JPS6338032B2 - - Google Patents
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- JPS6338032B2 JPS6338032B2 JP56056507A JP5650781A JPS6338032B2 JP S6338032 B2 JPS6338032 B2 JP S6338032B2 JP 56056507 A JP56056507 A JP 56056507A JP 5650781 A JP5650781 A JP 5650781A JP S6338032 B2 JPS6338032 B2 JP S6338032B2
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- JP
- Japan
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- bis
- propene
- carbon atoms
- butene
- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
本発明は新規有機ケイ素化合物の製造法に関す
るものである。 有機ケイ素化合物、たとえばビニル基、アミノ
基などの有機質と反応する官能基、およびクロル
基、メトキシ基など無機質と結合する基を有す
る、シリコン化合物はシランカツプリング剤とし
て各種工業製品の性質の改良に使用されている。
近時、工業技術の発展にともない新しい有機ケイ
素化合物の開発が望まれている。 本発明は、これら問題に鑑み、従来まつたく知
られていなかつた形式のビニリデン基を有するも
ので、かつケイ素原子を２箇を有する新規有機ケ
イ素化合物の製造法を提供することを目的とす
る。 本発明の一般式H2C＝Ｃ＝CHRで示されるア
ルキルアレンとR′oX3-oSi2R″nX′3-nで示されるる
ジシランとを遷移金属のホスフイン錯体たとえば
Pd（PPh3）4，PdCl2（PPh3）2，Pt（PPh3）4，PtCl2
（PPh3）2，RhCl（PPh3）3，NiCl2（PPh3）2，RuCl2
（PPh3）3の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 （Ｒは炭素数１〜７個のアルキル基または水素
基：R′，R″はそれぞれ炭素数１〜７個のアルキ
ル基：Ｘ，X′はそれぞれハロゲン基または炭素
数１〜４個を有するアルコキシ基：ｎ，ｍはそれ
ぞれ３以下の正の整数またはＯを表す）の新規有
機ケイ素化合物製造法である。 本発明の新規有機ケイ素化合物の具体的化合物
名としては、２，３―ビス（トリメチルシリル）
プロペン―１、２，３―ビス（メチルジメトキシ
シリル）プロペン―１、２，３―ビス（メトキシ
ジメチルシリル）プロペン―１、２，３―ビス
（トリメトキシシリル）プロペン―１、２，３―
ビス（クロルジメチルシリル）プロペン―１、
２，３―ビス（ジクロルメチルシリル）プロペン
―１、２，３―ビス（トリクロルシリル）プロペ
ン―１、２―メトキシジメチルシリル―３―トリ
メチルシリル―プロペン―１、２―ジメトキシメ
チルシリル―３―メトキシジメチルシリル―プロ
ペン―１、２―トリメトキシシリル―３―メチル
ジメトキシシリル―プロペン―１、２―クロルジ
メチルシリル―３―ジクロルメチルシリル―プロ
ペン―１、２―クロルジメチル―３―ジクロルメ
チルシリル―プロペン―１、２，３―ビス（トリ
メチルシリル）ブテン―１、２，３―ビス（メチ
ルジメトキシリル）ブテン―１、２，３―ビス
（メトキシジメチルシリル）ブテン―１、２，３
―ビス（トリメトキシシリル）ブテン―１、２，
３―ビス（クロルジメチルシリル）ブテン―１、
２，３―ビス（ジクロルメチルシリル）ブテン―
１、２，３―ビス（トリクロルシリル）プロペン
―１、２―メトキシジメチルシリル―３―トリメ
チルシリル―ブテン―１、２―ジメトキシメチル
シリル―３―メトキシジメチルシリル―ブテン―
１、２―トリメトキシシリル―３―メチルジメト
キシシリル―ブテン―１、２―トリメチルシリル
―３―クロルジメチル―ブテン―１、２―クロル
ジメチルシリル―３―ジクロルメチルシリル―ブ
テン―１などをあげることができる。 本発明の製造法は、アルキルアレンとジシラン
とを遷移金属のホスフイン錯体の存在下で反応さ
せる。反応温度は50〜200℃、好ましくは80〜150
℃であり、反応時間は１〜24時間である。アルキ
ルアレンとジシランの使用比率は、等モル使用で
十分であるが、好ましくはアルキルアレンを過剰
用いるのがよい。遷移金属のホスフイン錯体の使
用量は、ジシランに対して0.01モル％〜5.0モル
％、好ましくは0.1〜1.0モル％である。 本発明に用いるアルキルアレンは、一般式H2C
＝Ｃ＝CHR（Ｒは炭素数１〜７個のアルキル基、
または水素基を示す）で示される化合物であり、
具体的な化合物名としては、アレン、メチルアレ
ン（１，２―ブタジエン）、エチルアレン（１，
２―ペンタジエン）、プロピルアレン（１，２―
ヘキサジエン）、イソプロピルアレン、ブチルア
レン（１，２―ヘプタジエン）ペンチルアレン
（１，２―オクタジエン）、ｔ―ブチルアレンをあ
げることができる。 本発明に用いるジシランとしては、一般式R′o
X3-oSi2R″nX′3-n（R′，R″はそれぞれ炭素数１〜
７個のアルキル基：Ｘ，X′はそれぞれハロゲン
基もしくは炭素数１〜４個を有するアルコキシ
基：ｎ，ｍはそれぞれ３以下の正の整数もしくは
０を表わす）で表わされる化合物であり、具体的
な化合物名としては、ヘキサメチルジシラン，ヘ
キサエチルジシラン，ヘキサメトキシジシラン，
ヘキサクロルジシラン，ジメチル・テトラメトキ
シジシラン，ジエチル・テトラメトキシジシラ
ン，ジメトキシ・テトラメチルジシラン，ジメチ
ル・テトラクロルジシラン，ジクロル・テトラメ
チルジシラン，トリメチル・トリクロルジシラ
ン，トリメトキシ・トリメチルジシラン，モノク
ロル・ペンタメチルジシラン，モノメトキシ・ペ
ンタメチルジシラン，モノメチル・ペンタクロル
ジシラン，モノメチル・ペンタメトキシジシラ
ン，ヘキサエトキシジシラン，ジエチル・テトラ
メトキシジシラン，ジエチルテトラクロルジシラ
ン，ジクロル・テトラエチルジシラン，トリエチ
ル・トリクロルジシラン，トリメトキシ・トリエ
チルジシラン，モノクロル・ペンタエチルジシラ
ン，モノメトキシ・ペンタエチルジシラン，モノ
エチル・ペンタクロルジシラン，その他の上記に
相当するエトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ
ジシラン類などである。 本発明の化合物の特徴は、分子中にビニルシラ
ン（CH2＝Ｃ＝Si≡）基とアリルシラン
るものである。 有機ケイ素化合物、たとえばビニル基、アミノ
基などの有機質と反応する官能基、およびクロル
基、メトキシ基など無機質と結合する基を有す
る、シリコン化合物はシランカツプリング剤とし
て各種工業製品の性質の改良に使用されている。
近時、工業技術の発展にともない新しい有機ケイ
素化合物の開発が望まれている。 本発明は、これら問題に鑑み、従来まつたく知
られていなかつた形式のビニリデン基を有するも
ので、かつケイ素原子を２箇を有する新規有機ケ
イ素化合物の製造法を提供することを目的とす
る。 本発明の一般式H2C＝Ｃ＝CHRで示されるア
ルキルアレンとR′oX3-oSi2R″nX′3-nで示されるる
ジシランとを遷移金属のホスフイン錯体たとえば
Pd（PPh3）4，PdCl2（PPh3）2，Pt（PPh3）4，PtCl2
（PPh3）2，RhCl（PPh3）3，NiCl2（PPh3）2，RuCl2
（PPh3）3の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 （Ｒは炭素数１〜７個のアルキル基または水素
基：R′，R″はそれぞれ炭素数１〜７個のアルキ
ル基：Ｘ，X′はそれぞれハロゲン基または炭素
数１〜４個を有するアルコキシ基：ｎ，ｍはそれ
ぞれ３以下の正の整数またはＯを表す）の新規有
機ケイ素化合物製造法である。 本発明の新規有機ケイ素化合物の具体的化合物
名としては、２，３―ビス（トリメチルシリル）
プロペン―１、２，３―ビス（メチルジメトキシ
シリル）プロペン―１、２，３―ビス（メトキシ
ジメチルシリル）プロペン―１、２，３―ビス
（トリメトキシシリル）プロペン―１、２，３―
ビス（クロルジメチルシリル）プロペン―１、
２，３―ビス（ジクロルメチルシリル）プロペン
―１、２，３―ビス（トリクロルシリル）プロペ
ン―１、２―メトキシジメチルシリル―３―トリ
メチルシリル―プロペン―１、２―ジメトキシメ
チルシリル―３―メトキシジメチルシリル―プロ
ペン―１、２―トリメトキシシリル―３―メチル
ジメトキシシリル―プロペン―１、２―クロルジ
メチルシリル―３―ジクロルメチルシリル―プロ
ペン―１、２―クロルジメチル―３―ジクロルメ
チルシリル―プロペン―１、２，３―ビス（トリ
メチルシリル）ブテン―１、２，３―ビス（メチ
ルジメトキシリル）ブテン―１、２，３―ビス
（メトキシジメチルシリル）ブテン―１、２，３
―ビス（トリメトキシシリル）ブテン―１、２，
３―ビス（クロルジメチルシリル）ブテン―１、
２，３―ビス（ジクロルメチルシリル）ブテン―
１、２，３―ビス（トリクロルシリル）プロペン
―１、２―メトキシジメチルシリル―３―トリメ
チルシリル―ブテン―１、２―ジメトキシメチル
シリル―３―メトキシジメチルシリル―ブテン―
１、２―トリメトキシシリル―３―メチルジメト
キシシリル―ブテン―１、２―トリメチルシリル
―３―クロルジメチル―ブテン―１、２―クロル
ジメチルシリル―３―ジクロルメチルシリル―ブ
テン―１などをあげることができる。 本発明の製造法は、アルキルアレンとジシラン
とを遷移金属のホスフイン錯体の存在下で反応さ
せる。反応温度は50〜200℃、好ましくは80〜150
℃であり、反応時間は１〜24時間である。アルキ
ルアレンとジシランの使用比率は、等モル使用で
十分であるが、好ましくはアルキルアレンを過剰
用いるのがよい。遷移金属のホスフイン錯体の使
用量は、ジシランに対して0.01モル％〜5.0モル
％、好ましくは0.1〜1.0モル％である。 本発明に用いるアルキルアレンは、一般式H2C
＝Ｃ＝CHR（Ｒは炭素数１〜７個のアルキル基、
または水素基を示す）で示される化合物であり、
具体的な化合物名としては、アレン、メチルアレ
ン（１，２―ブタジエン）、エチルアレン（１，
２―ペンタジエン）、プロピルアレン（１，２―
ヘキサジエン）、イソプロピルアレン、ブチルア
レン（１，２―ヘプタジエン）ペンチルアレン
（１，２―オクタジエン）、ｔ―ブチルアレンをあ
げることができる。 本発明に用いるジシランとしては、一般式R′o
X3-oSi2R″nX′3-n（R′，R″はそれぞれ炭素数１〜
７個のアルキル基：Ｘ，X′はそれぞれハロゲン
基もしくは炭素数１〜４個を有するアルコキシ
基：ｎ，ｍはそれぞれ３以下の正の整数もしくは
０を表わす）で表わされる化合物であり、具体的
な化合物名としては、ヘキサメチルジシラン，ヘ
キサエチルジシラン，ヘキサメトキシジシラン，
ヘキサクロルジシラン，ジメチル・テトラメトキ
シジシラン，ジエチル・テトラメトキシジシラ
ン，ジメトキシ・テトラメチルジシラン，ジメチ
ル・テトラクロルジシラン，ジクロル・テトラメ
チルジシラン，トリメチル・トリクロルジシラ
ン，トリメトキシ・トリメチルジシラン，モノク
ロル・ペンタメチルジシラン，モノメトキシ・ペ
ンタメチルジシラン，モノメチル・ペンタクロル
ジシラン，モノメチル・ペンタメトキシジシラ
ン，ヘキサエトキシジシラン，ジエチル・テトラ
メトキシジシラン，ジエチルテトラクロルジシラ
ン，ジクロル・テトラエチルジシラン，トリエチ
ル・トリクロルジシラン，トリメトキシ・トリエ
チルジシラン，モノクロル・ペンタエチルジシラ
ン，モノメトキシ・ペンタエチルジシラン，モノ
エチル・ペンタクロルジシラン，その他の上記に
相当するエトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ
ジシラン類などである。 本発明の化合物の特徴は、分子中にビニルシラ
ン（CH2＝Ｃ＝Si≡）基とアリルシラン
【式】基をもつ、かつまたケイ
素には種々のアルキル基または／および塩素，メ
トキシ，エトキシ基などを同時に有することであ
る。したがつて有機化学薬品、有機合成化学中間
体として、また、各種シリコーンの改質剤、シラ
ンカツプリング剤として広く利用できる性質を有
することである。 本発明の製造法における反応を、耐圧ゲージ付
の反応器で行なつたときは、内部圧力の変化（低
下）のなくなつた時点を反応の終点とすることが
できるので、反応時間が短縮される。また、市販
の１，２―ブタジエンはブテン―２を主な不純物
として含むがそのまゝ使用しても１，２―ブタジ
エンだけが二重シリル化される。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 １〜10 電磁回転子を入れた容積100〜200mlのステンレ
ス製耐圧反応管にジシラン10mmol、触媒Pd
（PPh3）40.1mmolを仕込み脱気後、所定量の液化
したアレン20mmolを加え、油浴中で所定温度に
て所定時間かくはんしながら反応を行なつた。反
応後反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジシ
ランの変化率と、目的の有機ケイ素化合物の収率
（ジシラン基準とした）を測定した。また、蒸留
で目的の有機ケイ素化合物を単離してその収率を
測定した。その結果を表１に示した。また、その
物性値を表２、核磁気共鳴スペクトル（以下
KMRと略す）のデーターと得られる化合物の構
造式を表３に示した。また、赤外スペクトル（以
下IRと略す）は図に示した。 実施例 11〜23 アレンを１，２―ブタジエンにかえて、外は実
施例１〜10と同様に行なつた。その条件と結果を
表４に示した。生成物の物性値を表５、NMRの
データーと得られる化合物の構造式を表６に示し
た。IRは図に示した。
トキシ，エトキシ基などを同時に有することであ
る。したがつて有機化学薬品、有機合成化学中間
体として、また、各種シリコーンの改質剤、シラ
ンカツプリング剤として広く利用できる性質を有
することである。 本発明の製造法における反応を、耐圧ゲージ付
の反応器で行なつたときは、内部圧力の変化（低
下）のなくなつた時点を反応の終点とすることが
できるので、反応時間が短縮される。また、市販
の１，２―ブタジエンはブテン―２を主な不純物
として含むがそのまゝ使用しても１，２―ブタジ
エンだけが二重シリル化される。 以下、実施例にて本発明を説明する。 実施例 １〜10 電磁回転子を入れた容積100〜200mlのステンレ
ス製耐圧反応管にジシラン10mmol、触媒Pd
（PPh3）40.1mmolを仕込み脱気後、所定量の液化
したアレン20mmolを加え、油浴中で所定温度に
て所定時間かくはんしながら反応を行なつた。反
応後反応液をガスクロマトグラフで分析し、ジシ
ランの変化率と、目的の有機ケイ素化合物の収率
（ジシラン基準とした）を測定した。また、蒸留
で目的の有機ケイ素化合物を単離してその収率を
測定した。その結果を表１に示した。また、その
物性値を表２、核磁気共鳴スペクトル（以下
KMRと略す）のデーターと得られる化合物の構
造式を表３に示した。また、赤外スペクトル（以
下IRと略す）は図に示した。 実施例 11〜23 アレンを１，２―ブタジエンにかえて、外は実
施例１〜10と同様に行なつた。その条件と結果を
表４に示した。生成物の物性値を表５、NMRの
データーと得られる化合物の構造式を表６に示し
た。IRは図に示した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
第１図から第６図は、実施例で得られた新規有
機ケイ素化合物の赤外スペクトルである。 （〔 〕番号は表を参照）。
機ケイ素化合物の赤外スペクトルである。 （〔 〕番号は表を参照）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で示されるアルキルアレンと、R′oX3-oSi2R″n
X′3-nで示されるジシランとを遷移金属のホスフ
イン錯体の存在下で反応させることを特徴とする
一般式 で示される有機ケイ素化合物の製造法。（ここで、
Ｒは炭素数１〜７個のアルキル基または水素基：
R′，R″はそれぞれ炭素数１〜７個のアルキル
基：Ｘ，X′はそれぞれハロゲン基または炭素数
１〜４個を有するアルコキシ基：ｎ，ｍはそれぞ
れ３以下の正の整数またはＯを表す）。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56056507A JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
| US06/366,421 US4395562A (en) | 1981-04-15 | 1982-04-07 | Vinylidene-silicon-compound and a process for its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56056507A JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57171995A JPS57171995A (en) | 1982-10-22 |
| JPS6338032B2 true JPS6338032B2 (ja) | 1988-07-28 |
Family
ID=13029032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56056507A Granted JPS57171995A (en) | 1981-04-15 | 1981-04-15 | Novel organosilicon compound and its preparation |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4395562A (ja) |
| JP (1) | JPS57171995A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2632162B2 (ja) * | 1987-07-29 | 1997-07-23 | 株式会社ブリヂストン | シランカップリング剤 |
| JPH0627197B2 (ja) * | 1990-03-13 | 1994-04-13 | 信越化学工業株式会社 | ポリ（シリビニレン）及びその製造方法 |
| US5113002A (en) * | 1990-12-18 | 1992-05-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Polysilane copolymers and method for preparing same |
| US5808126A (en) * | 1997-09-03 | 1998-09-15 | Dow Corning Corporation | Synthesis of functional silyl terminated branched polyalkenylenes and polyolefins |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2561429A (en) * | 1946-10-28 | 1951-07-24 | Du Pont | Disila organo compounds |
| US2588083A (en) * | 1950-06-01 | 1952-03-04 | Gen Electric | Organosilicon aldehydes and methods of preparing the same |
| US3322807A (en) * | 1960-07-13 | 1967-05-30 | Monsanto Co | 1, 4-bis-and 2, 4-bis-di-(triorganosilyl) but-1-enes |
| GB1090328A (ja) * | 1965-10-23 | |||
| BE755943A (fr) * | 1969-09-10 | 1971-03-09 | Rhone Poulenc Sa | Procede de preparation de composes organosiliciques insatures |
-
1981
- 1981-04-15 JP JP56056507A patent/JPS57171995A/ja active Granted
-
1982
- 1982-04-07 US US06/366,421 patent/US4395562A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS=1975 * |
| CHEMICAL ABSTRACTS=1978 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57171995A (en) | 1982-10-22 |
| US4395562A (en) | 1983-07-26 |
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