JPH06256251A - ４’−アセチルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 - Google Patents
４’−アセチルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法Info
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- JPH06256251A JPH06256251A JP5067361A JP6736193A JPH06256251A JP H06256251 A JPH06256251 A JP H06256251A JP 5067361 A JP5067361 A JP 5067361A JP 6736193 A JP6736193 A JP 6736193A JP H06256251 A JPH06256251 A JP H06256251A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的に有利な４'-アセチルビフェニル-４-
カルボン酸の製造方法の提供。 【構成】 ４'-アセチル-４-メチルビフェニルを低級脂
肪族モノカルボン酸の少なくとも５０重量％を含む溶液
中で、コバルトの存在下、分子状酸素により酸化するこ
とからなる４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸の製
造方法。
カルボン酸の製造方法の提供。 【構成】 ４'-アセチル-４-メチルビフェニルを低級脂
肪族モノカルボン酸の少なくとも５０重量％を含む溶液
中で、コバルトの存在下、分子状酸素により酸化するこ
とからなる４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸の製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４'-アセチル-４-メチ
ルビフェニルから４'-アセチルビフェニル-４-カルボン
酸を製造する方法に関する。４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸は、液晶化合物中間体や高機能性ポリマ
ーの合成原料として有用な４'-ヒドロキシビフェニル-
４-カルボン酸の原料として有用なものである。
ルビフェニルから４'-アセチルビフェニル-４-カルボン
酸を製造する方法に関する。４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸は、液晶化合物中間体や高機能性ポリマ
ーの合成原料として有用な４'-ヒドロキシビフェニル-
４-カルボン酸の原料として有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】この４'-ヒドロキシビフェニル-４-カル
ボン酸は、４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸を酸
化剤で酸化することにより極めて容易に得ることかでき
る。
ボン酸は、４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸を酸
化剤で酸化することにより極めて容易に得ることかでき
る。
【０００３】この４'-アセチルビフェニル-４-カルボン
酸は、４'-アセチル-４-シアノビフェニルを水又はアル
コール中で加溶媒分解して製造する方法が提案されてい
る(特開昭６４-７５４１５号公報)。しかしこの方法の
出発原料である４'-アセチル-４-シアノビフェニルはビ
フェニルから誘導されるが、この合成操作が煩雑であ
り、あまり好ましい方法ではない。
酸は、４'-アセチル-４-シアノビフェニルを水又はアル
コール中で加溶媒分解して製造する方法が提案されてい
る(特開昭６４-７５４１５号公報)。しかしこの方法の
出発原料である４'-アセチル-４-シアノビフェニルはビ
フェニルから誘導されるが、この合成操作が煩雑であ
り、あまり好ましい方法ではない。
【０００４】一方、４'-ヒドロキシビフェニル-４-カル
ボン酸については、例えば、p-フェニルフェノールをカ
ルバミン酸クロライドでカルバメート化した後、塩化ア
ルミニウムの存在下にカルバミン酸クロライドでアミド
化し、これを加水分解する方法(特開昭６３-１１９４４
０号公報)、ジ臭素化又はジヨウ素化ビフェニルを一酸
化炭素でモノカルボニル化し、次いで残りの臭素又はヨ
ウ素を加水分解して水酸基と置換する方法(特開昭６３-
９９０３６号公報)等が知られている。しかし、ビフェ
ニルからこれらの方法を経て４'-ヒドロキシビフェニル
-４-カルボン酸を製造すると反応工程が複雑となり、工
業的に有利な方法ではない。
ボン酸については、例えば、p-フェニルフェノールをカ
ルバミン酸クロライドでカルバメート化した後、塩化ア
ルミニウムの存在下にカルバミン酸クロライドでアミド
化し、これを加水分解する方法(特開昭６３-１１９４４
０号公報)、ジ臭素化又はジヨウ素化ビフェニルを一酸
化炭素でモノカルボニル化し、次いで残りの臭素又はヨ
ウ素を加水分解して水酸基と置換する方法(特開昭６３-
９９０３６号公報)等が知られている。しかし、ビフェ
ニルからこれらの方法を経て４'-ヒドロキシビフェニル
-４-カルボン酸を製造すると反応工程が複雑となり、工
業的に有利な方法ではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記現状を鑑
みなされたもので、本発明の目的は工業的に有利な４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸の製造方法を提供す
ることにある。
みなされたもので、本発明の目的は工業的に有利な４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸の製造方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決しようとする手段】本発明の４'-アセチル
ビフェニル-４-カルボン酸の製造方法は、４'-アセチル
-４-メチルビフェニルを低級脂肪族モノカルボン酸をの
少なくとも５０重量％含む溶液中で、コバルトの存在
下、分子状酸素により酸化することからなるものであ
る。
ビフェニル-４-カルボン酸の製造方法は、４'-アセチル
-４-メチルビフェニルを低級脂肪族モノカルボン酸をの
少なくとも５０重量％含む溶液中で、コバルトの存在
下、分子状酸素により酸化することからなるものであ
る。
【０００７】本発明で用いる４'-アセチル-４-メチルビ
フェニルは、ビフェニルを塩化アルミニウム等のアルキ
ル化触媒の存在下にメチル化し、得られた４-メチルビ
フェニルを塩化アルミニウム等のアシル化触媒の存在
下、無水酢酸、塩化アセチル等のアセチル化剤によって
アセチル化することによって収率良く、しかも経済的に
得られる。
フェニルは、ビフェニルを塩化アルミニウム等のアルキ
ル化触媒の存在下にメチル化し、得られた４-メチルビ
フェニルを塩化アルミニウム等のアシル化触媒の存在
下、無水酢酸、塩化アセチル等のアセチル化剤によって
アセチル化することによって収率良く、しかも経済的に
得られる。
【０００８】本発明は、この４'-アセチル-４-メチルビ
フェニルのメチル基を選択的に酸化するものであるが、
この酸化は低級脂肪族モノカルボン酸を少なくとも５０
重量％含む溶液中で行う。この場合の低級脂肪族モノカ
ルボン酸は、炭素数が１〜５のモノカルボン酸で、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸等を用いることが好ましい。ま
たこれらの臭化物であるブロモ酢酸等を用いることもで
きるが、実用上は酢酸が最も好ましい。また、低級脂肪
族モノカルボン酸は他の溶媒、例えば、モノクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒と混合して
用いても良いが、この場合前記カルボン酸は５０重量％
以上含有させないと酸化反応が十分に進行しない。
フェニルのメチル基を選択的に酸化するものであるが、
この酸化は低級脂肪族モノカルボン酸を少なくとも５０
重量％含む溶液中で行う。この場合の低級脂肪族モノカ
ルボン酸は、炭素数が１〜５のモノカルボン酸で、蟻
酸、酢酸、プロピオン酸等を用いることが好ましい。ま
たこれらの臭化物であるブロモ酢酸等を用いることもで
きるが、実用上は酢酸が最も好ましい。また、低級脂肪
族モノカルボン酸は他の溶媒、例えば、モノクロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のベンゼン系溶媒と混合して
用いても良いが、この場合前記カルボン酸は５０重量％
以上含有させないと酸化反応が十分に進行しない。
【０００９】この工程で用いる金属触媒種としてはコバ
ルトを用いるが、コバルト以外にマンガン、セリウム、
ニッケル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属が存在していて
も、何ら支障をきたすものではない。この金属触媒は、
金属単体の形態で用いることもできるが、酸化物、水酸
化物、炭酸塩、ハロゲン化物等の無機塩や、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸等の脂肪酸の有機酸塩などの化合物の
形態のものが溶媒に対する溶解性が高いので好ましい。
特には、溶媒に用いる低級脂肪族モノカルボン酸の有機
酸塩が好ましい。また金属触媒は、分子状臭素、臭化水
素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム
等の臭素を助触媒として併せて用いると金属の触媒活性
が向上するので好ましい。
ルトを用いるが、コバルト以外にマンガン、セリウム、
ニッケル、鉄、銅、亜鉛等の他の金属が存在していて
も、何ら支障をきたすものではない。この金属触媒は、
金属単体の形態で用いることもできるが、酸化物、水酸
化物、炭酸塩、ハロゲン化物等の無機塩や、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸等の脂肪酸の有機酸塩などの化合物の
形態のものが溶媒に対する溶解性が高いので好ましい。
特には、溶媒に用いる低級脂肪族モノカルボン酸の有機
酸塩が好ましい。また金属触媒は、分子状臭素、臭化水
素、臭化ナトリウム、臭化カリウム、臭化アンモニウム
等の臭素を助触媒として併せて用いると金属の触媒活性
が向上するので好ましい。
【００１０】酸化剤として用いる分子状酸素は、純酸素
や工業用排ガスなども使用できるが、工業的には空気を
用いることが最適である。
や工業用排ガスなども使用できるが、工業的には空気を
用いることが最適である。
【００１１】酸化工程で使用される溶媒、金属触媒及び
原料の４'-アセチル-４-メチルビフェニルの量及びそれ
らの比は特に規制されるものではないが、実用的には金
属触媒は溶媒１リットルに対し金属種それぞれが０.０
１〜０.５モル、助触媒としての臭素を併せて用いる場
合には、臭素は金属触媒の金属量の合計に対し元素比で
０.０１〜５の範囲で用いることが好ましい。
原料の４'-アセチル-４-メチルビフェニルの量及びそれ
らの比は特に規制されるものではないが、実用的には金
属触媒は溶媒１リットルに対し金属種それぞれが０.０
１〜０.５モル、助触媒としての臭素を併せて用いる場
合には、臭素は金属触媒の金属量の合計に対し元素比で
０.０１〜５の範囲で用いることが好ましい。
【００１２】この反応の反応温度は４０〜２２０℃の範
囲で行うのが好ましい。反応方式は、回分式、連続式及
び半回分式のいずれでもよい。この反応における生成物
は、４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸、４，４'-
ビフェニルジカルボン酸、未反応の４'-アセチル-４-メ
チルビフェニルの混合物として得られる。この混合物か
ら酸析や再結晶等の公知の方法により４'-アセチルビフ
ェニル-４-カルボン酸を単離することができる。
囲で行うのが好ましい。反応方式は、回分式、連続式及
び半回分式のいずれでもよい。この反応における生成物
は、４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸、４，４'-
ビフェニルジカルボン酸、未反応の４'-アセチル-４-メ
チルビフェニルの混合物として得られる。この混合物か
ら酸析や再結晶等の公知の方法により４'-アセチルビフ
ェニル-４-カルボン酸を単離することができる。
【００１３】
【実施例】この実施例中の４'-アセチルビフェニル-４-
カルボン酸の収量はガスクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析に
よって、同定し、定量した。
カルボン酸の収量はガスクロマトグラフィー、高速液体
クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフ質量分析に
よって、同定し、定量した。
【００１４】（実施例１）４'-アセチル-４-メチルビフ
ェニル２.３３g(１１.１mmol)に対し酢酸コバルト(II)
４水和物１.３７g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.０
５４g(０.５２mmol)及び酢酸５０mlを反応容器に入れ、
撹拌下、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で溶液中に
吹き込みながら常圧条件下で９０℃に加熱した。２時間
反応を行ったところ、４'-アセチルビフェニル-４-カル
ボン酸２.３４g(収率８７.８mol％)を含む白色の生成物
２.６１gを得た。
ェニル２.３３g(１１.１mmol)に対し酢酸コバルト(II)
４水和物１.３７g(５.５０mmol)、臭化ナトリウム０.０
５４g(０.５２mmol)及び酢酸５０mlを反応容器に入れ、
撹拌下、酸素ガスを１分間に３００mlの割合で溶液中に
吹き込みながら常圧条件下で９０℃に加熱した。２時間
反応を行ったところ、４'-アセチルビフェニル-４-カル
ボン酸２.３４g(収率８７.８mol％)を含む白色の生成物
２.６１gを得た。
【００１５】これに１.３％濃度の水酸化ナトリウム水
溶液１００mlを加え、３０分間撹拌した後、不溶物をろ
過回収した。この不溶物に２％濃度の硫酸水溶液５０ml
を加え、２０分間撹拌し、固形物をろ過して乾燥させた
結果、純度９８％以上の４'-アセチルビフェニル-４-カ
ルボン酸２.２１g(収率８３.０mol％)が得られた。
溶液１００mlを加え、３０分間撹拌した後、不溶物をろ
過回収した。この不溶物に２％濃度の硫酸水溶液５０ml
を加え、２０分間撹拌し、固形物をろ過して乾燥させた
結果、純度９８％以上の４'-アセチルビフェニル-４-カ
ルボン酸２.２１g(収率８３.０mol％)が得られた。
【００１６】（実施例２）酢酸コバルト(II)４水和物を
０.６８６g(２.７５mmol)使用し、他は実施例１と同様
の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチルビフ
ェニル-４-カルボン酸２.０６g(収率７７.２mol％)を含
む白色の生成物２.５１gを得た。
０.６８６g(２.７５mmol)使用し、他は実施例１と同様
の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチルビフ
ェニル-４-カルボン酸２.０６g(収率７７.２mol％)を含
む白色の生成物２.５１gを得た。
【００１７】（実施例３）反応温度を７０℃とし、他は
実施例１と同様の方法で６時間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.５０g(収率
９３.６mol％)を含む白色の生成物２.５９gを得た。
実施例１と同様の方法で６時間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.５０g(収率
９３.６mol％)を含む白色の生成物２.５９gを得た。
【００１８】（実施例４）反応温度を６０℃とし、他は
実施例１と同様の方法で６時間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.４４g(収率
９１.４mol％)を含む白色の生成物２.５６gを得た。
実施例１と同様の方法で６時間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.４４g(収率
９１.４mol％)を含む白色の生成物２.５６gを得た。
【００１９】（実施例５）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９g(４.４０mmol)使用して更に酢酸マンガン(II)
４水和物０.２７０g(１.１０mmol)を加えて、実施例１
と同様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチ
ルビフェニル-４-カルボン酸２.１４g(収率８０.３mol
％)を含む黄白色の生成物２.５５gを得た。
１.０９g(４.４０mmol)使用して更に酢酸マンガン(II)
４水和物０.２７０g(１.１０mmol)を加えて、実施例１
と同様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチ
ルビフェニル-４-カルボン酸２.１４g(収率８０.３mol
％)を含む黄白色の生成物２.５５gを得た。
【００２０】（実施例６）酢酸コバルト(II)４水和物を
０.６８６g(２.７５mmol)、酢酸マンガン(II)４水和物
を０.６７３g(２.７５mmol)とした以外は実施例５と同
様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチルビ
フェニル-４-カルボン酸１.１５g(収率４３.０mol％)を
含む黄白色の生成物２.５３gを得た。
０.６８６g(２.７５mmol)、酢酸マンガン(II)４水和物
を０.６７３g(２.７５mmol)とした以外は実施例５と同
様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-アセチルビ
フェニル-４-カルボン酸１.１５g(収率４３.０mol％)を
含む黄白色の生成物２.５３gを得た。
【００２１】（実施例７）酢酸コバルト(II)４水和物を
１.０９g(４.４０mmol)使用して更に酢酸セリウム(III)
１水和物０．３６９g(１.１０mmol)を加えてた以外は実
施例１と同様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.１１g(収率７９.
１mol％)を含む黄白色の生成物２.５６gを得た。
１.０９g(４.４０mmol)使用して更に酢酸セリウム(III)
１水和物０．３６９g(１.１０mmol)を加えてた以外は実
施例１と同様の方法で２時間反応を行ったところ、４'-
アセチルビフェニル-４-カルボン酸２.１１g(収率７９.
１mol％)を含む黄白色の生成物２.５６gを得た。
【００２２】（実施例８）４'-アセチル-４-メチルビフ
ェニル１３.８８g(６６.０mmol)に対し酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３７g(５.５０mmol)、酢酸マンガン(II)
４水和物０.２７０g(１.１０mmol)、臭化カリウム１.３
６g(１３.２mmol)、酢酸２００ml及びクロロベンゼン１
００mlを０.５リットルのチタン製オートクレーブに入
れ、３０kgf/cm２の加圧下で撹拌し、空気を毎時１６０
リットルの割合で溶液中に吹き込みながら１２０℃にて
３０分間反応を行ったところ、４'-アセチルビフェニル
-４-カルボン酸１３.３５g(収率８３.５mol％)を含む黄
白色の生成物１５.２５gを得た。
ェニル１３.８８g(６６.０mmol)に対し酢酸コバルト(I
I)４水和物１.３７g(５.５０mmol)、酢酸マンガン(II)
４水和物０.２７０g(１.１０mmol)、臭化カリウム１.３
６g(１３.２mmol)、酢酸２００ml及びクロロベンゼン１
００mlを０.５リットルのチタン製オートクレーブに入
れ、３０kgf/cm２の加圧下で撹拌し、空気を毎時１６０
リットルの割合で溶液中に吹き込みながら１２０℃にて
３０分間反応を行ったところ、４'-アセチルビフェニル
-４-カルボン酸１３.３５g(収率８３.５mol％)を含む黄
白色の生成物１５.２５gを得た。
【００２３】(実施例９)４'-アセチル-４-メチルビフェ
ニル２０.１３g(９５.７mmol)に対し酢酸コバルト(II)
４水和物２.７４g(１１.０mmol)、酢酸ニッケル(II)４
水和物０.５４７(２.２０mmol)、臭化カリウム１.３６g
(１３.２mmol)及び酢酸３００mlを０.５リットルのチタ
ン製オートクレーブに入れ、２５kgf/cm２の加圧下で撹
拌し、空気を毎時１６０リットルの割合で溶液中に吹き
込みながら１５０℃にて３０分間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸１４.３３g(収
率６２.３mol％)を含む黄白色の生成物２２.６４gを得
た。
ニル２０.１３g(９５.７mmol)に対し酢酸コバルト(II)
４水和物２.７４g(１１.０mmol)、酢酸ニッケル(II)４
水和物０.５４７(２.２０mmol)、臭化カリウム１.３６g
(１３.２mmol)及び酢酸３００mlを０.５リットルのチタ
ン製オートクレーブに入れ、２５kgf/cm２の加圧下で撹
拌し、空気を毎時１６０リットルの割合で溶液中に吹き
込みながら１５０℃にて３０分間反応を行ったところ、
４'-アセチルビフェニル-４-カルボン酸１４.３３g(収
率６２.３mol％)を含む黄白色の生成物２２.６４gを得
た。
【００２４】
【発明の効果】本発明は、工業的に有利に、４'-アセチ
ル-４-メチルビフェニルから４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸を製造できるという格別の効果を奏す
る。
ル-４-メチルビフェニルから４'-アセチルビフェニル-
４-カルボン酸を製造できるという格別の効果を奏す
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４'-アセチル-４-メチルビフェニルを、
低級脂肪族モノカルボン酸を少なくとも５０重量％含む
溶液中で、コバルトの存在下、分子状酸素により酸化す
ることを特徴とする４'-アセチルビフェニル-４-カルボ
ン酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5067361A JPH06256251A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | ４’−アセチルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5067361A JPH06256251A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | ４’−アセチルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256251A true JPH06256251A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=13342806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5067361A Pending JPH06256251A (ja) | 1993-03-04 | 1993-03-04 | ４’−アセチルビフェニル−４−カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256251A (ja) |
-
1993
- 1993-03-04 JP JP5067361A patent/JPH06256251A/ja active Pending
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