JPH0581633B2 - - Google Patents

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JPH0581633B2
JPH0581633B2 JP58186312A JP18631283A JPH0581633B2 JP H0581633 B2 JPH0581633 B2 JP H0581633B2 JP 58186312 A JP58186312 A JP 58186312A JP 18631283 A JP18631283 A JP 18631283A JP H0581633 B2 JPH0581633 B2 JP H0581633B2
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Hitachi Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明はカイラルスメクチツク液晶組成物に関
する。さらに詳しくは、らせんのねじれ方向が右
回りのカイラルスメクチツク化合物とらせんのね
じれ方向が左回りのカイラルスメクチツク化合物
とを混合することによる、らせんのピツチが長
く、しかも自発分極の大きさが大きく、かつ、応
答性の優れた強誘電性液晶材料に関する。 現在、液晶は表示材料として広く用いられてい
るが、そうした液晶表示素子の殆んどはTN
（Twisted Nematic）型表示方式のものであり、
液晶材料としてネマツチク相に属する液晶を用い
るものである。このTN型表示方式は受光型の
為、目が疲れない、消費電力が極めて少ないとい
つた特長を持つ反面、応答が遅い、見る角度によ
つては表示が見えないといつた欠点がある。最近
は、表示装置に対して特に高速応答性が要求され
ており、こうした要求に答えるべく液晶材料の改
良が試みられてきた。しかし、他の発光型デイス
プレイ（EL（エレクトロ ルミネツセンス）デイ
スプレイ、プラズマデイスプレイ等）と比較する
と、応答時間にまだ大きな差が存在する。受光
型、低消費電力といつた液晶の特徴を生かし、な
おかつ発光型デイスプレイに匹敵する応答性を確
保する為にはTN型表示方式に代わる新しい液晶
表示方式の開発が不可欠である。そうした試みの
一つに強誘電性液晶の光スイツチング現象を利用
した表示デバイス（N.A.Cark，S.T.Lagerwa
；App．Phys.Lett.，36，899（1980）参
照）がある。強誘電性液晶は1975年にR.B.
Meyer等によつてその存在が初めて発表されたも
ので（R.B.Meyer et ａ：J.de Physique 36，
Ｌ−69（1975）参照）、液晶構造上からカイラルス
メクチツクＣ相（SC*相と略記する）、或いはカ
イラルスメクチツクＨ相（SH*相と略記する）に
属する。 SC*相の光スイツチング効果を表示素子として
応用する場合、TN表示方式に比べて３つの優れ
た特徴がある。第１の特徴は非常に高速で応答
し、その応答時間は通常のTN表示方式の素子と
比較すると1/100以下である。第２の特徴はメモ
リー効果があることであり、上記の高速応答性と
あいまつて時分割駆動が容易である。第３の特徴
は濃淡の階調が容易に得られることである。TN
表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電圧を調
節して行なうため、しきい値電圧の温度依存性や
応答速度の電圧依存性などの難問があるのに比べ
て、SC*相の光スイツチング効果を応用する場合
には極性の反転時間を調節することにより、容易
に階調を得ることができ、グラフイツク表示など
に非常に適している。 表示方法としては、二つの方法が考えられ、ひ
とつの方法は２枚の偏光子を使用する複屈折型
で、他のひとつの方法は二色性色素を使用するゲ
スト・ホスト型である。SC*相は自発分極をもつ
為、印加電圧の極性を反転することにより、らせ
ん軸を回転軸として分子が反転する。SC*相を有
する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入
し、液晶分子のダイレクターと一方の偏光面を平
行になるように配置した２枚の偏光子の間に該液
晶セルをはさみ、電圧を印加して、極性を反転す
ることにより、明視野および暗視野（偏光子の対
向角度により決まる）が得られる。一方、ゲス
ト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の極
性を反転することにより明視野および暗視野（偏
光板の配置により決まる）を得ることができる。 SC*相は自発分極をもち、印加電圧の極性の反
転により、電極面上で二つの安定な状態
（bistableな状態）とり得ることが必要とされる。
このbistableな状態と高速応答性の液晶表示素子
を得るにはClark等が提唱しているように、セル
ギヤツプｄをらせんピツチＰよりも小さくし（ｄ
＜Ｐ）、らせんをほどく必要がある（N.A.Clark，
S.T.Lagerwa；Appl.Phys.Lett.，36 899
（1980）参照）。 一般に現状の強誘電性液晶化合物にはらせんピ
ツチの短いものが多く、実用的でない。すなわ
ち、これらの化合物のらせんをほどくにはセルギ
ヤツプを１〜2μm程度にする必要があり、現状の
セル製作技術から考えると、コスト面および歩留
りの点に於いて困難な問題点がある。現在TN型
表示方式で使用されているセルギヤツプはおよそ
10μm程度であるので、強誘電性液晶を実用化す
る為には、らせんピツチを10μm以上程度にする
必要がある。 本発明の目的は、現在TN型表示方式で汎用さ
れているセルとほゞ同程度のセルギヤツプのセル
を用いて高速応答表示を実用にできる、らせんピ
ツチの長い、自発分極の大きい強誘電性液晶組成
物を提供することである。 強誘電性液晶を用いた表示素子を前述した二つ
の安定な状態にもつてゆく際に、分子の反転に必
要なしきい値電圧Ec、らせんピツチＰ、および
自発分極の大きさPsとの間には、一般に Ec＝π4Ｋ／4P・Ps (1) の関係がある（B.Meyer；Mol.Cryst.＆ Lig.
Cryst.，40，33（1977）参照）。(1)式でＫは分子が
回転して変形する際の弾性定数である。(1)式より
明らかなようにしきい値電圧を小さくするために
は、らせんピツチが長く、かつ自発分極が大きい
ことが必要である。しかし、現状の強誘電性液晶
化合物でらせんピツチが長く、かつ自発分極が大
きい化合物はなく、殆んどがらせんピツチが短い
化合物である。従つて、数種類の強誘電性液晶化
合物を混合することにより、らせんピツチが長
く、しかも自発分極が大きい強誘電性液晶組成物
を作らなければならない。 一般にらせんピツチを長くする方法としては、
強誘電性液晶化合物にらせん構造をとらないスメ
クチツクＣ（SCと略記する）化合物を添加する方
法と本願のらせんのねじれ方が右回りの化合物と
左回りの化合物とを混合し、らせんのねじれ方向
を相殺させてらせんピツチを長くする方法が考え
られる。 一般にらせんのねじれ方は化合物の側鎖の不斉
炭素原子の位置により右回りと左回りに分けられ
る。これは不斉炭素原子（C*）についているメ
チル基（−CH3）の出ている方向が不斉炭素原子
の位置によつて異なることによるものと解釈され
ている（M.Tsukamoto、T.Ohtsuka，K.
Morimoto，Y.Murakami；Japan J.Appl.
Phys.，14、1307（1975）参照）。すなわち側鎖の
不斉炭素原子の位置がベンゼン環の炭素原子から
数えて偶数位の場合はらせんのねじれ方は右回り
であり、奇数位の場合は左回りである。 図１および図２は化学式
【化】 で示される化合物Ａに、らせん構造をとらない次
式
【化】 で示されるSC化合物を添加した場合の自発分極
の大きさとらせんピツチの濃度依存性を示してい
る。図から明らかな様に化合物Ｂの濃度が増加し
て、らせんピツチが長くなるにつれて、自発分極
は小さくなつていく。これは自発分極を示さない
化合物Ｂの濃度が増加するにつれて、自発分極を
示す化合物Ａの濃度が減少する為、自発分極が小
さくなつたと容易に解釈される。このようなSC*
化合物をSC化合物で希釈することにより、らせ
んピツチを長くする方法は、自発分極が非常に大
きなSC*化合物についてだけしか適用できず、あ
まり実用的ではないと言える。 ところが、本発明では、カイラルスメクチツク
液晶のらせんのねじれ方が右回りの化合物と左回
りの化合物とを混合することにより、らせんピツ
チを長くしたにもかかわらず、自発分極の大きい
強誘電性液晶組成物を容易に得ることができる。 すなわち、本発明の第一は (1) らせんのねじれ方が右回りのカイラルスメク
チツク液晶化合物とらせんのねじれ方が左回り
のカイラルスメクチツク液晶化合物とをそれぞ
れ１種以上含有し、その含量が、らせんのねじ
れ方が右回りのカイラルスメクチツク液晶化合
物25〜90重量％、らせんのねじれ方が左回りの
カイラルスメクチツク液晶化合物10〜75重量％
であることを特徴とする強誘電性カイラルスメ
クチツク液晶組成物、である。 ここで、らせんのねじれ方が右回りのカイラ
ルスメクチツク液晶化合物は、一般式
【化】 （式中、ｍまたはｎは１または２の整数を表
し、Ｘは
【式】−CH＝Ｎ−、
【式】−Ｎ＝CH−、または単結合を 表し、Ｒは炭素数１−18のアルキル基またはア
ルコキシ基を表し、Ｙは
【式】または
【式】を表す）で示される光学 活性化合物であり、らせんのねじれ方が左回り
のカイラルスメクチツク液晶化合物は前記の
（）式において、ｍ，ｎ，ｘおよびＲは前記
に同じで、Ｙが
【式】また は
【式】で示される光学活性 化合物である。 第一の発明の実施態様は、 (2) 前記第(1)項において、らせんのねじれ方が右
回りのカイラルスメクチツク液晶化合物が、
（）式で側鎖Ｙが
【式】である光学活性化 合物であり、らせんのねじれ方が左回りのカイ
ラルスメクチツク液晶化合物が（）式で側鎖
Ｙが
【式】である光学活性 化合物である、らせんピツチが2μm以上である
強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物、 (3) 前記第(1)項において、らせんのねじれ方が右
回りのカイラルスメクチツク液晶化合物が、
（）式で側鎖Ｙが
【式】である光学活性化 合物であり、らせんのねじれ方が左回りのカイ
ラルスメクチツク液晶化合物が（）式で側鎖
Ｙが
【式】である光学活性化 合物である、らせんピツチが2μm以上である強
誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物、およ
び、 (4) 前記第(1)項においてらせんのねじれ方が右回
りのカイラルスメクチツク液晶化合物が（）
式で側鎖Ｙが
【式】である光学 活性化合物であり、らせんのねじれ方が左回り
のカイラルスメクチツク液晶化合物が（）式
で側鎖Ｙが
【式】である光 学活性化合物である、らせんピツチが2μm以上
である強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成
物、 である。 本発明の第二は (5) 前記第(1)項ないし第(4)項のいずれか一項に記
載の強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
を利用することを特徴とする光スイツチング素
子、 である。 第一の発明において、らせんのねじれ方が右回
りのカイラルスメクチツク液晶化合物の混合割合
は、らせんのねじれ方が右回りのカイラルスメク
チツク液晶とらせんのねじれ方が左回りのカイラ
ルスメクチツク液晶の合計重量の25〜90％である
ことが好ましい。 前記した化合物Ａは（）式において、ｍ＝
１，ｎ＝１、
【式】
【式】Ｒ＝C8H17Ｏ−で ある、らせんのねじれ方が左回りの化合物であ
る。この化合物Ａと、(1)式においてｍ＝１，ｎ＝
１，Ｘ＝単結合（直結）、
【式】Ｒ＝C8H17Ｏ −である、らせんのねじれ方が右回りの化合物Ｃ
すなわち、
【化】 との２成分混合系の相図を図３に示す。またこの
混合系の自発分極の大きさ（Ps）とらせんピツ
チの逆数（１／Ｐ）をそれぞれ図４および図５に
示す。 これらの図においてIsoは等方性液体相、SAは
スメクチツクＡ相、SC*はSC*相、Cryst.は結晶
相の領域をそれぞれ示し、Ｒ及びＬはそれぞれら
せんのねじれ方向が右回りおよび左回りの領域で
あることを示す。又、自発分極の大きさには温度
依存性があり、SA相に近づくにつれて小さくな
り、SC*−SA転移温度（Tc）で零となる。従つ
て自発分極の大きさの測定はTcより５℃低い温
度で行なつた。 図４から明らかな様に、自発分極の大きさの加
成性が成り立つている。この自発分極の大きさの
加成性については、次のような解釈が成り立つ。 強誘電性液晶は、電界が印加されない時は、ら
せん軸のねじれ方が右回り、或いは左回りのらせ
んをねじり、分子の双極子モーメントはランダム
な方向を向いているが、電界が印加されるとらせ
んがほどけ分子の双極子モーメントが電界方向に
そろう為、分子は一定方向に配列する。すなわ
ち、らせんのねじれ方が右回りの化合物と左回り
の化合物を混合した場合、電界の印加によりらせ
んがほどけ、らせんのねじれ方が右回りであろう
と左回りであろうと関係なく、分子の双極子モー
メントが電界方向にそろう為一定方向に配列し、
印加電極の極性の反転に対応して分子は反転す
る。従つてらせんのねじれ方が右回りであろうと
左回りであろうとらせんのねじれ方向には自発分
極の大きさは関係なく、個々の成分の化合物の自
発分極の大きさの和として現われる。よつて、自
発分極の大きさには、らせんのねじれ方向には関
係なく加成性が成り立つことが考えられ、事実、
図４に示されるように加成性が成り立つている。
このことは今までに報告された例もない。図６
は、（）式においてｍ＝１，ｎ＝１、
【式】
【式】Ｒ ＝C12H25Ｏ−である、らせんのねじれ方向が左
回りの化合物Ｄ、すなわち
【化】 および（）式においてｍ＝１，ｎ＝１，Ｘ＝単
結合（直結）、
【式】Ｒ ＝C12H25Ｏ−である、らせんのねじれ方向が右
回りの化合物Ｅ、すなわち
【化】 とからなる２成分混合系のS* c−SA転移温度（Tc）
よりそれぞれ５℃，10℃，15℃低い温度（Ｔ）に
おける自発分極の大きさを示したものである。図
４と同様に自発分極の大きさには加成性が成立し
ていることが判る。図７は同じ２成分系の組成と
らせんピツチの逆数との関係を表わしたもので、
化合物Ｅが約30％で、らせんピツチが無限大とな
る。この時の自発分極の大きさは２〜4nC／cm2で
ある。 図８および図９はそれぞれ化合物Ｄと（）式
においてｍ＝１，ｎ＝１、
【式】
【式】Ｒ＝C10H21Ｏ− である、らせんのねじれ方向が右回りの化合物
Ｆ、すなわち
【化】 とからなる２成分混合系のS* c−SA転移温度（Tc）
よりそれぞれ５℃，10℃，15℃低い温度での自発
分極の大きさ、およびTcより10℃低い温度にお
けるらせんピツチの逆数と組成の関係を示したも
のである。自発分極の大きさには図４および図６
と同様に加成性が成立しており、らせんピツチも
混合することにより長くなり、化合物Ｆの濃度が
約30％でらせんピツチは無限大となる。 図１０および図１１は（）式において，ｍ＝
１，ｎ＝２、
【式】
【式】Ｒ＝C8H17Ｏ−であ る、らせんのねじれ方が左回りの化合物、すなわ
ち、
【化】 および（）式においてｍ＝２，ｎ＝１、
【式】
【式】Ｒ＝C8H17Ｏ −である、らせんのねじれ方が右回りの化合物、
すなわち、
【化】 との２成分混合系における自発分極の大きさ（Ｔ
−Te＝−５℃，−10℃ならびに−15℃）およびら
ピツチの逆数（Ｔ−Tc＝−15℃）をそれぞれ示
している。 この混合系は、らせんピツチは短いが自発分極
の大きさが非常に大きい化合物Ｈとらせんピツチ
は長いが自発分極の大きさが小さい化合物Ｊとの
混合系であるため、化合物Ｊの濃度が約６重量％
でらせんピツチは無限大となり、この時の自発分
極の大きさは60nC／cm2（Ｔ−Tc＝−15℃）と非
常に大きくなつている。そしてこの混合系におい
ても自発分極の大きさには加成性が成立してい
る。 図１２および図１３は、（）式において、ｍ
＝１，ｎ＝２、
【式】
【式】Ｒ＝C8H17Ｏ−である、 らせんのねじれ方が右回りの化合物、すなわち、
【化】 および（）式において、ｍ＝２，ｎ＝１、
【式】
【式】 Ｒ＝C8H17Ｏ−である、らせんのねじれ方が左回
りの化合物、すなわち、
【化】 との２成分混合系における自発分極の大きさ（Ｔ
−Tc＝−５℃，−10℃ならびに−15℃）およびら
せんピツチの逆数（Ｔ−Tc＝−15℃）をそれぞ
れ示している。この混合系においても自発分極の
大きさには加成性が成立し、らせんピツチは化合
物Ｋが約50重量％のところで無限大となり、この
時の自発分極の大きさはＴ−Tc＝15℃の場合、
22nC／cm2と非常に大きな値となつている。以上
のように、本発明は、任意のらせんピツチでかつ
任意の自発分極の大きさを持つ強誘電性液晶組成
物を容易に得ることができるという非常に実用的
な発明である。また、 本発明の別の効果は非常に低い温度領域まで
SC*相を示す強誘電性液晶組成物が得られること
である。 通常の液晶組成物は混合による融点の降下があ
るが、（）式で側鎖Ｙが
【式】である化合物だけから なる多成分系では、混合にもかゝわらず融点の降
下が小さく、SC*相領域はあまり拡がらない。例
えば、 （）式で
【式】ｍ＝ １，ｎ＝１、
【式】でＲだけがＲ＝C8 H17Ｏ−，Ｒ＝C9H19Ｏ−，Ｒ＝C10H21Ｏ−，Ｒ
＝C12H25Ｏ−と異なる化合物それぞれ20重量％
および、（）式で
【式】 ｍ＝２，ｎ＝１、
【式】またはＲ＝C8 H17Ｏ−なる化合物それぞれ10重量％からなる強
誘電性液晶組成物は、28℃から50℃までSC*相を
示し、それ以上の温度領域でSA相を示し、70℃
で等方性液体となる。すなわち混合したにもかか
わらず融点の急激な低下は認められず、室温付近
でSC*相を示す強誘電性液晶組成物を得ることは
困難であると思われる。 ところが図３に示されるように、（）式で
【式】なる化合物に
【式】を添加した混合 系では、混合することにより、融点が非常に低温
（０℃）にまで低下し、その為SC*相温度領域が
広がり、室温付近でSC*相を示す強誘電性液晶組
成物の得られる可能性を示している。このことは
二成分混合物だけに限定されず、実施例２に示さ
れるように多成分系混合物にもあてはまることで
ある。これは前述のらせんピツチおよび自発分極
の大きさと合わせて実用にする際の重要な因子で
あり、らせんピツチが長くかつ自発分極の大きさ
も大きく、しかも室温でSC*相を示す強誘電性液
晶組成物が容易に得られる可能性を示している。 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。な
お、自発分極の大きさはソーヤー・タワー
（Sawyer−Tower）法により測定し、また、ら
せんピツチの測定はらせん軸が基板に平行なセル
を利用し、フルピツチに対応する縞模様の間隔を
偏光顕微鏡により直接測定した。 実施例 １ らせんのねじれ方向が右回りの化合物として
（）式でｍ＝１，ｎ＝１，Ｘ＝単結合（直結）、
【式】でＲ＝C8H17Ｏ −なる化合物（化合物Ｃ）30重量％およびらせん
のねじれ方向が左回りの化合物として、（）式
でｍ＝１，ｎ＝１，
【式】
【式】でＲ＝C8H17Ｏ−な る化合物（化合物Ａ）70重量％から成る混合物の
らせんピツチは10μm、自発分極の大きさは
4nC／cm2とらせんピツチが長いにもかかわらず自
発分極の大きさが大きく、しかもSC*相温度領域
も０〜25℃と広い温度範囲の室温強誘電性液晶組
成物が得られた。 実施例 ２ らせんのねじれ方向が右回りの化合物として、
（）式の
【式】で、ｍ ＝１，ｎ＝１、
【式】でＲ＝C8H17Ｏ −なる化合物20重量％、およびｍ＝２，ｎ＝１、
【式】でＲ＝C8H17Ｏ−なる化合物25 重量％、らせんのねじれ方向が左回りの化合物と
して、（）式の
【式】で、 ｍ＝１，ｎ＝１、
【式】でＲ＝C8H17 Ｏ−、およびＲ＝C9H19Ｏ−なる化合物それぞれ
20重量％、およびｍ＝２，ｎ＝１、
【式】でＲ＝C6H13Ｏ−なる化合物15 重量％からなる混合物のらせんピツチは10μm、
自発分極の大きさは5.2nC／cm2とらせんピツチが
長いにもかかわらず自発分極の大きさが大きく、
しかもSC*相温度領域も５〜50℃と広い温度範囲
の室温強誘電性液晶組成物が得られた。 実施例 ３ 実施例１で調製した液晶組成物を配向処理剤と
してPVAを塗布し、表面をラビングして平行配
向処理を施した、セルギヤツプ10μmの透明電極
を備えたセルに注入し、50Vの直流電圧を印加し
ながら等方性液体領域よりSC*相になるまで徐冷
し均一なモノドメインセルを得た。この液晶セル
を直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間に
はさみ、0.5Hz，15Vの低周波数の交流を印加し
たところ、明瞭なスイツチング動作が観察され、
非常にコントラストも良く、応答時間も2msecと
速い液晶表示素子が得られた。 実施例 ４ 実施例２で調製した液晶組成物に化学式
【化】 で表わされるアントラキノン系色素Ｄ−16（BDH
社製）を３重量％添加して、いわゆるゲスト・ホ
スト型にした組成物を実施例３と同様なセルに注
入し、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平行にな
るように配置し、0.5Hz，1.5Vの低周波数の交流
を印加したところ、明瞭なスイツチング動作が観
察され、非常にコントラストも良く、応答時間も
2msecと速いカラー液晶表示素子が得られた。 実施例 ５ らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 および
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 に加えてなる混合物は、13〜46℃の温度範囲で強
誘電性のS* c相を示し、らせんピツチは7μm、自
発分極の大きさは20nC／cm2であり、らせんピツ
チが長いにもかゝわらず自発分極の大きさが大き
い室温強誘電性液晶組成物であつた。 この組成物を実施例３と同様なセルに注入し、
直交ニコル状態に配置した２枚の偏光子の間には
さみ、0.5Hz，15Vの低周波数の交流を印加した
ところ、非常にコントラストが良い明瞭なスイツ
チング動作が観察され、応答時間が20℃で
0.7msecと非常に速い液晶表示素子が得られた。 実施例 ６ らせんのねじれ方が右回りの化合物として、
【化】 をらせんのねじれ方が左回りの化合物、
【化】 および
【化】 に加えてなる混合物は、16〜49℃でS* c相を示し、
らせんピツチは10μm、自発分極の大きさは
18nC／cm2であり、らせんピツチが長いにもかゝ
わらず自発分極の大きさが大きい室温強誘電性液
晶組成物であつた。 この組成物に実施例４で使用したアントラキノ
ン系色素Ｄ−16を３重量％添加していわゆるゲス
ト・ホスト型にした組成物を実施例３と同様なセ
ルに注入し、１枚の偏光子を偏光面が分子軸に平
行になる様に配置し、0.5Hz，1.5Vの低周波数の
交流を印加したところ、非常にコントラストが良
い明瞭なスイツチング動作が観察され、応答時間
が20℃で1msecと非常に速いカラー液晶表示素子
が得られた。 実施例 ７ らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 に加えてなる混合物は、融点が14℃であり、それ
以上の温度でSc*相を示し、46℃でSA相となり、
114℃で等方性液体となつた。25℃にてらせんピ
ツチは6μm、自発分極の大きさは7nC／cm2テイル
ト角は17°であり、らせんピツチが長いにもかか
わらず自発分極の大きい室温強誘電性液晶組成物
であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で0.5msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。 実施例 ８ らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 に加えてなる混合物は、47℃までSc*相を示し、
それ以上の温度でSA相を示し、124℃で等方性液
体となつた。尚、この混合物の結晶化温度は、−
50℃まで冷却したが観察されなかつた。又、他の
スメクチツク相も観察されなかつた。25℃にてら
せんピツチは、9μm、自発分極の大きさは6nC／
cm2、テイルト角は16°であり、らせんピツチが長
いにもかかわらず自発分極の大きい室温強誘電性
液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で0.62msecと非常に速い液晶表
示素子が得られた。 実施例 ９ らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 に加えてなる混合物は、65℃までSc*相を示し、
それ以上の温度でSA相を示し、132℃で等方性液
体となつた。尚、この混合物の結晶化温度は、−
50℃まで冷却したが観察されなかつた。又、他の
スメクチツク相も認められなかつた。25℃にてら
せんピツチは4μm、自発分極の大きさは10nC／
cm2、テイルト角は20°であり、らせんピツチが長
いにもかかわらず自発分極の大きい室温強誘電性
液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で0.5msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。 実施例 10 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、15℃〜70℃の温度域にて
Sc*相を示し、それ以上の温度でCh相を示し、89
℃にて等方性液体となつた。15℃以下ではSB相を
示し、−50℃まで観察したが他のスメクチツク相
及び結晶化温度は観察されなかつた。25℃にて，
らせんピツチは28μm、自発分極の大きさは
20nC／cm2、テイルト角は32°であり、らせんピツ
チが長いにもかかわらず自発分極の大きい室温強
誘電性液晶であつた。 この組成物に実施例４と同様な色素を添加して
いわゆるゲスト・ホスト型にした組成物を実施例
３と同様なセルに注入し、１枚の偏光子を偏光面
が分子軸に平行になるよう配置し、100Hz，20V
の矩形波を印加したところ、非常にコントラスト
も良く、応答時間も25℃で1.3msecと非常に速い
カラー液晶表示素子が得られた。 実施例 11 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、14℃〜59℃の温度域にて
Sc*相を示し、それ以上の温度でSA相を示し、70
℃でCh相となり、77℃で等方性液体となつた。
14℃以下ではSB相を示し、−50℃まで観察したが、
他のスメクチツク相及び結晶化温度は観察されな
かつた。25℃にて、らせんピツチは4μm、自発分
極の大きさは14nC／cm2、テイルト角は25°であ
り、らせんピツチが長いにもかかわらず自発分極
の大きい室温強誘電性液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で0.6msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。 実施例 12 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、融点が10℃であり、それ
以上の温度でSc*相を示し、67℃でSA相となり、
72℃でCh相を示し、83℃で等方性液体となつた。
25℃にて、らせんピツチは22μm、自発分極の大
きさは38nC／cm2、テイルト角は29°であり、らせ
んピツチが長いにもかかわらず自発分極の大きい
室温強誘電性液晶であつた。 この組成物に実施例４と同様な色素を添加して
いわゆるゲスト・ホスト型にした組成物を実施例
３と同様なセルに注入し、１枚の偏光子を偏光面
が分子軸に平行になるように配置し、100Hz，
20Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストも良く、応答時間も25℃で0.83msecと非常
に速いカラー液晶表示素子が得られた。 実施例 13 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、融点が13℃であり、それ
以上の温度でSc*相を示し、50℃でSA相となり、
111℃でCh相を示し、116℃で等方性液体となつ
た。25℃におけるらせんピツチは4μm、自発分極
の大きさは4nC／cm2、テイルト角は18°であり、
らせんピツチが長いにもかかわらず自発分極の大
きい室温強誘電性液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で1.3msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。 実施例 14 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 及び
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、融点が10℃であり、それ
以上の温度でSc*相を示し、45℃にてSA相とな
り、95℃でCh相を示し、119℃で等方性液体とな
つた。25℃におけるらせんピツチは5μm、自発分
極の大きさは3nC／cm2、テイルト角は15°であり、
らせんピツチが長いにもかかわらず自発分極の大
きい室温強誘電性液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で1.3msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。 実施例 15 らせんのねじれ方が右回りの化合物として
【化】 及び
【化】 を、らせんのねじれ方が左回りの化合物
【化】 及び
【化】 及び
【化】 に加えてなる混合物は、63℃までSc*相を示し、
それ以上の温度でSA相を示し、90℃でCh相とな
り、101℃で等方性液体となつた。尚、この混合
物の結晶化温度は、−50℃まで冷却したが観察さ
れず、又、他のスメクチツク相も認められなかつ
た。25℃におけるらせんピツチは10μm、自発分
極の大きさは4nC／cm2、テイルト角は22°であり、
らせんピツチが長いにもかかわらず自発分極の大
きい室温強誘電性液晶であつた。 この組成物を実施例３と同様な配向処理を施し
たセル厚2μmのセルに注入し、直交ニコル状態に
配置した２枚の偏光子の間にはさみ、100Hz，
10Vの矩形波を印加したところ、非常にコントラ
ストが良い明瞭なスイツチング動作が観察され、
応答時間が25℃で0.8msecと非常に速い液晶表示
素子が得られた。
【図面の簡単な説明】
図１および図２はそれぞれ化合物Ａと化合物Ｂ
の二成分系のらせんピツチおよび自発分極の大き
さを示す図である。図３、図４および図５はそれ
ぞれ化合物Ａと化合物Ｃの二成分系の相図、自発
分極の大きさを示す図およびらせんピツチの逆数
を示す図である。図６、図７は化合物Ｄと化合物
Ｅの二成分系について、図８、図９は化合物Ｄと
化合物Ｆの二成分系について、図１０、図１１は
化合物Ｈと化合物Ｊの二成分系について、図１
２、図１３は化合物Ｋと化合物Ｌの二成分系につ
いて、それぞれその系の自発分極の大きさならび
にらせんピツチの逆数を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ らせんのねじれ方が右回りのカイラルスメク
    チツク液晶化合物とらせんのねじれ方が左回りの
    カイラルスメクチツク液晶化合物とをそれぞれ１
    種以上含有し、その含量が、らせんのねじれ方が
    右回りのカイラルスメクチツク液晶化合物25〜90
    重量％、らせんのねじれ方が左回りのカイラルス
    メクチツク液晶化合物10〜75重量％であることを
    特徴とする強誘電性カイラルスメクチツク液晶組
    成物。 ただし、らせんのねじれ方が右回りのカイラル
    スメクチツク液晶化合物は、一般式 【化】 （式中、ｍまたはｎは１または２の整数を表
    し、Ｘは【式】−CH＝Ｎ−、 【式】−Ｎ＝CH−、または単結合を表 し、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
    キシ基を表し、Ｙは
    【式】または 【式】を表す）で示される光学活 性化合物であり、らせんのねじれ方が左回りのカ
    イラルスメクチツク液晶化合物は前記の（）式
    において、ｍ，ｎ，ｘおよびＲは前記に同じで、
    Ｙが【式】または 【式】で示される光学活性化合 物である。 ２ 特許請求の範囲第１項において、らせんのね
    じれ方が右回りのカイラルスメクチツク液晶化合
    物が、（）式で側鎖Ｙが
    【式】である光学活性化合 物であり、らせんのねじれ方が左回りのカイラル
    スメクチツク液晶化合物が（）式で側鎖Ｙが
    【式】である光学活性化合物 である、らせんピツチが2μm以上である強誘電性
    カイラルスメクチツク液晶組成物。 ３ 特許請求の範囲第１項において、らせんのね
    じれ方が右回りのカイラルスメクチツク液晶化合
    物が、（）式で側鎖Ｙが
    【式】である光学活性化合 物であり、らせんのねじれ方が左回りのカイラル
    スメクチツク液晶化合物が（）式で側鎖Ｙが
    【式】である光学活性化合物で ある、らせんピツチが2μm以上である強誘電性カ
    イラルスメクチツク液晶組成物。 ４ 特許請求の範囲第１項において、らせんのね
    じれ方が右回りのカイラルスメクチツク液晶化合
    物が、（）式で側鎖Ｙが【式】 である光学活性化合物であり、らせんのねじれ方
    が左回りのカイラルスメクチツク液晶化合物が
    （）式で側鎖Ｙが【式】で ある光学活性化合物である、らせんピツチが2μm
    以上である強誘電性カイラルスメクチツク液晶組
    成物。 ５ らせんのねじれ方が右回りのカイラルスメク
    チツク液晶化合物として、一般式 【化】 （式中、ｍまたはｎは１または２の整数を表
    し、Ｘは【式】−CH＝Ｎ−、 【式】−Ｎ＝CH−、または単結合を表 し、Ｒは炭素数１〜18のアルキル基またはアルコ
    キシ基を表し、Ｙは
    【式】または 【式】を表す）で示される光学活 性化合物25〜90重量％を含有し、らせんのねじれ
    方が左回りのカイラルスメクチツク液晶化合物と
    して、前記の（）式において、ｍ，ｎ，ｘおよ
    びＲは前記に同じでＹが
    【式】または 【式】で示される光学活性化合 物を10〜75重量％含有する強誘電性カイラルスメ
    クチツク液晶組成物、を利用することを特徴とす
    る光スイツチング素子。
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