JPH06184071A - Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法Info
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- JPH06184071A JPH06184071A JP4338957A JP33895792A JPH06184071A JP H06184071 A JPH06184071 A JP H06184071A JP 4338957 A JP4338957 A JP 4338957A JP 33895792 A JP33895792 A JP 33895792A JP H06184071 A JPH06184071 A JP H06184071A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ホルムアミドとアセトアルデヒドとを塩基性
触媒の存在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドを得、これを酸触媒の存在下に第１級
または第２級アルコールと反応させるＮ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドの製造方法において、塩基性
触媒として重炭酸アルカリ金属塩又はリン酸一水素アル
カリ金属塩を用いることを特徴とするＮ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドの製造方法。 【効果】 熱安定性のよいＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ホルムアミドを製造することができる。
触媒の存在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドを得、これを酸触媒の存在下に第１級
または第２級アルコールと反応させるＮ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドの製造方法において、塩基性
触媒として重炭酸アルカリ金属塩又はリン酸一水素アル
カリ金属塩を用いることを特徴とするＮ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドの製造方法。 【効果】 熱安定性のよいＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ホルムアミドを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、安定化されたＮ−（α
−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法に関す
る。Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドは、Ｎ
−ビニルホルムアミドを合成するための中間原料として
有用な物質である。
−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法に関す
る。Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドは、Ｎ
−ビニルホルムアミドを合成するための中間原料として
有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】特開昭６０−１９３９５３公報には、Ｎ
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法と
しては、ホルムアミドとアセトアルデヒドを塩基性触媒
の存在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホ
ルムアミドとし、これをアルコキシ化する方法が開示さ
れている。該公報では、塩基性触媒としては、リチウ
ム、ナトリウム又はカリウム等の水酸化物の強塩基と有
機酸、フエノール類、亜硫酸、亜リン酸、炭酸、リン酸
などのｐｋａ値が４〜１５の弱酸から成る弱塩基性のも
のが好ましいと記載されており、実施例では炭酸ナトリ
ウムが使用されている。
−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法と
しては、ホルムアミドとアセトアルデヒドを塩基性触媒
の存在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホ
ルムアミドとし、これをアルコキシ化する方法が開示さ
れている。該公報では、塩基性触媒としては、リチウ
ム、ナトリウム又はカリウム等の水酸化物の強塩基と有
機酸、フエノール類、亜硫酸、亜リン酸、炭酸、リン酸
などのｐｋａ値が４〜１５の弱酸から成る弱塩基性のも
のが好ましいと記載されており、実施例では炭酸ナトリ
ウムが使用されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】以上のＮ−（α−アル
コキシエチル）ホルムアミドの製造方法では、反応収率
自体は比較的定量的に進行するものである。しかしなが
ら、アルコキシ化反応の後、反応液中の過剰のアルコー
ルや生成した水分を分離後、蒸留精製を行うと実際に回
収されるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの
回収率が充分でなかった。この主な原因として、Ｎ−
（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱安定性が充
分でなく、特に蒸留時の分解の問題があった。
コキシエチル）ホルムアミドの製造方法では、反応収率
自体は比較的定量的に進行するものである。しかしなが
ら、アルコキシ化反応の後、反応液中の過剰のアルコー
ルや生成した水分を分離後、蒸留精製を行うと実際に回
収されるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの
回収率が充分でなかった。この主な原因として、Ｎ−
（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの熱安定性が充
分でなく、特に蒸留時の分解の問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記実情
に鑑み、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの
製造方法、熱安定性等につき種々検討した結果、意外な
ことに塩基性触媒として特定のものを使用した場合につ
いては、得られるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルム
アミドの熱安定性が向上し、該物質が効率よく回収され
ることを見いだし、本発明を完成するに到った。
に鑑み、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの
製造方法、熱安定性等につき種々検討した結果、意外な
ことに塩基性触媒として特定のものを使用した場合につ
いては、得られるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルム
アミドの熱安定性が向上し、該物質が効率よく回収され
ることを見いだし、本発明を完成するに到った。
【０００５】即ち、本発明の要旨は、ホルムアミドとア
セトアルデヒドとを塩基性触媒の存在下に反応させてＮ
−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドを得、これを
酸触媒の存在下に第１級または第２級アルコールと反応
させるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製
造方法において、塩基性触媒として重炭酸アルカリ金属
塩又はリン酸一水素アルカリ金属塩を用いることを特徴
とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製
造方法に存する。
セトアルデヒドとを塩基性触媒の存在下に反応させてＮ
−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドを得、これを
酸触媒の存在下に第１級または第２級アルコールと反応
させるＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製
造方法において、塩基性触媒として重炭酸アルカリ金属
塩又はリン酸一水素アルカリ金属塩を用いることを特徴
とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製
造方法に存する。
【０００６】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明に用いる反応原料のホルムアミドとアセトアルデヒ
ドは、共に、通常は、市販品をそのまま使用することが
できるが、好ましくは、市販品につき更に蒸留等を行っ
た精製品である。精製品としては、ジホルムアミドの含
有量が１０００重量ｐｐｍ以下のホルムアミド、酢酸の
含有量が３００重量ｐｐｍ以下のアセトアルデヒドが例
示される。
発明に用いる反応原料のホルムアミドとアセトアルデヒ
ドは、共に、通常は、市販品をそのまま使用することが
できるが、好ましくは、市販品につき更に蒸留等を行っ
た精製品である。精製品としては、ジホルムアミドの含
有量が１０００重量ｐｐｍ以下のホルムアミド、酢酸の
含有量が３００重量ｐｐｍ以下のアセトアルデヒドが例
示される。
【０００７】そして、本発明では、ホルムアミドとアセ
トアルデヒドとの反応に用いられる塩基性触媒として、
重炭酸アルカリ金属塩又はリン酸一水素アルカリ金属塩
を用いる点に特徴がある。具体的には重炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、リン酸一水素カリ
ウム、リン酸一水素ナトリウム、リン酸一水素リチウム
が例示され、溶解度の点からこれらのカリウム塩が特に
好ましい。
トアルデヒドとの反応に用いられる塩基性触媒として、
重炭酸アルカリ金属塩又はリン酸一水素アルカリ金属塩
を用いる点に特徴がある。具体的には重炭酸カリウム、
重炭酸ナトリウム、重炭酸リチウム、リン酸一水素カリ
ウム、リン酸一水素ナトリウム、リン酸一水素リチウム
が例示され、溶解度の点からこれらのカリウム塩が特に
好ましい。
【０００８】触媒の使用量は、通常、ホルムアミドに対
して０．０１〜１０モル％、好ましくは０．２〜５モル
％である。反応原料であるホルムアミドとアセトアルデ
ヒドとの使用割合は、通常、１：１．０〜５．０（モル
比）の範囲から選択されるが、好ましい使用割合は、ア
セトアルデヒドの反応系への供給態様によって異なり、
例えば、アセトアルデヒドをガス状で供給する場合は、
１：１．０〜１．５（モル比）、液状で供給する場合は
１：１．５〜４．０（モル比）の範囲である。また、反
応温度は、通常−１０〜１００℃、好ましくは１０〜４
０℃である。
して０．０１〜１０モル％、好ましくは０．２〜５モル
％である。反応原料であるホルムアミドとアセトアルデ
ヒドとの使用割合は、通常、１：１．０〜５．０（モル
比）の範囲から選択されるが、好ましい使用割合は、ア
セトアルデヒドの反応系への供給態様によって異なり、
例えば、アセトアルデヒドをガス状で供給する場合は、
１：１．０〜１．５（モル比）、液状で供給する場合は
１：１．５〜４．０（モル比）の範囲である。また、反
応温度は、通常−１０〜１００℃、好ましくは１０〜４
０℃である。
【０００９】また、反応は溶媒の不存在下で実施するこ
とができるが、溶媒を用いた方が好ましく、特に、生成
物であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの
融点が５２．５〜５３．８℃であるので、反応をこの融
点以下の温度で実施する場合には溶媒を用いるのが好ま
しい。溶媒の種類としては、通常、生成物を実質的に溶
解しないものが用いられ、例えば、ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素が挙げられる。溶媒の使用量は生
成物の結晶を十分に分散させることのできる量であれば
よく、通常、ホルムアミドに対して０．２〜２重量倍で
ある。また、溶媒は必要に応じて、反応当初より加える
ことなく、反応途中で加えても差し支えない。
とができるが、溶媒を用いた方が好ましく、特に、生成
物であるＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの
融点が５２．５〜５３．８℃であるので、反応をこの融
点以下の温度で実施する場合には溶媒を用いるのが好ま
しい。溶媒の種類としては、通常、生成物を実質的に溶
解しないものが用いられ、例えば、ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素が挙げられる。溶媒の使用量は生
成物の結晶を十分に分散させることのできる量であれば
よく、通常、ホルムアミドに対して０．２〜２重量倍で
ある。また、溶媒は必要に応じて、反応当初より加える
ことなく、反応途中で加えても差し支えない。
【００１０】反応生成物のＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドは、最終的には反応系から結晶として
析出するが、結晶析出の起こらない反応途中、具体的に
は、ホルムアミドの転換率が５０〜８０モル％、好まし
くは、６０〜８０モル％の範囲内において、冷却あるい
は結晶核の添加によって結晶を析出させると生成物の収
率が高められるので好ましい。冷却は、反応温度を−２
０〜３０℃、好ましくは０〜２０℃の範囲に温度を低下
させることによって行なわれる。結晶核の添加は、晶析
の技術分野の公知の方法に従って、Ｎ−（α−ヒドロキ
シエチル）ホルムアミドの少量を結晶核として反応系に
添加することによって行なわれる。
ル）ホルムアミドは、最終的には反応系から結晶として
析出するが、結晶析出の起こらない反応途中、具体的に
は、ホルムアミドの転換率が５０〜８０モル％、好まし
くは、６０〜８０モル％の範囲内において、冷却あるい
は結晶核の添加によって結晶を析出させると生成物の収
率が高められるので好ましい。冷却は、反応温度を−２
０〜３０℃、好ましくは０〜２０℃の範囲に温度を低下
させることによって行なわれる。結晶核の添加は、晶析
の技術分野の公知の方法に従って、Ｎ−（α−ヒドロキ
シエチル）ホルムアミドの少量を結晶核として反応系に
添加することによって行なわれる。
【００１１】Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミ
ドの結晶は、濾過などの手段により反応系より容易に回
収することができる。また、結晶を回収することなく、
あるいは結晶化していない場合には、反応液にアルコー
ルを加えて、次のアルコキシ化の反応に供することがで
きる。次に、以上のようにして得られたＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）ホルムアミドをアルコールと反応させ
て、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを合成
する方法について以下に説明する。
ドの結晶は、濾過などの手段により反応系より容易に回
収することができる。また、結晶を回収することなく、
あるいは結晶化していない場合には、反応液にアルコー
ルを加えて、次のアルコキシ化の反応に供することがで
きる。次に、以上のようにして得られたＮ−（α−ヒド
ロキシエチル）ホルムアミドをアルコールと反応させ
て、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを合成
する方法について以下に説明する。
【００１２】この反応に用いられるアルコールとして
は、第１級または第２級のアルコールが用いられるが、
通常、炭素原子数１〜８、好ましくは１〜４のアルコー
ルが用いられる。具体的には、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブチルア
ルコールなどが例示される。Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドに対するアルコールの使用量は任意に
定めることができるが、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）
ホルムアミドが熱的に不安定な化合物であり反応後の回
収が困難なためアルコールを等モルまたは過剰に用いる
ことが好ましく、通常１．０〜３０倍モルのアルコール
が使用される。Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムア
ミドは結晶性の化合物であるので反応に供するアルコー
ルを溶媒として用いるのが良く、この場合のアルコール
の使用量は２．０〜２０倍モルが好ましい。また、アル
コールの使用量を最小限にするためには適宜反応に不活
性な溶媒を使用することもできる。溶媒を使用する場
合、アルコールの使用量はＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドに対し１．０〜５倍モルが好ましい。
は、第１級または第２級のアルコールが用いられるが、
通常、炭素原子数１〜８、好ましくは１〜４のアルコー
ルが用いられる。具体的には、メタノール、エタノー
ル、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブチルア
ルコールなどが例示される。Ｎ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドに対するアルコールの使用量は任意に
定めることができるが、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）
ホルムアミドが熱的に不安定な化合物であり反応後の回
収が困難なためアルコールを等モルまたは過剰に用いる
ことが好ましく、通常１．０〜３０倍モルのアルコール
が使用される。Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムア
ミドは結晶性の化合物であるので反応に供するアルコー
ルを溶媒として用いるのが良く、この場合のアルコール
の使用量は２．０〜２０倍モルが好ましい。また、アル
コールの使用量を最小限にするためには適宜反応に不活
性な溶媒を使用することもできる。溶媒を使用する場
合、アルコールの使用量はＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドに対し１．０〜５倍モルが好ましい。
【００１３】反応に用いられる触媒としては、一般的な
酸触媒のいずれもが使用することができる。鉱酸、有機
酸、弱酸及び強酸性を示すイオン交換樹脂、固体酸触媒
などであるが、好ましくは強酸性の物質が用いられる。
好ましい酸触媒の例としては硫酸、塩酸、硝酸、臭化水
素酸、スルファミン酸、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、パラトルエンスルホン酸、架橋ポリスチレンス
ルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量はＮ−（α
−ヒドロキシエチル）ホルムアミドに対し０．００１〜
１０モル％、好ましくは０．１〜５モル％の範囲であ
る。
酸触媒のいずれもが使用することができる。鉱酸、有機
酸、弱酸及び強酸性を示すイオン交換樹脂、固体酸触媒
などであるが、好ましくは強酸性の物質が用いられる。
好ましい酸触媒の例としては硫酸、塩酸、硝酸、臭化水
素酸、スルファミン酸、メタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸、パラトルエンスルホン酸、架橋ポリスチレンス
ルホン酸などが挙げられる。酸触媒の使用量はＮ−（α
−ヒドロキシエチル）ホルムアミドに対し０．００１〜
１０モル％、好ましくは０．１〜５モル％の範囲であ
る。
【００１４】Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミ
ドとアルコールとの反応は、両者の混合物に酸触媒を添
加するか、接触させることにより容易に達成される。ま
た、酸触媒のアルコール溶液と、Ｎ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドを添加混合する方法でもよい。反
応温度は反応性とＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルム
アミドの安定性の面から、通常−１０〜６０℃、好まし
くは０〜４０℃である。
ドとアルコールとの反応は、両者の混合物に酸触媒を添
加するか、接触させることにより容易に達成される。ま
た、酸触媒のアルコール溶液と、Ｎ−（α−ヒドロキシ
エチル）ホルムアミドを添加混合する方法でもよい。反
応温度は反応性とＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルム
アミドの安定性の面から、通常−１０〜６０℃、好まし
くは０〜４０℃である。
【００１５】反応終了後は、通常、酸触媒を苛性ソー
ダ、苛性カリ、アンモニア水などで中和するか、分離し
た後、アルコール、水等の軽沸分を濃縮除去し、蒸留に
より目的とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドを単離精製すればよい。蒸留条件としては、通常、
塔頂圧力を２〜３０ｍｍＨｇ、塔頂温度を７０〜１００
℃として、例えば理論段数２〜３０の充填塔で減圧蒸留
する方法が好ましい。
ダ、苛性カリ、アンモニア水などで中和するか、分離し
た後、アルコール、水等の軽沸分を濃縮除去し、蒸留に
より目的とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドを単離精製すればよい。蒸留条件としては、通常、
塔頂圧力を２〜３０ｍｍＨｇ、塔頂温度を７０〜１００
℃として、例えば理論段数２〜３０の充填塔で減圧蒸留
する方法が好ましい。
【００１６】
【実施例】以下本発明を実施例によって更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ 攪拌機及び温度調整器を有する２Ｌガラス製反応器にト
ルエン８００ｇを仕込み、窒素ガスにより脱気した後、
アセトアルデヒド２３５ｇを加え２０℃に温度を調整し
た。次に、ホルムアミド２００ｇに重炭酸カリウム１．
３３ｇ（対ホルムアミド０．３モル％）を溶解し、その
２０％を３０分かけて加えた。その後３０分熟成したの
ちＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの結晶
０．５ｇを種晶として加えＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドを析出させた。この操作を実施した
後、更に３０分間熟成した。次に、残りのホルムアミド
溶液を２．５時間かけて加えた後、１時間反応熟成を行
なった。この反応スラリーよりトルエン相の大部分を分
離したのちＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミド
の生成量を液体クロマトグラフィーにより求めた結果を
表−１に示す。
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 実施例１ 攪拌機及び温度調整器を有する２Ｌガラス製反応器にト
ルエン８００ｇを仕込み、窒素ガスにより脱気した後、
アセトアルデヒド２３５ｇを加え２０℃に温度を調整し
た。次に、ホルムアミド２００ｇに重炭酸カリウム１．
３３ｇ（対ホルムアミド０．３モル％）を溶解し、その
２０％を３０分かけて加えた。その後３０分熟成したの
ちＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの結晶
０．５ｇを種晶として加えＮ−（α−ヒドロキシエチ
ル）ホルムアミドを析出させた。この操作を実施した
後、更に３０分間熟成した。次に、残りのホルムアミド
溶液を２．５時間かけて加えた後、１時間反応熟成を行
なった。この反応スラリーよりトルエン相の大部分を分
離したのちＮ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミド
の生成量を液体クロマトグラフィーにより求めた結果を
表−１に示す。
【００１７】次に硫酸３．５ｇを含むメタノール４３０
ｇを加え、攪拌下２０℃で１時間、エーテル化反応を行
った。次いで２５％カセイソーダを加え中和し、析出し
た塩を濾過により分離した後、ロータリーエバポレータ
ーを用い６０℃（バス温度）で５０ｍｍＨｇの減圧蒸留
によりメタノールを主とする軽沸分を分離しＮ−（α−
メトキシエチル）ホルムアミドを得た。その収率を表−
１に示す。
ｇを加え、攪拌下２０℃で１時間、エーテル化反応を行
った。次いで２５％カセイソーダを加え中和し、析出し
た塩を濾過により分離した後、ロータリーエバポレータ
ーを用い６０℃（バス温度）で５０ｍｍＨｇの減圧蒸留
によりメタノールを主とする軽沸分を分離しＮ−（α−
メトキシエチル）ホルムアミドを得た。その収率を表−
１に示す。
【００１８】得られたＮ−（α−メトキシエチル）ホル
ムアミドを窒素雰囲気下１２０℃で１時間加熱し熱安定
性を調べた結果を表−１に示す。 実施例２〜６、比較例１〜５ 実施例１において塩基性触媒の種類と使用量を表−１の
ようにした以外は、実施例１と同様に行なった結果を表
−１に示す。
ムアミドを窒素雰囲気下１２０℃で１時間加熱し熱安定
性を調べた結果を表−１に示す。 実施例２〜６、比較例１〜５ 実施例１において塩基性触媒の種類と使用量を表−１の
ようにした以外は、実施例１と同様に行なった結果を表
−１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、ホルムアミド、アセト
アルデヒド及びアルコールから、熱安定性のよいＮ−
（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを製造すること
ができ、Ｎ−ビニルホルムアミドの製造分野に寄与する
ところが大である。
アルデヒド及びアルコールから、熱安定性のよいＮ−
（α−アルコキシエチル）ホルムアミドを製造すること
ができ、Ｎ−ビニルホルムアミドの製造分野に寄与する
ところが大である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 ホルムアミドとアセトアルデヒドとを塩
基性触媒の存在下に反応させてＮ−（α−ヒドロキシエ
チル）ホルムアミドを得、これを酸触媒の存在下に第１
級または第２級アルコールと反応させるＮ−（α−アル
コキシエチル）ホルムアミドの製造方法において、塩基
性触媒として重炭酸アルカリ金属塩又はリン酸一水素ア
ルカリ金属塩を用いることを特徴とするＮ−（α−アル
コキシエチル）ホルムアミドの製造方法。 - 【請求項２】 塩基性触媒の量が、ホルムアミドに対し
て０．０１〜１０モル％である請求項１の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１で製造されたＮ−（α−アルコ
キシエチル）ホルムアミドを塔を用いて減圧蒸留するこ
とを特徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムア
ミドの精製方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33895792A JP3318992B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| US08/346,605 US5574185A (en) | 1992-12-18 | 1994-11-16 | Production of N-(α-alkoxyethyl) formamide |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33895792A JP3318992B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| US08/346,605 US5574185A (en) | 1992-12-18 | 1994-11-16 | Production of N-(α-alkoxyethyl) formamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184071A true JPH06184071A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3318992B2 JP3318992B2 (ja) | 2002-08-26 |
Family
ID=26576268
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33895792A Expired - Fee Related JP3318992B2 (ja) | 1992-12-18 | 1992-12-18 | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5574185A (ja) |
| JP (1) | JP3318992B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5596562B2 (ja) * | 2009-01-06 | 2014-09-24 | 昭和電工株式会社 | Ｎ−（１−ヒドロキシエチル）カルボン酸アミド化合物及びその製造方法 |
| WO2018030533A1 (ja) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| WO2018105724A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製方法、高純度Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製装置 |
| WO2018135574A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－ビニルホルムアミドの製造方法 |
| JPWO2018105720A1 (ja) * | 2016-12-08 | 2019-10-24 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造装置およびＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造装置 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW325471B (en) * | 1994-08-31 | 1998-01-21 | Shinetsu Sakusan Vinyl Kk | Method for the preparation of an n-vinyl compound |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4567300A (en) * | 1984-01-14 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for producing N-substituted formamides |
| DE3520829A1 (de) * | 1985-06-11 | 1986-12-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-(alpha)-alkoxy-ethyl-formamiden |
| DE3622013A1 (de) * | 1986-07-01 | 1988-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten formamiden |
| JPH01286356A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-17 | Nec Corp | 半導体集積回路 |
-
1992
- 1992-12-18 JP JP33895792A patent/JP3318992B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-16 US US08/346,605 patent/US5574185A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5596562B2 (ja) * | 2009-01-06 | 2014-09-24 | 昭和電工株式会社 | Ｎ−（１−ヒドロキシエチル）カルボン酸アミド化合物及びその製造方法 |
| WO2018030533A1 (ja) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| US10899701B2 (en) | 2016-08-12 | 2021-01-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing N-(alpha-alkoxyethyl)formamide |
| JPWO2018105720A1 (ja) * | 2016-12-08 | 2019-10-24 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法、Ｎ−（α−ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造装置およびＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造装置 |
| WO2018105724A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製方法、高純度Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製装置 |
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| US10906868B2 (en) | 2016-12-09 | 2021-02-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for purifying N-(alpha-alkoxyethyl)formamide, method for producing high-purity N-(alpha-alkoxyethyl)formamide, and device for purifying N-(alpha-alkoxyethyl)formamide |
| WO2018135574A1 (ja) * | 2017-01-18 | 2018-07-26 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－ヒドロキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－ビニルホルムアミドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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