JPH06287149A - ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤 - Google Patents
ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤Info
- Publication number
- JPH06287149A JPH06287149A JP3517891A JP3517891A JPH06287149A JP H06287149 A JPH06287149 A JP H06287149A JP 3517891 A JP3517891 A JP 3517891A JP 3517891 A JP3517891 A JP 3517891A JP H06287149 A JPH06287149 A JP H06287149A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- benzene
- cyclodextrin
- isomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】ベンゼン二置換異性体の混合物と置換型シクロ
デキストリンとを接触させることにより置換型シクロデ
キストリンのベンゼン二置換異性体包接錯体を形成させ
たのち、当該包接錯体からベンゼン二置換異性体を脱離
させることよりなるベンゼン二置換異性体の分離法及び
該ベンゼン二置換異性体の分離用薬剤。 【効果】本発明の置換型シクロデキストリンからなるベ
ンゼン二置換異性体の分離用薬剤を使用することによ
り、ベンゼン二置換異性体の混合物から各成分を高選択
率で分離することができ、分離用薬剤の置換型シクロデ
キストリンは再使用が可能である。
デキストリンとを接触させることにより置換型シクロデ
キストリンのベンゼン二置換異性体包接錯体を形成させ
たのち、当該包接錯体からベンゼン二置換異性体を脱離
させることよりなるベンゼン二置換異性体の分離法及び
該ベンゼン二置換異性体の分離用薬剤。 【効果】本発明の置換型シクロデキストリンからなるベ
ンゼン二置換異性体の分離用薬剤を使用することによ
り、ベンゼン二置換異性体の混合物から各成分を高選択
率で分離することができ、分離用薬剤の置換型シクロデ
キストリンは再使用が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は化学合成原料や溶剤とし
て有用なベンゼン二置換異性体の効果的な分離法及び該
ベンゼン二置換異性体包接分離用薬剤に関する。詳しく
は置換型シクロデキストリンがベンゼン二置換異性体を
その大きさ及び形状に応じて選択的に包接する機能を利
用して、分離用薬剤として用い、これとベンゼン二置換
異性体混合物を接触させ、生成した包接錯体から選択的
に濃縮されたベンゼン二置換異性体を脱離させ回収する
方法並びに該ベンゼン二置換異性体の分離用薬剤に関す
る。
て有用なベンゼン二置換異性体の効果的な分離法及び該
ベンゼン二置換異性体包接分離用薬剤に関する。詳しく
は置換型シクロデキストリンがベンゼン二置換異性体を
その大きさ及び形状に応じて選択的に包接する機能を利
用して、分離用薬剤として用い、これとベンゼン二置換
異性体混合物を接触させ、生成した包接錯体から選択的
に濃縮されたベンゼン二置換異性体を脱離させ回収する
方法並びに該ベンゼン二置換異性体の分離用薬剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ベンゼン二置換異性体の分離法として
は、沸点の差を利用する蒸留法あるいは融点の差を利用
する晶析法が一般的である。蒸留法においては、ベンゼ
ン二置換化合物の各異性体の沸点が比較的近接している
ため、精密蒸留を繰り返さざるを得ないが、これは時間
がかかるだけでなく、消費エネルギーも大きい。また、
晶析法については特に共晶点の組成がどの位置にあるか
が問題であり、晶析に供する原料の組成が共晶点からな
るべく離れていなければ有効な分離が行えない。
は、沸点の差を利用する蒸留法あるいは融点の差を利用
する晶析法が一般的である。蒸留法においては、ベンゼ
ン二置換化合物の各異性体の沸点が比較的近接している
ため、精密蒸留を繰り返さざるを得ないが、これは時間
がかかるだけでなく、消費エネルギーも大きい。また、
晶析法については特に共晶点の組成がどの位置にあるか
が問題であり、晶析に供する原料の組成が共晶点からな
るべく離れていなければ有効な分離が行えない。
【０００３】また、ベンゼン二置換異性体の分離はガス
クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーによ
っても行われるが、これらは分析が主目的であり、工業
的に多量に取り扱うのには適していない。本発明に関連
のある技術として、シクロデキストリンまたは化学修飾
したシクロデキストリンを分離用薬剤として用いるベン
ゼン化合物異性体の分離は既に特許が申請されている
（例えば特開昭５２−４２８２５号公報、「ベンゼン化
合物異性体分離法」)が、包接錯体は沈澱形であり、固液
分離操作が必要である。
クロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーによ
っても行われるが、これらは分析が主目的であり、工業
的に多量に取り扱うのには適していない。本発明に関連
のある技術として、シクロデキストリンまたは化学修飾
したシクロデキストリンを分離用薬剤として用いるベン
ゼン化合物異性体の分離は既に特許が申請されている
（例えば特開昭５２−４２８２５号公報、「ベンゼン化
合物異性体分離法」)が、包接錯体は沈澱形であり、固液
分離操作が必要である。
【０００４】しかし、シクロデキストリン包接錯体の固
体は極めて微細であり、固液分離操作に非常に手間がか
かるため、これが当該分離法実施上の最大の難点となっ
ている。
体は極めて微細であり、固液分離操作に非常に手間がか
かるため、これが当該分離法実施上の最大の難点となっ
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、溶解度の改
良を意図して製造されている置換型シクロデキストリン
を利用し、ベンゼン二置換異性体を高選択的に分離する
新規で経済的な方法及び該ベンゼン二置換異性体の分離
用薬剤を提供することを目的とするものである。
良を意図して製造されている置換型シクロデキストリン
を利用し、ベンゼン二置換異性体を高選択的に分離する
新規で経済的な方法及び該ベンゼン二置換異性体の分離
用薬剤を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ベンゼ
ン二置換異性体（o-、m-、p-体の３種）の混合物と、シ
クロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、
グルコシル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖残渣，メ
チル基，ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロピル基，
スルホン酸基，アルキレンスルホン酸基およびカルボキ
シアルキル基のうちの少なくとも一つで置換された置換
型シクロデキストリンとを接触させることにより、前記
置換型シクロデキストリンのベンゼン二置換異性体包接
錯体をそれぞれの包接錯体生成定数に従って形成させ、
次いで当該包接錯体からベンゼン二置換異性体を脱離す
ることを特徴とするベンゼン二置換異性体を分離する方
法及びシクロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の
水素が、グルコシル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖
残渣，メチル基，ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロ
ピル基，スルホン酸基，アルキレンスルホン酸基および
カルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つで置換さ
れた置換型シクロデキストリンからなるベンゼン二置換
異性体包接分離用薬剤が提供される。
ン二置換異性体（o-、m-、p-体の３種）の混合物と、シ
クロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、
グルコシル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖残渣，メ
チル基，ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロピル基，
スルホン酸基，アルキレンスルホン酸基およびカルボキ
シアルキル基のうちの少なくとも一つで置換された置換
型シクロデキストリンとを接触させることにより、前記
置換型シクロデキストリンのベンゼン二置換異性体包接
錯体をそれぞれの包接錯体生成定数に従って形成させ、
次いで当該包接錯体からベンゼン二置換異性体を脱離す
ることを特徴とするベンゼン二置換異性体を分離する方
法及びシクロデキストリンの少なくとも一つの水酸基の
水素が、グルコシル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖
残渣，メチル基，ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロ
ピル基，スルホン酸基，アルキレンスルホン酸基および
カルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つで置換さ
れた置換型シクロデキストリンからなるベンゼン二置換
異性体包接分離用薬剤が提供される。
【０００７】以下に本発明を詳細に説明する。本発明で
はベンゼン二置換異性体の分離用薬剤としてシクロデキ
ストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、グルコシ
ル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖残基，メチル基，
ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロピル基，スルホン
酸基，アルキレンスルホン酸基およびカルボキシアルキ
ル基のうちの少なくとも一つで置換された置換型シクロ
デキストリンを用いる。ここで、シクロデキストリンと
してはα−，β−およびγ−シクロデキストリンのいず
れであってもよい。
はベンゼン二置換異性体の分離用薬剤としてシクロデキ
ストリンの少なくとも一つの水酸基の水素が、グルコシ
ル基，マルトシル基，マルトオリゴ糖残基，メチル基，
ヒドロキシエチル基，ヒドロキシプロピル基，スルホン
酸基，アルキレンスルホン酸基およびカルボキシアルキ
ル基のうちの少なくとも一つで置換された置換型シクロ
デキストリンを用いる。ここで、シクロデキストリンと
してはα−，β−およびγ−シクロデキストリンのいず
れであってもよい。
【０００８】これらの置換型シクロデキストリンはそれ
自体及びベンゼン二置換異性体の包接錯体の水への溶解
度が他のシクロデキストリンや置換体を用いる場合と比
べて大きいので、例えばスラリー状態にしなくても高濃
度水溶液として扱うことができる。また、包接錯体形成
時に沈澱することがなく固液分離の操作が不要なので、
全体のプロセスが簡単になるという著しい利点がある。
自体及びベンゼン二置換異性体の包接錯体の水への溶解
度が他のシクロデキストリンや置換体を用いる場合と比
べて大きいので、例えばスラリー状態にしなくても高濃
度水溶液として扱うことができる。また、包接錯体形成
時に沈澱することがなく固液分離の操作が不要なので、
全体のプロセスが簡単になるという著しい利点がある。
【０００９】本発明で使用する置換型シクロデキストリ
ン、特にグルコシル−シクロデキストリンやマルトシル
−シクロデキストリンによる包接化は、既に食品分野等
に応用されているが、本発明のようにベンゼン二置換異
性体の分離を目的としてこれらの置換型シクロデキスト
リンの包接錯体生成能を利用した例はない。
ン、特にグルコシル−シクロデキストリンやマルトシル
−シクロデキストリンによる包接化は、既に食品分野等
に応用されているが、本発明のようにベンゼン二置換異
性体の分離を目的としてこれらの置換型シクロデキスト
リンの包接錯体生成能を利用した例はない。
【００１０】本発明においては、これらの置換型シクロ
デキストリンを水に溶解させ、この液にベンゼン二置換
異性体の混合物、例えばキシレン，ジクロロベンゼン，
クロロトルエン，クロロニトロベンゼン，ニトロトルエ
ン，ジニトロベンゼン，ブロモトルエン，クロロベンゾ
トリフルオライド，アミノチオフェノール，ジビニルベ
ンゼン，ビニルトルエン，アミノベンゾトリフルオライ
ド，ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，クロロベン
ジルクロライド，フルオロベンジルクロライド，ブロモ
ニトロベンゼン，フルオロニトロベンゼン，フルオロト
ルエン，フルオロアニリン，フルオロベンゾニトリル等
の異性体混合物を加え、激しくかく拌または振とうす
る。ただし、キシレン異性体を置換型α−シクロデキス
トリンを用いて分離する方法については、既に本発明者
らが特許出願（特願平２−１２１２１２）しており、本
発明ではこれを除外する。置換型シクロデキストリンの
濃度は水に対し５〜１００重量％であるが、好ましくは
１０〜３０重量％が適当である。なお、置換基を持たな
いシクロデキストリンやベンゼン二置換異性体包接錯体
の水に対する溶解度が５重量％未満であるような他の置
換型シクロデキストリンの場合は、この包接錯体を形成
させる過程で包接錯体の沈澱物を生成したり、著しく低
濃度での操作を余儀なくされ不都合であるが、本発明に
用いる特定の前記置換型シクロデキストリンでは、この
ような不都合を生じない。
デキストリンを水に溶解させ、この液にベンゼン二置換
異性体の混合物、例えばキシレン，ジクロロベンゼン，
クロロトルエン，クロロニトロベンゼン，ニトロトルエ
ン，ジニトロベンゼン，ブロモトルエン，クロロベンゾ
トリフルオライド，アミノチオフェノール，ジビニルベ
ンゼン，ビニルトルエン，アミノベンゾトリフルオライ
ド，ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン，クロロベン
ジルクロライド，フルオロベンジルクロライド，ブロモ
ニトロベンゼン，フルオロニトロベンゼン，フルオロト
ルエン，フルオロアニリン，フルオロベンゾニトリル等
の異性体混合物を加え、激しくかく拌または振とうす
る。ただし、キシレン異性体を置換型α−シクロデキス
トリンを用いて分離する方法については、既に本発明者
らが特許出願（特願平２−１２１２１２）しており、本
発明ではこれを除外する。置換型シクロデキストリンの
濃度は水に対し５〜１００重量％であるが、好ましくは
１０〜３０重量％が適当である。なお、置換基を持たな
いシクロデキストリンやベンゼン二置換異性体包接錯体
の水に対する溶解度が５重量％未満であるような他の置
換型シクロデキストリンの場合は、この包接錯体を形成
させる過程で包接錯体の沈澱物を生成したり、著しく低
濃度での操作を余儀なくされ不都合であるが、本発明に
用いる特定の前記置換型シクロデキストリンでは、この
ような不都合を生じない。
【００１１】置換型シクロデキストリン溶液とベンゼン
二置換異性体混合物の混合割合は、ベンゼン二置換異性
体のモル数が置換型シクロデキストリンのそれの１〜１
０倍になるようにする。かく拌または振とうはできるだ
け激しく、数秒から数十分間行う。なお、温度は１０〜
４０℃、好ましくは２０〜２５℃とする。かく拌または
振とう終了後、適当な方法で油水分離を行う。例えば５
〜１０分間遠心分離を行ったり、或は塩を加える等の液
液抽出において油層と水層との分離性の向上に用いられ
る公知の手段を用いることができる。
二置換異性体混合物の混合割合は、ベンゼン二置換異性
体のモル数が置換型シクロデキストリンのそれの１〜１
０倍になるようにする。かく拌または振とうはできるだ
け激しく、数秒から数十分間行う。なお、温度は１０〜
４０℃、好ましくは２０〜２５℃とする。かく拌または
振とう終了後、適当な方法で油水分離を行う。例えば５
〜１０分間遠心分離を行ったり、或は塩を加える等の液
液抽出において油層と水層との分離性の向上に用いられ
る公知の手段を用いることができる。
【００１２】水層に溶解している包接錯体からベンゼン
二置換異性体を得るためには、シクロデキストリン包接
錯体は６０〜７０℃以上の水溶液中では解離するという
公知事実に基づき、水層を６０℃以上に加熱することに
よって、包接されたベンゼン二置換異性体を解離させ、
水層から分離させるか、或は置換型シクロデキストリン
に包接され難く、水に溶解しにくい比較的低沸点の揮発
性有機溶媒、例えばエチルエーテル，ｎ−ヘキサン等を
用い、常温或は６０〜７０℃の加温下で、ベンゼン二置
換異性体を有機層に抽出する。この際、水層は透明な置
換型シクロデキストリン水溶液となる。また、ベンゼン
二置換異性体を抽出した有機層から有機溶媒を揮発させ
ると、ベンゼン二置換異性体が得られる。
二置換異性体を得るためには、シクロデキストリン包接
錯体は６０〜７０℃以上の水溶液中では解離するという
公知事実に基づき、水層を６０℃以上に加熱することに
よって、包接されたベンゼン二置換異性体を解離させ、
水層から分離させるか、或は置換型シクロデキストリン
に包接され難く、水に溶解しにくい比較的低沸点の揮発
性有機溶媒、例えばエチルエーテル，ｎ−ヘキサン等を
用い、常温或は６０〜７０℃の加温下で、ベンゼン二置
換異性体を有機層に抽出する。この際、水層は透明な置
換型シクロデキストリン水溶液となる。また、ベンゼン
二置換異性体を抽出した有機層から有機溶媒を揮発させ
ると、ベンゼン二置換異性体が得られる。
【００１３】１回の包接化ではベンゼン二置換異性体の
分離が不十分で、他の成分も混ざっている場合、包接分
離されたベンゼン二置換異性体混合物を原料として、繰
返し置換型シクロデキストリンによる包接化を行うこと
によって目的とするベンゼン二置換異性体の純度を高め
ることができる。
分離が不十分で、他の成分も混ざっている場合、包接分
離されたベンゼン二置換異性体混合物を原料として、繰
返し置換型シクロデキストリンによる包接化を行うこと
によって目的とするベンゼン二置換異性体の純度を高め
ることができる。
【００１４】なお、以上の全過程において、本発明に用
いる置換型シクロデキストリン分子自体は分解すること
がないので、回収再利用が可能である。
いる置換型シクロデキストリン分子自体は分解すること
がないので、回収再利用が可能である。
【００１５】本発明において包接分離用薬剤として用い
る置換型シクロデキストリンは、３種類（o-、m-、p-
体）のベンゼン二置換異性体の組合せ全てを含む混合物
の分離に対して適用し得るものである。
る置換型シクロデキストリンは、３種類（o-、m-、p-
体）のベンゼン二置換異性体の組合せ全てを含む混合物
の分離に対して適用し得るものである。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって本発明をさらに具体的
に説明する。 実施例１ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンをそれ
ぞれ６５％，３５％含む混合物０．７３５ｇを加えた。
に説明する。 実施例１ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンをそれ
ぞれ６５％，３５％含む混合物０．７３５ｇを加えた。
【００１７】２５℃で５分間かく拌した後、反応生成物
を３，０００ｒｐｍで５分間遠心分離にかけてから水層
を取り出し、これとエチルエーテルとを振り混ぜ、エー
テル層からエーテルを揮発させて有機化合物を得た。
を３，０００ｒｐｍで５分間遠心分離にかけてから水層
を取り出し、これとエチルエーテルとを振り混ぜ、エー
テル層からエーテルを揮発させて有機化合物を得た。
【００１８】本実施例における成分の組成変化を表１に
示した。これはキャピラリーガスクロマトグラフ法で分
析したもので、表中の数字は各成分の重量百分率を示
す。
示した。これはキャピラリーガスクロマトグラフ法で分
析したもので、表中の数字は各成分の重量百分率を示
す。
【００１９】
【００２０】実施例２ ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンの含有率をそれぞれ８４
％，１６％とした以外は実施例１と同様に行った。結果
を表２に示す。
％，１６％とした以外は実施例１と同様に行った。結果
を表２に示す。
【００２１】
【００２２】実施例３ ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンの含有率をそれぞれ９３
％，７％とした以外は実施例１と同様に行った。結果を
表３に示す。
％，７％とした以外は実施例１と同様に行った。結果を
表３に示す。
【００２３】
【００２４】実施例４ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの代わりにメ
チル−β−シクロデキストリン０．６５６ｇを用いた以
外は実施例１と同様に行った。結果を表４に示す。
チル−β−シクロデキストリン０．６５６ｇを用いた以
外は実施例１と同様に行った。結果を表４に示す。
【００２５】
【００２６】実施例５ モノマルトシル−β−シクロデキストリンの代わりにヒ
ドロキシエチル−β−シクロデキストリン０．７２２ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に行った。結果を表５に
示す。
ドロキシエチル−β−シクロデキストリン０．７２２ｇ
を用いた以外は実施例１と同様に行った。結果を表５に
示す。
【００２７】
【００２８】実施例６ ジクロロベンゼン異性体混合物を、ｏ−、ｍ−、ｐ−体
それぞれ等量含むものとした以外は実施例１と同様に行
った。結果を表６に示す。
それぞれ等量含むものとした以外は実施例１と同様に行
った。結果を表６に示す。
【００２９】
【００３０】実施例７ モノグルコシル−β−シクロデキストリン１．３４ｇを
水１０ｇに溶解し、市販の特級キシレン３ｇを加えた。
以下、実施例１と同様に行った。成分の組成変化を表７
に示す。
水１０ｇに溶解し、市販の特級キシレン３ｇを加えた。
以下、実施例１と同様に行った。成分の組成変化を表７
に示す。
【００３１】
【００３２】実施例８ 市販の特級キシレンの代わりにエチルベンゼンとｏ−、
ｍ−、ｐ−キシレン異性体の等量混合物３ｇを用いた以
外は実施例７と同様に行った。結果を表８に示す。
ｍ−、ｐ−キシレン異性体の等量混合物３ｇを用いた以
外は実施例７と同様に行った。結果を表８に示す。
【００３３】
【００３４】実施例９ 市販の特級キシレンの代わりにｍ−、ｐ−キシレン異性
体の等量混合物３ｇを用いた以外は実施例７と同様に行
った。結果を表９に示す。
体の等量混合物３ｇを用いた以外は実施例７と同様に行
った。結果を表９に示す。
【００３５】
【００３６】実施例１０ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−ニトロトルエンを
それぞれ６３％，４％，３３％含む混合物０．６８６ｇ
を加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果を表１
０に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−ニトロトルエンを
それぞれ６３％，４％，３３％含む混合物０．６８６ｇ
を加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果を表１
０に示す。
【００３７】
【００３８】実施例１１ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロベンゾトリ
フルオライド（ＣＢＴＦ）を等量ずつ含む混合物０．９
０５ｇを加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果
を表１１に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−クロロベンゾトリ
フルオライド（ＣＢＴＦ）を等量ずつ含む混合物０．９
０５ｇを加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果
を表１１に示す。
【００３９】
【００４０】実施例１２ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−クロロベンゾトリフルオ
ライド（ＣＢＴＦ）を等量ずつ含む混合物０．９０６ｇ
を加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果を表１
２に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−クロロベンゾトリフルオ
ライド（ＣＢＴＦ）を等量ずつ含む混合物０．９０６ｇ
を加えた。以下、実施例１と同様に行った。結果を表１
２に示す。
【００４１】
【００４２】実施例１３ モノマルトシル−β−シクロデキストリン０．７２９ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−クロロトルエンを等量ず
つ含む混合物０．６３３ｇを加えた。以下、実施例１と
同様に行った。結果を表１３に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−クロロトルエンを等量ず
つ含む混合物０．６３３ｇを加えた。以下、実施例１と
同様に行った。結果を表１３に示す。
【００４３】
【００４４】実施例１４ モノグルコシル−α−シクロデキストリン０．５８４ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−ニトロトルエン異
性体の等量混合物０．７０ｇを加えた。以下、実施例１
と同様に行った。結果を表１４に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｍ−、ｐ−ニトロトルエン異
性体の等量混合物０．７０ｇを加えた。以下、実施例１
と同様に行った。結果を表１４に示す。
【００４５】
【００４６】実施例１５ モノグルコシル−α−シクロデキストリン０．５６８ｇ
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンをそれ
ぞれ６５％，３５％含む混合物０．７４ｇを加えた。以
下、実施例１と同様に行った。結果を表１５に示す。
を水５ｇに溶解し、ｏ−、ｐ−ジクロロベンゼンをそれ
ぞれ６５％，３５％含む混合物０．７４ｇを加えた。以
下、実施例１と同様に行った。結果を表１５に示す。
【００４７】
【００４８】
【発明の効果】本発明によれば、ベンゼン二置換異性体
混合物から各成分を液液抽出の簡便な操作で高選択的に
分離することができる。また、抽出に用いた置換型シク
ロデキストリンを再び抽出に用いることができるので、
低コストでベンゼン二置換異性体を分離することができ
る。
混合物から各成分を液液抽出の簡便な操作で高選択的に
分離することができる。また、抽出に用いた置換型シク
ロデキストリンを再び抽出に用いることができるので、
低コストでベンゼン二置換異性体を分離することができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 201/16 7188−4Ｈ 205/06 7188−4Ｈ (72)発明者 高橋 英樹 神奈川県横浜市鶴見区大黒町13番46号 塩 水港精糖株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 ベンゼン二置換異性体（o-、m-、p-体の
３種）の混合物と、シクロデキストリンの少なくとも一
つの水酸基の水素が、グルコシル基，マルトシル基，マ
ルトオリゴ糖残基，メチル基，ヒドロキシエチル基，ヒ
ドロキシプロピル基，スルホン酸基，アルキレンスルホ
ン酸基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも
一つで置換された置換型シクロデキストリンとを接触さ
せることにより、置換型シクロデキストリンのベンゼン
二置換異性体包接錯体をそれぞれの包接錯体生成定数に
従って形成させ、次いで当該包接錯体からベンゼン二置
換異性体を脱離することを特徴とするベンゼン二置換異
性体を分離する方法。 - 【請求項２】 シクロデキストリンの少なくとも一つの
水酸基の水素が、グルコシル基，マルトシル基，マルト
オリゴ糖残基，メチル基，ヒドロキシエチル基，ヒドロ
キシプロピル基，スルホン酸基，アルキレンスルホン酸
基およびカルボキシアルキル基のうちの少なくとも一つ
で置換された置換型シクロデキストリンからなるベンゼ
ン二置換異性体包接分離用薬剤。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3035178A JPH0774170B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-02-05 | ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤 |
| US07/703,885 US5177302A (en) | 1990-11-27 | 1991-05-22 | Process for separating isomers of disubstituted benzenes and agents to be used therefor |
| DE69127744T DE69127744T2 (de) | 1990-11-27 | 1991-06-06 | Isomerentrennverfahren für disubstituierte Benzole |
| EP91109239A EP0487818B1 (en) | 1990-11-27 | 1991-06-06 | Process for separating isomers of disubstituted benzenes |
| HU912733A HU212635B (en) | 1990-11-27 | 1991-08-16 | Process for separating disubstituted benzene isomers |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3-16872 | 1991-01-18 | ||
| JP1687291 | 1991-01-18 | ||
| JP3035178A JPH0774170B2 (ja) | 1991-01-18 | 1991-02-05 | ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287149A true JPH06287149A (ja) | 1994-10-11 |
| JPH0774170B2 JPH0774170B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=26353314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3035178A Expired - Lifetime JPH0774170B2 (ja) | 1990-11-27 | 1991-02-05 | ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774170B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316301A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-11-13 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 連続的な選択的包接分離方法及び装置 |
| WO2014003000A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アルキル芳香族炭化水素の分離方法および分離装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03184925A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-08-12 | Agency Of Ind Science & Technol | キシレン異性体及び／又はエチルベンゼンを分離精製する方法並びに該方法に用いる包接分離用薬剤 |
-
1991
- 1991-02-05 JP JP3035178A patent/JPH0774170B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03184925A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-08-12 | Agency Of Ind Science & Technol | キシレン異性体及び／又はエチルベンゼンを分離精製する方法並びに該方法に用いる包接分離用薬剤 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316301A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-11-13 | Natl Inst Of Advanced Industrial Science & Technology Meti | 連続的な選択的包接分離方法及び装置 |
| WO2014003000A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アルキル芳香族炭化水素の分離方法および分離装置 |
| KR20150021956A (ko) * | 2012-06-29 | 2015-03-03 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 알킬 방향족 탄화수소의 분리방법 및 분리장치 |
| JPWO2014003000A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2016-06-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アルキル芳香族炭化水素の分離方法および分離装置 |
| US9896397B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-02-20 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method and apparatus for separating alkyl aromatic hydrocarbon |
| US10207967B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-02-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method and apparatus for separating alkyl aromatic hydrocarbon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0774170B2 (ja) | 1995-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH078336B2 (ja) | オキソ合成の生成物の蒸留残留物からロジウムを回収する方法 | |
| JPH0124849B2 (ja) | ||
| JP3320421B2 (ja) | パラジウムを含有する触媒の単離方法 | |
| JPH06287149A (ja) | ベンゼン二置換異性体の分離法及びその分離用薬剤 | |
| US5177302A (en) | Process for separating isomers of disubstituted benzenes and agents to be used therefor | |
| JPH02221243A (ja) | 乳酸を含む溶液からの乳酸の回収法 | |
| JPH0687765A (ja) | ベンゼン三置換異性体を分離する方法及び該方法に用いる包接分離用薬剤 | |
| JPH0639429B2 (ja) | キシレン異性体及び／又はエチルベンゼンを分離精製する方法並びに該方法に用いる包接分離用薬剤 | |
| JP2530985B2 (ja) | クレゾ―ル異性体の分離方法 | |
| JPH0755834B2 (ja) | オキソ合成生成物の蒸留残留物からロジウムを回収する方法 | |
| CA2086384C (en) | Process for the recovery of noble metals and tertiary phosphines | |
| JP3862705B2 (ja) | パラジウムの凝集・沈澱剤、およびこれを用いるパラジウムの分離・回収方法 | |
| JP3131621B2 (ja) | 炭化水素類の分離法 | |
| JP3269938B2 (ja) | ｍ−エチルフェノールの分離精製方法 | |
| JPH03190855A (ja) | パラフィンスルホン酸の分離回収法 | |
| US3095420A (en) | Resolution of beta-and gamma-picoline mixtures | |
| JP3779087B2 (ja) | キシレノール異性体の分離精製方法 | |
| JPH06116179A (ja) | ２，６−ジメチルナフタレンの分離濃縮法及びそれに用いる分離濃縮用薬剤 | |
| WO1995016700A1 (en) | Process for producing high-purity cholesterol | |
| JPH0552826B2 (ja) | ||
| US4259511A (en) | Process for separating selenium, selenium compounds, sulfur and/or sulfur compounds from polyurethanes containing these elements and/or compounds | |
| JPH05295458A (ja) | Ｒｈの抽出剤及び該抽出剤を使用するＲｈの分離方法 | |
| JPS5821612B2 (ja) | カルボニルカゴウブツ ノ ブンリホウホウ | |
| WO2002010097A1 (en) | A process for separating o- and p-substituted benzene compounds | |
| JPS63162044A (ja) | 触媒の分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070809 Year of fee payment: 12 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070809 Year of fee payment: 12 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080809 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080809 Year of fee payment: 13 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |