JPH0623087B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

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JPH0623087B2 JP1263680A JP26368089A JPH0623087B2 JP H0623087 B2 JPH0623087 B2 JP H0623087B2 JP 1263680 A JP1263680 A JP 1263680A JP 26368089 A JP26368089 A JP 26368089A JP H0623087 B2 JPH0623087 B2 JP H0623087B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は洗浄剤組成物、更に詳しくは皮膚に対する刺激
性が低く、かつ抗菌力に優れ、特に頭皮・毛髪洗浄に用
いた場合にフケ抑制、デオドラント効果の高い洗浄剤組
成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
従来、皮膚、毛髪洗浄剤組成物には、一般にアルキルサ
ルフェート、エトキシル化アルキルサルフェートなどの
合成アニオン系活性剤が用いられているが、これらの合
成アニオン系活性剤は洗浄力、起泡力等の点では優れて
いるものの、皮膚、毛髪への刺激性が高いという欠点が
ある。これらの界面活性剤の持つ刺激性は皮膚バリア機
能の低下、皮膚基底細胞の細胞分裂と密接な関係があ
り、刺激性のより高い活性剤ほど、皮膚バリア機能を低
下させ、あるいは皮膚基底細胞の細胞分裂を促進させる
ことが既に報告されている(Gibson W.T. et al.,Food C
hem.Toxic., ２３，１０３ (1985))。
一方、フケ発生の最も大きな原因は、角質細胞の異常剥
離、皮脂の分泌昴進といわれており、更に悪化させる原
因として微生物の増殖が指摘されている。従って通常、
フケ取りシャンプーには、分泌された皮脂の洗浄と微生
物の増殖抑制を目的として合成アニオン系界面活性剤と
抗菌剤が配合されている。ところがこのような従来のフ
ケ取りシャンプー使用者の中で洗髪回数が多いにもかか
わらず、洗髪後比較的早い時期にフケが発生する例が見
られる。これは、洗髪回数が多ければ多いほど、頭皮に
刺激性の高い界面活性剤が接触する頻度が増すこととな
り、皮膚を刺激し、皮膚のバリア機能を低下させ、皮膚
基底細胞の細胞分裂を促進されることにより、反対にフ
ケの発生を促進するためと考えられる。
また、身体洗浄剤の場合にしても、現状の身体洗浄剤の
多くが、刺激性の高い活性剤を使用しており皮膚バリア
機能への影響を考えるならば、これら洗浄剤で皮膚を洗
浄することは、微生物の皮膚への感染等の外部刺激に対
する皮膚の抵抗性を弱めていると考えられる。
従って、皮膚に対して刺激が少なく、フケを抑制し、皮
膚の抵抗性を弱めない洗浄剤組成物が望まれていた。
〔課題を解決するための手段〕
かかる実状において、本発明者らは鋭意研究を行なった
結果、糖系非イオン性界面活性剤と抗菌剤を含む洗浄剤
組成物が上記問題を解決し、更に抗菌効果も増大するこ
とを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B) (A)糖系非イオン性界面活性剤 0.1〜９５重量％ (B)抗菌剤 0.01〜５重量％ を含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供するも
のである。
本発明の必須成分である糖系非イオン性界面活性剤とし
ては例えば次のものが挙げられる。
（Ａ−１）次の一般式（Ｉ） R1-O-(R2O)m-Gn （Ｉ） （式中、R1は炭素数６〜１８の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル又はアルキルフェニル基を、R2は炭素数
２〜４のアルキレン基を、Ｇは炭素数５〜６の還元糖を
示し、ｍは０〜１０の数を、ｎは１〜１０の数を示す） で表されるアルキルサッカライド系界面活性剤。
（Ｉ）式中、R1は炭素数６〜１８の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基であるが、
特に炭素数９〜１４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基（デ
シル基、ラウリル基、ミリスチル基等）が起泡性等の洗
浄特性の面で好ましい。また、アルキレンオキシドの平
均重合度ｍは０〜１０の数を示すが、起泡性等の洗浄特
性の観点から０〜３が好ましく特に０が好ましい。ま
た、親水基であるサッカライド部分（（Ｉ）式中、Ｇ）
は炭素数５〜６の還元糖を基本単位とするが、この還元
糖としては、グルコース、ガラクトース、フラクトース
が好ましい。サッカライドの平均重合度Ｓ（（Ｉ）式
中、ｎ）は、１〜１０であるが、ｎ＝１〜４であるもの
が８０％以上であることが好ましい。特に、平均重合度
Ｓが低いもの、すなわち１〜1.4のものが好ましい。ま
た平均重合度Ｓと基R1の両者が化合物（Ｉ）の特性に与
える影響を考慮すれば、R1が炭素数８〜１１である時、
Ｓは１〜1.4が、またR1が炭素数１２〜１４であると
き、Ｓは1.5〜4.0が好ましい。尚、平均糖重合度Ｓはプ
ロトンNMR法により測定したものである。上述のアルキ
ルサッカライド系界面活性剤は、例えばKoenigs-Knorr
法により、オクチルグルコシド、ノニルグルコシド、デ
シルマルトシド、ドデシルマルトシド、ポリオキシエチ
レン(3EO)ドデシルグルコシド等のβ−アルキルサッカ
ライドや、グルコース、ガラクトース、マルトース、フ
ラクトース等の還元等及び天然の高級アルコール及びオ
キソ法等で合成される高級アルコール、ポリオキシエチ
レン付加型高級アルコールより合成(USP 3219656、USP 3
839318、USP 4223129)するか、ショ糖と高級アルコール
の加熱アルコリシス反応によりアルキルフラクシド等と
して得ることができる。
（Ａ−２）次の一般式（II） 〔式中、R3は炭素数５〜１７の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル又はアルキルフェニル基を示し、R4は水
素原子、炭素数１〜１８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
ル若しくはアルケニル基、 （式中、R5は水素原子又はメチル基を示し、ｐは０〜１
０の数を示す） -CH2-CH2-CH2-OHを示し、Ｘは炭素数４〜３０の糖残基
からなるポリヒドロキシアルキル基を示す〕 で表される糖アミド系界面活性剤。
（II）式中、R3は炭素数５〜１７の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基を示すが、
就中 がカプリン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
オレイン酸から誘導されるものが好ましく、特にカプリ
ン酸、ラウリン酸から誘導されるものが好ましい。R4の
具体例としては、例えば水素、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基、イソス
テアリル基、又は重合度２〜１０のポリエチレングリコ
ール基、ポリプロピレングリコール基、又は、２−ヒド
ロキシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒド
ロキシプロピル基等が挙げられるが、就中、水素原子、
メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基が好ま
しい。Ｘは炭素数４〜３０の糖残基からなるポリヒドロ
キシアルキル基を示すが、モノ−、ジ−又はオリゴサッ
カライド基とグリコシド結合している炭素数４〜７のポ
リヒドロキシアルキル基であってもよい。この具体例と
しては、１−デオキシエリスリチル基、１−デオキシア
ラビチル基、１−デオキシキシリチル基、１−デオキシ
ソルビチル基、２−デオキシソルビット−２−イル基、
１−デオキシマンニチル基、２−デオキシマンニット−
２−イル基、１−デオキシガラクチル基、１−デオキシ
−４−グルコシド−ソルビチル基、１−デオキシ−４−
ガラクトシド−ソルビチル基、２−デオキシ−４−グル
コシド−ソルビット−２−イル基、２−デオキシ−４−
グルコシド−マンニット−２−イル基、１−デオキシ−
４−マルトグルコシド−ソルビチル基、１−デオキシ−
４−オリゴグルコシド−ソルビチル基、１−デオキシ−
４−ポリグルコシド−ソルビチル基等が挙げられ、就
中、１−デオキシソルビチル基、１−デオキシ−４−グ
ルコシド−ソルビチル基が好ましい。
本発明に用いる糖系非イオン性界面活性剤は本発明組成
物中に0.1〜９５重量％（以下、単に％で示す）配合す
ることができるが、好ましくは５〜２０％である。0.1
％より配合量が少ないと洗浄力が劣り、９５％を超えて
配合しても洗浄力の向上はみられない。
本発明に用いられる抗菌剤としては、例えば次のものが
挙げられる。
（Ｂ−１）２−メルカプトピリジン−Ｎ−オキシドのカ
ルシウム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム、
亜鉛、カドミウム、スズ又はジルコニウム塩。
（Ｂ−２）次の一般式（III） 〔式中、R6は炭素数１〜１７のアルキル基、炭素数２〜
１７のアルケニル基、炭素数５〜８のシクロアルキル
基、炭素数７〜９のビシクロアルキル基、アルキル基が
炭素数１〜４のシクロアルキル−アルキル基（但しシク
ロアルキル基が１〜４の炭素原子を有するアルキル基に
よって置換されてもよい）、アリール基、アルキル基が
１〜４の炭素原子を有するアラルキル基、アルケニル基
が２〜４個の炭素原子を有するアリールアルケニル基、
アルキル基がそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有する
アリールオキシアルキル又はアリールメルカプトアルキ
ル基、ベンズヒドリル基、アルキル基が１〜４の炭素原
子を有するフェニルスルフォニルアルキル基、フリル又
はアルケニル基が２〜４個の炭素原子を有するフリルア
ルケニル基を示し、上述のアリール残基は１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲンによって置換され
てもよく；R7は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数２〜４のアルケニル基、ハロゲン、フェニル
基又はベンジル基を示し；Ｘ は有機塩基、アルカリ金
属イオン、アンモニウムイオン、アルカリ土類金属イオ
ン又は２〜４価の陽イオンを示す〕 で表される１−ヒドロキシ−２−ピロリドン誘導体。
化合物（III）の具体例としては、特開昭49-50142号公
報に記載のものが挙げられる。すなわち、例えば１−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル
−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピ
リドン、１−ヒドロキシ−４，６−ジメチル−２−ピリ
ドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４
−トリメチルペンチル）−２−ピリドン等の６−アルキ
ル系；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−シクロヘキシ
ル−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−
（メチル−シクロヘキシル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（２−ビシクロ〔２，２，
１〕ヘプチル）−２−ピリドン等の６−シクロヘキサン
系；１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４−メチル−
フェニル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチ
ル−６−〔１−（４−ニトロフェノキシ）−ブチル〕−
２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（４
−シアノフェノキシメチル）−２−ピリドン、１−ヒド
ロキシ−４−メチル−６−（フェニルスルホニルメチ
ル）−２−ピリドン、１−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（４−ブロム−ベンジル）−２−ピリドン等の６−フ
ェニル系等が挙げられるが、就中６−アルキル系が好ま
しい。
化合物（III）は、各種の有機若しくは無機塩基との塩
として用いることも出来る。例えば有機塩基としては、
エタノールアミン、ジエタノールアミン、Ｎ−エチルエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、ジエチルアミ
ノ−エタノール、２−アミノ−２−メチル−プロパンジ
オール等の低分子アルカノールアミン；エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、
ベンジルアミン、Ｎ−メチルピペラジン等の難揮発性塩
基；トリメチルベンジル水酸化物の如き第四級アンモニ
ウム水酸化物；グアニジン及びその誘導体特にそのアル
キル化生成物等が挙げられ、無機塩としては、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属塩；アンモニウム塩，マ
グネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩；亜
鉛、アルミニウム、ジルコニウム等の２〜４価陽イオン
との塩が挙げられ、上記の塩のうち難揮発性の有機塩す
なわち、低分子アルカノールアミン、エチレンジアミン
類、及びアルカリ金属塩等の無機塩が好ましい。
（Ｂ−３）次の式（IV） で表される２，２′−ジチオ−ビス−（ピリジン−Ｎ−
オキシド）。
この化合物（IV）は、本発明洗浄剤組成物中において、
無機塩との錯塩として存在してもよい。この無機塩とし
ては硫酸マグネシウム等が挙げられる。
（Ｂ−４）次の式（Ｖ） で表されるトリクロロカルバニド(TCC)。
（Ｂ−５）次の式（VI） で表されるトリクロサン。
（Ｂ−６）次の一般式（VII） （式中、R8〜R11は、１又は２の基が炭素数８〜２４の
炭化水素基を示し、残りの基は炭素数１〜３のアルキル
又はヒドロキシアルキル基を示し、Ｘ−はハロゲン、ア
ミノ酸、脂肪酸、炭素数１〜３０の分岐又は直鎖のアル
キル又は、アルケニル基を有するリン酸エステル、ホス
ホン酸エステル、スルホン酸又は硫酸エステルのアニオ
ン残基、重合度３以上のスチレンスルホン酸を必須構成
単位とするか、置換基として炭化水素基を有することも
ある多環式芳香族化合物のスルホン化物のホルマリン縮
合物から選ばれるアニオン性オリゴマー若しくはポリマ
ーを示す） で表される直鎖モノ又はジアルキル第四級アンモニウム
塩。
（Ｂ−７）次の一般式（VIII） （式中、R12は炭素数８〜２４の炭化水素基を示し、Ｙ
−はハロゲン、アミノ酸、脂肪酸、炭素数１〜３０の分
岐又は直鎖のアルキル又は、アルケニル基を有するリン
酸エステル、ホスホン酸エステル、スルホン酸又は硫酸
エステルのアニオン残基、重合度３以上のスチレンスル
ホン酸を必須構成単位とするか、置換基として炭化水素
基を有することもある多環式芳香族化合物のスルホン化
物のホルマリン縮合物から選ばれるアニオン性オリゴマ
ー若しくはポリマーを示す） で表されるベンザルコニウム塩。
上記（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）に示したもの以外にイオ
ウ、硫化セレン、硫化カドミウム、アラントイン、メン
トール類、サリチル酸、ウンデシレン酸等の抗菌剤を用
いてもよい。
上記に示した抗菌剤は、一種でも二種以上を組み合せて
用いてもよい。これら抗菌剤の配合量は本発明組成物中
0.01〜５％であるが、0.1〜1.5％とすることが好まし
い。
0.01％未満では、フケ防止、デオドラント効果が不充分
であり、５％を超えると添加による効果は変らず、抗菌
剤自体の刺激が問題となるため好ましくない。
本発明によれば、従来の洗浄剤に比較して、効果を示す
抗菌剤の配合量が低く抑えられるものである。
本発明に用いられる抗菌剤は、抗菌効果を示し、身体に
適用できるものであれば、いずれも用いることが出来る
が、上記に例として挙げたものが好ましく、特にフケ防
止用洗浄剤としては、（Ｂ−１）に示されるメルカプト
ピリジンオキシド塩類、（Ｂ−２）に示される１−ヒド
ロキシ−２−ピリドン類が；デオドラント用洗浄剤とし
ては、（Ｂ−４）に示されるトリクロロカルバニド、
（Ｂ−５）に示されるトリクロサン等が好ましい。
本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分の他に洗浄剤
組成物に通常使用されている成分、例えば、アルキルサ
ルフェート、ポリオキシエチレンアルキルサルフェー
ト、α−オレフィンアルキルサルフェート、スルホコハ
ク酸ハーフアルキルエステル、アシル化グルタミン酸、
モノアルキルリン酸、石ケン等の界面活性剤；水；グリ
セリン、プロピレングリコール等の保湿剤；カチオン化
セルロース等のコンディショニング剤；エタノール、ヒ
ドロキシエチルセルロース、メチルセルロース等の粘度
調整剤；メチルパラベン、尿素等の防腐剤；グリチルリ
チン酸カリウム等の消炎剤；オキシベンゾン等の紫外線
吸収剤；ジブチルヒドロキシトルエン、酢酸トコフェロ
ール等の抗酸化剤；パール化剤；香料；色素などを本発
明の効果をそこなわない範囲で配合する事が出来る。
本発明洗浄剤組成物は必要により、アルカリ性又は酸性
薬剤を用いpHを調整することができ、これによりpH２〜
１０、特に４〜８とすることが好ましい。
また、本発明洗浄剤組成物の剤型は固型状、粉末状、ク
リーム状、液状等通常用いられる剤型とすることができ
る。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１シャンプー組成物： 糖系非イオン性界面活性剤としてデシルポリグルコシド
（式（Ｉ）中、R1＝デシル基、Ｇ＝グルコース、ｍ＝
０、ｎ＝1.3）２０％、抗菌剤としてジンクピリチオン
(Zpt)１％を配合したシャンプー組成物を調製し、下記
方法によりフケ防止効果を試験した。なお、対照として
アニオン性界面活性剤ラウリルサルフェートトリエタノ
ールアミン塩２０％及びジンクピリチオン(Zpt)１％を
配合したシャンプーを用いた。結果を第１表に示す。
〈試験方法〉 試験対象者として２０〜３２才のフケ発生量が比較的多
く、通常のフケ取りシャンプーで、フケ防止効果が認め
られない男性４名を選んだ。
コントロール期として、試験対象者４名全員についてZp
t無添加のラウリルサルフェートトリエタノールアミン
塩ベースのシャンプーにより洗髪を２週間行い、フケの
状態を肉眼により観察した。続いて、試験対象者４名全
員にハーフヘッド法により上記、二種のシャンプーを一
ケ月使用してもらい、一ケ月使用後のフケの状態を頭皮
の左右で肉眼により観察し、コントロール期終了時の頭
皮の状態と比較することでフケの防止効果を下記評価基
準により評価した。
・評価基準 ○：フケ防止効果が高い △：ややフケ防止効果がある ×：フケ防止効果はない 従来の抗菌剤含有シャンプーに比較し、本願発明のシャ
ンプー組成物は有意に高い抗フケ効果を示すことが認め
られた。
実施例２ボディシャンプー組成物 （％） デシルポリグルコシド 10 （式（Ｉ）中、R1＝デシル基，G＝グルコ ース，m=0,n=1.4） ラウリルリン酸トリエタノールアミン 10 ラウリルヒドロキシスルホベタイン 3 グリチルリチン酸カリウム塩 0.3 オキシベンゾン 0.2 トリクロサン 0.5 香料 微量水 バランス 計 100 上記のボディシャンプー組成物は、皮膚刺激が極めて低
く、デオドラント効果の優れたものであった。
実施例３シャンプー組成物 （％） デシルフラクトシド 15 （式（Ｉ）中、R1＝デシル基，G＝フラク トース，m=0,n=1.3） ラウリン酸ジエタノールアミド 2 カチオン性ポリマー 0.1 （ポリマーJR400（ユニオンカーバイド 社製）） ２−ドデシルヘキサデシルトリメチル 0.2 アンモニウムクロリド ジンクピリチオン 1.0 ポリビニルアルコール 0.5 防腐剤 0.1 香料，色素 適量水 バランス 計 100 上記のシャンプー組成物は、皮膚刺激が極めて弱く、抗
フケ効果も良好であった。
実施例４シャンプー組成物 （％） デシル−Ｎ−メチルグルコンアミド 15 （式（II）中、R3＝デシル基，R4＝ メチル基，X＝グルコース） ラウリル酸ジエタノールアミド 2 カチオン性ポリマー 0.1 （マーコート550（メルク社製）） ２−ドデシルヘキサデシルトリメチル 0.2 アンモニウムクロリド ピラクトンオラミン 1.0 防腐剤 0.1 香料，色素 適量水 バランス 計 100 上記のシャンプー組成物は、皮膚刺激が極めて弱く、抗
フケ効果も良好であった。
〔発明の効果〕
本発明の洗浄剤組成物は、皮膚の代謝反応を変化させた
り、皮膚自体の持つバリア機能を低下させることなく、
皮膚に対して極めてマイルドで、しかも抗菌効果が高
い。
従って、頭皮、毛髪用洗浄剤として用いた場合、洗髪後
早い時期に発生するフケを効果的に抑制することがで
き、身体用洗浄剤として用いた場合、高い抗菌効果が得
られる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の成分(A)及び(B) (A)糖系非イオン性界面活性剤 0.1〜９５重量％ (B)抗菌剤 0.01〜５重量％ を含有することを特徴とする洗浄剤組成物。
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