり得ることが必要とされる。このbistableな
状態と高速応答性の液晶表示素子を得るにはClark等が
提唱しているように、セルギヤツプｄをらせんピツチＰ
よりも小さくし 、らせんをほどく必要がある（Ｎ．Ａ．Clark,S.T.Lage
rwall;Apppl.Phys.Lett.,36,899（１９８０）参照）。
り、電極面上で二つの安定な状態（bistable（双安定）
な状態）とり得ることが必要とされる。このbistableな
状態と高速応答性の液晶表示素子を得るにはClark等が
提唱しているように、セルギヤツプｄをらせんピツチＰ
よりも小さくし 、らせんをほどく必要がある（Ｎ．Ａ．Clark,S.T.Lage
rwall;Apppl.Phys.Lett.,36,899（１９８０）参照）。
一般に現状の強誘電性液晶化合物にはらせんピツチの短
い化合物（１〜３μｍ）が多く、これらの化合物のらせ
んをほどくにはセルギヤツプを１〜２μｍ程度にする必
要があり、現状のセル製作技術から考えると、コスト面
および歩溜りの点に於いて困難な問題がある。現像ＴＮ
型表示方式で使用されているセルギヤツプをおよそ５〜
１０μｍ程度であるので、強誘電性液相を実用化する為
には、らせんピツチを５μｍ以上にすることが望まれ
る。
い化合物（１〜３μｍ）が多く、これらの化合物のらせ
んをほどくにはセルギヤツプを１〜２μｍ程度にする必
要があり、現状のセル製作技術から考えると、コスト面
および歩溜りの点に於いて困難な問題がある。現像ＴＮ
型表示方式で使用されているセルギヤツプをおよそ５〜
１０μｍ程度であるので、強誘電性液相を実用化する為
には、らせんピツチを５μｍ以上にすることが望まれ
る。
強誘電性液晶を用いた表示素子を前述した二つの安定な
状態にもつてゆく際に、分子の反転に必要なしきい値電
圧Ec、らせんピツチＰ、および自発分極の大きさPsとの
間には、一般に の関係がある（B.Meyer;Mol.Cryst.＆Lig.Cryst.,40,38
（１９７７）参照）。(I)式でＫは分子が回転して変形
する際の弾性定数である。(I)式より明らかなようにし
きい値電圧を小さくするためには、らせんピツチが長
く、かつ自発分極が大きいことが必要である。しかし、
現状の強誘電性液晶化合物でらせんピツチが長く、かつ
自発分極が大きい化合物はなく、殆んどがらせんピツチ
が短い化合物である。従つて、数種類の強誘電性液晶化
合物を混合することにより、らせんピツチが長く、しか
も自発分極が大きい強誘電性液晶組成物を作らなければ
ならない。
状態にもつてゆく際に、分子の反転に必要なしきい値電
圧Ec、らせんピツチＰ、および自発分極の大きさPsとの
間には、一般に の関係がある（B.Meyer;Mol.Cryst.＆Lig.Cryst.,40,38
（１９７７）参照）。(I)式でＫは分子が回転して変形
する際の弾性定数である。(I)式より明らかなようにし
きい値電圧を小さくするためには、らせんピツチが長
く、かつ自発分極が大きいことが必要である。しかし、
現状の強誘電性液晶化合物でらせんピツチが長く、かつ
自発分極が大きい化合物はなく、殆んどがらせんピツチ
が短い化合物である。従つて、数種類の強誘電性液晶化
合物を混合することにより、らせんピツチが長く、しか
も自発分極が大きい強誘電性液晶組成物を作らなければ
ならない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、現在ＴＮ型表示方式で汎用されている
セルとほぼ同程度のセルギヤツプのセルを用いて高速応
答表示を実用にできる、らせんピツチの長い、自発分極
の大きい強誘電性液晶組成物を提供することである。
セルとほぼ同程度のセルギヤツプのセルを用いて高速応
答表示を実用にできる、らせんピツチの長い、自発分極
の大きい強誘電性液晶組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、反応の極めて速い光スイツチング
素子を提供することである。
素子を提供することである。
（問題点を解決する手段） 一般にカイラルスメクチツク液晶組成物のらせんピツチ
を長くする方法としては、強誘電性液晶化合物にらせん
構造をとらないスメクチツクＣ（SCと略記する）化合物
を添加する方法と本願のらせんピツチのねじれ方が右回
りの化合物と左回りの化合物とを混合し、らせんのねじ
れ方向を相殺させてらせんピツチを長くする方法が考え
られる。
を長くする方法としては、強誘電性液晶化合物にらせん
構造をとらないスメクチツクＣ（SCと略記する）化合物
を添加する方法と本願のらせんピツチのねじれ方が右回
りの化合物と左回りの化合物とを混合し、らせんのねじ
れ方向を相殺させてらせんピツチを長くする方法が考え
られる。
一般にらせん軸のねじれ方は化合物の側鎖の不斉炭素原
子の位置がベンゼン環の炭素原子より何番目であるかに
よつて右回りと左回りに分けられる。これは原子の並び
方に奇偶則性により不斉炭素原子（Ｃ*）についている
メチル基（-CH3）の出ている方向が不斉炭素原子の位置
によつて異なることによるものと解釈されている（M,Ts
ukamoto,T.Ohtsuka,K.Morimoto,Y.Murakami;Japan J.Ap
pl.Phys.,14,1307（１９７５）参照）。すなわち、側鎖
の不斉炭素原子の位置がベンゼン環の炭素原子から数え
て偶数位か奇数位かによつて右回りと左回りに分類され
る。以下において、側鎖の不斉炭素原子の位置は側鎖が
結合するベンゼン環炭素原子を第０位とし、これに結合
する側鎖の炭素原子を第１位と数えて奇遇則を論じる。
子の位置がベンゼン環の炭素原子より何番目であるかに
よつて右回りと左回りに分けられる。これは原子の並び
方に奇偶則性により不斉炭素原子（Ｃ*）についている
メチル基（-CH3）の出ている方向が不斉炭素原子の位置
によつて異なることによるものと解釈されている（M,Ts
ukamoto,T.Ohtsuka,K.Morimoto,Y.Murakami;Japan J.Ap
pl.Phys.,14,1307（１９７５）参照）。すなわち、側鎖
の不斉炭素原子の位置がベンゼン環の炭素原子から数え
て偶数位か奇数位かによつて右回りと左回りに分類され
る。以下において、側鎖の不斉炭素原子の位置は側鎖が
結合するベンゼン環炭素原子を第０位とし、これに結合
する側鎖の炭素原子を第１位と数えて奇遇則を論じる。
また、周知のように光学活性体の絶対配置にはＳ型（Si
nister型）とＲ型（Rectus型）の２種が存在し、同じ構
造式で表わされる化合物にも互いに鏡映対称の関係にあ
る２種類の化合物の存在が考えられる。例えば、２−メ
チルアルカン−１−オールについては次の２種 なる絶対配置があり、また１−メチルアルカン−１−オ
ールについては、次の２種 の絶対配置があることが考えられる。そして、これらの
光学活性体を原料としてカイラルスメクチツク液相化合
物を合成する場合、生成物の絶対配置は次のように考え
られる。
nister型）とＲ型（Rectus型）の２種が存在し、同じ構
造式で表わされる化合物にも互いに鏡映対称の関係にあ
る２種類の化合物の存在が考えられる。例えば、２−メ
チルアルカン−１−オールについては次の２種 なる絶対配置があり、また１−メチルアルカン−１−オ
ールについては、次の２種 の絶対配置があることが考えられる。そして、これらの
光学活性体を原料としてカイラルスメクチツク液相化合
物を合成する場合、生成物の絶対配置は次のように考え
られる。
２−メチルアルカン−１−オールを原料とする場合に
は、合成過程において不斉炭素原子が反応点でないた
め、反応前後における絶対配置は変らない。すなわち生
成物の絶対配置は原料化合物のそれと同じである。一
方、１−メチルアルカン−１−オールを原料とする場合
には、不斉炭素原子が反応点となることがあるので、合
成方法によつては反応前後における絶対配置が反転す
る、いわゆるワルデン反転が置きる可能性がある。事
実、合成過程にワルデン反転を含んで調製される本発明
の(I)式におけるＹが であるカイラルスメクチツク液晶化合物においては、不
斉炭素原子に関してその絶対配置が原料の１−メチルヘ
プタン−１−オールとは逆になつている。すなわちＳ型
の１−メチルヘプタン−１−オールからＲ型の生成物が
得られている。
は、合成過程において不斉炭素原子が反応点でないた
め、反応前後における絶対配置は変らない。すなわち生
成物の絶対配置は原料化合物のそれと同じである。一
方、１−メチルアルカン−１−オールを原料とする場合
には、不斉炭素原子が反応点となることがあるので、合
成方法によつては反応前後における絶対配置が反転す
る、いわゆるワルデン反転が置きる可能性がある。事
実、合成過程にワルデン反転を含んで調製される本発明
の(I)式におけるＹが であるカイラルスメクチツク液晶化合物においては、不
斉炭素原子に関してその絶対配置が原料の１−メチルヘ
プタン−１−オールとは逆になつている。すなわちＳ型
の１−メチルヘプタン−１−オールからＲ型の生成物が
得られている。
さらに、本発明に用いられる(I)式の化合物について
は、光学活性体の絶対配置がＳ型の化合物では、側鎖Ｙ
の不斉炭素原子の位置が、ベンゼン環の炭素原子から数
えて偶数位の場合はらせんのねじれ方は右回りであり、
奇数位の場合は左回りであり、また、光学活性体の絶対
配置がＲ型の化合物では、Ｓ型の化合物とは逆になり、
側鎖Ｙの不斉炭素原子の位置が、ベンゼン環の炭素原子
から数えて偶数位の場合はらせんのねじれ方は左回りで
あり、奇数位の場合は左回りであることが判つている。
は、光学活性体の絶対配置がＳ型の化合物では、側鎖Ｙ
の不斉炭素原子の位置が、ベンゼン環の炭素原子から数
えて偶数位の場合はらせんのねじれ方は右回りであり、
奇数位の場合は左回りであり、また、光学活性体の絶対
配置がＲ型の化合物では、Ｓ型の化合物とは逆になり、
側鎖Ｙの不斉炭素原子の位置が、ベンゼン環の炭素原子
から数えて偶数位の場合はらせんのねじれ方は左回りで
あり、奇数位の場合は左回りであることが判つている。
本発明者等は既に、らせんのねじれ方が右まわりのカイ
ラルスメクチツク液晶化合物とらせんのねじれ方が左ま
わりのカイラルスメクチツク液晶化合物とからなる強誘
電性液晶組成物によつて本願と同じ目的が達成できるこ
とを見出したが（特開昭６０−９０２９０号公報参
照）、光学活性体の絶対配置がＲ型のカイラルスメクチ
ツク液晶化合物を成分とする場合にも、同様に目的を達
成できることを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明の第一は、 (1)らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチツ
ク液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイラル
スメクチツク液晶化合物とをそれぞれ少なくとも１種含
有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物におい
て、らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチツ
ク液晶化合物として、 一般式 （(I)式において、ｍまたはｎは１または２の整数を示
し、（ｍ＋ｎ）は２または３であり、Ｘは または−OCH2−を示し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を
有するアルキル基、アルキルオキシ基またはアルコキシ
カルボニル基を示す。）において側鎖Ｙの不斉炭素原子
がベンゼン環のＹの結合する炭素を第０位として該炭素
原子から数えて奇数位にあり、該不斉炭素原子における
絶対配置がＲ型である化合物を１つ以上含み、または、
らせんのねじれ方が左まわりの化合物として、該一般式
において側鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合
する炭素を第０位として該炭素原子から数えて偶数位に
あり、該不斉炭素原子における絶対配置がＲ型である化
合物を１つ以上含むことを特徴とする、強誘電性カイラ
ルスメクチツク液晶組成物であり、その態様は、 (2)前記の第(1)項において、らせんのねじれ方が右まわ
りのカイラルスメクチツク液晶化合物が(1)式において
側鎖Ｙが ある光学活性化合物である強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成部鵜、および (3)前記の第(1)項または第(2)項において、らせんのね
じれ方が左まわりのカイラルスメクチツク液晶化合物が
(1)式において側鎖Ｙが である光学活性化合物である強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶組成物である。
ラルスメクチツク液晶化合物とらせんのねじれ方が左ま
わりのカイラルスメクチツク液晶化合物とからなる強誘
電性液晶組成物によつて本願と同じ目的が達成できるこ
とを見出したが（特開昭６０−９０２９０号公報参
照）、光学活性体の絶対配置がＲ型のカイラルスメクチ
ツク液晶化合物を成分とする場合にも、同様に目的を達
成できることを見出し、本発明を完成した。すなわち、
本発明の第一は、 (1)らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチツ
ク液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりのカイラル
スメクチツク液晶化合物とをそれぞれ少なくとも１種含
有する強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物におい
て、らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチツ
ク液晶化合物として、 一般式 （(I)式において、ｍまたはｎは１または２の整数を示
し、（ｍ＋ｎ）は２または３であり、Ｘは または−OCH2−を示し、Ｒは炭素数１〜１８のアルキル
基またはアルキルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原子を
有するアルキル基、アルキルオキシ基またはアルコキシ
カルボニル基を示す。）において側鎖Ｙの不斉炭素原子
がベンゼン環のＹの結合する炭素を第０位として該炭素
原子から数えて奇数位にあり、該不斉炭素原子における
絶対配置がＲ型である化合物を１つ以上含み、または、
らせんのねじれ方が左まわりの化合物として、該一般式
において側鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合
する炭素を第０位として該炭素原子から数えて偶数位に
あり、該不斉炭素原子における絶対配置がＲ型である化
合物を１つ以上含むことを特徴とする、強誘電性カイラ
ルスメクチツク液晶組成物であり、その態様は、 (2)前記の第(1)項において、らせんのねじれ方が右まわ
りのカイラルスメクチツク液晶化合物が(1)式において
側鎖Ｙが ある光学活性化合物である強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成部鵜、および (3)前記の第(1)項または第(2)項において、らせんのね
じれ方が左まわりのカイラルスメクチツク液晶化合物が
(1)式において側鎖Ｙが である光学活性化合物である強誘電性カイラルスメクチ
ツク液晶組成物である。
本発明の第二は (4)前記の第(1)項に記載の強誘電性カイラルスメクチツ
ク液晶組成物を利用することを特徴とする光スイツチン
グ素子、である。
ク液晶組成物を利用することを特徴とする光スイツチン
グ素子、である。
らせんのねじれ方が左まわりのカイラルスメクチツク液
晶化合物として、前記した(I)式において、ｍ＝１、ｎ
＝２、 Ｒ＝C7H15O-、 であり、光学活性体の絶対配置がＲ型である を含み、らせんのねじれ方が右まわりの化合物として、
(I)式において、ｍ＝１、ｎ＝２、 Ｒ＝C8H17O-、 であり、絶対配置がＳ型である を含む、二成分混合系について、その自発分極の大きさ
（Ps）ならびにらせんピツチの逆数（１／Ｐ）と組成と
の関係をそれぞれ図１および図２に示す。すなわち、図
１は二成分系のSC *−SA相転移温度（TC）より１０℃お
よび２０℃低い温度（Ｔ）における自発分極の大きさを
組成に対して点綴したものであり、図２はTCより２０℃
低い温度における、二成分系のらせんピツチの逆数を示
す図である。図２においてＲおよびＬはそれぞれ、混合
系のらせんのねじれ方が右まわりおよび左まわりの領域
であることを示す。図１から判るようにこの二成分混合
系では自発分極の大きさについて加成性が成立つてい
る。また、図２から、化合物Ｂの濃度が約３２重量％で
混合系のらせんピツチが無限大となり、この時の自発分
極の大きさは図１から２８〜３６nC／cm3である。図１
および図２は任意のらせんピツチをもち、かつ自発分極
の大きい強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が調
製できることを示唆している。前記の自発分極の大きさ
の加成性については、次のような解釈ができる。
晶化合物として、前記した(I)式において、ｍ＝１、ｎ
＝２、 Ｒ＝C7H15O-、 であり、光学活性体の絶対配置がＲ型である を含み、らせんのねじれ方が右まわりの化合物として、
(I)式において、ｍ＝１、ｎ＝２、 Ｒ＝C8H17O-、 であり、絶対配置がＳ型である を含む、二成分混合系について、その自発分極の大きさ
（Ps）ならびにらせんピツチの逆数（１／Ｐ）と組成と
の関係をそれぞれ図１および図２に示す。すなわち、図
１は二成分系のSC *−SA相転移温度（TC）より１０℃お
よび２０℃低い温度（Ｔ）における自発分極の大きさを
組成に対して点綴したものであり、図２はTCより２０℃
低い温度における、二成分系のらせんピツチの逆数を示
す図である。図２においてＲおよびＬはそれぞれ、混合
系のらせんのねじれ方が右まわりおよび左まわりの領域
であることを示す。図１から判るようにこの二成分混合
系では自発分極の大きさについて加成性が成立つてい
る。また、図２から、化合物Ｂの濃度が約３２重量％で
混合系のらせんピツチが無限大となり、この時の自発分
極の大きさは図１から２８〜３６nC／cm3である。図１
および図２は任意のらせんピツチをもち、かつ自発分極
の大きい強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が調
製できることを示唆している。前記の自発分極の大きさ
の加成性については、次のような解釈ができる。
強誘電性液晶は、電界が印加されない時は、らせん軸の
ねじれ方が右回り、或いは左回りのらせんをねじり、分
子の双極子モーメントはランダムな方向を向いている
が、電界が印加されるとらせんがほどけ分子の双極子モ
ーメントが電界方向にそろう為、分子は一定方向に配列
する。すなわち、らせん軸のねじれ方が右回りの化合物
と左回りの化合物を混合した場合、電界の印加によりら
せんがほどけ、らせんのねじれ方が右回りであろうと左
回りであろうと関係なく、分子の双極子モーメントが電
界方向にそろう為一定方向に配列し、印加電圧の極性の
反転に対応して分子は反転する。従つてらせん軸のねじ
れ方が右回りであろうと左回りであろうとらせんのねじ
れ方向には自発分極の大きさは関係なく、個々の成分の
化合物の自発分極の大きな和として現われる。よつて、
自発分極の大きさには、らせん軸のねじれ方向には関係
なく加成性が成り立つことが考えられる。
ねじれ方が右回り、或いは左回りのらせんをねじり、分
子の双極子モーメントはランダムな方向を向いている
が、電界が印加されるとらせんがほどけ分子の双極子モ
ーメントが電界方向にそろう為、分子は一定方向に配列
する。すなわち、らせん軸のねじれ方が右回りの化合物
と左回りの化合物を混合した場合、電界の印加によりら
せんがほどけ、らせんのねじれ方が右回りであろうと左
回りであろうと関係なく、分子の双極子モーメントが電
界方向にそろう為一定方向に配列し、印加電圧の極性の
反転に対応して分子は反転する。従つてらせん軸のねじ
れ方が右回りであろうと左回りであろうとらせんのねじ
れ方向には自発分極の大きさは関係なく、個々の成分の
化合物の自発分極の大きな和として現われる。よつて、
自発分極の大きさには、らせん軸のねじれ方向には関係
なく加成性が成り立つことが考えられる。
混合系の自発分極の大きさに加成性があることから明ら
かなように、本発明の組成物の成分としてのカイラルス
メクチツク液相化合物はそれ自体の自発分極の大きさが
より大きい物が望ましい。
かなように、本発明の組成物の成分としてのカイラルス
メクチツク液相化合物はそれ自体の自発分極の大きさが
より大きい物が望ましい。
本発明の液晶組成物の成分としては、(I)式において側
鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合する炭素か
ら数えて奇数番目にある、らせんのねじれ方が右まわり
のカイラルスメクチツク液晶化合物、または、側鎖Ｙの
不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合する炭素から数え
て偶数位にある、らせんのねじれ方が左まわりの化合物
が用いられる。これらのカイラルスメクチツク液晶化合
物は光学活性体の絶対配置がＲ型の化合物である。この
Ｒ型のSC *相を有する化合物に加えられる、らせんのね
じれ方が反対まわりのカイラルスメクチツク液晶化合物
は、光学活性体としての絶対配置がＲ型であつてもＳ型
であつてもよい。
鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合する炭素か
ら数えて奇数番目にある、らせんのねじれ方が右まわり
のカイラルスメクチツク液晶化合物、または、側鎖Ｙの
不斉炭素原子がベンゼン環のＹの結合する炭素から数え
て偶数位にある、らせんのねじれ方が左まわりの化合物
が用いられる。これらのカイラルスメクチツク液晶化合
物は光学活性体の絶対配置がＲ型の化合物である。この
Ｒ型のSC *相を有する化合物に加えられる、らせんのね
じれ方が反対まわりのカイラルスメクチツク液晶化合物
は、光学活性体としての絶対配置がＲ型であつてもＳ型
であつてもよい。
強誘電性液晶材料としては、そのSC *相温度範囲が、実
用の温度を含んでできるだけ広いことが望まれるが、こ
れは次のようにして満たされる。SC *相上限温度は、成
分のSC *化合物の分子鎖長を揃えること、すなわち分子
鎖長差を小さくすることにより、混合による急激な降下
を抑制できる特開昭６１−１９０５８５号公報参照）。
用の温度を含んでできるだけ広いことが望まれるが、こ
れは次のようにして満たされる。SC *相上限温度は、成
分のSC *化合物の分子鎖長を揃えること、すなわち分子
鎖長差を小さくすることにより、混合による急激な降下
を抑制できる特開昭６１−１９０５８５号公報参照）。
SC *相下限温度は多くの場合、融点であるが、混合系の
融点は成分数を多くすることにより、また、同族体でな
いSC *化合物を混合することにより効果的に低下する
（特開昭６１−１９０５８５号公報参照）。
融点は成分数を多くすることにより、また、同族体でな
いSC *化合物を混合することにより効果的に低下する
（特開昭６１−１９０５８５号公報参照）。
混合系の融点はネマチツク相を有する化合物の添加によ
つても降下できるが（特開昭６１−９７３８２号公報参
照）、ネマチツク液晶化合物の添加による自発分極の大
きさの減少をも同時に考慮せねばならない。
つても降下できるが（特開昭６１−９７３８２号公報参
照）、ネマチツク液晶化合物の添加による自発分極の大
きさの減少をも同時に考慮せねばならない。
本発明においては、必ず(I)式におけるＹが異なるSC *化
合物が含まれるので、同族体だけからなる混合系に比べ
て本発明の組成物はSC *相を低温側に拡張できている。
合物が含まれるので、同族体だけからなる混合系に比べ
て本発明の組成物はSC *相を低温側に拡張できている。
（発明の効果） 本発明によれば、らせんピツチの短い強誘電性カイラル
スメクチツク液晶化合物を成分として、らせんピツチが
充分に長く、かつ自発分極の大きさが相当に大きい強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得られる。本発
明の組成物は、らせんピツチが長いので、電極間距離が
５μｍ程度のセルに封入しても充分に配向性の良い液晶
表示素子をつくることができ、また、その応答速度は実
施例に示されるように非常に速い。
スメクチツク液晶化合物を成分として、らせんピツチが
充分に長く、かつ自発分極の大きさが相当に大きい強誘
電性カイラルスメクチツク液晶組成物が得られる。本発
明の組成物は、らせんピツチが長いので、電極間距離が
５μｍ程度のセルに封入しても充分に配向性の良い液晶
表示素子をつくることができ、また、その応答速度は実
施例に示されるように非常に速い。
（実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。なお、自発分極の
大きさはソーヤー・タワー（Sawyer−Tower）法により
測定し、また、らせんピッチの測定はらせん軸が基板に
平行なセルを利用し、フルピツチに対応する縞模様の間
隔を偏光顕微鏡により直接測定した。
ら実施例に限定されるものではない。なお、自発分極の
大きさはソーヤー・タワー（Sawyer−Tower）法により
測定し、また、らせんピッチの測定はらせん軸が基板に
平行なセルを利用し、フルピツチに対応する縞模様の間
隔を偏光顕微鏡により直接測定した。
実施例１ らせんのねじれ方が右回りの化合物 １０重量％ ２５重量％ および、らせんのねじれ方が左回りの化合物 ３０重量％ ２５重量％ および、ネマチツク液晶化合物 １０重量％ からなる組成物を調製した。SC *相を有する４つの成分
化合物の中、第１の化合物は光学活性体の絶対配置がＲ
型であり、後の３つは絶対配置がＳ型の化合物である。
化合物の中、第１の化合物は光学活性体の絶対配置がＲ
型であり、後の３つは絶対配置がＳ型の化合物である。
この液晶組成物は、０℃〜６５℃の温度領域でSC*相を
示し、その高温側でＳA相を示し、８０℃で等方性液体
となつた。この組成物のらせんピツチは２５℃で６μｍ
と非常に長く、又、自発分極の大きさは３３nC／cm2と
非常に大きな値を示し、らせんピツチが長いにもかかわ
らず、自発分極の大きさが大きい強誘電性カイラルスメ
クチツク液晶組成物が得られた。
示し、その高温側でＳA相を示し、８０℃で等方性液体
となつた。この組成物のらせんピツチは２５℃で６μｍ
と非常に長く、又、自発分極の大きさは３３nC／cm2と
非常に大きな値を示し、らせんピツチが長いにもかかわ
らず、自発分極の大きさが大きい強誘電性カイラルスメ
クチツク液晶組成物が得られた。
実施例２ らせんのねじれ方が右まわりの化合物 １０重量％ ２０重量％ および、らせんのねじれ方が左まわりの化合物 ４０重量％ ３０重量％ からなる液晶組成物を調製した。この成分化合物の中、
最初に記した化合物は光学活性体の絶対値がＲ型の物で
あり、後の３化合物は絶対配置がＳ型である。
最初に記した化合物は光学活性体の絶対値がＲ型の物で
あり、後の３化合物は絶対配置がＳ型である。
この組成物は、１７℃〜４９℃でSC *相を示し、それ以
上の温度でSA相を示し、７５℃で等方性液体相となつ
た。この組成物のらせんピツチは２０℃で１５μｍと非
常に長く、又、自発分極の大きさは１９nC／cm2と非常
に大きな値を示し、らせんピツチが長いにもかかわら
ず、自発分極の大きさが大きい強誘電性カイラルスメク
チツク液晶組成物が得られた。
上の温度でSA相を示し、７５℃で等方性液体相となつ
た。この組成物のらせんピツチは２０℃で１５μｍと非
常に長く、又、自発分極の大きさは１９nC／cm2と非常
に大きな値を示し、らせんピツチが長いにもかかわら
ず、自発分極の大きさが大きい強誘電性カイラルスメク
チツク液晶組成物が得られた。
実施例３ 実施例１で調製した液晶組成物を配向所剤としてポリビ
ニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、表面をラビングし
て平行配向処理を施したセルギヤツプ２μｍの透明電極
を備えたセルに注入し液晶セルをつくつた。この液晶セ
ルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさ
み、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ、非常にコントラストが良い明瞭なスイツチング動作
が観察され、反応時間が２５℃で０．６msecと非常に応
答の速い液晶表示素子が得られた。
ニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、表面をラビングし
て平行配向処理を施したセルギヤツプ２μｍの透明電極
を備えたセルに注入し液晶セルをつくつた。この液晶セ
ルを直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間にはさ
み、０．５Hz、１５Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ、非常にコントラストが良い明瞭なスイツチング動作
が観察され、反応時間が２５℃で０．６msecと非常に応
答の速い液晶表示素子が得られた。
実施例４ 実施例２で調製した液晶組成物に、化学式 で表わされるアントラキノン系色素−１６（ＢＤＨ社
製）を３重量％添加して、ゲスト・ホスト型とした組成
物を、配向処理剤としてＰＶＡを塗布し、表面をラビン
グして平行配向処理を施した。セルギヤツプ５μｍの透
明電極を備えたセルに注入し、カラー液晶表示セルをつ
くつた。この液晶セルを１枚の偏光子を偏光面が分子軸
に平行になるように配置し、０．５Hz、１５Ｖの低周波
数の交流を印加したところ、非常にコントラストが良
い、明瞭なスイツチング動作が観察され、応答速度が２
０℃で１mesecと非常に速いカラー液晶表示素子が得ら
れた。
製）を３重量％添加して、ゲスト・ホスト型とした組成
物を、配向処理剤としてＰＶＡを塗布し、表面をラビン
グして平行配向処理を施した。セルギヤツプ５μｍの透
明電極を備えたセルに注入し、カラー液晶表示セルをつ
くつた。この液晶セルを１枚の偏光子を偏光面が分子軸
に平行になるように配置し、０．５Hz、１５Ｖの低周波
数の交流を印加したところ、非常にコントラストが良
い、明瞭なスイツチング動作が観察され、応答速度が２
０℃で１mesecと非常に速いカラー液晶表示素子が得ら
れた。
図１および図２は化合物Ａと化合物Ｂからなる二成分混
合系の、それぞれ自発分極の大きさおよびらせんピツチ
の逆数を示す図である。
合系の、それぞれ自発分極の大きさおよびらせんピツチ
の逆数を示す図である。
Claims (4)
- 【請求項１】らせんのねじれ方が右まわりのカイラルス
メクチック液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりの
カイルスメクチック液晶化合物とをそれぞれ少なくとも
１種含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
において、らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメ
クチック液晶化合物として、一般式 （（Ｉ）式において、ｍまたはｎは１または２の整数を
示し、（ｍ＋ｎ）は２または３であり、Ｘは または−ＯＣＨ２−を示し、Ｒは炭素数１〜１８のアル
キル基またはアルキルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原
子を有するアルキル基、アルキルオキシ基またはアルコ
キシカルボニル基を示す。）において側鎖Ｙの不斉炭素
原子がベンゼン環のＹの結合する炭素を第０位として該
炭素原子から数えて奇数位にあり、該不斉炭素における
絶対配置がＲ型である化合物を１つ以上含むこと、また
は、らせんのねじれ方が左まわりの化合物として、該一
般式において側鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの
結合する炭素を第０位として該炭素原子から数えて偶数
位にあり、該不斉炭素における絶対配置がＲ型である化
合物を１つ以上含むことを特徴とする、強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶組成物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第（１）項において、らせ
んのねじれ方が右まわりのカイラルスメクチック液晶化
合物が（Ｉ）式において側鎖Ｙが である 光学活性化合物である、強誘電性カイラルスメクチック
液晶組成物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第（１）項または第（２）
項において、らせんのねじれ方が左まわりのカイラルス
メクチック液晶化合物が（Ｉ）式において側鎖Ｙが である 光学活性化合物である強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物。 - 【請求項４】らせんのねじれ方が右まわりのカイラルス
メクチック液晶化合物とらせんのねじれ方が左まわりの
カイルスメクチック液晶化合物とをそれぞれ少なくとも
１種含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
において、らせんのねじれ方が右まわりのカイラルスメ
クチック液晶化合物として、一般式 （（Ｉ）式において、ｍまたはｎは１または２の整数を
示し、（ｍ＋ｎ）は２または３であり、Ｘは または−ＯＣＨ2−を示し、Ｒは炭素数１〜１８のアル
キル基またはアルキルオキシ基を示し、Ｙは不斉炭素原
子を有するアルキル基、アルキルオキシ基またはアルコ
キシカルボニル基を示す。）において側鎖Ｙの不斉炭素
原子がベンゼン環のＹの結合する炭素を第０位として該
炭素原子から数えて奇数位にあり、該不斉炭素原子にお
ける絶対配置がＲ型である化合物を１つ以上含み、また
は、らせんのねじれ方が左まわりの化合物として、該一
般式において側鎖Ｙの不斉炭素原子がベンゼン環のＹの
結合する炭素を第０位として該炭素原子から数えて偶数
位にあり、該不斉炭素原子における絶対配置がＲ型であ
る化合物を１つ以上含む、強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶組成物を利用することを特徴とする光スイッチン
グ素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048546A JPH0613702B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| US06/836,749 US5076962A (en) | 1985-03-12 | 1986-03-06 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition |
| DE8686103280T DE3679844D1 (de) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Chiral-smektische fluessigkristallzusammensetzung und lichtschalter. |
| EP86103280A EP0194659B1 (en) | 1985-03-12 | 1986-03-12 | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and light switching element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60048546A JPH0613702B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61207486A JPS61207486A (ja) | 1986-09-13 |
| JPH0613702B2 true JPH0613702B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=12806366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60048546A Expired - Lifetime JPH0613702B2 (ja) | 1985-03-12 | 1985-03-12 | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613702B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01178588A (ja) * | 1988-01-05 | 1989-07-14 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032748A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物 |
| JPH0623135B2 (ja) * | 1983-05-04 | 1994-03-30 | チッソ株式会社 | 液晶物質及び液晶組成物 |
-
1985
- 1985-03-12 JP JP60048546A patent/JPH0613702B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61207486A (ja) | 1986-09-13 |
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