JPH06306040A - 光重合性ジアセチレン化合物 - Google Patents
光重合性ジアセチレン化合物Info
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- JPH06306040A JPH06306040A JP9447493A JP9447493A JPH06306040A JP H06306040 A JPH06306040 A JP H06306040A JP 9447493 A JP9447493 A JP 9447493A JP 9447493 A JP9447493 A JP 9447493A JP H06306040 A JPH06306040 A JP H06306040A
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- octadiyne
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- photopolymerizable
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 温和な反応条件で容易に光重合し、構造が一
定に制御されているポリジアセチレン化合物となる光重
合性ジアセチレン化合物を提供すること。 【構成】 一般式（１）で表される光重合性ジアセチレ
ン化合物。
定に制御されているポリジアセチレン化合物となる光重
合性ジアセチレン化合物を提供すること。 【構成】 一般式（１）で表される光重合性ジアセチレ
ン化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアセチレン化合物に
関し、詳しくは、太陽光線、紫外線又はγ線等の照射に
より容易に固相重合してポリジアセチレン化合物とな
る、新規な光重合性ジアセチレン化合物に関する。
関し、詳しくは、太陽光線、紫外線又はγ線等の照射に
より容易に固相重合してポリジアセチレン化合物とな
る、新規な光重合性ジアセチレン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、重合してポリジアセチレン化
合物となるジアセチレン化合物が提案されてきた。例え
ば、Izv. Akad. Nauk. SSSR., Ser. Khim. (7), 1501-1
505(1969).においては、温度１５０℃でラジカル反応に
より重合し、分子量２０００程度のポリマーとなるジフ
ェニルジアセチレンが提案された。
合物となるジアセチレン化合物が提案されてきた。例え
ば、Izv. Akad. Nauk. SSSR., Ser. Khim. (7), 1501-1
505(1969).においては、温度１５０℃でラジカル反応に
より重合し、分子量２０００程度のポリマーとなるジフ
ェニルジアセチレンが提案された。
【０００３】J. Applied Polym. Sci., Sym. Ser. 49,
1(1991).においては、光に対して安定で、融点以上の温
度で熱重合して着色ポリマーとなる、一般式（２）で表
されるジアセチレン基を有する安息香酸化合物が提案さ
れた。
1(1991).においては、光に対して安定で、融点以上の温
度で熱重合して着色ポリマーとなる、一般式（２）で表
されるジアセチレン基を有する安息香酸化合物が提案さ
れた。
【０００４】
【化２】
【０００５】式中、Ｒ3 は、アルキル基又はｐ−アルキ
ルフェニル基を表す。 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 110, 263-276(1984).におい
ては、光や熱に対して安定で顕著な重合性を示さない、
一般式（３）で表される長鎖脂肪族の p, p'−ジフェニ
ルジアセチレン化合物が提案された。
ルフェニル基を表す。 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 110, 263-276(1984).におい
ては、光や熱に対して安定で顕著な重合性を示さない、
一般式（３）で表される長鎖脂肪族の p, p'−ジフェニ
ルジアセチレン化合物が提案された。
【０００６】
【化３】
【０００７】式中、ｎは、１〜１０の整数を示す。高分
子論文集、Vol.47,No.1,57-61(1990).においては、温度
１００℃、圧力５０００Kg/cm2で１８時間重合反応して
黒色の不溶性ポリマーとなる、１，６−ジクロロ−２，
４−ヘキサジインが提案された。上述の通り、従来のジ
アセチレン化合物を重合させ、構造が一定に制御された
ポリマーを得るためには、高温、高圧等の厳しい反応条
件が必要であった。
子論文集、Vol.47,No.1,57-61(1990).においては、温度
１００℃、圧力５０００Kg/cm2で１８時間重合反応して
黒色の不溶性ポリマーとなる、１，６−ジクロロ−２，
４−ヘキサジインが提案された。上述の通り、従来のジ
アセチレン化合物を重合させ、構造が一定に制御された
ポリマーを得るためには、高温、高圧等の厳しい反応条
件が必要であった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記欠点に
鑑み、温和な反応条件で、太陽光線、紫外線、γ線等の
照射により容易に固相重合し、構造が一定に制御されて
いるポリジアセチレン化合物となる光重合性ジアセチレ
ン化合物を提供することを目的とする。
鑑み、温和な反応条件で、太陽光線、紫外線、γ線等の
照射により容易に固相重合し、構造が一定に制御されて
いるポリジアセチレン化合物となる光重合性ジアセチレ
ン化合物を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の光重合性ジアセ
チレン化合物は、一般式（１）で表される。
チレン化合物は、一般式（１）で表される。
【００１０】
【化４】
【００１１】式中、Ｒ1 及びＲ2 はアルキル基又はアリ
ール基を表し、Ｒ1 及びＲ2 は、同一であってもよいし
異なっていてもよい。上記アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基、ステアリル基等が挙げられる。上記ア
リール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフェニリル基、ナフチル基等が挙げられ
る。
ール基を表し、Ｒ1 及びＲ2 は、同一であってもよいし
異なっていてもよい。上記アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ラウリル基、ステアリル基等が挙げられる。上記ア
リール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キ
シリル基、ビフェニリル基、ナフチル基等が挙げられ
る。
【００１２】本発明の光重合性ジアセチレン化合物の合
成反応としては、例えば、下記合成反応１及び２が挙げ
られる。 合成反応１ 溶媒中、触媒の存在下、酸素を吹き込みながら３−ブチ
ン−１−オールを酸化的カップリング反応させて１，８
−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインを得、得られた
１，８−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインとイソシ
アネート化合物とを反応させて本発明の光重合性ジアセ
チレン化合物を得る。上記反応を反応式（４）に表す。
成反応としては、例えば、下記合成反応１及び２が挙げ
られる。 合成反応１ 溶媒中、触媒の存在下、酸素を吹き込みながら３−ブチ
ン−１−オールを酸化的カップリング反応させて１，８
−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインを得、得られた
１，８−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインとイソシ
アネート化合物とを反応させて本発明の光重合性ジアセ
チレン化合物を得る。上記反応を反応式（４）に表す。
【００１３】
【化５】
【００１４】式中、Ｒ4 は、アルキル基又はアリール基
を表す。上記反応において使用される溶媒及び触媒、並
びに、反応条件については以下の通りである。 溶媒 溶媒としては、反応基質の溶解を助けるため非プロトン
性で極性の有機溶媒であれば特に限定されないが、例え
ば、ピリジン、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等が挙げら
れ、好ましくはピリジンである。
を表す。上記反応において使用される溶媒及び触媒、並
びに、反応条件については以下の通りである。 溶媒 溶媒としては、反応基質の溶解を助けるため非プロトン
性で極性の有機溶媒であれば特に限定されないが、例え
ば、ピリジン、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミド等が挙げら
れ、好ましくはピリジンである。
【００１５】触媒 触媒としては、各種の１価の銅化合物が使用され、好ま
しくは塩化第１銅が挙げられる。上記触媒の添加量は、
少なくなると反応系の反応性が低下し、多くなると得ら
れる光重合性ジアセチレン化合物の物性が低下するた
め、３−ブチン−１−オール１モルに対し、０．００５
モル〜０．６モルが好ましい。
しくは塩化第１銅が挙げられる。上記触媒の添加量は、
少なくなると反応系の反応性が低下し、多くなると得ら
れる光重合性ジアセチレン化合物の物性が低下するた
め、３−ブチン−１−オール１モルに対し、０．００５
モル〜０．６モルが好ましい。
【００１６】反応条件 反応温度は、特に限定されないが、好ましくは０〜６０
℃である。反応溶液の滴下は、反応系の温度が急激に上
昇しないように調節しながら１０分〜２０時間の範囲内
で行うことが好ましい。また、反応溶液の滴下終了後１
〜７２時間攪拌を続けて反応させることが好ましい。
℃である。反応溶液の滴下は、反応系の温度が急激に上
昇しないように調節しながら１０分〜２０時間の範囲内
で行うことが好ましい。また、反応溶液の滴下終了後１
〜７２時間攪拌を続けて反応させることが好ましい。
【００１７】上記合成反応１を行わせる方法としては、
例えば、攪拌装置、還流冷却管及びガス導入管付フラス
コに、３−ブチン−１−オール、塩化アンモニウム、銅
化合物（Ｉ）及び溶媒を所定量供給し、ガス導入管より
酸素を吹き込みながら常温にて一定時間攪拌して反応さ
せ、溶媒を留去して所定量の塩酸水溶液を加え、更に所
定量のエーテルを加えて抽出し、１，８−ジヒドロキシ
−３，５−オクタジインを得、得られた１，８−ジヒド
ロキシ−３，５−オクタジイン及び溶媒を、攪拌装置、
還流冷却管及び滴下ロート付フラスコに所定量供給し、
滴下ロートにてイソシアネート化合物を所定量滴下し、
更に、トリエチルアミンを所定量加え、常温にて一定時
間攪拌して反応させて反応溶液を得、得られた反応溶液
から溶媒を留去し、真空ポンプにて減圧して乾燥させた
後、再結晶させて光重合性ジアセチレン化合物を得る方
法が挙げられる。
例えば、攪拌装置、還流冷却管及びガス導入管付フラス
コに、３−ブチン−１−オール、塩化アンモニウム、銅
化合物（Ｉ）及び溶媒を所定量供給し、ガス導入管より
酸素を吹き込みながら常温にて一定時間攪拌して反応さ
せ、溶媒を留去して所定量の塩酸水溶液を加え、更に所
定量のエーテルを加えて抽出し、１，８−ジヒドロキシ
−３，５−オクタジインを得、得られた１，８−ジヒド
ロキシ−３，５−オクタジイン及び溶媒を、攪拌装置、
還流冷却管及び滴下ロート付フラスコに所定量供給し、
滴下ロートにてイソシアネート化合物を所定量滴下し、
更に、トリエチルアミンを所定量加え、常温にて一定時
間攪拌して反応させて反応溶液を得、得られた反応溶液
から溶媒を留去し、真空ポンプにて減圧して乾燥させた
後、再結晶させて光重合性ジアセチレン化合物を得る方
法が挙げられる。
【００１８】合成反応２ ３−ブチン−１−オールとイソシアネート化合物とを溶
媒中で反応させ、３−ブチン−１−アミドカルボキシ化
合物を得、得られた３−ブチン−１−アミドカルボキシ
化合物を、触媒存在下で酸素を吹き込みながら酸化的カ
ップリング反応させ、本発明の光重合性ジアセチレン化
合物を得る。上記反応を反応式（５）に表す。
媒中で反応させ、３−ブチン−１−アミドカルボキシ化
合物を得、得られた３−ブチン−１−アミドカルボキシ
化合物を、触媒存在下で酸素を吹き込みながら酸化的カ
ップリング反応させ、本発明の光重合性ジアセチレン化
合物を得る。上記反応を反応式（５）に表す。
【００１９】
【化６】
【００２０】式中、Ｒ4 は、アルキル基又はアリール基
を表す。上記合成反応２において使用される溶媒及び触
媒、並びに、反応条件は、前記合成反応１におけるのと
同様である。上記合成反応２を行わせる方法としては、
例えば、攪拌装置、還流冷却管及び滴下ロート付フラス
コに、３−ブチン−１−オール及び溶媒を所定量供給
し、滴下ロートにてイソシアネート化合物を所定量滴下
した後、更に、トリエチルアミンを所定量加え、常温に
て一定時間攪拌を続けて反応させて反応溶液を得、得ら
れた反応溶液から溶媒を留去して３−ブチン−１−アミ
ドカルボキシ化合物を得、得られた３−ブチン−１−ア
ミドカルボキシ化合物、銅化合物（Ｉ）及び溶媒を、攪
拌装置、還流冷却管及びガス導入管付フラスコに所定量
供給し、ガス導入管より酸素を吹き込みながら常温にて
一定時間攪拌して反応させ、溶媒を留去して所定量の塩
酸水溶液を加えて沈殿を得、得られた沈殿を水洗後真空
ポンプにて減圧して乾燥させた後、再結晶させて光重合
性ジアセチレン化合物を得る方法が挙げられる。
を表す。上記合成反応２において使用される溶媒及び触
媒、並びに、反応条件は、前記合成反応１におけるのと
同様である。上記合成反応２を行わせる方法としては、
例えば、攪拌装置、還流冷却管及び滴下ロート付フラス
コに、３−ブチン−１−オール及び溶媒を所定量供給
し、滴下ロートにてイソシアネート化合物を所定量滴下
した後、更に、トリエチルアミンを所定量加え、常温に
て一定時間攪拌を続けて反応させて反応溶液を得、得ら
れた反応溶液から溶媒を留去して３−ブチン−１−アミ
ドカルボキシ化合物を得、得られた３−ブチン−１−ア
ミドカルボキシ化合物、銅化合物（Ｉ）及び溶媒を、攪
拌装置、還流冷却管及びガス導入管付フラスコに所定量
供給し、ガス導入管より酸素を吹き込みながら常温にて
一定時間攪拌して反応させ、溶媒を留去して所定量の塩
酸水溶液を加えて沈殿を得、得られた沈殿を水洗後真空
ポンプにて減圧して乾燥させた後、再結晶させて光重合
性ジアセチレン化合物を得る方法が挙げられる。
【実施例】次に、本発明の実施例を説明する。なお、以
下の実施例について、元素分析及び赤外線吸収スペクト
ル分析により、得られた化合物の同定を行った。 実施例１ 攪拌装置、還流冷却管及びガス導入管付５００ｍｌ２口
フラスコに、３−ブチン−１−オール２１ｇ、メタノー
ル１５０ｍｌ、ピリジン１５０ｍｌ、塩化アンモニウム
１０ｇ及び塩化第１銅２ｇを供給し、ガス導入管より酸
素を吹き込みながら２４時間攪拌を続けて反応させた。
反応終了後、ピリジン及び未反応のアルコールを減圧留
去し、３００ｍｌの０．１Ｎ塩酸水溶液を加えて攪拌し
た後、エーテル２００ｍｌにて抽出し、エーテル層を分
離してエーテルを減圧留去し、１，８−ジヒドロキシ−
３，５−オクタジインの結晶１６ｇを得た。得られた
１，８−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインの収率は
７６％であった。
下の実施例について、元素分析及び赤外線吸収スペクト
ル分析により、得られた化合物の同定を行った。 実施例１ 攪拌装置、還流冷却管及びガス導入管付５００ｍｌ２口
フラスコに、３−ブチン−１−オール２１ｇ、メタノー
ル１５０ｍｌ、ピリジン１５０ｍｌ、塩化アンモニウム
１０ｇ及び塩化第１銅２ｇを供給し、ガス導入管より酸
素を吹き込みながら２４時間攪拌を続けて反応させた。
反応終了後、ピリジン及び未反応のアルコールを減圧留
去し、３００ｍｌの０．１Ｎ塩酸水溶液を加えて攪拌し
た後、エーテル２００ｍｌにて抽出し、エーテル層を分
離してエーテルを減圧留去し、１，８−ジヒドロキシ−
３，５−オクタジインの結晶１６ｇを得た。得られた
１，８−ジヒドロキシ−３，５−オクタジインの収率は
７６％であった。
【００２１】得られた１，８−ジヒドロキシ−３，５−
オクタジイン１６ｇ及びベンゼン２００ｍｌを、攪拌装
置、還流冷却管及び滴下ロート付３００ｍｌ２口フラス
コに供給し、滴下ロートよりｎ−ブチルイソシアネート
２５ｇを２０分かけて滴下した後、トリエチルアミン１
０ｍｌを反応溶液に供給し、温度２０℃で２４時間還流
しながら攪拌を続けて反応させた。反応終了後、溶媒を
減圧留去して得られた白色結晶を真空ポンプにて減圧し
て乾燥し、メタノールにより再結晶して１，８−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オク
タジインの結晶を得た。得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
の収率は９０％であった。上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−
ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを
化学式（６）に表した。
オクタジイン１６ｇ及びベンゼン２００ｍｌを、攪拌装
置、還流冷却管及び滴下ロート付３００ｍｌ２口フラス
コに供給し、滴下ロートよりｎ−ブチルイソシアネート
２５ｇを２０分かけて滴下した後、トリエチルアミン１
０ｍｌを反応溶液に供給し、温度２０℃で２４時間還流
しながら攪拌を続けて反応させた。反応終了後、溶媒を
減圧留去して得られた白色結晶を真空ポンプにて減圧し
て乾燥し、メタノールにより再結晶して１，８−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オク
タジインの結晶を得た。得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
の収率は９０％であった。上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−
ｎ−ブチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを
化学式（６）に表した。
【００２２】
【化７】
【００２３】得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチ
ルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン（Ｃ18Ｈ28
Ｏ4 Ｎ2 ）は、無色針状晶であり、その融点は、１３７
〜１３８℃であり、温度２０℃で室内灯光により赤変
し、紫外線により濃赤色のポリジアセチレン化合物の結
晶となった。
ルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン（Ｃ18Ｈ28
Ｏ4 Ｎ2 ）は、無色針状晶であり、その融点は、１３７
〜１３８℃であり、温度２０℃で室内灯光により赤変
し、紫外線により濃赤色のポリジアセチレン化合物の結
晶となった。
【００２４】また、上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブ
チルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを元素分
析した実測値と計算値とは下記の通りであり、両者は良
く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６４．４０重量％ ・炭素；６４．３０重量％ ・水素； ８．３６重量％ ・水素； ８．３３重量％ ・窒素； ８．３５重量％ ・窒素； ８．３３重量％ 更に、赤外線吸収スペクトル分析した結果、１６９５cm
-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収が確認された。
なお、図１に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミ
ドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペ
クトル図を表した。
チルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを元素分
析した実測値と計算値とは下記の通りであり、両者は良
く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６４．４０重量％ ・炭素；６４．３０重量％ ・水素； ８．３６重量％ ・水素； ８．３３重量％ ・窒素； ８．３５重量％ ・窒素； ８．３３重量％ 更に、赤外線吸収スペクトル分析した結果、１６９５cm
-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収が確認された。
なお、図１に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミ
ドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペ
クトル図を表した。
【００２５】実施例２ 攪拌装置、還流冷却管、滴下ロート及びガス導入管付５
００ｍｌ２口フラスコに、３−ブチン−１−オール１０
ｇ及びベンゼン２００ｍｌを供給し、滴下ロートよりｎ
−オクチルイソシアネート２４ｇを２０分かけて滴下し
た後、トリエチルアミン５ｍｌを加え、温度２０℃で２
４時間還流しながら攪拌を続けて反応させた。反応終了
後、溶媒を減圧留去し、得られた生成物にピリジン２０
０ｍｌ及び塩化第１銅３ｇを供給し、ガス導入管より酸
素を吹き込みながら温度２０℃で１５時間攪拌を続けて
反応させた。反応終了後、ピリジンを減圧留去して得ら
れた残渣を０．１Ｎ塩酸１リットル中に注いで沈殿物を
得、得られた沈殿物を濾取して水で十分洗浄した後真空
ポンプにて減圧して乾燥し、メタノールで再結晶して
１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ
−３，５−オクタジインの結晶を得た。得られた１，８
−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ−３，
５−オクタジインの収率は９０％であった。上記１，８
−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ−３，
５−オクタジインを化学式（７）に表した。
００ｍｌ２口フラスコに、３−ブチン−１−オール１０
ｇ及びベンゼン２００ｍｌを供給し、滴下ロートよりｎ
−オクチルイソシアネート２４ｇを２０分かけて滴下し
た後、トリエチルアミン５ｍｌを加え、温度２０℃で２
４時間還流しながら攪拌を続けて反応させた。反応終了
後、溶媒を減圧留去し、得られた生成物にピリジン２０
０ｍｌ及び塩化第１銅３ｇを供給し、ガス導入管より酸
素を吹き込みながら温度２０℃で１５時間攪拌を続けて
反応させた。反応終了後、ピリジンを減圧留去して得ら
れた残渣を０．１Ｎ塩酸１リットル中に注いで沈殿物を
得、得られた沈殿物を濾取して水で十分洗浄した後真空
ポンプにて減圧して乾燥し、メタノールで再結晶して
１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ
−３，５−オクタジインの結晶を得た。得られた１，８
−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ−３，
５−オクタジインの収率は９０％であった。上記１，８
−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカルボキシ−３，
５−オクタジインを化学式（７）に表した。
【００２６】
【化８】
【００２７】得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オク
チルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン（Ｃ26Ｈ
44Ｏ4 Ｎ2 ）は、無色の結晶であり、その融点は、１４
２℃であり、温度２０℃で室内灯光により赤変し、紫外
線により濃赤紫色のポリジアセチレン化合物の結晶とな
った。
チルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン（Ｃ26Ｈ
44Ｏ4 Ｎ2 ）は、無色の結晶であり、その融点は、１４
２℃であり、温度２０℃で室内灯光により赤変し、紫外
線により濃赤紫色のポリジアセチレン化合物の結晶とな
った。
【００２８】また、上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オ
クチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを元素
分析した実測値と計算値とは下記の通りであり、両者は
良く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６９．８５重量％ ・炭素；６９．６１重量％ ・水素； ９．７３重量％ ・水素； ９．８８重量％ ・窒素； ６．３０重量％ ・窒素； ６．２４重量％ 更に、赤外線吸収スペクトル分析した結果、１７００cm
-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収が確認された。
なお、図２に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルア
ミドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収ス
ペクトル図を表した。
クチルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインを元素
分析した実測値と計算値とは下記の通りであり、両者は
良く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６９．８５重量％ ・炭素；６９．６１重量％ ・水素； ９．７３重量％ ・水素； ９．８８重量％ ・窒素； ６．３０重量％ ・窒素； ６．２４重量％ 更に、赤外線吸収スペクトル分析した結果、１７００cm
-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収が確認された。
なお、図２に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルア
ミドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収ス
ペクトル図を表した。
【００２９】実施例３ ｎ−オクチルイソシアネートの代わりに、ｐ−メトキシ
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例２と同様
にして、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メトキシフェニル
アミドカルボキシ−３，５−オクタジインの結晶を得
た。得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メトキシフェ
ニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインの収率は
８０％であった。上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メト
キシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
を化学式（８）に表した。
フェニルイソシアネートを用いた以外は実施例２と同様
にして、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メトキシフェニル
アミドカルボキシ−３，５−オクタジインの結晶を得
た。得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メトキシフェ
ニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジインの収率は
８０％であった。上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メト
キシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
を化学式（８）に表した。
【００３０】
【化９】
【００３１】得られた１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メト
キシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
（Ｃ24Ｈ24Ｏ6 Ｎ2 ）は、無色の結晶であり、その融点
は、１６０℃であり、温度２０℃で室内灯光により紫桃
色のポリジアセチレン化合物の結晶となった。
キシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイン
（Ｃ24Ｈ24Ｏ6 Ｎ2 ）は、無色の結晶であり、その融点
は、１６０℃であり、温度２０℃で室内灯光により紫桃
色のポリジアセチレン化合物の結晶となった。
【００３２】また、上記１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メ
トキシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイ
ンを元素分析した実測値と計算値とは下記の通りであ
り、両者は良く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６６．２０重量％ ・炭素；６６．０６重量％ ・水素； ５．５５重量％ ・水素； ５．５０重量％ ・窒素； ７．４８重量％ ・窒素； ６．４２重量％
トキシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オクタジイ
ンを元素分析した実測値と計算値とは下記の通りであ
り、両者は良く整合していた。 (1)実測値 (2)計算値 ・炭素；６６．２０重量％ ・炭素；６６．０６重量％ ・水素； ５．５５重量％ ・水素； ５．５０重量％ ・窒素； ７．４８重量％ ・窒素； ６．４２重量％
【００３３】更に、赤外線吸収スペクトル分析した結
果、１７０５cm-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収
が確認された。なお、図３に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−
ｐ−メトキシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オク
タジインの赤外線吸収スペクトル図を表した。
果、１７０５cm-1に炭素−酸素二重結合に由来する吸収
が確認された。なお、図３に、１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−
ｐ−メトキシフェニルアミドカルボキシ−３，５−オク
タジインの赤外線吸収スペクトル図を表した。
【００３４】
【発明の効果】本発明の光重合性ジアセチレン化合物の
構成は上述の通りであるから、温和な反応条件で太陽光
線、紫外線、γ線等の照射により容易に固相重合し、構
造が一定に制御されている、第三次非線形光学材料とし
て有望なポリジアセチレン化合物となる。
構成は上述の通りであるから、温和な反応条件で太陽光
線、紫外線、γ線等の照射により容易に固相重合し、構
造が一定に制御されている、第三次非線形光学材料とし
て有望なポリジアセチレン化合物となる。
【図１】１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミドカル
ボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペクトル
図である。
ボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペクトル
図である。
【図２】１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｎ−オクチルアミドカ
ルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペクト
ル図である。
ルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収スペクト
ル図である。
【図３】１，８−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｐ−メトキシフェニル
アミドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収
スペクトル図である。
アミドカルボキシ−３，５−オクタジインの赤外線吸収
スペクトル図である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される光重合性ジアセ
チレン化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は、アルキル基又はアリール基を
表し、Ｒ1 及びＲ2 は、同一であってもよいし異なって
いてもよい。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9447493A JPH06306040A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 光重合性ジアセチレン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9447493A JPH06306040A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 光重合性ジアセチレン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306040A true JPH06306040A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14111278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9447493A Pending JPH06306040A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | 光重合性ジアセチレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306040A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004026924A1 (ja) * | 2002-08-29 | 2004-04-01 | Japan Science And Technology Corporation | 1,4−ジ置換ジアセチレン重合体、及びその製造方法 |
| JP2006063045A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ジアセチレンジアミド化合物 |
| JP2012523013A (ja) * | 2009-04-02 | 2012-09-27 | データレース リミテッド | レーザーイメージング |
-
1993
- 1993-04-21 JP JP9447493A patent/JPH06306040A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004026924A1 (ja) * | 2002-08-29 | 2004-04-01 | Japan Science And Technology Corporation | 1,4−ジ置換ジアセチレン重合体、及びその製造方法 |
| US7361696B2 (en) | 2002-08-29 | 2008-04-22 | Japan Science And Technology Corporation | 1,4-disubstituted diacetyline polymer and process for producing the same |
| JP2006063045A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ジアセチレンジアミド化合物 |
| JP2012523013A (ja) * | 2009-04-02 | 2012-09-27 | データレース リミテッド | レーザーイメージング |
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