JPH0629257B2 - フエニルピリミジン誘導体 - Google Patents
フエニルピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0629257B2 JPH0629257B2 JP59206908A JP20690884A JPH0629257B2 JP H0629257 B2 JPH0629257 B2 JP H0629257B2 JP 59206908 A JP59206908 A JP 59206908A JP 20690884 A JP20690884 A JP 20690884A JP H0629257 B2 JPH0629257 B2 JP H0629257B2
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- compound
- pyrimidine derivative
- phenyl pyrimidine
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶表示装置に使われる液晶化合物を合成す
るための重要な中間体化合物に関する。
るための重要な中間体化合物に関する。
従来、液晶化合物として、式 （式中、ＸはＨ、Cl、CNを、ＹはCl、C2H5を、＊印は不
斉炭素原子を示す。）で示される化合物や、 （Ferroellectrics，24(1980)309，Mol.Cryst.，Liq.Cr
yst.，Letter82(1982)61) また （上記三化合物においてｎは９又は１０である）がB.I.
Ostrovskiiらによつて造られている。
斉炭素原子を示す。）で示される化合物や、 （Ferroellectrics，24(1980)309，Mol.Cryst.，Liq.Cr
yst.，Letter82(1982)61) また （上記三化合物においてｎは９又は１０である）がB.I.
Ostrovskiiらによつて造られている。
しかしながら、これら公知の液晶化合物は広い温度範囲
でカイラルスメクチツク相を呈するものが少なく、ま
た、あつたとしても安定性の点において問題があつた。
でカイラルスメクチツク相を呈するものが少なく、ま
た、あつたとしても安定性の点において問題があつた。
本発明の目的は、従来の技術における問題点を解決する
ために、即ち、安定性に優れ、広い温度範囲でカイラル
スメクチツク相を呈する各種液晶化合物を提供するのに
まさに要となる光学活性な中間化合物を提供することに
ある。
ために、即ち、安定性に優れ、広い温度範囲でカイラル
スメクチツク相を呈する各種液晶化合物を提供するのに
まさに要となる光学活性な中間化合物を提供することに
ある。
本発明の目的化合物は、次のようにして合成される。即
ち、式(I) （式中、Ｒは低級アルキル基、ＺはＯ−Tos，Ｏ−Mes，
Ｏ−THP，Ｏ−Si(CH3)2t−Bu，Ｏ−Benzyl，Ｏ−Benzoy
l，Ｏ，Acyl，ｍは正の整数、＊印は不斉炭素原子を示
す。）で示される化合物をリチユウムアルミニウムハイ
ドライドで還元し、式(II) （式中、Ｚ、＊印、ｍは前記と同じ。）で示される化合
物を得る。
ち、式(I) （式中、Ｒは低級アルキル基、ＺはＯ−Tos，Ｏ−Mes，
Ｏ−THP，Ｏ−Si(CH3)2t−Bu，Ｏ−Benzyl，Ｏ−Benzoy
l，Ｏ，Acyl，ｍは正の整数、＊印は不斉炭素原子を示
す。）で示される化合物をリチユウムアルミニウムハイ
ドライドで還元し、式(II) （式中、Ｚ、＊印、ｍは前記と同じ。）で示される化合
物を得る。
かくして得られた式(II)で示される化合物は、そのまま
で、もしくは、第一級水酸基を、反応性を有する基（例
えば、ハロゲン、−Ｏ−Tos，−Ｏ−Mesなど）に変えて
式(III) （式中、Ａはハロゲン、ＯＨなどを示し、ｎは正の整数
を示す。） で示される化合物とを反応させる。
で、もしくは、第一級水酸基を、反応性を有する基（例
えば、ハロゲン、−Ｏ−Tos，−Ｏ−Mesなど）に変えて
式(III) （式中、Ａはハロゲン、ＯＨなどを示し、ｎは正の整数
を示す。） で示される化合物とを反応させる。
かくすることによつて、式(IV)で示される本発明目的化
合物を得ることができる。
合物を得ることができる。
（式中、Ｚ、ｍ、ｎ、＊印は前記と同じ。） ここにおいて、式(I)で示される化合物を還元して得ら
れた式(II)で示される化合物をそのままで式(III)で示
される化合物と反応させるときは、式(III)で示される
化合物のＡはハロゲンであり、式(II)で示される化合物
の第一級水酸基を反応性を有する基に変換したときは、
式(III)で示される化合物のＡは水酸基である。反応
は、適宜溶媒中で、アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属炭酸塩などの存在下で好適に進められ
る。用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ（低級
アルキル）グリコールエーテルなどがあげらる。反応温
度は室温から２５０℃であるが、好ましくは５０〜１０
０℃である。
れた式(II)で示される化合物をそのままで式(III)で示
される化合物と反応させるときは、式(III)で示される
化合物のＡはハロゲンであり、式(II)で示される化合物
の第一級水酸基を反応性を有する基に変換したときは、
式(III)で示される化合物のＡは水酸基である。反応
は、適宜溶媒中で、アルカリ金属、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属炭酸塩などの存在下で好適に進められ
る。用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジ（低級
アルキル）グリコールエーテルなどがあげらる。反応温
度は室温から２５０℃であるが、好ましくは５０〜１０
０℃である。
このほかに、本発明目的化合物の合成方法としては、次
の化学反応式で示すものがあげられる。
の化学反応式で示すものがあげられる。
（式中、Ｚ、Ａ、ｍ、ｎ、＊印は前記と同じ。） 式(II)で示される化合物において、ｍが１のものは３−
ヒドロキシ吉草酸の低級アルキルエステルから造られ、
ｍが２以上のものについては、得られた２−ヒドロキシ
ペンタノールを原料として、マロン酸エステル合成法、
アセト酢酸エステル合成法、グリニヤール試薬を用いる
方法などを使つて合成することができる。
ヒドロキシ吉草酸の低級アルキルエステルから造られ、
ｍが２以上のものについては、得られた２−ヒドロキシ
ペンタノールを原料として、マロン酸エステル合成法、
アセト酢酸エステル合成法、グリニヤール試薬を用いる
方法などを使つて合成することができる。
また、本発明目的化合物は、１個の不斉炭素原子を持つ
ているので、光学的対掌体が存在している。原料として
使用する式(I)で示される化合物において、その光学活
性体のいずれを選択するかによつて、該対掌体のどちら
ができるかが定まる。
ているので、光学的対掌体が存在している。原料として
使用する式(I)で示される化合物において、その光学活
性体のいずれを選択するかによつて、該対掌体のどちら
ができるかが定まる。
以下、本発明を具体的に説明するため実施例を記述す
る。
る。
実施例 光学活性な５−ｎ−ウンデシル−２−〔４−（３−ピラ
ニルオキシ−ペンチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの
製造： 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化カルシウム管を備え
た３０mlの三ツ口フラスコに水素化ナトリウム（abt.50
％ｏｉｌsuspension）0.76ｇ、乾燥ジメチルホルムアミ
ド５mlを入れた。次に、乾燥ジメチルホルムアミド５ml
に４−（５−ｎ−ウンデシル−２−ピリミジニル）フエ
ノール4.33ｇを溶かした溶液をゆつくり滴下した。８０
℃で３０分反応したのち、ｐ−トルエンスルホン酸３−
ピラニルオキシペンチルエステル4.3ｇ（この化合物は
Ｌ(+)−３−ヒドロキシ吉草酸メチルエステル〔▲
〔α〕20 D▼＝＋28.1（Ｃ＝ｌ，CHCl3）〕より合成し
た。） を乾燥ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下
した。混合物を８０〜８５℃で８時間反応後、冷却し、
氷水中に流し込み、エーテル抽出した。エーテル層を１
０％水酸化ナトリウム溶液、水で洗浄後、乾燥し、エー
テルを留去して、光学活性な５−ｎ−ウンデシル−２−
〔４（３−ピラニルオキシ−ペンチルオキシ）フエニ
ル〕ピリミジン6.39ｇの粗生成物を得た。
ニルオキシ−ペンチルオキシ）フエニル〕ピリミジンの
製造： 冷却管、温度計、滴下ロート、塩化カルシウム管を備え
た３０mlの三ツ口フラスコに水素化ナトリウム（abt.50
％ｏｉｌsuspension）0.76ｇ、乾燥ジメチルホルムアミ
ド５mlを入れた。次に、乾燥ジメチルホルムアミド５ml
に４−（５−ｎ−ウンデシル−２−ピリミジニル）フエ
ノール4.33ｇを溶かした溶液をゆつくり滴下した。８０
℃で３０分反応したのち、ｐ−トルエンスルホン酸３−
ピラニルオキシペンチルエステル4.3ｇ（この化合物は
Ｌ(+)−３−ヒドロキシ吉草酸メチルエステル〔▲
〔α〕20 D▼＝＋28.1（Ｃ＝ｌ，CHCl3）〕より合成し
た。） を乾燥ジメチルホルムアミド５mlに溶かした溶液を滴下
した。混合物を８０〜８５℃で８時間反応後、冷却し、
氷水中に流し込み、エーテル抽出した。エーテル層を１
０％水酸化ナトリウム溶液、水で洗浄後、乾燥し、エー
テルを留去して、光学活性な５−ｎ−ウンデシル−２−
〔４（３−ピラニルオキシ−ペンチルオキシ）フエニ
ル〕ピリミジン6.39ｇの粗生成物を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】式 で示されるフエニルピリミジン誘導体。 （式中、ＺはＯ−Tos，Ｏ−Mes，Ｏ−THP，Ｏ−Si(CH3)
2t−Bu，Ｏ−Benzyl，Ｏ−Benzoyl，ｍは１〜１６、ｎ
は１〜２０の整数を、＊印は不斉炭素原子を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206908A JPH0629257B2 (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | フエニルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206908A JPH0629257B2 (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | フエニルピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185368A JPS6185368A (ja) | 1986-04-30 |
| JPH0629257B2 true JPH0629257B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=16531061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59206908A Expired - Lifetime JPH0629257B2 (ja) | 1984-10-01 | 1984-10-01 | フエニルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629257B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1986000087A1 (fr) * | 1984-06-07 | 1986-01-03 | Seiko Instruments & Electronics Ltd. | Compose de cristaux liquides |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121225A (ja) * | 1982-01-04 | 1983-07-19 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ネマチツク相を有する異方性化合物及び該化合物を含有する液晶混合物 |
-
1984
- 1984-10-01 JP JP59206908A patent/JPH0629257B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6185368A (ja) | 1986-04-30 |
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