JPH0621254B2 - 記録液 - Google Patents
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Landscapes
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、有機溶剤を主成分とする非水系(あるいは油
性系ともいう)の記録液に関する。
性系ともいう)の記録液に関する。
(従来の技術) 記録液としては、ボールペン用、フエルトペン用、万年
筆用あるいはインクジエツト用等の種々のものがあり、
これらは染料または顔料を水または有機溶剤に溶解ない
しは分散して用いられる。
筆用あるいはインクジエツト用等の種々のものがあり、
これらは染料または顔料を水または有機溶剤に溶解ない
しは分散して用いられる。
記録液が水を主成分とする液媒体の場合は、水溶性色素
を水あるいは水と少量の有機溶剤を用いた媒体中に溶解
して用いている。しかしながら水系の記録液はサイズ度
の高い紙への吸収性が悪く、筆記性が良くない。また記
録した後の画像に耐水性がなく取り扱い性が悪い。また
にじみにより解像度が低下することがあり、特にカラー
画像化の際に異なる色彩の記録液が被記録材でにじみ合
つて色調の鮮明さが低下する傾向にある等の種々の欠点
がある。これらの欠点を克服するため、油溶性の色素を
有機溶剤を主成分とする液媒体中に溶解させた非水系の
記録液を用いることも知られている。しかしながら従来
知られている非水系記録液に用いられている油溶性イエ
ロー色素で色相、耐光性、溶解性のすべて又は多くの項
目について満足のいくものは見いだされていなかつた。
を水あるいは水と少量の有機溶剤を用いた媒体中に溶解
して用いている。しかしながら水系の記録液はサイズ度
の高い紙への吸収性が悪く、筆記性が良くない。また記
録した後の画像に耐水性がなく取り扱い性が悪い。また
にじみにより解像度が低下することがあり、特にカラー
画像化の際に異なる色彩の記録液が被記録材でにじみ合
つて色調の鮮明さが低下する傾向にある等の種々の欠点
がある。これらの欠点を克服するため、油溶性の色素を
有機溶剤を主成分とする液媒体中に溶解させた非水系の
記録液を用いることも知られている。しかしながら従来
知られている非水系記録液に用いられている油溶性イエ
ロー色素で色相、耐光性、溶解性のすべて又は多くの項
目について満足のいくものは見いだされていなかつた。
(本発明が解決しようとする課題) 本発明の目的は前記従来の欠点を解決することにあり、
特に良好な色相、耐光性および溶解性を有する記録液を
得ることにある。
特に良好な色相、耐光性および溶解性を有する記録液を
得ることにある。
(課題を解決するための手段) 下記一般式(I)で表わされる化合物を含むことを特徴
とする記録液により前記の欠点が解決されることが判明
し、本発明を成すに至つた。
とする記録液により前記の欠点が解決されることが判明
し、本発明を成すに至つた。
一般式(I) 式中、R1、R2は水素原子又は置換基を表わし、R3
は置換、無置換の芳香族基又はヘテロ環式基を表わす。
は置換、無置換の芳香族基又はヘテロ環式基を表わす。
詳しくはR1及びR2は水素原子又は置換基である。置
換基の例を挙げるとハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シア
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ
基、アニリノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、イミド基、ヘテロチオ、スルフイニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基
が挙げられる。これらは置換基を有していてもよい。
換基の例を挙げるとハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シア
ノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルアミノ
基、アニリノ基、ウレイド基、スルフアモイルアミノ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルコキシカル
ボニルアミノ基、スルホンアミド基、カルバモイル基、
スルフアモイル基、スルホニル基、アルコキシカルボニ
ル基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、シリルオキシ基、アリールオキシカルボニ
ルアミノ基、イミド基、ヘテロチオ、スルフイニル基、
ホスホニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基
が挙げられる。これらは置換基を有していてもよい。
さらに詳しくは、R1、R2は各々水素原子、ハロゲン
原子(例えば、フツ素原子、塩素原子等);アルキル基
(炭素数1〜32のアルキル基またはシクロアルキル
基。これらは酸素原子、窒素原子、イオウ原子、カルボ
ニル基で連結する置換基、アリール基、アルケニル基、
アルキニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カ
ルボキシ基、シアノ基またはハロゲン原子で置換してい
てもよい。例えば、メチル基、プロピル基、t−ブチル
基、トリフルオロメチル基、トリデシル基、2−メタン
スルホニルエチル基、2−メタンスルホンアミドエチル
基、3−(3−ペンタデシルフエノキシ)プロピル基、
3−〔4−〔2−{4−(4−ヒドロキシフエニルスル
ホニル)フエノキシ}ドデカンアミド〕フェニル〕プロ
ピル基、2−エトキシトリデシル基、トリフルオロメチ
ル基、シクロペンチル基、3−(2,4−ジ−t−アミ
ルフエノキシ)プロピル基等);アルケニル基(炭素数
1〜32のアルケニル基、シクロアルケニル基。これら
はアルキル基のところで説明した置換基で置換されてい
てもよい。例えばアリル基、シクロヘキセン基など);
アルキニル基(炭素数1〜32のアルキニル基。アルキ
ル基のところで説明した置換基を有していてもよい。例
えばアセチレン基);アリール基(炭素数6〜38のア
リール基。置換されているものを含むむ。例えば、フエ
ニル基、4−t−ブチルフエニル基、2,4−ジ−t−
アミルフエニル基、4−テトラデカンアミドフエニル基
等);ヘテロ環基(O、N、Sの少なくとも1つを含む
3〜7員環。縮合環を有していてもよい。また置換基を
有するものを含む。例えば、2−フリル基、2−チエニ
ル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基
等);シアノ基;アルコキシ基(炭素数1〜32のアル
コキシ基。アルキル基のところで述べた置換基を有して
いてもよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、2−メ
トキシエトキシ基、2−ドデシルエトキシ基、2−メタ
ンスルホニルエトキシ基、フエノキシエトキシ基等);
アリールオキシ基(炭素数6〜38のアリール基。置換
基を有するものを含む。例えば、フエノキシ基、2−メ
チルフエノキシ基、2−メトキシフエノキシ基等);ア
シルアミノ基(例えば、アセトアミド基、ベンズアミド
基、テトラデカンアミド基、α−(2,4−ジ−t−ア
ミドフエノキシ)ブチルアミド基、α−{4−(4−ヒ
ドロキシフエニルスルホニル)フエノキシ}デカンアミ
ド基等);アニリノ基(例えばフエニルアミノ基、2−
クロロアニリノ基、2−クロロ−5−テトラデカンアミ
ドアニリノ基、2−クロロ−5−ドデシルオキシカルボ
ニルアニリノ基、N−アセチルアニリノ基、2−クロロ
−5−{α−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフエノ
キシ)ドデカンアミド}アニリノ基、等);ウレイド基
(例えば、フエニルウレイド基、メチルウレイド基、
N,N−ジブチルウレイド基);スルフアモイルアミノ
基(例れば、N,N−ジプロピルスルフアモイルアミノ
基、N−メチル−N−デシルスルフアモイルアミノ基、
等);アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、オクチ
ルチオ基、テトラデシルチオ基、2−フエノキシエチル
チオ基、3−フエノキシプロピル基、3−(4−t−ブ
チルフエノキシ)プロピルチオ基、等);アリールチオ
基(例えば、フエニルチオ基、2−ブトキシ−5−t−
オクチルフエニルチオ基、3−ペンタデシルフエニルチ
オ基、2−カルボキシフエニルチオ基、4−テトラデカ
ンアミドフエニルチオ基、等);アルコキシカルボニル
アミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ基、テト
ラデシルオキシカルボニルアミノ基、等);スルホンア
ミド基(例えば、メタンスルホンアミド基、ヘキサデカ
ンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、p−
トルエンスルホンアミド基、オクタデカンスルホンアミ
ド基、2−メチルオキシ−5−t−ブチルベンゼンスル
ホンアミド基、等);カルバモイル基(例えば、N−エ
チルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル
基、N−(2−ドデシルオキシエチル)カルバモイル
基、N−メチル−N−ドデシルカルバモイル基、N−
{3−(2,4−ジ−tert−アミルフエノキシ)プロピ
ル}カルバモイル基、等);スルフアモイル基(例え
ば、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジプロピル
スルフアモイル基、N−(2−ドデシルオキシエチル)
スルフアモイル基、N−エチル−N−ドデシルスルフア
モイル基、N,N−ジエチルスルフアモイル基、等);
スルホニル基(例えば、メタンスルホニル基、オクタン
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホ
ニル基、等);アルコキシカルボニル基(例えば、メト
キシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシ
ルカルボニル基、オクタデシルカルボニル基、等)、ヘ
テロ環オキシ基(例えば、1−フエニルテトラゾール−
5−オキシ基、2−テトラヒドロビラニルオキシ基、
等);アシルオキシ(例えば、アセトキシ基、等);カ
ルバモイルオキシ基(例えば、アセチルアミノオキシ
基、ベンゾイルオミノオキシ基、等);シリルオキシ基
(例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジブチルメチル
シリルオキシ基、等);アリールオキシカルボニルアミ
ノ基(例えば、フエノキシカルボニルアミノ基、等);
イミド基(例えば、N−スクシンイミド基、N−フタル
イミド基、3−オクタデセニルスルシンイミド基、
等);ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリル
チオ基、2,4−ジ−フエノキシ−1,3,5−トリア
ゾール−6−チオ基、2−ピリジルチオ基、等);スル
フイニル基(例えば、ドデカンスルフイニル基、3−ペ
ンタデシルフエニルスルフイニル基、3−フエノキシプ
ロピルチオ基、等);ホスホニル基(例えば、フエノキ
シホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フエニ
ルホスホニル基、等);アリールオキシカルボニル基
(例えば、フエノキシカルボニル基、等);アシル基
(例えば、アセチル基、3−フエニルプロパノイル基、
ベンゾイル基、4−ドデシルオキシベンゾイル基、等)
を表わす。
原子(例えば、フツ素原子、塩素原子等);アルキル基
(炭素数1〜32のアルキル基またはシクロアルキル
基。これらは酸素原子、窒素原子、イオウ原子、カルボ
ニル基で連結する置換基、アリール基、アルケニル基、
アルキニル基、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、カ
ルボキシ基、シアノ基またはハロゲン原子で置換してい
てもよい。例えば、メチル基、プロピル基、t−ブチル
基、トリフルオロメチル基、トリデシル基、2−メタン
スルホニルエチル基、2−メタンスルホンアミドエチル
基、3−(3−ペンタデシルフエノキシ)プロピル基、
3−〔4−〔2−{4−(4−ヒドロキシフエニルスル
ホニル)フエノキシ}ドデカンアミド〕フェニル〕プロ
ピル基、2−エトキシトリデシル基、トリフルオロメチ
ル基、シクロペンチル基、3−(2,4−ジ−t−アミ
ルフエノキシ)プロピル基等);アルケニル基(炭素数
1〜32のアルケニル基、シクロアルケニル基。これら
はアルキル基のところで説明した置換基で置換されてい
てもよい。例えばアリル基、シクロヘキセン基など);
アルキニル基(炭素数1〜32のアルキニル基。アルキ
ル基のところで説明した置換基を有していてもよい。例
えばアセチレン基);アリール基(炭素数6〜38のア
リール基。置換されているものを含むむ。例えば、フエ
ニル基、4−t−ブチルフエニル基、2,4−ジ−t−
アミルフエニル基、4−テトラデカンアミドフエニル基
等);ヘテロ環基(O、N、Sの少なくとも1つを含む
3〜7員環。縮合環を有していてもよい。また置換基を
有するものを含む。例えば、2−フリル基、2−チエニ
ル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基
等);シアノ基;アルコキシ基(炭素数1〜32のアル
コキシ基。アルキル基のところで述べた置換基を有して
いてもよい。例えば、メトキシ基、エトキシ基、2−メ
トキシエトキシ基、2−ドデシルエトキシ基、2−メタ
ンスルホニルエトキシ基、フエノキシエトキシ基等);
アリールオキシ基(炭素数6〜38のアリール基。置換
基を有するものを含む。例えば、フエノキシ基、2−メ
チルフエノキシ基、2−メトキシフエノキシ基等);ア
シルアミノ基(例えば、アセトアミド基、ベンズアミド
基、テトラデカンアミド基、α−(2,4−ジ−t−ア
ミドフエノキシ)ブチルアミド基、α−{4−(4−ヒ
ドロキシフエニルスルホニル)フエノキシ}デカンアミ
ド基等);アニリノ基(例えばフエニルアミノ基、2−
クロロアニリノ基、2−クロロ−5−テトラデカンアミ
ドアニリノ基、2−クロロ−5−ドデシルオキシカルボ
ニルアニリノ基、N−アセチルアニリノ基、2−クロロ
−5−{α−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフエノ
キシ)ドデカンアミド}アニリノ基、等);ウレイド基
(例えば、フエニルウレイド基、メチルウレイド基、
N,N−ジブチルウレイド基);スルフアモイルアミノ
基(例れば、N,N−ジプロピルスルフアモイルアミノ
基、N−メチル−N−デシルスルフアモイルアミノ基、
等);アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、オクチ
ルチオ基、テトラデシルチオ基、2−フエノキシエチル
チオ基、3−フエノキシプロピル基、3−(4−t−ブ
チルフエノキシ)プロピルチオ基、等);アリールチオ
基(例えば、フエニルチオ基、2−ブトキシ−5−t−
オクチルフエニルチオ基、3−ペンタデシルフエニルチ
オ基、2−カルボキシフエニルチオ基、4−テトラデカ
ンアミドフエニルチオ基、等);アルコキシカルボニル
アミノ基(例えば、メトキシカルボニルアミノ基、テト
ラデシルオキシカルボニルアミノ基、等);スルホンア
ミド基(例えば、メタンスルホンアミド基、ヘキサデカ
ンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、p−
トルエンスルホンアミド基、オクタデカンスルホンアミ
ド基、2−メチルオキシ−5−t−ブチルベンゼンスル
ホンアミド基、等);カルバモイル基(例えば、N−エ
チルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル
基、N−(2−ドデシルオキシエチル)カルバモイル
基、N−メチル−N−ドデシルカルバモイル基、N−
{3−(2,4−ジ−tert−アミルフエノキシ)プロピ
ル}カルバモイル基、等);スルフアモイル基(例え
ば、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジプロピル
スルフアモイル基、N−(2−ドデシルオキシエチル)
スルフアモイル基、N−エチル−N−ドデシルスルフア
モイル基、N,N−ジエチルスルフアモイル基、等);
スルホニル基(例えば、メタンスルホニル基、オクタン
スルホニル基、ベンゼンスルホニル基、トルエンスルホ
ニル基、等);アルコキシカルボニル基(例えば、メト
キシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ドデシ
ルカルボニル基、オクタデシルカルボニル基、等)、ヘ
テロ環オキシ基(例えば、1−フエニルテトラゾール−
5−オキシ基、2−テトラヒドロビラニルオキシ基、
等);アシルオキシ(例えば、アセトキシ基、等);カ
ルバモイルオキシ基(例えば、アセチルアミノオキシ
基、ベンゾイルオミノオキシ基、等);シリルオキシ基
(例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジブチルメチル
シリルオキシ基、等);アリールオキシカルボニルアミ
ノ基(例えば、フエノキシカルボニルアミノ基、等);
イミド基(例えば、N−スクシンイミド基、N−フタル
イミド基、3−オクタデセニルスルシンイミド基、
等);ヘテロ環チオ基(例えば、2−ベンゾチアゾリル
チオ基、2,4−ジ−フエノキシ−1,3,5−トリア
ゾール−6−チオ基、2−ピリジルチオ基、等);スル
フイニル基(例えば、ドデカンスルフイニル基、3−ペ
ンタデシルフエニルスルフイニル基、3−フエノキシプ
ロピルチオ基、等);ホスホニル基(例えば、フエノキ
シホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フエニ
ルホスホニル基、等);アリールオキシカルボニル基
(例えば、フエノキシカルボニル基、等);アシル基
(例えば、アセチル基、3−フエニルプロパノイル基、
ベンゾイル基、4−ドデシルオキシベンゾイル基、等)
を表わす。
R3は詳しくは芳香族基として炭素数6〜38の、置換
基を有していてもよいフエニル基、ナフチル基を表わ
し、ヘテロ環式基としてO、N、Sの中の少なくとも1
つを含む3〜7員環で縮合環を有していてもよく、例え
ば2−チアゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、3−ベ
ンゾイソチアゾリル基、1,2,4−チアジアゾール−
2−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、3−ピラゾイル基、2−チエニル基、5−イソチア
ゾリル基、2−ピリジル基、4−ピリジル基、2−キノ
リル基、4−キノリル基等を表わす。このヘテロ環基は
置換基を有していてもよい。R3の芳香族基又はヘテロ
環基の置換基としてはR1、R2で述べた置換基を挙げ
ることができる。
基を有していてもよいフエニル基、ナフチル基を表わ
し、ヘテロ環式基としてO、N、Sの中の少なくとも1
つを含む3〜7員環で縮合環を有していてもよく、例え
ば2−チアゾリル基、2−ベンゾチアゾリル基、3−ベ
ンゾイソチアゾリル基、1,2,4−チアジアゾール−
2−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル
基、3−ピラゾイル基、2−チエニル基、5−イソチア
ゾリル基、2−ピリジル基、4−ピリジル基、2−キノ
リル基、4−キノリル基等を表わす。このヘテロ環基は
置換基を有していてもよい。R3の芳香族基又はヘテロ
環基の置換基としてはR1、R2で述べた置換基を挙げ
ることができる。
一般式(I)で表わされる本発明に用いられる化合物
は、油溶性を増すために油溶化基を少なくとも1個は有
していることが好ましい。
は、油溶性を増すために油溶化基を少なくとも1個は有
していることが好ましい。
すなわちR1もしくはR2またはR3の置換基の少なく
とも1つが油溶化基であるとが好ましい。
とも1つが油溶化基であるとが好ましい。
油溶化基とは色素を非水溶媒に溶けやすくするため色素
部本体と結合している炭素数5〜30の無置換又は置換
(置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルバモイル基、ア
シル基、アシルアミノ基、スルホニル基、スルフアモイ
ル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基又は水酸基が挙げられる)されて
もよいアルキル基、又は炭素数10〜35の置換(置換
基は向上)されたアリール基を表わす。
部本体と結合している炭素数5〜30の無置換又は置換
(置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルバモイル基、ア
シル基、アシルアミノ基、スルホニル基、スルフアモイ
ル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基又は水酸基が挙げられる)されて
もよいアルキル基、又は炭素数10〜35の置換(置換
基は向上)されたアリール基を表わす。
これらのアルキル基又はアリール基は色素部本体と直接
結合してもよいし、エーテル基、エステル基、カルバモ
イル基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル基、ス
ルフアモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基を介して結合してもよい。
結合してもよいし、エーテル基、エステル基、カルバモ
イル基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル基、ス
ルフアモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキ
ルアミノ基を介して結合してもよい。
本発明の場合の油溶化基はレドツクス反応や加水分解反
応を起しやすい基を含まないことが好ましい。
応を起しやすい基を含まないことが好ましい。
以下に本発明に用いられる一般式(I)で表わされる色
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) (31) 本発明の一般式(I)で表わされる色素は、下記一般式
(II)で表わされるカプラー成分と下記一般式(III)
で表わされるアミンとをジアゾカツプリングすることに
より得られる。
(II)で表わされるカプラー成分と下記一般式(III)
で表わされるアミンとをジアゾカツプリングすることに
より得られる。
(カプラー成分) (アミン) R3−NH2 (III) (R1、R2、R3は前述と同じ) 一般式(II)で表わされるカプラー成分は多くの方法で
合成することができる。代表的な反応行程を以下に示し
た。
合成することができる。代表的な反応行程を以下に示し
た。
5−アミノピラゾール2とイミダードとを作用させ、次
いでヒドロキシルアミンを反応させるとアミドキシム3
が得られ、さらに脱水還化することによりカプラー成分
が得られる。
いでヒドロキシルアミンを反応させるとアミドキシム3
が得られ、さらに脱水還化することによりカプラー成分
が得られる。
次に具体的な合成例を示す。
例示化合物(21)の合成 (工程1) 3−メチル−5−アミノピラゾールA97gをメタノー
ル200mlに溶解し、室温で撹拌しながらイミドエステ
ル塩酸塩B110gを添加した。1時間撹拌後、ヒドロ
キシルアミンのメタノール溶液(塩酸ヒドロキシアミン
104gをメタノール800mlに溶解させ、ナトリウム
メトキシド28%メタノール溶液304mlを加え、析出
した食塩を別した液)を加え、3時間撹拌した。反
応液を減圧濃縮した後、水1で晶析し、結晶を取し
てアミドキシム体Cを141g得た。
ル200mlに溶解し、室温で撹拌しながらイミドエステ
ル塩酸塩B110gを添加した。1時間撹拌後、ヒドロ
キシルアミンのメタノール溶液(塩酸ヒドロキシアミン
104gをメタノール800mlに溶解させ、ナトリウム
メトキシド28%メタノール溶液304mlを加え、析出
した食塩を別した液)を加え、3時間撹拌した。反
応液を減圧濃縮した後、水1で晶析し、結晶を取し
てアミドキシム体Cを141g得た。
(工程2、3) アミドキシムC 141gをジメチルホルムアミド200ml、アセトニト
リル350mlの混合溶媒に溶解させ、氷冷下、TsCl
(p−トルエンスルホニルクロリド)176gを添加
し、次いでピリジン72gを適下、2時間撹拌を続けた
後、水2にあけ、析出した結晶を取してトシレート
Dを得た。
リル350mlの混合溶媒に溶解させ、氷冷下、TsCl
(p−トルエンスルホニルクロリド)176gを添加
し、次いでピリジン72gを適下、2時間撹拌を続けた
後、水2にあけ、析出した結晶を取してトシレート
Dを得た。
次いでトシレートD をメタノール1.5に入れ、さらにピリジン72gを
加えた後、3時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した
後、水を加え、析出した結晶を取し、アセトニトリル
で洗浄して2,6−ジメチル−1H−ピラゾロ〔1,5
−b〕〔1,2,4〕トリアゾールE75gを得た。
加えた後、3時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した
後、水を加え、析出した結晶を取し、アセトニトリル
で洗浄して2,6−ジメチル−1H−ピラゾロ〔1,5
−b〕〔1,2,4〕トリアゾールE75gを得た。
(工程4) 2−メタンスルホニル−4−スルホン酸カルシウムアニ
リン135gを塩酸106ml、水600mlの溶液に加
え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム37g/水150mlの水
溶液をゆつくり適下した。撹拌を1.5時間続けてジア
ゾ液(a)を調整した。
リン135gを塩酸106ml、水600mlの溶液に加
え、氷冷下、亜硝酸ナトリウム37g/水150mlの水
溶液をゆつくり適下した。撹拌を1.5時間続けてジア
ゾ液(a)を調整した。
次いで、カプラーE57g、酢酸カルシウム490gを
メタノール1に加え、氷冷撹拌下にジアゾ液(a)を少
量ずつ加えた。
メタノール1に加え、氷冷撹拌下にジアゾ液(a)を少
量ずつ加えた。
2時間撹拌後、飽和食塩水2を加えて析出した黄色結
晶を取し乾燥して化合物Fを128gを得た。
晶を取し乾燥して化合物Fを128gを得た。
(工程5、6) 化合物F126gをジメチルアセトアミド40ml、アセ
トニトリル300mlの混合溶媒に加え、撹拌しながらオ
キシ塩化リン200mlを適下した。60℃で3時間反応
後、氷水にあけ、析出した結晶を取して酸クロリドG を85g得た。
トニトリル300mlの混合溶媒に加え、撹拌しながらオ
キシ塩化リン200mlを適下した。60℃で3時間反応
後、氷水にあけ、析出した結晶を取して酸クロリドG を85g得た。
酸クロリド42gをジメチルアセトアミド150mlに溶
解し、氷冷下、p−アミノ安息香酸ラウリルエステル3
1gを加え、さらにピリジン20mlをゆつくり滴下し、
2時間撹拌を続ける。反応終了後、酢酸エチルで抽出、
水洗を行ない、次いで溶媒を減圧留去し、メタノールを
加え、析出した結晶を取、乾燥して化合物(21)を52
gを得た。
解し、氷冷下、p−アミノ安息香酸ラウリルエステル3
1gを加え、さらにピリジン20mlをゆつくり滴下し、
2時間撹拌を続ける。反応終了後、酢酸エチルで抽出、
水洗を行ない、次いで溶媒を減圧留去し、メタノールを
加え、析出した結晶を取、乾燥して化合物(21)を52
gを得た。
(元素分析値) 本発明に使用される記録液の溶媒体としては、通常の有
機溶剤が所望に応じて適宜選択して使用される。具体的
には、たとえば、エタノール、ペンタノール、ヘプタノ
ール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルア
ルコール、フエニルエチルアルコール、フエニルプロピ
ルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコー
ルなどのアルコール類、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノフエニルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノフエニ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールジアセテート、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ
エチルアセテート、エチレングリコールジアセテート、
プロピレングリコールジアセテートなどのグリコール誘
導体、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジア
セトンアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン類、
ブチルフエニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘ
キシルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ア
ミル、酢酸ベンジル、酢酸フエニルエチル、酢酸フエノ
キシエチル、フエニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチ
ル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸ト
リブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタ
ル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピ
ル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コ
ハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエ
チル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、ア
ジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ(2−メトキシエチ
ル)、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレ
イン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジブ
チル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸3−ヘキセニルな
どのエステル類、石油エーテル、石油ベンジル、テトラ
リン、デカリン、t−アミルベンゼン、ジメチルナフタ
リンなどの炭化水素系溶剤、アセトニトリル、ホルムア
ミド、N−N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、プロピレンカーボネート、N−メ
チル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、
N−ビニル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルドデカ
ンアミドなどの極性溶媒があげられる。これらの溶剤は
単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用して
もよい。溶剤としてエステル基を2個含有するものが好
ましく、溶剤の沸点は140℃以上のものが特に好まし
い。
機溶剤が所望に応じて適宜選択して使用される。具体的
には、たとえば、エタノール、ペンタノール、ヘプタノ
ール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルア
ルコール、フエニルエチルアルコール、フエニルプロピ
ルアルコール、フルフリルアルコール、アニスアルコー
ルなどのアルコール類、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノフエニルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノフエニ
ルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールジアセテート、エチレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノ
エチルアセテート、エチレングリコールジアセテート、
プロピレングリコールジアセテートなどのグリコール誘
導体、ベンジルメチルケトン、ベンジルアセトン、ジア
セトンアルコール、シクロヘキサノンなどのケトン類、
ブチルフエニルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘ
キシルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ア
ミル、酢酸ベンジル、酢酸フエニルエチル、酢酸フエノ
キシエチル、フエニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチ
ル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸ト
リブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタ
ル酸ジブチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジプロピ
ル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸ジエチル、コ
ハク酸ジブチル、グルタル酸ジメチル、グルタル酸ジエ
チル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、ア
ジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ(2−メトキシエチ
ル)、セバシン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、マレ
イン酸ジブチル、マレイン酸ジオクチル、フマル酸ジブ
チル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮酸3−ヘキセニルな
どのエステル類、石油エーテル、石油ベンジル、テトラ
リン、デカリン、t−アミルベンゼン、ジメチルナフタ
リンなどの炭化水素系溶剤、アセトニトリル、ホルムア
ミド、N−N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、スルホラン、プロピレンカーボネート、N−メ
チル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、
N−ビニル−2−ピロリドン、N,N−ジエチルドデカ
ンアミドなどの極性溶媒があげられる。これらの溶剤は
単独で使用してもよいし、2種以上を混合して使用して
もよい。溶剤としてエステル基を2個含有するものが好
ましく、溶剤の沸点は140℃以上のものが特に好まし
い。
特に静電を利用したインクジエツト記録装置に使用する
ときは、比較的抵抗の小さいアルコール類、グリコール
誘導体、ケトン類、極性溶媒などを記録液の2〜50%
含有させることが好ましい。
ときは、比較的抵抗の小さいアルコール類、グリコール
誘導体、ケトン類、極性溶媒などを記録液の2〜50%
含有させることが好ましい。
本発明の記録液には、種々の添加剤が所望に応じて適宜
添加されてもよい。その様な添加剤としては、粘度調整
剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤などが挙げられる。
添加されてもよい。その様な添加剤としては、粘度調整
剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜形成剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤、退色防止剤などが挙げられる。
フルカラー画像を形成するために、本発明のイエロー色
調記録液は、マゼンタ色調およびシアン色調記録液と共
に用いることができる。また、色調を整えるためさらに
ブラツク色調記録液と共に用いることもできる。これら
記録液に使用される色素として、たとえば特願昭61−
211525号などに記載されている色素(たとえばモ
ノアゾ、ポリアゾ、金属錯塩アゾ、ピラゾロンアゾ、ア
ミノピラゾールアゾ、スチルベンアゾ、チアゾールアゾ
系の各種アゾ色素、アントロン、アントラキノン誘導体
から成るアントラキノン色素、インジゴ、チオインジゴ
誘導体から成るインジゴイド色素、フタロシアニン色
素、ジフエニルメタン、トリフエニルメタン、キサンテ
ン、アクリジン系のカルボニウム色素、アジン、オキサ
ジン、チアジン系のキノンイミン色素、ポリメチン、ア
ゾメチン系のメチン色素、ベンゾキノン及びナフトキノ
ン色素、ナフタルイミド色素、ペリノン色素など)のう
ちマゼンタ色調、シアン色調またはブラツク色調のもの
を使用することができるが、特に好ましいものは以下の
通りである。
調記録液は、マゼンタ色調およびシアン色調記録液と共
に用いることができる。また、色調を整えるためさらに
ブラツク色調記録液と共に用いることもできる。これら
記録液に使用される色素として、たとえば特願昭61−
211525号などに記載されている色素(たとえばモ
ノアゾ、ポリアゾ、金属錯塩アゾ、ピラゾロンアゾ、ア
ミノピラゾールアゾ、スチルベンアゾ、チアゾールアゾ
系の各種アゾ色素、アントロン、アントラキノン誘導体
から成るアントラキノン色素、インジゴ、チオインジゴ
誘導体から成るインジゴイド色素、フタロシアニン色
素、ジフエニルメタン、トリフエニルメタン、キサンテ
ン、アクリジン系のカルボニウム色素、アジン、オキサ
ジン、チアジン系のキノンイミン色素、ポリメチン、ア
ゾメチン系のメチン色素、ベンゾキノン及びナフトキノ
ン色素、ナフタルイミド色素、ペリノン色素など)のう
ちマゼンタ色調、シアン色調またはブラツク色調のもの
を使用することができるが、特に好ましいものは以下の
通りである。
マゼンタ色素;特願昭61−95321号に記載の下記
一般式(IV)で表わされるマゼンタ色調ニツケルキレー
ト色素 一般式(IV) 式中、Zは最低1個の5〜7員の芳香環又は複素環を完
成するのに必要な複数個の原子を表わす。これらの環上
の水素原子は1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルバモイル
基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル基、スルフ
アモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、又は水酸基で置換されても
よい。
一般式(IV)で表わされるマゼンタ色調ニツケルキレー
ト色素 一般式(IV) 式中、Zは最低1個の5〜7員の芳香環又は複素環を完
成するのに必要な複数個の原子を表わす。これらの環上
の水素原子は1つ以上のアルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アラルキル基、アリール基、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、エステル基、カルバモイル
基、アシル基、アシルアミノ基、スルホニル基、スルフ
アモイル基、スルホンアミド基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基、又は水酸基で置換されても
よい。
Z′は最低1個の5〜7員の芳香環又は複素環を表わ
し、その際このZ′はアジ結合に対する結合個所に隣接
する位置において、(i)キレート化座として働く窒素原
子を当該核の環内に有するか、さもなければ、(ii)キレ
ート化座として働く窒素原子が直接的に結合している炭
素原子を当該核の環内に有する。Z′の芳香環又は複素
環上の水素原子は、1つ以上の置換基で置換されてもよ
く、置換基としてはZと同じ置換基である。Gは金属キ
レート化基を表わす。
し、その際このZ′はアジ結合に対する結合個所に隣接
する位置において、(i)キレート化座として働く窒素原
子を当該核の環内に有するか、さもなければ、(ii)キレ
ート化座として働く窒素原子が直接的に結合している炭
素原子を当該核の環内に有する。Z′の芳香環又は複素
環上の水素原子は、1つ以上の置換基で置換されてもよ
く、置換基としてはZと同じ置換基である。Gは金属キ
レート化基を表わす。
シアン色素;特願昭59−182839号公報に記載さ
れた油溶性インドアニリン色素または、特開昭50−4
4226号公報に記載された油溶性アルキルスルフアモ
イル置換銅フタロシアニン色素 ブラツク色素;下記一般式(V)で表わされるブラック
色調色素。
れた油溶性インドアニリン色素または、特開昭50−4
4226号公報に記載された油溶性アルキルスルフアモ
イル置換銅フタロシアニン色素 ブラツク色素;下記一般式(V)で表わされるブラック
色調色素。
一般式(V) 式中、ZI〜ZIIIはそれぞれ最低1個の5〜7員の芳
香環又は複素環を完成するのに必要な複数個の原子を表
わす。
香環又は複素環を完成するのに必要な複数個の原子を表
わす。
Z′は最低1個の5〜7員の芳香環又は複素環を表わ
し、その際このZ′はアゾ結合に対する結合個所に隣接
する位置において、(i)キレート化座として働く窒素原
子を当該核の環内に有するか、さもなければ、(ii)キレ
ート化座として働く窒素原子が直接的に結合している炭
素原子を当該核の環内に有する。Gは、1つの陰電荷を
有する金属キレート化基を表わす。Mは3価の6座配位
金属イオンを表わす。
し、その際このZ′はアゾ結合に対する結合個所に隣接
する位置において、(i)キレート化座として働く窒素原
子を当該核の環内に有するか、さもなければ、(ii)キレ
ート化座として働く窒素原子が直接的に結合している炭
素原子を当該核の環内に有する。Gは、1つの陰電荷を
有する金属キレート化基を表わす。Mは3価の6座配位
金属イオンを表わす。
本発明の記録液は、液媒体成分あるいは各種添加剤が適
宜加えられ、所望の物性値に調合されることによつて、
種々のインクジエツト記録装置に適用される。
宜加えられ、所望の物性値に調合されることによつて、
種々のインクジエツト記録装置に適用される。
本発明の記録液を静電を利用したインクジエツト記録装
置に適用する場合は、比抵抗105〜1011Ω・cmに調
整することが好ましく、106〜108Ω・cmが特に好
ましい。また本発明の化合物の濃度は1〜20%が好ま
しく、3〜10%が特に好ましい。
置に適用する場合は、比抵抗105〜1011Ω・cmに調
整することが好ましく、106〜108Ω・cmが特に好
ましい。また本発明の化合物の濃度は1〜20%が好ま
しく、3〜10%が特に好ましい。
本発明の記録液はインクジエツト用インク以外の記録
液、例えば筆記用具(ボールペンインクなど)としても
使用できる。
液、例えば筆記用具(ボールペンインクなど)としても
使用できる。
本発明の記録液を記録するのに用いられる記録支持体
は、通常、紙が用いられるが、布、プラスチツクフイル
ム、金属板、木板、ガラス板などを使用することもでき
る。紙は木材パルプを主体とするが、必要に応じて合成
繊維、合成パルプ、無機繊維などの混合してもよい。ま
た支持体の表面に適当なインク吸収層を設けたシート
は、記録液を適度に浸透するので好ましい結果を与え
る。
は、通常、紙が用いられるが、布、プラスチツクフイル
ム、金属板、木板、ガラス板などを使用することもでき
る。紙は木材パルプを主体とするが、必要に応じて合成
繊維、合成パルプ、無機繊維などの混合してもよい。ま
た支持体の表面に適当なインク吸収層を設けたシート
は、記録液を適度に浸透するので好ましい結果を与え
る。
インク吸収層は顔料と接着剤を主体に構成され、従来知
られているものを適宜使用することができる。顔料とし
ては、クレー、タルク、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム、ケイ酸カルシウム、酸化亜鉛、カオリン、ケイ酸ア
ルミニウム、ケイ酸マグネシウム、酸性白土、酸化マグ
ネシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミ、シリカ、有
機顔料等が挙げられる。接着剤としては、カゼイン、で
んぷん、ゼラチン、PVA、カルボキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、スチレンブタジエン
ラテツクス、メチルメタアクリレート、ブタジエンラテ
ツクス、酢ビ系ラテツクス、ポリアクリル系ラテツクス
等が挙げられる。
られているものを適宜使用することができる。顔料とし
ては、クレー、タルク、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム、ケイ酸カルシウム、酸化亜鉛、カオリン、ケイ酸ア
ルミニウム、ケイ酸マグネシウム、酸性白土、酸化マグ
ネシウム、炭酸マグネシウム、酸化アルミ、シリカ、有
機顔料等が挙げられる。接着剤としては、カゼイン、で
んぷん、ゼラチン、PVA、カルボキシメチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、スチレンブタジエン
ラテツクス、メチルメタアクリレート、ブタジエンラテ
ツクス、酢ビ系ラテツクス、ポリアクリル系ラテツクス
等が挙げられる。
本発明を以下の実施例にて更に具体的に説明する。
実施例1 上記各成分を混合撹拌し均一の溶液としたあと、孔径1
μmのフイルターを通して過し、インク液を調製し
た。このインク液の比抵抗は3.7×107Ω・cm、粘
度は7.1cp(いずれも25℃測定)であつた。この
インク液をノズル孔径50μmのヘツドを設置した静電
加速型インクジエツト装置を用いて、ドツト本数8本/
mmにて、インクジエツト記録用紙(主として酸化ケイ素
微粒子とポリビニルアルコールからなり重量比で75:
25の割合いで含有している塗布層を設けた記録用紙)
に印字したところ、鮮明で濃度の高いイエロー画像が得
られた。この画像を室内光に3ケ月間放置しておいた後
の濃度低下率は3%以下であつた。このインクで印写し
た紙を水中に10分間浸しても画像のニジミや流れは認
められなかつた。
μmのフイルターを通して過し、インク液を調製し
た。このインク液の比抵抗は3.7×107Ω・cm、粘
度は7.1cp(いずれも25℃測定)であつた。この
インク液をノズル孔径50μmのヘツドを設置した静電
加速型インクジエツト装置を用いて、ドツト本数8本/
mmにて、インクジエツト記録用紙(主として酸化ケイ素
微粒子とポリビニルアルコールからなり重量比で75:
25の割合いで含有している塗布層を設けた記録用紙)
に印字したところ、鮮明で濃度の高いイエロー画像が得
られた。この画像を室内光に3ケ月間放置しておいた後
の濃度低下率は3%以下であつた。このインクで印写し
た紙を水中に10分間浸しても画像のニジミや流れは認
められなかつた。
このインク液を密封ガラス容器に入れ、室内に6ケ月間
放置したが、染料の析出は認められなかつた。
放置したが、染料の析出は認められなかつた。
実施例2 下記の組成からなるインク液(2−1)〜(2−3)を
実施例1と同様にして調製した。
実施例1と同様にして調製した。
インク液(2−1) インク液(2−2) インク液(2−3) これらの各インク液を実施例−1と同じ静電加速型イン
クジエツト装置を用いてインクジエツト記録用紙に印写
した。インク液(2−1)〜(2−3)ともに良好な吐
出性を示し、それぞれ鮮明をイエロー画像が得られた。
これらのインク液を満たしたヘツドを装置したままイン
クジエツト装置を3週間放置したあと再び作動させたと
ころ、インク液の吐出は順調であり、停止前と同じ鮮明
で濃度の高い画像が得られた。このインクで印写した紙
を水中に10分間浸しても、画像のニジミや流れは認め
られなかつた。
クジエツト装置を用いてインクジエツト記録用紙に印写
した。インク液(2−1)〜(2−3)ともに良好な吐
出性を示し、それぞれ鮮明をイエロー画像が得られた。
これらのインク液を満たしたヘツドを装置したままイン
クジエツト装置を3週間放置したあと再び作動させたと
ころ、インク液の吐出は順調であり、停止前と同じ鮮明
で濃度の高い画像が得られた。このインクで印写した紙
を水中に10分間浸しても、画像のニジミや流れは認め
られなかつた。
実施例3 下記の組成よりなるインク液(3−1)〜(3−3)を
実施例1と同様にして調製した。
実施例1と同様にして調製した。
インク液(3−1) インク液(3−2) インク液(3−3) これらの各インク液を実施例−1のインク液と共に、実
施例−1で用いたと同じ静電加速型インクジエツト装置
に設置し、インクジエツト記録紙に印写した。インク液
(3−1)、(3−2)および、実施例−1のインク液
を単独で印写した部分は、それぞれ鮮やかなマゼンタ、
シアンおよびイエロー画像を形成し、また2種のインク
が同等に重なつた部分は、鮮やかな緑、青および赤の画
像を形成した。またこれらの中間色の色再現も満足すべ
きものであつた。インク液(3−3)を単独で印写した
部分は濃度の高いブラツク画像を形成し、このインク液
と上記のインク液が重なつた部分は「黒のしまり」が良
好なカラー画像を形成した。
施例−1で用いたと同じ静電加速型インクジエツト装置
に設置し、インクジエツト記録紙に印写した。インク液
(3−1)、(3−2)および、実施例−1のインク液
を単独で印写した部分は、それぞれ鮮やかなマゼンタ、
シアンおよびイエロー画像を形成し、また2種のインク
が同等に重なつた部分は、鮮やかな緑、青および赤の画
像を形成した。またこれらの中間色の色再現も満足すべ
きものであつた。インク液(3−3)を単独で印写した
部分は濃度の高いブラツク画像を形成し、このインク液
と上記のインク液が重なつた部分は「黒のしまり」が良
好なカラー画像を形成した。
〔油溶性マゼンタ色素 〔油溶性シアン色素〕 〔油溶性ブラツク色素〕
Claims (1)
- 【請求項1】下記一般式(I)で表わされる化合物を含
むことを特徴とする記録液。 一般式(I) 式中、R1、R2は水素原子又は置換基を表わし、R3
は置換、無置換の芳香族基又はヘテロ環式基を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099768A JPH0621254B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | 記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63099768A JPH0621254B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | 記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01271468A JPH01271468A (ja) | 1989-10-30 |
| JPH0621254B2 true JPH0621254B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=14256149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63099768A Expired - Fee Related JPH0621254B2 (ja) | 1988-04-22 | 1988-04-22 | 記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0621254B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1398020A1 (en) * | 2002-09-16 | 2004-03-17 | Kao Corporation | Hair dye composition comprising an azo dye containing a dissociative proton, method and use |
| EP1398022B1 (en) * | 2002-09-16 | 2008-03-19 | Kao Corporation | Method of dyeing hair characterised by use of an azo dye containing a dissociative proton |
| JP2004123838A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-04-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | インクおよびインクジェット記録方法 |
| JP4710293B2 (ja) * | 2004-09-29 | 2011-06-29 | ぺんてる株式会社 | ボールペン用油性インキ組成物 |
-
1988
- 1988-04-22 JP JP63099768A patent/JPH0621254B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01271468A (ja) | 1989-10-30 |
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