JPH0615543B2 - ピリド［１，２−ａピリミジンエステル化合物及びその製法 - Google Patents
ピリド［１，２−ａピリミジンエステル化合物及びその製法Info
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- JPH0615543B2 JPH0615543B2 JP63240960A JP24096088A JPH0615543B2 JP H0615543 B2 JPH0615543 B2 JP H0615543B2 JP 63240960 A JP63240960 A JP 63240960A JP 24096088 A JP24096088 A JP 24096088A JP H0615543 B2 JPH0615543 B2 JP H0615543B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記一般式［Ｉ］ （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を
表わし、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、ｎは０、１又は２を表わす。）で示され
るピリド［１，２−ａ］ピリミジンエステル化合物（以
下、単に「本発明化合物［Ｉ］という。）及びその製法
に関する。
表わし、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、ｎは０、１又は２を表わす。）で示され
るピリド［１，２−ａ］ピリミジンエステル化合物（以
下、単に「本発明化合物［Ｉ］という。）及びその製法
に関する。
従来の技術 本発明化合物［Ｉ］は、本発明者らにより初めて合成さ
れたものであり公知文献未記載の新規な化合物である。
れたものであり公知文献未記載の新規な化合物である。
発明が解決しようとする課題 本発明化合物［Ｉ］は、アナフィラキシー遅反応性物質
（以下ＳＲＳ−Ａという。）に対し強力な拮抗作用を持
ち、ＳＲＳ−Ａに起因するＩ型アレルギー疾患治療に有
用な下記一般式［II］ （式中、Ｒ1及びｎは前記と同意義。）で示されるピリ
ド［１，２−ａ］ピリミジンカルボン酸化合物の製造中
間体であるとともに、それ自体も相応するカルボン酸化
合物とほぼ同程度のＳＲＳ−Ａ拮抗作用を有し、抗アレ
ルギー薬として利用できるものである。
（以下ＳＲＳ−Ａという。）に対し強力な拮抗作用を持
ち、ＳＲＳ−Ａに起因するＩ型アレルギー疾患治療に有
用な下記一般式［II］ （式中、Ｒ1及びｎは前記と同意義。）で示されるピリ
ド［１，２−ａ］ピリミジンカルボン酸化合物の製造中
間体であるとともに、それ自体も相応するカルボン酸化
合物とほぼ同程度のＳＲＳ−Ａ拮抗作用を有し、抗アレ
ルギー薬として利用できるものである。
課題を解決するための手段 本発明化合物は、下記一般式［III］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義であり、Ｘは塩
素原子又は臭素原子を表わす。）で示される化合物と、
１〜６倍モル量の２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プロ
ピルアセトフェノンとを、酸受容体存在下に縮合させる
ことにより製造することができる。
素原子又は臭素原子を表わす。）で示される化合物と、
１〜６倍モル量の２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プロ
ピルアセトフェノンとを、酸受容体存在下に縮合させる
ことにより製造することができる。
使用する酸受容体としては、炭素ナトリウムもしくは炭
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が
挙げられる。なお反応促進剤としてヨウ化カリウムを共
存させてもよい。
酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩又は水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が
挙げられる。なお反応促進剤としてヨウ化カリウムを共
存させてもよい。
反応溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、ジ
エチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ドもしくはジメチルスルホキシド又はこれらの二種以上
からなる混合液が挙げられる。反応は、50〜110℃で１
分間〜72時間加熱することにより行う。
エチルケトン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ドもしくはジメチルスルホキシド又はこれらの二種以上
からなる混合液が挙げられる。反応は、50〜110℃で１
分間〜72時間加熱することにより行う。
なお、前記一般式［III］で示される化合物は、 下記一般式［IV］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
化合物を、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はＮ−クロロス
クシンイミドを用いてハロゲン化するか、あるいは下
記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
化合物を、塩化チオニル、塩化ホスホリル、臭化ホスホ
リル、三塩化リン又は三臭化リン等のハロゲン化剤を用
いてハロゲン化するか、あるいは下記一般式［VI］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
化合物を、塩化ホスホリル又は臭化ホスホリルとポリリ
ン酸との混合液を用い、閉環と同時にハロゲン化するこ
とにより製造することができる。
化合物を、Ｎ−ブロモスクシンイミド又はＮ−クロロス
クシンイミドを用いてハロゲン化するか、あるいは下
記一般式［Ｖ］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
化合物を、塩化チオニル、塩化ホスホリル、臭化ホスホ
リル、三塩化リン又は三臭化リン等のハロゲン化剤を用
いてハロゲン化するか、あるいは下記一般式［VI］ （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
化合物を、塩化ホスホリル又は臭化ホスホリルとポリリ
ン酸との混合液を用い、閉環と同時にハロゲン化するこ
とにより製造することができる。
作用及び発明の効果 本発明化合物［Ｉ］は、酸又はアルカリで加水分解し、
ついで必要に応じて造塩処理することにより、強力なＳ
ＲＳ−Ａ拮抗作用を持ち、ＳＲＳ−Ａに起因するＩ型ア
レルギー疾患治療に有用なピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジンカルボン酸化合物［II］に変換することができると
ともに、それ自体も良好なＳＲＳ−Ａ拮抗作用を示すこ
とが試験管内（in vitro）試験で認められた。
ついで必要に応じて造塩処理することにより、強力なＳ
ＲＳ−Ａ拮抗作用を持ち、ＳＲＳ−Ａに起因するＩ型ア
レルギー疾患治療に有用なピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジンカルボン酸化合物［II］に変換することができると
ともに、それ自体も良好なＳＲＳ−Ａ拮抗作用を示すこ
とが試験管内（in vitro）試験で認められた。
本発明を実施例をもって更に説明する。
実施例１ ［９−ブロモメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル2.40ｇ
（7.38ミリモル）、２，４−ジヒドロシキ−３−ｎ−プ
ロピルアセトフェノン1.45ｇ（7.47ミリモル）及び無水
炭酸カリウム1.50ｇを、メチルエチルケトン200ml中で
２時間、撹拌下に加熱還流した。冷後、この反応液中の
不溶物を濾別し、濾液を減圧留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製した。
目的物を含む分画液を採取し、これを減圧乾固した。得
られた残渣をエタノールで再結晶し、［９−（４−アセ
チル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルフェノキシメ
チル）４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−
３−イル］酢酸エチルエステル2.30ｇ（収率70％）を得
た。融点は134〜135℃であった。
ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル2.40ｇ
（7.38ミリモル）、２，４−ジヒドロシキ−３−ｎ−プ
ロピルアセトフェノン1.45ｇ（7.47ミリモル）及び無水
炭酸カリウム1.50ｇを、メチルエチルケトン200ml中で
２時間、撹拌下に加熱還流した。冷後、この反応液中の
不溶物を濾別し、濾液を減圧留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製した。
目的物を含む分画液を採取し、これを減圧乾固した。得
られた残渣をエタノールで再結晶し、［９−（４−アセ
チル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルフェノキシメ
チル）４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−
３−イル］酢酸エチルエステル2.30ｇ（収率70％）を得
た。融点は134〜135℃であった。
赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1740,1685,1635 元素分析値（Ｃ24Ｈ26Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，65.74Ｈ，5.98Ｎ，6.39 実測値(%)；Ｃ，65.63Ｈ，6.15Ｎ，6.23 ［９−ブロモメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル2.40ｇ
（7.38ミリモル）を、相応する化合物［III］に変更
し、反応モル比及び反応条件を若干変更した以外は上述
とほぼ同様に操作し、以下の実施例２〜６の化合物を製
造した。
ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル2.40ｇ
（7.38ミリモル）を、相応する化合物［III］に変更
し、反応モル比及び反応条件を若干変更した以外は上述
とほぼ同様に操作し、以下の実施例２〜６の化合物を製
造した。
実施例２ ９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルフェノキシメチル）４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル。
ルフェノキシメチル）４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル。
白色結晶；収量2.38ｇ（収率76％） 融点：165〜171℃（メチルエチルケトンで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1735,1680,1620 元素分析値（Ｃ23Ｈ24Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，65.08Ｈ，5.70Ｎ，6.60 実測値(%)；Ｃ，65.34Ｈ，5.98Ｎ，6.80 実施例３ ［９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−８−メチル−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチル
エステル。
ピルフェノキシメチル）−８−メチル−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチル
エステル。
白色結晶；収量1.37ｇ（収率41％） 融点：144〜145℃（エタノールで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1735,1685,1635 元素分析値（Ｃ25Ｈ28Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，66.36Ｈ，6.24Ｎ，6.19 実測値(%)；Ｃ，66.53Ｈ，6.37Ｎ，6.39 実施例４ ３−［９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸エ
チルエステル。
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸エ
チルエステル。
白色結晶；収量3.04ｇ（収率91％） 融点：116〜118℃（エタノールで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1730,1680,1630 元素分析値（Ｃ25Ｈ28Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，66.36Ｈ，6.24Ｎ，6.19 実測値(%)；Ｃ，66.18Ｈ，6.13Ｎ，6.14 実施例５ ３−［９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−
プロピルフェノキシメチル）−７−ブロモ−４−オキソ
−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピ
オン酸エチルエステル。
プロピルフェノキシメチル）−７−ブロモ−４−オキソ
−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピ
オン酸エチルエステル。
白色結晶；収量2.63ｇ（収率67％） 融点：153〜155℃（メチルエチルケトンで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1740,1680,1620 元素分析値（Ｃ25Ｈ27ＢｒＮ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，56.51Ｈ，5.12Ｎ，5.27 実測値(%)；Ｃ，56.69Ｈ，5.24Ｎ，5.32 実施例６ ３−［７−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸エ
チルエステル。
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸エ
チルエステル。
白色結晶；収量2.10ｇ（収率63％） 融点：157〜159℃（エタノールで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1720,1670,1620 元素分析値（Ｃ25Ｈ28Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，66.36Ｈ，6.24Ｎ，6.19 実測値(%)；Ｃ，66.28Ｈ，6.33Ｎ，6.26 そのほか、実施例１に準じて以下に列記する五化合物も
製造した。
製造した。
８−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル。
ルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエステル。
９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルフェノキシメチル）−６−フルオロ−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチル
エステル； ９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルフェノキシメチル）−７−メチル−４−オキソ−ピリ
ド［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエ
ステル； ［７−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル； ［７−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−８−クロロ−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチル
エステル。
ルフェノキシメチル）−６−フルオロ−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチル
エステル； ９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルフェノキシメチル）−７−メチル−４−オキソ−ピリ
ド［１，２−ａ］ピリミジン−３−カルボン酸エチルエ
ステル； ［７−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチルエステル； ［７−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−８−クロロ−４−オキソ−ピ
リド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸エチル
エステル。
実施例７ ９−クロロメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル2.07
ｇ（7.38ミリモル）、２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−
プロピルアセトフェノン1.45ｇ（7.47ミリモル）及び無
水炭酸カリウム1.50ｇを、メチルエチルケトン200ml中
で２時間、撹拌下に加熱還流した。冷後、この反応液中
の不溶物を濾別し、濾液を減圧留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し
た。目的物を含む分画液を採取し、これを減圧乾固し
た。得られた残渣をメチルエチルケトンで再結晶し、９
−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピル
フェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル
1.81ｇ（収率56％）を得た。融点は130〜140℃であっ
た。
ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル2.07
ｇ（7.38ミリモル）、２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−
プロピルアセトフェノン1.45ｇ（7.47ミリモル）及び無
水炭酸カリウム1.50ｇを、メチルエチルケトン200ml中
で２時間、撹拌下に加熱還流した。冷後、この反応液中
の不溶物を濾別し、濾液を減圧留去し、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して精製し
た。目的物を含む分画液を採取し、これを減圧乾固し
た。得られた残渣をメチルエチルケトンで再結晶し、９
−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピル
フェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル
1.81ｇ（収率56％）を得た。融点は130〜140℃であっ
た。
赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1725,1685,1620 元素分析値（Ｃ24Ｈ26Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，65.74Ｈ，5.98Ｎ，6.39 実測値(%)；Ｃ，65.26Ｈ，5.79Ｎ，6.04 ９−クロロメチル−４−オキソ−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル2.07
ｇ（7.38ミリモル）を［９−ブロモメチル−４−オキソ
−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸ｎ
−ブチルエステル2.40ｇ（7.38ミリモル）に変更し、反
応条件を若干変更した以外は上述とほぼ同様に操作し、
以下の実施例８の化合物を製造した。
ピリミジン−３−カルボン酸イソプロピルエステル2.07
ｇ（7.38ミリモル）を［９−ブロモメチル−４−オキソ
−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸ｎ
−ブチルエステル2.40ｇ（7.38ミリモル）に変更し、反
応条件を若干変更した以外は上述とほぼ同様に操作し、
以下の実施例８の化合物を製造した。
実施例８ ［９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロ
ピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸ｎ−ブチルエステ
ル。
ピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−３−イル］酢酸ｎ−ブチルエステ
ル。
白色結晶；収量2.79ｇ（収率81％） 融点：113〜126℃（エタノールで再結晶） 赤外線吸収スペクトル（cm-1，ＫＢｒ）： 1730,1680,1620 元素分析値（Ｃ26Ｈ30Ｎ2Ｏ6として）： 論理値(%)；Ｃ，66.94Ｈ，6.48Ｎ，6.00 実測値(%)；Ｃ，66.50Ｈ，6.61Ｎ，6.23 更に、実施例７に準じて以下の化合物も製造した。
３−［９−（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸メ
チルエステル。
プロピルフェノキシメチル）−４−オキソ−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−３−イル］プロピオン酸メ
チルエステル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大村 茂樹 東京都世田谷区下馬６丁目29番１号 東京 田辺製薬世田谷寮内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を
表わし、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、ｎは０、１又は２を表わす。）で示され
るピリド［１，２−ａ］ピリミジンエステル化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を
表わし、Ｒ2は炭素数１〜４の直鎖又は分岐状のアルキ
ル基を表わし、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わし、ｎ
は０、１又は２を表わす。）で示される化合物と、２，
４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プロピルアセトフェノンと
を、酸受容体存在下に縮合させることを特徴とする一般
式 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは前記と同意義。）で示される
ピリド［１，２−ａ］ピリミジンエステル化合物の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240960A JPH0615543B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ピリド［１，２−ａピリミジンエステル化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63240960A JPH0615543B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ピリド［１，２−ａピリミジンエステル化合物及びその製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61086034A Division JPS62242682A (ja) | 1986-04-16 | 1986-04-16 | 新規なピリド［１，２―ａ］ピリミジン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01125380A JPH01125380A (ja) | 1989-05-17 |
| JPH0615543B2 true JPH0615543B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=17067214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63240960A Expired - Lifetime JPH0615543B2 (ja) | 1988-09-28 | 1988-09-28 | ピリド［１，２−ａピリミジンエステル化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0615543B2 (ja) |
-
1988
- 1988-09-28 JP JP63240960A patent/JPH0615543B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01125380A (ja) | 1989-05-17 |
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