JPH06298609A

JPH06298609A - ヒドラジン系化合物を含有する殺虫組成物

Info

Publication number: JPH06298609A
Application number: JP5092997A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Watabe; 哲夫渡部; Seiichiro Kodama; 聖一郎児玉; Akio Masui; 昭夫桝井; Shinji Yokoi; 進二横井; Reiji Ichinose; 礼司一ノ瀬
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 1993-04-20
Filing date: 1993-04-20
Publication date: 1994-10-25

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】次式のヒドラジン誘導体と特定のニトロメチ
レン系化合物、ニトログアニジン系化合物、イミダゾリ
ジン系化合物、テトラヒドロピリミジン系化合物及びア
ミジン系化合物から選択される化合物との組み合わせに
よる殺虫組成物を提供する。〔例えば、Ｎ−（５−メチル−１，４−ベソゾジオキサ
ン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５
−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン〕【効果】上記の殺虫組成物により単一の処理からは予
想出来ない共力的な効果をあげる事ができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫作用を示す
新規な殺虫組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、フ
ェニルウレア系等の多くの薬剤が開発され、単剤及び混
合剤として使用されてきた。しかし、従来の殺虫剤は殺
虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活性、速効
性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、また
殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒性、あるい
は有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対す
る薬害があることにより使用場面、使用回数等が限られ
る結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげているとはい
えない。特に、最近従来の各種薬剤に対して感受性が低
下した害虫、例えばわが国の水稲場面における有機リン
剤およびカーバメート剤に対して抵抗性を有するツマグ
ロヨコバイやウンカ類、ニカメイチュウ、各種園芸作物
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤に対するハダニ類やアブラムシ類、野菜場面におけ
る有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、フェ
ニルウレア剤に対するコナガやタバココナジラミ、果樹
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、フェニルウレア剤に対するハマキ類等、海外で
は、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイド剤、フ
ェニルウレア剤に対するワタのヘリオティス類やスポド
プテラ類、ポテトのコロラドハムシ等が出現している。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって、これら害
虫の防除技術の確立が強く要請されている。

【０００４】さらに、近年これら病害虫の防除について
も低コスト化が強く要請され、少ない散布回数、少ない
投下薬量で高い防除効果を上げる必要があり、これらの
要請に応じ得る薬剤の開発が要望されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記のごとき状況下にお
いて、本発明者は、特定のヒドラジン誘導体と特定の他
の種類の化合物を併用することにより、両者の単独使用
では得られない協力的および相乗的な殺虫効果を有し、
かつ毒性面でも十分に満足しうる従来にない新しい殺虫
組成物が得られるのではないかという観点から鋭意研究
した。

【０００６】その結果、式

【０００７】

【化５】

【０００８】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なって
おり、Ｏ、Ｓ、

【０００９】

【化６】

【００１０】またはＮＲ’を示し（ただし、

【００１１】

【化７】

【００１２】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃
およびＲ₄は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁
−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₅、Ｒ₆、およびＲ₇は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、
（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルキル基、トリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ
₂−Ｃ₄）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、またはＣＦ₃、
ハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基を示し、Ｒ₁₁は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₅）アシル基、
ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₁₂は（Ｃ₃
−Ｃ₁₀）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。

【００１３】ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルキル基または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アシル基または式

【００１４】

【化８】

【００１５】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。）で示されるヒドラジン系化合
物と、後記の、特定のニトロメチレン系化合物、ニトロ
グアニジン系化合物、イミダゾリジン系化合物、テトラ
ヒドロピリミジン系化合物及びアミジン系化合物から選
択される少なくとも一種を含有する殺虫組成物が良好な
殺虫効果を示すことを見い出した。

【００１６】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−
ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまた
はトリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ₁〜
Ｃ₄）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは
２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、
２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキ
シまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ₂〜
Ｃ₄）アルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキ
シまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ₂〜Ｃ
₄）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ₁〜
Ｃ₄）アルコキシ基としては、例えば

【００１７】

【化９】

【００１８】などが挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
チオ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオエチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル
シリルオキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ₃、ハロゲンもしく
は（Ｃ₁〜Ｃ₂）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシ基として
は、例えば

【００１９】

【化１０】

【００２０】が挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ₂〜Ｃ₅）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニル基が挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）ア
ルコキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
またはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ₁〜
Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁〜Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基としては、例えばエチルカル
ボニルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキ
シエチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基が挙げられ、（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルコキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル基としては、例えばエトキシ
メチル、３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、
メトキシエチル基が挙げられ、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキ
ルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイ
ルまたはジエチルカルバモイル基が挙げられ、（Ｃ₃〜
Ｃ₁₀）分岐アルキル基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチ
ル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
ルプロピルまたは１，２，２−トリメチルブチル基が挙
げられる。

【００２１】本発明で用いる式（１）で表されるヒドラ
ジン誘導体の代表的化合物としては例えば以下のものが
挙げられる。

【００２２】・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオ
キサン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
１）・Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒド
ラジン（化合物２）・Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオ
キサン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
３）・Ｎ−（Ｎ’’，Ｎ’’ジ−ｎ−ブチルアミノスルフェ
ニル）−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物４）・Ｎ−［（Ｎ’’−イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポ
キシカルボニルアミノ）スルフェニル］−Ｎ−（５−メ
チルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’
−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロ
ロベンゾイル）ヒドラジン（化合物６）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−
Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化
合物７）・Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒド
ラジン（化合物８）・Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カル
ボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン（化合物９）・Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ
−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベ
ンゾイル）ヒドラジン（化合物１０）・Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリ
クロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５
−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ’−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
２）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチ
ル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−フルオロメ
チル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
４）・Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−
カルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１５）。

【００２３】但し、これらの化合物に限定されるもので
はない。

【００２４】混合する一方の特定のニトロメチレン系化
合物、ニトログアニジン系化合物、イミダゾリジン系化
合物、テトラヒドロピリミジン系化合物から選択される
化合物としては以下のものが挙げられる。

【００２５】・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド、化合物１６）・１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−エチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン（化合物１７）・２−メチルアミノ−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アミノ］−１−ニトロエチ
レン（化合物１８）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１
−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン（化合物１９）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン（化合物２０）・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロメチレン）イミダゾリジン（化合物２１）・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン（化合物２
２）・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メ
チル−２−ニトログアニジン（化合物２３）・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，３
−ジメチル−２−ニトログアニジン（化合物２４）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチ
ル−２−ニトログアニジン（化合物２５）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３，３−
ジメチル−２−ニトログアニジン（化合物２６）・メチル｛［３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−１−メチル−２−ニトロ］グアニジノ｝ホルマート
（化合物２７）・３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレン−チアゾリジン（化合物２８）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）−イミダゾリジ
ン（化合物２９）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）−イミダゾリジ
ン（化合物３０）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）−イ
ミダゾリジン（化合物３１）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロメチレン）イミダゾリジン（化合物３２）・６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）−
１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリミジン（化合物３３）・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−５−ニト
ロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリミジン（化合物３４）・Ｎ¹−［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ
²−シアノ−Ｎ¹−メチルアセトアミジン（化合物３
５）・１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ−３−（２
−クロロピリジン−５−イルメチル）イミダゾリジン
（化合物３６）・（１−エトキシ−１−プロポキシ）メチル−２−ニト
ロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチ
ル）イミダゾリジン（化合物３７）・｛（１−エトキシ−１−（２−メトキシエトキシ）｝
メチル−２−ニトロイミノ−３−（２−クロロピリジン
−５−イルメチル）イミダゾリジン（化合物３８）・１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミノ−３−（２
−クロロピリジン−５−イルメチル）イミダゾリジン
（化合物３９）・Ｎ¹−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−
Ｎ²−シアノ−Ｎ¹−メチルアセトアミジン（化合物４
０）ヒドラジン系化合物と特定のニトロメチレン系化合物、
ニトログアニジン系化合物、イミダゾリジン系化合物、
テトラヒドロピリミジン系化合物及びアミジン系化合物
から選択される化合物とを混合した本発明殺虫組成物の
殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞれの和より明
らかに大であり（活性化合物の両者が優れた協力作用お
よび相乗作用を発揮し）、かつ優れた速効性と残効性を
有する。本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物や森
林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除するこ
とを目的として施用することにより、例えばアブラナ科
野菜の難防除害虫であるコナガ、水稲の重要害虫である
ニカメイチュウ、果樹の重要害虫であるチャノコカクモ
ンハマキに対して活性化合物各々単独の場合より低濃度
で協力的および相乗的な殺虫効果を示し、かつ優れた速
効性と残効性を示す。

【００２６】本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量
比は一般に、式（１）のヒドラジン誘導体の１重量部当
たり、特定のニトロメチレン系化合物、ニトログアニジ
ン系化合物、イミダゾリジン系化合物、テトラヒドロピ
リミジン系化合物及びアミジン系化合物から選択される
化合物を、０．０５〜１０重量部、好ましくは０．１〜
１０重量部である。

【００２７】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を
示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。

【００２８】本発明の殺虫組成物は、各々の活性化合物
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため、作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル、害虫の発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限があったような場面でも使用できる。

【００２９】本発明の殺虫組成物は、特に水稲および麦
類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイ等のヨコバイ
類、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等
のウンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイチュウ、コブノ
メイガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅目害
虫であるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオ
イムシ等、果樹、野菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫で
あるコナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカクモ
ンハマキ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガラ
ムシ類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコバ
イ等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウマ
等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、カ
メノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウムシ等の防除に有効に使用できる。

【００３０】本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。

【００３１】本発明の殺虫組成物の活性成分の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は５〜７
０重量％が適当であり、粒剤としては０．１〜１５重量
％が適当であり、仕様目的によっては、これらの濃度を
適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、
水等で、例えば１００〜１０，０００倍に適宜希釈増量
して散布する。

【００３２】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類等の溶剤が適当であり、これら
は１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使用
することができる。

【００３３】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。

【００３４】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。

【００３５】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物および特定のニトロメチレン系化合物、
ニトログアニジン系化合物、イミダゾリジン系化合物、
テトラヒドロピリミジン系化合物及びアミジン系化合物
から選択される化合物以外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節剤との混合剤として
使用することができる。このようにして得られる本発明
の殺虫組成物は、毒性が少なく、安全で優れた農薬であ
り、従来の殺虫剤、殺ダニ剤と同様の方法で用いること
ができ、その結果従来品に比べて優れた効果を発揮する
ことができる。

【００３６】本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対し
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）の化合物および特
定のニトロメチレン系化合物、ニトログアニジン系化合
物、イミダゾリジン系化合物、テトラヒドロピリミジン
系化合物及びアミジン系化合物から選択される化合物）
が通常は１〜３，０００グラム、好ましくは、１０〜
１，０００グラムとなるように使用することが望まし
い。

【００３７】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。

【００３８】製剤例１．乳剤化合物１の５部とイミダクロプリド５部をジメチルスル
フォキシド、キシレンの混合液８０部に溶解し、アルキ
ルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ
油を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布剤とし
て使用する。

【００３９】製剤例２．水和剤化合物２の５部とイミダクロプリドの１５部にホワイト
カーボン１０部、カオリン２０部、クレー２２．５部、
珪藻土２０部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムと
リグニンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混合
して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液
として使用する。

【００４０】製剤例３．粉剤化合物４の０．５部と化合物３０の０．５部にホワイト
カーボン２部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加
え混合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使
用する。

【００４１】製造例４．粒剤化合物５の１部と化合物１８の２部をベントナイト微粉
末の３３部、タルク６４部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩
を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤
は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。

【００４２】製剤例５．油剤化合物２の０．１部と化合物１９の０．１部をジメチル
スルフォキシド５部に溶解し、ピペロニルブトキシド
０．５部と白灯油に混合して油剤を得た。本剤はこのま
ま使用する。

【００４３】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。

【００４４】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。

【００４５】試験例１．薬剤抵抗性コナガに対する殺虫
効果試験本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にコナガ３令幼虫１０頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を５−６カ所あけた。放
虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として死虫率を算出した。本試験に供試
したコナガは有機燐剤、カーバメート剤、ピレスロイド
剤に抵抗性のコナガである。なお、試験は２区制で実施
した。結果を第１表に示した。

【００４６】

【表１】第１表抵抗性コナガ幼虫に対する殺虫効果ヒドラジン系化合物ヒドラジン系化合物ヒドラジン系化合物化合物濃度死虫率＋化合物１６＋化合物２５ (1ppm ＋ 5ppm) (1ppm ＋ 5ppm) (ppm) （％）死虫率（％）死虫率（％）なし − ０００化合物１１２０１００１００化合物２１１０１００１００化合物３１１０９５９０化合物４１０１００９５化合物５１１０９０９０化合物６１１０１００９５化合物７１５９５１００化合物８１１０１００１００化合物９１０９５９５化合物１０１１５９０１００試験例２．タバコガに対する殺虫効果試験本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、人工飼料１０ｇにそれぞれ２．５ｇの希釈液を混
入し、薬剤が均一になるように攪拌した。その後、直径
３ｃｍのプラスチック容器にタバコガ２令幼虫１頭と共
に薬剤を処理した人工飼料を入れ蓋をした。容器には小
穴を２−３ヶ所あけた。放虫４日後に生死虫数を調査
し、異常虫及び死亡した虫を加え、死亡虫率を算出し
た。なお、試験は１０区制で実施した。結果を第２表に
示した。

【００４７】

【表２】第２表タバコガに対する殺虫効果ヒドラジン系化合物化合物１化合物４化合物濃度死虫率濃度死虫率濃度死虫率 (ppm) （％） (ppm) （％） (ppm) （％）なし − ０５３０５１０化合物１６５００５９５５１００化合物１８５００５１００５１００化合物２３１００５５９０５１００化合物２５１０００５１００５１００化合物２９５００５１００５９５化合物３１１０００５９０５１００化合物３５１００１０５１００５１００化合物３９１０００５１００５１００

【００４８】

【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、上記の試験から
明らかな如く相乗効果が優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/54 Ｚ 9159−4Ｈ 43/78 Ｂ 9159−4ＨＤ 9159−4ＨＥ 9159−4ＨＺ 9159−4Ｈ 47/44 9159−4Ｈ (72)発明者横井進二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者一の瀬礼司滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】【化１】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なっており、Ｏ、
Ｓ、【化２】またはＮＲ’を示し（ただし、【化３】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
つくることもできる）、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃および_Ｒ4は
同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル基を示し、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホル
ミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
基、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルコキシ基を示し、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、トリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルオキシ（Ｃ
₁−Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、またはＣＦ₃、
ハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基を示し、Ｒ₁₁は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₅）アシル基、
ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₁₂は（Ｃ₃
−Ｃ₁₀）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基
または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ’は水素
原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アシ
ル基または式【化４】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ’はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
てもよい。）で表されるヒドラジン誘導体の少なくとも
１種と、・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニト
ロイミダゾリジン−２−イリデンアミン・１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−エチルアミノ］−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン・２−メチルアミノ−２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）アミノ］−１−ニトロエチ
レン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１
−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（シ
アノイミノ）イミダゾリジン・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロメチレン）イミダゾリジン・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−２−
（ニトロメチレン）テトラヒドロピリミジン・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メ
チル−２−ニトログアニジン・１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，３
−ジメチル−２−ニトログアニジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチ
ル−２−ニトログアニジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３，３−
ジメチル−２−ニトログアニジン・メチル｛［３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−１−メチル−２−ニトロ］グアニジノ｝ホルマート・３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−ニト
ロメチレン−チアゾリジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）−イミダゾリジ
ン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−エチルチオエリデン）−イミダゾリジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデン）−イ
ミダゾリジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロメチレン）イミダゾリジン・６−（６−クロロ−３−ピリジルメチルアミノ）−
１，３−ジメチル−５−ニトロ−１，２，３，４−テト
ラヒドロピリミジン・１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−５−ニト
ロ−３−メチル−６−メチルアミノ−１，２，３，４−
テトラヒドロピリミジン・Ｎ1 −［（６−クロロ−３−ピリジル）メチル］−Ｎ
2 −シアノ−Ｎ1 −メチルアセトアミジン・１−ジエトキシメチル−２−ニトロイミノ−３−（２
−クロロピリジン−５−イルメチル）イミダゾリジン・（１−エトキシ−１−プロポキシ）メチル−２−ニト
ロイミノ−３−（２−クロロピリジン−５−イルメチ
ル）イミダゾリジン・｛（１−エトキシ−１−（２−メトキシエトキシ）｝
メチル−２−ニトロイミノ−３−（２−クロロピリジン
−５−イルメチル）イミダゾリジン・１−ジメトキシメチル−２−ニトロイミノ−３−（２
−クロロピリジン−５−イルメチル）イミダゾリジン・Ｎ¹−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−
Ｎ²−シアノ−Ｎ1 −メチルアセトアミジンから選ばれる少なくとも１種を含有することを特徴とす
る殺虫組成物。