JPH06329631A - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 １−〔４−（７−オクテニルオキシ）−２，
３−ジフルオロフェニル〕−２−（２−ｎ−デシルピリ
ジン−５−イル）−アセチレン等の液晶化合物およびこ
れを含有する液晶組成物。 【効果】この液晶化合物をキラルスメクチックＣ相を示
す液晶組成物の成分として用いることにより、粘度を低
下させ、高速応答を可能にすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示素子などに用
いる液晶組成物の成分として有用な新規液晶化合物およ
びこの液晶化合物を含有する液晶組成物に関する。更に
詳しくは、キラルでないスメクチックＣ相（以下、Ｓｃ
相と略称する）を示す新規なピリジン系液晶化合物およ
びこの液晶化合物を含有する強誘電性液晶組成物を提供
するものである。

【０００２】

【従来の技術】最近、メイヤーらにより強誘電性液晶化
合物を用いる表示方式が報告され、これによるとＴＮ型
の１００〜１０００倍という高速応答とメモリー効果が
得られるため、次世代の表示素子として期待され、現
在、盛んに研究、開発が進められている。強誘電性液晶
化合物の液晶相は、チルト系のキラルスメクチック相に
属するものであるが、実用的には、その中で最も低粘性
であるＳｃ＊相が最も望ましい。Ｓｃ＊相を示す液晶化
合物は、既に数多く合成され、検討されているが、強誘
電性液晶表示素子として用いるための条件としては、
（ａ）室温を含む広い温度範囲でＳｃ＊相を示すこと、
（ｂ）均一な配向性を示し、かつその螺旋ピッチが大き
いこと、（ｃ）適当なチルト角を有すること、（ｄ）粘
性が小さいこと等が挙げられる。しかし、これら条件を
単独で満足するＳｃ＊相を示す液晶化合物は現在知られ
ておらず、混合によりこれらを満足させる努力がなされ
ている。また、新規なＳｃ＊相を示す液晶化合物の開発
も進められている。一方、Ｓｃ＊相を示す液晶組成物
（以下、Ｓｃ＊液晶組成物という）の調製方法として、
強誘電性を示さず、キラルでないＳｃ相を示す液晶化合
物または組成物にキラルな化合物を添加する方法もあ
り、Ｓｃ相を示す液晶化合物の開発も進められている。
従来、Ｓｃ相を示すピリジルアセチレン系液晶化合物と
して、本出願人の出願に係わる下記化２（特開平３−１
７４４９１号公報記載）で示される化合物が知られてい
る。

【０００３】

【化２】

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上記のピリジルアセチ
レン系化合物は低粘度であるが、高速表示の液晶表示素
子を得るため、更に低粘度の化合物が要望されている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記化合
物よりも低粘度であり、Ｓｃ＊液晶組成物の成分として
有用な液晶化合物について鋭意検討を行った結果、従来
とは構造の異なった新規な液晶化合物を見出し本発明に
到達した。すなわち本発明は、下記一般式（１）

【０００６】

【化３】

【０００７】〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル
基を表し、Ａは１〜２個のフッ素原子で置換された１，
４-フェニレン基を表し、ｎは１〜１２の整数を表し、
Ｒ²は炭素数１〜１２のアルキル基または水素原子を表
す〕で示される液晶化合物；並びにこの液晶化合物を少
なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。

【０００８】一般式（１）中、Ｒ¹で表される炭素数４
〜１２のアルキル基の具体例としては、ｎ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基 、
ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウ
ンデシル基、ｎ−ドデシル基などが挙げられ、これらの
うち好ましいものは、炭素数６〜１０のアルキル基であ
る。

【０００９】ｎは好ましくは、１〜１０の整数である。

【００１０】Ｒ²で表される炭素数１〜１２のアルキル
基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基など
が挙げられ、これらのうち好ましいものは、水素原子お
よび炭素数１〜１０のアルキル基である。本発明の液晶
化合物の具体例としては、表１〜表３に示すような基を
有する化合物が挙げられる。

【００１１】

【表１】

【００１２】

【表２】

【００１３】

【表３】

【００１４】表１〜表３中、各記号はそれぞれ以下の基
を表す。 ＥＴＹ；Ｃ₂Ｈ₅- ＰＲＯ；ｎ-Ｃ₃Ｈ₉ ＢＵＴ；ｎ-Ｃ₄Ｈ₉- ＰＥＮ；ｎ-Ｃ₅Ｈ₁₁- ＨＥＰ；ｎ-Ｃ₇Ｈ₁₅- ＯＣＴ；ｎ-Ｃ₈Ｈ₁₇- ＮＯＮ；ｎ-Ｃ₉Ｈ₁₉- ＤＥＣ；ｎ-Ｃ₁₀Ｈ₂₁

【００１５】本発明の化合物は、例えば次に示す工程を
経て合成できる〔下記式中Ｒ¹ 、ｎおよびＲ² は一般式
（１）の場合と同一である〕。

【００１６】

【化４】

【００１７】すなわち、一般式（２）で示されるブロム
体を、水酸化ナトリウムの存在下、一般式（３）で示さ
れるピリジン誘導体と反応させることにより、本発明の
化合物である一般式（１）の化合物を得ることができ
る。

【００１８】あるいは次の工程を経ても合成できる。

【００１９】

【化５】

【００２０】すなわち、一般式（４）で示されるアルコ
ールを、ジエチルアゾジカルボキシレートとトリフェニ
ルホスフィンの存在下、一般式（３）の化合物と反応さ
せることにより、本発明の化合物である一般式（１）の
化合物を得ることができる。

【００２１】一般式（４）で示されるアルコールは、あ
るものは市販されており、またあるものは対応するアル
デヒドを水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアル
ミニウムあるいは水素化ジイソブチルアルミニウム等を
用いて還元することにより得ることができる。

【００２２】またＲ²が水素原子の場合、次の工程を経
ても合成できる。

【００２３】

【化６】

【００２４】すなわち、一般式（５）で示されるジブロ
ム体を、水酸化ナトリウムの存在下、一般式（３）の化
合物と反応させることにより得た一般式（６）の化合物
にカリウム-ｔ-ブトキシドを作用させることにより、本
発明の化合物である一般式（１’）の化合物を得ること
ができる。

【００２５】一般式（３）で示される化合物は、例えば
以下の工程を経て合成できる〔下記式中Ｒ¹ は一般式
（１）の場合と同一である〕。 （I）Ａが一置換体の場合

【００２６】

【化７】

【００２７】すなわち、４-ブロモ-２-フルオロフェノ
−ルと塩化アセチルを反応させて得た４-アセトキシ-３
-フルオロブロモベンゼンと一般式（７）で示されるア
セチレン誘導体をパラジウム触媒の存在下反応させるこ
とにより一般式（８）の化合物を得ることができる。一
般式（８）の化合物をアルカリで加水分解することによ
り本発明の化合物の原料である一般式（３ａ）の化合物
を得ることができる。 （II）Ａが二置換体の場合

【００２８】

【化８】

【００２９】すなわち、２，３-ジフルオロフェノ−ル
をヨウ化ナトリウムと次亜塩素酸ナトリウムを用いてヨ
ウ素化することにより２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフ
ェノ−ルを得ることができる。２，３-ジフルオロ-４-
ヨ−ドフェノ−ルと塩化アセチルを反応させて得た４-
アセトキシ-２，３-ジフルオロ-ヨ−ドベンゼンと一般
式（７）で示されるアセチレン誘導体をパラジウム触媒
の存在下反応させることにより一般式（９）の化合物を
得ることができる。一般式（９）の化合物をアルカリで
加水分解することにより本発明の化合物の原料である一
般式（３ｂ）の化合物を得ることができる。

【００３０】一般式（７）で示されるアセチレン誘導体
は、文献記載の方法（例えば特開平３-１７４４９１号
公報）により得ることができる。

【００３１】一般に、液晶化合物は２種以上の多成分か
らなる液晶組成物の成分として用いられ、本発明の液晶
化合物も液晶組成物の成分として利用することができ
る。本発明の液晶組成物は、複数の化合物の混合物から
なり、本発明の液晶化合物を少なくとも１種含有するも
のである。本発明の液晶組成物としては、例えば、Ｓｃ
相を示す液晶組成物〔１〕およびＳｃ＊相を示す液晶組
成物〔２〕が挙げられるが、好ましくはＳｃ＊相を示す
液晶組成物である。

【００３２】本発明の液晶組成物〔１〕には、本発明の
液晶化合物を少なくとも１種必須成分とし、任意成分と
して他のＳｃ相を示す液晶化合物（２-４’-アルキルオ
キシフェニル-５-アルキルピリミジン、２-４’-アルキ
ルフェニル-５-アルキルオキシピリミジン、２-４’-ア
ルキルオキシオキシフェニル-５-アルキルオキシピリミ
ジン、２-ｐ-アルキルオキシカルボニルフェニル-５-ア
ルキルピリミジン、２-４’-アルキルオキシ-３’-フル
オロフェニル-５-アルキルピリミジン、２-４’-アルキ
ルオキシ-２’，３’-ジフルオロフェニル-５-アルキル
ピリミジン、２-４’- アルキルオキシフェニル-５-ア
ルキルピリジン、２-４’-アルキルオキシ-３’-フルオ
ロフェニル-５-アルキルピリジン等）、Ｓｃ相を示さな
いスメクチック液晶化合物およびネマチック相を示す液
晶化合物から選ばれる化合物を含んだ混合物である。本
発明の液晶組成物〔１〕中、本発明の液晶化合物１種以
上の含有量は通常５〜９０重量％である。

【００３３】本発明の液晶組成物〔２〕には、本発明の
液晶化合物を少なくとも１種、およびＳｃ＊相を示す液
晶化合物（光学活性４-アルキルオキシ-４’-ビフェニ
ルカルボン酸-ｐ’-（２-メチルブチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル、光学活性４-ｎ-アルキルオキシ
-４’-ビフェニルカルボン酸-２-メチルブチルエステ
ル、光学活性４-アルキルオキシフェニル-４’-（４-メ
チルヘキシルオキシ）ベンゾエート、光学活性４-アル
ケニルオキシフェニル-４’-（４-メチルヘキシルオキ
シ）ベンゾエート、特開昭６３-２３３９３２号公報記
載のナフタレン系化合物、特開昭６３-２３３９３２号
公報記載のナフタレン系化合物にアルケニル基を導入し
た化合物等）および／またはキラルな化合物（特開昭６
３−９９０３２号公報、特開昭６３−１９０８４３号公
報、特開平２−１３８２７４号公報、特開平２−２５６
６７３号公報、特開平２−２６２５７９号公報、特開平
２−２８６６７３号公報、特開平３−２７３７４号公報
等に記載の化合物）を必須成分とし、任意成分として本
発明の液晶組成物〔１〕、他のＳｃ相を示す前記の液晶
化合物、Ｓｃ相を示さないスメクチック液晶化合物、ネ
マチック相を示す液晶化合物および２色性色素（アント
ラキノン系色素、アゾ系色素等）から選ばれる化合物を
含んだ混合物である。

【００３４】本発明の液晶組成物〔２〕中、本発明の液
晶化合物１種以上の含有量は通常５〜９０重量％であ
り、好ましくは１０〜７０重量％である。

【００３５】強誘電性を示すＳｃ＊液晶組成物は、電圧
印加により光スイッチング現象を起こし、これを利用し
た応答の速い液晶表示素子を作製できる〔例えば、特開
昭５６−１０７２１６号公報、特開昭５９−１１８７４
４号公報、エヌ．エー．クラーク（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋ）、エス．ティー．ラガウォール（Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ）；アプライド フィジックス レター（Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ）３６、
８９９（１９８０）など〕。

【００３６】Ｓｃ＊相を示す本発明の液晶組成物〔２〕
をセル間隔０．５〜１０μｍ、好ましくは０．５〜３μ
ｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光子を設置すること
により光スイッチング素子（液晶表示素子）とすること
ができる。上記の液晶セルは、透明電極を設けた基板の
表面を配向処理した後、２枚の基板間にスペーサーを介
在させ、貼り合わせることによって作製することができ
る。基板としては、特に制限はなく、Ｉｎ₂Ｏ₃、ＳｎＯ
₂、Ｉｎ₂Ｏ₃−ＳｎＯ₂などを設けたガラス、ポリエステ
ルフィルムなどの基板、薄膜トランジスター、ダイオー
ドを形成した基板などが挙げられる。また、上記スペー
サーとしては、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポ
リイミドフィルムなどが挙げられる。配向処理方法とし
ては、通常の配向処理、例えば、ポリイミド膜のラビン
グ処理、ＳｉＯ斜め蒸着などが適用できる。

【００３７】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に説明する
が、本発明はこれに限定されない。なお、化合物の構造
は、ＮＭＲ（核磁気共鳴スペクトル分析）、ＭＳ（質量
分析）および元素分析により確認した。 実施例 １ 表１中Ｎｏ．４の化合物の製造 ４-ブロモ-２-フルオロフェノ−ル19.1g、ピリジン1
6.0gを溶かした乾燥ジエチルエ−テル150mlの溶液に10
℃以下で塩化アセチル10.0gを滴下した。滴下終了後、
２時間加熱還流した。氷水の中へ投入後、エ−テル層を
1N塩酸水による洗浄、水洗を経てからエ−テルを除去す
ることにより液体の４-アセトキシ-３-フルオロブロモ
ベンゼン20.5gを得た。 で得た４-アセトキシ-３-フルオロ-ブロモベンゼン
10.0g（42.9mmol）、２-ｎ-オクチル-５-エチニルピリ
ジン9.2g（42.9mmol）をトリエチルアミン200ml中、触
媒にジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム
（II）152mg（0.2mmol）、ヨウ化銅（I）38mg（0.2mmo
l）、トリフェニルホスフィン304mg（1.1mmol）を用い
て窒素雰囲気下、８時間加熱還流した。反応終了後、ト
リエチルアミンを除去し、ヘキサンで抽出した。ヘキサ
ン層を1N塩酸水による洗浄、水洗を経てからヘキサンを
除去することにより固体の１-（４-アセトキシ-３-フル
オロフェニル）-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イ
ル）アセチレン12.9g（35.2mmol）を得た。 で得た１-（４-アセトキシ-３-フルオロフェニル）
-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）アセチレン1
2.9g（35.2mmol）をエタノ−ル200ml、水酸化ナトリウ
ム3.0g（76.0mmol）を溶かした水溶液10mlを加え、２時
間加熱還流した。室温に冷却後、エタノ−ルを除去し1N
塩酸水を加えた。析出した沈澱を濾取しヘキサンから再
結晶することにより１-（４-ヒドロキシ-３-フルオロフ
ェニル）-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）アセ
チレン9.3g（28.6mmol）を得た。 で得た１-（４-ヒドロキシ-３-フルオロフェニル）
-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）アセチレン1.
76g（5.4mmol）、trans-２-デセノ−ル1.01g（6.5mmo
l）、トリフェニルホスフィン1.7g（6.5mmol）を乾燥テ
トラヒドロフラン30mlに溶かし、これに１０℃以下でジ
エチルアゾジカルボキシレート1.1g(6.5mmol)を加え、
室温で一晩攪拌した。テトラヒドロフランを留去後、ヘ
キサンで抽出した。ヘキサンを留去し、得られた固体を
シリカゲルカラムで精製し、エタノ−ルから３回再結晶
することより、本発明の化合物である表１中Ｎｏ．４の
化合物1.2gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.82〜0.89(m,6H) 1.22〜1.41(m,20H)
1.65〜1.75(m,2H) 2.06(dd,2H) 2.77(t,2H) 4.53(d,2H)
5.61〜5.71(m,1H) 5.79〜5.89(m,1H) 6.90(t,1H) 7.10
(d,1H) 7.20〜7.25(m,2H) 7.68(dd,1H) 8.63(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -57.88(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:80.30 C:80.05 H:9.13 H:9.24 N:3.02 N:3.16 F:4.10 F:4.09

【００３８】実施例 ２ 表１中Ｎｏ．１６の化合物の製造 実施例１の〜において、２-ｎ-オクチル-５-エチ
ニルピリジンに代えて、２-ｎ-デシル-５-エチニルピリ
ジンを同じモル比で用いた以外は、実施例１の〜と
同様の操作を繰り返すことにより１-（４-ヒドロキシ-
３-フルオロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５
-イル）アセチレンを得た。 １-（４-ヒドロキシ-３-フルオロフェニル）-２-（２
-ｎ-デシルピリジン-５-イル）アセチレン1.9g（5.4mmo
l）、水酸化ナトリウム0.26g（6.5mmol）を溶かした水
溶液5mlをジメチルスルホキシド30mlの中へ加え溶液が
均一になるまで攪拌した。ついで８-ブロモ-１-オクテ
ン1.2g（6.5mmol）を加え室温で３間日攪拌した。反応
終了後、氷水の中へ投入した。得られた固体を吸引濾過
で単離、乾燥後、トルエンに溶かしシリカゲルカラムで
精製した。ついでエタノ−ルで３回再結晶することによ
り、本発明の化合物である表１中Ｎｏ．１６の化合物1.
6gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.86(t,3H) 1.22〜1.51(m,20H) 1.63〜
1.86(m,4H)2.04(dd,2H) 2.77(t,2H) 4.03(t,2H) 4.91〜
5.02(m,2H) 5.72〜5.87(m,1H) 6.89(t,1H) 7.11(d,1H)
7.20〜7.24(m,2H) 7.68(dd,1H) 8.63(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -58.39(t,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:80.30 C:80.41 H:9.13 H:9.07 N:3.02 N:2.99 F:4.10 F:4.15

【００３９】実施例 ３ 表２中Ｎｏ．３１の化合物の製造 ２，３-ジフルオロフェノ−ル70.0g、ヨウ化ナトリウ
ム80.7gおよび水酸化ナトリウム21.5gをメタノ−ル1400
mlに溶かし、0℃まで冷却した後、4%次亜塩素酸ナトリ
ウム水溶液1000mlを滴下した。滴下終了後、0℃〜5℃で
３時間攪拌した。反応混合物に、チオ硫酸ナトリウムを
加え過剰のヨウ素を還元した後、塩酸で中和し、エ−テ
ルで抽出、水洗した。エ−テルを除去した後、得られた
固体をヘキサンで２回再結晶することにより、白色固体
の２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフェノ−ル96.0gを得
た。 で得た２，３-ジフルオロ-４-ヨ−ドフェノ−ル25.
6g、ピリジン16.0gを溶かした乾燥ジエチルエ−テル150
mlの溶液に10℃以下で塩化アセチル10.0gを滴下した。
滴下終了後、２時間加熱還流した。氷水の中へ投入後、
エ−テル層を1N塩酸水による洗浄、水洗を経てからエ−
テルを除去することにより固体の４-アセトキシ-２，３
-ジフルオロヨ−ドベンゼン28.6gを得た。 実施例１の〜において４-アセトキシ-３-フルオ
ロ-ブロモベンゼンに代えて、４-アセトキシ-２，３-ジ
フルオロ-ヨ−ドベンゼン、２-ｎ-オクチル-５-エチニ
ルピリジンに代えて、２-ｎ-ノニル-５-エチニルピリジ
ンを同じモル比で用いた以外は実施例１の〜と同様
の操作を行うことにより１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジ
フルオロフェニル）-２-（２-ｎ-ノニルピリジン-５-イ
ル）アセチレンを得た。 実施例１のにおいて１-（４-ヒドロキシ-３-フルオ
ロフェニル）-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）
アセチレンに代えて、１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジフ
ルオロフェニル）-２-（２-ｎ-ノニルピリジン-５-イ
ル）アセチレン、trans-２-デセノ−ルに代えて、９-デ
セン-１-オ−ルを同じモル比で用いた以外は実施例１の
と同様の操作を行うことにより、本発明の化合物であ
る表２中Ｎｏ．３１の化合物1.4gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.86(t,3H) 1.22〜1.49(m,22H) 1.64〜
1.85(m,4H)2.02(dd,2H) 2.78(t,2H) 4.03(t,2H) 4.90〜
5.02(m,2H) 5.72〜5.88(m,1H) 6.70(dt,1H) 7.12(d,1H)
7.18(dt,1H) 7.71(dd,1H) 8.66(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -57.83(dd,1F) -82.68(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.54 C:77.42 H:8.74 H:9.01 N:2.83 N:2.99 F:7.67 F:7.46

【００４０】実施例 ４ 表３中Ｎｏ．３９の化合物の製造 実施例１の〜において４-アセトキシ-３-フルオ
ロ-ブロモベンゼンに代えて、４-アセトキシ-２，３-ジ
フルオロ-ヨ−ドベンゼン、２-ｎ-オクチル-５-エチニ
ルピリジンに代えて、２-ｎ-デシル-５-エチニルピリジ
ンを同じモル比で用いた以外は実施例１の〜と同様
の操作を行うことにより１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジ
フルオロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５-イ
ル）アセチレンを得た。 実施例２のにおいて１-（４-ヒドロキシ-３-フルオ
ロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５-イル）ア
セチレンに代えて、１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジフル
オロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５-イル）
アセチレンを同じモル比で用いた以外は実施例２のと
同様の操作を繰り返すことにより本発明の化合物である
表２中Ｎｏ．３９の化合物1.5gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.88(t,3H) 1.22〜1.53(m,20H) 1.63〜
1.88(m,4H)2.07(dd,2H) 2.79(t,2H) 4.05(t,2H) 4.92〜
5.04(m,2H) 5.75〜5.88(m,1H) 6.70(dt,1H) 7.12(d,1H)
7.19(dt,1H) 7.72(dd,1H) 8.68(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -57.82(dd,1F) -82.68(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.30 C:77.44 H:8.58 H:8.51 N:2.91 N:2.90 F:7.89 F:7.76

【００４１】実施例 ５ 表３中Ｎｏ．４０の化合物の製造 実施例１のにおいて１-（４-ヒドロキシ-３-フルオ
ロフェニル）-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）
アセチレンに代えて、１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジフ
ルオロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５-イ
ル）アセチレン、trans-２-デセノ−ルに代えて、９-デ
セン-１-オ−ルを同じモル比で用いた以外は実施例１の
と同様の操作を行うことにより、本発明の化合物であ
る表３中Ｎｏ．４０の化合物1.6gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.86(t,3H) 1.22〜1.48(m,24H) 1.63〜
1.86(m,4H)2.02(dd,2H) 2.78(t,2H) 4.03(t,2H) 4.90〜
5.02(m,2H) 5.73〜5.87(m,1H) 6.70(dt,1H) 7.12(d,1H)
7.18(dt,1H) 7.71(dd,1H) 8.67(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -57.83(dd,1F) -82.68(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.76 C:78.00 H:8.90 H:8.74 N:2.75 N:2.63 F:7.45 F:7.46

【００４２】実施例 ６ 表３中Ｎｏ．４４の化合物の製造 実施例１のにおいて１-（４-ヒドロキシ-３-フルオ
ロフェニル）-２-（２-ｎ-オクチルピリジン-５-イル）
アセチレンに代えて、１-（４-ヒドロキシ-２，３-ジフ
ルオロフェニル）-２-（２-ｎ-デシルピリジン-５-イ
ル）アセチレンを同じモル比で用いた以外は実施例１の
と同様の操作を行うことにより、本発明の化合物であ
る表３中Ｎｏ．４４の化合物1.5gを得た。¹ H-NMR (ppm) 0.88(t,6H) 1.21〜1.41(m,24H) 1.66〜
1.78(m,2H)2.07(dd,2H) 2.77(t,2H) 4.56(d,2H) 5.61〜
5.71(m,1H)5.80〜5.90(m,1H) 6.71(dt,1H) 7.11(d,1H)
7.16(dt,1H) 7.70(dd,1H) 8.66(d,1H)¹⁹ F-NMR (ppm) -57.46(dd,1F) -81.87(dd,1F) 元素分析値 理論値（％） 実測値（％） C:77.76 C:77.64 H:8.90 H:9.01 N:2.75 N:2.89 F:7.45 F:7.27

【００４３】実施例１〜実施例６で得られた化合物の相
転移温度を表４に示す。

【００４４】

【表４】

【００４５】表４中各記号は、それぞれ以下の意味を表
す。 Ｃｒｙ；結晶相 Ｓ_C ；スメクチックＣ相 Ｓ_A ；スメクチックＡ相 Ｎｅｍ；ネマチック相 Ｉｓｏ；等方性液体相 ・ ；相が存在する − ；相が存在しない （） ；モノトロピック相を表す

【００４６】実施例 ７〜８、比較例 １ 下記化９〜化１４で示されるピリミジン系化合物および
光学活性化合物を表５に示す割合で混合して、組成物
（Ａ）を調製した。この組成物に本発明の化合物（化合
物Ｎｏ．４および１６）を１０重量％加えて、本発明の
液晶組成物を得た。また、組成物（Ａ）に下記化１５で
示される液晶化合物を１０重量％加えて比較例１とし
た。

【００４７】

【化９】

【００４８】

【化１０】

【００４９】

【化１１】

【００５０】

【化１２】

【００５１】

【化１３】

【００５２】

【化１４】

【００５３】

【化１５】

【００５４】

【表５】

【００５５】化１４中、Ｃ＊は不斉炭素原子を表す。 次に、透明電極付のガラス基板に配向処理剤としてポリ
イミドを塗布し、表面をラビングした後、スペーサーを
介在させ、ラビング方向が反平行となるように貼合わ
せ、セル厚２μmのセルを作成した。このセルに、組成
物（Ａ）、本発明の液晶組成物、比較例１の液晶組成物
をそれぞれ注入して液晶セルを作成し、２枚の直交する
偏光子の間に設置し、２５℃において、±１０Ｖ／μｍ
の電圧（Ｅ）を印加して、応答速度（τ）を測定した。
この結果を表６に示した。

【００５６】

【表６】

【００５７】実施例９〜１０、比較例 ２ 前記組成物（Ａ）に本発明の化合物（化合物Ｎｏ．３９
および４４）を１０重量％加えて、本発明の液晶組成物
を得た。また、組成物（Ａ）に下記化１６で示される液
晶化合物を１０重量％加えて比較例２とした。前記と同
様にして応答速度を測定し、その結果を表７に示した。

【００５８】

【化１６】

【００５９】

【表７】

【００６０】なお、セル厚、温度、印加電圧が等しいと
き、応答速度と粘度との間には比例関係があり、応答速
度が短い組成物ほど低粘度である。

【００６１】

【発明の効果】本発明の液晶化合物は、低粘度であるた
め、Ｓｃ＊液晶組成物の成分として用いることにより、
Ｓｃ＊液晶組成物の粘度を低下させ、高速応答を可能に
することができる。従って、本発明の化合物および組成
物は、液晶表示素子に用いる液晶材料として有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柳 達朗 京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋 化成工業株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ¹は炭素数４〜１２のアルキル基を表し、Ａ
   は１〜２個のフッ素原子で置換された１，４-フェニレ
   ン基を表し、ｎは１〜１２の整数を表し、Ｒ²は炭素数
   １〜１２のアルキル基または水素原子を表す〕で示され
   る液晶化合物。
2. 【請求項２】 複数の化合物の混合物からなり、請求項
   １記載の液晶化合物を少なくとも一種含有することを特
   徴とする液晶組成物。