JPH0618998B2 - 樹脂組成物及びその成形体の製造方法 - Google Patents

樹脂組成物及びその成形体の製造方法

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JPH0618998B2
JPH0618998B2 JP59031050A JP3105084A JPH0618998B2 JP H0618998 B2 JPH0618998 B2 JP H0618998B2 JP 59031050 A JP59031050 A JP 59031050A JP 3105084 A JP3105084 A JP 3105084A JP H0618998 B2 JPH0618998 B2 JP H0618998B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、芳香族ポリエステル重合体とフオスフアイト
化合物及び有機カルボン酸金属塩からなる樹脂組成物及
びそれを用いてなる成形体の製造法に関する。詳しくは
下記一般式Ｉ及びIIを構成成分とする芳香族ポリエステ
ル重合体又は共重合体と、 （式中、Ｘ；炭素数１〜１０個のアルキレン基又は炭素
数５〜１５のシクロアルキレン基又はシクロアルキリデ
ン基，−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ２−及び−ＣＯ−から選
ばれる２価の基、Ｒ１，Ｒ２；炭素数１〜２０個のアル
キル，アリル，アラルキル，アルコキシル，アリロキシ
ル及びアリルアルコキシル基及びその誘導体、ハロゲン
原子及びそれらの混合物から選ばれる１価の基、ｐ，
ｑ；ｐ＋ｑ１〜８の整数、但し１≦ｐ，ｑ≦４，ｍ，
ｎ；０又は１ 但しｍ＝１の時ｎ≠０，ｋ，ｌ；０又は
１ 但しｋ＝１の時ｌ≠０、かつ(I)と(II)の重合体中
のモル比は(I)／(I)＋(II)＝１〜０．０１） 特定のフオスフアイト化合物及び有機カルボン酸金属塩
との樹脂組成物であつて、成形時の着色及び成形性、更
に長期耐熱，耐久性の改良された組成物に関する。
芳香族ポリエステル重合体に関しては古くより知られて
いる。その製造法としては、第１には界面重合法即ち水
と相溶しない有機溶剤に溶解した芳香族ジカルボン酸ジ
ハライドと、アルカリ水溶液に溶解させたビスフエノー
ル類とを混合させる方法（特公昭４０−１９５９）、第
２には溶液重合法即ち芳香族ジカルボン酸ハライドとビ
スフエノール類を共に有機溶剤中で反応させる方法（特
公昭３７−５５９９）、第３には芳香族ジカルボン酸の
フエニルエスルとビスフエノール類とを加熱するエステ
ル交換法（特公昭３８−１５２４７，特公昭４３−２８
１１９）、或いは相間移動触媒を使用する方法等いくつ
かの方法が知られている。かようにして得られた芳香族
ポリエステル重合体は耐熱性、機械的性質或いは電気的
性質において優れた性質を有しており、重合体単独或い
は樹脂組成物として成形体，フイルム，繊維など広い用
途をもつものである。
本発明に用いられる重合体は、上記した種々の方法によ
り製造できる。しかしながら、該重合体は押出或いは射
出成形の観点からすると成形性が悪く、高い可塑化温度
と射出圧力が必要であつた。また、成形時における着色
も無視できない。更に一般に芳香族ポリエステル化合物
は加水分解に対し抵抗性が不足している。高温下に長時
間さらされると主鎖切断が生じ、分子量が低下してく
る。これは、例えば成形体の場合、強度低下など物性の
低下につながるのでその改良が望まれていた。
かような欠点を克服するために、従来からいくつかの方
法が提案されている。例えば、有機フオスフインの使用
（特開昭５１−１０２０４２）、リン化合物の使用（特
開昭５２−１００５５１，５２−１３４６６３）、有機
カルボン酸金属塩の使用（特開昭５２−１５２９５
３）、有機カルボン酸金属塩／環状フオスフアイトの併
用（特開昭５２−１５２９５４）、有機カルボン酸金属
塩／エポキシ化合物／リン化合物（特開昭５３−９６０
５４）、エポキシ化合物／リン化合物（特開昭５３−１
０４６５４）、エポキシ化合物／有機カルボン酸金属塩
（特開昭５３−８４０４６）、還元剤による処理（特開
昭５１−３０８９５）がある。しかし、いずれの例にお
いても具体的な開示例は、その芳香族ポリエステルがテ
レフタル酸／イソフタル酸−ビスフエノールＡからなる
ものであつて、本発明に使用される芳香族ポリエステ
ル、特に以下にのべる(V)式を用いるものにおいては、
その効果は十分でなかつた。
本発明者らは、かかる欠点を克服すべく鋭意研究の結
果、特定のフオスフアイト化合物と有機カルボン酸金属
塩とを併用することにより、高い熱変形温度（ＨＤＴ
１８．６kg／cm2荷重）を維持しつつ、成形性を改良
し、かつ長期耐熱、耐久性が著しく改善されることを見
出し、本発明に到つた。
本発明に使用される芳香族ポリエステルは、前記した
(I)及び(I)式であらわされる繰り返し単位を構成成分と
するが、好ましくは重合体中のモル比が (I)／(I)＋(I
I)＝１〜０．０１のものである。より高い熱変形温度と
いう点からは、重合体中のテレフタル酸成分 とイソフタル酸成分 （但し、Ａは(I)及び(II)式中のビスフエノール残基を
表わす） のモル比が(III)／(III)＋(IV)＝１〜０．４、より好ま
しくは１〜０．９が用いられる。かつ、好ましくは(I)
式が次式(V)で示されるものである。
（Ｘ，ｍ，ｎ；上記に同じ、Ｒ３〜Ｒ６；炭素数１〜４
のアルキル基及びアルコキシル基，フエニル基から選ば
れる１価の基） 具体的には、酸成分としてはテレフタル酸，イソフタル
酸から誘導される。これらの芳香族核の一部に置換基を
有していてもよい。
ビスフエノール成分としては、下記一般式(IX)及び(X)
から誘導される。
（式中、Ｘ，Ｒ１，Ｒ２，ｐ，ｑ，ｍ，ｎ，ｋ，ｌは前
記に同じ） 更に好ましくは、(IX)式が次式(XI)で表わされるもので
ある。
（式中、Ｘ，ｍ，ｎ，Ｒ３〜Ｒ６は前記に同じ）かかる
２価フエノールIX)の例としては、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）エタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホ
ン、ビス（４−ヒドロキシフエニル）ケトン、４，４′
−ジヒドロキシジフエニルエーテル、４，４′−ジヒド
ロキシジフエニルスルフイド等がある。また２価フエノ
ール(X)の例としては２，２−ビス（３，５−ジメチル
−４−ヒドロキシフエニル）プロパン、２，２−ビス
（３，５−ジ−sec−ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジ−tert−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロパン、ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）メタン、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）
エタン、１，１−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロ
キシフエニル）シクロヘキサン、ビス（３，５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）スルホン、ビス（３，５
−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）ケトン、ビス
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニル）エーテ
ル、ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）スルフイド、２，２−ビス（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフエニル）ヘキサフルオルプロパン、２，
２−ビス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキシフエニ
ルプロパン、ビス（３，５−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、２，２−ビス（３−メトキシ−４
−ヒドロキシ−５−メチルフエニル）プロパン、ビス
（３−メトキシ−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニ
ル）メタン、ビス（３，５−ジフエニル−４−ヒドロキ
シフエニル）メタン、２，２−ビス（３，５−ジフエノ
キシ−４−（ヒドロキシフエニル）プロパン、ビス（３
−フエノキシ−４−ヒドロキシ−５−メチル）メタン、
４，４′−ジヒドロキシ−３，３′，５，５′−テトラ
エチルビフエニル、４，４′−ジヒドロキシ−３，
３′，５，５′−テトラエチルビフエニル等が挙げられ
る。
その他、ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシアント
ラセン等の縮合多環ビスフエノール類、アリザリン、フ
エノールフタレイン、フルオレセイン、ナフトフタレイ
ン、チモールフタレイン、オーリン、フエノールスルホ
フタレイン、ジムロモフエノールスルホフタレイン等の
ビスフエノール性色素類、２，２′−ジヒドロキシ−
１，１′−ジナフチルメタン，４，４′−ジヒドロキシ
ジナフチル−１，１′，２，２′−ジヒドロキシジナフ
チル−１，１′，１，１′−ビス（４−ヒドロキシナフ
チル）−２，２，２−トリクロルエタン，２，２′−ジ
ヒドロキシジナフチル−フエニル−メタン等のジナフチ
ル化合物を、ビスフエノール類の一部として使用するこ
ともできる。
通常、これらジカルボン酸成分、ビスフエノール成分の
一部に加えて、一官能性の化合物が分子量調節のために
使用される。例えばフエノール，メトキシフエノール，
ｔ−ブチルフエノール，オクチルフエノール，ノニルフ
エノール等のモルフエノール類，モノチオフエノール
類，酸クロライド，アミン類が用いられる。
好ましい重合体の分子量は、ηsp/C＝０．５０〜０．８
０（３２℃，クロロホルム中，０．３２ｄ／ｇであ
る。
かような構造であらわされる芳香族ポリエステルは、(X
I)で表わされる成分が、従来の市販品に比べて、耐水
性、耐アルカリ性において、より優れた性質を付与す
る。しかしながら、高い熱変形温度を有するにもかかわ
らず、成形時の溶融流動性が低いために、成形体に着色
をもたらし、ひいては長期耐熱耐久性に劣るという欠点
を有していた。
本発明に使用されるフォスファイト化合物は、下記構造
式 または （式中、ｊは２〜１０である） で表わされるものが使用される。具体的には、トリス
（ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト（ＴＤＢ
Ｐ）または水素化ビスＡ−フェニルフォスファイト共重
合体（ＨＢＰＰ）があげられる。その使用量は、芳香族
ポリエステル１００重量部に対し、０．０１〜５重量部
である。その作用機構については必ずしも明らかでない
が、フォスファイト化合物は着色等の防止作用と共に、
内部滑性的に働くものと考えられ、更に、この特定のフ
ォスファイト化合物とカルボン酸金属塩とを併用するこ
とにより、実施例に示す通り、エージング後の強度保持
率が高く、かつ耐湿性も向上する効果を奏することがで
きる。
本発明に使用されるカルボン酸金属塩は、炭素数７から
８０の脂肪族或いは芳香族カルボン酸と、短周期律表第
２族ないし第４族に属する金属との金属塩である。好ま
しいカルボン酸としては、炭素数１１〜２３の脂肪族の
もの、具体的にはラウリン酸，ミリスチン酸，パルミチ
ン酸，ステアリン酸，ベヘン酸，リノール酸，オレイン
酸，エルカ酸等があげられる。又、好ましい金属として
は、マグネシウム，カルシウム，バリウム，亜鉛，鉛，
スズ，カドミウム等があげられる。
本発明に使用されるカルボン酸金属塩の量は、芳香族ポ
リエステル重合体１００重量部に対し、成形法及び成形
時着色防止のためには０．０１〜０．１重量部で十分で
ある。
次に本発明は、またこれらの化合物の作用を有効に活用
するための配合方法にも関する。即ち、まず、ポリアリ
レートを押出チツプ化する際に、フオスフアイト化合物
を、溶融混合する。次いで、射出成形或いは押出成形等
によつて成形品とする際に、該チツプと有機金属カルボ
ン酸塩を溶融混合するものである。かような方法によ
り、押出チツプ化する際に全ての成分を溶融混合する場
合に比べ、実施例に示す様に各々の添加剤の使用量が少
なくてすみ或いは同じ使用量ならば、より高い分子量の
ポリマーが使用できることを見出した。
一般に、ポリアリレート成形体の添加剤の量は、少量で
ある程、またポリマー分子量が高い程、耐熱性，耐薬品
性等の性質が好ましい。作用機構については、必らずし
も明らかでないが、フオスフアイト化合物は着色等の防
止作用と共に、内部滑性的に、有機カルボン酸金属塩は
外部滑性的に働くものと考えられる。
本発明の芳香族ポリエステルへのこれらの化合物の添加
は、従つて段階的に行なわれる。フオスフアイト化合物
との配合には、芳香族ポリエステルの粒状物或いは粉末
と、Ｕ型ブレンダー，ヘンシエルミキサー，スーパーミ
キサー，ニーダー等が用いられる。次いで、溶融押出後
のチツプと、有機カルボン酸金属塩との配合にはリボン
ブレンダーなどが用いられる。
本発明の芳香族ポリエステル重合体組成物には、更に耐
熱性、耐候性、耐酸化性等を改良するために、酸化防止
剤、老化防止剤、耐光安定剤を少量添加してもよい。難
燃性を付与したい場合には、従来公知の種々の難燃剤が
添加できる。また、ガラス繊維、金属ウイスカー等の無
機繊維、炭素繊維、有機繊維等を加えて強化することも
できる。染料、顔料等の添加による着色が可能なことは
もちろんであるし、無機充填剤の使用も可能である。更
には、他樹脂とのブレンドにより種々の特徴を付与した
組成物とすることも可能である。
かようにして製造された本発明の芳香族ポリエステル組
成物は、各種の成形法により、機械部品、電気部品等
に、成形体、フイルム・シートとして広い用途をもつも
のである。
以下、本発明を実施例によつて説明するが、これらによ
つてのみ限定されるものではない。
参考例１ 芳香族ポリエステルの製造 ビスフエノールＡ２２１．１８ｇ、３，３′，５，５′
−テトラメチルビスフエノールＦ １２４．５７ｇ、パ
ラメトキシフエノール９．９７ｇ、ナトリウムハイドロ
サルフアイト２．６４ｇ、４Ｎ−ＮａＯＨ ９６０ｍｌ
及び水１６６０ｍｌを窒素雰囲気中にて３フラスコ中
で混合し２℃に冷却し、ビスフエノールのアルカリ水溶
液を調製した。一方、別の３フラスコ中にテレフタル
酸クロライド２７４．０５ｇ、イソフタル酸クロライド
３０．４５ｇを塩化メチレン２５００ｍに、窒素雰囲
気中にて溶解し、２℃に冷却した。
８セパラブルフラスコ中に、水１０００ｍ、触媒と
してベンジルトリブチルアンモニウムクロリド０．４７
ｇを窒素雰囲気下に仕込んでおき、同様に冷却した。こ
れを激しく攪拌しながら上記の２液を各々８００秒間に
わたつてポンプにより連続的に添加した。添加終了後、
５時間後にベンゾイルクロリド４．２２ｇを塩化メチレ
ン１００ｍに溶解した系中に添加した。２０分後、攪
拌を停止するとポリマーを含む塩化メチレン溶液と食塩
及びカ性ソーダを含む水溶液に、約１０分後に分離し
た、水層をデカントした後、同量の水を加え攪拌しなが
ら少量の塩酸にて中和した。水洗による脱塩をくり返し
た後、塩化メチレン溶液に同量のアセトンを徐々に加え
てポリマーを析出させ、粉末を得た。ポリマーの分子量
は、ηsp/C＝０．７０（３２℃，クロロホルム中 ０．
３２dl/g）であつた。
実施例１〜３，比較例１〜４ 参考例１と同様にして作成したポリマー１００重量部
と、表１に示すフオスフアイト化合物をヘンシエルミキ
サーで配合した後、３３０℃にて溶融押出しペレツトを
得た。次いで、このペレツトに表１に示す有機カルボン
酸金属塩を均一にブレンドし、３６０℃にて射出成形
し、試験片（ダンベル１号）を得た。これらのダンベル
を１６０℃のギヤーオーブンに入れ、熱劣化促進試験を
行なつた。又、９０℃の飽和水蒸気中にて劣化促進した
結果も併せて示す。
表１から明らかな様に、本発明の実施例１〜３は、比較
例２〜３に比べて、エージング後の強度保持率が高く、
また耐湿性も良好である。環状フオスフアイトを使用し
た比較例４の組み合わせでも効果はあると言えるが、十
分ではなかつた。又、比較例３に示す様に、有機カルボ
ン酸金属塩単独では、０．７部使用しないと十分な成形
体は得られなかつた。
テスト条件と評価基準 (a) １６０℃，７日間 (b) ９０℃ ，３日間，飽和水蒸気中 ◎：クレーズ，クラツク なし ○：クレーズ又はクラツク少しあり △：クラツク かなりあり ×：クラツク多量に発生

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】(a) 一般式（Ｉ）及び（II）を構成成分
    とする芳香族ポリエステル１００重量部に対し、 （式中、Ｘは炭素数１〜１０のアルキレン基又は炭素数
    ５〜１５のシクロアルキレン基又はシクロアルキリデン
    基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＳＯ２−から選ばれ
    る２価の基、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１〜２０個のアルキ
    ル、アリル、アラルキル、アルコキシル、アリロキシル
    及びアリルアルコキシル基から選ばれる１価の基、ｐ，
    ｑはｐ＋ｑ＝１〜８の整数但し１≦ｐ，ｑ≦４、ｍ，ｎ
    は０又は１但しｍ＝１の時ｎ≠０、ｋ，ｌは０又は１但
    しｋ＝１の時ｌ≠０、かつ、（Ｉ）と（II）のモル比は
    （Ｉ）／（Ｉ）＋（II）＝１〜０．０１） (b) フォスファイト化合物：０．０１〜５重量部 または （式中、ｊは２〜１０である） (c) 有機カルボン酸金属塩０．０１〜０．１重量部か
    らなる樹脂組成物。
  2. 【請求項２】重合体中の（III）と（IV）のモル比が（I
    II）／（III）＋（IV）＝１〜０．１ （但し、Ａは（Ｉ），（II）式におけるビスフェノール
    残基を表わす） である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. 【請求項３】重合体中の（III）及び（IV）のモル比が
    （III）／（III）＋（IV）＝１〜０．４である特許請求
    の範囲第２項記載の組成物。
  4. 【請求項４】重合体中の（III）及び（IV）のモル比が
    （III）／（III）＋（IV）＝１〜０．９である特許請求
    の範囲第２項記載の組成物。
  5. 【請求項５】（Ｉ）式が、下記（Ｖ）式で表わされる特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 （ｘ，ｍ，ｎ；上記に同じ、Ｒ３〜Ｒ６；炭素数１〜４
    のアルキル基及びアルコキシル基、フェニル基から選ば
    れる１価の基）
  6. 【請求項６】重合体の固有粘度が０．５０〜０．７０ｄ
    ｌ／ｇ（３２℃、クロロホルム中）である特許請求の範
    囲第１項記載の組成物。
  7. 【請求項７】有機カルボン酸金属塩に使用される有機カ
    ルボン酸が、下式（VIII）で表わされる特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。 Ｒ11ＣＯ２Ｈ （VIII） （Ｒ11；炭素数７から３０の脂肪族又は芳香族の基）
  8. 【請求項８】有機カルボン酸が、炭素数１１〜２３であ
    る飽和又は不飽和脂肪酸である特許請求の範囲第７項記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】有機カルボン酸金属塩に使用される金属
    が、短周期律表第２族から第４族に属するものである特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。
  10. 【請求項１０】(a) 一般式（Ｉ）及び（II）を構成成
    分とする芳香族ポリエステル１００重量部に対し、 (b) フォスファイト化合物：０．０１〜５重量部 または （式中、ｊは２〜１０である） を均一に溶融混練した後、押出しペレット化し、次いで
    (c)有機カルボン酸金属塩０．０１〜０．１重量部を該
    ペレットと配合する順序により成形することを特徴とす
    る樹脂組成物の成形体の製造方法。
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