JPH06271623A

JPH06271623A - 硬化性組成物

Info

Publication number: JPH06271623A
Application number: JP8805593A
Authority: JP
Inventors: Ichiro Igarashi; 一郎五十嵐; Hiroyuki Ota; 博之太田
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1993-03-23
Filing date: 1993-03-23
Publication date: 1994-09-27

Abstract

(57)【要約】【目的】硬化物の硬度、密着性に優れ、又例えば接着剤
として使用する場合には充分な剪断強さを有し、接着部
が剥離することのない硬化性組成物を提供する。【構成】ポリオールのアルキレンオキサイド付加物と
（メタ）アクリル酸との反応による、下記一般式（１）
で表される反応生成物からなる硬化性組成物。【化１】ここで、各記号は次の意味を示す。Ｒ：炭素数３〜１５
個で、ｃ＋ｄ個の水酸基を有するポリオールの残基、Ｒ
¹およびＲ²：炭素数２〜４個のアルキル基、Ｒ³：水
素又はメチル基、ａ：０〜１０の正数、ｂ、：０〜１０
の正数、ｃ：１．５以上の正数、ｄ：０．５以上の正
数。但し、ａ＋ｂ≧１である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ラジカル重合により硬
化物を与える硬化性組成物に関するものであり、本発明
の組成物は、紫外線、電子線等の活性エネルギー線の照
射により又は加熱により容易に硬化し、塗料、インキ、
接着剤等の種々の用途に使用することができるものであ
る。尚、本明細書においては、アクリル酸又はメタクリ
ル酸を（メタ）アクリル酸と、アクリレート又はメタク
リレートを（メタ）アクリレートと、アクリロイル基又
はメタクリロイル基を（メタ）アクリロイル基という。

【０００２】

【従来技術】従来、紫外線や電子線等の活性エネルギー
線又は熱エネルギーにより硬化する組成物は、溶剤乾燥
硬化型の組成物に比較し、省資源、無公害、速硬化性等
の長所を有しているため広範囲の用途に利用されてい
る。一般に活性エネルギー線硬化性組成物は、ポリエス
テル（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）アクリレ
ート、エポキシ（メタ）アクリレート又はポリエーテル
（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート系のプ
レポリマーや不飽和ポリエステル等の樹脂或いはプレポ
リマーを主成分とする。活性エネルギー線硬化性組成物
には、上記主成分の持つ特性、例えば粘度、硬化性、密
着性等の物性を改良するために、通常フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、カルビトール（メタ）アクリレ
ート等の（メタ）アクリロイル基を１個有する（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート又はトリプロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート等のポリオールポリ（メタ）アクリレート等
の反応性希釈剤が配合されている。しかしながら、これ
らの反応性希釈剤を配合した活性エネルギー線硬化性組
成物は、例えば（メタ）アクリロイル基を１個有する
（メタ）アクリレートを配合した組成物では、反応性が
悪くなることや、硬化物の硬度が十分ではない等の問題
があり、又ポリオールポリ（メタ）アクリレートを配合
した組成物においては、接着性が十分でない、弾力性が
満足できない等の組成物又は硬化物の物性に影響を及ぼ
していた。又、加熱によりラジカル硬化する組成物とし
ては、上記の（メタ）アクリレート系の組成物の他、不
飽和ポリエステル及びスチレンからなる組成物等が知ら
れている。しかしながら、これらの組成物は硬化速度が
遅く、悪臭の問題があり、特にこれらの組成物を接着剤
として使用する場合、満足のゆく剪断強さ得られなかっ
たり、接着部が剥離したりする場合があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明らは、硬化物の
硬度、密着性に優れ、又例えば接着剤として使用する場
合には充分な剪断強さを有し、接着部が剥離することの
ない硬化性組成物を見出すため鋭意検討を行ったのであ
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、ポリオールの
アルキレンオキサイド付加物と（メタ）アクリル酸との
エステル化反応による、下記一般式（１）で表される反
応生成物からなる硬化性組成物に関するものである。

【０００５】

【化２】

【０００６】ここで、各記号は次の意味を示す。Ｒ：炭素数３〜１５個で、ｃ＋ｄ個の水酸基を有する
ポリオールの残基Ｒ¹：炭素数２〜４個のアルキル基Ｒ²：炭素数２〜４個のアルキル基Ｒ³：水素又はメチル基ａ：０〜１０の正数ｂ：０〜１０の正数ｃ：１．５以上の正数ｄ：０．５以上の正数但し、ａ＋ｂ≧１である。以下、本発明を詳細に説明す
る。

【０００７】本発明の硬化性組成物における、上記一般
式（１）で表わされる反応生成物〔以下単に反応生成物
という〕は、ｃ＋ｄ個の水酸基を有するポリオールのア
ルキレンオキサイド付加物１モルに対して、ｃモルの
（メタ）アクリル酸がエステル化反応したものである。
（メタ）アクリル酸の反応量は、ポリオールのアルキレ
ンオキサイド付加物１モル当たりの理論量ｃモルである
が、実際の反応においては両者の反応性を勘案して、そ
の仕込み量を適宜増減することもできる。

【０００８】ポリオールのアルキレンオキサイド付加物
は、ポリオールに炭素数２〜４のアルキレンオキサイド
を付加させたものである。ポリオールは、水酸基をｃ＋
ｄ個有し炭素数が３〜１５個のアルコールであり、具体
例としては、トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビト
ール、ジトリメチロールプロパン、ジトリメチロールエ
タン、ジグリセリン、ジペンタエリスリトール、トリト
リメチロールプロパン、トリトリメチロールエタン、ト
リペンタエリスリトール等が挙げられる。ポリオールと
しては、分子量が２６０以下のものが好ましい。分子量
が２６０を越えるものは、粘度が高くなりすぎ、取り扱
いにくくなる場合がある。前記一般式（１）におけるＲ
は、上記ポリオールの残基、即ちポリオールから水酸基
を除いた基である。炭素数２〜４のアルキレンオキサイ
ドの具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレン
オキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられる。ポリ
オールの１つの水酸基に対するアルキレンオキサイドの
付加量、即ち一般式（１）におけるａ及びｂの値は、０
〜１０の正数でなければならない。それらの値が１０を
越える反応生成物は、架橋密度が低くなり、硬化物の硬
度が低下する。前記一般式（１）におけるＲ¹及びＲ
²は、上記のアルキレンオキサイドに由来する２価の基
であり、直鎖状又は分枝状の炭素数２〜４個のアルキレ
ン基である。

【０００９】上記したポリオールのアルキレンオキサイ
ド付加物と（メタ）アクリル酸との反応の方法は、通常
知られたエステル化反応により得行うことができる。例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン又はシクロヘキサ
ン等の有機溶媒中に、上記ポリオールのアルキレンオキ
サイド付加物、（メタ）アクリル酸、パラトルエンスル
ホン酸又は硫酸等の酸触媒及びハイドロキノン、ハイド
ロキノンモノメチルエール、カテコール又はフェノチア
ジン等の重合禁止剤を混合し、攪拌下加熱して脱水エス
テル化する方法が挙げられる。有機溶媒としては水に溶
解し難いものが、副生する水の分離を容易にし、脱水反
応を容易に進行にさせることができるため好ましい。得
られた化合物の精製方法も常法に従えば良く、例えば反
応液を水洗した後、減圧蒸留により溶媒を除く方法等が
挙げられる。

【００１０】反応生成物は単一の化合物ではなく、化学
構造が異なる複数の化合物からなる組成物であって、前
記一般式（１）におけるａ，ｂ，ｃ及びｄは、いずれも
反応生成物における各化合物の平均値を示している。例
えばトリメチロールプロパン１モルにエチレンオキサイ
ド３モルを付加させた付加物１モルとアクリル酸２モル
とを反応させて、ａ及びｂが共に１であり、ｃが２でｄ
が１の反応生成物が製造される。この場合、原料となる
トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物
は、トリメチロールプロパンの３個の水酸基のそれぞれ
に１分子のエチレンオキサイドが付加したものを主成分
とするが、この他に、１個の水酸基だけに２分子或いは
それ以上のエチレンオキサイドが縮合付加したもの、或
いは１個の水酸基だけに１分子のエチレンオキサイドが
付加したものや、２個の水酸基のそれぞれに１分子ずつ
のエチレンオキサイドが付加したもの等も含まれてお
り、ａ及びｂが平均値として１のものである。さらに、
これに２モルのアクリル酸をエステル化反応させて得ら
れる化合物も、トリメチロールプロパンの３個の水酸基
の各々にエチレンオキサイドが１分子ずつ付加した３モ
ル付加物の場合、その水酸基３個の内の２個に対して各
々アクリル酸が付加した化合物（ｃ＝２，ｄ＝１）が主
生成物となるが、この他にアクリル酸が１個付加した化
合物（ｃ＝１，ｄ＝２）又は３個付加した化合物（ｃ＝
３，ｄ＝０）等も同時に生成し、反応生成物におけるｃ
及びｄは、それぞれ平均値として２及び１となる。

【００１１】反応生成物は、ａ＋ｂの値が１以上のも
の、即ち１分子中に少なくとも１個以上のアルキレンオ
キサイドが付加したものでなければならない。ａ＋ｂの
値が１に満たないものは、硬化収縮性が大きく、基材と
の密着性に劣り、接着剤として使用する場合、満足な剪
断強さが得られなかったり、接着部が剥離したりする。

【００１２】反応生成物中の各化合物の（メタ）アクリ
ロイル基数の平均値を示すｃは１．５以上の正数でなけ
ればならず、好ましくは、１．８〜５である。ｃが１．
５に満たない場合は、硬化反応性が低下する。一方５を
越える場合は、硬化時の収縮が激しいために、基材への
密着性が低下してしまう恐れがある。反応生成物中の各
化合物の水酸基数の平均値を示すｄは０．５以上の正数
でなければならず、好ましくは１〜３である。ｄが０．
５に満たない場合は、基材への密着性が悪くなったり、
接着剤として使用する場合、接着部が剥離してしまう。
他方ｄが３を越えるものは、その硬化物のＴｇが低く、
成膜性に劣る場合がある。

【００１３】又、反応生成物において、各化合物中に存
在するアルキレンオキサイドの平均値即ちａ×ｃ＋ｂ×
ｄの値は、２〜１０となることが好ましい。この値が２
に満たない場合は、硬化時の収縮が大きいため基材への
密着性が低下する恐れがあり、他方１０を越える場合
は、硬化物の架橋密度が低く、硬化物に充分な硬度が発
現しなくなったり、硬化速度が遅くなってしまう場合が
ある。

【００１４】本発明の組成物には、反応生成物を１種の
み又は２種以上使用することもできる。

【００１５】本発明の組成物には、必要に応じて反応生
成物に種々の成分を配合するとができる。例えば、組成
物の粘度を低下させるために、有機溶剤、水或いは反応
性希釈剤を配合することができる。

【００１６】有機溶剤としては、例えばメチルエチルケ
トン又はメチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エ
チル又は酢酸ブチル等の酢酸エステル類、トルエン又は
キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール又はイソプ
ロピルアルコール等のアルコール類、メチルセロソルブ
又はエチルセロソルブ等のセロソルブ類、メチルセロソ
ルブアセエテート又はエチルセロソルブアセテート等の
セロソルブアセテート類等を挙げることができ、これら
の１種又は２種以上を使用することができる。

【００１７】又、反応性希釈剤の代表例は、分子中に
（メタ）アクリロイル基を有する化合物であり、粘度が
２５℃で５０ｃｐｓ以下のものが、組成物の粘度を低下
させる効果が大きいため好ましい。分子中に（メタ）ア
クリロイル基を有する化合物は市販されており、例えば
テトラヒドロフルフリルアクリレート〔大阪有機化学工
業（株）製ビスコート１５０〕、フェノキシエトキシエ
チルアクリレート〔東亞合成化学工業（株）製アロニッ
クスＭ１０１〕、ネオペンチルグリコ−ルジアクリレー
ト〔大阪有機化学工業（株）製ビスコート２１５〕、ヘ
キサンジオールジアクリレート〔大阪有機化学工業
（株）製ビスコート２３０〕等があり、これらの１種又
は２種以上を使用することができる。

【００１８】反応性希釈剤を配合する場合の割合は、反
応生成物１００重量部に対して１００重量部以下、又有
機溶剤や水を配合する場合の割合は、反応生成物及び反
応性希釈剤（以下これらを硬化性成分という）の合計量
１００重量部に対して１００重量部以下とすることが好
ましい。

【００１９】本発明の組成物には、貯蔵中のゲル化を防
止し貯蔵安定性を増すために、安定剤を配合することが
できる。好適な安定剤としては、例えばハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｔ−ブチルハ
イドロキノン又はカテコール等のフェノール類、ベンゾ
キノン、ナフトキノン又はジフェニルベンゾキノン等の
キノン類、フェノチアジン、銅塩等が挙げられる。これ
らの安定剤の使用量は、硬化性成分１００重量部に対し
て０．００００１〜０．０１重量部とするのが好まし
い。

【００２０】本発明の組成物は、種々の方法により硬化
させることができ、組成物にラジカル重合開始剤を配合
し、加熱や光により硬化させることができる。加熱炉、
赤外線、マイクロ波等の主として熱エネルギー源を使用
して熱硬化させる場合、熱重合開始剤を配合する。好適
に用いられる熱重合開始剤としては、例えばアゾイソブ
チロニトリル等のアゾ化合物類、メチルエチルケトンパ
ーオキサイド又はシクロヘキサノンパーオキサイド等の
ケトンパーオキサイド類、ジイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド類又は
ジクミルパーオキサイド等のアルキルパーオキサイド
類、ベンゾイルパーオキサイド又はトルオイルパーオキ
サイド等のアシルパーオキサイド類及びクミルパーオキ
シオクトエート又はブチルパーオキシイソブチレート等
のパーオキシエステル類等の各種有機過酸化物類並びに
過硫酸アンモニウム等の無機過酸化物類等が挙げられ
る。常温放置して熱硬化させる場合、又は１００℃以下
の比較的低温で加熱硬化させる場合には、上記熱重合開
始剤と共に重合促進剤を配合することが好ましく、好ま
しい重合促進剤としては、例えばコバルト、鉄又はマン
ガン等の金属とナフテン酸、リノール酸又はアセチルア
セトン等との有機金属塩類、ジメチルパラトルイジン、
アスコルビン酸等の還元性アミン類及びその他の還元物
質等が挙げられる。

【００２１】紫外線又は可視光線を照射により組成物を
硬化させる場合は、一般的に使用されている光開始剤や
増感剤を配合する。好ましい光開始剤としては、ベンゾ
フェノン及びその誘導体、ベンゾイン、ベンゾインアル
キルエーテル、２−メチル〔４−（メチルチオ）フェニ
ル〕−２−モルフォリノ−１−プロパノン、ベンジルジ
メチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン等が挙げられる。

【００２２】組成物を光硬化と熱重硬化を併用して硬化
させる場合、上記光重合開始剤及び上記熱重合開始剤を
併用して配合することもできる。

【００２３】これらの熱重合開始剤及び重合促進剤、並
びに光開始剤及び増感剤の配合量は常法に従えば良く、
一般的に硬化性成分１００重量部に対して０．０１〜２
０重量部が好ましい。０．０１部未満では、組成物を充
分に重合させることができず、２０部を越えると、硬化
性成分の量が相対的に減少するため、硬化物の特性が低
下する恐れがある。特に好ましい開始剤の使用量として
は、０．１〜１０部である。

【００２４】組成物を電子線や放射線の照射により硬化
させる場合には、重合開始剤を使用しなくてもよい。

【００２５】本発明の組成物には、上記の他、必要に応
じて顔料、染料、フィラー、レベリング剤、密着性付与
剤及び／又は消泡剤等を配合することもできる。

【００２６】

【実施例】以下、実施例及び比較例を挙げ、本発明をよ
り具体的に説明する。尚、各例における部または％の表
示は特に断わらない限り重量基準である。合成例１攪拌器、温度計及び上部に冷却管を付帯した水分離管を
備えたフラスコに、トリメチロールプロパンのエチレン
オキサイド３．０モル付加物（平均分子量２７０）２７
０ｇ（１モル）、アクリル酸１４４ｇ（２モル）、触媒
としてパラトルエンスルホン酸１７ｇ（反応物全体に対
して２％）、重合防止剤としてハイドロキノンモノメチ
ルエーテル０．２ｇ（反応物全体に対して２５０ｐｐ
ｍ）及び溶媒としてトルエン４１４ｇ（反応物全体に対
して５０％）を仕込んだ後、攪拌下加熱し、反応温度１
１０℃で５時間脱水エステル反応を行った。水分離管に
溜まった水の量は３４ｇであった。反応終了後、反応液
を水洗した後、トルエンを減圧蒸留により除き、トリメ
チロールプロパンのエチレンオキサイド３．０モル付加
物のジアクリレートを主成分とする反応生成物を得た。
これを組成物Ａとする。この反応生成物は、一般式
（１）における各記号が次のとおりのものである。Ｒ：トリメチロールプロパン残基（炭素数＝６）Ｒ₁：エチレン（炭素数＝２）Ｒ₂：エチレン（炭素数＝２）Ｒ₃：水素ａ：１．０ｂ：１．０ｃ：１．９ｄ：１．１

【００２７】合成例２トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド３．０
モル付加物（平均分子量３１０）３１０ｇ（１モル）、
アクリル酸１４４ｇ（２モル）、触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸１８ｇ（反応物全体に対して２％）、重合
防止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル０．２
ｇ（反応物全体に対して２５０ｐｐｍ）及び溶媒として
トルエン４５４ｇ（反応物全体に対して５０％）を使用
して、合成例１と同様の方法で脱水エステル反応を行っ
た。水分離管に溜まった水の量は３６ｇであった。合成
例１と同様に後処理をし、トリメチロールプロパンのプ
ロピレンオキサイド３．０モル付加物のジアクリレート
を主成分とする反応生成物を得た。これを組成物Ｂとす
る。この反応生成物は、一般式（１）における各記号が
次のとおりのものである。Ｒ：トリメチロールプロパン残基（炭素数＝６）Ｒ₁：プロピレン（炭素数＝３）Ｒ₂：プロピレン（炭素数＝３）Ｒ₃：水素ａ：１．０ｂ：１．０ｃ：２．０ｄ：１．０

【００２８】合成例３ジトリメチロールプロパンのエチレンオキサイド４．２
モル付加物（平均分子量４３５）４３５ｇ（１モル）、
アクリル酸２１６ｇ（３モル）、触媒としてパラトルエ
ンスルホン酸２６ｇ（反応物全体に対して２％）、重合
防止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル０．３
ｇ（反応物全体に対して２５０ｐｐｍ）及び溶媒として
トルエン６５１ｇ（反応物全体に対して５０％）を使用
し、合成例１と同様の方法で脱水エステル反応を行っ
た。水分離管に溜まった水の量は５１ｇであった。合成
例１と同様に後処理をし、ジトリメチロールプロパンの
エチレンオキサイド４．２モル付加物のトリアクリレー
トを主成分とする反応生成物を得た。これを組成物Ｃと
する。この反応生成物は、一般式（１）における各記号
が次のとおりのものである。Ｒ：ジトリメチロ−ルプロパン残基（炭素数＝１２）Ｒ₁：エチレン（炭素数＝２）Ｒ₂：エチレン（炭素数＝２）Ｒ₃：水素ａ：１．０５ｂ：１．０５ｃ：２．８５ｄ：１．１５

【００２９】合成例４分子量６８３のペンタエリスリトールのブチレンオキサ
イド７．６モル付加物６８３ｇ（１モル）、メタクリル
酸１７２ｇ（２モル）、触媒としてパラトルエンスルホ
ン酸３４ｇ（反応物全体に対して２％）、重合防止剤と
してハイドロキノンモノメチルエーテル０．４ｇ（反応
物全体に対して２５０ｐｐｍ）及び溶媒としてトルエン
８５５ｇ（反応物全体に対して５０％）を使用し、合成
例１と同様の方法で脱水エステル反応を行った。水分離
管に溜まった水の量は３４ｇであった。合成例１と同様
に後処理をし、ペンタエリスリト−ルのブチレンオキサ
イド７．６モル付加物のジメタクリレートを主成分とす
る反応生成物を得た。これを組成物Ｄとする。この反応
生成物は、一般式（１）における各記号が次のとおりの
ものである。Ｒ：ペンタエリスリトール残基（炭素数＝５）Ｒ₁：ブチレン（炭素数＝４）Ｒ₂：ブチレン（炭素数＝４）Ｒ₃：メチルａ：１．９ｂ：１．９ｃ：１．９ｄ：２．１

【００３０】実施例１〜４表１に示される各組成物１００部及び紫外線で硬化させ
る場合は光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール
２部を添加混合し、硬化性組成物を調製した。各評価結
果は表１に示すとおりであった。

【００３１】比較例１〜４表１に示される各組成物１００部及び紫外線で硬化させ
る場合は光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール
２部を添加混合し、硬化性組成物を調製した。各評価結
果は表１に示すとおりであった。

【００３２】◎評価方法各組成物を、鋼板パネル上に厚さ１０μｍの厚さで塗工
し、以下に示す条件下で紫外線或いは電子線により硬化
させた。又、ナラ板上に３０μｍの厚さで同様に塗工
し、同様に硬化させた。得られた硬化塗膜に関して、鉛
筆硬度、密着性を測定した。・紫外線照射紫外線ランプ：８０Ｗ／ｃｍ、高圧水銀ランプ、焦点距離：１０ｃｍ反射版：集光型コンベアスピ−ド：５ｍ／ｍｉｎ照射回数：５回・電子線照射加速電圧：１７０ｋＶ照射線量：５Ｍｒａｄ酸素濃度：１００〜２００ｐｐｍ〇鉛筆硬度ＪＩＳ５４００に従い、測定した。〇密着性塗膜上にカッタ−ナイフで１０ｍｍ×１０ｍｍの範囲に
ゴバン目１００個を切り、セロハンテ−プを圧着したの
ち勢いよく剥離して、ゴバン目の剥離状態を観察し、剥
離しなかったゴバン目の数で示した。

【００３３】

【表１】

【００３４】・アロニックスＭ３０９：トリメチロー
ルプロパントリアクリレート〔東亞合成化学工業（株）
製〕・アロニックスＭ３１０：トリメチロ−ルプロパンの
プロピレンオキサイド３モル付加物のトリアクリレ−ト
〔東亞合成化学工業（株）製〕・ライトエステルＴＭＰ：トリメチロ−ルプロパント
リメタクリレ−ト〔共栄社油脂化学工業（株）製〕・アロニックスＭ２７０：ポリプロピレングリコール
ジアクリレート〔東亞合成化学工業（株）製〕

【００３５】実施例５及び６表２に示される各組成物１００部及び熱重合開始剤とし
てベンゾイルパーオキサイド２部を添加混合し、硬化性
組成物を調製した。各組成物を、ナラ板上に厚さ２０μ
で塗工し、その塗工面に別のナラ板を重ね合わせ、１０
０℃で８時間加熱し試験片を作成した。得られた試験片
について、ＪＩＳＫ６８５１に従い引張剪断強度を
測定した。各評価結果は表２に示すとおりであった。

【００３６】比較例４及び５表２に示される各組成物１００部及び熱重合開始剤とし
てベンゾイルパーオキサイド２部を添加混合し、硬化性
組成物を調製した。各組成物を実施例５と同様に硬化さ
せたところ、各評価結果は表２に示すとおりであった。

【００３７】

【００３８】

【発明の効果】本発明の組成物は、紫外線や電子線等の
活性エネルギー線の照射により又は加熱により容易に硬
化し、その硬化物は硬度及び密着性に優れ、又接着剤と
して使用する場合には充分な剪断強さを有し、接着部が
剥離することがないため、塗料、インキ、接着剤等の種
々の用途に賞用され得るものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ポリオールのアルキレンオキサイド付加物
と（メタ）アクリル酸との反応による、下記一般式
（１）で表される反応生成物からなる硬化性組成物。【化１】ここで、各記号は次の意味を示す。Ｒ：炭素数３〜１５個で、ｃ＋ｄ個の水酸基を有する
ポリオールの残基Ｒ¹：炭素数２〜４個のアルキル基Ｒ²：炭素数２〜４個のアルキル基Ｒ³：水素又はメチル基ａ：０〜１０の正数ｂ：０〜１０の正数ｃ：１．５以上の正数ｄ：０．５以上の正数但し、ａ＋ｂ≧１である。