JPH06220050A - 殺菌性を有する２−チアゾリルピロールのアクリル系誘導体 - Google Patents
殺菌性を有する２−チアゾリルピロールのアクリル系誘導体Info
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- JPH06220050A JPH06220050A JP5020086A JP2008693A JPH06220050A JP H06220050 A JPH06220050 A JP H06220050A JP 5020086 A JP5020086 A JP 5020086A JP 2008693 A JP2008693 A JP 2008693A JP H06220050 A JPH06220050 A JP H06220050A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺菌性を有する２−チアゾリルピロールのア
クリル系誘導体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）を有する２−チアゾール−２−
イルピロールのアクリル系誘導体、および一般式（Ｉ）
の化合物を含有する農業目的のための殺菌剤。 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、またはＣ1
〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ3 は水
素原子、またはＲ1 と結合してメチレンを表し、Ｒ5 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、フェニル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシル基、フェノキシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘテロ
シクロキシル基を表す。〕
クリル系誘導体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）を有する２−チアゾール−２−
イルピロールのアクリル系誘導体、および一般式（Ｉ）
の化合物を含有する農業目的のための殺菌剤。 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 は水素原子、またはＣ1
〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル基を表し、Ｒ3 は水
素原子、またはＲ1 と結合してメチレンを表し、Ｒ5 は
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、フェニル基、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシル基、フェノキシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘテロ
シクロキシル基を表す。〕
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２−チアゾール−２−
イルピロールのアクリル系誘導体に関する。更に詳しく
は、本発明は、高い抗菌性を有する２−チアゾール−２
−イルピロールのアクリル系誘導体、これらの調製手順
および農業分野における殺菌剤としてのこれらの使用に
関する。
イルピロールのアクリル系誘導体に関する。更に詳しく
は、本発明は、高い抗菌性を有する２−チアゾール−２
−イルピロールのアクリル系誘導体、これらの調製手順
および農業分野における殺菌剤としてのこれらの使用に
関する。
【課題を解決するための手段】帰するところ、本発明
は、次の一般式（Ｉ）を有する２−チアゾール−２−イ
ルピロールのアクリル系誘導体に関する：
は、次の一般式（Ｉ）を有する２−チアゾール−２−イ
ルピロールのアクリル系誘導体に関する：
【０００２】
【化７】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 （同一または異なる）は水
素原子、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル
基（線状または分岐）を表し、Ｒ3 は水素原子、または
Ｒ1 と結合してメチレンを表し、Ｒ5 は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル基（線状または分岐）、フェニル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシル基、フェノキシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘ
テロシクロキシル基（必要に応じてハロゲン、例えば塩
素、臭素、ヨウ素により、またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
により置換される）を表す。一般式（Ｉ）の構造は、Ｒ
3 が水素を表す場合、少なくとも１つのＥ／Ｚ異性を有
し得る。一般式（Ｉ）を有する生成物は、農業目的のた
めに抗菌性である。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 基の例には、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、１，１，２，２
−テトラフルオロエチル等がある。Ｒ3 基の例には、メ
チル、イソプロピル、ｔｅｒ−ブチル、トリフルオロメ
チル、パーフルオロメチル、メトキシル、エトキシル、
トリフルオロメトキシル、１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシル、フェニル、４−クロロフェニル、２，
４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、
２，４，６−トリクロロフェニル、３−トリフルオロメ
チルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−
フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−ク
ロロフェノキシル、２，４−ジクロロフェノキシル、
２，４，６−トリクロロフェノキシル、３，５−ジクロ
ロピリドキシ−２−イル、５−トリフルオロメチルピリ
ドキシ−２−イル等がある。
素原子、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル
基（線状または分岐）を表し、Ｒ3 は水素原子、または
Ｒ1 と結合してメチレンを表し、Ｒ5 は水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6 アルキル基（線状または分岐）、フェニル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルコキシル基、フェノキシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘ
テロシクロキシル基（必要に応じてハロゲン、例えば塩
素、臭素、ヨウ素により、またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基
により置換される）を表す。一般式（Ｉ）の構造は、Ｒ
3 が水素を表す場合、少なくとも１つのＥ／Ｚ異性を有
し得る。一般式（Ｉ）を有する生成物は、農業目的のた
めに抗菌性である。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 基の例には、
メチル、エチル、トリフルオロメチル、１，１，２，２
−テトラフルオロエチル等がある。Ｒ3 基の例には、メ
チル、イソプロピル、ｔｅｒ−ブチル、トリフルオロメ
チル、パーフルオロメチル、メトキシル、エトキシル、
トリフルオロメトキシル、１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシル、フェニル、４−クロロフェニル、２，
４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、
２，４，６−トリクロロフェニル、３−トリフルオロメ
チルフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４−
フルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、４−ク
ロロフェノキシル、２，４−ジクロロフェノキシル、
２，４，６−トリクロロフェノキシル、３，５−ジクロ
ロピリドキシ−２−イル、５−トリフルオロメチルピリ
ドキシ−２−イル等がある。
【０００３】実施例には示していないが、その殺菌活性
につき同等に興味ある一般式（Ｉ）を有する化合物に
は、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（２，４−ジ
クロロフェニル）チアゾール−２−イル−）ピロール−
１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ
−２−［（４−（イソプロピル）チアゾール−２−イル
−）ピロール−１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）
−３−メトキシ−２−［（４−（トリフルオロメチル）
チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メチル
アクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）チアゾー
ル−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレ
ート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（２，４−
ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル−）ピロー
ル−１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メト
キシ−２−［（４−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メ
チルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４
−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−２
−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（４−クロロフェ
ノキシ）チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イ
ル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−
［（４−（３，５−ジクロロピリドキシ−２−イル）チ
アゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルア
クリレート、または４−メトキシ−３−［（４−（２，
４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロ
ール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−
メトキシ−３−［（４−（ｎ−ブチル）チアゾール−２
−イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−［（４−（トリフルオロ
メチル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１−イ
ル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メトキシ−３
−［（４−（トリフルオロメトキシ）チアゾール−２−
イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２
−オン、４−メトキシ−３−［（４−（トリフルオロメ
チルフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１
−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−［（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−
２−イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン
−２−オン、４−メトキシ−３−［（４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）チアゾール−２−イル）−ピロール
−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−［（４−（５−トリフルオロメチルピリドキ
シ−２−イル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１
−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン等がある。Ｒ3
が水素原子を表す場合、本発明の化合物は、次の一般式
（ＩＩ）を有するチアゾール誘導体：
につき同等に興味ある一般式（Ｉ）を有する化合物に
は、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（２，４−ジ
クロロフェニル）チアゾール−２−イル−）ピロール−
１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ
−２−［（４−（イソプロピル）チアゾール−２−イル
−）ピロール−１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）
−３−メトキシ−２−［（４−（トリフルオロメチル）
チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メチル
アクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）チアゾー
ル−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレ
ート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（２，４−
ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル−）ピロー
ル−１−イル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メト
キシ−２−［（４−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メ
チルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４
−（４−トリフルオロメチルフェニル）チアゾール−２
−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレート、
（Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−（４−クロロフェ
ノキシ）チアゾール−２−イル−）ピロール−１−イ
ル］メチルアクリレート、（Ｚ）−３−メトキシ−２−
［（４−（３，５−ジクロロピリドキシ−２−イル）チ
アゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルア
クリレート、または４−メトキシ−３−［（４−（２，
４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロ
ール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−
メトキシ−３−［（４−（ｎ−ブチル）チアゾール−２
−イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−
２−オン、４−メトキシ−３−［（４−（トリフルオロ
メチル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１−イ
ル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メトキシ−３
−［（４−（トリフルオロメトキシ）チアゾール−２−
イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２
−オン、４−メトキシ−３−［（４−（トリフルオロメ
チルフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１
−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メトキシ
−３−［（４−（４−フルオロフェニル）チアゾール−
２−イル）−ピロール−１−イル］−（５Ｈ）−フラン
−２−オン、４−メトキシ−３−［（４−（２，４−ジ
クロロフェノキシ）チアゾール−２−イル）−ピロール
−１−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン、４−メト
キシ−３−［（４−（５−トリフルオロメチルピリドキ
シ−２−イル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１
−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オン等がある。Ｒ3
が水素原子を表す場合、本発明の化合物は、次の一般式
（ＩＩ）を有するチアゾール誘導体：
【０００４】
【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＲ5 は前記した意味を有す
る）と次の一般式（ＩＩＩ）を有するギ酸エステル： Ｈ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す）とを、エ
ーテル溶剤、例えばエチルエーテル中で塩基、例えば水
素化ナトリウムまたはカリウム・ｔｅｒ−ブチレートの
存在下に−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反応させ、次
の一般式（ＩＶ）を有する塩を得て：
る）と次の一般式（ＩＩＩ）を有するギ酸エステル： Ｈ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す）とを、エ
ーテル溶剤、例えばエチルエーテル中で塩基、例えば水
素化ナトリウムまたはカリウム・ｔｅｒ−ブチレートの
存在下に−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反応させ、次
の一般式（ＩＶ）を有する塩を得て：
【０００５】
【化９】 これを次にアルキル化剤Ｒ2 −Ｙ（式中、Ｒ2 は前記し
た意味を有し、Ｙはハロゲン原子、例えば塩素、臭素、
ヨウ素を表す）または活性化エステル、例えばパラトル
エンスルホネートと−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反
応させ、このようにして一般式（Ｉ）を有する化合物を
得ることからなる手順によって得ることができる。Ｒ3
がＲ1 と結合してメチレンを表す場合、本発明の化合物
は、次の一般式（Ｖ）を有するチアゾール誘導体：
た意味を有し、Ｙはハロゲン原子、例えば塩素、臭素、
ヨウ素を表す）または活性化エステル、例えばパラトル
エンスルホネートと−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反
応させ、このようにして一般式（Ｉ）を有する化合物を
得ることからなる手順によって得ることができる。Ｒ3
がＲ1 と結合してメチレンを表す場合、本発明の化合物
は、次の一般式（Ｖ）を有するチアゾール誘導体：
【０００６】
【化１０】 （式中、Ｒ4 およびＲ5 は前記した意味を有し、Ｒ7 は
−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−ｔＣ4 Ｈ9 基を表す）を、エーテ
ル溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で塩基、例えば水
素化ナトリウムまたはカリウム・ｔｅｒ−ブチレートの
存在下に−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反応させ、次
の一般式（ＶＩ）を有する塩を得て：
−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−ｔＣ4 Ｈ9 基を表す）を、エーテ
ル溶剤、例えばテトラヒドロフラン中で塩基、例えば水
素化ナトリウムまたはカリウム・ｔｅｒ−ブチレートの
存在下に−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反応させ、次
の一般式（ＶＩ）を有する塩を得て：
【０００７】
【化１１】 一般式（ＩＶ）を有する塩の転位につき前記したのと同
じ手順を使用し、これから一般式（Ｉ）を有する化合物
を得ることからなる手順によって得ることができる。一
般式（ＩＩ）および（Ｖ）を有する化合物は、例えば
「複素環式化合物の化学：チアゾールおよびその誘導
体」、第３４巻、ブイ・メツガー（編）、ウイレイ（１
９７９）中の文献に記載された方法により調製すること
ができる。一般式（Ｉ）に対応する化合物は、つる植
物、穀物、ウリ科（Cocurbitacee）および果樹類の栽培
を攻撃する植物病原菌に対して特に高い殺菌性を有す
る。これらは有用な植物または葉のようなその一部に適
用した場合に予防および治療活性の両者を有し、特に偏
性病原菌、例えば種エリシフェ（Erysiphe）およびヘル
ミントスポリウム（Helminthosporium）に属するような
ものにより引起される病気を予防するのに有効である。
じ手順を使用し、これから一般式（Ｉ）を有する化合物
を得ることからなる手順によって得ることができる。一
般式（ＩＩ）および（Ｖ）を有する化合物は、例えば
「複素環式化合物の化学：チアゾールおよびその誘導
体」、第３４巻、ブイ・メツガー（編）、ウイレイ（１
９７９）中の文献に記載された方法により調製すること
ができる。一般式（Ｉ）に対応する化合物は、つる植
物、穀物、ウリ科（Cocurbitacee）および果樹類の栽培
を攻撃する植物病原菌に対して特に高い殺菌性を有す
る。これらは有用な植物または葉のようなその一部に適
用した場合に予防および治療活性の両者を有し、特に偏
性病原菌、例えば種エリシフェ（Erysiphe）およびヘル
ミントスポリウム（Helminthosporium）に属するような
ものにより引起される病気を予防するのに有効である。
【０００８】本発明の化合物を用いて対抗することので
きる植物病には、例えば次のようなものがある：穀物の
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、つる植物
のプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
園芸製品のフィチウム（Phytium）、ウリ科（cocurbita
cee）（例えばキュウリ）のスファエロセカ・フリギネ
ア（Sphaerotheca fuliginea）、穀物のセプトリア（Se
ptoria）、穀物のエリシフェ・グラミニス（Erysiphe g
raminis）、穀物のリノホスポリウム（Rhynohosporiu
m）、りんごの木のポドスファエラ・ロイコトリチャ（P
odosphaera leucotricha）、つる植物のウンシヌラ・ネ
カタ（Uncinula necator）、りんごの木のベンチュリア
・イネグアリス（Venturia inegualis）、コメのピリキ
ュラリア・オリザ（Piricularia oryzae）、ボツリチス
・シネレア（Botrytis cinerea）、穀物のフザリウム
（Fusarium）等。
きる植物病には、例えば次のようなものがある：穀物の
ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、つる植物
のプラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）、
園芸製品のフィチウム（Phytium）、ウリ科（cocurbita
cee）（例えばキュウリ）のスファエロセカ・フリギネ
ア（Sphaerotheca fuliginea）、穀物のセプトリア（Se
ptoria）、穀物のエリシフェ・グラミニス（Erysiphe g
raminis）、穀物のリノホスポリウム（Rhynohosporiu
m）、りんごの木のポドスファエラ・ロイコトリチャ（P
odosphaera leucotricha）、つる植物のウンシヌラ・ネ
カタ（Uncinula necator）、りんごの木のベンチュリア
・イネグアリス（Venturia inegualis）、コメのピリキ
ュラリア・オリザ（Piricularia oryzae）、ボツリチス
・シネレア（Botrytis cinerea）、穀物のフザリウム
（Fusarium）等。
【０００９】一般式（Ｉ）に対応すると共に前記したよ
うに治療的および予防性の殺菌作用の両者を有する化合
物はまた、限定された、または現存しない植物毒性を有
するものである。農業における実際の使用のためには、
活性成分として１以上の一般式（Ｉ）の化合物（異性体
形態も可能である）を含有する殺菌組成物とするのがし
ばしば有用である。これらの組成物は、植物の全ゆる部
分、例えば、葉、茎、枝および根に対し、または播種の
前の種に対し、または植物が生育する土壌に対してさえ
適用することができる。組成物は乾燥粉末、湿潤性粉
末、乳化性濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、
顆粒、溶液、懸濁物等の形態で使用することができ、組
成物の形態の選択は特定の用途に依存する。組成物は公
知の方法により調製され、例えば溶剤媒体および／また
は固体希釈剤（界面活性剤の存在下とすることもでき
る）を用いて活性物質を希釈または溶解することによ
る。使用し得る固体希釈剤または支持体には、シリカ、
白土、ベントナイト、タルク、滴虫土、ドロマイト、炭
酸カルシウム、マグネシア、白亜、粘土、合成シリケー
ト、アタプュリガイト（attapulgite)、セピオライト
（sepiolite)がある。
うに治療的および予防性の殺菌作用の両者を有する化合
物はまた、限定された、または現存しない植物毒性を有
するものである。農業における実際の使用のためには、
活性成分として１以上の一般式（Ｉ）の化合物（異性体
形態も可能である）を含有する殺菌組成物とするのがし
ばしば有用である。これらの組成物は、植物の全ゆる部
分、例えば、葉、茎、枝および根に対し、または播種の
前の種に対し、または植物が生育する土壌に対してさえ
適用することができる。組成物は乾燥粉末、湿潤性粉
末、乳化性濃縮物、マイクロエマルジョン、ペースト、
顆粒、溶液、懸濁物等の形態で使用することができ、組
成物の形態の選択は特定の用途に依存する。組成物は公
知の方法により調製され、例えば溶剤媒体および／また
は固体希釈剤（界面活性剤の存在下とすることもでき
る）を用いて活性物質を希釈または溶解することによ
る。使用し得る固体希釈剤または支持体には、シリカ、
白土、ベントナイト、タルク、滴虫土、ドロマイト、炭
酸カルシウム、マグネシア、白亜、粘土、合成シリケー
ト、アタプュリガイト（attapulgite)、セピオライト
（sepiolite)がある。
【００１０】本来水は別として、使用し得る液体希釈剤
には、種々の種類の溶剤、例えば芳香族（キシロールま
たはアルキルベンゾールの混合物）、クロロ芳香族（ク
ロロベンゾール）、パラフィン（石油の画分）、アルコ
ール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタ
ノール）、アミン、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン（アセトン、シ
クロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン、エチル
アミルケトン）、エステル（酢酸イソブチル）がある。
使用し得る界面活性剤には、アルキルスルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
ポリエトキシル化アルキルフェノール、エチレンオキシ
ドと縮合した脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪
酸、ソルビトールのポリオキシエチル化エステル、リグ
ノスルホネートのナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミンの塩がある。組成物は、特定の目的のた
めの特別な添加物、例えばアラビアゴムのような吸着
剤、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンも含
有し得る。所望に応じて、本発明の組成物に他の混和性
の活性物質、例えば殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除
草剤、殺虫剤、肥料を添加することもできる。前記組成
物中の活性物質の濃度は、活性化合物、栽培、病原菌、
環境条件および使用する処方物の種類により広範な範囲
で変動し得る。一般に、活性物質の濃度は、０．１〜９
５％、好ましくは０．５〜９０％の範囲とする。
には、種々の種類の溶剤、例えば芳香族（キシロールま
たはアルキルベンゾールの混合物）、クロロ芳香族（ク
ロロベンゾール）、パラフィン（石油の画分）、アルコ
ール（メタノール、プロパノール、ブタノール、オクタ
ノール）、アミン、アミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン）、ケトン（アセトン、シ
クロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン、エチル
アミルケトン）、エステル（酢酸イソブチル）がある。
使用し得る界面活性剤には、アルキルスルフェート、ア
ルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
ポリエトキシル化アルキルフェノール、エチレンオキシ
ドと縮合した脂肪アルコール、ポリオキシエチル化脂肪
酸、ソルビトールのポリオキシエチル化エステル、リグ
ノスルホネートのナトリウム、カルシウムまたはトリエ
タノールアミンの塩がある。組成物は、特定の目的のた
めの特別な添加物、例えばアラビアゴムのような吸着
剤、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンも含
有し得る。所望に応じて、本発明の組成物に他の混和性
の活性物質、例えば殺菌剤、植物調節剤、抗生物質、除
草剤、殺虫剤、肥料を添加することもできる。前記組成
物中の活性物質の濃度は、活性化合物、栽培、病原菌、
環境条件および使用する処方物の種類により広範な範囲
で変動し得る。一般に、活性物質の濃度は、０．１〜９
５％、好ましくは０．５〜９０％の範囲とする。
【００１１】
【実施例】以下の実施例は本発明の例示を与えるもので
あるが、如何なる様式においてもこれを限定するもので
はない。実施例１ （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−フェニルチアゾー
ル−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレ
ート（化合物番号１）の調製。 ０．６ｇの水素化ナトリウムを窒素雰囲気中で１０ｃｍ
3 の無水ＤＭＦ中に分散する。１０ｃｍ3 のギ酸メチル
中の３．０ｇの２−［（４−フェニルチアゾール−２−
イル−）ピロール−１−イル］メチルアセテートをその
後３０分で滴下添加する。混合物を室温で４時間保持す
る。これを５℃に冷却し、６．２ｃｍ3 のＣＨ3 Ｉを添
加する。このようにして得た溶液を減圧下で濃縮し、得
られる粗生成物を溶出剤として９：１の比率のヘキサ
ン：酢酸エチルを使用してシリカゲル上で精製する。４
７％の収率で１．６ｇの化合物番号１が得られ、その構
造を表１に示す。表２にＮＭＲスペクトル分析データを
示す。
あるが、如何なる様式においてもこれを限定するもので
はない。実施例１ （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−フェニルチアゾー
ル−２−イル−）ピロール−１−イル］メチルアクリレ
ート（化合物番号１）の調製。 ０．６ｇの水素化ナトリウムを窒素雰囲気中で１０ｃｍ
3 の無水ＤＭＦ中に分散する。１０ｃｍ3 のギ酸メチル
中の３．０ｇの２−［（４−フェニルチアゾール−２−
イル−）ピロール−１−イル］メチルアセテートをその
後３０分で滴下添加する。混合物を室温で４時間保持す
る。これを５℃に冷却し、６．２ｃｍ3 のＣＨ3 Ｉを添
加する。このようにして得た溶液を減圧下で濃縮し、得
られる粗生成物を溶出剤として９：１の比率のヘキサ
ン：酢酸エチルを使用してシリカゲル上で精製する。４
７％の収率で１．６ｇの化合物番号１が得られ、その構
造を表１に示す。表２にＮＭＲスペクトル分析データを
示す。
【００１２】実施例２ ４−メトキシ−３−［（４−（４−クロロフェニル）チ
アゾール−２−イル）−ピロール−１−イル］−（５
Ｈ）−フラン−２−オンの調製。 ０．４８ｇの水素化ナトリウムを、窒素雰囲気中で１０
ｃｍ3 の無水ＤＭＦ中に分散する。その後１０ｃｍ3 の
無水ＤＭＦ中の６．７５ｇの［（４−（４−クロロフェ
ニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１−イル］
−ｔｅｒブチルアセトキシアセテートを３０分で滴下添
加する。混合物を室温で３時間保持した後、酸性水に注
ぐ。この時点で、硫酸ナトリウム上で予め脱水した酢酸
エチルを用いて粗製生成物を抽出し、真空下に濃縮す
る。４：１の比率のエタノール：水の１０ｃｍ3 の混合
物および１．４０ｇの重炭酸ナトリウムを、このように
して得られた粗製生成物に添加する。更に起沸がなくな
ったならば、１．５２ｃｍ3 の硫酸メチルを添加し、混
合物を加熱して４時間還流温度とする。その後２０ｃｍ
3 の水を添加し、塩化メチレンを用いて混合物を抽出す
る。このようにして得られた溶液を減圧下で濃縮し、溶
出剤として７：３の比率のヘキサン：酢酸エチルを使用
して粗生成物をシリカゲル上で精製する。１５．５％の
収率で０．９０ｇの化合物番号６が得られ、その構造を
表１に示す。表２にＮＭＲスペクトル分析データを示
す。実施例３〜９ 実施例１および２についてのものと同じ手順を使用し、
化合物番号２〜５および７〜９を調製したが、その構造
を表１に示す。それぞれのスペクトル分析データを表２
に示す。
アゾール−２−イル）−ピロール−１−イル］−（５
Ｈ）−フラン−２−オンの調製。 ０．４８ｇの水素化ナトリウムを、窒素雰囲気中で１０
ｃｍ3 の無水ＤＭＦ中に分散する。その後１０ｃｍ3 の
無水ＤＭＦ中の６．７５ｇの［（４−（４−クロロフェ
ニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１−イル］
−ｔｅｒブチルアセトキシアセテートを３０分で滴下添
加する。混合物を室温で３時間保持した後、酸性水に注
ぐ。この時点で、硫酸ナトリウム上で予め脱水した酢酸
エチルを用いて粗製生成物を抽出し、真空下に濃縮す
る。４：１の比率のエタノール：水の１０ｃｍ3 の混合
物および１．４０ｇの重炭酸ナトリウムを、このように
して得られた粗製生成物に添加する。更に起沸がなくな
ったならば、１．５２ｃｍ3 の硫酸メチルを添加し、混
合物を加熱して４時間還流温度とする。その後２０ｃｍ
3 の水を添加し、塩化メチレンを用いて混合物を抽出す
る。このようにして得られた溶液を減圧下で濃縮し、溶
出剤として７：３の比率のヘキサン：酢酸エチルを使用
して粗生成物をシリカゲル上で精製する。１５．５％の
収率で０．９０ｇの化合物番号６が得られ、その構造を
表１に示す。表２にＮＭＲスペクトル分析データを示
す。実施例３〜９ 実施例１および２についてのものと同じ手順を使用し、
化合物番号２〜５および７〜９を調製したが、その構造
を表１に示す。それぞれのスペクトル分析データを表２
に示す。
【００１３】実施例１０ ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium ter
es）に対する予防性殺菌性の測定。調節された環境中の
鉢にて生育させたオオムギ栽培品種アルナ（Arna）の葉
に対し、アセトンの２０容量％のハイドロアセトン溶液
中の化合物番号１〜９を用いて葉の両面に噴霧する（殺
菌剤の濃度は２００ｐｐｍとする）。２０℃および７０
％相対湿度の調節環境中で２日間維持した後、植物に対
してヘルミントスポリウム・テレスの分生子の水性懸濁
物を用いて葉の両面に噴霧した（ｃｍ3 当たり２５００
００の分生子）。湿度飽和環境中に２１℃で２４時間維
持した後、植物を調節環境中に保持し、菌の培養を行っ
た。この期間の終りに際して（１２日間）、病気の完全
な調節が実現された。
es）に対する予防性殺菌性の測定。調節された環境中の
鉢にて生育させたオオムギ栽培品種アルナ（Arna）の葉
に対し、アセトンの２０容量％のハイドロアセトン溶液
中の化合物番号１〜９を用いて葉の両面に噴霧する（殺
菌剤の濃度は２００ｐｐｍとする）。２０℃および７０
％相対湿度の調節環境中で２日間維持した後、植物に対
してヘルミントスポリウム・テレスの分生子の水性懸濁
物を用いて葉の両面に噴霧した（ｃｍ3 当たり２５００
００の分生子）。湿度飽和環境中に２１℃で２４時間維
持した後、植物を調節環境中に保持し、菌の培養を行っ
た。この期間の終りに際して（１２日間）、病気の完全
な調節が実現された。
【００１４】
【表１】 ───────────────────────────────── 化合物 （１） Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 １ Ｅ CH3 CH3 Ｈ Ｈ フェニル ２ Ｅ CH3 CH3 Ｈ Ｈ ４−クロロフェニル ３ Ｅ CH3 CH3 Ｈ Ｈ ｔ−ブチル ４ Ｅ CH3 CH3 Ｈ Ｈ メチル ５ Ｅ CH3 CH3 （２） Ｈ フェニル ６ Ｅ CH3 CH3 （２） Ｈ ４−クロロフェニル ７ Ｅ CH3 CH3 （２） Ｈ ｔ−ブチル ８ Ｅ CH3 CH3 Ｈ Ｈ クロロプロピル ９ Ｅ CH3 CH3 Ｈ CH3 ｔ−ブチル （１）＝３−アルコキシアクリル基の異性 （２）＝Ｒ1 と結合したＲ3 はＣＨ2 に等しい
【００１５】
【表２】 化合物 ＮＭＲ６０ＭＨｚスペクトル分析データ（ＤＭＳＯ Ｄ6 ） １ 7.60(1H)s, 7.60(5H)m, 7.20(1H)s, 6.80(2H)m, 6.25(1H)m, 3.80(3H)s, 3.60(3H)s. ２ 7.80(2H)m, 7.65(1H)s, 7.30(2H)m, 7.25(1H)s, 6.90(2H)m, 6.35(1H)m, 3.90(3H)s, 3.70(3H)s. ３ 7.53(1H)s, 6.72(2H)m, 6.64(1H)s, 6.28(1H)m, 3.82(3H)s, 3.66(3H)s, 1.29(9H)s. ４ 7.55(1H)s, 6.75(2H)m, 6.64(1H)s, 6.29(1H)m, 3.84(3H)s, 3.65(3H)s, 2.38(3H)d. ５ 7.65(5H)m, 7.25(1H)s, 6.80(2H)m, 6.25(1H)m, 4.55(2H)s, 3.50(3H)s. ６ 7.75(2H)m, 7.25(2H)m, 7.10(1H)s, 6.6(2H)m, 6.10(1H)m, 4.50(2H)s, 3.50(3H)s. ７ 6.75(2H)m, 6.64(1H)s, 6.28(1H)m, 4.50(2H)s, 3.50(1H)s, 1.29(9H)s. ８ 7.52(1H)s, 6.76(1H)m, 6.66(1H)m, 6.64(1H)s, 6.37(1H)m, 3.82(3H)s, 3.68(3H)s, 1.95(1H)m, 0.90(4H)m. ９ 7.52(1H)s, 6.61(2H)m, 6.24(1H)s, 3.81(3H)s, 3.64(3H)s, 2.44(3H)s, 1.33(9H)s.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルチオ フィリッピーニ イタリア ミラン サン ドナート ミラ ネーゼ ヴィア エルレ モランディ 13 ア (72)発明者 マリレナ グスメローリ イタリア ミラン モンツァ ヴィア デ ラ グエリーナ 31 (72)発明者 ジョヴァンニ メアッツァ イタリア ヴァレーゼ サロンノ ヴィア ジ パストーレ 30 (72)発明者 ラウル リーヴァ イタリア ノヴァラ バルアルド ダッツ ェリオ ５ (72)発明者 ジャムパオロ ツァナルディ イタリア パヴィア ヴィジェヴァーノ ヴィア ガルバリーニ ７ (72)発明者 カルロ ガラヴァッリア イタリア ミラン クッジオーノ ピアッ ツァ デラ ヴィットリア ７ (72)発明者 ルイジ ミレンナ イタリア ミラン ヴィア ガムボロイタ ４
Claims (16)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）を有する２−チアゾー
ル−２−イルピロールのアクリル系誘導体。 【化１】 式中、 Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 （同一または異なる）は水素原
子、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル基
（線状または分岐）を表し、 Ｒ3 は水素原子、またはＲ1 と結合してメチレンを表
し、 Ｒ5 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基（線状または分
岐）、フェニル基、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルコキシル基、フェノ
キシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘテロシクロキシル基（必要に応じ
てハロゲン、例えば塩素、臭素、ヨウ素により、または
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基により置換される）を表す。 - 【請求項２】 次の一般式（Ｉ）を有する２−チアゾー
ル−２−イルピロールのアクリル系誘導体を含有する農
業目的のための抗菌剤： 【化２】 式中、 Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 （同一または異なる）は水素原
子、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキルまたはハロアルキル基
（線状または分岐）を表し、 Ｒ3 は水素原子、またはＲ1 と結合してメチレンを表
し、 Ｒ5 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基（線状または分
岐）、フェニル基、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルコキシル基、フェノ
キシ基、Ｃ4 〜Ｃ6 ヘテロシクロキシル基（必要に応じ
てハロゲン、例えば塩素、臭素、ヨウ素により、または
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基により置換される）を表す。 - 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 がメチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、１，１，２，２−テトラフル
オロエチルである請求項２記載の農業目的のための抗菌
剤。 - 【請求項４】 Ｒ3 がメチル、イソプロピル、ｔｅｒ−
ブチル、トリフルオロメチル、パーフルオロメチル、メ
トキシル、エトキシル、トリフルオロメトキシル、１，
１，２，２−テトラフルオロエトキシル、フェニル、４
−クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４
−ジクロロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニ
ル、３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオ
ロメチルフェニル、４−フルオロフェニル、２，４−ジ
クロロフェニル、４−クロロフェノキシル、２，４−ジ
クロロフェノキシル、２，４，６−トリクロロフェノキ
シル、３，５−ジクロロピリドキシ−２−イル、５−ト
リフルオロメチルピリドキシ−２−イルである請求項２
記載の農業目的のための抗菌剤。 - 【請求項５】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−フ
ェニルチアゾール−２−イル−）ピロール−１−イル］
メチルアクリレートからなる請求項２記載の農業目的の
ための抗菌剤。 - 【請求項６】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−
（４−クロロフェニル）チアゾール−２−イル−）ピロ
ール−１−イル］メチルアクリレートからなる請求項２
記載の農業目的のための抗菌剤。 - 【請求項７】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−ｔ
ｅｒブチルチアゾール−２−イル−）ピロール−１−イ
ル］メチルアクリレートからなる請求項２記載の農業目
的のための抗菌剤。 - 【請求項８】 ４−メトキシ−３−［（４−フェニルチ
アゾール−２−イル）−ピロール−１−イル］−（５
Ｈ）−フラン−２−オンからなる請求項２記載の農業目
的のための抗菌剤。 - 【請求項９】 ４−メトキシ−３−［（４−（４−クロ
ロフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１−
イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オンからなる請求項２
記載の農業目的のための抗菌剤。 - 【請求項１０】 ４−メトキシ−３−［（４−ｔｅｒブ
チルフェニル）チアゾール−２−イル）−ピロール−１
−イル］−（５Ｈ）−フラン−２−オンからなる請求項
２記載の農業目的のための抗菌剤。 - 【請求項１１】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−
シクロプロピルチアゾール−２−イル−）ピロール−１
−イル］メチルアクリレートからなる請求項２記載の農
業目的のための抗菌剤。 - 【請求項１２】 （Ｚ）−３−メトキシ−２−［（４−
ｔｅｒブチル−５−メチルチアゾール−２−イル−）ピ
ロール−１−イル］メチルアクリレートからなる請求項
２記載の農業目的のための抗菌剤。 - 【請求項１３】 請求項１乃至１２のいずれか１項に記
載の化合物を調製するに際し、次の一般式（ＩＩ）を有
するチアゾール誘導体： 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 およびＲ5 は前記した意味を有す
る）と次の一般式（ＩＩＩ）を有するギ酸エステル： Ｈ−ＣＯ−Ｏ−Ｒ6 （ＩＩＩ） （式中、Ｒ6 はＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表す）とを、エ
ーテル溶剤中で塩基の存在下に−１０℃〜３０℃の範囲
の温度で反応させ、次の一般式（ＩＶ）を有する塩を得
て： 【化４】 これを次にアルキル化剤Ｒ2 −Ｙ（式中、Ｒ2 は前記し
た意味を有し、Ｙはハロゲン原子を表す）または活性化
エステルと−１０℃〜３０℃の範囲の温度で反応させ、
このようにして一般式（Ｉ）を有する化合物を得ること
からなる調製方法。 - 【請求項１４】 請求項１乃至１３のいずれか１項に記
載の化合物を調製するに際し、次の一般式（Ｖ）を有す
るチアゾール誘導体： 【化５】 （式中、Ｒ4 およびＲ5 は前記した意味を有し、Ｒ7 は
−ＣＨ2 −ＣＯ−Ｏ−ｔＣ4 Ｈ9 基を表す）を、エーテ
ル溶剤中で塩基の存在下に−１０℃〜３０℃の範囲の温
度で反応させ、次の一般式（ＶＩ）を有する塩を得て： 【化６】 一般式（ＩＶ）を有する塩の転位につき請求項１３に記
載したのと同じ方法を使用し、これから一般式（Ｉ）を
有する化合物を得ることからなる調製方法。 - 【請求項１５】 請求項２乃至１４のいずれか１項に記
載の１以上の化合物を、単独または固体支持体、液体希
釈剤、界面活性剤または他の活性成分の存在下に含有す
る殺菌組成物。 - 【請求項１６】 植物、葉、茎、枝および根に対し、ま
たは播種の前の種に対し、または植物が生育する土壌に
対し、請求項１５記載の殺菌組成物を適用することに存
する菌感染に対抗する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI920227A IT1254198B (it) | 1992-02-06 | 1992-02-06 | Derivati acrilici di 2-tiazolilpirroli ad attivita' fungicida |
| IT92A000227 | 1992-02-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220050A true JPH06220050A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11361820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5020086A Pending JPH06220050A (ja) | 1992-02-06 | 1993-02-08 | 殺菌性を有する２−チアゾリルピロールのアクリル系誘導体 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0583806B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06220050A (ja) |
| AT (1) | ATE159253T1 (ja) |
| DE (1) | DE69314573T2 (ja) |
| DK (1) | DK0583806T3 (ja) |
| ES (1) | ES2107608T3 (ja) |
| GR (1) | GR3025084T3 (ja) |
| IL (1) | IL104633A (ja) |
| IT (1) | IT1254198B (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE133408T1 (de) * | 1986-12-16 | 1996-02-15 | Zeneca Ltd | Pyrrol-derivate und ihre verwendung in der landwirtschaft |
| FR2647787B1 (fr) * | 1989-06-06 | 1991-09-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux thiazolylalkoxyacrylates, leur procede de preparation, leur application comme fongicides et leurs intermediaires de preparation |
-
1992
- 1992-02-06 IT ITMI920227A patent/IT1254198B/it active
-
1993
- 1993-02-05 IL IL10463393A patent/IL104633A/en not_active IP Right Cessation
- 1993-02-05 ES ES93200326T patent/ES2107608T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-05 AT AT93200326T patent/ATE159253T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-02-05 EP EP93200326A patent/EP0583806B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-02-05 DK DK93200326.2T patent/DK0583806T3/da active
- 1993-02-05 DE DE69314573T patent/DE69314573T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-02-08 JP JP5020086A patent/JPH06220050A/ja active Pending
-
1997
- 1997-10-17 GR GR970402725T patent/GR3025084T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI920227A1 (it) | 1993-08-06 |
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| DE69314573T2 (de) | 1998-03-12 |
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| ES2107608T3 (es) | 1997-12-01 |
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| GR3025084T3 (en) | 1998-01-30 |
| ITMI920227A0 (it) | 1992-02-06 |
| ATE159253T1 (de) | 1997-11-15 |
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