JPH0632775A - ナイロン６の解重合方法 - Google Patents
ナイロン６の解重合方法Info
- Publication number
- JPH0632775A JPH0632775A JP5116099A JP11609993A JPH0632775A JP H0632775 A JPH0632775 A JP H0632775A JP 5116099 A JP5116099 A JP 5116099A JP 11609993 A JP11609993 A JP 11609993A JP H0632775 A JPH0632775 A JP H0632775A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- phosphoric acid
- nylon
- weight
- depolymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Landscapes
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明はナイロン６の反応溶液への溶解速度
を高める方法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は燐酸を触媒としてナイロン６を解重
合し、原料モノマーであるε−カプロラクタムを回収す
る方法において、燐酸に加えて燐酸以外のルイス酸を添
加することを特徴とするナイロン６の解重合方法を提供
する。
を高める方法を提供することを目的とする。 【構成】 本発明は燐酸を触媒としてナイロン６を解重
合し、原料モノマーであるε−カプロラクタムを回収す
る方法において、燐酸に加えて燐酸以外のルイス酸を添
加することを特徴とするナイロン６の解重合方法を提供
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はナイロン６から原料モノ
マーであるε−カプロラクタムを有効に回収する解重合
方法に関する。
マーであるε−カプロラクタムを有効に回収する解重合
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】燐酸を触媒として、ナイロン６を解重合
して原料であるε−カプロラクタムを回収する方法は、
従来から知られている(特開昭５７−８１４５８号公報
および米国特許３１８２０５５)。これはナイロン６を
入れた反応容器内に水蒸気を導入しながら、燐酸を触媒
として解重合する方法である。この反応は以下の式にし
たがって進行しているとされる。
して原料であるε−カプロラクタムを回収する方法は、
従来から知られている(特開昭５７−８１４５８号公報
および米国特許３１８２０５５)。これはナイロン６を
入れた反応容器内に水蒸気を導入しながら、燐酸を触媒
として解重合する方法である。この反応は以下の式にし
たがって進行しているとされる。
【０００３】
【化１】
【０００４】この反応の中で燐酸は酸触媒開裂反応によ
ってポリマーからモノマーを分離するための触媒として
働いている。
ってポリマーからモノマーを分離するための触媒として
働いている。
【０００５】燐酸触媒のみで解重合を行おうとした場
合、ナイロン６の溶液への溶解速度が遅く、ε−カプロ
ラクタム生成反応に至るまで、時間が掛かり過ぎる欠点
があった。
合、ナイロン６の溶液への溶解速度が遅く、ε−カプロ
ラクタム生成反応に至るまで、時間が掛かり過ぎる欠点
があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明はナイロン６の
反応溶液への溶解速度を高める方法を提供することを目
的とする。
反応溶液への溶解速度を高める方法を提供することを目
的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は燐酸を触
媒としてナイロン６を解重合し、原料モノマーであるε
−カプロラクタムを回収する方法において、燐酸に加え
て燐酸以外のルイス酸を添加することを特徴とするナイ
ロン６の解重合方法を提供する。
媒としてナイロン６を解重合し、原料モノマーであるε
−カプロラクタムを回収する方法において、燐酸に加え
て燐酸以外のルイス酸を添加することを特徴とするナイ
ロン６の解重合方法を提供する。
【０００８】本発明は燐酸が果たしている触媒の役割を
助けるために、p−トルエンスルホン酸などのルイス酸
を加わえ、酸開裂反応の速度を高める様にしたものであ
る。
助けるために、p−トルエンスルホン酸などのルイス酸
を加わえ、酸開裂反応の速度を高める様にしたものであ
る。
【０００９】ナイロン６の燐酸を用いる解重合方法は前
記特開昭５７−８１４５８号公報あるいは米国特許３,
１８２,０５５号に詳細に述べられているが、例えば燐
酸水溶液を所定温度(例えば、１００〜３００℃)に加熱
し、この中にナイロン６を投入することにより行なうこ
とができる。
記特開昭５７−８１４５８号公報あるいは米国特許３,
１８２,０５５号に詳細に述べられているが、例えば燐
酸水溶液を所定温度(例えば、１００〜３００℃)に加熱
し、この中にナイロン６を投入することにより行なうこ
とができる。
【００１０】ナイロン６はどのような形態のものでもよ
いが、反応溶液への溶解性を考えれば、粒状、粉末状の
ものが好ましい。
いが、反応溶液への溶解性を考えれば、粒状、粉末状の
ものが好ましい。
【００１１】本発明によれば、燐酸以外のルイス酸を反
応溶液中に添加する。使用し得るルイス酸は種々のもの
が考えられるが、具体的には塩化アルミニウム、硝酸、
硫酸、化学式ＣnＦ2n+1ＣＯＯＨ（ｎ＝１〜５）であら
わされるポリフッ化アルキルカルボン酸、化学式ＣnＦ
2n+1ＳＯ3Ｈ（ｎ＝１〜５）であらわされるポリフッ化
アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸などが好まし
い。特に好ましくは、強酸であるｐ−トルエンスルホン
酸およびトリフルオロメタンスルホン酸である。
応溶液中に添加する。使用し得るルイス酸は種々のもの
が考えられるが、具体的には塩化アルミニウム、硝酸、
硫酸、化学式ＣnＦ2n+1ＣＯＯＨ（ｎ＝１〜５）であら
わされるポリフッ化アルキルカルボン酸、化学式ＣnＦ
2n+1ＳＯ3Ｈ（ｎ＝１〜５）であらわされるポリフッ化
アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸などが好まし
い。特に好ましくは、強酸であるｐ−トルエンスルホン
酸およびトリフルオロメタンスルホン酸である。
【００１２】ルイス酸の添加量はリン酸１００重量部に
対し０．１〜２００重量部が好ましい。２００重量部を
越えると添加量に応じた効果が得られない。０．１重量
部より少ないと溶解速度が速くなるという効果が得られ
ない。また解重合温度は２７０℃以下が好ましい。２７
０℃を越えるとリン酸が分解して、触媒効果がなくなっ
てしまう。
対し０．１〜２００重量部が好ましい。２００重量部を
越えると添加量に応じた効果が得られない。０．１重量
部より少ないと溶解速度が速くなるという効果が得られ
ない。また解重合温度は２７０℃以下が好ましい。２７
０℃を越えるとリン酸が分解して、触媒効果がなくなっ
てしまう。
【００１３】
【作用】従来のナイロン６の解重合法が燐酸を触媒とし
ているのに加わえて、他の酸を加わえているので、ナイ
ロン６の溶解速度が速くなり、解重合反応に要する時間
を短縮することができる。
ているのに加わえて、他の酸を加わえているので、ナイ
ロン６の溶解速度が速くなり、解重合反応に要する時間
を短縮することができる。
【００１４】
【実施例】本発明を実施例により更に詳細に説明する。
本発明はこれら実施例に限定されない。実施例１〜１０および比較例１〜２ 三角フラスコに燐酸水溶液(８５％)を表１に示す燐酸重
量でとり、オイルバス中で１５０〜１６０℃に加熱した
後、表１に示す各種ルイス酸を表１に示す量で加わえ
た。尚、比較例ではルイス酸を加わえずに燐酸の量を変
更したものを実験した。上記、酸溶液中にナイロン６を
１.７ｇ投入し、その１５分後、６０分後および１２０
分後のナイロン６の重量減少量からナイロン６の溶解量
を求め、表１に示す。
本発明はこれら実施例に限定されない。実施例１〜１０および比較例１〜２ 三角フラスコに燐酸水溶液(８５％)を表１に示す燐酸重
量でとり、オイルバス中で１５０〜１６０℃に加熱した
後、表１に示す各種ルイス酸を表１に示す量で加わえ
た。尚、比較例ではルイス酸を加わえずに燐酸の量を変
更したものを実験した。上記、酸溶液中にナイロン６を
１.７ｇ投入し、その１５分後、６０分後および１２０
分後のナイロン６の重量減少量からナイロン６の溶解量
を求め、表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】表１に示す様にルイス酸を加わえた方はナ
イロン６を速く溶解させることがわかる。
イロン６を速く溶解させることがわかる。
【００１７】また、実施例１の反応溶液を２２０℃に加
熱し、７mmＨgの圧力のもとに減圧蒸留を行うと、１２
１℃でε−カプロラクタムが留出し、公知例と同じく解
重合反応が起こっていることが確認できた。
熱し、７mmＨgの圧力のもとに減圧蒸留を行うと、１２
１℃でε−カプロラクタムが留出し、公知例と同じく解
重合反応が起こっていることが確認できた。
Claims (4)
- 【請求項１】 燐酸を触媒としてナイロン６を解重合
し、原料モノマーであるε−カプロラクタムを回収する
方法において、燐酸に加えて燐酸以外のルイス酸を添加
することを特徴とするナイロン６の解重合方法。 - 【請求項２】 ルイス酸が、塩化アルミニウム、硝酸、
硫酸、化学式ＣnＦ2n+1ＣＯＯＨ（ｎ＝１〜５）であら
わされるポリフッ化アルキルカルボン酸、化学式ＣnＦ
2n+1ＳＯ3Ｈ（ｎ＝１〜５）であらわされるポリフッ化
アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸およびその混合
物からなる群から選択される請求項１記載の解重合方
法。 - 【請求項３】 ルイス酸がｐ−トルエンスルホンである
請求項１の解重合方法。 - 【請求項４】 ルイス酸が燐酸１００重量部に対し０.
１〜２００重量部の量で添加される請求項１記載の解重
合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5116099A JPH0632775A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-18 | ナイロン６の解重合方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-124598 | 1992-05-18 | ||
| JP12459892 | 1992-05-18 | ||
| JP5116099A JPH0632775A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-18 | ナイロン６の解重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632775A true JPH0632775A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=26454479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5116099A Pending JPH0632775A (ja) | 1992-05-18 | 1993-05-18 | ナイロン６の解重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632775A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020114904A (ja) * | 2019-01-18 | 2020-07-30 | トヨタ自動車株式会社 | 炭素繊維回収方法 |
| WO2025172585A1 (en) * | 2024-02-16 | 2025-08-21 | Syntetica | Method for depolymerizing polyamide |
| CN121673225A (zh) * | 2026-02-06 | 2026-03-17 | 浙江理工大学 | 一种从废旧锦纶与棉混纺纺织品中回收锦纶的方法 |
-
1993
- 1993-05-18 JP JP5116099A patent/JPH0632775A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020114904A (ja) * | 2019-01-18 | 2020-07-30 | トヨタ自動車株式会社 | 炭素繊維回収方法 |
| WO2025172585A1 (en) * | 2024-02-16 | 2025-08-21 | Syntetica | Method for depolymerizing polyamide |
| FR3159389A1 (fr) * | 2024-02-16 | 2025-08-22 | Syntetica | Procédé de dépolymérisation du polyamide |
| CN121673225A (zh) * | 2026-02-06 | 2026-03-17 | 浙江理工大学 | 一种从废旧锦纶与棉混纺纺织品中回收锦纶的方法 |
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