JPH06228043A - ジフルオロ酢酸の製造方法 - Google Patents
ジフルオロ酢酸の製造方法Info
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- JPH06228043A JPH06228043A JP4225093A JP4225093A JPH06228043A JP H06228043 A JPH06228043 A JP H06228043A JP 4225093 A JP4225093 A JP 4225093A JP 4225093 A JP4225093 A JP 4225093A JP H06228043 A JPH06228043 A JP H06228043A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】医農薬中間体として有用なジフルオロ酢酸を工
業的に安全かつ簡便に製造する。 【構成】ジクロロ酢酸クロリドを２級アミンと反応させ
てＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドとし、該Ｎ，Ｎ−
ジ置換ジクロロ酢酸アミドをフッ素化剤と反応せしめて
Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドとした後に、該
Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドを加水分解してジ
フルオロ酢酸を製造する。
業的に安全かつ簡便に製造する。 【構成】ジクロロ酢酸クロリドを２級アミンと反応させ
てＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドとし、該Ｎ，Ｎ−
ジ置換ジクロロ酢酸アミドをフッ素化剤と反応せしめて
Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドとした後に、該
Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドを加水分解してジ
フルオロ酢酸を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医農薬の中間体として有
用なジフルオロ酢酸の新規な製造方法に関するものであ
る。
用なジフルオロ酢酸の新規な製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ジフルオロ酢酸の製造方法につい
ては、以下の方法が知られている。 （１）クロロトリフルオロエチレンを２級アミンと反応
させてＮ，Ｎ−ジ置換クロロフルオロ酢酸アミドとし、
これをＫＦでフッ素化してジフルオロ酢酸アミドとした
のちに加水分解して、ジフルオロ酢酸を合成する方法
（Chem.Commun.,42(8),2537,1977) 。
ては、以下の方法が知られている。 （１）クロロトリフルオロエチレンを２級アミンと反応
させてＮ，Ｎ−ジ置換クロロフルオロ酢酸アミドとし、
これをＫＦでフッ素化してジフルオロ酢酸アミドとした
のちに加水分解して、ジフルオロ酢酸を合成する方法
（Chem.Commun.,42(8),2537,1977) 。
【０００３】（２）テトラフルオロエチレンをブチルア
ミン（１級アミン）と反応させてＮ−置換ジフルオロ酢
酸アミドとした後に、これを加水分解してジフルオロ酢
酸を合成する方法（J.O.C.,14,747,1949、ＵＳＰ２４０
３２０７）。
ミン（１級アミン）と反応させてＮ−置換ジフルオロ酢
酸アミドとした後に、これを加水分解してジフルオロ酢
酸を合成する方法（J.O.C.,14,747,1949、ＵＳＰ２４０
３２０７）。
【０００４】（３）モノフルオロエチレンをＨＦ−ＨＮ
Ｏ3 でフッ素化、ニトロ化して１，１−ジフルオロ−２
−ニトロエタンとした後に（特開昭５９−１５５３４０
号、特開昭５９−１５５３４１号）、これを加水分解し
てジフルオロ酢酸を合成する方法（特開昭６０−４１６
３４号）。
Ｏ3 でフッ素化、ニトロ化して１，１−ジフルオロ−２
−ニトロエタンとした後に（特開昭５９−１５５３４０
号、特開昭５９−１５５３４１号）、これを加水分解し
てジフルオロ酢酸を合成する方法（特開昭６０−４１６
３４号）。
【０００５】（４）ジクロロ酢酸メチルエステルをＫＦ
でフッ素化してジフルオロ酢酸メチルエステルとした後
に（Rec.trav.chim.,65,427,1947）、これを加水分解す
る方法。
でフッ素化してジフルオロ酢酸メチルエステルとした後
に（Rec.trav.chim.,65,427,1947）、これを加水分解す
る方法。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】（１）、（２）のクロ
ロトリフルオロエチレンやテトラフルオロエチレンを出
発物質とする方法では、取扱いが困難で危険性の高い低
沸点化合物を原料として用い、しかも高温高圧で使用す
るため操作上、安全性の面で問題がある。
ロトリフルオロエチレンやテトラフルオロエチレンを出
発物質とする方法では、取扱いが困難で危険性の高い低
沸点化合物を原料として用い、しかも高温高圧で使用す
るため操作上、安全性の面で問題がある。
【０００７】（３）のモノフルオロエチレンを出発物質
とする方法では、腐食性の高い原料を使用するため装置
上の問題点がある。
とする方法では、腐食性の高い原料を使用するため装置
上の問題点がある。
【０００８】（４）のジクロロ酢酸エステルをＫＦでフ
ッ素化する方法では、フッ素化反応時のエステルの安定
性が乏しいために、ジフルオロ酢酸の収率が約１８％と
低くなる。
ッ素化する方法では、フッ素化反応時のエステルの安定
性が乏しいために、ジフルオロ酢酸の収率が約１８％と
低くなる。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は従来技術が有し
ていた、出発物質の取扱い、反応装置、収率の問題を解
決すべくなされたものであり、工業的に安全かつ簡便に
ジフルオロ酢酸を製造する方法を提供するものである。
ていた、出発物質の取扱い、反応装置、収率の問題を解
決すべくなされたものであり、工業的に安全かつ簡便に
ジフルオロ酢酸を製造する方法を提供するものである。
【００１０】すなわち本発明は、ジクロロ酢酸クロリド
を２級アミンと反応させてＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸
アミドとし、該Ｎ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドをフ
ッ素化剤と反応せしめてＮ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸
アミドとしたのちに、該Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸
アミドを加水分解することを特徴とするジフルオロ酢酸
の製造方法である。
を２級アミンと反応させてＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸
アミドとし、該Ｎ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドをフ
ッ素化剤と反応せしめてＮ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸
アミドとしたのちに、該Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸
アミドを加水分解することを特徴とするジフルオロ酢酸
の製造方法である。
【００１１】本発明の出発物質であるジクロロ酢酸クロ
リドは市販されており容易に入手できる化合物である。
リドは市販されており容易に入手できる化合物である。
【００１２】一段目のアミド化反応は、無溶媒あるいは
反応に不活性な溶媒中で、２級アミンにジクロロ酢酸ク
ロリドを滴下することにより実施できる。好適な２級ア
ミンとしては、一般式ＮＨＲ1 Ｒ2 で表される化合物が
例示され、Ｒ1 とＲ2 は炭素数が１〜１０個のアルキル
基が好ましく、Ｒ1 とＲ2 で環を形成しているものでも
よい。
反応に不活性な溶媒中で、２級アミンにジクロロ酢酸ク
ロリドを滴下することにより実施できる。好適な２級ア
ミンとしては、一般式ＮＨＲ1 Ｒ2 で表される化合物が
例示され、Ｒ1 とＲ2 は炭素数が１〜１０個のアルキル
基が好ましく、Ｒ1 とＲ2 で環を形成しているものでも
よい。
【００１３】反応温度は−２０〜１００℃、好ましくは
０〜５０℃である。２級アミンの使用量はジクロロ酢酸
クロリド１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは
１．５〜５モルである。反応後濾過により副生物を除去
し、蒸留によりＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドを単
離することができる。好適な２級アミンを用いた場合に
は、一般式ＣＨＣｌ2 ＣＯＮＲ1 Ｒ2 で表されるＮ，Ｎ
−ジ置換ジクロロ酢酸アミドが得られる。Ｒ1 とＲ2 は
使用した２級アミンのＲ1 、Ｒ2 に対応する。
０〜５０℃である。２級アミンの使用量はジクロロ酢酸
クロリド１モルに対して０．５〜１０モル、好ましくは
１．５〜５モルである。反応後濾過により副生物を除去
し、蒸留によりＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドを単
離することができる。好適な２級アミンを用いた場合に
は、一般式ＣＨＣｌ2 ＣＯＮＲ1 Ｒ2 で表されるＮ，Ｎ
−ジ置換ジクロロ酢酸アミドが得られる。Ｒ1 とＲ2 は
使用した２級アミンのＲ1 、Ｒ2 に対応する。
【００１４】二段目のフッ素化反応は、無溶媒あるいは
極性溶媒中、フッ素化剤と反応させることにより実施で
きる。フッ素化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、Ｃ
ｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が好ましく、特にスプレ
ー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ金属フ
ッ化物の使用量は、Ｎ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミド
１モルに対して１〜１０モル、好ましくは１．２〜５．
０モルである。
極性溶媒中、フッ素化剤と反応させることにより実施で
きる。フッ素化剤としては、ＮａＦ、ＫＦ、ＲｂＦ、Ｃ
ｓＦ等のアルカリ金属フッ化物が好ましく、特にスプレ
ー乾燥したフッ化カリウムが好ましい。アルカリ金属フ
ッ化物の使用量は、Ｎ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミド
１モルに対して１〜１０モル、好ましくは１．２〜５．
０モルである。
【００１５】フッ素化の際、反応促進剤としてフッ素化
触媒を添加してもよい。このようなフッ素化触媒の具体
例としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩
類、Ｎ−ネオペンチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−ピリジニウムクロリド、Ｎ−（２−エチル−ヘキ
シル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウ
ムクロリド等のピリジニウム塩類、またはテトラブチル
ホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブ
ロミド等の４級ホスホニウム塩類などがあげられる。フ
ッ素化触媒の添加量はＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミ
ド１重量部に対して０．００５〜０．５重量部、好まし
くは０．０１〜０．１重量部である。フッ素化触媒を添
加することによって、収率を下げることなく反応時間を
短縮したり反応温度を低くすることができる。
触媒を添加してもよい。このようなフッ素化触媒の具体
例としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等の４級アンモニウム塩
類、Ｎ−ネオペンチル−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−ピリジニウムクロリド、Ｎ−（２−エチル−ヘキ
シル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジニウ
ムクロリド等のピリジニウム塩類、またはテトラブチル
ホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムブ
ロミド等の４級ホスホニウム塩類などがあげられる。フ
ッ素化触媒の添加量はＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミ
ド１重量部に対して０．００５〜０．５重量部、好まし
くは０．０１〜０．１重量部である。フッ素化触媒を添
加することによって、収率を下げることなく反応時間を
短縮したり反応温度を低くすることができる。
【００１６】極性溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサメチ
ルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサン、ジグラ
イム、テトラグライム、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール等を用いることが
できる。使用量はＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミド１
重量部に対して１．０〜１０重量部、好ましくは１．０
〜５重量部である。
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルスルホン、スルホラン、ヘキサメチ
ルホスホルトリアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジオキサン、ジグラ
イム、テトラグライム、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール等を用いることが
できる。使用量はＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミド１
重量部に対して１．０〜１０重量部、好ましくは１．０
〜５重量部である。
【００１７】フッ素化反応の反応温度は１００〜３００
℃、好ましくは１５０〜２００℃である。反応温度はフ
ッ素化触媒を添加することによって低くすることができ
る。反応圧力は常圧、自然発生圧、加圧のいずれでもよ
く、あるいは窒素ガス等の不活性ガスによる加圧下にも
実施可能である。反応時間は反応温度、触媒の添加量に
より異なるが、およそ５〜２０時間である。
℃、好ましくは１５０〜２００℃である。反応温度はフ
ッ素化触媒を添加することによって低くすることができ
る。反応圧力は常圧、自然発生圧、加圧のいずれでもよ
く、あるいは窒素ガス等の不活性ガスによる加圧下にも
実施可能である。反応時間は反応温度、触媒の添加量に
より異なるが、およそ５〜２０時間である。
【００１８】フッ素化反応によってＮ，Ｎ−ジ置換ジフ
ルオロ酢酸アミドを得ることができる。好適な２級アミ
ンを用いた場合には、一般式ＣＨＦ2 ＣＯＮＲ1 Ｒ2 で
表されるＮ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドが得られ
る。Ｒ1 とＲ2 は使用した２級アミンのＲ1 、Ｒ2 に対
応する。
ルオロ酢酸アミドを得ることができる。好適な２級アミ
ンを用いた場合には、一般式ＣＨＦ2 ＣＯＮＲ1 Ｒ2 で
表されるＮ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドが得られ
る。Ｒ1 とＲ2 は使用した２級アミンのＲ1 、Ｒ2 に対
応する。
【００１９】上記Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミド
の加水分解反応は、アルカリ水溶液中でのリフラック
ス、それに続く酸性化により容易に実施され、目的のジ
フルオロ酢酸を得ることができる。以下、本発明の実施
例について、さらに具体的に説明する。
の加水分解反応は、アルカリ水溶液中でのリフラック
ス、それに続く酸性化により容易に実施され、目的のジ
フルオロ酢酸を得ることができる。以下、本発明の実施
例について、さらに具体的に説明する。
【００２０】
【実施例】 ［例１］還流コンデンサ、滴下ロートおよび撹拌機を備
えた１０００ｍｌガラス製反応器に、ジエチルアミン１
５０ｇ（２．０５モル）、トルエン４００ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら１０℃で徐々にジクロロ酢酸クロリ
ド１００ｇを滴下した。発熱に注意しながら、約２時間
かけて滴下した。反応後副生物を濾過により除去した
後、蒸留によりＮ，Ｎ−ジエチルジクロロアセトアミド
１１１ｇ（収率８９％）を得た。
えた１０００ｍｌガラス製反応器に、ジエチルアミン１
５０ｇ（２．０５モル）、トルエン４００ｇを仕込み、
激しく撹拌しながら１０℃で徐々にジクロロ酢酸クロリ
ド１００ｇを滴下した。発熱に注意しながら、約２時間
かけて滴下した。反応後副生物を濾過により除去した
後、蒸留によりＮ，Ｎ−ジエチルジクロロアセトアミド
１１１ｇ（収率８９％）を得た。
【００２１】［例２］還流コンデンサおよび撹拌機を備
えた５００ｍｌガラス製反応器に、例１で得られるＮ，
Ｎ−ジエチルジクロロアセトアミド１００ｇ、スプレー
乾燥したフッ化カリウム７８．９ｇおよびジエチレング
リコール２５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら、１５
０℃で７時間反応を行った。反応後、ガスクロマトグラ
フィーによる分析を行った結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルジフ
ルオロアセトアミド６１．６ｇ（収率７５％）を得た。
えた５００ｍｌガラス製反応器に、例１で得られるＮ，
Ｎ−ジエチルジクロロアセトアミド１００ｇ、スプレー
乾燥したフッ化カリウム７８．９ｇおよびジエチレング
リコール２５０ｇを仕込み、激しく撹拌しながら、１５
０℃で７時間反応を行った。反応後、ガスクロマトグラ
フィーによる分析を行った結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルジフ
ルオロアセトアミド６１．６ｇ（収率７５％）を得た。
【００２２】［例３］フッ素化触媒としてテトラブチル
アンモニウムブロミド５ｇを添加したこと以外は例２と
同様の方法でフッ素化反応を行った。１２０℃、５時間
の反応後、ガスクロマトグラフィーによる分析を行った
結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルジフルオロアセトアミド６４．
１ｇ（収率７８％）を得た。
アンモニウムブロミド５ｇを添加したこと以外は例２と
同様の方法でフッ素化反応を行った。１２０℃、５時間
の反応後、ガスクロマトグラフィーによる分析を行った
結果、Ｎ，Ｎ−ジエチルジフルオロアセトアミド６４．
１ｇ（収率７８％）を得た。
【００２３】［例４］２００ｍｌガラス製反応器に、例
２または例３で得られるＮ，Ｎ−ジエチルジフルオロア
セトアミド５０ｇ、および１０％水酸化ナトリウム水溶
液２６０ｇを仕込み、還流下４時間反応せしめた。ガス
クロマトグラフィーによる分析の結果、原料は消失して
いた。これに塩酸水溶液を滴下し酸性化し、ジフルオロ
酢酸とした後に蒸留分離した。常圧下、１３２〜１３５
℃の留分として、１０％の水を含むジフルオロ酢酸３
２．５ｇ（収率９２％）を得た。
２または例３で得られるＮ，Ｎ−ジエチルジフルオロア
セトアミド５０ｇ、および１０％水酸化ナトリウム水溶
液２６０ｇを仕込み、還流下４時間反応せしめた。ガス
クロマトグラフィーによる分析の結果、原料は消失して
いた。これに塩酸水溶液を滴下し酸性化し、ジフルオロ
酢酸とした後に蒸留分離した。常圧下、１３２〜１３５
℃の留分として、１０％の水を含むジフルオロ酢酸３
２．５ｇ（収率９２％）を得た。
【００２４】
【発明の効果】本発明に従えば、従来法に比べ出発物質
の取扱い、反応装置、収率等の問題なく工業的に安全か
つ簡便にジフルオロ酢酸を得ることができる。
の取扱い、反応装置、収率等の問題なく工業的に安全か
つ簡便にジフルオロ酢酸を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】ジクロロ酢酸クロリドを２級アミンと反応
させてＮ，Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドとし、該Ｎ，
Ｎ−ジ置換ジクロロ酢酸アミドをフッ素化剤と反応せし
めてＮ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドとしたのち
に、該Ｎ，Ｎ−ジ置換ジフルオロ酢酸アミドを加水分解
することを特徴とするジフルオロ酢酸の製造方法。 - 【請求項２】フッ素化剤がアルカリ金属フッ化物である
請求項１の製造方法。 - 【請求項３】フッ素化反応をフッ素化触媒の存在下に行
う請求項１の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4225093A JPH06228043A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4225093A JPH06228043A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228043A true JPH06228043A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=12630786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4225093A Pending JPH06228043A (ja) | 1993-02-05 | 1993-02-05 | ジフルオロ酢酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06228043A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002193874A (ja) * | 2000-12-28 | 2002-07-10 | Daikin Ind Ltd | ジブロモフルオロ酢酸類の製造方法 |
| WO2007020816A1 (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Central Glass Company, Limited | ジフルオロ酢酸塩の製造方法 |
| WO2011000804A1 (fr) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | Rhodia Operations | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique |
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| CN102311343A (zh) * | 2010-06-29 | 2012-01-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种二氟乙酸乙酯的生产工艺 |
| WO2012016881A1 (fr) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Rhodia Operations | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique, ses sels ou ses esters |
| WO2012062602A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the preparation of difluoroacetic acid |
| WO2012163905A1 (fr) | 2011-06-01 | 2012-12-06 | Rhodia Operations | Procede de préparation d'un compose organique fluore |
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| CN104072357A (zh) * | 2014-07-04 | 2014-10-01 | 太仓博亿化工有限公司 | 一种二氟醋酸的合成方法 |
-
1993
- 1993-02-05 JP JP4225093A patent/JPH06228043A/ja active Pending
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| CN102311343A (zh) * | 2010-06-29 | 2012-01-11 | 如皋市金陵化工有限公司 | 一种二氟乙酸乙酯的生产工艺 |
| WO2012016881A1 (fr) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Rhodia Operations | Procede de preparation de l'acide difluoroacetique, ses sels ou ses esters |
| WO2012062602A1 (en) | 2010-11-08 | 2012-05-18 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Process for the preparation of difluoroacetic acid |
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