JPH06211789A

JPH06211789A - イミド化合物、その製造中間体およびその製造方法

Info

Publication number: JPH06211789A
Application number: JP5004694A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Takebe; 和男武部; Yasuhiro Hirano; 泰弘平野; Mitsuhiro Shibata; 充弘柴田; Shuichi Kanekawa; 修一金川
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1993-01-14
Filing date: 1993-01-14
Publication date: 1994-08-02

Abstract

(57)【要約】【目的】従来の付加型ビスマレイミド樹脂と同様の成形
加工性を有し、またそれと比較して硬化物の曲げ強度、
耐熱性において遜色がなく、かつ低応力性に優れた硬化
物を与えるイミド化合物およびその製造中間体を提供す
ること。【構成】一般式（ａ）【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、炭素数６以下のアルキル基
もしくはシクロアルキル基、フェニル基または炭素数４
以下のアルコキシ基を示す。Ｒ₃は水素原子または炭素
数６以下のアルキル基もしくはシクロアルキル基を示
す。ｍおよびｎは０から４の整数であり、ｍ＋ｎ≧２の
ときＲ₁およびＲ₂は互いに同一であっても異なってい
てもよい。また、Ｒ₁またはＲ₂が複数の場合、それら
は同一であっても異なっていてもよい。Ｄは重合可能な
炭素数２〜２４の不飽和二重結合を有する有機基を示
す。）で表されるイミド化合物、その製造中間体である
アミン化合物およびニトロ化合物ならびにイミド化合物
の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミド化合物、
その製造中間体であるアミン化合物およびニトロ化合物
に関する。このイミド化合物は硬化することによって高
耐熱性の硬化体が得られる。さらに詳しくは積層板、繊
維強化複合材料、摺動材料、成形材料、電子部品封止材
および保護塗料、レジスト材等用の樹脂材料として有用
な、硬化物を与えるイミド化合物およびその製造中間体
であるアミン化合物およびニトロ化合物に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】近年、電気・電子分野、航空機・車両等
の輸送機器分野等においては機器の高性能化、小型軽量
化にともない耐熱性のより優れた材料が望まれている。
従来、該分野においてはエポキシ樹脂、マレイミド樹脂
およびポリイミド樹脂が用いられている。しかし、エポ
キシ樹脂は機械特性、電気特性に優れているが耐熱性が
必ずしも充分ではない。また、ポリイミド樹脂は優れた
耐熱性を有しているが、不溶不融であるため成形が困難
な場合が多い。成形加工性を改良したポリイミドとして
種々の付加型ビスマレイミド樹脂が公知である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の付加
型ビスマレイミド樹脂と同様の成形加工性を有し、また
それと比較して硬化物の曲げ強度、耐熱性において遜色
がなく、かつ低応力性に優れた硬化物物性を示すイミド
化合物およびその製造方法、その際原料となるアミン化
合物、そのまた原料となるニトロ化合物を提供するもの
である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は次に記す発明か
らなる。（１）一般式（ａ）

【化５】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は炭素数６以下のアルキル基も
しくはシクロアルキル基、フェニル基または炭素数４以
下のアルコキシ基を示す。Ｒ₃は水素原子または炭素数
６以下のアルキル基もしくはシクロアルキル基を示す。
ｍおよびｎは０から４の整数であり、ｍ＋ｎ≧２のとき
Ｒ₁およびＲ₂は互いに同一であっても異なっていても
よい。また、Ｒ₁またはＲ₂が複数の場合、それらは同
一であっても異なっていてもよい。Ｄは重合可能な炭素
数２〜２４の不飽和二重結合を有する有機基を示す。）
で表されるイミド化合物。

【０００５】（２）一般式（ｂ）

【化６】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｍおよびｎの定義は一般式
（ａ）の場合と同じである。）で表されるアミン化合
物。

【０００６】（３）一般式（ｃ）（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｍおよびｎの定義は一般式
（ａ）の場合と同じである。）で表されるニトロ化合
物。

【０００７】（４）一般式（ｄ）（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、ｍおよびｎの定義は一般式（ａ）
の場合と同じである。）で表されるイミド化合物。

【０００８】（５）トリスフェノール化合物とニトロベ
ンゼン類とを反応させて上記（３）記載のニトロ化合物
を合成し、次いで該ニトロ化合物を還元して上記（２）
記載のアミノ化合物を合成し、次いで該アミノ化合物と
不飽和ジカルボン酸無水物とを反応させることを特徴と
する上記（１）記載のイミド化合物の製造方法。

【０００９】（６）上記（２）記載のアミノ化合物と不
飽和ジカルボン酸無水物とを反応させることを特徴とす
る上記（１）記載のイミド化合物の製造方法。

【００１０】第一の発明であるイミド化合物は、第二の
発明のアミン化合物と不飽和ジカルボン酸無水物を周知
の方法でイミド化することによって得ることができる。
例えば、無水酢酸等の脱水剤を用いてイミド化する方法
や、特公平２−５８２６７号公報に記載されている共沸
脱水溶媒を用いたイミド化方法が適用できる。

【００１１】本発明で用いられる不飽和ジカルボン酸無
水物としては、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水
シトラコン酸、無水ジクロロマレイン酸およびこれら不
飽和ジカルボン酸無水物とジエン類のディールズ・アル
ダー反応生成物、例えば、無水マレイン酸とシクロペン
タジエン、フランおよびテルピネンとのディールズ・ア
ルダー反応生成物等が挙げられる。

【００１２】第二の発明であるアミン化合物は、第三の
発明のニトロ化合物を公知の方法で還元することで得ら
れる。例えば工業有機化学（東京化学同人）記載の接触
還元法等や Chem.Lett.,259,(1975)記載の塩化第二鉄・
六水和物の存在下ヒドラジンで処理する方法が挙げられ
る。これらの方法を次に説明する。

【００１３】（１）水素を用いる接触還元方法反応溶媒としては反応に関与しないものであればとくに
限定はないが、例えばイオン交換水、工業用水等の水、
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブ
タノール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、プロピレングリコール等のグリコー
ル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メトキシエタノール、セロソルブアセテート等の
エーテル類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭
化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、
酢酸ブチル、ブチルラクトン等の鎖状または環状エステ
ル類、ジメチルホルムアミドや1 −メチル−2 −ピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒等が使用される。これら
は単独で用いても良いが、二種以上を併用しても問題は
ない。溶媒の使用量は原料を完全に溶かす量か、それ以
下の量を用いて原料を懸濁させたまま反応を進めても良
い。通常は原料に対し1 〜30重量倍の溶媒が用いられ
る。

【００１４】使用される触媒はパラジウム、ニッケル、
白金、コバルト、銅等の金属または担持触媒、ラネー触
媒を、ニトロ化合物に対し金属として0.001 〜20重量
％、好ましくは0.05〜5 重量％用いる。触媒は予め溶媒
に懸濁させておくか、反応の進行に合わせて徐々に反応
系に加えても良い。必要に応じてトリエチルアミン等の
アミン類やキノリン、イソキノリン等の含窒素芳香族類
化合物を反応制御のため反応溶媒に対し1 ppm 〜1 重量
％加えることも可能である。通常反応温度は0 〜150
℃、圧力は常圧〜30 kg ／cm²の範囲であり、好ましく
は温度0 〜100 ℃、圧力は常圧〜10 kg ／cm²の範囲で
ある。反応時間は通常4 〜24時間程度である。

【００１５】（２）ヒドラジンを用いる還元方法活性炭、セライト、アルミナ、シリカゲル等に担持させ
た塩化第二鉄・六水和物、白金、パラジウムあるいはラ
ネーニッケル等を触媒として使用することが可能であ
る。これらの中でも塩化第二鉄・六水和物を触媒として
用いる方法が副生成物の生成率の低さや大過剰のヒドラ
ジンを必要としない点で好ましい。触媒として使用する
塩化第二鉄・六水和物の量はニトロ化合物のニトロ基1m
olに対し0.00005 〜0.05 mol程度であり、好ましくは0.
0005〜0.005 mol である。また使用する活性炭の量はニ
トロ化合物に対し1 〜20重量％、好ましくは5 〜15重量
％である。還元のためヒドラジン・一水和物はニトロ化
合物のニトロ基1molに対し化学量論より 1.5倍mol 以上
必要である。通常は1.5 〜3 倍mol の範囲であり、好ま
しくは1.75〜2.5 倍mol である。これらの範囲より少な
いと還元されないニトロ基が残存する。また過剰に過ぎ
ると溶媒を回収する際、回収溶媒中にヒドラジンが混入
したり洗浄水中に高濃度のヒドラジンが混入しやすくな
りそれぞれ好ましくない。反応温度は通常40〜120 ℃で
行われるが、60〜90℃の範囲が反応時間や反応制御の面
で好ましい。

【００１６】60〜90℃の温度でヒドラジン・一水和物を
1 〜10時間の範囲で滴下する。発熱が激しいため反応ス
ケールが3000 ml を超える時は反応制御のため2 〜5 時
間の間で滴下するのが好ましい。滴下終了後、同温で反
応が完結するまで保温を続ける。通常2 〜10時間程度で
反応は終わる。反応の終点は薄層クロマトグラフィー、
高速液体クロマトグラフィー、ＧＰＣ等の測定装置で容
易に確認することができる。続いて濾過操作により活性
炭を濾別し、濾液の溶媒を減圧下に留去し溶媒の回収を
行う。流動性を損なわない程度に濃縮された反応溶液を
水、アルコール等の貧溶媒中に排出するかまたは逆に貧
溶媒を濃縮釜内部に滴下して生成した結晶を濾過する手
法で、あるいは溶媒を回収した後に粗結晶としてアミン
化合物を得ることができる。結晶を水洗した後、アルコ
ール系溶媒等の貧溶媒を加えて加熱撹拌した後、熱時濾
過を行うことにより高純度の結晶が得られる。更に高純
度化が必要な場合はアミンのまま、もしくは塩酸塩の様
な酸性化合物の塩にしてから再結晶により精製すること
ができる。以上の方法により本発明のアミン化合物を得
ることができる。

【００１７】第三の発明のニトロ化合物は、ニトロベン
ゼン類とトリスフェノール化合物とのカップリング反応
によって得られる。本発明で用いられるニトロベンゼン
類の例としては、クロロニトロベンゼン、ブロモニトロ
ベンゼン、クロロニトロトルエン、ブロモニトロトルエ
ン、クロロフェニルニトロベンゼン、クロロニトロアニ
ソール、ブロモニトロアニソール、ジニトロベンゼン等
の各種異性体および誘導体が挙げられる。これらのニト
ロベンゼン類は単独のみならず、二種以上の混合物とし
て用いることもできる。

【００１８】本発明で用いられるトリスフェノール化合
物は、一般式（ｃ）におけるＲ₂に相当する置換基とし
てメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数６
以下のアルキル基もしくはシクロアルキル基、フェニル
基またはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基等の
炭素数４以下のアルコキシ基であり、同様にＲ₃に相当
する置換基としては水素原子またはメチル基、エチル
基、プロピル基、シクロヘキシル基等の炭素数６以下の
アルキル基もしくはシクロアルキル基を有する化合物で
ある。

【００１９】トリスフェノール化合物とニトロベンゼン
類のカップリング反応については塩基性化合物存在下、
フェノール類とニトロベンゼン誘導体とを反応させる公
知の方法が適用できる。具体的に例示すると Org.Synt
h.,445,（Vol ＩＩ）、米国特許第4538006 号明細書、
J.Org.Chem.,33,1245(1968) 、J.Org.Chem.,50(20),371
7(1985) 、J.Org.Chem.,50(17),3091(1985) 、特開昭61
-194055 号公報、特開昭62-70347号公報、Macromolecul
es,25,64(1992)等に記載された方法が挙げられる。

【００２０】ニトロベンゼン類は通常トリスフェノール
化合物の水酸基１mol に対し０．８mol から１．４mol
を使用し、好ましくは０．９５mol から１．１mol の量
が使用され、さらに好ましくは０．９７５mol から１．
０２５mol の量が使用される。この量が０．８mol 未満
の時は目的のトリスフェノール類の他に水酸基が残存し
たニトロ体の占める割合が大きくなり製品の純度が下が
る。また使用量が１．４mol を超えると未反応のニトロ
ベンゼン類が製品中に残存しやすくなるためそれぞれ好
ましくない。

【００２１】カップリング反応に用いる塩基性化合物と
しては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの様な水酸化
アルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムの様な
アルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等の炭酸水素アルカリ金属塩、ナトリウムメチラ
ート、カリウム-t- ブトキシド等のアルコキシド類、水
素化リチウム、水素化ナトリウム等の水素化物等が用い
られる。これらは単独で用いても良いが、二種以上を併
用しても問題はない。ハロゲン化ニトロベンゼン類を用
いる場合には水酸化ナトリウム、水酸化カリウムの様な
塩基性の強い水酸化アルカリ金属塩を用いることが反応
時間短縮や水溶性不純物が生成しにくいこと等から好ま
しく、ジニトロベンゼン類では炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムの様なアルカリ金属炭酸塩や炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素アルカリ金属塩等の
弱塩基化合物を用いることが爆発回避等安全性の面から
好ましい。

【００２２】カップリング反応には公知の触媒を用いる
ことが可能である。例えばOrg.Synth.,445, （Vol Ｉ
Ｉ）に掲載されている方法で調製された活性銅粉あるい
は銅塩を用いることができる。四級アンモニウム塩；四
級リン塩；クラウンエーテル、ポリエチレングリコール
等の環状ポリエーテルや鎖状ポリエーテル、またその末
端アルキルエーテル等、含窒素環状ポリエーテルや含窒
素鎖状ポリエーテル、またその末端アルキルエーテル等
の層間移動触媒を用いることができる。これらは単独で
用いても良いが、二種以上を併用しても問題はない。

【００２３】使用する溶媒としてはジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、1
−メチル−2 −ピロリドン、スルホラン、1,3 −ジメチ
ル−2 −イミダゾリジノン等の非プロトン性溶媒が用い
られる。これらの溶媒の使用量は特に限定はないが通
常、原料に対し1 から10重量倍の溶媒を用いる。反応中
に水が生成する場合には系外に水を出すために、水と共
沸するトルエン、キシレン、クロロベンゼン等の炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等を加えて共沸脱水を行なう手
法を併用しても良い。

【００２４】本発明のニトロ化合物の製造法の一例を示
せば、ニトロベンゼン類とトリスフェノール類をジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒を用いて、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ存在下、
反応温度４０〜１１０℃で縮合反応を行い、反応後、反
応溶液を水、アルコール等の沈澱可能な溶媒に注入し目
的物を析出させ濾別後、洗浄・濾過を繰り返したのち、
乾燥することにより目的物を得る方法が挙げられる。

【００２５】第一の発明のイミド化合物は、公知の方法
で硬化することができる。具体的には、単独で加熱溶融
することにより強靭な硬化物を与える。また、硬化の
際、架橋反応を促進する目的で、種々の重合開始剤およ
び触媒を添加することも可能でる。また、他のマレイミ
ド化合物を併用することも可能である。アミン類および
アリルフェノール類との付加反応による硬化や、エポキ
シ樹脂、ビニル化合物、アクリレート、メタクリレー
ト、シアン酸エステル、ポリイミド、ポリエーテルスル
ホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケト
ン、ポリエステル、シリコーンエラストマー、アクリロ
ニトリルーブタジエン共重合物等の配合により、目的に
応じた変性を行うことも可能である。さらに、用途に応
じてシリカ等の充填剤や炭素繊維、ガラス繊維等の補強
材を用いることも可能である。

【００２６】

【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこ
れに限定されるものではない。実施例１ニトロ化合物の合成撹拌装置、温度計および冷却器の付いた１リットル四ツ
口フラスコに１，１，１−トリス（ｐ−ヒドロキシフェ
ニル）エタン１２２．６ｇ（０．４０モル）、ｐ−ニ
トロクロロベンゼン２２６．９ｇ（１．４４モル）お
よびジメチルスルホキシド２１０ｇを仕込み、内温８
０℃で撹拌・溶解した。この溶液に、９６％水酸化ナト
リウム６０ｇ（１．４４モル）を添加し、１００℃で
５時間保温した。反応終了後、この溶液を高速撹拌して
いる水２５００ｇに注入し、結晶を析出させた。結晶を
濾別後、水、メタノール１０００ｇで２回ずつ洗浄し、
８０℃で減圧乾燥することにより黄色結晶（ＰＮＴＰと
する。）２６５ｇを得た。ＩＲ（ＫＢｒ錠）は、１３４
０ｃｍ^-1および１５８０〜１６００ｃｍ^-1（ニトロ基）
に特徴的な吸収がみられた。

【００２７】実施例２アミン化合物の合成撹拌装置、温度計および冷却器の付いた２リットル四ツ
口フラスコにＰＮＴＰ２４７．８ｇ（０．３７０モ
ル）、活性炭素２５ｇ、塩化第二鉄・６水和物１．８
ｇ（６．６６ミリモル）およびメチルセロソルブ１２４
０ｇを仕込み、内温１２０℃で３０分撹拌した後、８０
℃まで降温した。ヒドラジン・一水和物１１１ｇ
（２．２２モル）を２時間で滴下し、８０℃で３時間保
温した後、熱濾過、メチルセロソルブ２００ｇで洗浄
し、活性炭素を除去した。濾液を８０℃で減圧濃縮し、
濃縮液を大量の水に注入することで結晶を析出させた。
結晶を濾別後、水およびメタノールで洗浄し、８０℃で
減圧乾燥することで、白色結晶（ＰＡＴＰとする。）１
９６ｇを得た。ＩＲ（ＫＢｒ錠）は、３３５０〜３４５
０ｃｍ^-1（アミノ基）に特徴的な吸収がみられた。

【００２８】実施例３イミド化合物の合成撹拌装置、温度計および冷却器の付いた２リットル四ツ
口フラスコに無水マレイン酸１０３．６ｇ（１．０５６
モル）、モノクロロベンゼン１０３６ｇを仕込み撹拌・
溶解した。この溶液に、あらかじめＰＡＴＰ１８５．５
ｇ（０．３２０モル）をＮ−メチルピロリドン３７１ｇ
に溶解した溶液を内温３５℃で２時間かけて滴下し、４
０℃で２時間保温した。ｐ−トルエンスルホン酸・一水
和物３．０４ｇ（０．０１６モル）を仕込み、１４０℃
で５時間共沸脱水反応し（留出水１７．３ｇ）、つづい
て、減圧下でモノクロロベンゼンを留去後、エタノール
に注入し結晶を析出させ、数回洗浄・濾別を繰り返した
後、８０℃で減圧乾燥することで黄色結晶（ＰＡＴＰ−
Ｍとする。）２４７ｇを得た。ＩＲ（ＫＢｒ錠）は、１
７１０ｃｍ^-1（イミド環由来）に特徴的な吸収がみられ
た。

【００２９】応用例１実施例１で得られたイミド化合物ＰＡＴＰ−Ｍ、ｏ−ク
レゾールノボラックのグリシジルエーテル化物（商品名
スミエポキシＥＳＣＮ−１９５ＸＬ、住友化学工業
製）、硬化剤としてフェノールノボラック（商品名タマ
ノール７５９、荒川化学工業製）、硬化促進剤としてト
リフェニルフォスフィン、トリエチルアンモニウムテト
ラフェニルボレート、充填剤として溶融シリカ（商品名
ＦＳ−８９１、電気化学工業製）、離型剤としてカルナ
バワックス、カップリング剤（商品名ＳＨ−６０４０、
東レダウコーニングシリコーン製；商品名ＫＢＭ−５７
３、信越化学製）を表１に示した量（ｇ）で配合し、ロ
ールで加熱混練し、１７５℃×７０ｋｇ／ｃｍ²×２分
の条件でトランスファー成形を行った。さらに、２００
℃オーブン中で、５時間ポストキュアーを行い、硬化成
形物を得た。この硬化成形物の曲げ強度（２０℃、２４
０℃）、曲げ弾性率（２０℃、２４０℃）およびガラス
転移温度を測定した。その結果を表２に示す。

【００３０】比較応用例１応用例１において、ＰＡＴＰ−ＭをＮ，Ｎ’−ジフェニ
ルメタンビスマレイミドに変更する以外は全て同様に行
い（配合は表１参照）、結果を表２に示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【発明の効果】本発明のイミド化合物は、従来の付加型
ビスマレイミドと同様の成形加工性を有し、またそれと
比較して硬化物の曲げ強度、耐熱性（ガラス転移温度）
において遜色がなく、かつ低応力性に優れた（曲げ弾性
率が低い）硬化物物性を示す硬化物を与える。本発明の
アミン化合物およびニトロ化合物は本発明のイミド化合
物の製造中間体として重要である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０８Ｇ 59/40 ＮＫＧ 8416−4Ｊ (72)発明者金川修一茨城県つくば市北原６住友化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（ａ）【化１】（式中、Ｒ₁およびＲ₂は、炭素数６以下のアルキル基
もしくはシクロアルキル基、フェニル基または炭素数４
以下のアルコキシ基を示す。Ｒ₃は水素原子または炭素
数６以下のアルキル基もしくはシクロアルキル基を示
す。ｍおよびｎは０から４の整数であり、ｍ＋ｎ≧２の
ときＲ₁およびＲ₂は互いに同一であっても異なってい
てもよい。また、Ｒ₁またはＲ₂が複数の場合、それら
は同一であっても異なっていてもよい。Ｄは重合可能な
炭素数２〜２４の不飽和二重結合を有する有機基を示
す。）で表されるイミド化合物。
【請求項２】一般式（ｂ）【化２】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｍおよびｎの定義は一般式
（ａ）の場合と同じである。）で表されるアミン化合
物。
【請求項３】一般式（ｃ）【化３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、ｍおよびｎの定義は一般式
（ａ）の場合と同じである。）で表されるニトロ化合
物。
【請求項４】一般式（ｄ）【化４】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、ｍおよびｎの定義は一般式（ａ）
の場合と同じである。）で表されるイミド化合物。
【請求項５】トリスフェノール化合物とニトロベンゼン
類とを反応させて請求項３記載のニトロ化合物を合成
し、次いで該ニトロ化合物を還元して請求項２記載のア
ミノ化合物を合成し、次いで該アミノ化合物と不飽和ジ
カルボン酸無水物とを反応させることを特徴とする請求
項１記載のイミド化合物の製造方法。
【請求項６】請求項２記載のアミノ化合物と不飽和ジカ
ルボン酸無水物とを反応させることを特徴とする請求項
１記載のイミド化合物の製造方法。