JPH0374671B2 - - Google Patents

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JPH0374671B2
JPH0374671B2 JP62065662A JP6566287A JPH0374671B2 JP H0374671 B2 JPH0374671 B2 JP H0374671B2 JP 62065662 A JP62065662 A JP 62065662A JP 6566287 A JP6566287 A JP 6566287A JP H0374671 B2 JPH0374671 B2 JP H0374671B2
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、下記一般式［］： （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、ｎは０、１又は２を表わす。） で示されるピリド［１，２−ａ］ピリミジンニト
リル化合物（以下、単に「本発明化合物［］」
という。及びその製造法に関する。
従来の技術 本発明化合物［］は、本発明者らにより初め
て合成されたものであり公知文献未記載の新規な
化合物である。
発明が解決しようとする問題点 本発明化合物［］は新規なピリド［１，２−
ａ］ピリミジン系のアレルギー疾患治療薬の製造
中間体であるとともにそれ自体抗アレルギー作用
を有し、医薬として使用出来るものである。
問題点を解決するための手段 本発明化合物［］の製造法について以下に説
明する。本発明化合物［］は下記一般式
［］： （式中、Ｒ及びｎは前記と同意義であり、Ｘは
塩素原子又は臭素原子を表わす。） で示されるハロゲノメチルピリドピリミジン化合
物を酸受容体存在下、１〜６倍モル量の２，４−
ジヒドロキシ−３−ｎ−プロピルアセトフエノン
と縮合させることにより製造することが出来る。
使用する酸受容体としては、炭酸ナトリウムも
しくは炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩又
は水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムなど
のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。なお、反
応促進剤としてヨウ化カリウムを共存させてもよ
い。
反応溶媒としては、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコー
ル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケ
トン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド
もしくはジメチルスルホキシドもしくはこれらの
二種以上からなる混合液又はこれらと水との混合
液が挙げられる。
反応は50〜110℃で１分間〜72時間、加熱する
事により行なう。
作用及び発明の効果 本発明化合物［］は下記反応式Ａによりアレ
ルギー疾患治療薬として有用な下記一般式［］
のピリド［１，２−ａ］ピリミジン化合物に誘導
されるとともに、それ自体良好な抗アレルギー作
用を有する。
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わしｎは０、１又は２を表わす。） 本発明を実施例をもつて更に説明する。
実施例 １ ９−ブロモメチル−３−シアノ−4H−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン1.30g（4.92
ミリモル）、２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プ
ロピルアセトフエノン0.97g（5.00ミリモル）及び
無水炭酸カリウム0.60gを、メチルエチルケトン
100ml中で45分間加熱還流した。
冷後、この反応液中に析出した結晶を濾取し、
これを水洗したのちメチルエチルケトンより再結
晶し、９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２
−ｎ−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シア
ノ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４
−オンの淡黄色結晶1.10g（収率59％）を得た。融
点は233〜234℃であつた。
1H核磁気共鳴スペクトル（CF3COOD，δ）：
0.93（3H，ｔ），1.20〜2.00（2H，ｍ），2.50〜
2.90（2H，ｍ），2.80（3H，ｓ），5.75（2H，ｓ），
6.76（1H，ｄ），7.86（1H，ｄ），8.16（1H，ｔ），
8.90（1H，ｄ），8.91（1H，ｓ），9.60（1H，ｄ） 上述の実施例１において、９−ブロモメチル−
３−シアノ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン（4.92ミリモル）を対応するハロ
ゲノメチルピリドピリミジン化合物［］（10.00
ミリモル）及び２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−
プロピルアセトフエノンを10.00〜60.00ミリモル
に変更した以外は、ほぼ同様に操作し、以下の実
施例２〜11の化合物を製造した。
実施例 ２ ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノ−
７−メチル−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン。
白色結晶：収量2.70g（収率69％） 融点：225〜231℃（酢酸エチルより再結晶） 1H核磁気共鳴スペクトル（CF3COOD、δ）：
0.92（3H，ｔ），1.20〜2.00（2H，ｍ），2.50〜
2.90（2H，ｍ），2.76（6H，ｓ），5.70（2H，ｓ），
6.80（1H，ｄ），7.90（1H，ｄ），8.80（1H，
dd），8.90（1H，ｓ），9.30（1H，dd） 実施例 ３ ７−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノ−
4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オ
ン。
白色粉末：収量3.21g（収率85％） 1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3δ）：0.95（3H，
ｔ），1.26〜1.81（2H，ｍ），2.58（3H，ｓ），
2.58〜2.83（2H，ｍ），5.31（2H，ｓ），6.53
（1H，ｄ），7.64（1H，ｄ），7.78〜8.24（2H，
ｍ），8.67（1H，ｓ），9.30（1H，br.s），12.76
（1H，ｓ） 実施例 ４ ８−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノ−
4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オ
ン。
白色粉末：収量1.92g（収率51％） 1H核磁気共鳴スペクトル（DMSD−d6，δ）：
0.94（3H，ｔ），1.25〜1.90（2H，ｍ），2.56
（3H，ｓ），2.56〜2.88（2H，ｍ），5.50（2H，
ｓ），6.73（1H，ｄ），7.40（1H，dd），7.70〜
7.85（2H，ｍ），9.00（1H，ｓ），9.23（1H，ｄ），
12.75（1H，ｓ） 実施例 ５ ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−７−ブロモ−
３−シアノ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン。
淡黄色結晶：収量2.87g（収率63％） 融点：232〜235℃（メチルエチルケトンより再結
晶） 1H核磁気共鳴スペクトル（CMSD−d6，δ）：
0.92（3H，ｔ），1.22〜1.85（2H，ｍ），2.57
（3H，ｓ），2.58〜2.85（2H，ｍ），5.53（2H，
ｓ），6.75（1H，ｄ），7.80（1H，ｄ），8.26（1H，
ｄ），8.87（1H，ｓ），9.13（1H，ｄ），12.80
（1H，ｓ） 実施例 ６ ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノメ
チル−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−
４−オン。
白色結晶：収量1.95g（収率50％） 融点：221〜223℃（メチルエチルケトンより再結
晶） 1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3，δ）：0.97
（3H，ｔ），1.33〜1.83（2H，ｍ），2.54（3H，
ｓ），2.77（2H，ｔ），3.74（2H，ｓ），5.50（2H，
ｓ），6.51（1H，ｄ），7.22（1H，ｔ），7.55（1H，
ｄ），7.96（1H，ｄ），8.41（1H，ｓ），8.97（1H，
ｄ），12.75（1H，ｓ） 実施例 ７ ７−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノメ
チル−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−
４−オン。
白色粉末：収量2.65g（収率68％） 1H核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6，δ）：
0.94（3H，ｔ），1.15〜1.75（2H，ｍ），2.62
（3H，ｓ），2.60〜2.90（2H，ｍ），3.87（2H，
ｓ），5.44（2H，ｓ），6.81（1H，ｄ），7.40〜
8.35（3H，ｍ），8.44（1H，ｓ），9.11（1H，ｓ），
12.82（1H，ｓ） 実施例 ８ ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノメ
チル−７−メチル−4H−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−４−オン。
白色粉末：収量2.92g（収率72％） 1H核磁気共鳴スペクトル（CF3COOD、δ）：
0.90（3H，ｔ），1.30〜2.00（2H，ｍ，2.60〜
2.90（2H，ｍ），2.75（6H，ｓ），4.70（2H，ｓ），
5.75（2H，ｓ），6.85（1H，ｄ），7.85（1H，ｄ），
8.85（1H，dd），8.50（1H，ｓ），9.30（1H，dd） 実施例 ９ ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−（２−シア
ノエチル）−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジ
ン−４−オン。
白色結晶：収量2.55g（収率63％） 融点：213〜214℃（エタノールより再結晶） 1H核磁気共鳴スペクトル（CF3COOD、δ）：
0.90（3H，ｔ），1.30〜1.90（2H，ｍ），2.50〜
2.90（2H，ｍ），2.75（3H，ｓ），3.00〜3.40
（4H，ｍ），5.68（2H，ｓ），6.82（1H，ｄ），
7.80〜8.20（2H，ｍ），8.33（1H，ｓ），8.67
（1H，ｓ），9.40（1H，dd） 実施例 10 ９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−７−ブロモ−
３−（２−シアノエチル）−4H−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−４−オン。
淡黄色粉末：収量3.10g（収率64％） 1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3，δ）：1.02
（3H，ｔ），1.20〜1.97（2H，ｍ），2.56（3H，
ｓ），2.56〜3.13（6H，ｍ），5.44（2H，ｓ），
6.49（1H，ｄ），7.55（1H，ｄ），7.92（1H，ｄ），
8.24（1H，ｓ），9.06（1H，ｄ），12.74（1H，ｓ） 実施例 11 ８−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−（２−シア
ノエチル）−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジ
ン−４−オン。
白色粉末：収量2.35g（収率58％） 1H核磁気共鳴スペクトル（DMSO−d6、δ）：
0.94（3H，ｔ），1.25〜1.85（2H，ｍ），2.56
（3H，ｓ），2.60〜3.20（6H，ｍ），5.45（2H，
ｓ），6.75（1H，ｄ），7.40（1H，dd），7.65〜
7.85（2H，ｍ），8.25（1H，ｓ），9.23（1H，ｄ），
12.80（1H，ｓ） そのほか上述の実施例１に準じて以下に列記す
る化合物も製造した。
９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−８−クロロ−
３−シアノ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン。
９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノ−
６−フルオロ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリ
ミジン−４−オン。
７−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−８−クロロ−
３−シアノ−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン。
９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−シアノ−
８−メチル−4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミ
ジン−４−オン。
７−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−８−ブロモ−
３−シアノメチル−4H−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−４−オン。
８−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−９−クロロ−
３−シアノメチル−4H−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−４−オン。
９−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−（２−シア
ノエチル）−６−フルオロ−4H−ピリド［１，２
−ａ］ピリミジン−４−オン。
７−［（４−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ
−プロピルフエノキシ）メチル］−３−（２−シア
ノエチル）−８−メチル−4H−ピリド［１，２−
ａ］ピリミジン−４−オン。
実施例 12 ２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プロピルアセ
トフエノン2.14g（11.20ミリモル）、９−ブロモメ
チル−３−シアノ−4H−ピリド［１，２−ａ］
ピリミジン−４−オン2.64g（10.00ミリモル）、水
酸化カリウム（純度86％）0.72g（11.04ミリモ
ル）、水0.59ml及びメチルエチルケトン48mlの混
合物を２時間、加熱還流した。冷後、この反応液
中に析出した結晶を濾取し、水洗及び乾燥したの
ちジメチルホルムアミドより再結晶し、９−［（４
−アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピル
フエノキシ）メチル］−３−シアノ−4H−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−４−オンの淡黄色結
晶2.05g（収率61％）を得た。融点は、234〜243℃
であつた。 1H核磁気共鳴スペクトルの数値は実
施例１に示したものと一致した。
実施例 13 ２，４−ジヒドロキシ−３−ｎ−プロピルアセ
トフエノン1.94g（10.00ミリモル）、９−ブロモメ
チル−３−シアノ−７−メタル−4H−ピリド
［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン2.78g（10.00
ミリモル）、無水炭酸カリウム2.07g（15.00ミリモ
ル）及びメチルエチルケトン280mlの混合物を１
時間、加熱還流した。冷後、反応液を水で希釈
し、希塩酸にて中和後、酢酸エチル抽出し、この
酢酸エチル層を水洗、脱水し、ついで減圧乾固し
た。この残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
イー［展開溶媒はクロロホルム−酢酸エチル
（50：１）混液］に付して精製した。
目的物を含む分画液を採取し、これを減圧乾固
したのち残渣を酢酸エチルで再結晶し９−［（４−
アセチル−３−ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルフ
エノキシ）メチル］−３−シアノ−７−メチル−
4H−ピリド［１，２−ａ］ピリミジン−４−オ
ンの白色結晶3.09g（収率79％）を得た。融点は、
225〜231℃であり、 1H核磁気共鳴スペクトルの
数値は実施例２に示したものと一致した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式［］： （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
    ル基を表わし、ｎは０、１又は２を表わす。） で示されるピリド［１，２−ａ］ピリミジンニト
    リル化合物。 ２ 一般式［］： （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はメチ
    ル基を表わし、Ｘは塩素原子又は臭素原子を表わ
    し、ｎは０、１又は２を表わす。） で示されるハロゲノメチルピリドピリミジン化合
    物を酸受容体存在下、２，４−ジヒドロキシ−３
    −ｎ−プロピルアセトフエノンと縮合させる事を
    特徴とする、一般式［］： （式中、Ｒ及びｎは前記と同意義である。） で示されるピリド［１，２−ａ］ピリミジンニト
    リル化合物の製造法。
JP62065662A 1985-10-03 1987-03-23 ピリド〔１，２−ａ〕ピリミジンニトリル化合物及びその製造方法 Granted JPS6372688A (ja)

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JP62065662A Granted JPS6372688A (ja) 1985-10-03 1987-03-23 ピリド〔１，２−ａ〕ピリミジンニトリル化合物及びその製造方法

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EP (1) EP0217673B1 (ja)
JP (2) JPS63183581A (ja)
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