JPH06247988A - ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法 - Google Patents
ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法Info
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- JPH06247988A JPH06247988A JP5031895A JP3189593A JPH06247988A JP H06247988 A JPH06247988 A JP H06247988A JP 5031895 A JP5031895 A JP 5031895A JP 3189593 A JP3189593 A JP 3189593A JP H06247988 A JPH06247988 A JP H06247988A
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- butoxy
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 本発明は耐候性、耐熱性、耐湿性、染色性
および耐酸素プラズマ性にすぐれていることから、塗
料、半導体の微細加工材料などに有用とされるｐ−tert
−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチル
ベンゼンの製造方法の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明によるｐ−tert−ブトキシ−αまたは
β−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法
は、式 HSiR3（ここにＲはアルコキシ基）で示されるト
リアルコキシシランと、式 【化９】 で示されるｐ−tert−ブトキシスチレンとを、重合禁止
剤の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として
反応させて、式 【化１０】 ［ここにA1、A2は水素原子及び式-SiR3 （Ｒはアルコキ
シ基）で表わされる基から選択される異種の基］で示さ
れるｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンを得ることを特徴とするものであ
る。
および耐酸素プラズマ性にすぐれていることから、塗
料、半導体の微細加工材料などに有用とされるｐ−tert
−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチル
ベンゼンの製造方法の提供を目的とするものである。 【構成】 本発明によるｐ−tert−ブトキシ−αまたは
β−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法
は、式 HSiR3（ここにＲはアルコキシ基）で示されるト
リアルコキシシランと、式 【化９】 で示されるｐ−tert−ブトキシスチレンとを、重合禁止
剤の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として
反応させて、式 【化１０】 ［ここにA1、A2は水素原子及び式-SiR3 （Ｒはアルコキ
シ基）で表わされる基から選択される異種の基］で示さ
れるｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンを得ることを特徴とするものであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はｐ−tert−ブトキシ−α
またはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造
方法、特には耐候性、耐熱性、耐湿性、染色性および耐
酸素プラズマ性にすぐれていることから塗料、半導体の
微細加工材料、例えばフォトレジスト用材料として有用
とされるシリコーン樹脂製造用原料として有用とされ
る、ｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンの製造方法に関するものである。
またはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造
方法、特には耐候性、耐熱性、耐湿性、染色性および耐
酸素プラズマ性にすぐれていることから塗料、半導体の
微細加工材料、例えばフォトレジスト用材料として有用
とされるシリコーン樹脂製造用原料として有用とされ
る、ｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリ
アルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法について
は、トリアルコキシシランに式
アルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法について
は、トリアルコキシシランに式
【化３】 で示されるｐ−tert−ブトキシスチレンを白金触媒の存
在下で接触付加させる方法が知られている。
在下で接触付加させる方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法には
触媒としてこの反応に最も有用とされる白金触媒を用い
た場合でもその反応収率が５％と極めて低く、α：β異
性体比も１：４であることから、この収率を工業的に有
利な収率まで高め、β異性体の収率を向上することが求
められている。
触媒としてこの反応に最も有用とされる白金触媒を用い
た場合でもその反応収率が５％と極めて低く、α：β異
性体比も１：４であることから、この収率を工業的に有
利な収率まで高め、β異性体の収率を向上することが求
められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決したｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアル
コキシシリルエチルベンゼンの製造方法に関するもので
あり、これは式 HSiR3（ここにＲはアルコキシ基）で示
されるトリアルコキシシランと、式
を解決したｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアル
コキシシリルエチルベンゼンの製造方法に関するもので
あり、これは式 HSiR3（ここにＲはアルコキシ基）で示
されるトリアルコキシシランと、式
【化４】 で示されるｐ−tert−ブトキシスチレンとを、重合禁止
剤の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として
反応させることを特徴とする式
剤の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として
反応させることを特徴とする式
【化５】 ［ここにA1、A2は水素原子及び式-SiR3 （Ｒはアルコキ
シ基）で表わされる基から選択される異種の基］で示さ
れるｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンの製造方法に関するものである。
シ基）で表わされる基から選択される異種の基］で示さ
れるｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンの製造方法に関するものである。
【０００５】すなわち、本発明者らは上記したトリアル
コキシシランとｐ−tert−ブトキシスチレンとの反応収
率を向上させる方法について種々検討した結果、この反
応時には重合禁止剤の添加が必要であり、この触媒とし
てロジウム−トリ有機リン錯体を使用すればこの反応収
率を白金触媒を使用する公知の方法にくらべて大巾に向
上させることができ、この反応収率を例えば46％以上と
することができることを見出すと共に、得られるｐ−te
rt−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチ
ルベンゼンにおけるα：β異性体比を例えば１：40にま
で向上させることができることを確認し、この反応条件
などについての研究を進めて本発明を完成させた。以下
にこれをさらに詳述する。
コキシシランとｐ−tert−ブトキシスチレンとの反応収
率を向上させる方法について種々検討した結果、この反
応時には重合禁止剤の添加が必要であり、この触媒とし
てロジウム−トリ有機リン錯体を使用すればこの反応収
率を白金触媒を使用する公知の方法にくらべて大巾に向
上させることができ、この反応収率を例えば46％以上と
することができることを見出すと共に、得られるｐ−te
rt−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチ
ルベンゼンにおけるα：β異性体比を例えば１：40にま
で向上させることができることを確認し、この反応条件
などについての研究を進めて本発明を完成させた。以下
にこれをさらに詳述する。
【０００６】
【作用】本発明はトリアルコキシシランとｐ−tert−ブ
トキシスチレンを重合禁止剤の存在下に、ロジウム−ト
リ有機リン錯体を触媒として反応させるものである。こ
こに使用されるトリアルコキシシランは式HSiR3 で示さ
れ、Ｒはアルコキシ基とされるもので、これにはトリメ
トキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシ
ラン、トリイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン
などが例示される。また、ここに使用されるｐ−tert−
ブトキシスチレンは式
トキシスチレンを重合禁止剤の存在下に、ロジウム−ト
リ有機リン錯体を触媒として反応させるものである。こ
こに使用されるトリアルコキシシランは式HSiR3 で示さ
れ、Ｒはアルコキシ基とされるもので、これにはトリメ
トキシシラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシ
ラン、トリイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン
などが例示される。また、ここに使用されるｐ−tert−
ブトキシスチレンは式
【化６】 で示されるものとすればよい。
【０００７】このトリアルコキシシランとｐ−tert−ブ
トキシスチレンとの配合比は当量比であってもよいが、
これはトリアルコキシシランを若干過剰に配合してもよ
く、したがってこれらはモル比で 1.0〜3.0 、好ましく
は 1.0〜1.5 の範囲とすればよい。また、この反応は必
要に応じ溶媒の存在下で行なってもよく、この溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
などの炭化水素系溶媒、またはジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒とす
ればよいが、これらはその１種であってもよいし、これ
らを２種または２種以上組合せて使用してもよい。
トキシスチレンとの配合比は当量比であってもよいが、
これはトリアルコキシシランを若干過剰に配合してもよ
く、したがってこれらはモル比で 1.0〜3.0 、好ましく
は 1.0〜1.5 の範囲とすればよい。また、この反応は必
要に応じ溶媒の存在下で行なってもよく、この溶媒とし
てはベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
などの炭化水素系溶媒、またはジブチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒とす
ればよいが、これらはその１種であってもよいし、これ
らを２種または２種以上組合せて使用してもよい。
【０００８】この反応は撹拌下に50℃以上、好ましくは
70〜 150℃で１〜30時間行なわせればよいが、この反応
においては重合禁止剤の存在が必要とされる。この重合
禁止剤としてはヒドロキノン、tert−ブチルカテコー
ル、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，２’−メチレン−ビス（４−エチル−６−tert
−ブチルフェノール）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル
−ｐ−フェニレンジアミンなどが例示されるが、これは
ｐ−tert−ブトキシスチレンに対して500ppm〜15重量％
の範囲で添加すればよい。
70〜 150℃で１〜30時間行なわせればよいが、この反応
においては重合禁止剤の存在が必要とされる。この重合
禁止剤としてはヒドロキノン、tert−ブチルカテコー
ル、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２，２’−メチレン−ビス（４−エチル−６−tert
−ブチルフェノール）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル
−ｐ−フェニレンジアミンなどが例示されるが、これは
ｐ−tert−ブトキシスチレンに対して500ppm〜15重量％
の範囲で添加すればよい。
【０００９】また、この反応には触媒が必要とされる
が、本発明ではロジウム−トリ有機リン錯体が使用され
る。このものは有機残基が炭素原子または脂肪族エーテ
ル酸素原子を介してリン原子に１価で結合し、またリン
原子が１つの電子対を有しているトリ有機リン配位子と
の錯体的組合せにおいてロジウムを含んだものである
が、これはその触媒活性に影響を与えない限りにおいて
はロジウムおよび上記配位子以外の他の成分、例えば水
素、一酸化炭素、塩素などを含んでいてもよい。なお、
この触媒の使用量は通常前記したｐ−tert−ブトキシス
チレン１モルに対して１×10-2〜１×10-5モルの割合と
すればよい。
が、本発明ではロジウム−トリ有機リン錯体が使用され
る。このものは有機残基が炭素原子または脂肪族エーテ
ル酸素原子を介してリン原子に１価で結合し、またリン
原子が１つの電子対を有しているトリ有機リン配位子と
の錯体的組合せにおいてロジウムを含んだものである
が、これはその触媒活性に影響を与えない限りにおいて
はロジウムおよび上記配位子以外の他の成分、例えば水
素、一酸化炭素、塩素などを含んでいてもよい。なお、
この触媒の使用量は通常前記したｐ−tert−ブトキシス
チレン１モルに対して１×10-2〜１×10-5モルの割合と
すればよい。
【００１０】上記したトリアルコキシシランとｐ−tert
−ブトキシスチレンとを反応させると式
−ブトキシスチレンとを反応させると式
【化７】 と、式
【化８】 で示される２種の有機けい素化合物の混合物が得られる
が、上記した本発明の方法によればこの生成物を少なく
とも40％、通常は57％という収率で得ることができる
し、この上記した反応生成物の式（１）で示されるもの
と式（２）で示されるものとの生成比（１）／（２）を
通常１／50という形で得ることができるので、これによ
れば公知の白金系触媒を使用する方法にくらべて収率よ
く、しかもβ異性体の生成比も高くすることができると
いう工業的な有利性が与えられる。
が、上記した本発明の方法によればこの生成物を少なく
とも40％、通常は57％という収率で得ることができる
し、この上記した反応生成物の式（１）で示されるもの
と式（２）で示されるものとの生成比（１）／（２）を
通常１／50という形で得ることができるので、これによ
れば公知の白金系触媒を使用する方法にくらべて収率よ
く、しかもβ異性体の生成比も高くすることができると
いう工業的な有利性が与えられる。
【００１１】
【実施例】つぎに本発明の実施例および比較例をあげ
る。 実施例１ 内容積 300mlのフラスコにｐ−tert−ブトキシスチレン
17.6g（0.1 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 2.2g 、トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム（Ｉ）クロライド0.4gおよびトルエン 1
50mlを仕込み、80℃に加熱した。
る。 実施例１ 内容積 300mlのフラスコにｐ−tert−ブトキシスチレン
17.6g（0.1 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 2.2g 、トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム（Ｉ）クロライド0.4gおよびトルエン 1
50mlを仕込み、80℃に加熱した。
【００１２】ついで、この混合物にトリメトキシシラン
14.6（0.12モル）をトルエン50mlに溶解してなる溶液を
滴下し、80〜90℃で反応させ、滴下終了後も温度を80〜
90℃に保持し15時間撹拌して反応を継続させたのち、反
応混合物から溶媒としてのトルエンと過剰のトリメトキ
シシランとを加熱留去し、その後減圧蒸留したところ、
沸点 134℃／９mmHgの留分として無色透明な液状物質が
得られた（収率57％）。
14.6（0.12モル）をトルエン50mlに溶解してなる溶液を
滴下し、80〜90℃で反応させ、滴下終了後も温度を80〜
90℃に保持し15時間撹拌して反応を継続させたのち、反
応混合物から溶媒としてのトルエンと過剰のトリメトキ
シシランとを加熱留去し、その後減圧蒸留したところ、
沸点 134℃／９mmHgの留分として無色透明な液状物質が
得られた（収率57％）。
【００１３】つぎにこの物質を'H-NMRスペクトル（60MH
z 、CCl4、内部基準CH2Cl2）を用いて測定したところ、 δ 0.93〜1.3 （ｍ；2H：CH2 CH 2-Si ）、 1.48 （ｓ；9H：t-C4 H 9-O）、 2.7 〜3.0 （ｍ；2H：-C6H5-CH 2 ）、 3.65 （ｓ；9H：OCH 3）、 6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族環） という結果が得られたので、これがｐ−tert−ブトキシ
−β−トリメトキシシリルエチルベンゼンであることが
確認されたが、この生成物をガスクロマトグラフィーに
よって分析したところ、これにはｐ−tert−ブトキシ−
α−トリメトキシシリルエチルベンゼンの生成が認めら
れ、このα：βの異性体比は１：40であることが判かっ
た。
z 、CCl4、内部基準CH2Cl2）を用いて測定したところ、 δ 0.93〜1.3 （ｍ；2H：CH2 CH 2-Si ）、 1.48 （ｓ；9H：t-C4 H 9-O）、 2.7 〜3.0 （ｍ；2H：-C6H5-CH 2 ）、 3.65 （ｓ；9H：OCH 3）、 6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族環） という結果が得られたので、これがｐ−tert−ブトキシ
−β−トリメトキシシリルエチルベンゼンであることが
確認されたが、この生成物をガスクロマトグラフィーに
よって分析したところ、これにはｐ−tert−ブトキシ−
α−トリメトキシシリルエチルベンゼンの生成が認めら
れ、このα：βの異性体比は１：40であることが判かっ
た。
【００１４】比較例 内容積 300mlのフラスコにｐ−tert−ブトキシスチレン
17.6g（0.1 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 2.2g 、塩化白金酸0.4gおよびトルエ
ン 150mlを仕込んで90℃に加熱し、この混合物にトリメ
トキシシラン 14.6g（0.12モル）をトルエン50mlに溶解
した溶液を滴下し、90〜95℃で反応させ、滴下終了後も
90〜95℃に保持し、20時間撹拌して反応を継続させたの
ち、反応混合物からトルエンと過剰のトリメトキシシラ
ンを加熱留去し、その後減圧蒸留して得た反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ｐ−tert−
ブトキシ−α及びβ−トリメトキシシリルエチルベンゼ
ンが５％の収率で得られたこと、またこのα：β異性体
比は１：４であることが確認された。
17.6g（0.1 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 2.2g 、塩化白金酸0.4gおよびトルエ
ン 150mlを仕込んで90℃に加熱し、この混合物にトリメ
トキシシラン 14.6g（0.12モル）をトルエン50mlに溶解
した溶液を滴下し、90〜95℃で反応させ、滴下終了後も
90〜95℃に保持し、20時間撹拌して反応を継続させたの
ち、反応混合物からトルエンと過剰のトリメトキシシラ
ンを加熱留去し、その後減圧蒸留して得た反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、ｐ−tert−
ブトキシ−α及びβ−トリメトキシシリルエチルベンゼ
ンが５％の収率で得られたこと、またこのα：β異性体
比は１：４であることが確認された。
【００１５】実施例２ 内容積 300mlのフラスコにｐ−tert−ブトキシスチレン
35.2g（0.2 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 4.4g 、トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム（Ｉ）クロライド0.4gおよびトルエン 1
50mlを仕込み、80℃に加熱した。
35.2g（0.2 モル）、２，６−ジ−tert−ブチル−４−
メチルフェノール 4.4g 、トリス（トリフェニルホスフ
ィン）ロジウム（Ｉ）クロライド0.4gおよびトルエン 1
50mlを仕込み、80℃に加熱した。
【００１６】ついで、この混合物にトリエトキシシラン
39.4（0.24モル）を50mlのトルエンに溶解した溶液を滴
下して80〜90℃で反応させ、滴下終了後も80〜90℃に保
持し18時間撹拌して反応を継続させたのち、反応混合物
から溶媒としてのトルエンと過剰のトリメトキシシラン
とを加熱留去し、その後減圧蒸留したところ、沸点 130
〜 132℃／３mmHgの留分として無色透明な液状物質が得
られた（収率46％）。
39.4（0.24モル）を50mlのトルエンに溶解した溶液を滴
下して80〜90℃で反応させ、滴下終了後も80〜90℃に保
持し18時間撹拌して反応を継続させたのち、反応混合物
から溶媒としてのトルエンと過剰のトリメトキシシラン
とを加熱留去し、その後減圧蒸留したところ、沸点 130
〜 132℃／３mmHgの留分として無色透明な液状物質が得
られた（収率46％）。
【００１７】つぎにこの物質をスクロマトグラフィーに
かけたところ、２つの成分が重量比15／85（％）で分離
されたので、この成分を'H-NMRスペクトルで測定したと
ころ、つぎの結果が得られた。 （ａ）成分［15重量％のピーク成分］の'H-NMR （60MHz 、CCl4、内部基準CH2Cl2） δ 1.2 〜1.3 （ｍ；3H：=CHCH 3）、1.3 〜1.4 （ｍ；
9H：OCH2 CH 3 ）、1.48 （ｓ；9H：t-C4 H 9-O）、2.
6 〜3.0 （ｍ；1H：-C6H5=CH）、3.7 〜4.2 （ｍ；6H：
OCH 2CH3 ）、6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族環）。 （ｂ）成分［85重量％のピーク成分］の'H-NMR （60MHz 、CCl4、内部基準CH2Cl2） δ 0.9 〜1.2 （ｍ；2H：CH2CH 2-Si ）、1.3 〜1.4
（ｍ；9H：OCH2CH 3 ）、1.45 （ｓ；9H：t-C4 H 9-
O）、2.6 〜3.0 （ｍ；2H：-C6H5-CH 2-）、3.7 〜4.2
（ｍ；6H：OCH 2CH3 ）、6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族
環）。
かけたところ、２つの成分が重量比15／85（％）で分離
されたので、この成分を'H-NMRスペクトルで測定したと
ころ、つぎの結果が得られた。 （ａ）成分［15重量％のピーク成分］の'H-NMR （60MHz 、CCl4、内部基準CH2Cl2） δ 1.2 〜1.3 （ｍ；3H：=CHCH 3）、1.3 〜1.4 （ｍ；
9H：OCH2 CH 3 ）、1.48 （ｓ；9H：t-C4 H 9-O）、2.
6 〜3.0 （ｍ；1H：-C6H5=CH）、3.7 〜4.2 （ｍ；6H：
OCH 2CH3 ）、6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族環）。 （ｂ）成分［85重量％のピーク成分］の'H-NMR （60MHz 、CCl4、内部基準CH2Cl2） δ 0.9 〜1.2 （ｍ；2H：CH2CH 2-Si ）、1.3 〜1.4
（ｍ；9H：OCH2CH 3 ）、1.45 （ｓ；9H：t-C4 H 9-
O）、2.6 〜3.0 （ｍ；2H：-C6H5-CH 2-）、3.7 〜4.2
（ｍ；6H：OCH 2CH3 ）、6.8 〜7.3 （ｍ；4H：芳香族
環）。
【００１８】したがって、このガスクロマトグラフィー
およびＮＭＲスペクトルの測定結果から、得られた液状
物質はｐ−tert−ブトキシ−α−トリエトキシシリルエ
チルベンゼン15重量％とｐ−tert−ブトキシ−β−トリ
エトキシシリルエチルベンゼン85重量％との混合物であ
ることが判かった。
およびＮＭＲスペクトルの測定結果から、得られた液状
物質はｐ−tert−ブトキシ−α−トリエトキシシリルエ
チルベンゼン15重量％とｐ−tert−ブトキシ−β−トリ
エトキシシリルエチルベンゼン85重量％との混合物であ
ることが判かった。
【００１９】
【発明の効果】本発明はｐ−tert−ブトキシ−αまたは
β−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法に
関するものであり、これは前記したようにトリアルコキ
シシランとｐ−tert−ブトキシスチレンとを重合禁止剤
の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として反
応させるものであるが、これによれば目的とするｐ−te
rt−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチ
ルベンゼンを少なくとも40％の収率で、しかもα／βの
異性体比を１／50以下という形で得ることができるので
これを工業的に有利に生産することができるという有利
性が与えられる。
β−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法に
関するものであり、これは前記したようにトリアルコキ
シシランとｐ−tert−ブトキシスチレンとを重合禁止剤
の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として反
応させるものであるが、これによれば目的とするｐ−te
rt−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチ
ルベンゼンを少なくとも40％の収率で、しかもα／βの
異性体比を１／50以下という形で得ることができるので
これを工業的に有利に生産することができるという有利
性が与えられる。
【００２０】なお、このようにして得られた化合物は耐
候性、耐熱性、耐湿性、染色性および耐酸素プラズマ性
にすぐれているので、塗料や半導体の微細加工用材料、
例えばフォトレジスト用材料として有用とされるシリコ
ーン樹脂の製造用として有用とされる。
候性、耐熱性、耐湿性、染色性および耐酸素プラズマ性
にすぐれているので、塗料や半導体の微細加工用材料、
例えばフォトレジスト用材料として有用とされるシリコ
ーン樹脂の製造用として有用とされる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 隈元 信満 神奈川県厚木市戸田1417−15 ベルメゾン 201号 (72)発明者 梅野 正行 神奈川県茅ケ崎市茅ケ崎521−３
Claims (1)
- 【請求項１】式 HSiR3（ここにＲはアルコキシ基）で示
されるトリアルコキシシランと、式 【化１】 で示されるｐ−tert−ブトキシスチレンとを、重合禁止
剤の存在下にロジウム−トリ有機リン錯体を触媒として
反応させることを特徴とする式 【化２】 ［ここにA1、A2は水素原子及び式-SiR3 （Ｒはアルコキ
シ基）で表わされる基から選択される異種の基］で示さ
れるｐ−tert−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシ
シリルエチルベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5031895A JPH06247988A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5031895A JPH06247988A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247988A true JPH06247988A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12343757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5031895A Pending JPH06247988A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシ−αまたはβ−トリアルコキシシリルエチルベンゼンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247988A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022191351A (ja) * | 2019-01-23 | 2022-12-27 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体及びその製造方法、並びに二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体を用いるハロゲン化アリルのヒドロシリル化 |
-
1993
- 1993-02-22 JP JP5031895A patent/JPH06247988A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022191351A (ja) * | 2019-01-23 | 2022-12-27 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体及びその製造方法、並びに二座ホスフィン配位子を有するロジウム錯体を用いるハロゲン化アリルのヒドロシリル化 |
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