JPH0616582A - アリール水酸化物の製造方法 - Google Patents
アリール水酸化物の製造方法Info
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- JPH0616582A JPH0616582A JP5016178A JP1617893A JPH0616582A JP H0616582 A JPH0616582 A JP H0616582A JP 5016178 A JP5016178 A JP 5016178A JP 1617893 A JP1617893 A JP 1617893A JP H0616582 A JPH0616582 A JP H0616582A
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- Japan
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- catalyst
- chlorobenzene
- hours
- aryl
- reaction
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種ポリマー原料として有用なフェノール類
を高収率で得る事を目的とする。 【構成】 アリールハロゲン化物を気相において加水分
解してアリール水酸化物を製造する際に、触媒として以
下の特徴を有するものを用いる製造方法。 １）周期律表ＩＢ族の金属を含有する。 ２）結晶性アルミノシリケートＡＺ−１である。 【効果】 高収率でアリール水酸化物が得られる。
を高収率で得る事を目的とする。 【構成】 アリールハロゲン化物を気相において加水分
解してアリール水酸化物を製造する際に、触媒として以
下の特徴を有するものを用いる製造方法。 １）周期律表ＩＢ族の金属を含有する。 ２）結晶性アルミノシリケートＡＺ−１である。 【効果】 高収率でアリール水酸化物が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種ポリマー原料とし
て有用なフェノール類の製造法に関するものである。
て有用なフェノール類の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アリールハロゲン化物を水の存在下、気
相において加水分解してアリール水酸化物に転化する方
法は、古くからフェノール合成に於けるラシヒ法の後段
反応として知られている。このアリールハロゲン化物の
加水分解の触媒としては、銅を含むリン酸カルシウムア
パタイト（米国特許第３１４８２２２号明細書、米国特
許第２９８８５７３号明細書）、銅を含むリン酸ジルコ
ニウム（特公昭５１ー６１０８号公報）、希土類金属リ
ン酸塩及び銅を含んだ希土類金属リン酸塩（特開昭４７
ー２７９３６号公報）等が知られている。
相において加水分解してアリール水酸化物に転化する方
法は、古くからフェノール合成に於けるラシヒ法の後段
反応として知られている。このアリールハロゲン化物の
加水分解の触媒としては、銅を含むリン酸カルシウムア
パタイト（米国特許第３１４８２２２号明細書、米国特
許第２９８８５７３号明細書）、銅を含むリン酸ジルコ
ニウム（特公昭５１ー６１０８号公報）、希土類金属リ
ン酸塩及び銅を含んだ希土類金属リン酸塩（特開昭４７
ー２７９３６号公報）等が知られている。
【０００３】これまでの触媒は、活性が低いため高転化
率を得るためには、５００℃以上の高温で反応をさせる
か、叉は非常に低い空間速度で反応させる必要があっ
た。さらに、これらの触媒は、反応中の活性低下が著し
く、触媒の再生も困難であった。
率を得るためには、５００℃以上の高温で反応をさせる
か、叉は非常に低い空間速度で反応させる必要があっ
た。さらに、これらの触媒は、反応中の活性低下が著し
く、触媒の再生も困難であった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、高活性でか
つ活性低下が少なく、再生の容易な触媒を用いるアリー
ル水酸化物の製造方法を提供することを目的とする。
つ活性低下が少なく、再生の容易な触媒を用いるアリー
ル水酸化物の製造方法を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、周期律表上のＩＢ族の
金属を含有する結晶性アルミノシリケートＡＺ−１が高
活性かつ活性低下が少なく、触媒再生が容易であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は以下のとおりである。 １．アリールハロゲン化物を水の存在下、気相において
加水分解してアリール水酸化物に転化する際に、触媒と
して周期律表ＩＢ族の金属を含有する結晶性アルミノシ
リケートＡＺ−１を用いることを特徴とするアリール水
酸化物の製造方法。 ２．周期律表ＩＢ族の金属が、銅であることを特徴とす
る上記１に記載のアリール水酸化物の製造方法。 本発明に用いられる結晶性アルミノシリケートとは、Ｓ
i Ｏ4 とＡｌＯ4 とが酸素原子を介して交さ結合してい
る剛性の三次元構造を有する無機結晶体である。この中
のアルミニウム原子とケイ素原子の和と酸素原子との比
は、１：２であり、またアルミニウムを含有する四面体
の電子価は、結晶内に種々のカチオンを含有する事によ
って平衡が保たれている。この結晶性アルミノシリケー
トはこれまでに多くのものが知られているが、本発明に
用いられるのは結晶性アルミノシリケートＡＺ−１であ
る。このＡＺ−１とは、特開昭５９−１２８２１０号公
報及び米国特許第３８３２４４９号明細書に記載されて
いる本研究者らが開発した新規な結晶性アルミノシリケ
ートである。
を達成すべく鋭意検討した結果、周期律表上のＩＢ族の
金属を含有する結晶性アルミノシリケートＡＺ−１が高
活性かつ活性低下が少なく、触媒再生が容易であること
を見い出し、本発明を完成するに至った。すなわち、本
発明は以下のとおりである。 １．アリールハロゲン化物を水の存在下、気相において
加水分解してアリール水酸化物に転化する際に、触媒と
して周期律表ＩＢ族の金属を含有する結晶性アルミノシ
リケートＡＺ−１を用いることを特徴とするアリール水
酸化物の製造方法。 ２．周期律表ＩＢ族の金属が、銅であることを特徴とす
る上記１に記載のアリール水酸化物の製造方法。 本発明に用いられる結晶性アルミノシリケートとは、Ｓ
i Ｏ4 とＡｌＯ4 とが酸素原子を介して交さ結合してい
る剛性の三次元構造を有する無機結晶体である。この中
のアルミニウム原子とケイ素原子の和と酸素原子との比
は、１：２であり、またアルミニウムを含有する四面体
の電子価は、結晶内に種々のカチオンを含有する事によ
って平衡が保たれている。この結晶性アルミノシリケー
トはこれまでに多くのものが知られているが、本発明に
用いられるのは結晶性アルミノシリケートＡＺ−１であ
る。このＡＺ−１とは、特開昭５９−１２８２１０号公
報及び米国特許第３８３２４４９号明細書に記載されて
いる本研究者らが開発した新規な結晶性アルミノシリケ
ートである。
【０００６】本発明に用いられる結晶性アルミノシリケ
ートＡＺ−１は、周期律表のＩＢ族の金属を含有する必
要がある。周期律表上のＩＢ族とは、銅、銀、金である
が、これらの中で好ましいのは銅、銀であり、特に好ま
しいのは銅である。結晶性アルミノシリケートＡＺ−１
中に含まれるこれらの金属の状態は、カチオン、酸化
物、ハロゲン化物等の塩、還元金属のいずれの状態でも
構わないが、好ましいのはカチオンの状態である。
ートＡＺ−１は、周期律表のＩＢ族の金属を含有する必
要がある。周期律表上のＩＢ族とは、銅、銀、金である
が、これらの中で好ましいのは銅、銀であり、特に好ま
しいのは銅である。結晶性アルミノシリケートＡＺ−１
中に含まれるこれらの金属の状態は、カチオン、酸化
物、ハロゲン化物等の塩、還元金属のいずれの状態でも
構わないが、好ましいのはカチオンの状態である。
【０００７】これらの金属の含有量は、特に制限はない
が、あまり少ないと活性が低く、多すぎると選択性が低
くなるため、通常は結晶性アルミノシリケートＡＺ−１
に対して０．００５〜５０ｗｔ％、好ましくは０．０１
〜２０ｗｔ％、さらに好ましくは０．１〜１０ｗｔ％で
ある。結晶性アルミノシリケートＡＺ−１に、これらの
金属を含有させる方法としては、通常のイオン交換法、
含浸法等が用いられる。
が、あまり少ないと活性が低く、多すぎると選択性が低
くなるため、通常は結晶性アルミノシリケートＡＺ−１
に対して０．００５〜５０ｗｔ％、好ましくは０．０１
〜２０ｗｔ％、さらに好ましくは０．１〜１０ｗｔ％で
ある。結晶性アルミノシリケートＡＺ−１に、これらの
金属を含有させる方法としては、通常のイオン交換法、
含浸法等が用いられる。
【０００８】本発明におけるアリールハロゲン化物と
は、例えばクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、ジブロムベンゼン、ジヨー
ドベンゼン、クロルトルエン、ブロムトルエン、ヨード
トルエン、クロルキシレン、ブロムキシレン、ヨードキ
シレン等が挙げられる。本発明における水とアリールハ
ロゲン化物の比は、通常水／アリールハロゲン化物（モ
ル比）で０．５〜１００、好ましくは１〜５０、さらに
好ましくは２〜２０である。
は、例えばクロルベンゼン、ブロムベンゼン、ヨードベ
ンゼン、ジクロルベンゼン、ジブロムベンゼン、ジヨー
ドベンゼン、クロルトルエン、ブロムトルエン、ヨード
トルエン、クロルキシレン、ブロムキシレン、ヨードキ
シレン等が挙げられる。本発明における水とアリールハ
ロゲン化物の比は、通常水／アリールハロゲン化物（モ
ル比）で０．５〜１００、好ましくは１〜５０、さらに
好ましくは２〜２０である。
【０００９】本発明におけるアリール水酸化物とは、原
料がモノハロゲン化ベンゼンの場合は、対応するヒドロ
キシベンゼンであり、原料がジハロゲン化物の場合はモ
ノヒドロキシベンゼン及び／又はジヒドロキシベンゼン
である。本発明における反応温度は、通常２５０〜６０
０℃、好ましくは３００〜５５０℃、さらに好ましくは
３５０〜５００℃である。
料がモノハロゲン化ベンゼンの場合は、対応するヒドロ
キシベンゼンであり、原料がジハロゲン化物の場合はモ
ノヒドロキシベンゼン及び／又はジヒドロキシベンゼン
である。本発明における反応温度は、通常２５０〜６０
０℃、好ましくは３００〜５５０℃、さらに好ましくは
３５０〜５００℃である。
【００１０】本発明における圧力は減圧、常圧、加圧い
ずれでも良い。
ずれでも良い。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を実施例を用いて説明する。な
お、以下の実施例、比較例における転化率、収率、選択
率は通常のガスクロマトグラフ法による分析値をもとに
求めた。
お、以下の実施例、比較例における転化率、収率、選択
率は通常のガスクロマトグラフ法による分析値をもとに
求めた。
【００１２】
【実施例１】特開昭５９−１２８２１０号公報記載に従
って、ゼオライトＡＺ−１を下記の手順で合成した。
１，８ージアミノー４ーアミノメチルオクタン１０ｇ、
硫酸アルミニウム（Ａｌ2 （ＳＯ4 ）3 ・１８Ｈ2 Ｏ）
０．５ｇ、水酸化ナトリウム０．５ｇを水１５ｇにとか
し、さらにシリカゾル（３０％ＳｉＯ2 ）２０ｇを加え
て均質な溶液を得た。この溶液にかき混ぜながら２０％
硫酸を滴下してｐＨ１２に調整して均質なゲルを得た。
さらに、このゲルをミキサーに入れ１０００ｒｐｍで１
０分間混合しゲル化を促進した。このゲルをテフロン製
試験管に仕込みステンレス製耐圧容器中で１７０℃、４
８時間静置して結晶化を行った。
って、ゼオライトＡＺ−１を下記の手順で合成した。
１，８ージアミノー４ーアミノメチルオクタン１０ｇ、
硫酸アルミニウム（Ａｌ2 （ＳＯ4 ）3 ・１８Ｈ2 Ｏ）
０．５ｇ、水酸化ナトリウム０．５ｇを水１５ｇにとか
し、さらにシリカゾル（３０％ＳｉＯ2 ）２０ｇを加え
て均質な溶液を得た。この溶液にかき混ぜながら２０％
硫酸を滴下してｐＨ１２に調整して均質なゲルを得た。
さらに、このゲルをミキサーに入れ１０００ｒｐｍで１
０分間混合しゲル化を促進した。このゲルをテフロン製
試験管に仕込みステンレス製耐圧容器中で１７０℃、４
８時間静置して結晶化を行った。
【００１３】得られた生成物を濾過、洗浄後１２０℃で
４時間乾燥、５５０℃で４時間空気中で焼成した。この
生成物はＸ線回折分析よりＡＺ−１と同定された。又、
ケイ光Ｘ線分析より求めたＳi Ｏ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル
比）は１２０であった。このＡＺ−１を１０ｗｔ％Ｃｕ
Ｃｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液に浸漬した後、蒸発乾固し、さ
らに４５０℃で３時間空気中で焼成して、Ｃｕ担持ＡＺ
−１を調製した。この触媒のケイ光Ｘ線で測定したＣｕ
含有率は１．５ｗｔ％であった。この触媒を用い、下記
反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝０．８ｈｒ-1、
反応温度＝４６０℃、常圧。反応開始から３〜４時間後
の結果はクロルベンゼン転化率＝１６％、フェノール選
択率＝９７％、ベンゼン選択率＝３％であった。
４時間乾燥、５５０℃で４時間空気中で焼成した。この
生成物はＸ線回折分析よりＡＺ−１と同定された。又、
ケイ光Ｘ線分析より求めたＳi Ｏ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル
比）は１２０であった。このＡＺ−１を１０ｗｔ％Ｃｕ
Ｃｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液に浸漬した後、蒸発乾固し、さ
らに４５０℃で３時間空気中で焼成して、Ｃｕ担持ＡＺ
−１を調製した。この触媒のケイ光Ｘ線で測定したＣｕ
含有率は１．５ｗｔ％であった。この触媒を用い、下記
反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝０．８ｈｒ-1、
反応温度＝４６０℃、常圧。反応開始から３〜４時間後
の結果はクロルベンゼン転化率＝１６％、フェノール選
択率＝９７％、ベンゼン選択率＝３％であった。
【００１４】
【比較例１】ＮａーＹ型ゼオライト（リンデ・デビジョ
ン社製ＳＫ−４０、Ｓi Ｏ2 ／Ａｌ 2 Ｏ3 （モル比）＝
４．６）を１５ｗｔ％ＣｕＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液中で
１日イオン交換を行った。濾過、洗浄後１２０℃で４時
間乾燥したのち、４５０℃で３時間焼成してＣｕ−Ｙ型
ゼオライトを得た。ケイ光Ｘ線分析により測定したＣｕ
の含有率は１．５ｗｔ％であった。この触媒を用いて下
記反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝３．０ｈｒ-1、
反応温度＝４５０℃、常圧。反応開始から２〜３時間の
結果は、クロルベンゼン転化率＝１．２％、フェノール
選択率＝９９％であった。
ン社製ＳＫ−４０、Ｓi Ｏ2 ／Ａｌ 2 Ｏ3 （モル比）＝
４．６）を１５ｗｔ％ＣｕＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液中で
１日イオン交換を行った。濾過、洗浄後１２０℃で４時
間乾燥したのち、４５０℃で３時間焼成してＣｕ−Ｙ型
ゼオライトを得た。ケイ光Ｘ線分析により測定したＣｕ
の含有率は１．５ｗｔ％であった。この触媒を用いて下
記反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝３．０ｈｒ-1、
反応温度＝４５０℃、常圧。反応開始から２〜３時間の
結果は、クロルベンゼン転化率＝１．２％、フェノール
選択率＝９９％であった。
【００１５】
【比較例２】Ｈ−モルデナイト（東洋曹達（株）製Ｓi
Ｏ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）＝１０）を２０ｗｔ％Ｃｕ
Ｃｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液で１日イオン交換して、濾過、
洗浄後、１２０℃で４時間乾燥、４５０℃で３時間空気
中で焼成してＣｕーモルデナイトを得た。ケイ光Ｘ線分
析より求めたＣｕ含有量は１．０ｗｔ％であった。この
触媒を用い、下記の反応条件でクロルベンゼンの加水分
解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝４．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝１．０ｈｒー1、
反応温度＝４５０℃、常圧。反応開始から３〜４時間後
の結果は、クロルベンゼン転化率＝２．１％、フェノー
ル選択率＝９９％であった。
Ｏ2 ／Ａｌ2 Ｏ3 （モル比）＝１０）を２０ｗｔ％Ｃｕ
Ｃｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ水溶液で１日イオン交換して、濾過、
洗浄後、１２０℃で４時間乾燥、４５０℃で３時間空気
中で焼成してＣｕーモルデナイトを得た。ケイ光Ｘ線分
析より求めたＣｕ含有量は１．０ｗｔ％であった。この
触媒を用い、下記の反応条件でクロルベンゼンの加水分
解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝４．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝１．０ｈｒー1、
反応温度＝４５０℃、常圧。反応開始から３〜４時間後
の結果は、クロルベンゼン転化率＝２．１％、フェノー
ル選択率＝９９％であった。
【００１６】
【比較例３】特開昭４７−２７９３６号公報の記載に従
い、銅含有ＬａＰＯ4 を調製した。即ち、Ｌａ（Ｎ
Ｏ3 ）3 ・６Ｈ2 Ｏ＝２８．８ｇを水２００ｃｃに溶か
した溶液に、（ＮＨ4 ）2 ＨＰＯ4 ＝１７．６ｇを水１
００ｃｃに溶かした溶液を激しく撹拌しながら加える。
その後、アンモニア水でＰＨ＝６．０に調整して、濾
過、洗浄した後、１２０℃で２４時間乾燥、５００℃で
１６時間空気中で焼成して白色のＬａＰＯ4 粉末を得
た。このＬａＰＯ4 ＝１０ｇをＣｕ（ＮＯ3 ）2 ・３Ｈ
2 Ｏの０．２ｗｔ％水溶液２０ｃｃ中に浸漬して、蒸発
乾固した後、４５０℃で５時間空気中で焼成した。この
Ｃｕ含有ＬａＰＯ4 中のＣｕ含有率は０．０５ｗｔ％で
あった。このＣｕ含有ＬａＰＯ4 を触媒に用いて、下記
の反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝０．８ｈｒ-1、
反応温度＝４６０℃、常圧。
い、銅含有ＬａＰＯ4 を調製した。即ち、Ｌａ（Ｎ
Ｏ3 ）3 ・６Ｈ2 Ｏ＝２８．８ｇを水２００ｃｃに溶か
した溶液に、（ＮＨ4 ）2 ＨＰＯ4 ＝１７．６ｇを水１
００ｃｃに溶かした溶液を激しく撹拌しながら加える。
その後、アンモニア水でＰＨ＝６．０に調整して、濾
過、洗浄した後、１２０℃で２４時間乾燥、５００℃で
１６時間空気中で焼成して白色のＬａＰＯ4 粉末を得
た。このＬａＰＯ4 ＝１０ｇをＣｕ（ＮＯ3 ）2 ・３Ｈ
2 Ｏの０．２ｗｔ％水溶液２０ｃｃ中に浸漬して、蒸発
乾固した後、４５０℃で５時間空気中で焼成した。この
Ｃｕ含有ＬａＰＯ4 中のＣｕ含有率は０．０５ｗｔ％で
あった。このＣｕ含有ＬａＰＯ4 を触媒に用いて、下記
の反応条件でクロルベンゼンの加水分解反応を行った。 〔反応条件〕 水／クロルベンゼン（モル比）＝３．
０、ＷＨＳＶ（クロルベンゼン基準）＝０．８ｈｒ-1、
反応温度＝４６０℃、常圧。
【００１７】反応開始から２〜３時間後の成績は、クロ
ルベンゼン転化率＝９．２％、フェノール選択率＝９
６．０％、ベンゼン選択率＝４．０％であった。この結
果と実施例１とを比較すると、この触媒の活性が低いこ
とが判る。
ルベンゼン転化率＝９．２％、フェノール選択率＝９
６．０％、ベンゼン選択率＝４．０％であった。この結
果と実施例１とを比較すると、この触媒の活性が低いこ
とが判る。
【００１８】
【比較例４】特公昭５１ー６１０８号公報の記載に従っ
て、銅を含むリン酸ジルコニウムを調製した。即ち、Ｚ
ｒＯＣｌ2 ・８Ｈ2 Ｏ＝２４ｇを水１００ｇに溶かし、
さらにＣｕＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ＝０．６ｇを溶かした。こ
の溶液をＮａＯＨ＝８．０ｇと８５％Ｈ3 ＰＯ4 ＝１
４．８ｇを水１００ｇに溶かした溶液に加え４４時間室
温で撹拌を続けた。得られたスラリーを濾過、洗浄した
後、１１０℃で４時間乾燥、４００℃で３時間空気中で
焼成を行い銅含有リン酸ジルコニウムを得た。
て、銅を含むリン酸ジルコニウムを調製した。即ち、Ｚ
ｒＯＣｌ2 ・８Ｈ2 Ｏ＝２４ｇを水１００ｇに溶かし、
さらにＣｕＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ＝０．６ｇを溶かした。こ
の溶液をＮａＯＨ＝８．０ｇと８５％Ｈ3 ＰＯ4 ＝１
４．８ｇを水１００ｇに溶かした溶液に加え４４時間室
温で撹拌を続けた。得られたスラリーを濾過、洗浄した
後、１１０℃で４時間乾燥、４００℃で３時間空気中で
焼成を行い銅含有リン酸ジルコニウムを得た。
【００１９】この銅含有リン酸ジルコニウムを触媒に用
い、比較例３と同じ条件でクロルベンゼンの加水分解反
応を行った。反応開始から２〜３時間後の成績は、クロ
ルベンゼン転化率＝７．０％、フェノール選択率＝９
７．０％、ベンゼン選択率＝３．０％であった。この結
果と実施例とを比較すると、この触媒の活性が低いこと
が判る。
い、比較例３と同じ条件でクロルベンゼンの加水分解反
応を行った。反応開始から２〜３時間後の成績は、クロ
ルベンゼン転化率＝７．０％、フェノール選択率＝９
７．０％、ベンゼン選択率＝３．０％であった。この結
果と実施例とを比較すると、この触媒の活性が低いこと
が判る。
【００２０】
【発明の効果】本発明における触媒は、従来の触媒に比
べて活性が高く、かつ活性低下が小さく触媒再生が容易
である。この事は工業的に行う上で非常に有利となる。
べて活性が高く、かつ活性低下が小さく触媒再生が容易
である。この事は工業的に行う上で非常に有利となる。
Claims (2)
- 【請求項１】 アリールハロゲン化物を水の存在下、気
相において加水分解してアリール水酸化物に転化する際
に、触媒として周期律表ＩＢ族の金属を含有する結晶性
アルミノシリケートＡＺ−１を用いることを特徴とする
アリール水酸化物の製造方法。 - 【請求項２】 周期律表ＩＢ族の金属が、銅であること
を特徴とする請求項１記載のアリール水酸化物の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5016178A JPH07110824B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | フェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5016178A JPH07110824B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | フェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616582A true JPH0616582A (ja) | 1994-01-25 |
| JPH07110824B2 JPH07110824B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=11909261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5016178A Expired - Lifetime JPH07110824B2 (ja) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | フェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110824B2 (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192330A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アリ−ル水酸化物の製造法 |
| JPH047039A (ja) * | 1990-04-23 | 1992-01-10 | Res Assoc Util Of Light Oil | 触媒の製造方法 |
| JPH04117339A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-04-17 | Res Assoc Util Of Light Oil | 芳香族水酸化物の製造方法 |
| JPH04117338A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-04-17 | Res Assoc Util Of Light Oil | 芳香族水酸化物の製法 |
| JPH04334333A (ja) * | 1991-05-10 | 1992-11-20 | Res Assoc Util Of Light Oil | フェノール類の製造方法 |
-
1993
- 1993-02-03 JP JP5016178A patent/JPH07110824B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62192330A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-22 | Asahi Chem Ind Co Ltd | アリ−ル水酸化物の製造法 |
| JPH047039A (ja) * | 1990-04-23 | 1992-01-10 | Res Assoc Util Of Light Oil | 触媒の製造方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07110824B2 (ja) | 1995-11-29 |
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