JPH0324093A - トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 - Google Patents
トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物Info
- Publication number
- JPH0324093A JPH0324093A JP15732089A JP15732089A JPH0324093A JP H0324093 A JPH0324093 A JP H0324093A JP 15732089 A JP15732089 A JP 15732089A JP 15732089 A JP15732089 A JP 15732089A JP H0324093 A JPH0324093 A JP H0324093A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- silane compound
- compound
- trialkylsilylmethyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物に関する。
ン化合物に関する。
〔従来の技術］
近年、超ＬＳＩの高密度化の進展にともなって、種々の
微細加工技術が開発されてきている。例えば、配線の多
層化により生じる段差上に微細なパターンを精度よく形
成するための方法として二層レジスト法がある。この二
層レジスト法は、上層と下層のそれぞれに異なるレジス
トを用いる方法である。この二層レジスト法において上
層に塗布されるレジストは、高感度、高解像度を有する
ことはもちろんであるが、プラズマエッチングにおいて
酸素プラズマに対する耐性が優れていることが要求され
る。この要求を満たすレジストとして、酸素プラズマと
反応して酸化ケイ素を形處するため比較的酸素プラズマ
耐性が高く、かつ合戒が容易なポリシロキサン系のレジ
ストが種々開発されている。
微細加工技術が開発されてきている。例えば、配線の多
層化により生じる段差上に微細なパターンを精度よく形
成するための方法として二層レジスト法がある。この二
層レジスト法は、上層と下層のそれぞれに異なるレジス
トを用いる方法である。この二層レジスト法において上
層に塗布されるレジストは、高感度、高解像度を有する
ことはもちろんであるが、プラズマエッチングにおいて
酸素プラズマに対する耐性が優れていることが要求され
る。この要求を満たすレジストとして、酸素プラズマと
反応して酸化ケイ素を形處するため比較的酸素プラズマ
耐性が高く、かつ合戒が容易なポリシロキサン系のレジ
ストが種々開発されている。
（発明が解決しようとする課題〕
しかし、いまだ十分な酸素プラズマ耐性を有するポリシ
ロキサン系のレジストは開発されていなかった。
ロキサン系のレジストは開発されていなかった。
そこで本発明者らは、酸素プラズマ耐性の高いレジスト
を開発すべく、鋭意研究の結果、該レジストの合成原料
として有用な新規なトリアルキルシリルメチル基含有シ
ラン化合物を開発するに到った。
を開発すべく、鋭意研究の結果、該レジストの合成原料
として有用な新規なトリアルキルシリルメチル基含有シ
ラン化合物を開発するに到った。
すなわち、本発明は、
一般式（■）：
Ｒ３
■
（Ｒ’）：＋ＳｉＣｔｉｚＳｉ（ＯＲ”）ｚ
（ １ ）〔式中、３個のＲｌおよび２個
のＲｔは同一でも異なってもよく、アルキル基であり、
Ｒ３は炭素原子数２以上の置換もしくは非置換の１価の
炭化水素基、又は式（■）： ？Ｒ’）：＋ＳｉＣＩｌ■一 （ＩＩ
）（ここで、３個のＲｌ は同一でも異 なってもよく、前記のとおりであ る） で表されるトリアルキルシリルメチル基である〕 で表される新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物を提供するものである。
（ １ ）〔式中、３個のＲｌおよび２個
のＲｔは同一でも異なってもよく、アルキル基であり、
Ｒ３は炭素原子数２以上の置換もしくは非置換の１価の
炭化水素基、又は式（■）： ？Ｒ’）：＋ＳｉＣＩｌ■一 （ＩＩ
）（ここで、３個のＲｌ は同一でも異 なってもよく、前記のとおりであ る） で表されるトリアルキルシリルメチル基である〕 で表される新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラ
ン化合物を提供するものである。
本発明のトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物
を表す前記式（１）において、３個のＲｌおよび２個の
ＲＺは同一でも異なってもよく、アルキル基であり、例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、ｉ−プロ
ビル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル
基が代表的である。Ｒ″は炭素原子数２以上の置換もし
くは非置換の１価の炭化水素基、または前記式（ＩＩ）
で表されるトリアルキルシリルメチル基である。炭素原
子数２以上の置換もしくは非置換の１価の炭化水素基と
しては、例えば、エチル基、ｎ−プロビル基、ｉ−プロ
ビル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリ
ール基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などが
代表的である。また、式（ＩＩ）で表されるトリアルキ
ルシリルメチル基の代表例としては、トリメチルシリル
メチル基、トリエチルシリルメチル基などがある。
を表す前記式（１）において、３個のＲｌおよび２個の
ＲＺは同一でも異なってもよく、アルキル基であり、例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロビル基、ｉ−プロ
ビル基、ｎ−ブチル基等の炭素原子数１〜４のアルキル
基が代表的である。Ｒ″は炭素原子数２以上の置換もし
くは非置換の１価の炭化水素基、または前記式（ＩＩ）
で表されるトリアルキルシリルメチル基である。炭素原
子数２以上の置換もしくは非置換の１価の炭化水素基と
しては、例えば、エチル基、ｎ−プロビル基、ｉ−プロ
ビル基等のアルキル基；フェニル基、トリル基等のアリ
ール基；シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などが
代表的である。また、式（ＩＩ）で表されるトリアルキ
ルシリルメチル基の代表例としては、トリメチルシリル
メチル基、トリエチルシリルメチル基などがある。
本発明の一般弐Ｎ）で表されるトリアルキルシリルメチ
ル基含有シラン化合物の代表例としては、トリメチルシ
リルメチル（ｎ−プロビル）ジメトキシシラン、トリメ
チルシリルメチル（シクロヘキシル）ジメトキシシラン
、トリエチルシリルメチル（エチル）ジエトキシシラン
、ビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシランな
どがある。
ル基含有シラン化合物の代表例としては、トリメチルシ
リルメチル（ｎ−プロビル）ジメトキシシラン、トリメ
チルシリルメチル（シクロヘキシル）ジメトキシシラン
、トリエチルシリルメチル（エチル）ジエトキシシラン
、ビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシランな
どがある。
本発明のシラン化合物の製造は、例えば、式（■）：
（Ｒ’）ｚｓｉｃＨ２Ｍｇｃｊ！
（ ｍ ）（ここで、Ｒ’ は前記と同じ） で表されるグリニャール試薬と、式（■）：Ｒ’Ｓｉ
（ＯＲ”） ｘ （ ＩＶ
）（ここで、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ）で表される
トリアルコキシシラン化合物とを反応させる方法により
行うことができる。
（ ｍ ）（ここで、Ｒ’ は前記と同じ） で表されるグリニャール試薬と、式（■）：Ｒ’Ｓｉ
（ＯＲ”） ｘ （ ＩＶ
）（ここで、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ）で表される
トリアルコキシシラン化合物とを反応させる方法により
行うことができる。
この製造方法において用いられる式（Ｉ［Ｉ）で表され
るグリニャール試薬の代表例としては、トリメチルシリ
ルメチルマグネシウムクロライド、トリエチルシリルメ
チルマグネシウムクロライド、ｉ−プロビルジメチルシ
リルメチルマグネシウムクロライド等が挙げられる。こ
のグリニャール試薬は、常法にしたがって得ることがで
きるものであり、式（１）で表されるシラン化合物の置
換基Ｒ’に応じて適宜選択される。
るグリニャール試薬の代表例としては、トリメチルシリ
ルメチルマグネシウムクロライド、トリエチルシリルメ
チルマグネシウムクロライド、ｉ−プロビルジメチルシ
リルメチルマグネシウムクロライド等が挙げられる。こ
のグリニャール試薬は、常法にしたがって得ることがで
きるものであり、式（１）で表されるシラン化合物の置
換基Ｒ’に応じて適宜選択される。
また、式（ＩＶ）で表されるトリアルコキシシラン化合
物の代表例としては、ｎ−プロピルト４Ｊメトキシシラ
ン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、エチルトリエ
トキシシラン、トリメチルシリルメチルトリメトキシシ
ラン等が挙げられる。この式（ＩＶ）で表されるトリア
ルコキシシラン化合物は、式（Ｉ）で表されるシラン化
合物の所望の置換基Ｒ’およびＲ２に応じて適宜選択さ
れる。
物の代表例としては、ｎ−プロピルト４Ｊメトキシシラ
ン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、エチルトリエ
トキシシラン、トリメチルシリルメチルトリメトキシシ
ラン等が挙げられる。この式（ＩＶ）で表されるトリア
ルコキシシラン化合物は、式（Ｉ）で表されるシラン化
合物の所望の置換基Ｒ’およびＲ２に応じて適宜選択さ
れる。
この製造方法において、弐（ＩＩＩ）で表されるグリニ
ャール試薬の使用量は、通常、前記式（ＩＶ）で表され
るトリアルコキシシラン化合物に対して１〜１．２当量
程度である。
ャール試薬の使用量は、通常、前記式（ＩＶ）で表され
るトリアルコキシシラン化合物に対して１〜１．２当量
程度である。
用いられる反応溶媒としては、例えば、トルエン、キシ
レン、ヘキサン等の非プロトン系溶媒が挙げられる。
レン、ヘキサン等の非プロトン系溶媒が挙げられる。
反応は、通常、溶媒の還流下に行うのが好ましい。
また本発明のシラン化合物は、前記式（ＩＩＩ）で表さ
れるグリニャール試薬と、式（Ｖ）：Ｒ’ＳｉＸ．Ｊ（
Ｖ） （ここで、Ｒ３は前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子
である） で表されるトリハロシラン化合物とを反応させて式： Ｒ３ （Ｒ’）ｆｆｓｉｃＨＺｓｉＸＺ （ここで、ＲｌおよびＲ３は前記と同じ）で表されるジ
ハロシラン化合物を得、このジハロシラン化合物を、式
： Ｒ２０１１ （ここで、Ｒ２は前記と同じ） で表されるアルコールとエステル化反応させることによ
り製造することもできる。
れるグリニャール試薬と、式（Ｖ）：Ｒ’ＳｉＸ．Ｊ（
Ｖ） （ここで、Ｒ３は前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子
である） で表されるトリハロシラン化合物とを反応させて式： Ｒ３ （Ｒ’）ｆｆｓｉｃＨＺｓｉＸＺ （ここで、ＲｌおよびＲ３は前記と同じ）で表されるジ
ハロシラン化合物を得、このジハロシラン化合物を、式
： Ｒ２０１１ （ここで、Ｒ２は前記と同じ） で表されるアルコールとエステル化反応させることによ
り製造することもできる。
前記式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化合物の代表例
としては、ｎ−プロビルトリクロロシラン、シクロヘキ
シルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、トリ
メチルシリルメチルトリクロロシラン等が挙げられる。
としては、ｎ−プロビルトリクロロシラン、シクロヘキ
シルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、トリ
メチルシリルメチルトリクロロシラン等が挙げられる。
この式（Ｉｔ）で表されるグリニャール試薬と弐（Ｖ）
で表されるトリハロシラン化合物との反応によって生或
したジハロシラン化合物と、アルコールとをエステル化
反応させるときに、生戒するハロゲン化水素を中和する
ために、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン等
の塩基をジハロシラン化合物に対して２〜３当量使用す
るとよい。
で表されるトリハロシラン化合物との反応によって生或
したジハロシラン化合物と、アルコールとをエステル化
反応させるときに、生戒するハロゲン化水素を中和する
ために、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン等
の塩基をジハロシラン化合物に対して２〜３当量使用す
るとよい。
反応溶媒、反応温度等は、前記の方法と同様である。
エステル化に用いられるアルコール化合物としては、例
えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロバノール等が
挙げられる。
えば、メタノール、エタノール、ｉ−プロバノール等が
挙げられる。
このアルコールの使用量は、式（ＩＩＩ）で表されるグ
リニャール試薬と式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化
合物との反応により得られるジハロシラン化合物に対し
て２〜３当量程度である。
リニャール試薬と式（Ｖ）で表されるトリハロシラン化
合物との反応により得られるジハロシラン化合物に対し
て２〜３当量程度である。
以上の２種の方法で得られる反応混合物は、いずれも濾
過して析出塩を除・去した後、蒸留して精製し本発明の
シラン化合物を得ることができる。
過して析出塩を除・去した後、蒸留して精製し本発明の
シラン化合物を得ることができる。
本発明のトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物
を単独でもしくは他のジアルコキシシラン化合物ととも
に重合させて得られるオルガノボリシロキサンは、高酸
素プラズマ耐性に優れ、例えば、二層レジスト法に用い
る上層レジストの合戒原料として有用である。
を単独でもしくは他のジアルコキシシラン化合物ととも
に重合させて得られるオルガノボリシロキサンは、高酸
素プラズマ耐性に優れ、例えば、二層レジスト法に用い
る上層レジストの合戒原料として有用である。
また、本発明のシラン化合物は、かさ高い置換基である
トリアルキルシ，リルメチル基を分子内に有するため、
プロピレンの重合によって得られる重合体の立体規則性
を高めるためにチーグラー・ナ，タ触媒とともに用いら
れる補触媒としても有用である。
トリアルキルシ，リルメチル基を分子内に有するため、
プロピレンの重合によって得られる重合体の立体規則性
を高めるためにチーグラー・ナ，タ触媒とともに用いら
れる補触媒としても有用である。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明する。
実施例ｌ
還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロ一トを備えた
内容積ｉｆのガラス製反応器に、ｎ−プロビルトリメト
キシシラン１６４．３ ｇおよびＴ Ｈ Ｆ３００ ｄ
を仕込んだ。次に、トリメチル（クロロメチル）シラン
１２２．７ ｇとマグネシウム２４．３ｇをＴＨＦ３０
０一中で反応させて得られたグリニャール試薬を、還流
下に、滴下した後、２４時間熟戒させた。得られた反応
混合物を濾過して、析出塩を除去した後、蒸留して沸点
：８１〜８３゜Ｃ ／ ３ ｍｍ ｌｌｇの留分を得た
。
内容積ｉｆのガラス製反応器に、ｎ−プロビルトリメト
キシシラン１６４．３ ｇおよびＴ Ｈ Ｆ３００ ｄ
を仕込んだ。次に、トリメチル（クロロメチル）シラン
１２２．７ ｇとマグネシウム２４．３ｇをＴＨＦ３０
０一中で反応させて得られたグリニャール試薬を、還流
下に、滴下した後、２４時間熟戒させた。得られた反応
混合物を濾過して、析出塩を除去した後、蒸留して沸点
：８１〜８３゜Ｃ ／ ３ ｍｍ ｌｌｇの留分を得た
。
得られた留分の質量スペクトル、 ’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
質量スペクトル
電子衝撃法：ｍ／ｚ（スペクトル強度比）２０５ （１
００）、１８９（４） 、１７７（９１）、１６３（３
４） 、１４７（５７） 、１３３（３６）、１１７（
３５） 、９１（２２）、７３（５７）、５９ （６
７） 化学イオン化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ／ｚ：２２０ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０１ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３） ｓｓｉ
）０．２２ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨ．Ｓｉ −）３．
４３ｐｐｍ（ｓ， 一〇ＣＩ，） ０．５５ｐｐｍ（ｍ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ：＋）
１．３４ｐｐｌｌｌ（ｍ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ：
＋）０．９２ｐｐｍ（ｔ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ３
）ｒＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められ
た。
００）、１８９（４） 、１７７（９１）、１６３（３
４） 、１４７（５７） 、１３３（３６）、１１７（
３５） 、９１（２２）、７３（５７）、５９ （６
７） 化学イオン化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ／ｚ：２２０ Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０１ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３） ｓｓｉ
）０．２２ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨ．Ｓｉ −）３．
４３ｐｐｍ（ｓ， 一〇ＣＩ，） ０．５５ｐｐｍ（ｍ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ：＋）
１．３４ｐｐｌｌｌ（ｍ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ：
＋）０．９２ｐｐｍ（ｔ， ＳｉＣＨｚＣＨｚＣＨ３
）ｒＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められ
た。
２９４０ｃｍ−’、２８２０ｃｍ−’、１４５０Ｃ１１
−’， １４１０Ｃ１！１−’１２５０ｃｍ−’、１１
９０ｃｍ−’， １０９０ｃｍ−’、１０５０ｃｍ−’
８３０ ｃｍ− 以上の測定データから、下記式： （ＣＨ’３） ：＋ＳｉＣＨｚＳｉ （ＯＣＨ３） ｚ
Ｉ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ で表されるトリメチルシリルメチル（ｎ−プロピル）ジ
メトキシシランが得られたことがわかった。
−’， １４１０Ｃ１！１−’１２５０ｃｍ−’、１１
９０ｃｍ−’， １０９０ｃｍ−’、１０５０ｃｍ−’
８３０ ｃｍ− 以上の測定データから、下記式： （ＣＨ’３） ：＋ＳｉＣＨｚＳｉ （ＯＣＨ３） ｚ
Ｉ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ で表されるトリメチルシリルメチル（ｎ−プロピル）ジ
メトキシシランが得られたことがわかった。
（収率：７３％〉
実施例２
ｎ−プロビルトリメトキシシランの代わりに、シクロヘ
キシルトリメトキシシラン２０４．３ ｇを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応させ、沸点：８９〜９１
゜Ｃ ／ ２ ｍｍＨｇを有する留分を得た。
キシルトリメトキシシラン２０４．３ ｇを用いた以外
は、実施例１と同様にして反応させ、沸点：８９〜９１
゜Ｃ ／ ２ ｍｍＨｇを有する留分を得た。
得られた留分の質量スペクトル、 ＩＨ−ＮＭＲスペク
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
質量スペクトル
電子衝撃法：ｍ／ｚ（スペクトル強度比）２４５（２９
） 、２０７（２） 、１７７（１００）、１６３（１
３） 、１４７（３８） 、１３３（１０）、１１７（
１９） 、９Ｆ（ ７ ） 、７３（１０）化学イオン
化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ／ｚ：２６０ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０５ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３）３Ｓｉ−）−
０．２２ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨｚＳｉ ）３．４
９ｐｐｍ（ｓ， ＯＣＨｚ） ＩＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた
。
） 、２０７（２） 、１７７（１００）、１６３（１
３） 、１４７（３８） 、１３３（１０）、１１７（
１９） 、９Ｆ（ ７ ） 、７３（１０）化学イオン
化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ／ｚ：２６０ ’Ｈ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０５ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３）３Ｓｉ−）−
０．２２ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨｚＳｉ ）３．４
９ｐｐｍ（ｓ， ＯＣＨｚ） ＩＲスペクトル：下記の波数に吸収ピークが認められた
。
２９００ｃ＋ｒ’、２８２０ｃｍ−’、１４５０ｃｍ−
’、１３５０ｃ＋ｋ−’１２４５ｃｍ−’、１１９０ｃ
ｍ−’、１０８５ｃｍ−’、１０４５ｃｍ−’８８０
ｃｍ−’、８３０ ｃｍ−’ 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（シクロヘキシル）
ジメトキシシランが得られたことがわかった。（収率：
６２％） 実施例３ 還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた
内容積１２のガラス製反応器に、トリノチルシリルメチ
ルトリクロロシラン２２１．７ ｇおよびＴ ｆ｛ Ｆ
３００ ｍｌを仕込んだ。次に、トリメチル（クロロ
メチル）シラン１２２．７ ｇとマグネシウム２４．３
ｇ ＠Ｔ Ｈ Ｆ３００ ｍｌ中で反応させて得られた
グリニャール試薬を、還流下に滴下した後、１０時間熟
或させた。得られた反応混合物を濾過して、析出塩を除
去した後、蒸留して沸点：７５〜７６゜Ｃ／２ｔｍ Ｉ
ｔ ｇの留分を得た。
’、１３５０ｃ＋ｋ−’１２４５ｃｍ−’、１１９０ｃ
ｍ−’、１０８５ｃｍ−’、１０４５ｃｍ−’８８０
ｃｍ−’、８３０ ｃｍ−’ 以上の測定データから、下記式： で表されるトリメチルシリルメチル（シクロヘキシル）
ジメトキシシランが得られたことがわかった。（収率：
６２％） 実施例３ 還流冷却器、温度計、攪拌器および滴下ロートを備えた
内容積１２のガラス製反応器に、トリノチルシリルメチ
ルトリクロロシラン２２１．７ ｇおよびＴ ｆ｛ Ｆ
３００ ｍｌを仕込んだ。次に、トリメチル（クロロ
メチル）シラン１２２．７ ｇとマグネシウム２４．３
ｇ ＠Ｔ Ｈ Ｆ３００ ｍｌ中で反応させて得られた
グリニャール試薬を、還流下に滴下した後、１０時間熟
或させた。得られた反応混合物を濾過して、析出塩を除
去した後、蒸留して沸点：７５〜７６゜Ｃ／２ｔｍ Ｉ
ｔ ｇの留分を得た。
この留分を、撹拌器、還流冷却器、温度計および滴下ロ
ートを備えた内容積１ｌのガラス製反応器に、トリエチ
ルアミン１６１．９ ｇおよびヘキサン５００ ｙｄｌ
とともに仕込んだ。次に、室温下に、滴下ロ一トからメ
タノール５４．５ ｇを滴下した後、１時間熟戒させた
。得られた反応混合物を濾過して析出塩を除去した後、
蒸留して沸点６３〜６４゜Ｃ ／ １ ｍｍ１１ｇを有
する留分が得られた。
ートを備えた内容積１ｌのガラス製反応器に、トリエチ
ルアミン１６１．９ ｇおよびヘキサン５００ ｙｄｌ
とともに仕込んだ。次に、室温下に、滴下ロ一トからメ
タノール５４．５ ｇを滴下した後、１時間熟戒させた
。得られた反応混合物を濾過して析出塩を除去した後、
蒸留して沸点６３〜６４゜Ｃ ／ １ ｍｍ１１ｇを有
する留分が得られた。
得られた留分の質量スペクトル、 ’Ｈ−ＮＭＲスペク
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
トルおよびＩＲスペクトルを測定したところ、下記に示
す結果が得られた。
質量スペクトル
電子衝撃法二ｍ／ｚ（スペクトル強度比）２４９ （１
００）、２３３（２） 、１７７（２６）、１６１（８
） 、１４７（１１） 、１２９（１５）、１１７（１
２） 、８９ （２１） 、７３（２９）、５９ （２
５） 化学イオン化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ ／ ｚ ：
２６４ ＩＨ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０５ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３） ：＋Ｓｔ−
）０．１６ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨｚＳｉ −）３．
４５ｐｐｍ（ｓ， −ＯＣＲ．） ＴＲスペクトル二下記の波数に吸収ピークが認められた
。
００）、２３３（２） 、１７７（２６）、１６１（８
） 、１４７（１１） 、１２９（１５）、１１７（１
２） 、８９ （２１） 、７３（２９）、５９ （２
５） 化学イオン化法：反応ガス：ｉ−ブタンｍ ／ ｚ ：
２６４ ＩＨ−ＮＭＲスペクトル δ： ０．０５ｐｐｍ（ｓ， （ＣＨ３） ：＋Ｓｔ−
）０．１６ｐｐｍ（ｓ， −ＳｉＣＨｚＳｉ −）３．
４５ｐｐｍ（ｓ， −ＯＣＲ．） ＴＲスペクトル二下記の波数に吸収ピークが認められた
。
２９４０ｃｍ−’、２８２０ＣＩｌ−’％ １３５０ｃ
ｍ−’、１２５０ｃｍ−’１１８５ｃｍ−’、１０９０
Ｃ『’、１０５５ｃｍ−’、８３０ ＣＴＩ＋−’以上
の測定データから、得られた化合物は、下記式： （（Ｃ！ｈ）３ＳｉＣＪ） ｚｓｉ（ＯＣｌｈ）ｚで表
されるビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシラ
ンが得られたことがわかった。（収率＝７６％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラン
化合物は、高酸素プラズマ耐性を有するオルガノボリシ
ロキサン系のレジストの合戒原料として有用である。ま
た、分子内に非常にかさ高い置換基であるトリアルキル
シリルメチル基を含有するため、プロピレンの立体規則
性重合におけるチーグラー・ナンタ触媒の補触媒として
も有用である。
ｍ−’、１２５０ｃｍ−’１１８５ｃｍ−’、１０９０
Ｃ『’、１０５５ｃｍ−’、８３０ ＣＴＩ＋−’以上
の測定データから、得られた化合物は、下記式： （（Ｃ！ｈ）３ＳｉＣＪ） ｚｓｉ（ＯＣｌｈ）ｚで表
されるビス（トリメチルシリルメチル）ジメトキシシラ
ンが得られたことがわかった。（収率＝７６％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なトリアルキルシリルメチル基含有シラン
化合物は、高酸素プラズマ耐性を有するオルガノボリシ
ロキサン系のレジストの合戒原料として有用である。ま
た、分子内に非常にかさ高い置換基であるトリアルキル
シリルメチル基を含有するため、プロピレンの立体規則
性重合におけるチーグラー・ナンタ触媒の補触媒として
も有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、３個のＲ＾１および２個のＲ＾２は同一でも異
なってもよく、アルキル基であ り、Ｒ＾３は炭素原子数２以上の置換もし くは非置換の１価の炭化水素基、又は式 （II）： （Ｒ＾１）＿３ＳｉＣＨ＿２−（II） （ここで、３個のＲ＾１は同一でも異 なってもよく、前記のとおりであ る） で表されるトリアルキルシリルメチル基 である〕 で表されるトリアルキルシリルメチル基含有シラン化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1157320A JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1157320A JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324093A true JPH0324093A (ja) | 1991-02-01 |
| JPH0791308B2 JPH0791308B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=15647119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1157320A Expired - Fee Related JPH0791308B2 (ja) | 1989-06-20 | 1989-06-20 | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0791308B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05202069A (ja) * | 1991-06-14 | 1993-08-10 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | １，３−ジシラシクロブタン誘導体及びその製造方法 |
| JP2005076031A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規のシロキサン樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
| JP2007254594A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 表面疎水化用組成物、表面疎水化方法、および半導体装置 |
| JP2007254597A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 絶縁膜形成用組成物、ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007254596A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 絶縁膜形成用組成物、ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262257A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262255A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262256A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| WO2008020592A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Jsr Corporation | Film-forming material, silicon-containing insulating film and method for forming the same |
| JP2009191108A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Jsr Corp | ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜の形成方法、およびケイ素含有膜 |
| JP2010006795A (ja) * | 2008-05-30 | 2010-01-14 | Jsr Corp | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US8932674B2 (en) | 2010-02-17 | 2015-01-13 | American Air Liquide, Inc. | Vapor deposition methods of SiCOH low-k films |
-
1989
- 1989-06-20 JP JP1157320A patent/JPH0791308B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05202069A (ja) * | 1991-06-14 | 1993-08-10 | Korea Advanced Inst Of Sci Technol | １，３−ジシラシクロブタン誘導体及びその製造方法 |
| JP2005076031A (ja) * | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Samsung Electronics Co Ltd | 新規のシロキサン樹脂及びこれを用いた半導体層間絶縁膜 |
| JP2007254594A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 表面疎水化用組成物、表面疎水化方法、および半導体装置 |
| JP2007254597A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 絶縁膜形成用組成物、ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007254596A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Jsr Corp | 絶縁膜形成用組成物、ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262255A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262257A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| JP2007262256A (ja) * | 2006-03-29 | 2007-10-11 | Jsr Corp | ポリマーおよびその製造方法、絶縁膜形成用組成物、絶縁膜の製造方法、ならびにシリカ系絶縁膜 |
| WO2008020592A1 (en) * | 2006-08-15 | 2008-02-21 | Jsr Corporation | Film-forming material, silicon-containing insulating film and method for forming the same |
| JPWO2008020592A1 (ja) * | 2006-08-15 | 2010-01-07 | Jsr株式会社 | 膜形成用材料、ならびにケイ素含有絶縁膜およびその形成方法 |
| JP2009191108A (ja) * | 2008-02-12 | 2009-08-27 | Jsr Corp | ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜の形成方法、およびケイ素含有膜 |
| JP2010006795A (ja) * | 2008-05-30 | 2010-01-14 | Jsr Corp | 有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US8932674B2 (en) | 2010-02-17 | 2015-01-13 | American Air Liquide, Inc. | Vapor deposition methods of SiCOH low-k films |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0791308B2 (ja) | 1995-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5296624A (en) | Preparation of sterically-hindered organosilanes | |
| JPH0324093A (ja) | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 | |
| JPS63310893A (ja) | アルコキシシランの製造方法 | |
| US20030139621A1 (en) | Method for preparing styryl-functionalized silanes | |
| JP3414134B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| EP0661331A2 (en) | Silicon-containing polymer, process for preparing the same and monomer thereof | |
| JPH01305094A (ja) | ω−シリルアルキニルシラン化合物およびその製造方法 | |
| JPH01132591A (ja) | 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| EP1149837A2 (en) | Organosilicon compounds | |
| US5151538A (en) | Organosilicon compound and process for producing organosilicon compound | |
| CN116410355B (zh) | 硅烷类化合物、催化剂组合物及其制备方法和应用 | |
| JPH10139784A (ja) | ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 | |
| JPH0219385A (ja) | アミノアルキル基含有ケイ素化合物の製造方法 | |
| JPH0813821B2 (ja) | ビニルシラン化合物 | |
| US5210252A (en) | 3-(vinylphenyloxy)propylsilane compound | |
| JPH05310942A (ja) | シルセスキオキサンラダーポリマー及びその製造方法 | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| JPH07309879A (ja) | 耐熱性ケイ素系高分子及びその製造方法、及び該高分子の製造に用いる有機ケイ素化合物 | |
| JP3122347B2 (ja) | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| JP2980250B2 (ja) | ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン化合物の製造方法 | |
| JPH0320285A (ja) | 重合性不飽和基を有する有機ケイ素化合物 | |
| JPS61207391A (ja) | トリシリルエタン誘導体化合物の製法 | |
| JPH06345782A (ja) | シラン化合物およびその製造方法 | |
| JP2003064088A (ja) | 新規シラザン化合物及びその製造方法、並びに新規シラザン化合物重合体及びその製造方法 | |
| JPH04128294A (ja) | γ―メタクリロキシプロピルシラン化合物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |