JPH0632990A - 金属化可能なアゾ化合物の製造方法 - Google Patents

金属化可能なアゾ化合物の製造方法

Info

Publication number
JPH0632990A
JPH0632990A JP21368292A JP21368292A JPH0632990A JP H0632990 A JPH0632990 A JP H0632990A JP 21368292 A JP21368292 A JP 21368292A JP 21368292 A JP21368292 A JP 21368292A JP H0632990 A JPH0632990 A JP H0632990A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
parts
naphthol
added
coupling
azo compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP21368292A
Other languages
English (en)
Inventor
Shinya Kita
伸也 北
Hideo Kawashita
川下英夫
Kiyoteru Kojima
小島清輝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taoka Chemical Co Ltd
Original Assignee
Taoka Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taoka Chemical Co Ltd filed Critical Taoka Chemical Co Ltd
Priority to JP21368292A priority Critical patent/JPH0632990A/ja
Publication of JPH0632990A publication Critical patent/JPH0632990A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0014—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized aminonaphthalene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B41/00—Special methods of performing the coupling reaction
    • C09B41/001—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium
    • C09B41/004—Special methods of performing the coupling reaction characterised by the coupling medium containing a reaction assistant, e.g. urea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は金属化可能なアゾ化合物の製造方法
の改良に関する。 【構成】 １−ジアゾ−２−ナフトール−４−スルホン
酸または１−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフトール−４
−スルホン酸とβ−ナフトールとをカップリングさせて
金属化可能なアゾ化合物を製造する方法において、有機
アミン類の共存下にカップリング反応させることを特徴
とする方法。 【効果】 本発明方法によれば、カップリング反応が円
滑に進行し、目的とする金属化可能なアゾ化合物が高収
率が得られるとともに、これを金属化して得られる金属
錯塩染料の染色時問題になる水に不溶の副生物は全く生
成しないために、汚染等の問題が起きないという優れた
効果を奏する。

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は金属化可能なアゾ化合物
の製造方法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、一般式（２）
【０００３】
【化−３】
【０００４】で示されるアゾ化合物は、例えば、次の方
法で製造されている。
【０００５】すなわち、１−ジアゾ−２−ナフトール−
４−スルホン酸または１−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナ
フトール−４−スルホン酸をアルカリ金属水酸化物を用
いて弱酸性水溶液にし、β−ナフトールは、アルカリ金
属水酸化物を用いてアルカリ性の液とし、次いで３０〜
７０℃でカップリング反応を行なう方法である。
【０００６】しかしながら、上記カップリング反応は反
応が遅く、かつ副反応による副生成物も多いため、その
改良法が種々検討されている。例えば、亜鉛塩の存在
下、あるいはカルシウム塩またはマグネシウム塩の存在
下でカップリング反応を行う方法、また収率の向上、副
生成物の抑制等の目的で塩化アンモニウム／アンモニ
ア、リン酸二水素ナトリウム／水酸化ナトリウム等の緩
衝混合液中でカップリングすること等が提案されている
（特開平１−１０１３７６号公報、特開平２−２６９７
７３号公報等）。また特開平６１−２５４５５０号明細
書においては窒素雰囲気下でカップリングすることが提
案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら従来の
技術においてはそれぞれ以下のような問題点がある。亜
鉛塩やカルシウム塩およびマグネシウム塩存在下でのカ
ップリングはある程度収率を向上させるが、反応完了後
に面倒な塩が含まれるという欠点があり、このためさら
にクロムやコバルト等で金属化して金属錯塩染料を合成
するためには濾過などの工程を入れて脱塩することが必
要になる。またそのようにして得られた金属錯塩染料は
カップリング反応中に生成した水に不溶の副生物を多く
含んでいるという問題がある。
【０００８】また、塩化アンモニウム／アンモニア、リ
ン酸二水素ナトリウム／水酸化ナトリウム等の緩衝混合
液中でのカップリング反応もある程度の収率を向上させ
るが、反応完了後多量の無機塩を含有するため、金属化
後の金属錯塩染料を高濃度化できず、そのためにはやは
りカップリング反応後、濾過工程を入れて無機塩を分離
する必要がある。また緩衝混合液中でカップリングした
後金属化した金属錯塩染料をポリアミド繊維の染色に用
いた場合、カップリング中に生成した水に不溶の副生物
が汚染等染色操作上引き起こす問題がある。更に、窒素
中で反応を行うことは、特殊な装置を必要とする上、収
率向上効果も十分ではない。
【０００９】本発明の目的は、特殊な装置を用いること
なく、副生成物を抑制し、高い収率で目的とするアゾ化
合物を製造することができ、かつこれを濾過などの工程
を入れることなく金属化して高濃度の金属錯塩染料溶液
を得ることができる金属化可能なアゾ化合物の製造方法
を提供することである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、次の一般式
（１）
【００１１】
【化−４】
【００１２】（式中、Ｘは水素原子またはニトロ基であ
る）で示されるジアゾ成分とβ−ナフトールとをカップ
リングさせて一般式（２）
【００１３】
【化−５】
【００１４】（式中、Ｘは前記の意味を表し、Ｍは有機
アンモニウムカチオンまたはアルカリ金属イオンであ
る。）で示されるアゾ化合物を製造する方法において、
有機アミン類の共存下にカップリング反応させることを
特徴とする金属化可能なアゾ化合物の製造方法である。
【００１５】以下本発明の方法を詳細に説明する。本発
明における前記一般式（１）で示されるジアゾ成分とし
ては、具体的には１−アミノ−２−ナフトール−４−ス
ルホン酸又は１−アミノ−６−ニトロ−２−ナフトール
−４−スルホン酸を通常の方法でジアゾ化して得られ
る。例えば、このジアゾ成分は弱酸性、好ましくはｐＨ
２〜４の水溶液として用いられる。このとき中和には有
機アミン類及び／又は苛性ソーダを用いることができ
る。
【００１６】一方、β−ナフトールは、これを有機アミ
ン類及び／又は苛性ソーダを用いて通常は加温下、水に
溶解して用いられる。この際使用するβ−ナフトールの
量は一般式（１）で示されるジアゾ成分１モルに対して
通常１〜１．２モル、好ましくは１．０５〜１．１モル
である。
【００１７】本発明の方法で使用される有機アミン類と
しては、具体例としては、エチルアミン、プロピルアミ
ン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、
ジブチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、シクロヘキシルアミン、エチレンジアミン、１，２
−ジアミノプロパン、１，３−ジアミノプロパン等のア
ルキルアミン類、３−アミノプロパノール、イソプロパ
ノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノー
ルアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ−メチルジ
エタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ
−ブチルジエタノールアミン、ジグリコールアミン、２
−（イソプロピルアミノ）エタノール等のアルカノール
アミン類、３−メトキシプロピルアミン、３−エトキシ
プロピルアミン、Ｎ−（２−メトキシエチル）エタノー
ルアミン、３−イソプロポキシプロピルアミン等のアル
コキシアルキルアミン類、モルホリン、Ｎ−メチルモル
ホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ベンジルモルホリ
ン、Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）モルホリン、ピ
ペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−アミルピペリジ
ン、Ｎ−ベンジルピペリジン、ピペラジン、Ｎ−メチル
ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、Ｎ−エチ
ルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピルピペラジン、Ｎ，
Ｎ’−ジエタノールピペラジン等の環状アミン化合物等
が挙げられる。
【００１８】本発明の方法で使用される有機アミン類と
して、特にアルカノールアミン類が好ましく使用され、
中でもトリエタノールアミンが好ましく使用される。
【００１９】本発明は、前記有機アミン類の添加時期
は、該有機アミン類をカップリング反応時に共存してい
ればよく、それ以外の制限はとくにない。例えば、カッ
プリング反応の前に、カップリング成分に加えるとか、
カップリング成分であるβ−ナフトールの調製に加える
とか、又は一般式（１）で示されるジアゾ成分の調製に
際して加えてもよいし、或いはカップリング反応と同時
的に注加してもよい。
【００２０】有機アミン類の添加量は、前記一般式
（１）で示されるジアゾ成分１モルに対して通常０．５
〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルである。
【００２１】本発明において、カップリング反応は公知
の方法に従って行われるが、例えば通常ジアゾ成分の水
溶液を１０〜４０℃、好ましくは２５〜３５℃に調製
し、これをβ−ナフトールの水溶液に加え、或いはジア
ゾ成分の水溶液にβ−ナフトールのアルカリ水溶液を加
える。
【００２２】カップリング反応の温度は、通常３０〜７
０℃、ｐＨ８〜１１で撹拌することにより行われる。反
応時間は反応条件により異なり、限定されないが、通常
数分〜数時間で終了する。
【００２３】カップリング反応後、乾燥して目的とする
一般式（２）で示されるアゾ化合物を得ることが出来
る。また、カップリング反応後に一般式（２）で示され
るアゾ化合物をそのまま既知方法で金属化して金属錯塩
染料とすることができる。
【００２４】
【発明の効果】本発明方法によれば、カップリング反応
が円滑に進行し、目的とする一般式（２）で示されるア
ゾ化合物が高収率が得られるとともに、これを金属化し
て得られる金属錯塩染料の染色時問題になる水に不溶の
副生物は全く生成しないために、汚染等の問題が起きな
いという優れた効果を奏する。また、本発明の方法によ
れば、カップリング反応後に濾過等の工程を入れること
なく金属化して、高濃度の染料が工業的に容易に得られ
る。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに説明す
る。実施例中部は重量部である。
【００２６】実施例１ １−ジアゾ−２−ナフトール−４−スルホン酸２５０部
を水４００部に分散させ３０℃に昇温、４７％苛性ソー
ダ８５部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解した。
【００２７】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、８５℃に昇温後、トリエタノールアミン２
９８部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−２−ナ
フトール−４−スルホン酸溶解液を約１分を要して加
え、６０℃で２時間カップリングさせた。カップリング
収率は理論の９５％である。
【００２８】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００２９】得られた金属錯塩染料水溶液はそのままで
安定な高濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、
ナイロンを鮮明な濃紺色に染色した。水に不溶の副生物
によるアセテートに対する汚染も全くなく、またこの染
料水溶液を濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００３０】比較例１ 実施例１において、カップリング反応をトリエタノール
アミンを用いる代わりに硫酸アンモニウム１３２部を用
い、以下実施例と全く同様に実施した。カップリング収
率は理論の９０％得られる。しかしこれをこのまま取り
出すことなくクロム化しても得られた金属錯塩染料の多
くは析出しており、これを防ぐためにはカップリング後
にアゾ化合物を取り出すという工程が必要である。また
得られた錯塩染料水溶液はそのままでは安定ではなく、
乾燥して用いる必要がある。しかもこの金属錯塩染料は
水に不溶の副生物を含んでおり、アセテートを黄色に汚
染し、染料水溶液を濾過すると多くの残渣が残る。
【００３１】実施例２ １−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホ
ン酸２９５部を水４００部に分散させ、４７％苛性ソー
ダ１２７部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解し
た。
【００３２】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、５０℃に昇温後、トリエタノールアミン２
９８部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−６−ニ
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸溶解液を約１分
を要して加え、３５℃で２時間カップリングさせた。カ
ップリング収率は理論の９５％である。
【００３３】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００３４】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な黒色に染色した。水に不溶の副生物によるアセ
テートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液を
濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００３５】実施例３ １−ジアゾ−２−ナフトール−４−スルホン酸２５０部
を水４００部に分散させ３０℃に昇温、４７％苛性ソー
ダ８５部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解した。
【００３６】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、８５℃に昇温後、ジエタノールアミン２１
０部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−２−ナフ
トール−４−スルホン酸溶解液を約１分を要して加え、
６０℃で２時間カップリングさせた。カップリング収率
は理論の９３％である。
【００３７】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００３８】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な濃紺色に染色した。水に不溶の副生物によるア
セテートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液
を濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００３９】実施例４ １−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホ
ン酸２９５部を水４００部に分散させ、４７％苛性ソー
ダ１２７部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解し
た。
【００４０】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、５０℃に昇温後、ジエタノールアミン２１
０部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−６−ニト
ロ−２−ナフトール−４−スルホン酸溶解液を約１分を
要して加え、３５℃で２時間カップリングさせた。カッ
プリング収率は理論の９４％である。
【００４１】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００４２】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な黒色に染色した。水に不溶の副生物によるアセ
テートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液を
濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００４３】実施例５ １−ジアゾ−２−ナフトール−４−スルホン酸２５０部
を水４００部に分散させ３０℃に昇温、４７％苛性ソー
ダ８５部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解した。
【００４４】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、８５℃に昇温後、モノエタノールアミン１
２２部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−２−ナ
フトール−４−スルホン酸溶解液を約１分を要して加
え、６０℃で２時間カップリングさせた。カップリング
収率は理論の９２％である。
【００４５】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００４６】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な濃紺色に染色した。水に不溶の副生物によるア
セテートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液
を濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００４７】実施例６ １−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホ
ン酸２９５部を水４００部に分散させ、４７％苛性ソー
ダ１２７部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解し
た。
【００４８】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、５０℃に昇温後、モノエタノールアミン１
２２部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−６−ニ
トロ−２−ナフトール−４−スルホン酸溶解液を約１分
を要して加え、３５℃で２時間カップリングさせた。カ
ップリング収率は理論の９３％である。
【００４９】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００５０】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な黒色に染色した。水に不溶の副生物によるアセ
テートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液を
濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００５１】実施例７ １−ジアゾ−２−ナフトール−４−スルホン酸２５０部
を水４００部に分散させ３０℃に昇温、４７％苛性ソー
ダ８５部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解した。
【００５２】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、８５℃に昇温後、トリエチルアミン２０２
部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−２−ナフト
ール−４−スルホン酸溶解液を約１分を要して加え、６
０℃で２時間カップリングさせた。カップリング収率は
理論の８５％である。
【００５３】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００５４】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な濃紺色に染色した。水に不溶の副生物によるア
セテートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液
を濾過しても残渣は全く残らなかった。
【００５５】実施例８ １−ジアゾ−６−ニトロ−２−ナフトール−４−スルホ
ン酸２９５部を水４００部に分散させ、４７％苛性ソー
ダ１２７部を加えて、ｐＨを３．０に調製して溶解し
た。
【００５６】別にβ−ナフトール１５８部を水４００部
に分散させ、５０℃に昇温後、トリエチルアミン２０２
部を加えて溶解した。この中に１−ジアゾ−６−ニトロ
−２−ナフトール−４−スルホン酸溶解液を約１分を要
して加え、３５℃で２時間カップリングさせた。カップ
リング収率は理論の９３％である。
【００５７】カップリング反応終了後、アゾ化合物を取
り出すことなくそのままサリチル酸クロム溶液（クロム
含量４％）６５０部を加え、９５℃に昇温し、同温度で
２時間反応を行いクロム化を終了する。
【００５８】得られた染料水溶液はそのままで安定な高
濃度品であり、乾燥することなく羊毛、皮革、ナイロン
を鮮明な黒色に染色した。水に不溶の副生物によるアセ
テートに対する汚染も全くなく、またこの染料水溶液を
濾過しても残渣は全く残らなかった。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化−１】 （式中、Ｘは水素原子またはニトロ基である）で示され
    るジアゾ成分とβ−ナフトールとをカップリングさせて
    一般式（２） 【化−２】 （式中、Ｘは前記の意味を表し、Ｍは有機アンモニウム
    カチオンまたはアルカリ金属イオンである。）で示され
    る金属化可能なアゾ化合物を製造する方法において、有
    機アミン類の共存下にカップリング反応させることを特
    徴とする金属化可能なアゾ化合物の製造方法。
  2. 【請求項２】 有機アミン類がアルカノールアミン類で
    ある請求項１に記載の金属化可能なアゾ化合物の製造方
    法。
  3. 【請求項３】 有機アミン類を一般式（１）で示される
    ジアゾ成分に対して０．５〜３モル倍用いることを特徴
    とする請求項１又は請求項２のいずれかに記載の金属化
    可能なアゾ化合物の製造方法。 【０００１】
JP21368292A 1992-07-17 1992-07-17 金属化可能なアゾ化合物の製造方法 Pending JPH0632990A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21368292A JPH0632990A (ja) 1992-07-17 1992-07-17 金属化可能なアゾ化合物の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP21368292A JPH0632990A (ja) 1992-07-17 1992-07-17 金属化可能なアゾ化合物の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0632990A true JPH0632990A (ja) 1994-02-08

Family

ID=16643239

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP21368292A Pending JPH0632990A (ja) 1992-07-17 1992-07-17 金属化可能なアゾ化合物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0632990A (ja)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6155275A (ja) 天然皮革の堅牢染色法
PT71773B (de) Verfahren zur herstellung von substituierten oxirancarbonsauren
ES470619A1 (es) Procedimiento para preparar colorantes azoicos reactivos
DE2711150A1 (de) Verfahren zur herstellung von azoreaktivfarbstoffen
DE69808086D1 (de) Ein verfahren zur herstellung von 1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1,4,7-triessigsäure und deren derivaten
ATE59943T1 (de) Verfahren zum herstellen eines brausegranulates, danach hergestelltes brausegranulat sowie dessen verwendung.
DE2903594A1 (de) Fluortriazin-reaktivfarbstoffe und verfahren zur herstellung von fluortriazin-derivaten
JPH0632990A (ja) 金属化可能なアゾ化合物の製造方法
DE69402412D1 (de) Verfahren zur herstellung von einer tricyclischen verbindung
JP2648182B2 (ja) 金属化可能なアゾ染料の製造方法
JPS581149B2 (ja) センリヨウ オヨビ センリヨウチユウカンタイノ ノウコウナヨウエキノ セイゾウホウ
US2315534A (en) Preparation of ammonium thiosulphates
ATE208378T1 (de) Verfahren zur herstellung von nicotinsäuren
JPS61254550A (ja) アゾ化合物の製造法
US2648660A (en) Process fob
JPH0317162A (ja) 金属なめし革染色用金属錯塩染料
DE50113777D1 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
JPH056588B2 (ja)
RU2179189C1 (ru) Способ обработки шкур морского зверя
US2437554A (en) Dyestuff preparations containing an acid ester salt of a leuco vat dyestuff, a water-soluble acid amide and a salt of a quaternary amino acid
JPH0770457A (ja) １：２−クロム錯体アゾ染料溶液の製造方法
JPS61229850A (ja) ４，４’‐ジアミノジフエニル化合物の製造法及びその使用方法
GB691410A (en) Process for the preparation of diazoamino compounds and water-insoluble azodyestuffs on fibres
RU2001135848A (ru) Способ получения замещенного алкиламинового производного
EP0098965A1 (de) Verfahren zur Herstellung konzentrierter organischer oder wässrigorganischer Lösungen von Chromkomplexen von Azo- bzw. Azomethinfarbstoffen