JPH0627615A - ハロゲン化銀カラー写真感光材料 - Google Patents

ハロゲン化銀カラー写真感光材料

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JPH0627615A
JPH0627615A JP4202021A JP20202192A JPH0627615A JP H0627615 A JPH0627615 A JP H0627615A JP 4202021 A JP4202021 A JP 4202021A JP 20202192 A JP20202192 A JP 20202192A JP H0627615 A JPH0627615 A JP H0627615A
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JP
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group
atom
silver halide
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formula
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Application number
JP4202021A
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English (en)
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Koji Ofuku
幸司 大福
Hiroshi Kita
弘志 北
Yutaka Kaneko
金子　　豊
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
    • G03C7/38—Couplers containing compounds with active methylene groups in rings
    • G03C7/381—Heterocyclic compounds
    • G03C7/382—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings
    • G03C7/3825—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms
    • G03C7/3835—Heterocyclic compounds with two heterocyclic rings the nuclei containing only nitrogen as hetero atoms four nitrogen atoms

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記一般式［Ｉａ］又は一般式［Ｉｂ］で表
わされるピラゾロトリアゾール系マゼンタカプラーを少
なくとも１つ含有することを特徴とする。 【化２６】 【効果】 発色性の低下をひきおこすことなく、画像保
存性、特に耐光性を改良し、かつ色再現性に優れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は画像保存性及び色再現性
に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より直接鑑賞用に供されるカラー印
画紙などにおいては通常発色色素画像形成のためイエロ
ーカプラー、マゼンタカプラー及びシアンカプラーの組
合せが用いられる。これらのカプラーから得られる発色
色素画像の堅牢性を向上させ、長年にわたって保存し、
利用し続けるために今まで多くの努力がなされてきた。
【０００３】しかし、カラー写真の色素画像の褪色又は
変色を防止し、半永久的に品質の高い画像を保存したい
というユーザーの要望に答えるためにはいまだ十分とは
言いがたい。すなわち、アルバム保存等の暗所保存性に
関しては近年「コニカカラー100年プリント」に代表さ
れるように大幅な改良がなされており、満足しうる長い
期間にわたって写真画像の保存が可能となってきたが、
これに対して、光にさらされた状態での明所保存性（耐
光性）に関してはいまだ不十分なレベルであり改良が望
まれている。特に、上記イエロー、マゼンタ、シアンの
３色の色素の中でもマゼンタ色素は最も耐光性が弱く、
その改良に努力がなされてきた。
【０００４】特に、近年開発されたピラゾロアゾール系
マゼンタカプラーは、従来用いられている５−ピラゾロ
ン系マゼンタカプラーと異なり、発色色素が430nm付近
に副吸収を持たないため、基本的に色再現性に対して有
利であるという特徴を有しているが、ピラゾロアゾール
系マゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素は５−ピ
ラゾロン系マゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素
に比べて耐光性が劣ることが知られており、これに対し
て多くの改良技術が提案されている。例えば、特開昭56
-159644号、同59-125732号、同61-145552号、同60-2621
59号、同61-90155号、特開平3-39956号各公報等に記載
されたフェノールもしくはフェニルエーテル系化合物、
特開昭61-73152号、同61-72246号、同61-189539号、同6
1-189540号、同63-95439号各公報等に記載されたアミン
系化合物、特開昭61-140941号、同61-145554号、同61-1
58329号、同62-183459号各公報等に記載された金属錯
体、特開平2-100048号公報等に記載された包接化合物、
ヘテロ環状化合物等を用いることが挙げられる。しか
し、これらの化合物を用いた場合、カプラーの発色濃度
が低下したり、経時保存時に色汚染が発生したり、添加
された化合物自体の着色により色汚染を生じたり、好ま
しくない色調の変化を引き起こしたり、カプラーを含む
分散物の分散性、経時安定性が劣化したりすることがあ
る。さらに、上記改良技術は耐光性の向上に大きな効果
を示すものであるが、それでもなおマゼンタ色素の耐光
性はイエロー色素やシアン色素の耐光性に比べて劣るの
が現状であり、このため褪色過程において画像のカラー
バランスが崩れて写真の色がイエローやシアン方向にシ
フトして不自然な変色を生じてしまうという問題があ
る。また、ピラゾロトリアゾール骨格に立体障害の大き
い分岐アルキル基を置換することにより耐光性を向上さ
せる技術が特開昭61-65245号公報等で提案されている
が、この場合、耐光性は向上するものの生成する色素の
吸収がブロードになったり、発色性を低下させるなどの
問題が生じる。従って、耐光性の向上に対しては、さら
に新たな技術の開発が強く要望されている。
【０００５】
【発明の目的】従って、本発明の第１の目的は、発色性
の低下をひきおこすことなく色素画像の耐光性を改良
し、画像保存性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材
料を提供することにある。本発明の第２の目的は色再現
性に優れたハロゲン化銀カラー写真感光材料を提供する
ことにある。
【０００６】
【発明の構成】本発明の上記目的は、下記一般式［Ｉ
ａ］又は一般式［Ｉｂ］で表わされるピラゾロトリアゾ
ール系マゼンタカプラー（以下、本発明のマゼンタカプ
ラーと称す）を少なくとも１つ含有することを特徴とす
るハロゲン化銀カラー写真感光材料、又は上記一般式
［Ｉａ］又は一般式［Ｉｂ］で表わされるピラゾロトリ
アゾール系マゼンタカプラーを含有するハロゲン化銀乳
剤層に下記一般式［II］又は一般式［III］で表わされ
る化合物の少なくとも１つが含有されることを特徴とす
る前記ハロゲン化銀カラー写真感光材料、を提供するこ
とにより達成される。
【０００７】
【化４】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ3はアルキル
基、アリール基又はシクロアルキル基を表わす。Ｒ4は
脂肪族基又は芳香族基を表わし、該脂肪族基及び芳香族
基は各々置換基を有するものも含む。Ｘは水素原子、塩
素原子、臭素原子、フッ素原子、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリー
ルチオ基、複素環チオ基、アミノ基、アシルアミノ基、
スルホンアミド基又は窒素原子で結合した含窒素複素環
基を表わす。］
【０００８】
【化５】 ［式中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、アリール基、複
素環基または下記残基を表す。 ここでＲ21ａ，Ｒ21ｂ及びＲ21ｃはそれぞれ一価の有機
基を表す。Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26はそれぞれ
水素原子、ハロゲン原子、あるいはベンゼン環に置換可
能な基を表す。またＲ21〜Ｒ26は互いに結合して５〜６
員環を形成してもよい。］
【０００９】
【化６】 ［式中、Ｒ31は脂肪族基又は芳香族基を表し、Ｙは窒素
原子と共に５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子
群を表す。］
【００１０】以下に本発明を更に具体的に説明する。
【００１１】上記一般式［Ｉａ］及び［Ｉｂ］において
Ｒ1およびＲ2の各々は、水素原子、直鎖あるいは分岐の
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ドデシル基、および１−ヘキシ
ルノニル基等）、シクロアルキル基（例えばシクロプロ
ピル基、シクロヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プチル基、およびアダマンチル基等）、およびアリール
基（例えばフェニル基、１−ナフチル基、９−アントラ
ニル基等）を表わす。これらＲ1およびＲ2の各々で表わ
されるアルキル基、シクロアルキル基、およびアリール
基はさらに置換基を有することもでき、置換基としては
例えばＲ1およびＲ2の各々で表わされるアルキル基、シ
クロアルキル基、およびアリール基と同義の基、およ
び、ハロゲン原子の置換したアルキル基（例えばトリフ
ルオロメチル基等）、ハロゲン原子（例えば塩素原子、
臭素原子等）、シアノ基、ニトロ基、アルケニル基（例
えば２−プロピレン基、オレイル基等）、ヒドロキシ
基、アルコキシ基（例えばメトキシ基、２−エトキシエ
トキシ基等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ基、４−（４−
ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ基等）、複
素環オキシ基（例えば４−ピリジルオキシ基、２−ヘキ
サヒドロピラニルオキシ基等）、カルボニルオキシ基
（例えばアセチルオキシ基、トリフルオロアセチルオキ
シ基、ピバロイルオキシ基等のアルキルカルボニルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基、ペンタフルオロベンゾイル
オキシ基等のアリールオキシ基等）、スルホニルオキシ
基（例えばメタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基、ｎ−ドデカンスルホニルオキ
シ基等のアルキルスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホ
ニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等のア
リールスルホニルオキシ基）、カルボニル基（例えばア
セチル基、トリフルオロアセチルピバロイル基等のアル
キルカルボニル基、ベンゾイル基、ペンタフルオロベン
ゾイル基、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾイル基等のアリールカルボニル基等）、オキシカル
ボニル基（例えばメトキシカルボニル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル
基等のアルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシカルボニル基、
１−ナフチルオキシカルボニル基等のアリールオキシカ
ルボニル基、および２−ピリジルオキシカルボニル基、
１−フェニルピラゾリル−５−オキシカルボニル基など
の複素環オキシカルボニル基等）、カルバモイル基（例
えばジメチルカルバモイル基、４−（２，４−ジ−ｔ−
アミルフェノキシ）ブチルアミノカルボニル基等のアル
キルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、１−ナ
フチルカルバモイル基等のアリールカルバモイル基）、
スルホニル基（例えばメタンスルホニル基、トリフルオ
ロメタンスルホニル基等のアルキルスルホニル基、およ
びｐ−トルエンスルホニル基等のアリールスルホニル
基）、スルファモイル基（例えばジメチルスルファモイ
ル基、４−（２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）ブチ
ルアミノスルホニル基等のアルキルスルファモイル基、
フェニルスルファモイル基等のアリールスルファモイル
基）、アミノ基（例えばジメチルアミノ基、シクロヘキ
シルアミノ基、ｎ−ドデシルアミノ基等のアルキルアミ
ノ基、アニリノ基、ｐ−ｔ−オクチルアニリノ基等のア
リールアミノ基等）、スルホニルアミノ基（例えばメタ
ンスルホニルアミノ基、ヘプタフルオロプロパンスルホ
ニルアミノ基、ｎ−ヘキサデシルスルホニルアミノ基等
のアルキルスルホニルアミノ基、ｐ−トルエンスルホニ
ル基、ペンタフルオロベンゼンスルホニルアミノ等のア
リールスルホニルアミノ基）、アシルアミノ基（例えば
アセチルアミノ基、ミリストイルアミノ基等のアルキル
カルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等アリールカ
ルボニルアミノ基）、アルキルチオ基（例えばメチルチ
オ基、ｔ−オクチルチオ基等）、アリールチオ基（例え
ばフェニルチオ基等）、および複素環チオ基（例えば１
−フェニルテトラゾール−５−チオ基、５−メチル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−チオ基等）等が挙
げられる。
【００１２】Ｒ1およびＲ2の各々として好ましくは水素
原子、炭素原子数１から20までのアルキル基、シクロア
ルキル基、および置換または無置換の炭素原子数６から
30までのアリール基である。
【００１３】上記一般式［Ｉａ］及び［Ｉｂ］において
Ｒ3は前記一般式［Ｉａ］及び［Ｉｂ］においてＲ1およ
びＲ2で表わされるアルキル基、シクロアルキル基、お
よびアリール基と同義の基を表わす。また、これらＲ3
で表わされるアルキル基、シクロアルキル基、およびア
リール基は置換基を有することもでき、置換基としては
例えば、前記一般式［Ｉａ］及び［Ｉｂ］においてＲ1
およびＲ2で表わされるアルキル基、シクロアルキル
基、およびアリール基の置換基として挙げられている基
と同義の基を挙げることができる。
【００１４】Ｒ3として好ましくは炭素原子数１から20
までのアルキル基および置換または無置換の炭素原子数
６から30までのアリール基である。
【００１５】Ｒ4で表される脂肪族基は、直鎖状でも分
岐状でも環状でも良くさらに飽和でも不飽和でもよい。
また、この脂肪族基は他の置換基によって置換されてい
てもよく、その置換基としては特に制限はないが、代表
的にはアリール、アニリノ、アシルアミノ、スルホンア
ミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニル、シク
ロアルキル等の各基が挙げられるが、この他にハロゲン
原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素環、スル
ホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、カルバモ
イル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、複素環オ
キシ、シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ、
アミノ、アルキルアミノ、イミド、ウレイド、スルファ
モイルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アリール
オキシカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニル、ヒドロキシ、カルボキシ、複素
環チオ等の各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化
水素化合物残基等も挙げられる。
【００１６】アリール基としては、フェニル基が好まし
い。
【００１７】アシルアミノ基としては、アルキルカルボ
ニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げら
れる。
【００１８】スルホンアミド基としては、アルキルスル
ホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙げ
られる。
【００１９】アルキルチオ基におけるアルキル基として
は、直鎖状でも分岐状でも環状でも良く、さらに他の置
換基によって置換されていても良く、例えばメチル基、
エチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ネオペンチ
ル基、クロルメチル基、メトキシメチル基等が挙げられ
る。アリールチオ基におけるアリール基としては、フェ
ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基が挙げられ、
さらにそれらは他の置換基によって置換されていても良
く、例えば２−クロルフェニル基、４−メトキシフェニ
ル基等が挙げられる。
【００２０】アルケニル基としては、炭素原子数２〜32
のもの、シクロアルキル基としては、炭素原子数３〜1
2、特に５〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖
でも分岐でもよい。
【００２１】シクロアルケニル基としては、炭素原子数
３〜12、特に５〜７のものが好ましい。
【００２２】スルホニル基としては、アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等；スルフィニル基として
は、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基
等；ホスホニル基としては、アルキルホスホニル基、ア
ルコキシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、
アリールホスホニル基等；アシル基としては、アルキル
カルボニル基、アリールカルボニル基等；カルバモイル
基としては、アルキルカルバモイル基、アリールカルバ
モイル基等；スルファモイル基としては、アルキルスル
ファモイル基、アリールスルファモイル基等；アシルオ
キシ基としては、アルキルカルボニルオキシ基、アリー
ルカルボニルオキシ基等；カルバモイルオキシ基として
は、アルキルカルバモイルオキシ基、アリールカルバモ
イルオキシ基等；ウレイド基としては、アルキルウレイ
ド基、アリールウレイド基等；スルファモイルアミノ基
としては、アルキルスルファモイルアミノ基、アリール
スルファモイルアミノ基等；複素環基としては５〜７員
のものが好ましく、具体的には２−フリル基、２−チエ
ニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基
等；複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有する
ものが好ましく、例えば３，４，５，６−テトラヒドロ
ピラニル−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−
５−オキシ基等；複素環チオ基としては、５〜７員の複
素環チオ基が好ましく、例えば２−ピリジルチオ基、２
−ベンゾチアゾリルチオ基、２，４−ジフェノキシ−
１，３，５−トリアゾール−６−チオ基；シロキシ基と
しては、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基、ジメチルブチルシロキシ基等；イミド基としては、
コハク酸イミド基、３−ヘプタデシルコハク酸イミド
基、フタルイミド基、グルタルイミド基等；スピロ化合
物残基としては、スピロ［３．３］ヘプタン−１−イル
等；有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［２．
２．１］ヘプタン−１−イル、トリシクロ［３．３．
１．１37］デカン−１−イル、７，７−ジメチル−ビシ
クロ［２．２．１］ヘプタン−１−イル等が挙げられ
る。
【００２３】Ｒ4で表される脂肪族基のうち好ましいも
のは総炭素数が４〜42であるものであり、さらに分岐を
含むものである。
【００２４】Ｒ4で表わされる芳香族基としては、フェ
ニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等が挙げられ
るが、好ましくはフェニル基である。また、この芳香族
基は他の置換基によって置換されていてもよく、その代
表例は上記脂肪族基の場合と同様のものが挙げられる。
【００２５】Ｘで表されるアルコキシ基としては、例え
ばメトキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロヘキシル
オキシ基等が挙げられる。
【００２６】アリールオキシ基としては、例えばフェノ
キシ基、２−ニトロフェノキシ基、１−ナフチルオキシ
基等が挙げられる。
【００２７】複素環オキシ基としては、例えば３−ピリ
ジルオキシ基、２−ピラゾリルオキシ基等が挙げられ
る。
【００２８】アルキルチオ基としては、例えばｎ−オク
チルチオ基、３−カルボキシエチルチオ基等が挙げられ
る。
【００２９】アリールチオ基としては、例えばｐ−トリ
ルチオ基、２−ブトキシフェニルチオ基等が挙げられ
る。
【００３０】複素環チオ基としては、例えば１−フェニ
ル−５−テトラゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基等が
挙げられる。
【００３１】アミノ基としては、例えばジプロピルアミ
ノ基、モルホリノ基、ピロリジニル基等が挙げられる。
【００３２】アシルアミノ基としては、例えばアセチル
アミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられる。
【００３３】スルホンアミド基としては、例えばメタン
スルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホニルアミノ基等
が挙げられる。
【００３４】窒素原子で結合した含窒素複素環として
は、例えば１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、２
−ベンゾトリアゾリル基等が挙げられる。
【００３５】以上の置換基のうちでより好ましいものは
塩素原子である。
【００３６】以下に、本発明のマゼンタカプラーの代表
具体例を示すが、本発明はこれらにより限定されるもの
ではない。
【００３７】
【化７】
【００３８】
【化８】
【００３９】
【化９】
【００４０】
【化１０】
【００４１】
【化１１】
【００４２】
【化１２】
【００４３】
【化１３】
【００４４】
【化１４】
【００４５】
【化１５】
【００４６】
【化１６】
【００４７】本発明に係る前記ピラゾロアゾール系マゼ
ンタカプラー一般式［Ｉａ］又は一般式［Ｉｂ］で表わ
される化合物はジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサ
イアティ（Journal of the Chemical Society），パー
キン（Perkin）；Ｉ（1977），2047〜2052、米国特許3,
725,067号又は特開昭59-99439号、同59-171956号、同60
-43659号、同60-172982号各公報を参考にして当業者な
らば容易に合成することができる。
【００４８】以下に本発明の化合物の合成例を示す。 ［合成例］ 例示化合物６の合成 Ｉ）合成経路
【００４９】
【化１７】
【００５０】II）中間体２の合成 中間体１（米国特許第5,118,599号明細書記載の化合
物）14.4gとジエチルエーテル150mlを氷浴で０℃に冷却
し、臭素15.9gを30分を要して徐々に滴下する。滴下終
了後、氷浴を取り去り、1.5時間攪拌する。反応液に氷1
00g、水100mlを加え、分液ロートでエーテル層を分離す
る。エーテル層を氷水200mlで３回洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、黄色液体を得
る。これをカラムクロマトグラフィーにより単離し、無
色アモルファス状である中間体２：15.2g（収率：68.4
％）を得た。（１ＨＮＭＲ，ＩＲ，ＦＤマススペクトル
により同定した）
【００５１】III）中間体３の合成 中間体２ 11.6gとチオカルボヒドラジド5.3gをエチルア
ルコール80mlに溶解したものを撹拌下で２時間加熱還流
させる（徐々に固体の析出がみられた）。反応液を冷却
し濾過、冷エチルアルコール洗浄を行い目的物である中
間体３（白色固体）11.3g（収率：70.1％）を得た。
（１ＨＮＭＲ，ＩＲ，ＦＤマススペクトルにより同定し
た）
【００５２】IV）中間体５の合成 中間体３ 9.3gにアセトニトリル150mlに加え、さらにこ
の混合物中に酸クロライド中間体４ 12.2gを加え、撹拌
下で６時間加熱還流させる。不溶物を熱濾過により除去
した後、減圧下で濃縮し、黄色固体を得る。これをメタ
ノールにより再結することで中間体５（淡黄色固体）1
0.2g（収率：70.5％）を得た。（１ＨＮＭＲ，ＩＲ，Ｆ
Ｄマススペクトルにより同定した）
【００５３】Ｖ）中間体６の合成 中間体５ 9.7gに無水酢酸55mlを加え、３時間加熱還流
した。過剰の無水酢酸を常圧で留去（約40ml）した後、
反応液を室温まで冷却した。この溶液にメタノール100m
lと濃塩酸10mlを加え、３時間加熱還流すると硫黄が析
出した。
【００５４】析出した硫黄を濾取した後、メタノールを
減圧留去し、酢酸エチル150mlで抽出、水酸化ナトリウ
ム水溶液で中和した。更に水100mlで３回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得ら
れた固体をメタノールで再結することで中間体６（白色
固体）6.0g（収率：68.2％）を得た。（１ＨＮＭＲ，Ｉ
Ｒ，ＦＤマススペクトルにより同定した）
【００５５】VI）例示化合物６の合成 中間体６ 6.0gをクロロホルム75mlに溶解した後、氷浴
で５℃まで冷却する。この溶液にＮ−クロルスクシンイ
ミド（ＮＣＳ）1.8gを約１時間かけて添加した。その後
２時間反応させ、中間体６を完全に反応させる。反応液
を100mlの食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧留去して淡黄色固体を得る。更にメタノ
ールで再結することにより、目的とする例示化合物６
（白色結晶）5.7g（収率：88.5％）を得た。構造は１Ｈ
ＮＭＲスペクトル，ＩＲスペクトル，ＦＤマススペクト
ルにより確認した。
【００５６】本発明においては、本発明のマゼンタカプ
ラーを含有するハロゲン化銀乳剤層に前記一般式［II］
または［III］で表される化合物の少なくとも１つが含
有されることが好ましい。
【００５７】前記一般式［II］において、Ｒ21の表すア
ルキル基、アリール基としては、それぞれ前記一般式
［Ｉａ］及び［Ｉｂ］において、Ｒ1で表されるアルキ
ル基、アリール基として例示した基が挙げられる。Ｒ21
の表わす複素環としては５〜７員のものが好ましく、具
体的には２−フリル基、２−エチニル基、２−ピリミジ
ェル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。ま
た、Ｒ21ａ，Ｒ21ｂ及びＲ 21ｃの各々の表す１価の有機
基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ21
としては水素原子、アルキル基が好ましい。Ｒ22〜Ｒ26
の各々で表されるベンゼン環に置換可能な基としては、
前記一般式［Ｉａ］及び［Ｉｂ］において、Ｒ1で表さ
れる置換基として例示した基が挙げられる。Ｒ22，
Ｒ23，Ｒ25及びＲ26の各々としては水素原子、ヒドロキ
シ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基又はアシルアミノ基が好ましく、Ｒ24として
はアルキル基、ヒドロキシ基、アリール基、アルコキシ
基又はアリールオキシ基が好ましい。またＲ21とＲ22は
互いに閉環し５員または６員環を形成してもよく、その
時のＲ24はヒドロキシ基、アルコキシ基又はアリールオ
キシ基が好ましい。またＲ21とＲ22が閉環し、メチレン
ジオキシ環を形成してもよい。さらにまた、Ｒ23とＲ24
が閉環して５員の炭化水素環を形成してもよく、その時
のＲ21はアルキル基、アリール基、ヘテロ環基が好まし
い。
【００５８】以下に一般式［II］で表わされる化合物の
具体例を示す。
【００５９】
【化１８】
【００６０】以上の具体例の他に、前記一般式［II］で
表される化合物の具体例としては、特開昭60-262159号
公報明細書の第11頁〜13頁に記載された例示化合物Ａ−
１〜Ａ−28、同61-145552号公報明細書の第８頁〜10頁
に記載された例示化合物ＰＨ−１〜ＰＨ−29、特開平1-
306846号公報明細書の第６頁〜７頁に記載された例示化
合物Ｂ−１〜Ｂ−21、同2-958号公報明細書の第10頁〜1
8頁に記載された例示化合物Ｉ−１〜Ｉ−13、Ｉ′−１
〜Ｉ′−８、II−１〜II−12、II′−１〜II′−21、II
I−８〜III−14、IV−１〜IV−24、Ｖ−13〜Ｖ−17、同
3-39956号公報明細書の第10頁〜11頁に記載された例示
化合物II−１〜II−33等を挙げることができる。
【００６１】次に、前記一般式［III］において、Ｒ31
は脂肪族基又は芳香族基を表すが、好ましくはアルキル
基、アリール基、複素環基であり、最も好ましくはアリ
ール基である。Ｙが窒素原子と共に形成する複素環とし
ては、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チ
オモルホリン環、チオモルホリン−１，１−ジオン環、
ピロリジン環等が挙げられる。
【００６２】以下に一般式［III］で表される化合物の
具体例を示す。
【００６３】
【化１９】
【００６４】以上の具体例の他に、前記一般式［III］
で表される化合物の具体例としては、特開平2-167543号
公報明細書の第８頁〜11頁に記載された例示化合物Ｂ−
１〜Ｂ−65、特開昭63-95439号公報明細書の第４〜７頁
に記載された例示化合物（１）〜（120）等を挙げるこ
とができる。
【００６５】前記一般式［II］または［III］で表され
る化合物の添加量は、本発明のマゼンタカプラーに対し
て５〜500モル％が好ましく、より好ましくは20〜200モ
ル％である。上記範囲内であれば上記化合物は２種以上
併用することもできる。
【００６６】また本発明においては本発明のマゼンタカ
プラーと前記一般式［II］又は［III］で表わされる化
合物の含有されるハロゲン化銀乳剤層に特開昭61-15832
9号、同62-183459号各公報等に記載された金属キレート
化合物を用いることができる。
【００６７】本発明のマゼンタカプラーを乳剤に含有せ
しめるには、従来公知の方法に従えばよい。例えばトリ
クレジルホスフェート、ジブチルフタレート等の沸点が
175℃以上の高沸点有機溶媒または酢酸エチル、プロピ
オン酸ブチル等の低沸点溶媒のそれぞれ単独にまたは必
要に応じてそれらの混合液に本発明のマゼンタカプラー
を単独でまたは併用して溶解した後、界面活性剤を含む
ゼラチン水溶液と混合し、次に高速度回転ミキサーまた
はコロイドミルで乳化した後、ハロゲン化銀に添加して
本発明に使用するハロゲン化銀乳剤を調製することがで
きる。
【００６８】本発明のマゼンタカプラーは通常ハロゲン
化銀１モル当り１×10-3〜１モル、好ましくは１×10-2
〜８×10-1モルの範囲で用いることができる。
【００６９】また本発明のマゼンタカプラーは他の種類
のマゼンタカプラーと併用することもできる。
【００７０】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料
に好ましく用いられるハロゲン化銀組成としては、塩化
銀、塩臭化銀または塩沃臭化銀がある。また更に、塩化
銀と臭化銀の混合物等の組合せ混合物であってもよい。
【００７１】本発明に用いられるハロゲン化銀乳剤とし
ては臭化銀、沃臭化銀、沃塩化銀、塩臭化銀、塩沃臭化
銀および塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤に使用され
る任意のものを用いることができる。
【００７２】ハロゲン化銀粒子は、粒子内において均一
なハロゲン化銀組成分布を有するものでも、粒子の内部
と表面層とでハロゲン化銀組成が異なるコア／シェル粒
子でもよい。
【００７３】ハロゲン化銀粒子は、潜像が主として表面
に形成されるような粒子であってもよく、また主として
粒子内部に形成されるような粒子であってもよい。
【００７４】ハロゲン化銀粒子は、立方体、八面体、十
四面体のような規則的な結晶形を持つものでもよいし、
球状や板状のような変則的な結晶形を持つものでもよ
い。これらの粒子において、｛100｝面と｛111｝面の比
率は任意のものが使用できる。
【００７５】またこれら結晶形の複合形を持つものでも
よく、様々な結晶形の粒子が混合されていてもよい。
【００７６】ハロゲン化銀粒子の粒子サイズとしては好
ましくは、0.05〜30μｍ、更に好ましくは0.1〜20μｍ
のものを用いることができる。
【００７７】ハロゲン化銀乳剤は、いかなる粒子サイズ
分布を持つものでも使用できる。粒子サイズ分布の広い
乳剤（多分散乳剤と称する。）を用いてもよいし、粒子
サイズ分布の狭い乳剤（単分散乳剤と称する。）を単独
または数種類混合して用いてもよい。また多分散乳剤と
単分散乳剤を混合して用いてもよい。
【００７８】本発明に用いられるカプラーには、色補正
の効果を有するカラードカプラー及び現像主薬の酸化体
とのカップリングによって現像抑制剤、現像促進剤、漂
白促進剤、現像剤、ハロゲン化銀溶剤、調色剤、硬膜
剤、カブリ剤、カブリ防止剤、化学増感剤、分光増感剤
及び減感剤のような写真的に有用なフラグメントを放出
する化合物が包含される。これらのうち、現像に伴って
現像抑制剤を放出し、画像の鮮明性や画像の粒状性を改
良する所謂ＤＩＲ化合物を用いてもよい。
【００７９】このＤＩＲ化合物には、カップリング位に
直接抑制剤が結合したものと、抑制剤が２価基を介して
カップリング位に結合しており、カップリング反応によ
り離脱した基内での分子内求核反応や分子内電子移動反
応等により抑制剤が放出されるように結合したもの（タ
イミングＤＩＲ化合物と称する。）が含まれる。また抑
制剤も離脱後拡散性のものとそれほど拡散性を有してい
ないものを、用途により単独でまたは併用して用いるこ
とができる。
【００８０】芳香族第１級アミン現像剤の酸化体とカッ
プリング反応を行うが、色素を形成しない無色カプラー
（競合カプラーともいう。）を色素形成カプラーと併用
して用いることもできる。
【００８１】本発明において好ましく用いられるイエロ
ーカプラーとしては、公知のアシルアセトアニリド系カ
プラーを挙げることができる。これらのうち、ベンゾイ
ルアセトアニリド系及びピバロイルアセトアニリド系化
合物が有利に使用できる。
【００８２】本発明において好ましく用いられるシアン
カプラーとしては、フェノールまたはナフトール系カプ
ラーが挙げられる。
【００８３】感光材料の乳剤層間（同一感色性層間及び
／又は異なった感色性層間）で現像主薬の酸化体又は電
子移動剤が移動して色濁りが生じたり、鮮鋭性が劣化し
たり、粒状性が目立つのを防止するために色カブリ防止
剤を用いることもできる。
【００８４】本発明の感光材料には、色素画像の劣化を
防止する画像安定剤を用いることができる。好ましく用
いることができる化合物はＲＤ17643号のVII項Ｊに記載
されているものである。
【００８５】感光材料の保護層、中間層等の親水性コロ
イド層は感光材料が摩擦等で帯電することに起因する放
電によるカブリ防止及び画像の紫外線による劣化を防止
するために紫外線防止剤を含んでいてもよい。
【００８６】感光材料の保存中のホルマリンによるマゼ
ンタ色素形成カプラー等の劣化を防止するために、感光
材料にホルマリンスカベンジャーを用いることができ
る。
【００８７】本発明は、カラーネガフィルム、カラーペ
ーパー、カラーリバーサルフィルム等に好ましく適用す
ることができる。
【００８８】カラーネガフィルム、カラーペーパー及び
カラーリバーサルフィルムは、いずれも一般に青感性、
緑感性、赤感性のハロゲン化銀乳剤層と非感光性親水性
コロイド層とからなり、本発明は、支持体上のこれらの
層の配列になんらの制限を受けるものではない。
【００８９】本発明の感光材料を用いて色素画像を得る
には露光後、カラー写真処理を行う。
【００９０】カラー処理は、発色現像処理工程、漂白処
理工程、定着処理工程、水洗処理工程及び必要に応じて
安定化処理工程を行うが、漂白液を用いた処理工程と定
着液を用いた処理工程の代わりに、一浴漂白定着液を用
いて、漂白定着処理工程を行うこともできるし、発色現
像、漂白、定着を一浴現像漂白定着処理液を用いたモノ
バス処理工程を行うこともできる。
【００９１】
【実施例】次に本発明を実施例に基づき説明するが、本
発明の実施態様はこれに限定されない。
【００９２】実施例１ 紙支持体の片面にポリエチレンを、もう一方の面に酸化
チタンを含有するポリエチレンをラミネートした支持体
上に、以下の表１、表２に示す構成の各層を酸化チタン
を含有するポリエチレン層の側に塗設し、多層ハロゲン
化銀カラー写真感光材料試料101を作製した。塗布液は
下記の如く調製した。
【００９３】第１層塗布液 イエローカプラー（ＥＹ−１）26.7g、色素画像安定化
剤（ＳＴ−１）10.0g、色素画像安定化剤（ＳＴ−２）
6.67g、ステイン防止剤（ＨＱ−１）0.67gおよび高沸点
有機溶媒（ＤＮＰ）6.67gに酢酸エチル60mlを加え溶解
し、この溶液を20％界面活性剤（ＳＵ−２）７mlを含有
する10％ゼラチン水溶液220mlに超音波ホモジナイザー
を用いて乳化分散させてイエローカプラー分散液を作製
した。
【００９４】この分散液を下記に示す青感性ハロゲン化
銀乳剤（銀8.67g含有）と混合し、さらにイラジェーシ
ョン防止染料（ＡＩＹ−１）を加え第１層塗布液を調製
した。
【００９５】第２層〜第７層塗布液も上記第１層塗布液
と同様に調製した。また、硬膜剤として第２層及び第４
層に（ＨＨ−１）を、第７層に（ＨＨ−２）を添加し
た。塗布助剤としては、界面活性剤（ＳＵ−１）、（Ｓ
Ｕ−３）を添加し、表面張力を調製した。
【００９６】
【表１】
【００９７】
【表２】 以下に、前述各層中に使用される化合物の構造式を示
す。
【００９８】
【化２０】
【００９９】
【化２１】
【０１００】
【化２２】
【０１０１】
【化２３】
【０１０２】
【化２４】
【０１０３】 青感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｂ） 平均粒径0.85μm、変動係数＝0.07、塩化銀含有率99.5モル％の 単分散立方体乳剤 チオ硫酸ナトリウム 0.8mg／モルAgX 塩化金酸 0.5mg／モルAgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モルAgX 増感色素 ＢＳ−１ 4×10-4モル／モルAgX 増感色素 ＢＳ−２ 1×10-4モル／モルAgX 緑感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｇ） 平均粒径0.43μm、変動係数＝0.08、塩化銀含有率99.5モル％の 単分散立方体乳剤 チオ硫酸ナトリウム 1.5mg／モルAgX 塩化金酸 1.0mg／モルAgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モルAgX 増感色素 ＧＳ−１ 4×10-4モル／モルAgX 赤感性ハロゲン化銀乳剤（Ｅｍ−Ｒ） 平均粒径0.50μm、変動係数＝0.08、塩化銀含有率99.5モル％の 単分散立方体乳剤 チオ硫酸ナトリウム 1.8mg／モルAgX 塩化金酸 2.0mg／モルAgX 安 定 剤 ＳＴＡＢ−１ 6×10-4モル／モルAgX 増感色素 ＲＳ−１ 1×10-4モル／モルAgX 以下に各単分散立方体乳剤中に使用された化合物の構造
式を示す。
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】次に試料101の第３層のカプラーＥＭ−１
を等モルの下記表３に示す本発明のカプラーに入れ替え
試料102〜114を各々作製した。
【０１０６】このようにして作製した試料を常法に従っ
て緑色光によってウエッジ露光後、下記の処理工程に従
って処理を行った。 処理工程 温 度 時 間 発色現像 35.0±0.3℃ 45秒 漂白定着 35.0±0.5℃ 45秒 安 定 化 30〜34℃ 90秒 乾 燥 60〜80℃ 60秒
【０１０７】各処理液の組成を以下に示す。各処理液の
補充量はハロゲン化銀カラー写真感光材料１m2当り80ml
である。発色現像液 タンク液 補充液 純水 800ml 800ml トリエタノールアミン 10 g 18 g Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン 5 g 9 g 塩化カリウム 2.4 g １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 1.0 g 1.8 g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル −３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 5.4 g 8.2 g 蛍光増白剤（４，４′−ジアミノスチルベンスルホン 酸誘導体） 1.0 g 1.8 g 炭酸カリウム 27 g 27 g 水を加えて全量を1000mlとし、タンク液においてはpＨ
を10.10に、補充液においてはpＨを10.60に調整する。
【０１０８】漂白定着液 （タンク液と補充液は同一） エチレンジアミンテトラ酢酸第二鉄アンモニウム２水塩 60 g エチレンジアミンテトラ酢酸 3 g チオ硫酸アンモニウム（70％水溶液） 100ml 亜硫酸アンモニウム（40％水溶液） 27.5ml 水を加えて全量を1000mlとし、炭酸カリウム又は氷酢酸
でpＨを5.7に調整する。
【０１０９】安定化液 （タンク液と補充液は同一） ５−クロル−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン 1.0 g エチレングリコール 1.0 g １−ヒドロキシエチリデン−１，１−ジホスホン酸 2.0 g エチレンジアミンテトラ酢酸 1.0 g 水酸化アンモニウム（20％水溶液） 3.0 g 蛍光増白剤（４，４′−ジアミノスチルベンスルホン 酸誘導体） 1.5 g 水を加えて全量を1000mlとし、硫酸又は水酸化カリウム
でpＨを7.0に調整する。
【０１１０】連続処理後の試料を用いて以下の評価を行
った。 ＜耐光性＞得られた試料をキセノンフェードメータで14
日間照射し、初濃度1.0における色素画像の残存率
（％）を求めた。 λmax；反射光学濃度1.0におけるウエッジの極大吸収波
長を表す。 Ａbs600；反射光学濃度1.0におけるウエッジの600nmに
おける吸光度（λmaxの吸光度を1.0とする）を表す。 Ｄmax；最大発色濃度を表す。
【０１１１】結果を表３に示す。
【０１１２】
【表３】 表３から明らかな様に、マゼンタカプラーの６位の置換
基のトリアゾール環への結合部が３級であるカプラーを
用いた試料101〜109において、本発明を用いた試料102
〜109は比較試料101に比べ、耐光性が改良されており、
発色性が向上している。更に600nmにおける吸光度が減
少しており、色再現性が向上している。
【０１１３】また６位が１級又は２級であるカプラーを
用いた試料110〜114においては、本発明を用いた試料11
2〜114においても同様の結果が得られた。
【０１１４】実施例２ 実施例１の試料101の第３層の色素画像安定化剤（II−
８）を下記表４に示す組み合わせに入れ替えて試料201
〜214を作製した。
【０１１５】得られた試料を用いて実施例１と同様な評
価を行った。結果を表４に示す。
【０１１６】
【表４】 表４から明らかな様に、マゼンタカプラーの６位に一般
式［Ｉａ］又は［Ｉｂ］で示される様な置換基を有する
本発明のマゼンタカプラーを用いることによって、大巾
な耐光性の向上と色再現性及び発色性の向上が確認され
た。また特に耐光性においては、一般式［II］又は［II
I］で表わされる色素画像安定化剤を２種併用すること
により、その効果が増大することが明らかとなった。
【０１１７】
【発明の効果】本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材
料は画像保存性、発色性及び色再現性に優れた効果を有
することが明らかとなった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式［Ｉａ］又は一般式［Ｉｂ］
    で表わされるピラゾロトリアゾール系マゼンタカプラー
    を少なくとも１つ含有することを特徴とするハロゲン化
    銀カラー写真感光材料。 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アルキル基、シク
    ロアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ3はアルキル
    基、アリール基又はシクロアルキル基を表わす。Ｒ4は
    脂肪族基又は芳香族基を表わし、該脂肪族基及び芳香族
    基は各々置換基を有するものも含む。Ｘは水素原子、塩
    素原子、臭素原子、フッ素原子、アルコキシ基、アリー
    ルオキシ基、複素環オキシ基、アルキルチオ基、アリー
    ルチオ基、複素環チオ基、アミノ基、アシルアミノ基、
    スルホンアミド基又は窒素原子で結合した含窒素複素環
    基を表わす。］
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式［Ｉａ］又は一般
    式［Ｉｂ］で表わされるピラゾロトリアゾール系マゼン
    タカプラーを含有するハロゲン化銀乳剤層に下記一般式
    ［II］又は一般式［III］で表わされる化合物の少なく
    とも１つが含有されることを特徴とする請求項１記載の
    ハロゲン化銀カラー写真感光材料。 【化２】 ［式中、Ｒ21は水素原子、アルキル基、アリール基、複
    素環基または下記残基を表す。 ここでＲ21ａ，Ｒ21ｂ及びＲ21ｃはそれぞれ一価の有機
    基を表す。Ｒ22，Ｒ23，Ｒ24，Ｒ25及びＲ26はそれぞれ
    水素原子、ハロゲン原子、あるいはベンゼン環に置換可
    能な基を表す。またＲ21〜Ｒ26は互いに結合して５〜６
    員環を形成してもよい。］ 【化３】 ［式中、Ｒ31は脂肪族基又は芳香族基を表し、Ｙは窒素
    原子と共に５〜７員環を形成するのに必要な非金属原子
    群を表す。］
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