JPH0614878B2 - 光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラ−トの製造法 - Google Patents
光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラ−トの製造法Info
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- JPH0614878B2 JPH0614878B2 JP4998486A JP4998486A JPH0614878B2 JP H0614878 B2 JPH0614878 B2 JP H0614878B2 JP 4998486 A JP4998486 A JP 4998486A JP 4998486 A JP4998486 A JP 4998486A JP H0614878 B2 JPH0614878 B2 JP H0614878B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は光学活性アリールオキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリン（以下、光学活性アルデヒドシアノヒドリン
と称する）および光学活性アリールオキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンカルボキシラート（以下、光学活性
アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートと称する）
との組成物の製造法に関するものであり、さらに詳しく
はdl−アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
カルボキシラート（以下、dl−アルデヒドシアノヒドリ
ンカルボキシラートと称する）に、公知菌であるアース
ロバクター（Arthrobacter）属、カンジダ（Candida）
属またはピチア（Pichia）属に属し、dl−アルデヒドシ
アノヒドリンカルボキシラートを不斉加水分解して光学
活性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンお
よび／または光学活性アリールオキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンカルボキシラートに変換する能力を有す
る菌を作用させて、dl−アルデヒドシアノヒドリンカル
ボキシラートの不斉加水分解反応を行うことからなる光
学活性アルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アルデ
ヒドシアノヒドリンカルボキシラートとの組成物の製造
法に関する。
ノヒドリン（以下、光学活性アルデヒドシアノヒドリン
と称する）および光学活性アリールオキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンカルボキシラート（以下、光学活性
アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートと称する）
との組成物の製造法に関するものであり、さらに詳しく
はdl−アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
カルボキシラート（以下、dl−アルデヒドシアノヒドリ
ンカルボキシラートと称する）に、公知菌であるアース
ロバクター（Arthrobacter）属、カンジダ（Candida）
属またはピチア（Pichia）属に属し、dl−アルデヒドシ
アノヒドリンカルボキシラートを不斉加水分解して光学
活性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンお
よび／または光学活性アリールオキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンカルボキシラートに変換する能力を有す
る菌を作用させて、dl−アルデヒドシアノヒドリンカル
ボキシラートの不斉加水分解反応を行うことからなる光
学活性アルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アルデ
ヒドシアノヒドリンカルボキシラートとの組成物の製造
法に関する。
本発明で得られる光学活性アルデヒドシアノヒドリンお
よび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラー
トは、種々の生理活性物質合成たとえば心臓薬として知
られる光学活性β−ブロッカー合成のための出発物質と
してきわめて有用な化合物である。
よび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラー
トは、種々の生理活性物質合成たとえば心臓薬として知
られる光学活性β−ブロッカー合成のための出発物質と
してきわめて有用な化合物である。
従来、光学活性アルデヒドシアノヒドリンおよびその誘
導体を製造する方法としては、生化学的分割方法が「テ
トラヘドロン・レターズ」（Tetrahedron Letters）第
２６巻、第5533頁（1985年）により知られている。
導体を製造する方法としては、生化学的分割方法が「テ
トラヘドロン・レターズ」（Tetrahedron Letters）第
２６巻、第5533頁（1985年）により知られている。
しかしこれらの生化学的分割方法では、化学収率、光学
収率ともに充分とはいえず、工業的合成法としても数多
くの欠点がある。
収率ともに充分とはいえず、工業的合成法としても数多
くの欠点がある。
本発明者らは簡便な手法で、かつ光学純度の高い光学活
性アルデヒドシアノヒドリンおよびその誘導体を得る方
法として、微生物による生化学的分割方法に着目し、こ
の目的に適した菌を検索した結果、公知菌であるアース
ロバクター属、カンジダ属またはピチア属に属する菌が
本発明の目的を達成することを見い出し、本発明を完成
したものである。
性アルデヒドシアノヒドリンおよびその誘導体を得る方
法として、微生物による生化学的分割方法に着目し、こ
の目的に適した菌を検索した結果、公知菌であるアース
ロバクター属、カンジダ属またはピチア属に属する菌が
本発明の目的を達成することを見い出し、本発明を完成
したものである。
本発明はdl−アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラー
トを不斉加水分解すると一方の光学異性体が優先的に加
水分解して、次の反応式のように （式中、Arはフエニル基、トリル基、クロロフエニル
基、ナフチル基などのアリール基を、Ｒは炭素数１〜５
の分枝を有することもあるアルキル基を示す。） シアノ基の結合している炭素が不斉点となっている光学
活性アルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アルデヒ
ドシアノヒドリンカルボキシラートを得るものである。
トを不斉加水分解すると一方の光学異性体が優先的に加
水分解して、次の反応式のように （式中、Arはフエニル基、トリル基、クロロフエニル
基、ナフチル基などのアリール基を、Ｒは炭素数１〜５
の分枝を有することもあるアルキル基を示す。） シアノ基の結合している炭素が不斉点となっている光学
活性アルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アルデヒ
ドシアノヒドリンカルボキシラートを得るものである。
本発明において用いるdl−アルデヒドシアノヒドリンカ
ルボキシラートとしては、dl−フエノキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンアセタート、dl−ｐ−メチルフエノ
キシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセタート、dl−
ｍ−メチルフエニルアセトアルデヒドシアノヒドリンア
セタート、dl−α−ナフトキシアセトアルデヒドシアノ
ヒドリンアセタート、dl−ｐ−クロロフエノキシアセト
アルデヒドシアノヒドリンアセタート、dl−フエノキシ
アセトアルデヒドシアノヒドリンブチラートなどが例示
されるが、これらに限定されるものではない。
ルボキシラートとしては、dl−フエノキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンアセタート、dl−ｐ−メチルフエノ
キシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセタート、dl−
ｍ−メチルフエニルアセトアルデヒドシアノヒドリンア
セタート、dl−α−ナフトキシアセトアルデヒドシアノ
ヒドリンアセタート、dl−ｐ−クロロフエノキシアセト
アルデヒドシアノヒドリンアセタート、dl−フエノキシ
アセトアルデヒドシアノヒドリンブチラートなどが例示
されるが、これらに限定されるものではない。
本発明において用いられる菌は、公知菌であるアースロ
バクター属、カンジダ属またはピチア属に属する菌であ
って、dl−アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラート
不斉加水分解して光学活性アリールオキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンおよび／または光学活性アリールオ
キシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラート
に変換する能力を有する菌であり、代表的なものとして
はアースロバクター・パラフイネウスATCC15591、カン
ジダ・トロピカリスIAM4862、カンジダ・トロピカリスI
AM4924、ピチア・ミソIAM4682、ピチア・ミソIAM4526な
どが挙げられる。
バクター属、カンジダ属またはピチア属に属する菌であ
って、dl−アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラート
不斉加水分解して光学活性アリールオキシアセトアルデ
ヒドシアノヒドリンおよび／または光学活性アリールオ
キシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラート
に変換する能力を有する菌であり、代表的なものとして
はアースロバクター・パラフイネウスATCC15591、カン
ジダ・トロピカリスIAM4862、カンジダ・トロピカリスI
AM4924、ピチア・ミソIAM4682、ピチア・ミソIAM4526な
どが挙げられる。
本発明で用いる培地は、菌が良好に増殖し得る培地であ
れば特に制限はないが、ブイヨン、酵母エキス、グルコ
ース等を炭素源にした一般的な培地が好適である。
れば特に制限はないが、ブイヨン、酵母エキス、グルコ
ース等を炭素源にした一般的な培地が好適である。
培養は振とう培養の如き好気的条件下に２０〜４０℃で
行うのが好ましく、培地のpHは５〜１０が適している
が、dl−アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートお
よび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラー
トの非酵素的加水分解を防ぐために弱酸性すなわちpH５
〜6.5が特に好適である。
行うのが好ましく、培地のpHは５〜１０が適している
が、dl−アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートお
よび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラー
トの非酵素的加水分解を防ぐために弱酸性すなわちpH５
〜6.5が特に好適である。
不斉加水分解反応は、種菌を接種すると同時に、あるい
は菌が増殖した後に、基質であるdl−アルデヒドシアノ
ヒドリンカルボキシラートを添加して培養する方法、種
菌を増殖させた培養液から採集した静止菌体を基質に加
えて培養する方法、培養液から採集した菌体から分離し
たエステラーゼを基質に加えて培養する方法などいずれ
の方法でもよい。培養時間は基質の種類や濃度、培養温
度などによって異るが、通常は数時間から７日を要す
る。基質の濃度は特に制限されないが、一般には0.1〜
１０％程度が好ましい。
は菌が増殖した後に、基質であるdl−アルデヒドシアノ
ヒドリンカルボキシラートを添加して培養する方法、種
菌を増殖させた培養液から採集した静止菌体を基質に加
えて培養する方法、培養液から採集した菌体から分離し
たエステラーゼを基質に加えて培養する方法などいずれ
の方法でもよい。培養時間は基質の種類や濃度、培養温
度などによって異るが、通常は数時間から７日を要す
る。基質の濃度は特に制限されないが、一般には0.1〜
１０％程度が好ましい。
培養液からの光学活性アルデヒドシアノヒドリンおよび
光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートの
単離は、遠心分離またはセライトを用いる別により菌
体を除いたのち、または菌体を除くことなく培養液を有
機溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフイー、遠心クロ
マトグラフイー、蒸留、再結晶などの通常の精製方法を
用いて精製する。
光学活性アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートの
単離は、遠心分離またはセライトを用いる別により菌
体を除いたのち、または菌体を除くことなく培養液を有
機溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフイー、遠心クロ
マトグラフイー、蒸留、再結晶などの通常の精製方法を
用いて精製する。
本発明の生物化学的方法による光学活性アルデヒドシア
ノヒドリンおよび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカ
ルボキシラートとの組成物の製造法は、室温下きわめて
温和な条件下で反応を行うことを可能としたもので、従
来の方法に比較して化学収率、光学収率ともにすぐれた
ものであり、工業的合成法としてもすぐれた効果を有す
るものである。
ノヒドリンおよび光学活性アルデヒドシアノヒドリンカ
ルボキシラートとの組成物の製造法は、室温下きわめて
温和な条件下で反応を行うことを可能としたもので、従
来の方法に比較して化学収率、光学収率ともにすぐれた
ものであり、工業的合成法としてもすぐれた効果を有す
るものである。
以下、実施例により説明する。なお、実施例における光
学純度は、光学活性シフト試薬〔Eu(TEC)3：トリス〔３
−（2,2,2−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチリデ
ン）−ｄ−カンフアラト〕ユーロピウム〕を加えた核磁
気共鳴吸収により検定した。
学純度は、光学活性シフト試薬〔Eu(TEC)3：トリス〔３
−（2,2,2−トリフルオロ−１−ヒドロキシエチリデ
ン）−ｄ−カンフアラト〕ユーロピウム〕を加えた核磁
気共鳴吸収により検定した。
実施例 １ オートクレープ滅菌した培地〔グルコース１０ｇ、ポリ
ペプトン７ｇ、酵母エキス５ｇ、リン酸二カリウム５
ｇ、蒸留水１〕５０mlを乾熱滅菌済５００ml容坂口フ
ラスコに入れ、スラントからカンジダ・トロピカリスIA
M4924を白金耳で植菌した。３０℃で２日間振とう培養
し増殖した菌を、種培養液として用いる。
ペプトン７ｇ、酵母エキス５ｇ、リン酸二カリウム５
ｇ、蒸留水１〕５０mlを乾熱滅菌済５００ml容坂口フ
ラスコに入れ、スラントからカンジダ・トロピカリスIA
M4924を白金耳で植菌した。３０℃で２日間振とう培養
し増殖した菌を、種培養液として用いる。
別に、乾熱滅菌済５００ml容坂口フラスコに滅菌した前
記培地４５mlを入れ、これに前記種培養液５mlを接種
し、３０℃で２日間振とう培養した。これに基質として
dl−フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセタ
ート0.1ml（115mg）を加え、３０℃で１２時間振とう培
養した。培養液を酢酸エチルで抽出（１００ml、５０m
l、５０ml）し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を薄層クロマトグラ
フイー（η−ヘキサン／酢酸エチル＝8/2）により分離
することにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセト
アルデヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
記培地４５mlを入れ、これに前記種培養液５mlを接種
し、３０℃で２日間振とう培養した。これに基質として
dl−フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセタ
ート0.1ml（115mg）を加え、３０℃で１２時間振とう培
養した。培養液を酢酸エチルで抽出（１００ml、５０m
l、５０ml）し、抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を減圧下に留去した。残渣を薄層クロマトグラ
フイー（η−ヘキサン／酢酸エチル＝8/2）により分離
することにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセト
アルデヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
アセタート 収量 51.1mg （収率 45.6％） 比旋光度 ▲〔α〕28 D▼＋30.4゜（Ｃ＝0.49,C6H6） 光学純度 ９５％e.e.以上 光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン 収量 49.9mg （収率 54.5％） 比旋光度 ▲〔α〕28 D▼−4.11（Ｃ＝0.87,C6H6） 実施例 ２ 基質としてdl−フエノキシアセトアルデヒドシアノヒド
リンアセタート0.15ml（172.5mg）を用いたほかは、実
施例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で２４時
間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理する
ことにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセトアル
デヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
アセタート 収量 51.1mg （収率 45.6％） 比旋光度 ▲〔α〕28 D▼＋30.4゜（Ｃ＝0.49,C6H6） 光学純度 ９５％e.e.以上 光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン 収量 49.9mg （収率 54.5％） 比旋光度 ▲〔α〕28 D▼−4.11（Ｃ＝0.87,C6H6） 実施例 ２ 基質としてdl−フエノキシアセトアルデヒドシアノヒド
リンアセタート0.15ml（172.5mg）を用いたほかは、実
施例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で２４時
間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理する
ことにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセトアル
デヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
アセタート 収量 57.7mg （収率 33.4％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋25.2（Ｃ＝1.00,C6H6） 光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン 収量 48.1mg （収率 35.1％） 比旋光度 〔α〕Ｄ−3.6（Ｃ＝0.84,C6H6） 実施例 ３ 種菌としてピチア・ミソIAM4526を用い、実施例１と同
じ培地で３０℃、２日間振とう培養し、種培養液を得
た。この種培養液５mlを用いたほかは、実施例１と同一
の培地、基質を用い、３０℃で１２時間振とう培養し
た。培養液を実施例１と同様に処理することにより、光
学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセ
タートと光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒ
ドリンが油状物として得られた。
アセタート 収量 57.7mg （収率 33.4％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋25.2（Ｃ＝1.00,C6H6） 光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン 収量 48.1mg （収率 35.1％） 比旋光度 〔α〕Ｄ−3.6（Ｃ＝0.84,C6H6） 実施例 ３ 種菌としてピチア・ミソIAM4526を用い、実施例１と同
じ培地で３０℃、２日間振とう培養し、種培養液を得
た。この種培養液５mlを用いたほかは、実施例１と同一
の培地、基質を用い、３０℃で１２時間振とう培養し
た。培養液を実施例１と同様に処理することにより、光
学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンアセ
タートと光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒ
ドリンが油状物として得られた。
光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
アセタート 収量 41.6mg （収率 36.2％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋8.84 （Ｃ＝0.80,C6H6） 実施例 ４ 種菌としてアースロバクター・パラフイネウスATCC1559
1を用い、実施例と同じ培地で３０℃、２日間振とう培
養し、種培養液を得た。この種培養液５mlを用いたほか
は、実施例１と同一の培地、基質を用い、３０℃で１２
時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理す
ることにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒドシ
アノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセトア
ルデヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
アセタート 収量 41.6mg （収率 36.2％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋8.84 （Ｃ＝0.80,C6H6） 実施例 ４ 種菌としてアースロバクター・パラフイネウスATCC1559
1を用い、実施例と同じ培地で３０℃、２日間振とう培
養し、種培養液を得た。この種培養液５mlを用いたほか
は、実施例１と同一の培地、基質を用い、３０℃で１２
時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処理す
ることにより、光学活性フエノキシアセトアルデヒドシ
アノヒドリンアセタートと光学活性フエノキシアセトア
ルデヒドシアノヒドリンが油状物として得られた。
光学活性フエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリン
アセタート 収量 48.4mg （収率 42.1％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋20.6（Ｃ＝0.93,C6H6） 実施例 ５ 基質としてdl−ｐ−メチルフエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタート0.1ml（112mg）を用いたほか
は、実施例１と同一の培 地、種培養液を用い、３０℃
で１２時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に
処理することにより、光学活性ｐ−メチルフエノキシア
セトアルデヒドシアノヒドリンアセタートと光学活性ｐ
−メチルフエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンが
油状物として得られた。
アセタート 収量 48.4mg （収率 42.1％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋20.6（Ｃ＝0.93,C6H6） 実施例 ５ 基質としてdl−ｐ−メチルフエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタート0.1ml（112mg）を用いたほか
は、実施例１と同一の培 地、種培養液を用い、３０℃
で１２時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に
処理することにより、光学活性ｐ−メチルフエノキシア
セトアルデヒドシアノヒドリンアセタートと光学活性ｐ
−メチルフエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンが
油状物として得られた。
光学活性ｐ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリンアセタート 収量 33.6mg （収率 30.0％） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼＋28.6（Ｃ＝0.63,C6H6） 光学純度 ９５％e.e. 光学活性ｐ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリン 収量 31.5mg （収率 34.8％） 核磁気共鳴吸収 （CCl4,TMS） δppm＝2.28（ｓ，３Ｈ） 3.27（br，１Ｈ） 4.15（ｄ，２Ｈ） 4.73（ｔ，１Ｈ） 6.87（ｍ，２Ｈ） 7.10（ｍ，２Ｈ） 実施例 ６ 基質としてdl−ｍ−メチルフエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタート0.1ml（99mg）を用いたほか
は、実施例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で
４８時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処
理することにより、光学活性ｍ−メチルフエノキシアセ
トアルデヒドシアノヒドリンアセタートと光学活性ｍ−
メチルフエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンが油
状物として得られた。
ノヒドリンアセタート 収量 33.6mg （収率 30.0％） 比旋光度 ▲〔α〕26 D▼＋28.6（Ｃ＝0.63,C6H6） 光学純度 ９５％e.e. 光学活性ｐ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリン 収量 31.5mg （収率 34.8％） 核磁気共鳴吸収 （CCl4,TMS） δppm＝2.28（ｓ，３Ｈ） 3.27（br，１Ｈ） 4.15（ｄ，２Ｈ） 4.73（ｔ，１Ｈ） 6.87（ｍ，２Ｈ） 7.10（ｍ，２Ｈ） 実施例 ６ 基質としてdl−ｍ−メチルフエノキシアセトアルデヒド
シアノヒドリンアセタート0.1ml（99mg）を用いたほか
は、実施例１と同一の培地、種培養液を用い、３０℃で
４８時間振とう培養した。培養液を実施例１と同様に処
理することにより、光学活性ｍ−メチルフエノキシアセ
トアルデヒドシアノヒドリンアセタートと光学活性ｍ−
メチルフエノキシアセトアルデヒドシアノヒドリンが油
状物として得られた。
光学活性ｍ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリンアセタート 収量 39.1mg （収率 39.5％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋20.2゜（Ｃ＝1.48,C6H6） 光学活性ｍ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリン 収量 23.2mg （収率 29.0％） 核磁気共鳴吸収 （CCl4,TMS） δppm＝2.25（ｓ，３Ｈ） 4.00（br，１Ｈ） 4.02（ｄ，２Ｈ） 4.63（ｔ，１Ｈ） 6.63（ｍ，３Ｈ） 7.01（ｍ，１Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕29 D▼−7.41（Ｃ＝1.16,C6H6）。
ノヒドリンアセタート 収量 39.1mg （収率 39.5％） 比旋光度 〔α〕Ｄ＋20.2゜（Ｃ＝1.48,C6H6） 光学活性ｍ−メチルフエノキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリン 収量 23.2mg （収率 29.0％） 核磁気共鳴吸収 （CCl4,TMS） δppm＝2.25（ｓ，３Ｈ） 4.00（br，１Ｈ） 4.02（ｄ，２Ｈ） 4.63（ｔ，１Ｈ） 6.63（ｍ，３Ｈ） 7.01（ｍ，１Ｈ） 比旋光度 ▲〔α〕29 D▼−7.41（Ｃ＝1.16,C6H6）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 41/00 Ｃ１２Ｒ 1:06）
Claims (4)
- 【請求項１】ｄｌ−アリールオキシアセトアルデヒドシ
アノヒドリンカルボキシラートに、アースロバクター
（Arthrobacter）属、カンジダ（Candida）属またはピ
チア（Pichia）属に属し、ｄｌ−アリールオキシアセト
アルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートを不斉加水
分解して光学活性アリールオキシアセトアルデヒドシア
ノヒドリンおよび／または光学活性アリールオキシアセ
トアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートに変換す
る能力を有する菌を作用させて、ｄｌ−アリールオキシ
アセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートの不
斉加水分解反応を行うことを特徴とする光学活性アリー
ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活
性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカル
ボキシラートとの組成物の製造法。 - 【請求項２】アースロバクター（Arthrobacter）属、カ
ンジダ（Candida）属またはピチア（Pichia）属に属
し、ｄｌ−アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒド
リンカルボキシラートを不斉加水分解して光学活性アリ
ールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび／ま
たは光学活性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒ
ドリンカルボキシラートに変換する能力を有する菌を好
気的培養条件下に培養し、その培養液をそのままｄｌ−
アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボ
キシラートの不斉加水分解反応に用いることからなる特
許請求の範囲第１項記載の製造法。 - 【請求項３】アースロバクター（Arthrobacter）属、カ
ンジダ（Candida）属またはピチア（Pichia）属に属
し、ｄｌ−アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒド
リンカルボキシラートを不斉加水分解して光学活性アリ
ールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび／ま
たは光学活性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒ
ドリンカルボキシラートに変換する能力を有する菌を好
気的培養条件下に培養し、その培養液より採集した静止
菌体を、ｄｌ−アリールオキシアセトアルデヒドシアノ
ヒドリンカルボキシラートの不斉加水分解反応に用いる
ことからなる特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - 【請求項４】アースロバクター（Arthrobacter）属、カ
ンジダ（Candida）属またはピチア（Pichia）属に属
し、ｄｌ−アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒド
リンカルボキシラートを不斉加水分解して光学活性アリ
ールオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび／ま
たは光学活性アリールオキシアセトアルデヒドシアノヒ
ドリンカルボキシラートに変換する能力を有する菌を好
気的培養条件下に培養し、その培養液より採集した菌体
から分離したエステラーゼを、ｄｌ−アリールオキシア
セトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラートの不斉
加水分解反応に用いることからなる特許請求の範囲第１
項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998486A JPH0614878B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラ−トの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4998486A JPH0614878B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラ−トの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62208299A JPS62208299A (ja) | 1987-09-12 |
| JPH0614878B2 true JPH0614878B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=12846280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4998486A Expired - Lifetime JPH0614878B2 (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | 光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンおよび光学活性アリ−ルオキシアセトアルデヒドシアノヒドリンカルボキシラ−トの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0614878B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5329023A (en) * | 1987-12-24 | 1994-07-12 | Duphar International Research B.V. | Method of preparing optically active alcohols which consist substantially or entirely of one enantiomer |
-
1986
- 1986-03-07 JP JP4998486A patent/JPH0614878B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62208299A (ja) | 1987-09-12 |
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